JPH08234434A - 化学増幅型ネガティブレジスト - Google Patents
化学増幅型ネガティブレジストInfo
- Publication number
- JPH08234434A JPH08234434A JP7035036A JP3503695A JPH08234434A JP H08234434 A JPH08234434 A JP H08234434A JP 7035036 A JP7035036 A JP 7035036A JP 3503695 A JP3503695 A JP 3503695A JP H08234434 A JPH08234434 A JP H08234434A
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- JP
- Japan
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- negative resist
- resist
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- acid
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化学増幅型レジストに関し、感度と解像度の
向上を目的とする。 【構成】 少なくともアルカリ可溶性樹脂と光酸発生剤
とからなる化学増幅型ネガレジストにおいて、電離放射
線の照射によって酸発生剤から発生する酸により極性が
変化する4,4-置換-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジ
エン化合物を含有してなることを特徴として化学増幅型
ネガティブレジストを構成する。
向上を目的とする。 【構成】 少なくともアルカリ可溶性樹脂と光酸発生剤
とからなる化学増幅型ネガレジストにおいて、電離放射
線の照射によって酸発生剤から発生する酸により極性が
変化する4,4-置換-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジ
エン化合物を含有してなることを特徴として化学増幅型
ネガティブレジストを構成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電離放射線感応性ネガレ
ジストに関わり、レジスト組成中に酸触媒によって極性
が変化する化合物を添加したものに関する。
ジストに関わり、レジスト組成中に酸触媒によって極性
が変化する化合物を添加したものに関する。
【０００２】近年の半導体装置の高集積化により配線の
微小化が進行しており、64ＭビットＤＲＡＭにおける最
小線幅は0.3 μm 程度で、今後、更に配線は細くなる傾
向にあり、64Ｍビット以降の超微細化に当たっては露光
光源としてＫr Ｆエキシマレーザ光などの短波長紫外線
や電子線を用いることが検討されている。
微小化が進行しており、64ＭビットＤＲＡＭにおける最
小線幅は0.3 μm 程度で、今後、更に配線は細くなる傾
向にあり、64Ｍビット以降の超微細化に当たっては露光
光源としてＫr Ｆエキシマレーザ光などの短波長紫外線
や電子線を用いることが検討されている。
【０００３】それに伴ってレジスト材料も微細な配線パ
ターンを解像できる高解像性のものが要求されている。
然し、本発明に関するネガレジストについて言えば、Ｋ
r Ｆエキシマレーザは既存の材料で感度と解像性を満足
するものは見当たらない。電子線用についてはクロロメ
チルスチレンからなる材料が知られているが、感度が低
く、また、現像には有機溶剤を用いる必要があり、有機
現像特有の現像時の膨潤も大きな問題となる。
ターンを解像できる高解像性のものが要求されている。
然し、本発明に関するネガレジストについて言えば、Ｋ
r Ｆエキシマレーザは既存の材料で感度と解像性を満足
するものは見当たらない。電子線用についてはクロロメ
チルスチレンからなる材料が知られているが、感度が低
く、また、現像には有機溶剤を用いる必要があり、有機
現像特有の現像時の膨潤も大きな問題となる。
【０００４】
【従来の技術と課題】これらの問題を解決するために、
Ｋr Ｆエキシマレーザ用ならびに電子線用の化学増幅型
レジストが提案されている。化学増幅型レジストとは、
組成中に酸発生剤を含み、発生した酸が触媒的に作用す
ることを利用したレジストの総称で、一般にネガレジス
トの場合はアルカリ可溶性樹脂，酸発生剤，架橋剤の３
成分からなっている。化学増幅型ネガレジストは電離放
射線の放射によって少量の酸を発生させ、さらにベーキ
ング（Post exposure bake) を行って熱エネルギを供給
することにより、多くのポリマ分子の架橋反応を引き起
こす。よって従来の非化学増幅型レジストに較べて高感
度化が可能となる。
Ｋr Ｆエキシマレーザ用ならびに電子線用の化学増幅型
レジストが提案されている。化学増幅型レジストとは、
組成中に酸発生剤を含み、発生した酸が触媒的に作用す
ることを利用したレジストの総称で、一般にネガレジス
トの場合はアルカリ可溶性樹脂，酸発生剤，架橋剤の３
成分からなっている。化学増幅型ネガレジストは電離放
射線の放射によって少量の酸を発生させ、さらにベーキ
ング（Post exposure bake) を行って熱エネルギを供給
することにより、多くのポリマ分子の架橋反応を引き起
こす。よって従来の非化学増幅型レジストに較べて高感
度化が可能となる。
【０００５】また、ネガレジストは架橋反応での分子量
増大による露光部と未露光部との溶解速度差によってパ
ターンを得る。露光部と未露光部の溶解速度差が大きい
ほど高い解像性が期待できるものゝ、架橋反応で充分な
溶解速度差を得ることは難しい。化学増幅により高感度
化は実現しているが、依然解像性は充分とは言えず課題
となっている。
増大による露光部と未露光部との溶解速度差によってパ
ターンを得る。露光部と未露光部の溶解速度差が大きい
ほど高い解像性が期待できるものゝ、架橋反応で充分な
溶解速度差を得ることは難しい。化学増幅により高感度
化は実現しているが、依然解像性は充分とは言えず課題
となっている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の課題は少なくとも
アルカリ可溶性樹脂と酸発生剤とからなる化学増幅型ネ
ガ型レジストにおいて、電離放射線の照射によって光酸
発生剤から発生した酸により極性が変化する4,4-置換-1
- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン化合物を添加し
た化学増幅型ネガティブレジストを使用することにより
解決することができる。
アルカリ可溶性樹脂と酸発生剤とからなる化学増幅型ネ
ガ型レジストにおいて、電離放射線の照射によって光酸
発生剤から発生した酸により極性が変化する4,4-置換-1
- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン化合物を添加し
た化学増幅型ネガティブレジストを使用することにより
解決することができる。
【０００７】
【作用】本発明はアルカリ可溶性樹脂と酸発生剤とから
なる化学増幅型ネガティブレジストにおいて、電離放射
線の照射によって光酸発生剤から発生した酸により極性
が変化する4,4-置換-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサ
ジエン化合物を添加した化学増幅型ネガレジストを使用
することにより解像性を向上するものである。
なる化学増幅型ネガティブレジストにおいて、電離放射
線の照射によって光酸発生剤から発生した酸により極性
が変化する4,4-置換-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサ
ジエン化合物を添加した化学増幅型ネガレジストを使用
することにより解像性を向上するものである。
【０００８】すなわち、化学式（１）に示した化合物は
酸発生剤から発生した酸（Ｈ+ ）により（２）式に示す
ように極性が変化し、現像液として用いるテトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイド（略称ＴＭＭＡ）に不
溶となる。
酸発生剤から発生した酸（Ｈ+ ）により（２）式に示す
ように極性が変化し、現像液として用いるテトラメチル
アンモニウムハイドロオキサイド（略称ＴＭＭＡ）に不
溶となる。
【０００９】
【化２】 すなわち、極性の変化によって露光部と未露光部の間に
明確な溶解速度差を得るために従来の架橋型に較べ、解
像性を向上させることができる。
明確な溶解速度差を得るために従来の架橋型に較べ、解
像性を向上させることができる。
【００１０】また、一般に使用されている化学増幅型レ
ジストはアルカリ可溶性樹脂，光酸発生剤，架橋剤の３
成分より構成されているが、これに化学式（１）に示し
たような化合物を第４成分として用いた場合、露光部で
は架橋剤による架橋反応と共に、極性変化によっても溶
解速度を低下することができるため、解像性を向上する
ことができる。
ジストはアルカリ可溶性樹脂，光酸発生剤，架橋剤の３
成分より構成されているが、これに化学式（１）に示し
たような化合物を第４成分として用いた場合、露光部で
は架橋剤による架橋反応と共に、極性変化によっても溶
解速度を低下することができるため、解像性を向上する
ことができる。
【００１１】また、この際に、化学式（１）のＲ1 およ
び／またはＲ2 が酸触媒によってアルカリ可溶性樹脂と
架橋反応を行う官能基である場合には極性変化と共に架
橋剤としても機能するため、より高い解像性を得ること
ができる。
び／またはＲ2 が酸触媒によってアルカリ可溶性樹脂と
架橋反応を行う官能基である場合には極性変化と共に架
橋剤としても機能するため、より高い解像性を得ること
ができる。
【００１２】
実施例１：基材樹脂として分子量が4600で分散度が1.49
のポリビニルフェノールを用い、、光酸発生剤から発生
した酸により極性が変化する化合物として化学式（３）
で示される4,4-ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5-
シクロヘキサジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶
剤に溶解し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過して
レジスト溶液を調製した。
のポリビニルフェノールを用い、、光酸発生剤から発生
した酸により極性が変化する化合物として化学式（３）
で示される4,4-ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5-
シクロヘキサジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶
剤に溶解し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過して
レジスト溶液を調製した。
【００１３】
【化３】 基材樹脂（ポリビニルフェノール）・・・・・・・・・・・・・・・・・2.0 ｇ 添加剤(4,4- ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン) ・・・・・・・・・・・・・・・・・0.4 ｇ 酸発生剤〔トリス（2,3-ジブロモプロピル) イソシアヌレート] ・・・・0.1 ｇ 溶剤（乳酸エチル） ・・・・・・・・・・・・・・・・ 10.0 ｇ このレジストをＳｉウエハ上に0.6 μm の膜厚になるよ
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
【００１４】そして、電子線露光を行った後、直ちに12
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、17μC/cm2 であることが判った。
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、17μC/cm2 であることが判った。
【００１５】次に、解像性としては露光量17μC/cm2 の
条件で3.0 μm ライン＆1.2 μm スペースと0.5 μm ラ
イン＆スペースのパターンを同時に解像することができ
た。 比較例１：実施例１において、酸（Ｈ+ ）により極性が
変化する添加剤を加えない基材樹脂と酸発生剤とからな
る二成分系のレジストを調製し、同様の条件で電子線露
光とベークおよび現像を行ったが、レジスト膜は全て溶
解し、感度を得ることができなかった。 実施例２：基材樹脂として分子量が2600で分散度が1.12
のポリビニルフェノールを用い、酸発生剤から発生した
酸により極性が変化する化合物として化学式（４）で示
される4,4-ジメトキシ-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキ
サジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶剤に溶解
し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過してレジスト
溶液を調製した。
条件で3.0 μm ライン＆1.2 μm スペースと0.5 μm ラ
イン＆スペースのパターンを同時に解像することができ
た。 比較例１：実施例１において、酸（Ｈ+ ）により極性が
変化する添加剤を加えない基材樹脂と酸発生剤とからな
る二成分系のレジストを調製し、同様の条件で電子線露
光とベークおよび現像を行ったが、レジスト膜は全て溶
解し、感度を得ることができなかった。 実施例２：基材樹脂として分子量が2600で分散度が1.12
のポリビニルフェノールを用い、酸発生剤から発生した
酸により極性が変化する化合物として化学式（４）で示
される4,4-ジメトキシ-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキ
サジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶剤に溶解
し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過してレジスト
溶液を調製した。
【００１６】
【化４】 基材樹脂（ポリビニルフェノール）・・・・・・・・・・・・・・・・・2.0 ｇ 添加剤(4,4- ジメトキシ-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン) ・・・・・・・・・・・・・・・・・0.8 ｇ 酸発生剤〔トリス（2,3-ジブロモプロピル) イソシアヌレート] ・・・・0.1 ｇ 溶剤（乳酸エチル） ・・・・・・・・・・・・・・・・ 10.0 ｇ このレジストをＳｉウエハ上に0.6 μm の膜厚になるよ
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
【００１７】そして、電子線露光を行った後、直ちに12
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、25μC/cm2 であることが判った。
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、25μC/cm2 であることが判った。
【００１８】次に、解像性としては、露光量25μC/cm2
の条件で3.0 μm ライン＆1.2 μmスペース、また、露
光量29μC/cm2 の条件で0.5 μm ライン＆スペースのパ
ターンを同時に解像することができた。 実施例３：基材樹脂として分子量が4600で分散度が1.49
のポリビニルフェノールを用い、酸発生剤から発生した
酸により極性が変化する化合物として化学式（３）で示
される4,4-ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5- シク
ロヘキサジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶剤に
溶解し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過してレジ
スト溶液を調製した。 基材樹脂（ポリビニルフェノール）・・・・・・・・・・・・・・・・・2.0 ｇ 添加剤(4,4- ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン) ・・・・・・・・・・・・・・・・・0.3 ｇ 酸発生剤〔トリス（2,3-ジブロモプロピル) イソシアヌレート] ・・・・0.1 ｇ 架橋剤( ヘキサメトキシメチルメラミン) ・・・・・・・・・・・・・0.4 ｇ 溶剤（乳酸エチル) ・・・・・・・・・・・・・・・・ 10.0 ｇ このレジストをＳｉウエハ上に0.6 μm の膜厚になるよ
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
の条件で3.0 μm ライン＆1.2 μmスペース、また、露
光量29μC/cm2 の条件で0.5 μm ライン＆スペースのパ
ターンを同時に解像することができた。 実施例３：基材樹脂として分子量が4600で分散度が1.49
のポリビニルフェノールを用い、酸発生剤から発生した
酸により極性が変化する化合物として化学式（３）で示
される4,4-ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5- シク
ロヘキサジエンを用い、次の量の酸発生剤と共に溶剤に
溶解し、0.2.μm のメンブレンフィルタで濾過してレジ
スト溶液を調製した。 基材樹脂（ポリビニルフェノール）・・・・・・・・・・・・・・・・・2.0 ｇ 添加剤(4,4- ジメトキシメチル-1- ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン) ・・・・・・・・・・・・・・・・・0.3 ｇ 酸発生剤〔トリス（2,3-ジブロモプロピル) イソシアヌレート] ・・・・0.1 ｇ 架橋剤( ヘキサメトキシメチルメラミン) ・・・・・・・・・・・・・0.4 ｇ 溶剤（乳酸エチル) ・・・・・・・・・・・・・・・・ 10.0 ｇ このレジストをＳｉウエハ上に0.6 μm の膜厚になるよ
うに塗布し、ホットプレート上で110 ℃で4.5 分間ベー
クしたものを露光用の試料とした。
【００１９】そして、電子線露光を行った後、直ちに11
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、8.5 μC/cm2 であることが判った。
0 ℃で２分間ベークし、これを濃度2.38％のＴＭＡＨ水
溶液に１分間浸漬して現像を行った。こゝで、現像後に
残膜が90％となるときの露光量を感度として電子線感度
を測定したところ、8.5 μC/cm2 であることが判った。
【００２０】次に、解像性としては露光量11μC/cm2 の
条件で3.0 μm ライン＆1.2 μm スペース、また0.5 μ
m ライン＆スペースのパターンを同時に解像することが
できた。 比較例２：実施例３のレジストからＨ+ により極性が変
化する添加剤を除き、基材樹脂，酸発生剤および架橋剤
の三成分よりなるレジスト溶液を調製し、実施例３の場
合と同様に電子線露光，ベークおよび現像を行った。
条件で3.0 μm ライン＆1.2 μm スペース、また0.5 μ
m ライン＆スペースのパターンを同時に解像することが
できた。 比較例２：実施例３のレジストからＨ+ により極性が変
化する添加剤を除き、基材樹脂，酸発生剤および架橋剤
の三成分よりなるレジスト溶液を調製し、実施例３の場
合と同様に電子線露光，ベークおよび現像を行った。
【００２１】その結果、現像後に残膜が90％となるとき
の露光量を感度として電子線感度を測定したところ、13
μC/cm2 であり、添加剤を含まないことで感度が低下し
た。また、解像性としては露光量13.5μC/cm2 の条件で
3.0 μm ライン＆1.2 μmスペースを解像することがで
きた。
の露光量を感度として電子線感度を測定したところ、13
μC/cm2 であり、添加剤を含まないことで感度が低下し
た。また、解像性としては露光量13.5μC/cm2 の条件で
3.0 μm ライン＆1.2 μmスペースを解像することがで
きた。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、化学増幅型レジストの
組成中に酸触媒によって極性が変化する4,4-置換-1- ヒ
ドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン化合物を加えること
により解像性を向上した化学増幅型ネガティブレジスト
を得ることができる。
組成中に酸触媒によって極性が変化する4,4-置換-1- ヒ
ドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン化合物を加えること
により解像性を向上した化学増幅型ネガティブレジスト
を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡部 慶二 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 並木 崇久 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 野崎 耕司 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 倉光 庸子 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくともアルカリ可溶性樹脂と光酸発
生剤とからなる化学増幅型ネガティブレジストにおい
て、 下記一般式で表され、電離放射線の照射によって光酸発
生剤から発生する酸により極性が変化する4,4-置換-1-
ヒドロキシ-2,5- シクロヘキサジエン化合物を含有して
なり、電離放射線の照射により該化合物が現像液に不溶
となることを特徴とする化学増幅型ネガティブレジス
ト。 【化１】 但し、Ｒ1 ，Ｒ2 は−Ｃn Ｈ2n+1 ，−ＯＣn Ｈ2n+1
，−Ｃm Ｈ2m+1ＯＣn Ｈ2n+1 の何れかよりなり、m
とn は１〜６の整数である。 - 【請求項２】 前項記載の4,4-置換-1- ヒドロキシ-2,5
- シクロヘキサジエン化合物の分子式を構成するＲ1 ま
たはＲ2 の少なくとも一方が、酸触媒によるアルカリ可
溶性樹脂との架橋反応によって現像液に不溶となる官能
基であることを特徴とする請求項１記載の化学増幅型ネ
ガティブレジスト。 - 【請求項３】 前記Ｒ1 またはＲ2 の少なくとも一方
が、メトキシメチル基であることを特徴とする化学増幅
型ネガティブレジスト。 - 【請求項４】 更に架橋剤を含んでなることを特徴とす
る請求項１〜３記載の化学増幅型ネガティブレジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7035036A JPH08234434A (ja) | 1995-02-23 | 1995-02-23 | 化学増幅型ネガティブレジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7035036A JPH08234434A (ja) | 1995-02-23 | 1995-02-23 | 化学増幅型ネガティブレジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08234434A true JPH08234434A (ja) | 1996-09-13 |
Family
ID=12430837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7035036A Withdrawn JPH08234434A (ja) | 1995-02-23 | 1995-02-23 | 化学増幅型ネガティブレジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08234434A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1165118A (ja) * | 1997-08-15 | 1999-03-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | レジスト材料 |
| JP2010198024A (ja) * | 1999-09-02 | 2010-09-09 | Fujitsu Ltd | ネガ型レジスト組成物、レジストパターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
| DE19912047B4 (de) * | 1998-04-28 | 2012-05-31 | Fujitsu Ltd. | Resistzusammensetzung des Negativtyps |
-
1995
- 1995-02-23 JP JP7035036A patent/JPH08234434A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1165118A (ja) * | 1997-08-15 | 1999-03-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | レジスト材料 |
| DE19912047B4 (de) * | 1998-04-28 | 2012-05-31 | Fujitsu Ltd. | Resistzusammensetzung des Negativtyps |
| JP2010198024A (ja) * | 1999-09-02 | 2010-09-09 | Fujitsu Ltd | ネガ型レジスト組成物、レジストパターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
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