CN1138036A - 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法及其作为中间体的用途 - Google Patents
1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法及其作为中间体的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1138036A CN1138036A CN96103460A CN96103460A CN1138036A CN 1138036 A CN1138036 A CN 1138036A CN 96103460 A CN96103460 A CN 96103460A CN 96103460 A CN96103460 A CN 96103460A CN 1138036 A CN1138036 A CN 1138036A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- phenyl
- hydroxyl
- represent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- -1 pyrrolidyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxamide Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 2
- BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 BYVCTYDTPSKPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SSMIFVHARFVINF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1,8-naphthalimide Chemical compound O=C1NC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3N SSMIFVHARFVINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 4
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3Cl UJEUBSWHCGDJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- KANVFTDENHGYAF-UHFFFAOYSA-N 5-chlorobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Cl)=CC2=C1C(=O)OC2=O KANVFTDENHGYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical class COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及式(Ia)、(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物、其制备方法及其作为中间体在制备在侧链上带有发光团的(共)聚合物方面的用途。
Description
本发明涉及式(Ia)、(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物:式中R1代表氢,卤素,硝基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基,C8-C24芳烯基,未取代的氨基,或代表被一个或两个相同或不同的C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基取代的氨基,其中上述的碳链本身可以被羟基和/或羧基取代,R1还代表吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或哌嗪基,它们可以带有一个或两个选自羟基、甲基、乙基和/或苯基的取代基,R2代表氢或可被羟基和/或羧基取代一次或多次的C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基, 并且基团R1或R2中至少一个具有有效羟基或羧基基团,R3和R4相互独立地代表C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基,它们可以被羟基和/或羧基取代,基团R3和R4中至少一个具有有效羟基或羧基基团,R3和R4还同与之键合的氮原子一起代表吗啉基,哌啶基,吡咯烷基或哌嗪基,它们可以带有一个或两个相同或不同的选自甲基、乙基和苯基的取代基并具有至少一个有效羟基或羧基基团,R5和R6相互独立地代表氢,卤素,硝基,C1-C30烷基,C1-C30烷氧基,C6-C18芳基,C7-C24芳烷基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基或二(C1-C6烷基)氨基,其中R1、R2、R3和R4中的脂族碳链例如烷基、烷氧基、烷基氨基和芳烷基可以被一个或多个、最好是一个或两个选自氧、氮和硫的杂原子和/或一个或多个、最好是一个或两个亚苯基环插入,所述亚苯基环可以被C1-C4烷基和/或卤素取代。
按照本发明的式(Ia)、(Ib)和(Ic)的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物带有至少一个羟基或一个羧基基团,通过这些基团可将其化学键合至聚合物的侧链上。因此它们适于制备在侧链上具有发光团的聚合物。这样的聚合物质可用在发光二极管的发光层中。
在上述的式(Ia)中,R1优选代表氢,氯,溴,硝基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,正或异丙氧基羰基,甲基羰基,乙基羰基,正或异丙基羰基,氨基,优选代表被一个或两个相同或不同的可选地被甲基和/或乙基取代的C1-C15烷基、苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基或萘基-C1-C4烷基取代的氨基,其中上述的碳链本身可以被羟基或羧基取代;R1还优选代表吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或哌嗪基,它们可带有一个或两个选自甲基、乙基和/或苯基的取代基,R2优选代表C1-C15烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基,它们可以被羟基和/或羧基取代并且芳环另外还可被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。
基团R1和R2中至少一个必须具有有效羟基或羧基基团。
R1特别代表氯,溴,被一个或两个相同的或不同的C1-C15烷基取代的氨基,吗啉基,哌啶基,吡咯烷基或哌嗪基,其中上述的碳链本身可以被羟基或羧基取代。
R2特别代表C1-C12烷基,可任选地被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基,它们均可带有羟基或羧基基团。
式(Ib)和(Ic)中的R3和R4优选相互独立地代表C1-C15烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基、萘基、萘基-C1-C6烷基,它们可被羟基或羧基取代一次或多次、特别是取代一次,基团R3和R4中至少一个基团具有有效羟基或羧基基团。
R3和R4还优选同与之键合的氮原子一起代表哌啶基或哌嗪基,它们可以带有一个或两个相同或不同的选自甲基、乙基和苯基的取代基,并具有至少一个有效羟基或羧基基团。
式(Ib)和(Ic)中的R5和R6优选相互独立地代表氢,卤素,C1-C15烷基,C1-C15烷氧基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基-或二(C1-C6烷基)氨基,以及苯基,苯基-C1-C6烷基,萘基或萘基-C1-C6烷基,在所有情况下均被甲基和/或乙基取代。
R3和R4特别代表C1-C12烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基,它们可被羟基或羧基基团取代。
R5和R6特别代表氢,卤素,C1-C12烷基,C1-C12烷氧基,二(C1-C6烷基)氨基或苯基。
在R1、R2、R3和R4的优选的和特别优选的定义中,脂族碳链还可以如上所述被插入。
所述羟基和/或羧基基团的数目为至少一个,但还可以有至多4个羟基和/或羧基基团。
在上述基团中的芳环可以被1至5个、优选1至3个相同或不同的所述取代基取代。
本发明还涉及下式(Ia)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法:式中R1和2的定义同上,所述方法的特征在于:或者a)使式(II)1,8-萘二甲酸酐与式(III)伯胺在50-250℃、优选90-140℃一起反应,该反应可任选地在稀释剂例如乙酸、丁醇、氯苯、甲苯或二甲苯存在下进行,所述式(II)和(III)如下:R2-NH2(III)或者b)在式(I)中的R1代表单或双取代的氨基或环氨基的情况下,式(Id)1,8-萘二甲酰亚胺由式(IIa)1,8-萘二甲酸酐和式(III)伯胺在50-250℃、优选90-140℃的温度反应来制备,该反应可任选地在稀释剂例如乙酸、丁醇、氯苯、甲苯或二甲苯存在下进行,所述式(Id)、(IIa)和(III)如下:式中R1-1代表卤素,最好是氯、溴或碘,或者硝基,R2-NH2(III)式中R1-1和R2的定义同上,然后使如此获得的式(Id)化合物与按照R1的定义的伯或仲胺、哌啶、吗啉、吡咯烷或哌嗪或者氨水溶液在50-250℃、优选100-150℃的温度反应,该反应可任选地在溶剂例如甲氧基乙醇或丁醇存在下并可任选地在例如铜(II)盐的催化下进行。
本发明还涉及下式(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法(方法c):式中R3、R4、R5和R6的定义同上,在该方法中,式(IV)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物由式(IIa)1,8-萘二甲酸酐与式(V)邻苯二胺在50-250℃、优选90-140℃的温度并可任选地在溶剂例如乙酸、丁醇、氯苯、甲苯或二甲苯存在下来制备,随后使式(IV)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物与式(VI)仲胺在例如铜(II)盐催化下于50-250℃、优选100-150℃的温度进行反应,该反应可任选地在溶剂例如甲氧基乙醇或丁醇存在下进行;所述式(IV)、(IIa)、(V)和(VI)如下:式中R5、R6和R1-1的定义同上,式中R1-1的定义同上,式中R5和R6的定义同上,式中R3和R4的定义同上。
在实施按照本发明的制备式(Ia)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的方法a)时,每摩尔式(II)化合物一般使用1-1.8mol、优选1.2-1.4mol式(III)伯胺。
在实施用于制备式(I)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的按照本发明的方法b)时,每摩尔式(IIa)化合物一般使用1-1.8mol、优选1.2-1.4mol式(III)伯胺,而每摩尔式(Id)化合物一般使用1.2-5mol、优选2-2.5mol相应的未取代的伯、仲或环胺。
按照本发明的式(I)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法,方法(a)和(b)例如由下面的化学式图解来代表:在这里,先由4-氯萘二甲酸酐与2-氨基乙醇的反应制备4-氯-N-羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺。然后将哌啶在催化量的铜(II)盐存在下加至该4-氯-N-羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺中,生成所需的N-羟乙基-4-哌啶子基-1,8-萘二甲酰亚胺。
在实施按照本发明的制备式(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的方法c)时,每摩尔式(IIa)化合物一般使用1-1.8mol、优选1.2-1.4mol式(V)邻苯二胺,而每摩尔式(IVa-b)化合物一般使用1.2-5mol、优选2-2.5mol式(VI)仲胺。
按照本发明的式(Ib和c)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法例如由下面的化学式图解代表:在此情况下,先通过4-氯萘二甲酸酐与邻苯二胺的反应制备4/5-氯-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑,以异构体(约3∶1)的混合物形式获得。接着将2-(甲基氨基)乙醇在催化量的铜(II)盐存在下加至该4/5-氯-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑中,生成所需的4/5-(N-甲基-N-羟乙基)氨基-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑。
用于制备按照本发明的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物的起始物一般是有机化学的公知化合物。
按照本发明的式(Ia)、(Ib)和(Ic)化合物适于制备可用于建立场致发光阵列(electroluminescent arrays)的侧链上具有发光团的(共)聚合物。该(共)聚合物由至少一种通式(1)或(2)和可任选的(3)的重复结构单元构成,式中R7、R8和R9相互独立地代表氢或C1-C6烷基,M代表CN或可被羟基或C1-C6烷氧基羰基取代的C1-C30烷氧基羰基、C1-C30(二)烷基氮基羰基或C1-C30烷基羰基,还代表苯基、萘基、蒽基、吡啶基或咔唑基,它们均可被选自卤素、羟基、甲硅烷基、C1-C30烷基、C6-C18芳基、、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氧基羰基、C1-C30酰氧基和C1-C30烷基羰基的基团取代,L1和L2相互独立地代表上述的式(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物,其中键合发生在单体(1)的苯基上的亚甲基基团或者单体(2)的羰基基团,通过羟基或羧基基团的氧原子并可能通过氨基基团的氮原子用活性基团例如卤素键合。在单体(1)的情况下,活性基团是例如-CH2Cl,在单体(2)的情况下,活性基团是-CO-Cl。
式(3)结构单元的比例为0-99.5%、优选40-99.5%(摩尔),结构单元(1)和/或(2)的比例为0.5-100%、优选0.5-60%(摩尔),摩尔比例之和为100%。
上述(共)聚合物可采用常规的聚合方法由相应的式(4)和(5)和可任选的(6)单体来制备:式(4)和(5)单体这样来制备:在碱例如三乙胺、吡啶或醇的碱金属盐存在下,使被至少一个羟基、羧基和可任选地氨基基团官能化的式(Ia)、(Ib)或(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物与式(7)或(8)苯乙烯或丙烯酸衍生物在-30-100℃、优选0-60℃的温度反应;所述式(7)和(8)如下:式中R10代表卤素,优选氯或溴,和R11代表卤素、优选氯或溴,或羟基。
式(6)单体和式(7)和(8)苯乙烯和丙烯酸衍生物是已知的或可用已知的方法制备。
聚合方法见文献所述。它们可按离子或自由基机理进行。阴离子聚合可例如由引发剂例如丁基锂或萘基锂引发。自由基聚合可例如由自由基引发剂例如偶氮类引发剂或过氧化物最好是AIBN(偶氮二异丁腈)或过氧化二苯甲酰引发。聚合物可在20-250℃的温度无溶剂或在合适的溶剂中制备,所述溶剂有例如苯,甲苯,四氢呋喃,二氧六环,乙酸乙酯,二甲苯,氯苯,乙酸1-甲氧基-2-丙酯,卤代烃类,丙酮等。
按照本发明的式(Ia)、(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物在制备侧链上具有发光团的(共)聚合物方面的应用可例如用按照本发明的化学式图解来代表:在此情况下,首先,由4/5-(N-甲基-N-羟乙基)氨基-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑(9)(其中仅4-异构体被图解说明)和甲基丙烯酰氯(10)出发,在三乙胺辅助下于0℃至室温的温度制备甲基丙烯酸酯(11)。该甲基丙烯酸酯(11)可在作为共聚单体的N-乙烯基咔唑(12)存在下借助于AIBN作为自由基引发剂于80℃在氯苯中聚合,生成共聚物(13)。
聚合物或共聚物的制备还可例如以下面的化学式图解来表示:在此情况下,首先,由N-异戊基-4-(N’-甲基-N’-羟乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺(14)和间/对乙烯基苄基氯(15)出发,借助于叔丁醇钾于室温在四氢呋喃中制备苯乙烯衍生物(16)。该苯乙烯衍生物(16)可借助于AIBN作为自由基引发剂于100℃在甲苯中聚合,生成均聚物(17)。
该(共)聚合物的分子量(Mw)(经凝胶渗透色谱测定)在500-1百万g/mol范围内,优选800-500000g/mol。
它们由于其发光性能和成膜能力而与众不同,可通过流延涂布、刮涂或旋转涂布将它们涂覆至合适的基材上。该产品(溶液形式和薄膜形式)在光照时显示出光致发光作用。该(共)聚合物适于制造场致发光显示器,其特征在于:场致发光层位于两个电极之间,这两个电极中至少一个在可见光谱范围内是透明的,在施加0.1-100伏范围内的直流电压时能发射出200-2000nm频率范围内的光,和在该场致发光层和电极之间还可以安置一或多个中间层。
这些中间层可由文献(参见Appl.Phys.Lett.,57,531(1990))得知,并被指定为HTL(空穴传递层)和ETL(电子传递层)。这样的中间层的作用尤其是增强场致发光的强度。
按照本发明的场致发光聚合物还可以相互形成的混合物或与场致发光层中的至少一种其它物质形成的混合物形式来使用。所述的其它物质可以是惰性粘合剂、载流子传递物质,见EP-A 532798或EP-A 564224中所述,或者是惰性粘合剂与载流子传递物质的混合物。
按照本发明的聚合物和其它物质的混合物与众不同之处尤其在于它们能成膜,可通过流延涂布、刮涂或旋转涂布将它们大面积地涂覆至合适的基材上。适宜的基材是透明载体例如玻璃或塑料薄膜(例如聚酯,如聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二甲酸乙二醇酯,聚碳酸酯,聚砜和聚酰亚胺薄膜)。
所述惰性粘合剂最好是可溶的透明的聚合物,例如聚碳酸酯,聚苯乙烯,聚乙烯基吡啶,聚甲基苯基硅氧烷和聚苯乙烯的共聚物例如SAN,聚砜,聚丙烯酸酯,聚乙烯基咔唑和乙酸乙烯酯和乙烯醇的聚合物和共聚物。
实施例1:4-氯-N-羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺
将46.6g(0.20mol)4-氯-1,8-萘二甲酸酐、14.6g(0.24mol)2-氨基乙醇和150ml N-甲基吡咯烷酮的混合物在110℃搅拌2小时。将溶液冷却至室温,随后向其中加入1l水。将此混悬液过滤,干燥后得到48g(收率为87%)的淡黄色晶体,熔点为180-182℃。
实施例2:N-羟乙基-4-哌啶子基-1,8-萘二甲酰亚胺
将20.0g(0.073mol)4-氯-N-羟乙基-1,8-萘二甲酰亚胺、25.8g(0.30mol)哌啶、2.0g硫酸铜(II)和200ml乙二醇一甲醚回流搅拌2小时。将溶液冷却至室温,随后向其中加入1l水。将此混悬液用二氯甲烷萃取。将有机相蒸发至小体积并将残余物用甲苯重结晶。得到16g(收率68%)棕色结晶,熔点为152-153℃。
按与实施例1类似的方法,由4-氯-1,8-萘二甲酸酐和异戊基胺出发,用乙酸作为反应介质,制得标题化合物,为淡黄色结晶,熔点:132.5-134.5℃,收率:96%。
按与实施例2类似的方法,由4-氯-N-异戊基-1,8-萘二甲酰亚胺和2-(甲基氨基)乙醇以71%的收率制得标题化合物,为黄色至棕色的晶体,熔点为117-118℃。
按与实施例3类似的方法,由4-氯-1,8-萘二甲酸酐和6-氨基己酸以90%的收率制得标题化合物,为黄色晶体,熔点为168-171℃。
实施例6:N-(5-羧基戊基)-4-哌啶子基-1,8-萘二甲酰亚胺
按与实施例2类似的方法,由N-(5-羧基戊基)-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺和哌啶以65%的收率制得标题化合物,为黄绿色晶体,熔点为142-145℃。
实施例7:4/5-氯-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑
按照实施例3类似的方法,由4-氯-1,8-萘二甲酸酐和邻苯二胺以87%的收率制得标题化合物,为黄色晶体,熔点为225-226℃。
实施例8:4/5-(N-甲基-N-羟乙基)氨基-1,8-亚萘甲酰基-
1’,2’-苯并咪唑
按照实施例2类似的方法,由4/5-氯-1,8-亚萘甲酰基-1’,2’-苯并咪唑以82%的收率制得标题化合物,为红棕色晶体,熔点为168-169℃。
应用实施例1.按照式(16)的N-异戊基-4-(N’-甲基-N’-间/对-乙烯基苄氧基乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的制备
将10.2g(0.03mol)N-异戊基-4-(N’-甲基-N’-羟乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺(实施例4)在30ml干燥的四氢呋喃中的溶液在氮气下于5℃滴加至搅拌着的4.0g(0.036mol)叔丁醇钾的干燥四氢呋喃(40ml)溶液中。将混合物再于室温搅拌5小时。然后将5.0g(0.033mol)间/对乙烯基苄基氯于室温滴加至该红棕色的溶液中。3小时后,将反应混合物用200ml水和300ml二氯甲烷处理。相分离后,将水相再用二氯甲烷萃取2次,每次100ml。将合并的有机萃取液洗涤至中性并用硫酸钠干燥。真空蒸除溶剂后,使残余物吸附滤过一短硅胶柱,用二异丙基醚作为流动溶剂,除去含有少量间/对乙烯基苄基氯的第一流份。蒸除溶剂后,得到9.6g(收率为70%)黄色油状物。2.按照式(17)的均聚物的制备
将3.0g(6.6mmol)N-异戊基-4-(N’-甲基-N’-间/对-乙烯基苄氧基乙基)氨基-1,8-萘二甲酰亚胺(16)和15mg(0.09mmol)AIBN在4ml干燥的甲苯中的溶液真空脱气,然后在氮气下于100℃搅拌3小时。然后将该聚合混合物用15mg(0.09mmol)AIBN以三批在3小时内重复引发。然后将此溶液在搅拌下滴加至100ml甲醇中,然后将该混悬液吸滤。然后将粗产物再用二氯甲烷/甲醇混合物沉淀两次,得到2.3g产物(收率:77%)。3.场致发光阵列的制备
将ITO涂布玻璃(Balzers Company制造)切成20×30mm的基材并使其洁净。在此过程中,依次进行下列步骤:1)在超声浴中用蒸馏水和Falterol清洗15分钟,2)在超声浴中清洗2×15分钟,每次均用新鲜的蒸馏水,3)在超声浴中用乙醇清洗15分钟。4)在超声浴中清洗2×15分钟,每次均用新鲜的丙酮,5)在不脱绒毛的镜头布上干燥。
将按照式(17)的聚合物在1,2-二氯乙烷中的1%溶液过滤(0.2μm过滤器,Sartorius Company)。将过滤后的溶液用离心油漆涂布器在1000rpm下分布至该ITO玻璃上。干膜厚度为110nm,表面的Ra值为5nm(Tencor Inst.Company的笔尖记录表面光度仪α-Step200)。
然后将如此制得的薄膜用铝电极蒸汽淀积。为此,借助荫罩板隔离,将直径为3mm的铝点气化在该薄膜上。在该蒸汽淀积期间,在蒸汽淀积设备(Leybold)中低于10-5毫巴的压力占优势。
将该ITO层和铝电极通过供电线与电压源相连。当升高电压时,电流流过该阵列,所述的层场致发光。该场致发光在黄绿光谱范围内并出现正极化的ITO接触。
Claims (6)
1.式(Ia)、(Ib)和(Ic)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物:式中R1代表氢,卤素,硝基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基,C8-C24芳烯基,未取代的氨基,或代表被一个或两个相同或不同的C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基取代的氨基,其中上述的碳链本身可以被羟基和/或羧基取代,R1还代表吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或哌嗪基,它们可以带有一个或两个选自羟基、甲基、乙基和/或苯基的取代基,R2代表氢或可被羟基和/或羧基取代一次或多次的C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基,并且基团R1或R2中至少一个具有有效羟基或羧基基团,R3和R4相互独立地代表C1-C30烷基、C6-C18芳基或C7-C24芳烷基,它们可以被羟基和/或羧基取代,基团R3和R4中至少一个具有有效羟基或羧基基团,或R3和R4还同与之键合的氮原子一起代表吗啉基,哌啶基,吡咯烷基或哌嗪基,它们可以带有一个或两个相同或不同的选自甲基、乙基和苯基的取代基并具有至少一个有效羟基或羧基基团,R5和R6相互独立地代表氢,卤素,硝基,C1-C30烷基,C1-C30烷氧基,C6-C18芳基,C7-C24芳烷基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基或二(C1-C6烷基)氨基,其中R1、R2、R3和R4中的脂族碳链可以被一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子和/或一个或多个亚苯基环插入,所述亚苯基环可以被C1-C4烷基和/或卤素取代。
2.按照权利要求1的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物,其中R1代表氢,氯,溴,硝基,甲氧基羰基,乙氧基羰基或正或异丙氧基羰基,甲基羰基,乙基羰基,正或异丙基羰基或氨基,代表被一个或两个相同或不同的可选地被甲基和/或乙基取代的C1-C15烷基或苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基或萘基-C1-C4烷基取代的氨基,其中上述的碳链本身可以被羟基或羧基取代;R1还代表吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或哌嗪基,它们可带有一个或两个选自甲基、乙基和/或苯基的取代基,R2代表C1-C15烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基,它们可以被羟基和/或羧基取代并且芳环另外还可被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代,其中基团R1和R2中至少一个必须具有有效羟基或羧基基团,R3和R4相互独立地代表C1-C15烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基、萘基、萘基-C1-C6烷基,它们可被羟基或羧基取代一次或多次,其中基团R3和R4中至少一个基团具有有效羟基或羧基基团,或R3和R4还同与之键合的氮原子一起代表哌啶基或哌嗪基,它们可以带 有一个或两个相同或不同的选自甲基、乙基和苯基的取代基,并具有至少一个有效羟基或羧基基团,R5和R6相互独立地代表氢,卤素,C1-C15烷基,C1-C15烷氧基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4酰基或二(C1-C6烷基)氨基,或代表苯基,苯基-C1-C6烷基,萘基或萘基-C1-C6烷基,在所有情况下均被甲基和/或乙基取代,其中R1、R2、R3和R4中的脂族碳链可以被一个或多个选自氧、氮和硫的杂原子和/或被一个或多个亚苯基环插入,所述亚苯基环可以被C1-C4烷基和/或卤素取代。
3.按照权利要求1的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物,其中R1代表氯,溴或被一个或两个相同的或不同的C1-C15烷基取代的氨基,代表吗啉基,哌啶基,吡咯烷基或哌嗪基,其中上述的碳链本身可以被羟基或羧基取代,R2代表C1-C12烷基或可任选地被卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代的苯基,它们均可带有羟基或羧基基团,R3和R4相互独立地代表C1-C12烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基,它们可被羟基或羧基基团取代,和R5和R6相互独立地代表氢,卤素,C1-C12烷基,C1-C12烷氧基,二(C1-C6烷基)氨基或苯基,并且基团R3和R4中至少一个必须具有有效羟基或羧基基团。
4.按照权利要求1的式(Ia)1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的制备方法,其中a)使式(II)1,8-萘二甲酸酐与式(III)伯胺在50-250℃一起反应,该反应可任选地在稀释剂存在下进行,所述式(II)和(III)如下:R2-NH2(III)或者b)在式(Ia)中的R1代表单或双取代的氢基或环氨基的情况下,式(Id)1,8-萘二甲酰亚胺由式(IIa)1,8-萘二甲酸酐和式(III)伯胺在50-250℃的温度反应来制备,该反应可任选地在稀释剂存在下进行,所述式(Id)、(IIa)和(III)如下:式中R1-1代表卤素或者硝基,R2-NH2(III) 式中R1-1和R2的定义同上,然后使如此获得的式(Id)化合物与按照R1的定义的伯或仲胺、哌啶、吗啉、吡咯烷或哌嗪或者氨水溶液在50-250℃的温度反应,该反应可任选地在溶剂存在下并可任选地在催化下进行。
6.按照权利要求1的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物在制备在侧链上带有发光团的聚合物方面的用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19505941.7 | 1995-02-21 | ||
DE19505941A DE19505941A1 (de) | 1995-02-21 | 1995-02-21 | 1,8-Naphthalimid-Derivate, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1138036A true CN1138036A (zh) | 1996-12-18 |
Family
ID=7754615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN96103460A Pending CN1138036A (zh) | 1995-02-21 | 1996-02-17 | 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法及其作为中间体的用途 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0728745A1 (zh) |
JP (1) | JPH08259542A (zh) |
KR (1) | KR960031441A (zh) |
CN (1) | CN1138036A (zh) |
CA (1) | CA2169713A1 (zh) |
DE (1) | DE19505941A1 (zh) |
TW (1) | TW374768B (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100341947C (zh) * | 2002-04-25 | 2007-10-10 | 巴斯福股份公司 | 制备苝-3,4:9,10-四羧二酰亚胺和苝-3,4:9,10-四羧酸二酐以及萘-1,8-二羧酰亚胺的方法 |
CN102816454A (zh) * | 2012-06-28 | 2012-12-12 | 大连理工大学 | 一类含酯基的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料、其制备方法及应用 |
CN101061200B (zh) * | 2005-07-22 | 2013-07-31 | Lg化学株式会社 | 咪唑衍生物以及使用该咪唑衍生物的有机电子器件 |
WO2014084269A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 株式会社Adeka | 新規スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、カチオン重合開始剤、レジスト組成物およびカチオン重合性組成物 |
CN103951840A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-07-30 | 齐齐哈尔大学 | 一种用于检测水杨酸的荧光传感膜及其制备方法和应用 |
CN104004512A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-08-27 | 南京大学 | 一种基于超快能量转移的双光子激光材料及其制备方法 |
CN106478599A (zh) * | 2016-09-12 | 2017-03-08 | 大连理工大学 | 一类含有4‑哌嗪基‑1,8‑萘酰亚胺的荧光二向色性染料,其制备方法及应用 |
CN109425674A (zh) * | 2017-08-29 | 2019-03-05 | 成都市食品药品检验研究院 | 一种用于检测废弃食用油脂的示踪剂 |
CN111253311A (zh) * | 2018-11-30 | 2020-06-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用 |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU1504900A (en) * | 1998-11-25 | 2000-06-13 | Merck Patent Gmbh | Substituted benzo(de)isoquinoline-1,3-diones |
EP1172418A3 (en) * | 2000-07-14 | 2003-12-17 | Clariant Finance (BVI) Limited | Dye compounds having a terminal hydroxy, carboxylic acid/ester or amino group |
GB0104229D0 (en) * | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | New dye compounds |
GB0104238D0 (en) * | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | New dye monomers and copolymer compositions having pigment like properties |
US6977390B2 (en) | 2002-08-23 | 2005-12-20 | Agfa Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
US7307276B2 (en) | 2002-08-23 | 2007-12-11 | Agfa-Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
AU2003262548A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-03-11 | Agfa-Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
KR100863169B1 (ko) * | 2004-03-09 | 2008-10-13 | 로레알 | 광학적-활성 단량체계 화합물을 함유하는 조성물, 상기조성물, 단량체계 화합물, 이를 함유한 중합체의 사용방법, 및 이의 용도 |
FR2867471A1 (fr) * | 2004-03-09 | 2005-09-16 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
FR2867779B1 (fr) * | 2004-03-19 | 2006-05-26 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
FR2867680B1 (fr) * | 2004-03-19 | 2006-04-28 | Oreal | Composition comprenant un compose monomerique a effet optique et procede employant ladite composition |
WO2005100359A1 (fr) * | 2004-03-19 | 2005-10-27 | L'oreal | Composition comprenant un compose monomerique a effet optique, procede employant ladite composition, compose monomerique et polymere le comprenant |
ATE414504T1 (de) * | 2004-03-23 | 2008-12-15 | Oreal | Zusammensetzung enthaltend ein polymer basierend auf einer monomerverbindubg gekennzeichnet durch eine optische eingenschaft und ein verfahren zu deren vervendung |
FR2867971B1 (fr) * | 2004-03-23 | 2006-05-05 | Oreal | Composition comprenant un compose monomerique a effet optique et procede employant ladite composition |
FR2868070B1 (fr) * | 2004-03-23 | 2006-06-02 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
DE602005011112D1 (de) * | 2004-03-23 | 2009-01-02 | Oreal | Zusammensetzung enthaltend ein polymer basierend auf einer monomerverbindubg gekennzeichnet durch eine optische eingenschaft und ein verfahren zu deren vervendung |
FR2868069B1 (fr) * | 2004-03-25 | 2007-06-29 | Oreal | Composes monomeriques possedant des proprietes optiques, polymeres les comprenant et utilisation |
FR2868073B1 (fr) * | 2004-03-26 | 2006-05-05 | Oreal | Nouveaux polymeres, compositions les comprenant, procedes et utilisation |
FR2868076B1 (fr) * | 2004-03-26 | 2006-05-05 | Oreal | Nouveaux polymeres, compositions les comprenant, procedes et utilisation |
FR2871161B1 (fr) * | 2004-06-08 | 2006-07-28 | Oreal | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement |
WO2006005822A1 (fr) * | 2004-06-08 | 2006-01-19 | L'oreal | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement |
WO2006005823A1 (fr) * | 2004-06-08 | 2006-01-19 | L'oreal | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement |
FR2871160B1 (fr) * | 2004-06-08 | 2006-07-28 | Oreal | Dispersion de particules de polymere ethylenique, composition la comprenant et procede de traitement |
AU2006291994A1 (en) | 2005-09-15 | 2007-03-22 | Painceptor Pharma Corporation | Methods of modulating neurotrophin-mediated activity |
US8119656B2 (en) | 2007-12-07 | 2012-02-21 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Inhibitors of the influenza virus non-structural 1 protein |
JP5693586B2 (ja) | 2009-09-24 | 2015-04-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ポリマーの着色のための非移染性の着色共重縮合物 |
WO2012115945A1 (en) * | 2011-02-21 | 2012-08-30 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Viral inhibitors |
US8986842B2 (en) | 2011-05-24 | 2015-03-24 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes |
CN102585060B (zh) * | 2012-02-22 | 2013-08-14 | 武汉大学 | 一种水溶性双光子荧光聚合物纳米粒及其应用 |
CN103992787B (zh) * | 2014-04-29 | 2016-09-28 | 贵州大学 | 一种三[4-(4-吗啡啉基)-1,8-萘二甲酰亚胺乙基]胺荧光试剂及其制备和应用 |
US9383644B2 (en) | 2014-09-18 | 2016-07-05 | Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC | Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications |
CN104387534A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-03-04 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种接枝聚乙烯转蓝光树脂及其制备方法与转光膜 |
US9477150B2 (en) | 2015-03-13 | 2016-10-25 | Heraeus Precious Metals North America Daychem LLC | Sulfonic acid derivative compounds as photoacid generators in resist applications |
CN113735772B (zh) * | 2021-09-22 | 2024-04-09 | 四川羽玺新材料股份有限公司 | 一种荧光功能单体、一种可及时发现涂布缺陷的压敏胶及其制备方法 |
CN117964984B (zh) * | 2024-03-29 | 2024-05-31 | 广州豫顺新材料科技有限公司 | 一种纳米二氧化硅复合阻燃剂改性聚苯乙烯的制备方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3821383A (en) * | 1972-07-10 | 1974-06-28 | Ayerst Mckenna & Harrison | Compositions for and a method of treating diabetic complications |
DE2360705A1 (de) * | 1973-12-06 | 1975-06-26 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
US4197111A (en) * | 1978-09-27 | 1980-04-08 | Stauffer Chemical Company | 1,8-Naphthalimides and herbicide antidotes |
US4254109A (en) * | 1979-11-08 | 1981-03-03 | Ayerst, Mckenna & Harrison Inc. | 1H-Benz[de]isoquinoline-2(3H)-acetic acid derivatives |
US4598081A (en) * | 1984-10-12 | 1986-07-01 | Nauchno-Issledovatelsky Institut Endokrinologii I Obmena Veschestv | 1,3-dioxo-1H-benz(de)isoquinoline-2(3H) butyric acid, pharmacologically acceptable salts thereof and compositions containing the same for treatment of diabetes mellitus complications |
IT1214618B (it) * | 1985-06-27 | 1990-01-18 | I P A International Pharmaceut | Composti e composizioni farmaceutiche per la terapia di retinopatie e neuropatie diabetiche. |
JPH02244058A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-09-28 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
US4891351A (en) * | 1988-12-12 | 1990-01-02 | Eastman Kodak Co. | Thermally-transferable fluorescent compounds |
JPH02305886A (ja) * | 1989-05-19 | 1990-12-19 | Nec Corp | 有機薄膜el素子 |
SU1681266A1 (ru) * | 1989-07-25 | 1991-09-30 | Научно-исследовательский институт физико-химической медицины | Способ определени св зывающей емкости альбумина в сыворотке крови |
US5235045A (en) * | 1992-03-19 | 1993-08-10 | Microbiomed Corporation | Non-azo naphthalimide dyes |
-
1995
- 1995-02-21 DE DE19505941A patent/DE19505941A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-01-19 TW TW085100598A patent/TW374768B/zh active
- 1996-02-08 EP EP96101796A patent/EP0728745A1/de not_active Withdrawn
- 1996-02-16 JP JP8052666A patent/JPH08259542A/ja active Pending
- 1996-02-16 CA CA002169713A patent/CA2169713A1/en not_active Abandoned
- 1996-02-17 KR KR1019960004000A patent/KR960031441A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-02-17 CN CN96103460A patent/CN1138036A/zh active Pending
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100341947C (zh) * | 2002-04-25 | 2007-10-10 | 巴斯福股份公司 | 制备苝-3,4:9,10-四羧二酰亚胺和苝-3,4:9,10-四羧酸二酐以及萘-1,8-二羧酰亚胺的方法 |
CN101061200B (zh) * | 2005-07-22 | 2013-07-31 | Lg化学株式会社 | 咪唑衍生物以及使用该咪唑衍生物的有机电子器件 |
CN102816454A (zh) * | 2012-06-28 | 2012-12-12 | 大连理工大学 | 一类含酯基的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料、其制备方法及应用 |
CN102816454B (zh) * | 2012-06-28 | 2013-11-20 | 大连理工大学 | 一类含酯基的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料、其制备方法及应用 |
CN104822662B (zh) * | 2012-11-28 | 2018-04-03 | 株式会社Adeka | 新型磺酸衍生物化合物、光产酸剂、阳离子聚合引发剂、抗蚀剂组合物以及阳离子聚合性组合物 |
CN104822662A (zh) * | 2012-11-28 | 2015-08-05 | 株式会社Adeka | 新型磺酸衍生物化合物、光产酸剂、阳离子聚合引发剂、抗蚀剂组合物以及阳离子聚合性组合物 |
WO2014084269A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 株式会社Adeka | 新規スルホン酸誘導体化合物、光酸発生剤、カチオン重合開始剤、レジスト組成物およびカチオン重合性組成物 |
CN104004512A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-08-27 | 南京大学 | 一种基于超快能量转移的双光子激光材料及其制备方法 |
CN103951840A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-07-30 | 齐齐哈尔大学 | 一种用于检测水杨酸的荧光传感膜及其制备方法和应用 |
CN106478599A (zh) * | 2016-09-12 | 2017-03-08 | 大连理工大学 | 一类含有4‑哌嗪基‑1,8‑萘酰亚胺的荧光二向色性染料,其制备方法及应用 |
CN106478599B (zh) * | 2016-09-12 | 2019-03-05 | 大连理工大学 | 一类含有4-哌嗪基-1,8-萘酰亚胺的荧光二向色性染料,其制备方法及应用 |
CN109425674A (zh) * | 2017-08-29 | 2019-03-05 | 成都市食品药品检验研究院 | 一种用于检测废弃食用油脂的示踪剂 |
CN109425674B (zh) * | 2017-08-29 | 2021-11-19 | 成都市食品药品检验研究院 | 一种用于检测废弃食用油脂的示踪剂 |
CN111253311A (zh) * | 2018-11-30 | 2020-06-09 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用 |
CN111253311B (zh) * | 2018-11-30 | 2022-07-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 基于萘酰亚胺且聚集诱导发光的化合物制备及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2169713A1 (en) | 1996-08-22 |
DE19505941A1 (de) | 1996-08-22 |
TW374768B (en) | 1999-11-21 |
KR960031441A (ko) | 1996-09-17 |
EP0728745A1 (de) | 1996-08-28 |
JPH08259542A (ja) | 1996-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1138036A (zh) | 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及其制备方法及其作为中间体的用途 | |
US6248457B1 (en) | Copolymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent devices | |
CN1075068C (zh) | 香豆素衍生物及其制备方法及其作为中间体的用途 | |
CN106083824B (zh) | 有机光电材料以及包括该有机材料的有机电致发光器件 | |
CN1151992A (zh) | 基于乙烯基单元的(共)聚合物及其在场致发光设备中的应用 | |
US5891975A (en) | (Co)polymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent devices | |
EP3511322B1 (en) | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting device using same and method for preparing same | |
US6114463A (en) | Copolymers based on vinyl units and their use in electroluminescent devices | |
US6534198B1 (en) | Silicon compound, method for making the same, and electroluminescent device using the same | |
CN1977029A (zh) | 荧光喹吖啶酮 | |
TWI360905B (en) | Vinyl-based polymer with silicon or/and tin and or | |
JP6107240B2 (ja) | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び重合性組成物 | |
JP2009238890A (ja) | 電荷輸送膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2020536148A (ja) | 重合体、これを含むコーティング組成物およびこれを用いた有機発光素子 | |
WO2015136306A1 (en) | Metal cluster complexes | |
JP2021031621A (ja) | アクリルポリマー、発光材料および有機発光素子 | |
US6075106A (en) | (Co)polymers based on vinyl units and use thereof in electroluminescent devices | |
TW202110790A (zh) | 新穎化合物以及包括其的有機發光元件 | |
KR20030084260A (ko) | 주석계 전기발광 고분자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |