JPH0822837B2 - 含フッ素芳香族カルボン酸エステル - Google Patents
含フッ素芳香族カルボン酸エステルInfo
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- JPH0822837B2 JPH0822837B2 JP62164205A JP16420587A JPH0822837B2 JP H0822837 B2 JPH0822837 B2 JP H0822837B2 JP 62164205 A JP62164205 A JP 62164205A JP 16420587 A JP16420587 A JP 16420587A JP H0822837 B2 JPH0822837 B2 JP H0822837B2
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- Japan
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- carboxylic acid
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- aromatic carboxylic
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は高性能の界面活性剤、潤滑剤、離型剤、化粧
剤および高分子表面改質剤等として有用な新規な含フッ
素芳香族カルボン酸エステルに関する。
剤および高分子表面改質剤等として有用な新規な含フッ
素芳香族カルボン酸エステルに関する。
従来の技術 撥水撥油性や摺動性等の得異な特性を有する含フツ素
有機化合物としては種々のタイプのものが開発されてお
り、特にポリエチレンオキサイド基を含有する含フツ素
化合物は界面活性剤、潤滑剤、化粧剤および高分子改質
剤等として汎用されている。
有機化合物としては種々のタイプのものが開発されてお
り、特にポリエチレンオキサイド基を含有する含フツ素
化合物は界面活性剤、潤滑剤、化粧剤および高分子改質
剤等として汎用されている。
しかしながら、従来の大部分のこの種の機能性含フツ
素化合物は含フツ素基として直鎖状のペルフルオロアル
キル基を含むために他のタイプの含フツ素化合物に比べ
て低摩擦耐摩耗性や界面活性等の点で劣るだけでなく、
粘稠性が低く、基剤等との相溶性が悪く、適用分野によ
つては所期の目的を十分に達成できないという問題があ
る。
素化合物は含フツ素基として直鎖状のペルフルオロアル
キル基を含むために他のタイプの含フツ素化合物に比べ
て低摩擦耐摩耗性や界面活性等の点で劣るだけでなく、
粘稠性が低く、基剤等との相溶性が悪く、適用分野によ
つては所期の目的を十分に達成できないという問題があ
る。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、従来のポリエチレンオキサイド基含有含フ
ツ素化合物のこのような問題点を解決し、含フツ素有機
化合物固有の諸特性を兼有すると共に、耐熱性や耐薬品
性等にも優れた含フツ素有機化合物を提供するためにな
されたものである。
ツ素化合物のこのような問題点を解決し、含フツ素有機
化合物固有の諸特性を兼有すると共に、耐熱性や耐薬品
性等にも優れた含フツ素有機化合物を提供するためにな
されたものである。
問題点を解決するための手段 即ち本発明は、一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒは分枝鎖を有することもある炭素原子数１
〜18のアルキル基もしくは （式中、Ｒ′は水素原子もしくは分枝鎖を有することも
ある炭素原子数１〜12のアルキル基を示す）を示し、ｍ
は１または２の数を示し、ｎは１〜30の数を示す〕で表
わされる含フッ素芳香族カルボン酸エステルに関する。
〜18のアルキル基もしくは （式中、Ｒ′は水素原子もしくは分枝鎖を有することも
ある炭素原子数１〜12のアルキル基を示す）を示し、ｍ
は１または２の数を示し、ｎは１〜30の数を示す〕で表
わされる含フッ素芳香族カルボン酸エステルに関する。
前記一般式（Ｉ）において、ペルフルオロネニル基C9
F17は一般的にはヘキサフルオロプロペンのトリマーか
ら誘導される残基であり、Ｒは分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基、好ましくはメチル
基、エチル基，ドデシル基，オクタデシル基等もしくは （式中、Ｒ′は水素原子もしくは分枝鎖を有することも
ある炭素原子数１〜12のアルキル基、好ましくは水素原
子、オクチル基、ノニル基を示す）を示し、ｍは１また
は２の数を示し、ｎは１〜30、好ましくは７〜20の数を
示す。一般式（Ｉ）で表わされる含フツ素芳香族カルボ
ン酸エステルのうちで特に好適なエステルは次の一般式
（Ia）および（Ib）で表わされるものである： （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） 一般式（Ｉ）で表わされる含フツ素芳香族カルボン酸
エステルの製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方
法として次の２つの方法が例示される。
F17は一般的にはヘキサフルオロプロペンのトリマーか
ら誘導される残基であり、Ｒは分枝鎖を有することもあ
る炭素原子数１〜18のアルキル基、好ましくはメチル
基、エチル基，ドデシル基，オクタデシル基等もしくは （式中、Ｒ′は水素原子もしくは分枝鎖を有することも
ある炭素原子数１〜12のアルキル基、好ましくは水素原
子、オクチル基、ノニル基を示す）を示し、ｍは１また
は２の数を示し、ｎは１〜30、好ましくは７〜20の数を
示す。一般式（Ｉ）で表わされる含フツ素芳香族カルボ
ン酸エステルのうちで特に好適なエステルは次の一般式
（Ia）および（Ib）で表わされるものである： （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） 一般式（Ｉ）で表わされる含フツ素芳香族カルボン酸
エステルの製造方法は特に限定的ではないが、簡便な方
法として次の２つの方法が例示される。
第１の方法は一般式（II）： （式中、ｍは前記と同意義） で表わされるペルフルオロノネニルオキシ芳香族カルボ
ン酸塩化物、例えばｐ−（ペルフルオロノネニルオキ
シ）安息香酸塩化物または５−（ペルフルオロノネニル
オキシ）イソフタル酸塩化物を塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等の有機
塩基および炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩
基等の存在下に一般式（III）： HO（CH2CH2O）nR （III） （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） で表わされるポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルと反応させる方法である。
ン酸塩化物、例えばｐ−（ペルフルオロノネニルオキ
シ）安息香酸塩化物または５−（ペルフルオロノネニル
オキシ）イソフタル酸塩化物を塩基性化合物、例えばピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン等の有機
塩基および炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩
基等の存在下に一般式（III）： HO（CH2CH2O）nR （III） （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） で表わされるポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルと反応させる方法である。
第２の方法は一般式（IV）： （式中、ｍは前記と同意義） で表わされるペルフルオロノネニルオキシ芳香族カルボ
ン酸、例えばｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）安息
香酸塩化物または５−（ペルフルオロノネニルオキシ）
イソフタル酸を酸触媒、例えばｐ−トルエンスルホン
酸、濃硫酸、濃塩酸、強酸性イオン交換樹脂等の存在下
に前記一般式（III）で表わされるポリエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルと反応させる方法である。
ン酸、例えばｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）安息
香酸塩化物または５−（ペルフルオロノネニルオキシ）
イソフタル酸を酸触媒、例えばｐ−トルエンスルホン
酸、濃硫酸、濃塩酸、強酸性イオン交換樹脂等の存在下
に前記一般式（III）で表わされるポリエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルと反応させる方法である。
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例１ 滴下漏斗と攪拌機を備えた反応容器（200ml）内にポ
リエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量
約340）20g、ピリジン7.0gおよび四塩化炭素20mlを入
れ、該混合物に、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）
安息香酸塩化物40.0gを四塩化炭素80mlに溶解した溶液
を室温で滴下し、攪拌を４時間おこなつた後、反応混合
物を濾過処理に付した。濾液に水1mlを加えた後、溶媒
を加温下で減圧除去し、残留粗生成物を四塩化炭素（30
0ml）を溶離剤とするシリカゲルカラム〔60mm（直径）
×20mm（高さ）〕上でのクロマトグラフイー処理に付し
た後、溶媒を減圧除去することによつて標記化合物１を
48.8g得た（収率93％）。
リエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量
約340）20g、ピリジン7.0gおよび四塩化炭素20mlを入
れ、該混合物に、ｐ−（ペルフルオロノネニルオキシ）
安息香酸塩化物40.0gを四塩化炭素80mlに溶解した溶液
を室温で滴下し、攪拌を４時間おこなつた後、反応混合
物を濾過処理に付した。濾液に水1mlを加えた後、溶媒
を加温下で減圧除去し、残留粗生成物を四塩化炭素（30
0ml）を溶離剤とするシリカゲルカラム〔60mm（直径）
×20mm（高さ）〕上でのクロマトグラフイー処理に付し
た後、溶媒を減圧除去することによつて標記化合物１を
48.8g得た（収率93％）。
化合物１の物性を表−１に示す。
実施例２ 実施例１の手順に準拠して標記化合物２を得た（収率
70％）。
70％）。
化合物２の物性を表−１に示す。
実施例３ 実施例１の手順に準拠して標記化合物３を得た（収率
80％）。
80％）。
化合物３の物性を表−１に示す。
実施例４ 実施例１の手順に準拠して標記化合物４を得た（収率
77％）。
77％）。
化合物４の物性を表−１に示す。
実施例５ 実施例１の手順に準拠して標記化合物５を得た（収率
71％）。
71％）。
化合物５の物性を表−１に示す。
実施例６ 滴下漏斗と攪拌機を備えた反応容器（200ml）内にポ
リエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量
約340）20g、ピリジン7.0gおよび四塩化炭素20mlを入
れ、該混合物に、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）
イソフタル酸塩化物23gを四塩化炭素80mlに溶解した溶
液を室温で攪拌下で滴下し、攪拌を４時間おこなつた
後、反応混合物を濾過処理に付した。濾液に水1mlを加
えた後、溶媒を加温下で減圧除去し、残留粗生成物を四
塩化炭素（300ml）を溶離剤とするシリカゲルカラム〔6
0mm（直径）×20mm（高さ）〕上でのクロマトグラフイ
ー処理に付した後、溶媒を減圧除去することによつて標
記化合物６を27.1g得た（収率73％）。
リエチレングリコールモノメチルエーテル（平均分子量
約340）20g、ピリジン7.0gおよび四塩化炭素20mlを入
れ、該混合物に、５−（ペルフルオロノネニルオキシ）
イソフタル酸塩化物23gを四塩化炭素80mlに溶解した溶
液を室温で攪拌下で滴下し、攪拌を４時間おこなつた
後、反応混合物を濾過処理に付した。濾液に水1mlを加
えた後、溶媒を加温下で減圧除去し、残留粗生成物を四
塩化炭素（300ml）を溶離剤とするシリカゲルカラム〔6
0mm（直径）×20mm（高さ）〕上でのクロマトグラフイ
ー処理に付した後、溶媒を減圧除去することによつて標
記化合物６を27.1g得た（収率73％）。
化合物６の物性を表−１に示す。
実施例７ 実施例６の手順に準拠して標記化合物７を得た（収率
84％）。
84％）。
化合物７の物性を表−１に示す。
実施例８ 実施例６の手順に準拠して標記化合物８を得た（収率
81％）。
81％）。
化合物８の物性を表−１に示す。
実施例９ 実施例６の手順に準拠して標記化合物９を得た（収率
82％）。
82％）。
化合物９の物性を表−１に示す。
実施例10 実施例６の手順に準拠して標記化合物10を得た（収率
72％）。
72％）。
化合物10の物性を表−１に示す。
上記の化合物１〜10中のペルフルオロノネニルオキシ
基の構造は次の通りである： 発明の効果 本発明による含フツ素芳香族カルボン酸エステルは優
れた撥水撥油性、摺動性、低摩擦耐摩耗性および界面活
性等を有するだけでなく、各種の基剤等に対して良好な
相溶性を示すと共に、高い熱的および化学的安定性を有
するので、高性能の界面活性剤、潤滑剤、離型剤、化粧
剤、繊維・フイルム加工仕上げ剤、高分子表面改質剤
（例えば、フイルム表面への潤滑性や撥水撥油性の付
与、磁気記録体表面への摺動性付与等）等として有用で
ある。
基の構造は次の通りである： 発明の効果 本発明による含フツ素芳香族カルボン酸エステルは優
れた撥水撥油性、摺動性、低摩擦耐摩耗性および界面活
性等を有するだけでなく、各種の基剤等に対して良好な
相溶性を示すと共に、高い熱的および化学的安定性を有
するので、高性能の界面活性剤、潤滑剤、離型剤、化粧
剤、繊維・フイルム加工仕上げ剤、高分子表面改質剤
（例えば、フイルム表面への潤滑性や撥水撥油性の付
与、磁気記録体表面への摺動性付与等）等として有用で
ある。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 107/38 Ｃ１０Ｎ 40:00
Claims (3)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、Ｒは分枝鎖を有することもある炭素原子数１〜
18のアルキル基もしくは （式中、Ｒ′は水素原子もしくは分枝鎖を有することも
ある炭素原子数１〜12のアルキル基を示す）を示し、ｍ
は１または２の数を示し、ｎは１〜30の数を示す］で表
わされる含フッ素芳香族カルボン酸エステル。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で表わされる化合物が一般式
（Ia）： （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） で表わされる化合物である第１項記載の含フッ素芳香族
カルボン酸エステル。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で表わされる化合物が一般式
（Ib）： （式中、Ｒおよびｎは前記と同意義） で表わされる化合物である第１項記載の含フッ素芳香族
カルボン酸エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62164205A JPH0822837B2 (ja) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | 含フッ素芳香族カルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62164205A JPH0822837B2 (ja) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | 含フッ素芳香族カルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS649958A JPS649958A (en) | 1989-01-13 |
| JPH0822837B2 true JPH0822837B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=15788663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62164205A Expired - Fee Related JPH0822837B2 (ja) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | 含フッ素芳香族カルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822837B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2505536B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1996-06-12 | 積水化学工業株式会社 | 撥水・撥油剤および撥水・撥油性組成物 |
| US6413918B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-symmetric, partially fluorinated lubricant additives |
-
1987
- 1987-06-30 JP JP62164205A patent/JPH0822837B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS649958A (en) | 1989-01-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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