JPH08245724A - サーモトロピック側鎖型液晶高分子およびこれを配向膜として採用した強誘電性液晶表示素子 - Google Patents
サーモトロピック側鎖型液晶高分子およびこれを配向膜として採用した強誘電性液晶表示素子Info
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 サーモトロピック側鎖型液晶高分子およびこ
れを配向膜として採用している強誘電性液晶表示素子を
提供する。 【解決手段】 本発明のサーモトロピック側鎖型液晶高
分子は、下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （ここで、式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン
基またはＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であ
り、Bicyclic Ring は二環式リングである）で示され、
容易に合成されることができ、一般的な有機溶媒に溶解
されることができて加工性が優れ、この液晶高分子を採
用した本発明の強誘電性液晶表示素子は、欠陥の少ない
均一な配向膜を有していてコントラスト比とメモリ特性
とが極めて優秀である。
れを配向膜として採用している強誘電性液晶表示素子を
提供する。 【解決手段】 本発明のサーモトロピック側鎖型液晶高
分子は、下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （ここで、式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン
基またはＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であ
り、Bicyclic Ring は二環式リングである）で示され、
容易に合成されることができ、一般的な有機溶媒に溶解
されることができて加工性が優れ、この液晶高分子を採
用した本発明の強誘電性液晶表示素子は、欠陥の少ない
均一な配向膜を有していてコントラスト比とメモリ特性
とが極めて優秀である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、サーモトロピック
側鎖型液晶高分子およびこの液晶高分子を液晶配向膜と
して採用することにより、均一な配向特性と優秀なメモ
リ特性とを有する強誘電性液晶表示素子に関する。
側鎖型液晶高分子およびこの液晶高分子を液晶配向膜と
して採用することにより、均一な配向特性と優秀なメモ
リ特性とを有する強誘電性液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に液晶というのは、液体の流動性と
結晶の光学的な性質とを兼ねた液体と固体の中間相を有
する物質であり、電界または熱によりその光学的特性が
変化され得る。このような性質を用いた液晶表示素子
（ＬＣＤ；Liquid Crystal Display) はプラズマディス
プレイや発光ダイオードなどと共に平板表示装置の代表
的なものとして知られている。
結晶の光学的な性質とを兼ねた液体と固体の中間相を有
する物質であり、電界または熱によりその光学的特性が
変化され得る。このような性質を用いた液晶表示素子
（ＬＣＤ；Liquid Crystal Display) はプラズマディス
プレイや発光ダイオードなどと共に平板表示装置の代表
的なものとして知られている。
【０００３】現在の情報化社会に対応するＬＣＤとして
は、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic)型とＴＦＴ−ＴＮ
（Thin Film Transistor-Twisted Nematic）型が主流で
あるが、これらは駆動およびパネルの構造面から違いを
示している。ＳＴＮ型は単純なマトリックス型の上下電
極間に液晶を２１０〜２７０゜捩じって受動駆動をし、
ＴＦＴ−ＴＮ型はそれぞれの画素ごとにＴＦＴを作成し
て画素を制御し、上下基板間に液晶を９０゜捩じってア
クティブ駆動をする。このような素子の違いによりＳＴ
Ｎ型は製造が容易で低コストであるが、反応応答が遅
く、画素の数に制限があるので表示特性が優秀でない。
反面、ＴＦＴ−ＴＮ型は表示特性は優秀であるが、製造
が困難で高コストとなる。
は、ＳＴＮ（Super Twisted Nematic)型とＴＦＴ−ＴＮ
（Thin Film Transistor-Twisted Nematic）型が主流で
あるが、これらは駆動およびパネルの構造面から違いを
示している。ＳＴＮ型は単純なマトリックス型の上下電
極間に液晶を２１０〜２７０゜捩じって受動駆動をし、
ＴＦＴ−ＴＮ型はそれぞれの画素ごとにＴＦＴを作成し
て画素を制御し、上下基板間に液晶を９０゜捩じってア
クティブ駆動をする。このような素子の違いによりＳＴ
Ｎ型は製造が容易で低コストであるが、反応応答が遅
く、画素の数に制限があるので表示特性が優秀でない。
反面、ＴＦＴ−ＴＮ型は表示特性は優秀であるが、製造
が困難で高コストとなる。
【０００４】しかしながら、強誘電性液晶表示素子（Ｆ
ＬＣＤ；Ferroelectric Liquid Crystal Display）の場
合、速い応答特性とメモリ特性を用いて単純マトリック
ス型の受動駆動が可能で画素の数に制限がないので、低
コストで大容量の高精細ディスプレイを具現し得るとい
う長所がある。表示面積においても、ＴＦＴ−ＴＮＬＣ
Ｄは素子の製造収率およびコスト、パネルの大きさの限
界により２０インチ以上の大面積化は困難であるが、Ｆ
ＬＣＤの場合、２０インチ以上の大画面ＬＣＤの実現が
可能であり、視野角が広く、メモリ特性も優れて一度入
力した画面は素子を続けて駆動しなくても保たれるの
で、電力の消費がわずかである。このような強誘電性液
晶の特性を用いて反射型携帯用の端末機を作成する場
合、同級のＳＴＮ型の端末機に比して表示性能が優れる
のみならず、消費電力も１／２０に過ぎないので、限ら
れたバッテリ容量で長時間にかけて利用できる長所があ
る。このような観点から最近活発に研究が進められてい
るＦＬＣＤ分野は次世代のＬＣＤとしての可能性を充分
有している。
ＬＣＤ；Ferroelectric Liquid Crystal Display）の場
合、速い応答特性とメモリ特性を用いて単純マトリック
ス型の受動駆動が可能で画素の数に制限がないので、低
コストで大容量の高精細ディスプレイを具現し得るとい
う長所がある。表示面積においても、ＴＦＴ−ＴＮＬＣ
Ｄは素子の製造収率およびコスト、パネルの大きさの限
界により２０インチ以上の大面積化は困難であるが、Ｆ
ＬＣＤの場合、２０インチ以上の大画面ＬＣＤの実現が
可能であり、視野角が広く、メモリ特性も優れて一度入
力した画面は素子を続けて駆動しなくても保たれるの
で、電力の消費がわずかである。このような強誘電性液
晶の特性を用いて反射型携帯用の端末機を作成する場
合、同級のＳＴＮ型の端末機に比して表示性能が優れる
のみならず、消費電力も１／２０に過ぎないので、限ら
れたバッテリ容量で長時間にかけて利用できる長所があ
る。このような観点から最近活発に研究が進められてい
るＦＬＣＤ分野は次世代のＬＣＤとしての可能性を充分
有している。
【０００５】１９７４年マイヤ(Meyer) により特定の対
称要素を有する液晶が強誘電性を有するという研究結果
が発表されて、液晶において強誘電性はとても興味深い
分野となった。１９８０年には強誘電性を有する液晶を
表面安定化させることにより、速い応答特性とメモリ特
性を示す表示素子を製作し得るということがわかった。
その後、商品化のためのＦＬＣＤの研究は多くの進展を
重ねてきて、携帯用端末機、事務自動化機器、ワークス
テーション、壁掛けＴＶなど大容量、高精細ディスプレ
イへの適用が活発に行われてきた。
称要素を有する液晶が強誘電性を有するという研究結果
が発表されて、液晶において強誘電性はとても興味深い
分野となった。１９８０年には強誘電性を有する液晶を
表面安定化させることにより、速い応答特性とメモリ特
性を示す表示素子を製作し得るということがわかった。
その後、商品化のためのＦＬＣＤの研究は多くの進展を
重ねてきて、携帯用端末機、事務自動化機器、ワークス
テーション、壁掛けＴＶなど大容量、高精細ディスプレ
イへの適用が活発に行われてきた。
【０００６】１９８４年以後、配向物質の特性と配向処
理との関係を考慮して、配向物質として多種の高分子を
使用して強誘電性液晶を配向させる研究が行われた。そ
の結果、強誘電性液晶は熱硬化性高分子液晶より熱可塑
性高分子液晶を配向膜として使用する場合、配向が良好
であるということが知られている。
理との関係を考慮して、配向物質として多種の高分子を
使用して強誘電性液晶を配向させる研究が行われた。そ
の結果、強誘電性液晶は熱硬化性高分子液晶より熱可塑
性高分子液晶を配向膜として使用する場合、配向が良好
であるということが知られている。
【０００７】このような強誘電性液晶を用いて液晶パネ
ルを製造する場合、最も大事な技術課題中の一つは、優
秀な電気光学特性と優秀なメモリ特性が得られるように
液晶を均一に配向させる物質を開発することである。
ルを製造する場合、最も大事な技術課題中の一つは、優
秀な電気光学特性と優秀なメモリ特性が得られるように
液晶を均一に配向させる物質を開発することである。
【０００８】一般に液晶の物性属性は分子配列の状態に
応じて変化し、その結果、電界などの外力に対する応答
特性も大いに変化するので、液晶素子の製作において液
晶の均一な配向制御は大事な核心技術として多くの研究
が行われている。
応じて変化し、その結果、電界などの外力に対する応答
特性も大いに変化するので、液晶素子の製作において液
晶の均一な配向制御は大事な核心技術として多くの研究
が行われている。
【０００９】液晶の均一な分子配列の状態は単に液晶を
上下基板間に挟み込むことだけでは得にくい。したがっ
て、均一な配向をなすために基板に配向膜を形成するこ
とが一般的である。このような液晶配向方法としては、
無機物質（主にシリコンオキサイド系）を傾斜蒸着して
ラビングに依存せずに分子配列を制御する方法がある
が、大型化には困難であり、生産性が低くて量産には不
適で研究段階にとどまる水準である。したがって、有機
高分子材料をコーティングしてラビング処理する方法が
一般的に使用されている。このうち、量産工程では製造
工程上の効率や液晶配向効率、耐環境性などの配向材料
が備えるべき要件を考慮してたいていポリイミド（Ｐ
Ｉ）が使用されている。
上下基板間に挟み込むことだけでは得にくい。したがっ
て、均一な配向をなすために基板に配向膜を形成するこ
とが一般的である。このような液晶配向方法としては、
無機物質（主にシリコンオキサイド系）を傾斜蒸着して
ラビングに依存せずに分子配列を制御する方法がある
が、大型化には困難であり、生産性が低くて量産には不
適で研究段階にとどまる水準である。したがって、有機
高分子材料をコーティングしてラビング処理する方法が
一般的に使用されている。このうち、量産工程では製造
工程上の効率や液晶配向効率、耐環境性などの配向材料
が備えるべき要件を考慮してたいていポリイミド（Ｐ
Ｉ）が使用されている。
【００１０】しかしながら、一般のポリイミド系配向材
料は次のような問題があった。
料は次のような問題があった。
【００１１】第１に、ポリイミドの前駆体であるポリア
ミック酸（polyamic acid ；ＰＡ）を合成するためには
高純度の単量体および溶媒が必要なので、合成がややこ
しくて高コストとなる。
ミック酸（polyamic acid ；ＰＡ）を合成するためには
高純度の単量体および溶媒が必要なので、合成がややこ
しくて高コストとなる。
【００１２】第２に、溶媒であるＮ−メチル−２−ピロ
リドン（ＮＭＰ）は、吸湿性が強くて、前記ポリイミド
の前駆体であるポリアミック酸が水分により分解される
ので、ＰＡを開放系で長時間使用したり、長期間保管し
たりすると分子量の減少が生じて物性が変わる。
リドン（ＮＭＰ）は、吸湿性が強くて、前記ポリイミド
の前駆体であるポリアミック酸が水分により分解される
ので、ＰＡを開放系で長時間使用したり、長期間保管し
たりすると分子量の減少が生じて物性が変わる。
【００１３】第３に、均一な薄膜（６００Å以下）が得
にくい。
にくい。
【００１４】第４に、ポリアミック酸の場合、基板に対
して接着性を向上させるために高分子骨格にシロキサン
基を導入したり、一般的にシランカップリング剤（sila
ne coupling agent)を添加して液晶と配向膜との接触角
を制御するために金属錯剤を添加した混合系が使用され
るので、均一な配向制御が困難であり、液晶分子構造と
配向剤の分子構造間の相互作用が分子配列に及ぼす影響
が評価しにくい。したがって、液晶と配向剤の効率的な
選択と設計が困難である。
して接着性を向上させるために高分子骨格にシロキサン
基を導入したり、一般的にシランカップリング剤（sila
ne coupling agent)を添加して液晶と配向膜との接触角
を制御するために金属錯剤を添加した混合系が使用され
るので、均一な配向制御が困難であり、液晶分子構造と
配向剤の分子構造間の相互作用が分子配列に及ぼす影響
が評価しにくい。したがって、液晶と配向剤の効率的な
選択と設計が困難である。
【００１５】第５に、硬化温度や配向条件などのような
素子製作時の条件変動に対して配向特性が大いに変わる
短所がある。
素子製作時の条件変動に対して配向特性が大いに変わる
短所がある。
【００１６】表示特性の優れたＦＬＣＤを開発するため
には、液晶の配向を均一に制御する技術が必須的であ
る。特に、表面の安定化強誘電性の液晶素子の場合、キ
ラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ* ）を有する液晶材料を
使用するので、等方相で液晶を注入し温度を下げると、
キラルネマチック（Ｎ* ）相を経てラビング方向に垂直
な層構造を有するスメクチックＡ相となり、再びキラル
スメクチックＣ相に変化しながら層内の分子ディレクタ
がラビング方向に対して特定な角に傾く。この際、スメ
クチック層間の間隔が縮められ、これに対する嵩の変化
を補償するためにスメクチック層の曲がりが生じる。こ
のように曲がった層構造をシェブロン（chevron)構造と
し、曲がりの方向に応じて液晶ディレクタの方向の相異
なるドメインが形成され、その境界面にジグザグ欠陥、
ヘヤピン欠陥、マウンティン欠陥などが存在する均一で
ない配向が得られる。この結果、コントラスト比が低く
なり、双安定性（bistability)の不良な素子が得られる
ようになる。
には、液晶の配向を均一に制御する技術が必須的であ
る。特に、表面の安定化強誘電性の液晶素子の場合、キ
ラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ* ）を有する液晶材料を
使用するので、等方相で液晶を注入し温度を下げると、
キラルネマチック（Ｎ* ）相を経てラビング方向に垂直
な層構造を有するスメクチックＡ相となり、再びキラル
スメクチックＣ相に変化しながら層内の分子ディレクタ
がラビング方向に対して特定な角に傾く。この際、スメ
クチック層間の間隔が縮められ、これに対する嵩の変化
を補償するためにスメクチック層の曲がりが生じる。こ
のように曲がった層構造をシェブロン（chevron)構造と
し、曲がりの方向に応じて液晶ディレクタの方向の相異
なるドメインが形成され、その境界面にジグザグ欠陥、
ヘヤピン欠陥、マウンティン欠陥などが存在する均一で
ない配向が得られる。この結果、コントラスト比が低く
なり、双安定性（bistability)の不良な素子が得られる
ようになる。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】前記のような問題を解
決するために、本発明の第１目的は、従来のポリイミド
の短所を克服した新たなサーモトロピック側鎖型液晶高
分子を提供することにある。
決するために、本発明の第１目的は、従来のポリイミド
の短所を克服した新たなサーモトロピック側鎖型液晶高
分子を提供することにある。
【００１８】本発明の他の目的は、サーモトロピック側
鎖型液晶高分子を配向膜として使用して配向特性を調節
することにより、素子の表示特性および生産性の向上さ
れた強誘電性液晶表示素子を提供するにある。
鎖型液晶高分子を配向膜として使用して配向特性を調節
することにより、素子の表示特性および生産性の向上さ
れた強誘電性液晶表示素子を提供するにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】それで、本発明の前記第
１目的を達成するために、下記の一般式（Ｉ）で示され
るサーモトロピック側鎖型液晶高分子が提供される。
１目的を達成するために、下記の一般式（Ｉ）で示され
るサーモトロピック側鎖型液晶高分子が提供される。
【００２０】
【化１１】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン基または
ＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、また、
二環式リングをBicyclic Ring として表示している。
ＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、また、
二環式リングをBicyclic Ring として表示している。
【００２１】前記Ｒ1 としては、（ＣＨ2 ）n Ｏまたは
（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）が望まし
く用いられる。
（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）が望まし
く用いられる。
【００２２】前記Ｒ2 には、Ｏ（ＣＨ2 ）x ＣＨ3 （ｘ
は１〜６の整数）が望ましく用いられる。
は１〜６の整数）が望ましく用いられる。
【００２３】前記二環式リングとしては、脂肪族または
芳香族の両方が可能であり、その望ましい例は、下記の
構造式（i)〜（iv）で示される通りである。
芳香族の両方が可能であり、その望ましい例は、下記の
構造式（i)〜（iv）で示される通りである。
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】 また、前記本発明の他の目的を達成するために、上下一
対の基板、各基板の上部に形成された透明電極、各透明
電極の上部に形成されて所定の方向にラビングされた配
向膜、配向膜間に注入された強誘電性液晶とを備え、前
記配向膜が下記の一般式（Ｉ）で示されるサーモトロピ
ック側鎖型液晶高分子を含むことを特徴とする強誘電性
液晶表示素子が提供される。
対の基板、各基板の上部に形成された透明電極、各透明
電極の上部に形成されて所定の方向にラビングされた配
向膜、配向膜間に注入された強誘電性液晶とを備え、前
記配向膜が下記の一般式（Ｉ）で示されるサーモトロピ
ック側鎖型液晶高分子を含むことを特徴とする強誘電性
液晶表示素子が提供される。
【００２８】
【化１６】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン基または
ＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、また、
二環式リングをBicyclic Ring として表示している。
ＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、また、
二環式リングをBicyclic Ring として表示している。
【００２９】前記Ｒ1 としては、（ＣＨ2 ）n Ｏまたは
（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）が望まし
く用いられる。
（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）が望まし
く用いられる。
【００３０】前記Ｒ2 には、Ｏ（ＣＨ2 ）x ＣＨ3 （ｘ
は１〜６の整数）が望ましく用いられる。
は１〜６の整数）が望ましく用いられる。
【００３１】前記二環式リングとしては、脂肪族または
芳香族の両方が可能であり、その望ましい例は、下記の
構造式（i)〜（iv）で示される通りである。
芳香族の両方が可能であり、その望ましい例は、下記の
構造式（i)〜（iv）で示される通りである。
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【作用】前記一般式（Ｉ）で示されるサーモトロピック
側鎖型液晶高分子は、一般的な有機溶媒に溶解すること
ができる。特に、シクロヘキサノンに適正量溶解された
溶液が電極上にスピンコーティングされることにより、
薄膜（５００Å〜５μｍ）が得られる。このように形成
された配向膜は、ピンホールやその他の欠陥の少ない均
一な膜で形成され、空気中の酸素、水分や化学物質に対
しても安定するし、特に基板に対する接着性が極めて優
秀である。
側鎖型液晶高分子は、一般的な有機溶媒に溶解すること
ができる。特に、シクロヘキサノンに適正量溶解された
溶液が電極上にスピンコーティングされることにより、
薄膜（５００Å〜５μｍ）が得られる。このように形成
された配向膜は、ピンホールやその他の欠陥の少ない均
一な膜で形成され、空気中の酸素、水分や化学物質に対
しても安定するし、特に基板に対する接着性が極めて優
秀である。
【００３７】
【実施例】以下、添付した図面に基づき本発明の実施例
を詳細に説明する。
を詳細に説明する。
【００３８】実施例１ ６−メトキシ−６′−ヘキシルオキシバイフェニルメタ
クリレートポリマー（ＳＣＬＣＰ−１）の製造 １）４−メトキシ−４′−ヒドロキシバイフェニル（化
合物（１））の合成 ４，４′−ジヒドロキシバイフェニル（７４ｇ、０．４
０モル）を１０％ＮａＯＨ水溶液に溶解した後、ジメチ
ルスルフィド（５０ｇ、０．４モル）を徐々に滴下し
た。反応が進行されるにつれて形成された固体を真空濾
過方法で分離して１０％ＮａＯＨ水溶液（５００ｍｌ）
で洗滌した後、沸く蒸留水に入れた。溶解されない沈澱
物は濾過して取り除き、水溶液は２０％ＨＣｌで酸性化
させた後に得られた固体を真空濾過後、エタノールで再
結晶し化合物（１）を得た（融点：１８３℃、収率：５
６％）。
クリレートポリマー（ＳＣＬＣＰ−１）の製造 １）４−メトキシ−４′−ヒドロキシバイフェニル（化
合物（１））の合成 ４，４′−ジヒドロキシバイフェニル（７４ｇ、０．４
０モル）を１０％ＮａＯＨ水溶液に溶解した後、ジメチ
ルスルフィド（５０ｇ、０．４モル）を徐々に滴下し
た。反応が進行されるにつれて形成された固体を真空濾
過方法で分離して１０％ＮａＯＨ水溶液（５００ｍｌ）
で洗滌した後、沸く蒸留水に入れた。溶解されない沈澱
物は濾過して取り除き、水溶液は２０％ＨＣｌで酸性化
させた後に得られた固体を真空濾過後、エタノールで再
結晶し化合物（１）を得た（融点：１８３℃、収率：５
６％）。
【００３９】２）４−メトキシ−４′−ヘキシルオキシ
バイフェニル（化合物（２））の合成 ０．４モルの前記化合物（１）を１５０ｍｌのエタノー
ルと０．１１モルＫＯＨ水溶液（５０ｍｌ）混合物に溶
解した後、６−クロロ−１−ヘキサノール（０．１１モ
ル）を徐々に滴下した後、２０時間反応させた。反応の
終了後、反応混合物を１リットルの水に入れた。形成さ
れた固体を真空濾過後に乾燥させ、３００ｍｌのエタノ
ールで再結晶し化合物（２）を得た（ｍ．ｐ．：１３４
〜１３６℃、収率：７５％）。
バイフェニル（化合物（２））の合成 ０．４モルの前記化合物（１）を１５０ｍｌのエタノー
ルと０．１１モルＫＯＨ水溶液（５０ｍｌ）混合物に溶
解した後、６−クロロ−１−ヘキサノール（０．１１モ
ル）を徐々に滴下した後、２０時間反応させた。反応の
終了後、反応混合物を１リットルの水に入れた。形成さ
れた固体を真空濾過後に乾燥させ、３００ｍｌのエタノ
ールで再結晶し化合物（２）を得た（ｍ．ｐ．：１３４
〜１３６℃、収率：７５％）。
【００４０】３）６−メトキシ−６′−ヘキシルオキシ
バイフェニルメタクリレート（化合物（３））の合成 前記化合物（２）（３．５×１０-3モル）を５０ｍｌの
ＴＨＦ（tetrahydrofuran)と１ｍｌのトリメチルアミン
（７×１０-3モル）に溶解した。この溶液を氷水で０℃
に冷却した後、０．５ｍｌ（５×１０-3モル）のメタク
リロイルクロライド（methacryloyl chloride)を徐々に
滴下した。この反応混合を常温で２４時間反応させた
後、２００ｍｌの水に入れた。形成された固体を真空濾
過後に乾燥させ、７０ｍｌのエタノールで再結晶し化合
物（３）を得た（収率：７９％）。
バイフェニルメタクリレート（化合物（３））の合成 前記化合物（２）（３．５×１０-3モル）を５０ｍｌの
ＴＨＦ（tetrahydrofuran)と１ｍｌのトリメチルアミン
（７×１０-3モル）に溶解した。この溶液を氷水で０℃
に冷却した後、０．５ｍｌ（５×１０-3モル）のメタク
リロイルクロライド（methacryloyl chloride)を徐々に
滴下した。この反応混合を常温で２４時間反応させた
後、２００ｍｌの水に入れた。形成された固体を真空濾
過後に乾燥させ、７０ｍｌのエタノールで再結晶し化合
物（３）を得た（収率：７９％）。
【００４１】４）６−メトキシ−６′−ヘキシルオキシ
バイフェニルメタクリレートの重合 （ＳＣＬＣＰ−１の製造）前記化合物（３）１ｇを１０
ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解した後、ラジカル重合
の開始剤であるＡＩＢＮ（α，α′−アゾビスイソブチ
ロニトリル）（０．０１ｇ、１重量％）を真空下で注入
した後、６０℃で２４時間反応させた。重合が完了した
後、反応混合物を１００ｍｌのメタノールに入れて沈澱
させて真空濾過した後に乾燥させた。重合の収率は約８
０％であり、数平均分子量は１４８００、分子量の分布
は２．７の範囲であった。重合された側鎖型液晶高分子
（ＳＣＬＣＰ−１）の構造確認は、 1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ
−ＮＭＲ、ＦＴ−ＩＲ、物理的な性質はＤＳＣ（differ
ential scanning calorimeter ；示差走査熱量計）、偏
光顕微鏡などで観察・測定した。得られた各種の物性値
を表２に示した。
バイフェニルメタクリレートの重合 （ＳＣＬＣＰ−１の製造）前記化合物（３）１ｇを１０
ｍｌの１，４−ジオキサンに溶解した後、ラジカル重合
の開始剤であるＡＩＢＮ（α，α′−アゾビスイソブチ
ロニトリル）（０．０１ｇ、１重量％）を真空下で注入
した後、６０℃で２４時間反応させた。重合が完了した
後、反応混合物を１００ｍｌのメタノールに入れて沈澱
させて真空濾過した後に乾燥させた。重合の収率は約８
０％であり、数平均分子量は１４８００、分子量の分布
は２．７の範囲であった。重合された側鎖型液晶高分子
（ＳＣＬＣＰ−１）の構造確認は、 1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ
−ＮＭＲ、ＦＴ−ＩＲ、物理的な性質はＤＳＣ（differ
ential scanning calorimeter ；示差走査熱量計）、偏
光顕微鏡などで観察・測定した。得られた各種の物性値
を表２に示した。
【００４２】実施例２ ６−シアノ−６′−ヘキシルオキシバイフェニルメタク
リレートポリマー（ＳＣＬＣＰ−２）の製造 ４−シアノ−４′−ヒドロキシバイフェニル（化合物
（１′））を出発物質として使用して実施例１の化合物
（２）、（３）の合成方法と同様の方法により中間生成
物である４−シアノ−４′−ヘキシルオキシバイフェニ
ル（化合物（２′））と６−シアノ−６′−ヘキシルオ
キシバイフェニルメタクリレート（化合物（３′））を
合成した後、実施例１に記載されている化合物（３）の
重合方法と同様の方法により６−シアノ−６′−ヘキシ
ルオキシバイフェニルメタクリレートポリマー（ＳＣＬ
ＣＰ−２）を得た。このポリマーに対して各種物性を調
査した結果を表２に示した。
リレートポリマー（ＳＣＬＣＰ−２）の製造 ４−シアノ−４′−ヒドロキシバイフェニル（化合物
（１′））を出発物質として使用して実施例１の化合物
（２）、（３）の合成方法と同様の方法により中間生成
物である４−シアノ−４′−ヘキシルオキシバイフェニ
ル（化合物（２′））と６−シアノ−６′−ヘキシルオ
キシバイフェニルメタクリレート（化合物（３′））を
合成した後、実施例１に記載されている化合物（３）の
重合方法と同様の方法により６−シアノ−６′−ヘキシ
ルオキシバイフェニルメタクリレートポリマー（ＳＣＬ
ＣＰ−２）を得た。このポリマーに対して各種物性を調
査した結果を表２に示した。
【００４３】実施例３ １）実験セルの製造 透明電極のコーティングされたガラス基板を綺麗に洗浄
した後、透明電極を感光性樹脂を用いてパタニングし
た。次いで、表１に記載されたような条件で、日産化学
工業株式会社製のＲＮ−７１５と液晶高分子を用いて電
極上に配向膜をコーティングして形成した。焼成後、レ
ーヨン布を用いて平行ラビングした。
した後、透明電極を感光性樹脂を用いてパタニングし
た。次いで、表１に記載されたような条件で、日産化学
工業株式会社製のＲＮ−７１５と液晶高分子を用いて電
極上に配向膜をコーティングして形成した。焼成後、レ
ーヨン布を用いて平行ラビングした。
【００４４】ラビング処理をした後、一側の基板にはそ
の周辺部に接着剤（ＥＳ−５５００；三井東圧化学株式
会社製）を１５０μｍの線幅にスクリーン印刷し、８０
℃で１５分程度に加熱して溶媒を取り除いた。液晶の注
入のために５〜１０ｍｍ程度を残し四角形にプリンティ
ングした。他の基板にはセル間隔を保つために１．５μ
ｍの球形スペーサを分散させた。次いで、二枚の基板を
接合して印刷された接着剤の硬化する温度および圧力に
加圧、加熱して液晶パネルを製造した。
の周辺部に接着剤（ＥＳ−５５００；三井東圧化学株式
会社製）を１５０μｍの線幅にスクリーン印刷し、８０
℃で１５分程度に加熱して溶媒を取り除いた。液晶の注
入のために５〜１０ｍｍ程度を残し四角形にプリンティ
ングした。他の基板にはセル間隔を保つために１．５μ
ｍの球形スペーサを分散させた。次いで、二枚の基板を
接合して印刷された接着剤の硬化する温度および圧力に
加圧、加熱して液晶パネルを製造した。
【００４５】２）液晶の注入および特性評価 一般液晶とは異なり強誘電性液晶の等方性温度が常温よ
り高くて液晶注入に加熱が必要なので、加熱装置の取り
付けられた液晶注入装置を使用した。本発明で使用され
た液晶は、ヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）社製のＦｅｌｉ
ｘ−Ｔ２５０であり、その等方性温度が８５℃なので、
９０℃で注入した。参照としてＦｅｌｉｘ−Ｔ２５０強
誘電性液晶の熱的性質は次の通りである。
り高くて液晶注入に加熱が必要なので、加熱装置の取り
付けられた液晶注入装置を使用した。本発明で使用され
た液晶は、ヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）社製のＦｅｌｉ
ｘ−Ｔ２５０であり、その等方性温度が８５℃なので、
９０℃で注入した。参照としてＦｅｌｉｘ−Ｔ２５０強
誘電性液晶の熱的性質は次の通りである。
【００４６】
【外１】 特性評価に使用された装置は強誘電性液晶の配向状態が
観察できる偏光顕微鏡と電気光学特性が測定できる装置
を使用した。
観察できる偏光顕微鏡と電気光学特性が測定できる装置
を使用した。
【００４７】図１および図２はそれぞれＳＣＬＣＰ−１
およびＳＣＬＣＰ−２を配向膜として使用した強誘電性
液晶パネルの双安定性を示しており、図３および図４は
その液晶配向状態を示している。
およびＳＣＬＣＰ−２を配向膜として使用した強誘電性
液晶パネルの双安定性を示しており、図３および図４は
その液晶配向状態を示している。
【００４８】比較例１ 比較のために日産化学工業株式会社製のＲＮ−７１５を
配向膜として使用した液晶表示素子を製作して電気光学
特性に対して調べた。
配向膜として使用した液晶表示素子を製作して電気光学
特性に対して調べた。
【００４９】ＲＮ−７１５をＮ−メチル−２−ピロリド
ン（ＮＭＰ）とブチルセロソルブ（ＢｕＣ）の混合溶媒
（重量比８０：２０）を使用して３重量％に希釈させて
使用した。この溶液を３０００ｒｐｍで２０秒間電極上
にスピンコーティングした後、８０℃で１５分間予備乾
燥した後、２６０℃で３０分間焼成した。配向処理に対
する具体的な条件に対しては下記の表１に本発明のサー
モトロピック側鎖型高分子液晶と比較して示した。
ン（ＮＭＰ）とブチルセロソルブ（ＢｕＣ）の混合溶媒
（重量比８０：２０）を使用して３重量％に希釈させて
使用した。この溶液を３０００ｒｐｍで２０秒間電極上
にスピンコーティングした後、８０℃で１５分間予備乾
燥した後、２６０℃で３０分間焼成した。配向処理に対
する具体的な条件に対しては下記の表１に本発明のサー
モトロピック側鎖型高分子液晶と比較して示した。
【００５０】
【表１】 ラビング処理に続けて前記実施例３に記述されたものと
同様の方法で空セルを製作してヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）社製のＦｅｌｉｘ−Ｔ２５０液晶を注入して熱安定
化、電界安定化させて電気光学的特性を測定した。その
結果が図５、図６および表２に示されてある。
同様の方法で空セルを製作してヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ）社製のＦｅｌｉｘ−Ｔ２５０液晶を注入して熱安定
化、電界安定化させて電気光学的特性を測定した。その
結果が図５、図６および表２に示されてある。
【００５１】図５および図６は本発明の比較例により製
造された強誘電性液晶パネルの電気光学性特性および液
晶配向状態をそれぞれ示している。
造された強誘電性液晶パネルの電気光学性特性および液
晶配向状態をそれぞれ示している。
【００５２】
【表２】 以上、説明したように本発明のサーモトロピック側鎖型
液晶高分子は、溶媒の利用性および加工性が優秀であ
る。
液晶高分子は、溶媒の利用性および加工性が優秀であ
る。
【００５３】結論的に、日産化学工業株式会社製のＲＮ
−７１５に比して本発明のサーモトロピック側鎖型液晶
高分子を利用する場合、配向状態が極めて均一であるの
みならず、コントラスト比およびメモリ特性が優秀で加
工性も良好である。
−７１５に比して本発明のサーモトロピック側鎖型液晶
高分子を利用する場合、配向状態が極めて均一であるの
みならず、コントラスト比およびメモリ特性が優秀で加
工性も良好である。
【００５４】
【発明の効果】本発明では従来に使用しなかった新たな
サーモトロピック側鎖型液晶高分子を強誘電性液晶表示
素子に応用することにより、次のような効果が得られ
る。
サーモトロピック側鎖型液晶高分子を強誘電性液晶表示
素子に応用することにより、次のような効果が得られ
る。
【００５５】第１に、配向材料の合成が簡便で経済的で
ある。
ある。
【００５６】第２に、クロロフォルム、ＴＨＦ（tetrah
ydrofuran)などの一般的な有機溶媒に溶解されることが
でき、水分に安定して分解が生じないので長時間安定性
が優秀であり、物性の変化も殆どない。
ydrofuran)などの一般的な有機溶媒に溶解されることが
でき、水分に安定して分解が生じないので長時間安定性
が優秀であり、物性の変化も殆どない。
【００５７】第３に、熱的熟成により側鎖の液晶誘導体
は一定の方向に配列させることにより、強誘電性を有す
る液晶化合物が配向膜である側鎖型液晶型分子の配列を
追従することにより、従来のポリイミド配向膜による配
向より良好な配向特性を示す。
は一定の方向に配列させることにより、強誘電性を有す
る液晶化合物が配向膜である側鎖型液晶型分子の配列を
追従することにより、従来のポリイミド配向膜による配
向より良好な配向特性を示す。
【００５８】第４に、光透過性、耐環境性、基板に対す
る接着性、均一な薄膜形成能力、耐化学的安定性および
ラビングによる優秀な配向特性を有している。
る接着性、均一な薄膜形成能力、耐化学的安定性および
ラビングによる優秀な配向特性を有している。
【００５９】第５に、ピンホールやその他の欠陥の少な
い薄膜を形成することができ、ラビングによる配向特性
が優秀であり、コントラスト比とメモリ特性の優秀な液
晶表示素子の製造が可能である。
い薄膜を形成することができ、ラビングによる配向特性
が優秀であり、コントラスト比とメモリ特性の優秀な液
晶表示素子の製造が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の一実施例によるサーモトロピック側
鎖型液晶高分子であるＳＣＬＣＰ−１を用いて製作した
強誘電性液晶パネルのパルス高さ＋２０Ｖ、パルス幅５
０μｓ、周波数６０Ｈｚの電界下で液晶配向状態におけ
る電気光学特性を示す図面である。
鎖型液晶高分子であるＳＣＬＣＰ−１を用いて製作した
強誘電性液晶パネルのパルス高さ＋２０Ｖ、パルス幅５
０μｓ、周波数６０Ｈｚの電界下で液晶配向状態におけ
る電気光学特性を示す図面である。
【図２】 本発明の他の実施例によるサーモトロピック
側鎖型液晶高分子であるＳＣＬＣＰ−２を用いて製作し
た強誘電性液晶パネルのパルス高さ±２０Ｖ、パルス幅
５０μｓ、周波数６０Ｈｚの電界下で液晶配向状態にお
ける電気光学特性を示す図面である。
側鎖型液晶高分子であるＳＣＬＣＰ−２を用いて製作し
た強誘電性液晶パネルのパルス高さ±２０Ｖ、パルス幅
５０μｓ、周波数６０Ｈｚの電界下で液晶配向状態にお
ける電気光学特性を示す図面である。
【図３】 図面に代わる写真であって、液晶（結晶）構
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の一実施
例によるサーモトロピック側鎖型液晶高分子であるＳＣ
ＬＣＰ−１を用いて製作した強誘電性液晶パネルの液晶
配向状態を示す図面である。
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の一実施
例によるサーモトロピック側鎖型液晶高分子であるＳＣ
ＬＣＰ−１を用いて製作した強誘電性液晶パネルの液晶
配向状態を示す図面である。
【図４】 図面に代わる写真であって、液晶（結晶）構
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の他の実
施例によるサーモトロピック側鎖型液晶高分子であるＳ
ＣＬＣＰ−２を用いて製作した強誘電性液晶パネルの液
晶配向状態を示す図面である。
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の他の実
施例によるサーモトロピック側鎖型液晶高分子であるＳ
ＣＬＣＰ−２を用いて製作した強誘電性液晶パネルの液
晶配向状態を示す図面である。
【図５】 本発明の比較例による強誘電性液晶パネルの
パルス高さ±２０Ｖ、パルス幅５０μｓ、周波数６０Ｈ
ｚの電界下で液晶配向状態における電気光学特性を示す
図面である。
パルス高さ±２０Ｖ、パルス幅５０μｓ、周波数６０Ｈ
ｚの電界下で液晶配向状態における電気光学特性を示す
図面である。
【図６】 図面に代わる写真であって、液晶（結晶）構
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の比較例
による強誘電性液晶パネルの液晶配向状態を示す図面で
ある。
造の配向状態を示す顕微鏡写真であり、本発明の比較例
による強誘電性液晶パネルの液晶配向状態を示す図面で
ある。
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるサーモト
ロピック側鎖型液晶高分子。 【化１】 ここで、式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン基
またはＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、
また、二環式リングをBicyclic Ring として表示してい
る。 - 【請求項２】 前記Ｒ1 は、（ＣＨ2 ）n Ｏまたは（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）であることを
特徴とする請求項１に記載の液晶高分子。 - 【請求項３】 前記Ｒ2 は、Ｏ（ＣＨ2 ）x ＣＨ3 （ｘ
は１〜６の整数）であることを特徴とする請求項１に記
載の液晶高分子。 - 【請求項４】 前記二環式リングが、下記の構造式（i)
〜（iv）で示される化合物中から選ばれることを特徴と
する請求項１に記載の液晶高分子。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 - 【請求項５】 上下一対の基板、各基板の上部に形成さ
れた透明電極、各透明電極の上部に形成されて所定の方
向にラビングされた配向膜、配向膜間に注入された強誘
電性液晶とを備え、前記配向膜が下記の一般式（Ｉ）で
示されるサーモトロピック側鎖型液晶高分子を含むこと
を特徴とする強誘電性液晶表示素子。 【化６】 ここで、式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルコキシ基、ハロゲン基
またはＣＮ基であり、ｍは１０〜１００の整数であり、
また、二環式リングをBicyclic Ring として表示してい
る。 - 【請求項６】 前記Ｒ1 は、（ＣＨ2 ）n Ｏまたは（Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ）n （ｎは１〜１０の整数）であることを
特徴とする請求項５に記載の強誘電性液晶表示素子。 - 【請求項７】 前記Ｒ2 は、Ｏ（ＣＨ2 ）x ＣＨ3 （ｘ
は１〜６の整数）であることを特徴とする請求項５に記
載の強誘電性液晶表示素子。 - 【請求項８】 前記二環式リングが、下記の構造式（i)
〜（iv）で示される化合物中から選ばれることを特徴と
する請求項５に記載の強誘電性液晶表示素子。 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019940040135A KR0147616B1 (ko) | 1994-12-30 | 1994-12-30 | 열방성 측쇄형 액정고분자 및 이를 배향막으로서 채용한 액정표시소자 |
| KR94P40135 | 1994-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245724A true JPH08245724A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=19406002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7352260A Pending JPH08245724A (ja) | 1994-12-30 | 1995-12-28 | サーモトロピック側鎖型液晶高分子およびこれを配向膜として採用した強誘電性液晶表示素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5730898A (ja) |
| JP (1) | JPH08245724A (ja) |
| KR (1) | KR0147616B1 (ja) |
| DE (1) | DE19600033A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004302061A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶表示装置及びその製造方法 |
| JP2008291213A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-12-04 | Univ Of Yamanashi | プロトン輸送材料およびそれを用いた電解質、イオン交換体、膜電極接合体および燃料電池および疎水性モノマー |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9812636D0 (en) * | 1998-06-11 | 1998-08-12 | Rolic Ag | Optical component orientation layer and layerable polymerisable mixture |
| DE19909471A1 (de) * | 1999-03-04 | 2000-09-07 | Bayerische Motoren Werke Ag | Dekorelement |
| DE19909472B4 (de) * | 1999-03-04 | 2011-03-10 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Verfahren zur Ansteuerung eines Dekorelements |
| TW201011089A (en) * | 2008-09-08 | 2010-03-16 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | Light emitting material and light emitting diode device |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4944896A (en) * | 1986-01-24 | 1990-07-31 | Hoechst Celanese Corp. | Side chain liquid crystalline polymers exhibiting nonlinear optical response |
| EP0352637B1 (en) * | 1988-07-26 | 1994-03-30 | Idemitsu Kosan Company Limited | Ferroelectric liquid crystal composition, liquid crystal optical device produced by using the ferroelectric liquid crystal composition, and method of producing the liquid crystal optical device |
-
1994
- 1994-12-30 KR KR1019940040135A patent/KR0147616B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-05 US US08/465,432 patent/US5730898A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-28 JP JP7352260A patent/JPH08245724A/ja active Pending
-
1996
- 1996-01-02 DE DE19600033A patent/DE19600033A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004302061A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶表示装置及びその製造方法 |
| US7749575B2 (en) | 2003-03-31 | 2010-07-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| JP4504626B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2010-07-14 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
| US8178171B2 (en) | 2003-03-31 | 2012-05-15 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| US8623474B2 (en) | 2003-03-31 | 2014-01-07 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| US9011990B2 (en) | 2003-03-31 | 2015-04-21 | Unified Innovative Technology, Llc | Liquid crystal display and method of manufacturing the same |
| JP2008291213A (ja) * | 2007-04-23 | 2008-12-04 | Univ Of Yamanashi | プロトン輸送材料およびそれを用いた電解質、イオン交換体、膜電極接合体および燃料電池および疎水性モノマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR0147616B1 (ko) | 1998-09-15 |
| DE19600033A1 (de) | 1996-07-04 |
| US5730898A (en) | 1998-03-24 |
| KR960024528A (ko) | 1996-07-20 |
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