JPH07228579A - オキサジアゾール化合物およびその製造法 - Google Patents
オキサジアゾール化合物およびその製造法Info
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- JPH07228579A JPH07228579A JP6046440A JP4644094A JPH07228579A JP H07228579 A JPH07228579 A JP H07228579A JP 6046440 A JP6046440 A JP 6046440A JP 4644094 A JP4644094 A JP 4644094A JP H07228579 A JPH07228579 A JP H07228579A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機電界発光素子用材料、殊に電子輸送材料
として有用な、新規オキサジアゾール化合物、その合成
中間体である新規テトラゾール化合物、及びそれらの製
造法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表わされるオキサジアゾール
化合物。 〔式中、Ａ１，Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基あるいは芳香族複素環基を表し、Ｒ１〜Ｒ３はハ
ロゲン原子、アルキル基、アルキル基、ＣＦ３等を表
し、ｌ，ｍ，ｎは０，１〜４の整数である〕及び、その
対応するテトラゾール化合物。また該テトラゾール化合
物と酸クロライドとを反応させて、上記オキサジアゾー
ルを製造する方法。
として有用な、新規オキサジアゾール化合物、その合成
中間体である新規テトラゾール化合物、及びそれらの製
造法を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表わされるオキサジアゾール
化合物。 〔式中、Ａ１，Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基あるいは芳香族複素環基を表し、Ｒ１〜Ｒ３はハ
ロゲン原子、アルキル基、アルキル基、ＣＦ３等を表
し、ｌ，ｍ，ｎは０，１〜４の整数である〕及び、その
対応するテトラゾール化合物。また該テトラゾール化合
物と酸クロライドとを反応させて、上記オキサジアゾー
ルを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子用材
料、特に電子輸送材料として有用な、新規なオキサジア
ゾール化合物、原料中間体の新規テトラゾール化合物、
及びそれらの製造方法に関する。
料、特に電子輸送材料として有用な、新規なオキサジア
ゾール化合物、原料中間体の新規テトラゾール化合物、
及びそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機電界発光素子用の材料として種々の
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌、１９９１、（１１）、ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。しかしなが
ら、未だに薄膜の安定性に問題を残しており、高輝度、
高信頼性の有機電界発光素子は得られていない。
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌、１９９１、（１１）、ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。しかしなが
ら、未だに薄膜の安定性に問題を残しており、高輝度、
高信頼性の有機電界発光素子は得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機電界発
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等として有用であり、特に長期保存に
よっても変質しにくい新規オキサジアゾール化合物、そ
の中間体、及びそれらの製造方法を提供することを目的
とする。
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等として有用であり、特に長期保存に
よっても変質しにくい新規オキサジアゾール化合物、そ
の中間体、及びそれらの製造方法を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（Ｉ）（化１）
式（Ｉ）（化１）
【化１】 （式中、Ａ1、Ａ2は各々独立に置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
トリフルオロメチル基、あるいは置換もしくは無置換の
アリール基を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、
４の整数であり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わ
されるオキサジアゾール化合物が提供され、第２に下記
一般式（ＩＩ）（化２）
香族炭化水素基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
トリフルオロメチル基、あるいは置換もしくは無置換の
アリール基を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、
４の整数であり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わ
されるオキサジアゾール化合物が提供され、第２に下記
一般式（ＩＩ）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立にハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテトラ
ゾール化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）が提供
され、
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテトラ
ゾール化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）が提供
され、
【化３】 （式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
前記一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表わさ
れる酸クロライド化合物とを反応させて、下記一般式
（Ｉ）（化１）で表わされるオキサジアゾール化合物の
製造法が提供され、又第３に下記一般式（ＩＩ）（化
２）
あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
前記一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表わさ
れる酸クロライド化合物とを反応させて、下記一般式
（Ｉ）（化１）で表わされるオキサジアゾール化合物の
製造法が提供され、又第３に下記一般式（ＩＩ）（化
２）
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物が提供され、さらに第４に下記一般式
（ＩＶ）（化４）
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物が提供され、さらに第４に下記一般式
（ＩＶ）（化４）
【化４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立にハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるシアノ
化合物を、テトラゾール化することを特徴とする、下記
一般式（ＩＩ）（化２）
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるシアノ
化合物を、テトラゾール化することを特徴とする、下記
一般式（ＩＩ）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物の製造法が提供される。本発明者らは、
上記課題を解決するため鋭意検討した結果、前記特定な
構造を有するオキサジアゾール化合物が有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。前記一般式
（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ2で表わされる芳香族炭化水素
基、あるいは芳香族複素環基としては、スチリル、フェ
ニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリ
ル、アセナフテニル、フルオレニル、フェナントリル、
インデニル、ピレニル、ピリジル、ピリミジル、フラニ
ル、ピロニル、チオフェニル、キノリル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾリル、
ベンゾオキサゾリル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピラゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェ
ニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル基等が挙げられ
る。
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物の製造法が提供される。本発明者らは、
上記課題を解決するため鋭意検討した結果、前記特定な
構造を有するオキサジアゾール化合物が有効であること
を見いだし、本発明を完成するに至った。前記一般式
（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ2で表わされる芳香族炭化水素
基、あるいは芳香族複素環基としては、スチリル、フェ
ニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、アントリ
ル、アセナフテニル、フルオレニル、フェナントリル、
インデニル、ピレニル、ピリジル、ピリミジル、フラニ
ル、ピロニル、チオフェニル、キノリル、ベンゾフラニ
ル、ベンゾチオフェニル、インドリル、カルバゾリル、
ベンゾオキサゾリル、キノキサリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ピラゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェ
ニル、オキサゾリル、オキサジアゾリル基等が挙げられ
る。
【０００６】これらの芳香族炭化水素基、あるいは芳香
族複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ
基、アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフ
チル基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル
基、ビチオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピ
ロニル基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよ
い。
族複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ
基、アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフ
チル基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル
基、ビチオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピ
ロニル基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよ
い。
【０００７】一般式（Ｉ）で表わされる本発明のオキサ
ジアゾール化合物は、下記の方法によって製造すること
ができる。すなわち、式（ＩＩ）（化２）
ジアゾール化合物は、下記の方法によって製造すること
ができる。すなわち、式（ＩＩ）（化２）
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3及びｌ、ｍ、ｎは前記と同様。）で表
わされるテトラゾール化合物を下記一般式（ＩＩＩ）
（化３）
わされるテトラゾール化合物を下記一般式（ＩＩＩ）
（化３）
【化３】 （式中、Ａは前記と同様。）で表わされる酸クロライド
化合物とを反応させることにより得られる。
化合物とを反応させることにより得られる。
【０００８】ここで使用される一般式（ＩＩＩ）（化
３）で表わされる酸クロライド化合物は従来公知の方法
で製造される。また、一般式（ＩＩ）（化２）と一般式
（ＩＩＩ）（化３）との反応は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅ
ｎらのオキサジアゾール合成法に準じて行われる。例え
ば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７２，３６６（１９６
０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，２１０６（１９６
０）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１１，２４１（１９６
０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２９６６（１９６
５）に記載の方法を適用することができる。
３）で表わされる酸クロライド化合物は従来公知の方法
で製造される。また、一般式（ＩＩ）（化２）と一般式
（ＩＩＩ）（化３）との反応は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅ
ｎらのオキサジアゾール合成法に準じて行われる。例え
ば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，７２，３６６（１９６
０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９３，２１０６（１９６
０）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１１，２４１（１９６
０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９８，２９６６（１９６
５）に記載の方法を適用することができる。
【０００９】又、一般式（ＩＩ）（化２）で表されるテ
トラゾール化合物は新規であり、前記したように一般式
（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物の合
成中間体として有用である。その合成は、下記一般式
（ＩＶ）（化４）
トラゾール化合物は新規であり、前記したように一般式
（Ｉ）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物の合
成中間体として有用である。その合成は、下記一般式
（ＩＶ）（化４）
【化４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3及びｌ、ｍ、ｎは前記と同様。）で表
されるシアノ化合物をアジ化試薬で処理し、テトラゾー
ル化することにより達成される。例えば、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ ７１（１９７３）に記載の方法で合成できる。
本明細書でいう下記テトラゾール基は
されるシアノ化合物をアジ化試薬で処理し、テトラゾー
ル化することにより達成される。例えば、Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ ７１（１９７３）に記載の方法で合成できる。
本明細書でいう下記テトラゾール基は
【化１８】 下記の基
【化１９】 との互変異性の関係にあって互いに変化しやすく、別々
に取り出すことが困難なものであり、両者が混在した物
であることを示すが、もちろん各々単独の物も包含され
る。
に取り出すことが困難なものであり、両者が混在した物
であることを示すが、もちろん各々単独の物も包含され
る。
【００１０】また、前記一般式（ＩＶ）（化４）で表わ
されるシアノ化合物は、下記一般式（Ｖ）（化５）
されるシアノ化合物は、下記一般式（Ｖ）（化５）
【化５】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3及びｌ、ｍ、ｎは前記と同様。）で表
わされるシアノ化合物を水素還元することによって合成
される。
わされるシアノ化合物を水素還元することによって合成
される。
【００１１】また、上記一般式（Ｖ）（化５）で表わさ
れるシアノ化合物は、下記反応式に示すように変法Ｗｉ
ｔｔｉｇ反応により合成することができる。
れるシアノ化合物は、下記反応式に示すように変法Ｗｉ
ｔｔｉｇ反応により合成することができる。
【化６】 （式中、Ｒは一般式（Ｉ）（化１）のＲ1、Ｒ3に、また
ａはｌ、ｎに対応する。）
ａはｌ、ｎに対応する。）
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサジ
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
【００１３】本発明に係わる一般式（Ｉ）で示されるオ
キサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
キサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
【表１−（１）】
【００１４】
【表１−（２）】
【００１５】
合成例１（１，４−ジ（４−シアノスチリル）ベンゼン
中間体の合成） ４−シアノベンジルジエトキシホスホネート１６．２１
ｇと１，４−ジホルミルベンゼン４．０２ｇを溶媒に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを
用いて反応フラスコ中で攪拌しながらナトリウムメチラ
ートの２８％メタノール溶液１３．１２ｇをゆっくりと
滴下し、その後室温で６．５時間反応させた。反応液を
水１．２ｌにあけ、酢酸を約１．５ｍｌ加えた後、濾
過、水洗して粗収物９．９４ｇを得た。さらにジオキサ
ン約１ｌで再結晶し、黄色針状晶の目的物８．７１ｇ
（収率８７．３％）を得た。
中間体の合成） ４−シアノベンジルジエトキシホスホネート１６．２１
ｇと１，４−ジホルミルベンゼン４．０２ｇを溶媒に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌを
用いて反応フラスコ中で攪拌しながらナトリウムメチラ
ートの２８％メタノール溶液１３．１２ｇをゆっくりと
滴下し、その後室温で６．５時間反応させた。反応液を
水１．２ｌにあけ、酢酸を約１．５ｍｌ加えた後、濾
過、水洗して粗収物９．９４ｇを得た。さらにジオキサ
ン約１ｌで再結晶し、黄色針状晶の目的物８．７１ｇ
（収率８７．３％）を得た。
【００１６】合成例２（４，４’−（ｐ−フェニレンジ
エチル）ジベンゾニトリル中間体の合成） １，４−ジ（４−シアノスチリル）ベンゼン８．５１ｇ
と５％パラジウム炭素１．５ｇと溶媒としてのジオキサ
ン１ｌを接触還元用フラスコに入れ、室温で３日間水素
添加反応を行った。水素の吸収量は約１．５ｌであっ
た。その後パラジウム炭素を除き、溶媒を留去して粗収
物７．７ｇを得た。さらにトルエンで２回再結晶し、無
色りん片状の目的物４．０８ｇ（収率４６．３％）を得
た。この物の融点は２１５．０〜２１７．５℃であっ
た。赤外線吸収スペクトルでは２２３０ｃｍ-1にシアノ
基の特性吸収を有していた。
エチル）ジベンゾニトリル中間体の合成） １，４−ジ（４−シアノスチリル）ベンゼン８．５１ｇ
と５％パラジウム炭素１．５ｇと溶媒としてのジオキサ
ン１ｌを接触還元用フラスコに入れ、室温で３日間水素
添加反応を行った。水素の吸収量は約１．５ｌであっ
た。その後パラジウム炭素を除き、溶媒を留去して粗収
物７．７ｇを得た。さらにトルエンで２回再結晶し、無
色りん片状の目的物４．０８ｇ（収率４６．３％）を得
た。この物の融点は２１５．０〜２１７．５℃であっ
た。赤外線吸収スペクトルでは２２３０ｃｍ-1にシアノ
基の特性吸収を有していた。
【表２】
【００１７】実施例１（５，５’−（４，４’−ｐ−フ
ェニレン−２，２’−ジエチレンジフェニル）−ジ−１
Ｈ−テトラゾール、下記式（ＶＩ）（化７）の合成）
ェニレン−２，２’−ジエチレンジフェニル）−ジ−１
Ｈ−テトラゾール、下記式（ＶＩ）（化７）の合成）
【化７】 合成例２で得られた４，４’−（ｐ−フェニレンジエチ
ル）ジベンゾニトリル３．０９ｇ、アジ化ソーダ３．５
８ｇ、塩化リチウム２．６ｇを溶媒として２−メトキシ
エタノール６２ｍｌを用いて反応フラスコ中で６０時間
加熱還流を行った。放冷後、水３００ｍｌ中へあけ、不
溶物を除いてから濃塩酸を少量滴下し、ｐＨ２とした。
析出した沈殿を瀘取、水洗し、粗収物３．７５ｇを得
た。その後ジオキサンとＤＭＦ（２：１容積比）の混合
溶媒で２回再結晶し、無色針状晶の目的物２．７３ｇ
（収率７０．４％）を得た。この物は２８０．３〜２８
２．５℃で発泡分解した。赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）を図１に示す。
ル）ジベンゾニトリル３．０９ｇ、アジ化ソーダ３．５
８ｇ、塩化リチウム２．６ｇを溶媒として２−メトキシ
エタノール６２ｍｌを用いて反応フラスコ中で６０時間
加熱還流を行った。放冷後、水３００ｍｌ中へあけ、不
溶物を除いてから濃塩酸を少量滴下し、ｐＨ２とした。
析出した沈殿を瀘取、水洗し、粗収物３．７５ｇを得
た。その後ジオキサンとＤＭＦ（２：１容積比）の混合
溶媒で２回再結晶し、無色針状晶の目的物２．７３ｇ
（収率７０．４％）を得た。この物は２８０．３〜２８
２．５℃で発泡分解した。赤外線吸収スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法）を図１に示す。
【表３】
【００１８】実施例２（化合物Ｎｏ．１４の合成） 実施例１で得られたテトラゾール（化７）０．８ｇ、４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロライド０．９３ｇ
を、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で１５時間加熱還流した。放冷後、水１２０ｍｌ
を加え、沈殿物を瀘過、水洗して粗収物１．１２ｇを得
た。この物をＤＭＦ５５ｍｌを用いて再結晶し、無色り
ん片状晶の目的物０．９７ｇ（収率７４．６％）を得
た。この物の融点は２３６．５〜２３７．５℃であっ
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示
す。
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロライド０．９３ｇ
を、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で１５時間加熱還流した。放冷後、水１２０ｍｌ
を加え、沈殿物を瀘過、水洗して粗収物１．１２ｇを得
た。この物をＤＭＦ５５ｍｌを用いて再結晶し、無色り
ん片状晶の目的物０．９７ｇ（収率７４．６％）を得
た。この物の融点は２３６．５〜２３７．５℃であっ
た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示
す。
【表４】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．１４が得られたことが
確認された。
確認された。
【００１９】実施例３（化合物Ｎｏ．２２の合成） 実施例１で得られたテトラゾール（化６）０．８４ｇ、
１−ナフトエ酸クロライド０．７９ｇ、溶媒として乾燥
ピリジン２０ｍｌを用い、反応フラスコ中で６時間加熱
還流した。放冷後、水１００ｍｌを加え、沈殿物を瀘
過、水洗して粗収物１．１８ｇを得た。これをＤＭＦ１
３０ｍｌを用いて再結晶し、無色りん状晶の目的物０．
９３ｇ（収率６９．４％）を得た。この物の融点は２５
２．５〜２５５．５℃であった。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
１−ナフトエ酸クロライド０．７９ｇ、溶媒として乾燥
ピリジン２０ｍｌを用い、反応フラスコ中で６時間加熱
還流した。放冷後、水１００ｍｌを加え、沈殿物を瀘
過、水洗して粗収物１．１８ｇを得た。これをＤＭＦ１
３０ｍｌを用いて再結晶し、無色りん状晶の目的物０．
９３ｇ（収率６９．４％）を得た。この物の融点は２５
２．５〜２５５．５℃であった。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
【表５】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．２２が得られたことが
確認された。
確認された。
【００２０】実施例４（化合物Ｎｏ．２６の合成） 実施例１で得られたテトラゾール（化７）０．６ｇ、４
−フェニルベンゾイルクロライド０．７７ｇ、溶媒とし
て乾燥ピリジン２５ｍｌを用い、反応フラスコ中で２１
時間加熱還流した。放冷後、水１２０ｍｌを加え、沈殿
物を瀘過、水洗して粗収物０．６３ｇを得た。これを、
ＤＭＦ５０ｍｌを用いて再結晶し、無色針状晶の目的物
０．１３ｇ（収率１２．６％）を得た。この物の融点は
２６９．５〜２７１．５℃であった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
−フェニルベンゾイルクロライド０．７７ｇ、溶媒とし
て乾燥ピリジン２５ｍｌを用い、反応フラスコ中で２１
時間加熱還流した。放冷後、水１２０ｍｌを加え、沈殿
物を瀘過、水洗して粗収物０．６３ｇを得た。これを、
ＤＭＦ５０ｍｌを用いて再結晶し、無色針状晶の目的物
０．１３ｇ（収率１２．６％）を得た。この物の融点は
２６９．５〜２７１．５℃であった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図４に示す。
【表６】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．２６が得られたことが
確認された。
確認された。
【００２１】応用例 ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、１５Ω／□の酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その上
に下記式（ＶＩＩ）（化８）で示されるジアミン誘導体
からなるホール輸送層４００Å、下記式（ＶＩＩＩ）
（化９）で示されるジアミン誘導体からなるホール発光
層１５０Å、前記化合物Ｎｏ．１４からなる電子輸送層
４００Å、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２０００
Å、の各々を真空蒸着により形成し、電界発光素子を作
製した。蒸着時の真空度は１×１０-6Ｔｏｒｒであり、
基板温度は室温である。このようにして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が９
Ｖであり、青白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認
された。なお、この素子は３カ月保存後においても明瞭
な発光が確認された。
化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その上
に下記式（ＶＩＩ）（化８）で示されるジアミン誘導体
からなるホール輸送層４００Å、下記式（ＶＩＩＩ）
（化９）で示されるジアミン誘導体からなるホール発光
層１５０Å、前記化合物Ｎｏ．１４からなる電子輸送層
４００Å、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２０００
Å、の各々を真空蒸着により形成し、電界発光素子を作
製した。蒸着時の真空度は１×１０-6Ｔｏｒｒであり、
基板温度は室温である。このようにして作製した素子の
陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したと
ころ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が９
Ｖであり、青白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認
された。なお、この素子は３カ月保存後においても明瞭
な発光が確認された。
【化８】
【化９】 又、前記化合物Ｎｏ．１４のかわりに化合物Ｎｏ．２
２、化合物Ｎｏ．２６を用いて同様な素子を作製し、評
価したところ、いずれも青白色の明瞭な発光が確認さ
れ、３カ月保存後においても明瞭な発光が確認された。
２、化合物Ｎｏ．２６を用いて同様な素子を作製し、評
価したところ、いずれも青白色の明瞭な発光が確認さ
れ、３カ月保存後においても明瞭な発光が確認された。
【００２２】
【発明の効果】本発明のオキサジアゾール化合物は新規
化合物であって、蒸着によって容易に均質な透明膜を形
成することができ、有機電界発光素子用の電子輸送材料
としての機能も備えており、且つ経時での変質が少ない
ので高信頼性有機電界発光用材料として有用である。ま
た、本発明により、該オキサジアゾール化合物の合成中
間体である新規テトラゾール化合物、及びこれらオキサ
ジアゾール化合物、テトラゾール化合物の有利な製造法
を提供することができる。
化合物であって、蒸着によって容易に均質な透明膜を形
成することができ、有機電界発光素子用の電子輸送材料
としての機能も備えており、且つ経時での変質が少ない
ので高信頼性有機電界発光用材料として有用である。ま
た、本発明により、該オキサジアゾール化合物の合成中
間体である新規テトラゾール化合物、及びこれらオキサ
ジアゾール化合物、テトラゾール化合物の有利な製造法
を提供することができる。
【図１】実施例１で得られた５，５’−（４，４’−ｐ
−フェニレン−２，２’−ジエチレンジフェニル）−ジ
−１Ｈ−テトラゾールの赤外線吸収スペクトル図である
（ＫＢｒ錠剤法）。
−フェニレン−２，２’−ジエチレンジフェニル）−ジ
−１Ｈ−テトラゾールの赤外線吸収スペクトル図である
（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】実施例２で得られた表１中化合物Ｎｏ．１４の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】実施例３で得られた表１中化合物Ｎｏ．２２の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
【図４】実施例４で得られた表１中化合物Ｎｏ．２６の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線スペクトル図
である（ＫＢｒ錠剤法）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/14 ３０７ // Ｃ０９Ｋ 11/00 Ｆ 9159−4Ｈ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１６ Ｂ Ｈ０５Ｂ 33/14 (Ｃ０７Ｄ 413/14 271:10 333:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 209:86 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 213:16 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 217:04 271:10） (Ｃ０７Ｄ 413/14 271:10 307:79） (72)発明者 田元 望 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ａ1、Ａ2は各々独立に置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
トリフルオロメチル基、あるいは置換もしくは無置換の
アリール基を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、
４の整数であり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わ
されるオキサジアゾール化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立にハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテトラ
ゾール化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３） 【化３】 （式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
あるいは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
前記一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表わさ
れる酸クロライド化合物とを反応させて、下記一般式
（Ｉ）（化１）で表わされるオキサジアゾール化合物の
製造法。 【化１】 （式中、Ａ1、Ａ2は各々独立に置換もしくは無置換の芳
香族炭化水素基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族
複素環基を表し、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
トリフルオロメチル基、あるいは置換もしくは無置換の
アリール基を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、
４の整数であり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わ
されるオキサジアゾール化合物。 - 【請求項３】 下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物。 - 【請求項４】 下記一般式（ＩＶ）（化４） 【化４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立にハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数であ
り、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞ
れ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるシアノ
化合物を、テトラゾール化することを特徴とする、下記
一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は各々独立に、ハロゲン原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基
を表す。又、ｌ、ｍ、ｎは０、１、２、３、４の整数で
あり、ｌ、ｍ、ｎが２以上の場合Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされるテト
ラゾール化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04644094A JP3300827B2 (ja) | 1993-12-21 | 1994-02-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34538193 | 1993-12-21 | ||
| JP5-345381 | 1993-12-21 | ||
| JP04644094A JP3300827B2 (ja) | 1993-12-21 | 1994-02-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228579A true JPH07228579A (ja) | 1995-08-29 |
| JP3300827B2 JP3300827B2 (ja) | 2002-07-08 |
Family
ID=26386545
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04644094A Expired - Fee Related JP3300827B2 (ja) | 1993-12-21 | 1994-02-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3300827B2 (ja) |
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6013384A (en) * | 1997-01-27 | 2000-01-11 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6396209B1 (en) | 1998-12-16 | 2002-05-28 | International Manufacturing And Engineering Services Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6423429B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-07-23 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6459199B1 (en) | 1996-05-15 | 2002-10-01 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic EL element having plurality of organic dyes, method of manufacturing the same, and display using the same |
| US6589673B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-07-08 | Junji Kido | Organic electroluminescent device, group of organic electroluminescent devices |
| US7326473B2 (en) | 1998-02-17 | 2008-02-05 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| WO2013058505A2 (ko) | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
| WO2013141678A1 (ko) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
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| US9203046B2 (en) | 2003-10-17 | 2015-12-01 | Junji Kido | Organic electroluminescent device and production process thereof |
-
1994
- 1994-02-21 JP JP04644094A patent/JP3300827B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US6459199B1 (en) | 1996-05-15 | 2002-10-01 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic EL element having plurality of organic dyes, method of manufacturing the same, and display using the same |
| US6013384A (en) * | 1997-01-27 | 2000-01-11 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US7326473B2 (en) | 1998-02-17 | 2008-02-05 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6423429B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-07-23 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6396209B1 (en) | 1998-12-16 | 2002-05-28 | International Manufacturing And Engineering Services Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6589673B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-07-08 | Junji Kido | Organic electroluminescent device, group of organic electroluminescent devices |
| US9203046B2 (en) | 2003-10-17 | 2015-12-01 | Junji Kido | Organic electroluminescent device and production process thereof |
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