JPH08245654A - ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 - Google Patents
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法Info
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Abstract
ランとを金属アルミニウム又はアルミニウム合金の存在
下でメチルクロリドと反応させて、ジメチルクロロシラ
ンとトリメチルクロロシランとを同時に併産する。 【効果】 本発明のジメチルクロロシランとトリメチル
クロロシランとの併産方法は、安価な原料を用い、高収
率で安全性高くジメチルクロロシランとトリメチルクロ
ロシランとを同時に併産することができ、工業的に有利
である。
Description
和な条件下で容易にジメチルクロロシランとトリメチル
クロロシランを同時に得ることができる工業的に有利な
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランの併産
方法に関するものである。
ルクロロシランは、シリコーン業界において重要な位置
を占めるモノマー原料であり、例えば、片末端又は主鎖
中にSi―H結合を有するシリコーン油やシリコーン樹
脂の原料として用いられたり、あるいは各種のシリル化
剤等の有機ケイ素化合物の合成中間体として用いられる
重要な化合物として知られている。
法としては、直接法によってジメチルクロロシランを得
る際、低沸点成分中に炭化水素等と共に得られる副生物
の中から精留によってジメチルクロロシランを単離する
方法が知られている。しかしながら、この方法では工程
時間が長く、その上ジメチルクロロシランを少量しか得
ることができないという欠点があった。
した製造方法も提案されているが、テトラメチルジシロ
キサンはSi―H結合を含むオイルをクラッキングして
得るため、工程時間が長くなり、クラッキング時にSi
―H結合の開裂の危険性の問題がある。
塩化水素とを高温で反応させて合成するという方法(工
業科学雑誌60,1395(1957))やポリジメチ
ルシランに紫外線を照射しながら塩化水素を通じ、ポリ
ジメチルシランと塩化水素とを反応させて合成する方法
(Chem.Comm.,507(1970))が報告
されているが、これらの方法は原料が高価な上、工業的
に一般的な方法ではない。
には、N,N,N’,N’,N”,N”−ヘキサメチル
ホスホルトリアミド中で、ジアルキルジクロロシランを
ナトリウムボロハイドライド又はナトリウムボロハイド
ライドとナトリウムハイドライドとを用いて還元させ、
ジアルキルモノクロロシランを得る方法が提案されてい
るが、近年、上記N,N,N’,N’,N”,N”−ヘ
キサメチルホスホルトリアミドは強力な発癌性物質であ
ることが明らかになったため、この方法を採用すること
は工業的に不可能となった。
の水素化分解試薬によってクロロシランのSi−Cl結
合の塩素を水素分解する方法も考えられるが、このよう
な還元剤を用いてジアルキルジクロロシランを還元して
も、2個の塩素原子全てが水素分解されてジアルキルシ
ランとなってしまい、ジアルキルモノクロロシランを得
ることができない。
ロロシランを原料として得る方法として、グリニャール
試薬を用いてSi−Cl結合をメチル化する方法が一般
的に考えられるが、トリメチルシランの副生が大きくな
り、従ってジメチルクロロシランのみを選択的に得るこ
とは不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類か
ら分離精製するという煩雑な操作が必要である。
としては、直接法による他、グリニャール試薬を用いて
ジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、テ
トラクロロシランを反応させて合成する方法が一般的で
あるが、この方法もテトラメチルシランの副生が大き
く、トリメチルクロロシランのみを選択的に得ることは
不可能であり、反応終了後に各種メチルシラン類から分
離精製するという煩雑な操作が必要である。
hem.287,273(1956)によれば、メチル
アルミニウムセスキクロリドを用いてテトラクロロシラ
ンあるいはメチルトリクロロシランのメチル化反応を試
みているが、この方法は各種メチルシラン混合物として
得られ、トリメチルクロロシランのみが選択的に単一成
分として得られていない。
ンとメチルクロリドとを金属アルミニウム中、180〜
450℃で通すことにより、トリメチルクロロシランを
81.7%の組成比で得ることができることが知られて
いる(特公昭57−30114号公報)。しかしなが
ら、この方法は高温度の条件が必要であり、その上副生
する塩化アルミニウムが流通系中に詰まり易いという大
きな危険性を伴う欠点があった。
てフリーデル・クラフツ触媒存在下、塩化水素ガスを通
してトリメチルクロロシランを得る方法(特開昭56−
92895号公報)や、テトラメチルシランとジメチル
ジクロロシランを原料としフリーデル・クラフツ触媒存
在下分配反応によって、トリメチルクロロシランを得る
方法(特開昭55−61195号公報)が提案されてい
るが、原料であるテトラメチルシランを得るため、前段
階の合成反応を要することになり、従って二段階の合成
過程の組合せが必要で生産効率が悪かった。
で、ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランと
を同時に安価かつ簡便に、その上危険を伴わずに収率よ
く合成することができる工業的に有利なジメチルクロロ
シランとトリメチルクロロシランの併産方法を提供する
ことを目的とする。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、メチルジ
クロロシランとジメチルジクロロシランとを金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金の存在下でメチルクロリド
と反応させることにより、ジメチルクロロシランとトリ
メチルクロロシランとを収率よく簡便に危険を伴うこと
もなく同時併産することができることを見い出し、本発
明をなすに至った。
とジメチルジクロロシランとを金属アルミニウム又はア
ルミニウム合金の存在下でメチルクロリドと反応させる
ことを特徴とするジメチルクロロシランとトリメチルク
ロロシランとの併産方法を提供する。
発明方法で原料として用いるメチルジクロロシランとジ
メチルジクロロシランとしては、公知の方法によって得
られるものを使用することができ、例えば直接法の留分
として容易に得られるものを用いることができる。
合金としては、例えば、Al,AlMgSi,AlCu
Mg等を挙げることができる。なお、アルミニウム合金
は、アルミニウムを85重量%以上含有するものが好ま
しい。
ミニウム合金は、活性化させることなく、そのまま使用
しても十分反応が進行するが、通常、その表面が酸化膜
で覆われているので予め活性化しておくことが好まし
い。この活性化の方法としては、60〜150℃程度で
無水塩化水素ガスを流通したり、ヨウ素片と混ぜて加熱
する方法が好ましく、また原料クロロシラン中に分散さ
せた状態で臭化エチル、臭化エチレン、ヨウ素等を入れ
て活性化する方法を採用することもできる。
チルジクロロシラン1モルに対して0.25〜1.5モ
ル、特に0.5〜1.2モルが好ましい。メチルジクロ
ロシランの使用量が0.25モルより少ないと、未反応
の原料が大量に残存する場合があり、1.5モルより多
いとトリメチルシランの副生が多くなる場合がある。
合金の使用量は、ジメチルジクロロシラン1モルに対し
て0.7〜2.5モル、特に1.0〜1.5モルが好ま
しい。該使用量が0.7モルより少ないと未反応の原料
の残存が多くなり、2.0モルを越えるとトリメチルシ
ランの副生が多くなる場合がある。
ンとメチルジクロロシランとの混合溶液中に金属アルミ
ニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレーブ
中でメチルクロリドをフィードすることにより行なうこ
とができる。また、ジメチルジクロロシラン中に金属ア
ルミニウム又はアルミニウム合金を導入し、オートクレ
ーブ中でメチルクロリドをフィードした後にメチルジク
ロロシランを導入して攪拌してもよい。この場合の反応
温度は、30〜150℃、特に50〜100℃であるこ
とが好ましい。また、反応時間は通常5〜20時間であ
る。
て常圧又はオートクレーブ中で反応させてもよく、その
際使用される溶媒としては、トルエン、酢酸エチル、デ
カン、o−キシレンなどを挙げることができる。
か又は濾過した後に蒸留することにより、ジメチルクロ
ロシランとトリメチルクロロシランを得ることができ
る。このようにして得られるジメチルクロロシランとト
リメチルクロロシランとは常法によって分離することが
できる。なお、直接蒸留した釜残又は濾過後の濾滓は、
塩化アルミニウムと少量の未反応のアルミニウムであ
り、塩化アルミニウムは昇華させることで回収でき、未
反応のアルミニウムは酸又はアルカリ水によって処理す
ることができる。
チルクロロシランとの併産方法によれば、安価な原料を
用いた簡便な生産方法であり、その上高収率で安全性高
くジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとを
同時に得ることができ、工業的に有利なものである。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
接続した耐圧反応容器にジメチルジクロロシラン12
9.0gを仕込み、さらに金属アルミニウム36g、エ
チルブロミド2.0gを導入した。留出管との接続を切
って反応系を閉鎖系にし、メチルクロリド111.1g
を80℃で5時間かけてフィードした後、メチルジクロ
ロシラン115gを30分かけて導入した。次に留出管
との接続を入れて内容液を留出させたところ、トリメチ
ルクロロシラン86.8g(収率80.1%)、ジメチ
ルクロロシラン72.3g(収率76.5%)が得られ
た。
Claims (1)
- 【請求項1】 メチルジクロロシランとジメチルジクロ
ロシランとを金属アルミニウム又はアルミニウム合金の
存在下でメチルクロリドと反応させることを特徴とする
ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併
産方法。
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JP07083401A Expired - Fee Related JP3119110B2 (ja) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | ジメチルクロロシランとトリメチルクロロシランとの併産方法 |
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CN110372740A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-10-25 | 珠海国佳凝胶研究院有限公司 | 一种二甲基氯硅烷制备三甲基氯硅烷的方法 |
CN110372740B (zh) * | 2019-08-23 | 2021-10-08 | 珠海国佳凝胶研究院有限公司 | 一种二甲基氯硅烷制备三甲基氯硅烷的方法 |
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