JPH08259542A - １，８−ナフタルイミド誘導体、それらの製造法及び中間体としてのそれらの利用 - Google Patents

１，８−ナフタルイミド誘導体、それらの製造法及び中間体としてのそれらの利用

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JPH08259542A
JPH08259542A JP8052666A JP5266696A JPH08259542A JP H08259542 A JPH08259542 A JP H08259542A JP 8052666 A JP8052666 A JP 8052666A JP 5266696 A JP5266696 A JP 5266696A JP H08259542 A JPH08259542 A JP H08259542A
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JP8052666A
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Yun Chen
ユン・チエン
Burkhard Dipl Chem Dr Koehler
ブルクハルト・ケーラー
Rolf Dr Wehrmann
ロルフ・ベーアマン
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    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 エレクトロルミネセンスを有する（コ）ポリ
マー類の製造に用いることができる中間体を提供する。 【解決手段】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ） 〔式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ニトロ、非置換の、あ
るいはＣ1−Ｃ30アルキル等で−又は二重に置換されて
いるアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル等を示し、
更にモルホリニル、ピペリジニル、等を示し；Ｒ2は水
素、Ｃ1−Ｃ30アルキル等を示し；又Ｒ1，Ｒ2のうち少
くとも一つはヒドロキシル又はカルボニルにより置換さ
れており；Ｒ3，Ｒ4はＣ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ18ア
リール，Ｃ7−Ｃ24アルキルを示し、又それらが結合し
ている窒素と一緒になってモルホリニル、ピペリジニル
等を形成し；Ｒ5，Ｒ6は水素、ハロゲン、ニトロ等を示
す〕の１，８−ナフタルイミド誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉ
ｃ）
【０００２】
【化９】
【０００３】［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ニトロ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル、Ｃ8
−Ｃ24アラルケニル、非置換アミノを示すか、あるいは
Ｃ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール又はＣ7−Ｃ24
アラルキルにより、一又は二重に、同様に又は異なって
置換されているアミノを示し、ここで前記の炭素鎖はそ
れ自身ヒドロキシル及び／又はカルボキシルにより置換
されていることができ、Ｒ1はさらにモルホリニル、ピ
ペリジニル、ピロリジニル又はピペラジニルを示し、そ
れらはヒドロキシル、メチル、エチル及び／又はフェニ
ルから選ばれる１又は２個の置換基を有することがで
き、Ｒ2は水素、あるいはＣ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ
18アリール又はＣ7−Ｃ24アラルキルを示し、それらは
ヒドロキシル及び／又はカルボキシルにより１回又はそ
れ以上置換されていることができ、そして基Ｒ1又はＲ2
の少なくとも１つはヒドロキシル又はカルボキシル基を
有し、Ｒ3及びＲ4は互いに独立してＣ1−Ｃ30アルキ
ル、Ｃ6−Ｃ18アリール又はＣ7−Ｃ24アラルキルを示
し、それらはヒドロキシル及び／又はカルボキシルによ
り置換されていることができ、基Ｒ3及びＲ4の少なくと
も１つはヒドロキシル又はカルボキシル基を有し、Ｒ3
及びＲ4はさらに、それらが結合している窒素原子と一
緒になってモルホリニル、ピペリジル、ピロリジル又は
ピペラジニルを示し、それらはメチル、エチル及びフェ
ニルから選ばれる１又は２個の同一又は異なる置換基を
有することができ且つ少なくとも１つのヒドロキシル又
はカルボキシル基を有し、Ｒ5及びＲ6は互いに独立して
水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ30アルキル、Ｃ1−Ｃ
30アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18アリール、Ｃ7−Ｃ24アラルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル又
はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノを示し、ここでＲ1、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4における脂肪族炭素鎖、例えばアルキ
ル、アルコキシ、アルキルアミノ及びアラルキルは酸
素、窒素及び硫黄から選ばれる１個又はそれ以上、好ま
しくは１又は２個のヘテロ原子、ならびに／又はＣ1−
Ｃ4アルキル及び／又はハロゲンにより置換されている
ことができる１個又はそれ以上、好ましくは１又は２個
のフェニレン環により中断されていることができる］の
１，８−ナフタルイミド誘導体に関する。
【０００４】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の本発
明の１，８−ナフタルイミド誘導体は少なくとも１個の
ヒドロキシル又は１個のカルボキシル基を有し、それに
よりそれらはポリマー側鎖に化学的に結合することがで
きる。従ってそれらは側鎖上に発光団(luminophor)を有
するポリマー類の製造に適している。そのようなポリマ
ー物質は発光ダイオードの発光層において用いることが
できる。
【０００５】前記の式（Ｉａ）において、Ｒ1は好まし
くは水素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−もしくはイソプロポキシカル
ボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−も
しくはイソプロピルカルボニル又はアミノを示すか、あ
るいはＣ1−Ｃ15アルキルにより、又はそれぞれ場合に
よりメチル及び／又はエチルにより置換されていること
ができるフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アル
キル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ4アルキルにより一又は二重
に、同様に又は異なって置換されているアミノを示し、
ここで前記の炭素鎖はそれ自身ヒドロキシル又はカルボ
キシルにより置換されていることができ；Ｒ1はさらに
好ましくはモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル
又はピペラジニルを示し、それらはメチル、エチル及び
／又はフェニルから選ばれる１又は２個の置換基を有す
ることができる。
【０００６】Ｒ2は好ましくはＣ1−Ｃ15アルキル、フェ
ニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それらは
ヒドロキシル及び／又はカルボキシルにより置換されて
いることができ且つ芳香環はさらにハロゲン、Ｃ1−Ｃ6
アルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されている
ことができる。
【０００７】基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つはヒドロキ
シル又はカルボキシル基を有していなければならない。
【０００８】Ｒ1は特に塩素、臭素又はアミノを示し、
それはＣ1−Ｃ15アルキルにより、一又は二重に、同様
に又は異なって置換されており、あるいはモルホリニ
ル、ピペリジニル、ピロリジニル又はピペラジニルを示
し、ここで前記の炭素鎖はそれ自身ヒドロキシル又はカ
ルボキシルにより置換されていることができる。
【０００９】Ｒ2は特にＣ1−Ｃ12アルキル、場合により
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシに
より置換されていることができるフェニルを示し、それ
らはヒドロキシル又はカルボキシル基を有することがで
きる。
【００１０】式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）におけるＲ3及び
Ｒ4は好ましくは互いに独立してＣ1−Ｃ15アルキル、フ
ェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ナフチル、ナフ
チル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それらはヒドロキシル
又はカルボキシルにより１回又はそれ以上、特に１回置
換されていることができ、基Ｒ3及びＲ4の少なくとも１
つはヒドロキシル又はカルボキシル基を有する。
【００１１】Ｒ3及びＲ4はさらに好ましくはそれらが結
合している窒素原子と一緒になってピペリジニル又はピ
ペラジニルを示し、それらはメチル、エチル及びフェニ
ルから選ばれる１又は２個の同一又は異なる置換基を有
することができ且つ少なくとも１つのヒドロキシル又は
カルボキシル基を有し、式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）におけ
るＲ5及びＲ6は好ましくは互いに独立して水素、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ15アルキル、Ｃ1−Ｃ15アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル−又はジ
（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、ならびにそれぞれメチル
及び／又はエチルにより置換されたフェニル、フェニル
−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ナフチル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ6
アルキルを示す。
【００１２】Ｒ3及びＲ4は特に、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
フェニル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それ
らはヒドロキシル又はカルボキシル基により置換されて
いることができる。
【００１３】Ｒ5及びＲ6は特に、水素、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ6
アルキル）アミノ又はフェニルを示す。
【００１４】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4の好ましい及び特に
好ましい定義においても、脂肪族炭素鎖は上記に示した
通りに中断されていることができる。
【００１５】ヒドロキシル及び／又はカルボキシル基の
数は少なくとも１個であるが、最高４個のヒドロキシル
及び／又はカルボキシル基が存在することもできる。
【００１６】前記の基における芳香環は１〜５個、好ま
しくは１〜３個の該置換基により同様に、又は異なって
置換されていることができる。
【００１７】本発明はさらに ａ）式（ＩＩ）の１，８−ナフタル酸無水物及び式（Ｉ
ＩＩ）の第１アミン
【００１８】
【化１０】
【００１９】を共に、場合により例えば酢酸、ブタノー
ル、クロロベンゼン、トルエン又はキシレンなどの希釈
剤の存在下に、５０〜２５０℃、好ましくは９０〜１４
０℃において反応させるか、あるいは ｂ）式（Ｉ）のＲ1が一又は二重に置換されたアミノ又
は環状アミノを示す場合、式（ＩＩａ）の１，８−ナフ
タル酸無水物及び式（ＩＩＩ）の第１アミン
【００２０】
【化１１】
【００２１】［式中、Ｒ1-1はハロゲン、好ましくは塩
素、臭素又はヨウ素、あるいはニトロを示し、そしてＲ
2は前記の意味を有する］から、場合により例えば酢
酸、ブタノール、クロロベンゼン、トルエン又はキシレ
ンなどの希釈剤の存在下に、５０〜２５０℃、好ましく
は９０〜１４０℃の温度で製造される式（Ｉｄ）の１，
８−ナフタルイミド
【００２２】
【化１２】
【００２３】［式中、Ｒ1-1は前記の意味を有する］を
その後、Ｒ1の定義に従って第１又は第２アミン、ピペ
リジン、モルホリン、ピロリジン又はピペラジンと、又
はアンモニア水溶液と、場合によりメトキシエタノール
又はブタノールなどの溶媒の存在下で、場合により銅
（ＩＩ）塩などの触媒を用いて、５０〜２５０℃、好ま
しくは１００〜１５０℃の温度で反応させることを特徴
とする式（Ｉａ）
【００２４】
【化１３】
【００２５】［式中、Ｒ1及びＲ2は前記の意味を有す
る］の１，８−ナフタルイミド誘導体の製造法に関す
る。
【００２６】本発明はさらに、式（ＩＶ）
【００２７】
【化１４】
【００２８】［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ1-1は上記の範囲
の意味を有する］の１，８−ナフタルイミド誘導体を式
（ＩＩａ）
【００２９】
【化１５】
【００３０】［式中、Ｒ1-1は前記の意味を有する］の
１，８−ナフタル酸無水物及び式（Ｖ）
【００３１】
【化１６】
【００３２】［式中、Ｒ5及びＲ6は前記の意味を有す
る］のｏ−フェニレンジアミンから、５０〜２５０℃、
好ましくは９０〜１４０℃の温度において、場合により
例えば酢酸、ブタノール、クロロベンゼン、トルエン又
はキシレンなどの溶媒の存在下で製造し、そして式（Ｉ
Ｖ）の１，８−ナフタルイミド誘導体をその後式（Ｖ
Ｉ）
【００３３】
【化１７】
【００３４】［式中、Ｒ3及びＲ4は前記の意味を有す
る］の第２アミンと、例えば銅（ＩＩ）塩などの触媒を
用い、５０〜２５０℃、好ましくは１００〜１５０℃の
温度で、場合により例えばメトキシエタノール又はブタ
ノールなどの溶媒の存在下において反応させることを特
徴とする式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）
【００３５】
【化１８】
【００３６】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は上記の意
味を有する］の１，８−ナフタルイミド誘導体の製造法
（方法ｃ）に関する。
【００３７】式（Ｉａ）の１，８−ナフタルイミド誘導
体の製造のための本発明の方法ａ）を実行する場合、式
（ＩＩ）の化合物の１モル当たり一般に１〜１．８モ
ル、好ましくは１．２〜１．４モルの式（ＩＩＩ）の第
１アミンが用いられる。
【００３８】式（Ｉ）の１，８−ナフタルイミド誘導体
の製造のための本発明の方法ｂ）を実行する場合、式
（ＩＩａ）の化合物の１モル当たり一般に１〜１．８モ
ル、好ましくは１．２〜１．４モルの式（ＩＩＩ）の第
１アミンが用いられ、式（Ｉｄ）の化合物の１モル当た
り１．２〜５モル、好ましくは２〜２．５モルの対応す
る非置換第１、第２又は環状アミンが用いられる。
【００３９】式（Ｉ）の本発明の１，８−ナフタルイミ
ド誘導体の製造、方法（ａ）及び（ｂ）は、例えば以下
の反応式により示される：
【００４０】
【化１９】
【００４１】この場合、４−クロロナフタル酸無水物及
び２−アミノエタノールの反応により４−クロロ−Ｎ−
ヒドロキシエチル−１，８−ナフタルイミドが最初に製
造される。その後ピペリジンが４−クロロ−Ｎ−ヒドロ
キシエチル−１，８−ナフタルイミドに、触媒量の銅
（ＩＩ）塩の存在下で加えられ、所望のＮ−ヒドロキシ
エチル−４−ピペリジノ−１，８−ナフタルイミドが生
成される。
【００４２】式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の１，８−ナフタ
ルイミド誘導体の製造のための本発明の方法ｃ）を実行
する場合、式（ＩＩａ）の化合物の１モル当たり一般に
１〜１．８モル、好ましくは１．２〜１．４モルの式
（Ｖ）のｏ−フェニレンジアミンが用いられ、式（ＩＶ
a-b）の化合物の１モル当たり１．２〜５モル、好まし
くは２〜２．５モルの式（ＶＩ）の第２アミンが用いら
れる。
【００４３】式（Ｉｂ及びｃ）の本発明の１，８−ナフ
タルイミド誘導体の製造は、例えば以下の反応式により
示される：
【００４４】
【化２０】
【００４５】この場合、４−クロロナフタル酸無水物及
びｏ−フェニレンジアミンから最初に、異性体の混合物
（約３：１）として得られる４／５−クロロ−１，８−
ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾールが製造
される。続いて４／５−クロロ−１，８−ナフトイレン
−１’，２’−ベンズイミダゾールに、触媒量の銅（Ｉ
Ｉ）塩の存在下で２−（メチルアミノ）エタノールが加
えられ、所望の４／５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，８−ナフトイレン−１’，２’−
ベンズイミダゾールが生成される。
【００４６】本発明の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉ
ｃ）の化合物の製造のための式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、
（Ｖ）及び（ＶＩ）の出発生成物は、一般に既知の有機
化学化合物である。
【００４７】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の本発
明の化合物は、エレクトロルミネセントアレーの構築に
用いることができる側鎖上にルミノフォアを有する
（コ）ポリマー類の製造に適している。（コ）ポリマー
類は、一般式（１）又は（２）、及び場合により（３）
【００４８】
【化２１】
【００４９】［式中、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は互いに独立し
て水素又はＣ1−Ｃ6アルキルを示し、ＭはＣＮ又はＣ1
−Ｃ30アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ30（ジ）アルキ
ルアミノカルボニル又はＣ1−Ｃ30アルキルカルボニル
を示し、それらはそれぞれヒドロキシル又はＣ1−Ｃ6ア
ルコキシカルボニルにより置換されていることができ、
さらにフェニル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル
又はカルバゾリルを示し、それらはそれぞれハロゲン、
ヒドロキシル、シリル、Ｃ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ18
アリール、Ｃ1−Ｃ30アルコキシ、Ｃ1−Ｃ30アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ30アシルオキシ及びＣ1−Ｃ30アル
キルカルボニルの群からの基により置換されていること
ができ、Ｌ1及びＬ2はそれぞれ独立して上記の式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）の化合物を示し、ここで結
合はモノマー（１）のフェニル上のメチレン基に、又は
モノマー（２）のカルボニル基に、ヒドロキシル又はカ
ルボキシル基の酸素原子を介して、及びおそらくアミノ
基の窒素を介して、例えばハロゲンなどの反応性基を用
いて起こる。モノマー（１）の場合、反応性基は例えば
−ＣＨ2Ｃｌであり、モノマー（２）の場合は−ＣＯ−
Ｃｌである］の少なくとも１つの繰り返し構造単位から
構築される。
【００５０】式（３）の構造単位の割合は０〜９９．
５、好ましくは４０〜９９．５モル％であり、構造単位
（１）及び／又は（２）の割合はそれぞれ０．５〜１０
０、好ましくは０．５〜６０モル％であり、モルの割合
の合計は１００％である。
【００５１】上記の（コ）ポリマー類は対応する式
（４）及び（５）、ならびに場合により（６）のモノマ
ー類から従来の重合法により製造することができる。：
【００５２】
【化２２】
【００５３】式（４）及び（５）のモノマー類は、少な
くとも１個のヒドロキシル、カルボキシル及び場合によ
りアミノ基で官能基化され式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は
（Ｉｃ）の１，８−ナフタルイミド誘導体を式（７）又
は（８）
【００５４】
【化２３】
【００５５】［式中、Ｒ10はハロゲン、好ましくは塩素
又は臭素を示し、Ｒ11はハロゲン、好ましくは塩素又は
臭素、あるいはヒドロキシルを示す］のスチレン又はア
クリル酸誘導体と、トリエチルアミン、ピリジン又はア
ルカリ金属アルコレートなどの塩基の存在下に、−３０
℃〜１００℃、好ましくは０℃〜６０℃の温度で反応さ
せることにより得られる。
【００５６】式（６）のモノマー類、ならびに式（７）
及び（８）のスチレン及びアクリル酸誘導体は既知であ
るか、又は既知の方法により製造することができる。
【００５７】重合法は文献に記載されている。重合法は
イオン又はラジカル機構により行うことができる。アニ
オン重合は、例えばブチルリチウム又はリチウムナフタ
リドなどの開始剤類により開始することができる。ラジ
カル重合は例えばラジカル開始剤類、例えばアゾ開始剤
類又は過酸化物類、好ましくはＡＩＢＮ（アゾイソ酪酸
ジニトリル）又は過酸化ジベンゾイルにより開始するこ
とができる。ポリマー類は無溶媒で、又はベンゼン、ト
ルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチ
ル、キシレン、クロロベンゼン、１−メトキシ−２−プ
ロピルアセテート、塩素化炭化水素類、アセトンなどの
適した溶媒中で、２０〜２５０℃の温度において製造す
ることができる。
【００５８】側鎖上に発光団を有する（コ）ポリマー類
の製造のための式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の本
発明の１，８−ナフタルイミド誘導体の利用は、例えば
本発明に従う反応式により示すことができる：
【００５９】
【化２４】
【００６０】この場合、４／５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，８−ナフトイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール（９）（その４−異性
体のみが描かれている）及びメタクリロイルクロリド
（１０）から出発し、トリエチルアミンの補助により０
℃から室温において、最初にメタクリレート（１１）が
製造される。メタクリレート（１１）は、コモノマーと
してのＮ−ビニルカルバゾール（１２）の存在下で、ラ
ジカル開始剤としてのＡＩＢＮの補助により、クロロベ
ンゼン中で８０℃において重合し、コポリマー（１３）
を生成することができる。
【００６１】ポリマー類又はコポリマー類の製造はさら
に、例えば以下の反応式により示すことができる：
【００６２】
【化２５】
【００６３】この場合、Ｎ−イソアミル−４−（Ｎ’−
メチル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，８−ナ
フタルイミド（１４）及びｍ／ｐ−ビニルベンジルクロ
リド（１５）から出発し、カリウムｔｅｒｔ−ブチレー
トの補助により、テトラヒドロフラン中で室温におい
て、スチレン誘導体（１６）が最初に製造される。スチ
レン誘導体（１６）はラジカル開始剤としてのＡＩＢＮ
の補助により、トルエン中で１００℃において重合し、
ホモポリマー（１７）を生成することができる。
【００６４】（コ）ポリマー類はゲル透過クロマトグラ
フィーにより決定される分子量
【００６５】
【外１】
【００６６】それらはそのルミネセント性(luminescent
properties)及びフィルム−形成能力において傑出して
おり、流延、ナイフ塗布又はスピンコーティングにより
適した基質類に適用することができる。生成物は溶液に
おいても、及びフィルムとしても照射するとフォトルミ
ネセンス(photoluminescence)を示す。（コ）ポリマー
類はエレクトロルミネセントディスプレー類(electrolu
minescent displays)の構築に適しており、それはエレ
クトロルミネセント層が２つの電極の間に置かれ、２つ
の電極の少なくとも１つが可視スペクトル領域において
透明であり、０．１〜１００ボルトの範囲の直流電圧が
加えられると２００〜２０００ｎｍの周波数領域の光が
発光され、エレクトロルミネセント層と電極の間にさら
に１つ又はそれ以上の中間層を配置することができるこ
とを特徴とする。
【００６７】これらの中間層は文献から既知であり（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５７，５３１（１９９
０）を参照）、そこでＨＴＬ（ホール輸送層（ｈｏｌｅ
ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ））及びＥＴＬ（電
子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａ
ｙｅｒ））と命名されている。そのような中間層の目的
は、中でもエレクトロルミネセンスの強度を上げること
である。
【００６８】本発明のエレクトロルミネセントポリマー
類はエレクトロルミネセント層において互いの、又は少
なくとも１つの他の材料との混合物としても用いること
ができる。これらの他の材料は不活性結合剤類、ＥＰ−
Ａ ５３２ ７９８又はＥＰ−Ａ ５６４ ２２４に記
載のような電荷キャリヤー輸送物質(charge carriertra
nsporting substances)、又は不活性結合剤類と電荷キ
ャリヤー輸送物質の混合物であることができる。
【００６９】本発明のポリマー類と他の材料の混合物は
中でも、それらがフィルム−形成性であり、流延、ナイ
フ塗布又はスピン−コーティングにより適した基質類の
広い領域に適用できることにおいて傑出している。基質
として適しているのはガラス又はプラスチックフィルム
類（例えばポリエステル類、例えばポリエチレンテレフ
タレート又はポリエチレンナフタレート、ポリカーボネ
ート、ポリスルホン及びポリイミドフィルム類）などの
透明支持体類である。
【００７０】不活性結合剤類は可溶性透明ポリマー類、
例えばポリカーボネート類、ポリスチレン、ポリビニル
ピリジン、ポリメチルフェニルシロキサン、及びポリス
チレンのコポリマー類、例えばＳＡＮ、ポリスルホン
類、ポリアクリレート類、ポリビニルカルバゾール、な
らびに酢酸ビニル及びビニルアルコールのポリマー類及
びコポリマー類である。
【００７１】
【実施例】実施例１： ４−クロロ−Ｎ−ヒドロキシエチル−１，８
−ナフタルイミド ４６．６ｇ（０．２０モル）の４−クロロ−１，８−ナ
フタル酸無水物、１４．６ｇ（０．２４モル）の２−ア
ミノエタノール及び１５０ｍｌのＮ−メチルピロリドン
の混合物を１１０℃で２時間撹拌する。溶液を室温に冷
却し、続いて１ｌの水をそれに加える。懸濁液を濾過
し、乾燥後、４８ｇ（理論値の８７％）の融点が１８０
〜１８２℃の淡黄色結晶が得られる。
【００７２】実施例２：Ｎ−ヒドロキシエチル−４−ピ
ペリジノ−１，８−ナフタルイミド ２０．０ｇ（０．０７３モル）の４−クロロ−Ｎ−ヒド
ロキシエチル−１，８−ナフタルイミド、２５．８ｇ
（０．３０モル）のピペリジン、２．０ｇの硫酸銅（Ｉ
Ｉ）及び２００ｍｌのエチレングリコールモノメチルエ
ーテルの混合物を還流下で２時間撹拌する。溶液を室温
に冷却し、続いて１ｌの水をそれに加える。懸濁液をジ
クロロメタンで抽出する。有機相を低量まで蒸発させ、
残留物をトルエンから再結晶する。１６ｇ（理論値の６
８％）の融点が１５２〜１５３℃の褐色の結晶が得られ
る。
【００７３】実施例３：４−クロロ−Ｎ−イソアミル−
１，８−ナフタルイミド
【００７４】
【化２６】
【００７５】は、実施例１と同様にして、反応媒体とし
ての酢酸中で４−クロロ−１，８−ナフタル酸無水物及
びイソアミルアミンから、融点が１３２．５〜１３４．
５℃の淡黄色結晶として９６％の収率で得られる。
【００７６】実施例４：Ｎ−イソアミル−４−（Ｎ’−
メチル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，８−ナ
フタルイミド
【００７７】
【化２７】
【００７８】は、実施例２と同様にして、４−クロロ−
Ｎ−イソアミル−１，８−ナフタルイミド及び２−（メ
チルアミノ）エタノールから、融点が１１７〜１１８℃
の黄−褐色の結晶として７１％の収率で得られる。
【００７９】実施例５：Ｎ−（５−カルボキシペンチ
ル）−４−クロロ−１，８−ナフタルイミド
【００８０】
【化２８】
【００８１】は、実施例３と同様にして、４−クロロ−
１，８−ナフタル酸無水物及び６−アミノヘキサン酸か
ら、融点が１６８〜１７１℃の黄色結晶として、９０％
の収率で得られる。
【００８２】実施例６：Ｎ−（５−カルボキシペンチ
ル）−４−ピペリジノ−１，８−ナフタルイミド
【００８３】
【化２９】
【００８４】は、実施例２と同様にして、Ｎ−（５−カ
ルボキシペンチル）−４−クロロ−１，８−ナフタルイ
ミド及びピペリジンから、融点が１４２〜１４５℃の黄
色がかった緑色の結晶として、６５％の収率で得られ
る。
【００８５】実施例７：４／５−クロロ−１，８−ナフ
トイレン−１’，２’−ベンズイミダゾール は、実施例３と同様にして、４−クロロ−１，８−ナフ
タル酸無水物及びｏ−フェニレンジアミンから、融点が
２２５〜２２６℃の黄色結晶として８７％の収率で得ら
れる。
【００８６】実施例８：４／５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，８−ナフトイレン−
１’，２’−ベンズイミダゾール は、実施例２と同様にして、４／５−クロロ−１，８−
ナフトイレン−１’，２’−ベンズイミダゾールから、
融点が１６８〜１６９℃の赤がかった褐色の結晶とし
て、８２％の収率で得られる。
【００８７】使用実施例 １．式（１６）のＮ−イソアミル−４−（Ｎ’−メチル
−Ｎ’−ｍ／ｐ−ビニルベンジルオキシエチル）アミノ
−１，８−ナフタルイミドの製造 ３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の１０．２ｇ
（０．０３モル）のＮ−イソアミル−４−（Ｎ’−メチ
ル−Ｎ’−ヒドロキシエチル）アミノ−１，８−ナフタ
ルイミド（実施例４）の溶液を、４０ｍｌの乾燥テトラ
ヒドロフラン中の４．０ｇ（０．０３６モル）のカリウ
ムｔｅｒｔ−ブチレートの撹拌溶液に、窒素下で５℃に
おいて滴下する。混合物を室温で５時間撹拌する。その
後５．０ｇ（０．０３３モル）のｍ／ｐ−ビニルベンジ
ルクロリドを赤がかった褐色の溶液に室温で滴下する。
３時間後、反応混合物を２００ｍｌの水及び３００ｍｌ
のメチレンクロリドで処理する。相分離の後、水相を各
回１００ｍｌのメチレンクロリドでさらに２回抽出す
る。合わせた有機抽出物を中性となるまで洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥する。真空中で溶媒を蒸留した後、可
動溶媒としてジイソプロピルエーテルを用いた短いシリ
カゲルカラムを通して残留物を吸着的に濾過し、少量の
ｍ／ｐビニルベンジルクロリドを含む最初の流出画分を
除去する。溶媒の蒸留後、９．６ｇ（理論値の７０％）
の黄色油が得られる。
【００８８】２．式（１７）のホモポリマーの製造 ４ｍｌの乾燥トルエン中の３．０ｇ（６．６ミリモル）
のＮ−イソアミル−４−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ｍ／ｐ
−ビニルベンジル−オキシエチル）アミノ−１，８−ナ
フタルイミド（１６）及び１５ｍｇ（０．０９ミリモ
ル）のＡＩＢＮの溶液を真空下で脱ガスし、その後１０
０℃において窒素下で３時間撹拌する。次いで重合混合
物を、３時間の間で３回にわけた１５ｍｇ（０．０９ミ
リモル）のＡＩＢＮで再開始する。その後溶液を１００
ｍｌのメタノールに撹拌しながら滴下し、次いで懸濁液
を吸引濾過する。次いで粗生成物をメチレンクロリド／
メタノール混合物からさらに２回沈澱させる。収量２．
３ｇ（理論値の７７％）。
【００８９】３．エレクトロルミネセントアレーの製造 ＩＴＯ−コーテッドガラス（Ｂａｌｚｅｒｓ Ｃｏｍｐ
ａｎｙにより製造）を切断して２０ｘ３０ｍｍの基質と
し、清浄化する。この過程で以下の段階を連続的に行
う： １）超音波浴において蒸留水及びＦａｌｔｅｒｏｌを用
いて１５分間濯ぎ、 ２）超音波浴において各回に新しい蒸留水を用い、２ｘ
１５分間濯ぎ、 ３）超音波浴においてエタノールを用いて１５分間濯
ぎ、 ４）超音波浴において各回に新しいアセトンを用い、２
ｘ１５分間濯ぎ、 ５）糸屑のないレンズ布上で乾燥する。
【００９０】１，２−ジクロロエタン中の式（１７）の
ポリマーの１％溶液を濾過する（０．２μｍフィルタ
ー、Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ Ｃｏｍｐａｎｙ）。濾過され
た溶液を遠心ペイントアプリケーターを用い、１０００
ｒｐｍにおいてＩＴＯガラス上に分布させる。乾燥フィ
ルムの厚さは１１０ｎｍであり、表面のＲａ値は５ｎｍ
である（Ｔｅｎｃｏｒ Ｉｎｓｔ．Ｃｏｍｐａｎｙの針
プロフィロメーター（ｓｔｙｌｕｓ ｐｒｏｆｉｌｏｍ
ｅｔｅｒ）Ａｌｐｈａ−Ｓｔｅｐ ２００）。
【００９１】かくして製造されたフィルムに、次いでＡ
ｌ電極を蒸着する。この目的で、シャドーマスクを用い
て隔離された直径が３ｍｍのアルミニウムの点をフィル
ム上に蒸発させる。蒸着の間、蒸着装置（Ｌｅｙｂｏｌ
ｄ）においては１０-5ミリバールより低い圧力が主であ
った。
【００９２】ＩＴＯ層及びＡｌ電極を電気供給線を介し
て電圧源に連結する。電圧を上げると電流がアレーを通
って流れ、上記の層はエレクトロルミネセンスを発し
た。エレクトロルミネセンスは黄−緑のスペクトル領域
にあり、正に分極したＩＴＯ接触の場合に起こった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ・ベーアマン ドイツ47800クレーフエルト・シヤイブラ ーシユトラーセ81

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アル
    コキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル、Ｃ8−Ｃ24アラル
    ケニル、非置換アミノを示すか、あるいはＣ1−Ｃ30ア
    ルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール又はＣ7−Ｃ24アラルキルに
    より、一又は二重に、同様に又は異なって置換されてい
    るアミノを示し、ここで前記の炭素鎖はそれ自身ヒドロ
    キシル及び／又はカルボキシルにより置換されているこ
    とができ、Ｒ1はさらにモルホリニル、ピペリジニル、
    ピロリジニル又はピペラジニルを示し、それらはヒドロ
    キシル、メチル、エチル及び／又はフェニルから選ばれ
    る１又は２個の置換基を有することができ、Ｒ2は水
    素、あるいはＣ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ18アリール又
    はＣ7−Ｃ24アラルキルを示し、それらはヒドロキシル
    及び／又はカルボキシルにより１回又はそれ以上置換さ
    れていることができ、そして基Ｒ1又はＲ2の少なくとも
    １つはヒドロキシル又はカルボキシル基を有し、Ｒ3及
    びＲ4は互いに独立してＣ1−Ｃ30アルキル、Ｃ6−Ｃ18
    アリール又はＣ7−Ｃ24アラルキルを示し、それらはヒ
    ドロキシル及び／又はカルボキシルにより置換されてい
    ることができ、ここで基Ｒ3及びＲ4の少なくとも１つは
    ヒドロキシル又はカルボキシル基を有するか、あるいは
    Ｒ3及びＲ4はさらに、それらが結合している窒素原子と
    一緒になってモルホリニル、ピペリジル、ピロリジル又
    はピペラジニルを示し、それらはメチル、エチル及びフ
    ェニルから選ばれる１又は２個の同一又は異なる置換基
    を有することができ且つ少なくとも１つのヒドロキシル
    又はカルボキシル基を有し、Ｒ5及びＲ6は互いに独立し
    て水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ30アルキル、Ｃ1−
    Ｃ30アルコキシ、Ｃ6−Ｃ18アリール、Ｃ7−Ｃ24アラル
    キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル
    又はジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノを示し、ここで
    Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4における脂肪族炭素鎖は酸素、窒
    素及び硫黄から選ばれる１個又はそれ以上のヘテロ原
    子、ならびに／又はＣ1−Ｃ4アルキル及び／又はハロゲ
    ンにより置換されていることができる１個又はそれ以上
    のフェニレン環により中断されていることができる］の
    １，８−ナフタルイミド誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素、塩素、臭素、ニトロ、メト
    キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはイ
    ソプロポキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカ
    ルボニル、ｎ−もしくはイソプロピルカルボニル又はア
    ミノを示すか、あるいはＣ1−Ｃ15アルキルにより、又
    はそれぞれ場合によりメチル及び／又はエチルにより置
    換されていることができるフェニル、ナフチル、フェニ
    ル−Ｃ1−Ｃ4アルキル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ4アルキル
    により一又は二重に、同様に又は異なって置換されてい
    るアミノを示し、ここで前記の炭素鎖はそれ自身ヒドロ
    キシル又はカルボキシルにより置換されていることがで
    き；Ｒ1はさらにモルホリニル、ピペリジニル、ピロリ
    ジニル又はピペラジニルを示し、それらはメチル、エチ
    ル及び／又はフェニルから選ばれる１又は２個の置換基
    を有することができ、Ｒ2がＣ1−Ｃ15アルキル、フェニ
    ル又はフェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それらはヒ
    ドロキシル及び／又はカルボキシルにより置換されてい
    ることができ且つ芳香環はさらにハロゲン、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されているこ
    とができ、ここで基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つはヒド
    ロキシル又はカルボキシル基を有していなければなら
    ず、Ｒ3及びＲ4が互いに独立してＣ1−Ｃ15アルキル、
    フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6アルキル、ナフチル、ナ
    フチル−Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それらはヒドロキシ
    ル及び／又はカルボキシルにより１回又はそれ以上置換
    されていることができ、ここで基Ｒ3及びＲ4の少なくと
    も１つはヒドロキシル又はカルボキシル基を有するか、
    あるいはＲ3及びＲ4はさらにそれらが結合している窒素
    原子と一緒になってピペリジニル又はピペラジニルを示
    し、それらはメチル、エチル及びフェニルから選ばれる
    １又は２個の同一又は異なる置換基を有することができ
    且つ少なくとも１つのヒドロキシル又はカルボキシル基
    を有し、Ｒ5及びＲ6が互いに独立して水素、ハロゲン、
    Ｃ1−Ｃ15アルキル、Ｃ1−Ｃ15アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アシル又はジ（Ｃ1−Ｃ6
    アルキル）アミノを示すか、あるいはそれぞれメチル及
    び／又はエチルにより置換されたフェニル、フェニル−
    Ｃ1−Ｃ6アルキル、ナフチル又はナフチル−Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキルを示し、ここでＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4における脂
    肪族炭素鎖は酸素、窒素及び硫黄から選ばれる１又は２
    個のヘテロ原子、ならびに／又はＣ1−Ｃ4アルキル及び
    ／又はハロゲンにより置換されていることができる１又
    はそれ以上のフェニレン環により中断されていることが
    できる請求項１に記載の１，８−ナフタルイミド誘導
    体。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が塩素、臭素又はアミノを示し、そ
    れはＣ1−Ｃ15アルキルにより、一又は二重に、同様に
    又は異なって置換されており、あるいはモルホリニル、
    ピペリジニル、ピロリジニル又はピペラジニルを示し、
    ここで前記の炭素鎖はそれ自身ヒドロキシル又はカルボ
    キシルにより置換されていることができ、Ｒ2がＣ1−Ｃ
    12アルキル、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6ア
    ルキル又はＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されているこ
    とができるフェニルを示し、それらはヒドロキシル又は
    カルボキシル基を有することができ、Ｒ3及びＲ4が互い
    に独立してＣ1−Ｃ12アルキル、フェニル又はフェニル
    −Ｃ1−Ｃ6アルキルを示し、それらはヒドロキシル又は
    カルボキシル基により置換されていることができ、Ｒ5
    及びＲ6が互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキ
    ル）アミノ又はフェニルを示し、基Ｒ3〜Ｒ4の少なくと
    も１つは利用できるヒドロキシル又はカルボキシル基を
    有していなければならない請求項１に記載の１，８−ナ
    フタルイミド誘導体。
  4. 【請求項４】 ａ）式（ＩＩ）の１，８−ナフタル酸無
    水物及び式（ＩＩＩ）の第１アミン 【化２】 を共に、場合により希釈剤の存在下に、５０〜２５０℃
    において反応させるか、あるいは ｂ）式（Ｉａ）のＲ1が一又は二重に置換されたアミノ
    又は環状アミノを示す場合、式（ＩＩａ）の１，８−ナ
    フタル酸無水物及び式（ＩＩＩ）の第１アミン 【化３】 ［式中、Ｒ1-1はハロゲン又はニトロを示し、そしてＲ2
    は前記の意味を有する］から、場合により希釈剤の存在
    下に、５０〜２５０℃の温度で製造される式（Ｉｄ）の
    １，８−ナフタルイミド 【化４】 ［式中、Ｒ1-1は前記の意味を有する］をその後、Ｒ1の
    定義に従って第１又は第２アミン、ピペリジン、モルホ
    リン、ピロリジン又はピペラジンと、又はアンモニア水
    溶液と、場合により溶媒の存在下で、場合により触媒を
    用いて、５０〜２５０℃の温度で反応させることを特徴
    とする請求項１に記載の式（Ｉａ）の１，８−ナフタル
    イミド誘導体の製造法。
  5. 【請求項５】 式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ1-1はハロゲン又はニトロを示す］の１，８
    −ナフタルイミド誘導体を式（ＩＩａ） 【化６】 ［式中、Ｒ1-1は前記の意味を有する］の１，８−ナフ
    タル酸無水物及び式（Ｖ） 【化７】 のｏ−フェニレンジアミンから、５０〜２５０℃の温度
    において、場合により溶媒の存在下で製造し、そして式
    （ＩＶ）の１，８−ナフタルイミド誘導体をその後式
    （ＶＩ） 【化８】 の第２アミンと、触媒を用い、５０〜２５０℃の温度
    で、場合により溶媒の存在下において反応させることを
    特徴とする請求項１に記載の式（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）の
    １，８−ナフタルイミド誘導体の製造法。
  6. 【請求項６】 側鎖上に発光団を有するポリマー類の製
    造のための請求項１に記載の１，８−ナフタルイミドの
    利用。
JP8052666A 1995-02-21 1996-02-16 １，８−ナフタルイミド誘導体、それらの製造法及び中間体としてのそれらの利用 Pending JPH08259542A (ja)

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