JPH08245888A - 変性天然樹脂/炭化水素−コポリマー - Google Patents

変性天然樹脂/炭化水素−コポリマー

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JPH08245888A
JPH08245888A JP8017685A JP1768596A JPH08245888A JP H08245888 A JPH08245888 A JP H08245888A JP 8017685 A JP8017685 A JP 8017685A JP 1768596 A JP1768596 A JP 1768596A JP H08245888 A JPH08245888 A JP H08245888A
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resin
weight
hydrocarbon
copolymer
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JP8017685A
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Thomas Dr Wallach
トマース・ウアーラッハ
Lothar Bothe
ロタール・ボーテ
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低い極性およびできるだけ高い擬似塑性を有
し且つ鉱油に溶解してワニスにした時に十分な貯蔵安定
性を示す印刷インキ用樹脂の提供。 【解決手段】 実質的にa)20〜80重量% の天然樹
脂または天然樹脂酸、b)1〜30重量% の炭化水素樹
脂、c)1〜25重量% の水素化脂肪酸または脂肪酸化
合物、d)10〜45重量% の単環−または多環フェノ
ール類、e)1〜20重量% のアルデヒド類またはアル
デヒドアセタール類、f)0.01〜2重量% の、周期
律表第IaおよびIIa族の金属の化合物、g)1〜20
重量% の、分子中に3つ以上の水酸基を持つ多価アルコ
ールよりなり、50,000〜250,000の重量平
均分子量(Mw )を有しそして印刷インキでバインダー
として使用できる、長い貯蔵安定性を有するフェノール
樹脂変性された擬似塑性の天然樹脂−炭化水素−コポリ
マー。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、長い貯蔵寿命を有する
フェノール樹脂変性された擬似塑性の天然樹脂/炭化水
素−コポリマー、その製造方法およびそれを印刷インキ
用樹脂として用いることに関する。
【0002】
【従来技術】低い極性の印刷インキ樹脂は良く知られて
いる。これらはレゾール類、不飽和カルボン酸およびエ
ステル化剤によって変性されたシクロペンタジエンまた
はジシクロペンタジエンを基本成分とする印刷インキ用
バインダーであるかまたは(ヨーロッパ特許出願公開第
0,214,526号明細書参照)非極性炭化水素樹脂
の添加によって樹脂中の極性基の数を減らした変性天然
樹脂酸エステルである(ドイツ特許出願公開第4,13
6,316号明細書参照)。しかしながらこれらのバイ
ンダー樹脂の欠点は、ゲル状ワニスに転化することが困
難である点およびアルミニウム化合物を用いて有利に製
造されるこのゲル状ワニスが安定な粘度を有していない
点である。それ故に、早い印刷機械速度に起因する該機
械中の温度の上昇が、印刷インキの粘度を著しく低減さ
せ、これが特に制御不能の粘着性低下およびインキ/水
−バランスの乱調をもらす。
【0003】ヨーロッパ特許出願公開第0,615,9
87号明細書では、低い極性に調整するために、印刷イ
ンキ樹脂を不飽和脂肪酸または脂肪酸エステルで変性し
ている。しかしながらかゝる生成物を鉱油に溶解して製
造されるワニスは不満足な貯蔵安定性を有している(比
較実験)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の課題
は、低い極性およびできるだけ高い擬似塑性を有し且つ
鉱油に溶解してワニスにした時に十分な貯蔵安定性を示
す印刷インキ用樹脂を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】この課題は、α,β−不
飽和カルボン酸およびそれの酸無水物の不存在下に水素
化脂肪酸または脂肪酸化合物の添加下に得ることのでき
る、フェノール変性された低い極性の天然樹脂/炭化水
素−コポリマーによって解決される。本発明は、実質的
に a)20〜80重量% の天然樹脂または天然樹脂酸、 b)1〜30重量% の炭化水素樹脂、 c)1〜25重量% の水素化された脂肪酸または脂肪酸
化合物、 d)10〜45重量% の単環−または多環フェノール
類、 e)1〜20重量% のアルデヒド類またはアルデヒドア
セタール類、 f)0.01〜2重量% の、周期律表第IaおよびIIa
族の金属の化合物、 g)1〜20重量% の、分子中に3つ以上の水酸基を持
つ多価アルコール よりなり、鉱油(沸点範囲240〜270℃、アニリン
点72℃)に溶解した溶液状態で>20dPasの粘度
(35重量% 濃度溶液、23℃、剪断速度50/秒)を
有しそして<70mlのエタノール価(50g のトルエ
ンに5g の天然樹脂/炭化水素−コポリマーを溶解した
溶液に室温でエタノールを添加した時に濁りを生ぜしめ
る該エタノールの容量として測定される)を有し、5
0,000〜250,000の重量平均分子量(Mw
を持つ、長い貯蔵安定性を有しかつフェノール樹脂変性
された擬似塑性の天然樹脂/炭化水素−コポリマーに関
する。
【0006】成分a)〜g)について記載した量はいず
れの場合にも全ての成分の合計を基準するものであり、
その合計は常に100重量% である。各成分の割合を変
えることによって、最終生成物の融点、相容性、粘度お
よび極性を所望の値に合わせることができる。適する天
然樹脂または天然樹脂酸a)の例にはガムロジン、トル
油ロジン、ウッドロジンまたは部分的に水素化された、
不均化されたまたは二量体化された天然樹脂がある。新
規のコポリマーは成分a)を25〜75重量% 、特に3
0〜55重量% の割合で含有している。
【0007】炭化水素樹脂b)は好ましくはシクロペン
タジエン、ジシクロペンタジエン、クマロン、インデ
ン、スチレンまたは石油留分のクラッキングで得られる
他の化合物のポリマーまたはコポリマーである。コポリ
マー中の成分b)の割合は好ましくは3〜25重量% 、
特に5〜20重量% である。適する脂肪酸または脂肪酸
化合物c)は好ましくは飽和(C8 〜C18)−脂肪酸お
よび不飽和結合を1つまたは複数持つ(C8 〜C18)−
脂肪酸の水素化生成物およびそれの二量体またはそれら
の混合物である。飽和脂肪酸のエステル、特に水素化ヤ
シ油、水素化パーム油、水素化カカオ脂および水素化ひ
まし油のエステルが有利である。成分c)はコポリマー
中に2〜25重量% 、特に5〜20重量% の割合で存在
しているのが有利である。
【0008】フェノール成分d)には単環−または多環
フェノール類、例えばフェノール、種々のクレゾール、
ブチルフェノール、アミルフェノール、ノニルフェノー
ル、オクチルフェノール、フェニルフェノールおよびビ
スフェノール類、好ましくはオキソ化合物に対して二官
能性または多官能性であるフェノール類の混合物、特に
ノニルフェノールとビスフェノールAとの混合物があ
る。これらの二種類のフェノール成分の相対的割合によ
って、溶液中における樹脂の粘度および構造の両方が簡
単に且つ有利に調節することができる。コポリマー中の
成分d)の割合は15〜40重量% 、特に20〜35重
量% である。
【0009】アルデヒドまたはアルデヒドアセタール成
分e)には好ましくは、レゾールまたはノボラックを製
造するのに一般に使用されるアルデヒド類およびアルデ
ヒドアセテール類がある。水溶液の状態またはオリゴマ
ーまたはポリマーの状態でホルムアルデヒドを使用する
場合には、パラホルムアルデヒドが特に有利である。成
分e)は2〜15重量% 、特に3〜12重量% の割合で
コポリマー中に存在しているのが有利である。
【0010】周期律表のIaおよびIIa族の金属の適当
な化合物f)の例は、金属酸化物および−水酸化物およ
びこれら金属のカルボン酸塩である。マグネシウム塩、
特に酸化マグネシウムが有利である。金属化合物f)は
0.02〜1.5重量% 、特に0.04〜1.3重量%
の割合でコポリマー中に存在するのが有利である。多官
能性アルコール成分g)は分子中に3つ以上の水酸基を
持つあらゆる多官能性アルコール、例えばグリセロー
ル、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
1,2,6−ヘキサントリオール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトールおよびポリペンタエリスリ
トールがある。三官能性アルコール、特にグリセロール
が特に有利である。成分g)は2〜18重量% 、特に3
〜10重量% の割合でコポリマー中に存在するのが有利
である。
【0011】フェノール樹脂変性された新規の天然樹脂
/炭化水素−コポリマーの重量平均分子量(Mw)は7
0,000〜150,000の範囲内であるのが有利で
ある。本発明は、成分a)〜g)を溶液状態でまたは好
ましくは溶剤なしで80〜300℃、好ましくは90〜
280℃で反応させた、長い貯蔵寿命を有するフェノー
ル樹脂変性された擬似塑性の天然樹脂/炭化水素−コポ
リマーに関する。この目的のためには、使用される全て
の成分の混合物全体を反応させるかまたは個々の成分を
最初に導入しそして他の成分を続いて計量供給して互に
反応させる。
【0012】有利な実施形態においては不活性ガス雰囲
気のもとで 1)成分f)を100〜250℃、好ましくは110〜
150℃の温度で成分a)〜d)およびg)の溶融混合
物と混合し、 2)成分e)を同じ温度で導入しそして好ましくは1〜
10bar、特に好ましくは1〜5barの圧力のもと
でレゾール形成下に反応させ、 3)水の共沸蒸留を可能とする共沸剤を添加し、そして
連続的共沸蒸留を200〜280℃、210〜270℃
の温度で実施し、その際に生じる反応水を分離除去しそ
して共沸剤を、生ずる樹脂が鉱油に溶解した状態で所望
の粘度を示すまで、反応混合物に戻し、 4)次いで、共沸剤を1000〜0.1mbarの圧の
もとで減圧蒸留することによって除き、そして 5)樹脂を室温に冷却する。
【0013】樹脂のこの新規の製法の段階3)において
は、反応条件のもとで水との共沸混合物を形成し得る脂
肪族−または芳香族炭化水素、例えばヘキサン、デカ
ン、ベンジンまたは鉱油留分、好ましくはトルエンまた
はキシレンを使用する。共沸剤は樹脂のこの新規の製法
の段階3)において反応混合物に送入管を通して液面よ
り下で導入してもよいが、好ましくは製造中の反応生成
物の溶融粘度を下げ且つ反応器壁での局所的過熱に対し
て樹脂溶融物を保護するために、この製法の段階1)で
添加するのが有利である。
【0014】新規の製造法では段階3)での反応の進行
を、鉱油に溶解した状態で所望の粘度が達成されるまで
粘度測定によって監視する。次いで共沸剤を真空蒸留に
よって除く。樹脂のこの新規の製法においては、驚くべ
ことに、反応生成物の溶液粘度の連続的低下が共沸蒸留
の間に観察される。この粘度低下の速度は選択される反
応温度によって制御でき、比較的に高い温度は溶液状態
の樹脂の粘度を比較的に迅速な低下をもたらす。樹脂中
に存在する酸基とアルコール成分がエステル化反応する
ことにより樹脂の溶液粘度が反応の終わりに向かって増
加する従来法に比較して、本発明の方法における反応温
度の適切な選択が空時収率の増加と生成物の製品安定性
の改善との両方を可能とする。
【0015】鉱油に溶解された新規の樹脂の擬似塑性は
レオロジー的測定法によって測定することができる。擬
似塑性の測定は異なる剪断速度で測定される二つの剪断
粘度の商によって生じる構造指数(structure
index)である。擬似塑性流動挙動を示さない樹
脂ワニスは1の構造指数を有し、擬似塑性樹脂ワニスは
1より大きな構造指数を有する。
【0016】構造指数を測定するために、フェノール樹
脂変性された新規の天然樹脂/炭化水素−コポリマーは
鉱油と一緒に樹脂:鉱油=35:65の重量比で180
℃で30分攪拌することによってワニスに転化する。そ
の際に鉱油は240〜270℃の沸騰範囲および72℃
のアニリン点を有しており、ワニスを室温に冷却しそし
て樹脂溶液の粘度を円錐へい板式測定装置を備えた回転
粘度計を用いて測定する〔Haake RV−20回転
粘度計(M5測定装置配備)剪断速度0〜100s-1
測定温度23℃、測定時間1分)。次いで構造指数を1
0s-1〜50s -1の剪断速度での剪断粘度の商から算出
する。
【0017】上記の新規法で得られる新規のフェノール
樹脂変性天然樹脂/炭化水素−コポリマーは、鉱油(沸
点範囲240〜270℃、アニリン点72℃)に溶解し
た35% 濃度溶液を23℃で0〜100s-1の剪断速度
で測定した場合に、>1.5、好ましくは>2、特に>
2.5の構造指数を示す。極性を測定するために、フェ
ノール樹脂変性された新規の天然樹脂/炭化水素−コポ
リマーを室温で5:50の樹脂:トルエン−重量比でト
ルエンに溶解し、この溶液に、濁りが生ずるまでエタノ
ールを滴加する。消費されるエタノールの量(ml)は
エタノール価と呼び、樹脂の極性の目安である。フェノ
ール樹脂変性変性された新規の天然樹脂/炭化水素−コ
ポリマーは<50ml、特に<40mlのエタノール価
を有しているのが好ましい。
【0018】新規の反応生成物はアルキッド樹脂や鉱油
および乾性油の如き溶剤との相容性が良い。この生成物
の好ましくも6ケ月より長い優れた貯蔵寿命は特に驚く
べきことである。本発明はフェノール樹脂変性された新
規の天然樹脂/炭化水素−コポリマーを印刷インキ用バ
インダー、特にオフセット印刷および凸版印刷のための
バインダーとして使用することにも関する。この場合、
高い光沢、迅速な乾燥、迅速な溶剤脱離およびアルミニ
ウム化合物での良好なゲル化が特に優れた性質である。
新規樹脂で製造されるオフセット印刷インキおよび凸版
印刷インキは、印刷機械で生じる温度変化に鈍感であり
且つ有利な安定したインキ/水−バランスを示す。
【0019】本発明を以下の実施例で更に詳細に説明す
る。
【0020】
【実施例】実施例1 503g 市販のコロホニウム、150g のシクロペンタ
ジエン樹脂(Escorez(R) 8190)、253g
のノニルフェノール、46g のビスフェノールA、60
g のグリセロールおよび100g の水素化ヤシ油を、送
入管、還流冷却器付き水分離器、温度計および攪拌機を
備えた2リットルのマルチネックフラスコ中で不活性ガ
ス雰囲気で溶融して均一な混合物を得る。7.5g の酸
化マグネシウムおよび84g のパラホルムアルデヒドを
この混合物に110℃の温度で添加する。この混合物を
110℃で1時間攪拌しそして240℃に加温しそして
全部で250mlの共沸剤を送入管を通して添加する。
反応の間に生じる反応水を水分離器で除く。240℃の
温度に達した時に、サンプルを1時間間隔で採取し、樹
脂溶融物の粘度を測定する。この目的のために樹脂を鉱
油(PKWF(R) 4/7、Haltermann)中で
樹脂:鉱油の重量比35:65で180℃で30分攪拌
することによってワニスに転化し、ワニスを室温に冷却
しそして樹脂溶液の粘度を円錐へい板式測定装置を備え
た回転粘度計を用いて測定する〔Haake RV−2
0回転粘度計(M5測定装置付き)、剪断速度0〜10
0s-1、測定温度23℃、測定時間1分〕。5時間の反
応時間の後にまたはワニス粘度が50s-1の剪断速度で
850dPa・sに達した時に、共沸剤を100mba
rの減圧下に除きそして反応混合物を室温に冷却する。
120℃の融点、37mlのエタノール価および3.6
の規格鉱油(PKWF(R) 4/7)での構造指数が得ら
れる。樹脂の重量平均分子量Mw は95,000であ
る。
【0021】比較例1 実施例1と同様に実施するが、炭化水素樹脂を天然樹脂
変性したシクロペンタジエン樹脂に交換しそして水素化
ヤシ油を非水素化ヤシ油に交換する。得られる樹脂は1
15℃の融点、71mlのエタノール価、鉱油溶液状態
で1.3の構造指数(PKWF 4/7)および26,
000g/モルの重量平均分子量Mw を有している。
【0022】実施例2 81kgの市販のコロホニウム、24kg の炭化水素樹
脂(Escorez(R ) 8190)、16kg の水素化
ヤシ油、40kg のノニルフェノール、8kgのビスフ
ェノールA、9.5kg のグリセロールおよび6kgの
キシレンを300リットルの攪拌式オートクレーブ中で
不活性ガス雰囲気で溶融して均一な混合物を得る。1.
2kg の酸化マグネシウムおよび13.4kg のパラホ
ルムアルデヒドをこの混合物に110℃の温度でで添加
し、次いでこの混合物を一定温度で1時間攪拌する。こ
の反応混合物を260℃に加温し、生じる反応水を共沸
蒸留によって除く。反応の進行を樹脂のワニス粘度を測
定することによって実施例1におけるのと同様に確かめ
る。260℃の反応温度に達した後で3時間の反応時間
の後に、共沸剤を大気圧での蒸留によって除き、残留す
る溶剤を減圧除去する。得られる樹脂は130℃の融
点、38mlのエタノール価および鉱油溶液状態で2.
1の構造指数(PKWF(R) 4/7)および74,00
0のMw を有している。
【0023】実施例3 実施例1で製造された45.0g の樹脂を240〜27
0℃の沸点範囲の鉱油45.0g およびアルキッド樹脂
10.0g に加熱可能の攪拌機付き容器中で180℃で
不活性ガス雰囲気で溶解し、溶液を30分、180℃で
攪拌し、次いで室温に冷却する。72.0g のこのワニ
スを28.0g のパーマネントルビン(Permane
ntrubin(R) :赤色顔料、Hoechst社製)
と一緒に三軸ロールミル中で分散させて、顔料ペースト
を得る。64.3g のこの顔料ペストを、予めに製造し
た31.7g のワニスと混合してオフセット印刷インキ
を得る。このインキはオフセット印刷と凸版印刷の両方
で非常に良好な印刷特性を発揮する。オフセットインキ
は安定なインキ/水−バランス、非常に良好なインキ転
写性、および温度変更範囲内における温度変化に鈍感な
ゲル構造に特徴がある。
【0024】貯蔵寿命 比較例1に記載した様にして得られる樹脂の貯蔵寿命は
悪く、室温でたった9週間である。この期間の経過後
に、樹脂を鉱油(PKWF(R) 4/7)および/または
亜麻仁油に溶解して製造されたワニスは不所望のゲル粒
子を沢山含有している。
【0025】実施例1および2の樹脂を鉱油(PKWF
(R) 4/7)に溶解してそれぞれに得られる相応するワ
ニスは6ケ付きの貯蔵期間の後でもゲル粒子を含有して
いない。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 実質的に a)20〜80重量% の天然樹脂または天然樹脂酸、 b)1〜30重量% の炭化水素樹脂、 c)1〜25重量% の水素化された脂肪酸または脂肪酸
    化合物、 d)10〜45重量% の単環−または多環フェノール
    類、 e)1〜20重量% のアルデヒド類またはアルデヒドア
    セタール類、 f)0.01〜2重量% の、周期律表第IaおよびIIa
    族の金属の化合物、 g)1〜20重量% の、分子中に3つ以上の水酸基を持
    つ多価アルコール よりなり、鉱油(沸点範囲240〜270℃、アニリン
    点72℃)に溶解した溶液状態で>20dPasの粘度
    (35重量% 濃度溶液、23℃、剪断速度50/秒)を
    有しそして<70mlのエタノール価(50g のトルエ
    ンに5g の天然樹脂/炭化水素−コポリマーを溶解した
    溶液に室温でエタノールを添加した時に濁りを生ぜしめ
    る該エタノールの容量として測定される)を有し、5
    0,000〜250,000の重量平均分子量(Mw
    を持つ、長い貯蔵安定性を有するフェノール樹脂変性さ
    れた擬似塑性の天然樹脂/炭化水素−コポリマー。
  2. 【請求項2】 成分c)が飽和(C8 〜C18)脂肪酸で
    ある請求項1に記載のフェノール変性された天然樹脂/
    炭化水素−コポリマー。
  3. 【請求項3】 成分c)が水素化されたヤシ油である請
    求項1に記載のフェノール変性された天然樹脂/炭化水
    素−コポリマー。
  4. 【請求項4】 エタノール価が<50mlである請求項
    1に記載のフェノール変性された天然樹脂/炭化水素−
    コポリマー。
  5. 【請求項5】 請求項1に記載のフェノール樹脂変性さ
    れた天然樹脂/炭化水素−コポリマーを製造する方法に
    おいて、 1)成分f)を100〜250℃の温度で成分a)〜
    d)およびg)の溶融混合物と混合し、 2)成分e)を同じ温度で導入しそしてレゾール形成下
    に反応させ、 3)水の共沸蒸留を可能とする共沸剤を添加し、そして
    連続的共沸蒸留を200〜280℃の温度で実施し、そ
    の際に生じる反応水を分離除去しそして共沸剤を、生ず
    る樹脂が鉱油に溶解した状態で所望の粘度を示すまで、
    反応混合物に戻し、 4)次いで、共沸剤を1000〜0.1mbarの圧の
    もとで減圧蒸留することによって除き、そして 5)樹脂を室温に冷却することを特徴とする、上記方
    法。
  6. 【請求項6】 請求項1に記載のフェノール樹脂変性さ
    れた天然樹脂/炭化水素−コポリマーより成る、印刷イ
    ンキ用バインダー。
JP8017685A 1995-02-04 1996-02-02 変性天然樹脂/炭化水素−コポリマー Withdrawn JPH08245888A (ja)

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DE19503715:4 1995-02-04
DE19503715A DE19503715A1 (de) 1995-02-04 1995-02-04 Modifizierte Naturharz-Kohlenwasserstoff-Copolymere

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EP (1) EP0725096A3 (ja)
JP (1) JPH08245888A (ja)
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