JPH08209095A

JPH08209095A - 液晶素子用感圧接着剤および液晶素子

Info

Publication number: JPH08209095A
Application number: JP7018290A
Authority: JP
Inventors: Akira Nomura; 村明野; Tatsuhiro Suwa; 訪達弘諏; Noboru Arai; 井昇荒
Original assignee: Soken Kagaku KK; Soken Chemical and Engineering Co Ltd
Current assignee: Soken Kagaku KK; Soken Chemical and Engineering Co Ltd
Priority date: 1995-02-06
Filing date: 1995-02-06
Publication date: 1996-08-13
Anticipated expiration: 2019-08-25
Also published as: JP3557429B2

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明の液晶素子用感圧接着剤は、アルキル
（メタ）アクリレートと、官能基含有モノマーと、（メ
タ）アクリロイル基を有する特定のマクロモノマーと、
必要により用いられる他のモノマーとを特定の量で共重
合させた、重量平均分子量が５０万〜２００万の共重合
体を主成分とする。また、本発明の液晶素子は、上記の
感圧接着剤によって、偏光板と位相差板、偏光板と基
板、または、位相差板と基板とが貼付されている。【効果】本発明の接着剤を用いることにより、偏光板
等の膨れや剥がれ等が発生せず、さらに偏光板等の貼り
損じが生じて剥離する場合に基板等にのり残りが発生し
にくい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、液晶素子あるいは液晶表
示装置（以下単に、「液晶素子」と記載することもあ
る）用の感圧接着剤およびこの感圧接着剤を用いて製造
された液晶素子に関する。さらに詳しくは本発明は、液
晶表示装置製造時には剥離可能であって、高温高湿条件
下における耐久性に優れた液晶素子用の感圧接着剤およ
びこの感圧接着剤を用いて製造された液晶素子に関す
る。

【０００２】

【発明の技術的背景】液晶素子は、液晶と接する面に透
明電極が配置された二枚の基板と、この二枚の基板間に
充填された液晶材料と、この二枚の基板の外側面に配置
された偏光板または偏光板と位相差板との積層板とから
なる。

【０００３】このような液晶素子において、偏光板と位
相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板は、感
圧接着剤を用いて貼着されている。こうした偏光板と位
相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板との基板を貼
付するのに使用される感圧接着剤としては、アクリル系
樹脂が使用されることが多い。

【０００４】近年、液晶素子は、卓上電子計算機の表示
部、パーソナルコンピューターの表示パネル、車載液晶
表示装置、テレビジョンの画面など、その使用範囲が著
しく広範囲におよんでおり、このように用途が広がるに
従って液晶素子の使用環境も非常に過酷になってきてい
る。従って、こうした使用条件に耐えられるように偏光
板と位相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板
との接着強度は高いことが望ましく、また、この高い接
着強度が長期間変動しないことが望ましい。こうした観
点からアクリル系樹脂の接着剤が使用されているのであ
る。

【０００５】ところで、こうした接着剤を用いた液晶素
子の製造工程において、基板への貼り合わせに不具合が
生じた場合に、偏光板、位相差板、あるいは偏光板と位
相差板の積層板を剥離して、新たに貼着し直して液晶素
子を製造する必要がある。即ち、偏光板あるいは位相差
板と比較すると、液晶セルおよびセル中に充填されてい
る液晶材料は著しく高価であり、またこのように貼着状
態が悪くとも液晶材料およびこの液晶材料がが充填され
ているセル自体には問題がないことが多いので、偏光
板、位相差板、あるいは偏光板と位相差板の積層板を貼
着し直せば良好な液晶性能を示すのである。

【０００６】しかしながら、前述のように液晶素子の使
用条件が相当過酷になっていることから、偏光板と位相
差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板を貼着す
る接着剤の接着強度は高いほうが望ましく、従来のアク
リル系樹脂の接着剤では、接着強度を高くすると、剥離
の際に基板が損傷を受けたり、液晶が充填されている間
隙幅が変動して、液晶素子としては使用できないことが
多い。また、偏光板、位相差板、あるいは偏光板と位相
差板の積層板を剥離しても基板上に接着剤が残留して新
たに貼着し直すことができないという問題がある。

【０００７】また、こうした液晶素子用の接着剤は車載
の液晶素子に使用する場合のように高温高湿条件に晒さ
れるという液晶素子の使用の現状を考慮すると、液晶素
子用の接着剤には、こうした高温高湿条件下での使用に
おいても偏光板や位相差板における発泡や剥がれを生じ
ないという特性（耐久性）が必要になる。

【０００８】このように液晶素子において、偏光板と位
相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板を貼着
するのに使用される感圧接着剤には、安定した接着強度
を長期間維持できるという特性と、剥離しようとする際
には液晶素子に損傷を与えることなく容易に剥離できる
という相反する特性が必要とされるのである。

【０００９】

【発明の目的】本発明は、偏光板と位相差板、偏光板と
基板、あるいは位相差板と基板との接着に特に適した感
圧接着剤を提供することを目的としている。

【００１０】さらに詳しくは本発明は、偏光板と位相差
板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板を適度な強
度で確実に接着すると共に、製造工程でこの偏光板、位
相差板あるいは偏光板と位相差板の積層板を剥離する必
要性が生じた場合、液晶セルに損傷を与えることなく剥
離でき、しかも基板上に接着剤が残留しにくい液晶用感
圧接着剤を提供することを目的としている。

【００１１】また、本発明は、上記のような接着剤で偏
光板と位相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基
板が貼着された液晶素子を提供することを目的としてい
る。

【００１２】

【発明の概要】本発明の液晶素子用感圧接着剤は、アル
キル（メタ）アクリレート５７〜９８.８重量部と、官
能基含有モノマー１〜２０重量部と、（メタ）アクリロ
イル基を有すると共にガラス転移温度が４０℃以上であ
り、かつ数平均分子量が２０００〜２００００の範囲内
にあるマクロモノマー０.２〜３重量部と、少なくとも
該アルキル（メタ）アクリレートと共重合可能な他のモ
ノマー０〜２０重量部との共重合体を主成分とし、かつ
該共重合体の重量平均分子量が５０万〜２００万の範囲
内にあることを特徴としている。

【００１３】また、本発明の液晶素子は、基板の表面
に、偏光板または偏光板と位相差板との積層板が配置さ
れた二枚の基板により形成された間隙に、液晶が充填さ
れた液晶素子において、アルキル（メタ）アクリレート
５７〜９８.８重量部と、官能基含有モノマー１〜２０
重量部と、（メタ）アクリロイル基を有すると共にガラ
ス転移温度が４０℃以上であり、かつ数平均分子量が２
０００〜２００００の範囲内にあるマクロモノマー０.
２〜３重量部と、少なくとも該アルキル（メタ）アクリ
レートと共重合可能な他のモノマー０〜２０重量部との
共重合体を主成分とし、かつ該共重合体の重量平均分子
量が５０万〜２００万の範囲内にある液晶素子用感圧接
着剤により、偏光板と位相差板、偏光板と基板、または
位相差板と基板とが貼付されていることを特徴としてい
る。

【００１４】本発明の液晶素子用感圧接着剤は、特定の
単量体が共重合した重量平均分子量が５０万〜２００万
の範囲内にある共重合体を主成分とするものであり、こ
の共重合体には、ガラス転移温度が４０℃以上のマクロ
モノマーが共重合して側鎖を形成している。このような
構成を有する本発明の感圧接着剤は、偏光板と位相差
板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板との接着に
好適であり、液晶素子が現実に使用される環境で要求さ
れる必要かつ充分な接着強度で接着することができ、高
温高湿条件下において、発泡や剥離などの外観欠点を生
じない。しかも、液晶素子の製造工程において、貼り合
わせに不具合が生じた場合には、基板上から偏光板、位
相差板、あるいは偏光板と位相差板の積層板を容易に剥
離することができ、この場合に基板上に接着剤が残留し
にくい。

【００１５】本発明の感圧接着剤は、液晶素子の製造工
程においては上記のように剥離可能であるという特性を
有しているにも拘らず、高温高湿条件のように過酷な条
件で液晶素子を使用した場合であっても、良好な接着性
を示すと共に、このような条件で使用しても偏光板また
は位相差板における発泡や剥がれなどの接着不良が発生
しにくい。

【００１６】このような本発明の接着剤で偏光板と位相
差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板が貼付さ
れた液晶素子は、それぞれの密着性が良好であり、さら
にこの両者の接着状態が長期間安定しており、従って本
発明の液晶素子では、優れた光学的特性が長期間維持さ
れる。

【００１７】

【発明の具体的説明】次に本発明の液晶素子用感圧接着
剤および液晶素子について具体的に説明する。

【００１８】本発明の液晶素子用感圧接着剤は、アルキ
ル（メタ）アクリレート５７〜９８.８重量部と、官能
基含有モノマー１〜２０重量部と、（メタ）アクリロイ
ル基を有すると共にガラス転移温度が４０℃以上であ
り、かつ数平均分子量が２０００〜２００００のマクロ
モノマー０.２〜３重量部と、少なくともアルキル（メ
タ）アクリレートと共重合可能な他のモノマー０〜２０
重量部との共重合体を主成分とするものである。そし
て、この共重合体の重量平均分子量は、５０万〜２００
万の範囲内にある。

【００１９】ここで使用されるアルキル（メタ）アクリ
レートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アク
リレート、n-ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、2-エチルヘキシル（メタ）アク
リレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシ
エチル（メタ）アクリレートおよびエトキシエチル（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。これらは単
独であるいは組み合わせて使用することができる。本発
明の接着剤を構成する共重合体には、上記（メタ）アク
リル酸エステルから誘導される繰り返し単位が、通常は
５７〜９８.８重量部、好ましくは７８〜９７.５重量部
の量で共重合している。

【００２０】また、官能基含有モノマーに導入されてい
る官能基の例としては、カルボキシル基、水酸基、アミ
ノ基、アミド基、メチロール基およびエポキシ基を挙げ
ることができる。上記のような官能基が導入された官能
基含有モノマーの例としては、（メタ）アクリル酸、β
-カルボキシエチルアクリレート、イタコン酸、クロト
ン酸、マレイン酸、無水マレイン酸およびマレイン酸ブ
チルなどのカルボキシル基を含有するモノマー、2-ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、2-ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、クロロ-2-ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレートおよびアリルアリコールなどの水
酸基を含有するモノマー、アミノメチル（メタ）アクリ
レート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートお
よびビニルピリジンなどのアミノ基を含有するモノマ
ー、（メタ）アクリルアミド、Ｎ-メチル（メタ）アク
リルアミドおよびＮ-エチル（メタ）アクリルアミドな
どのアミド基を含有するモノマー、Ｎ-メチロール（メ
タ）アクリルアミドおよびジメチロール（メタ）アクリ
ルアミドなどのアミド基とメチロール基とを含有するモ
ノマーならびにグリシジル（メタ）アクリレートなどの
エポキシ基を含有するモノマーなどを挙げることができ
る。これらは単独であるいは組み合わせて使用すること
ができる。本発明の接着剤を構成する共重合体には、上
記官能基含有モノマーから誘導される繰り返し単位が、
通常は１〜２０重量部、好ましくは２〜１０重量部の量
で共重合している。

【００２１】さらに、（メタ）アクリロイル基を有する
と共にガラス転移温度が４０℃以上でありかつ数平均分
子量が２０００〜２００００の範囲内にあるマクロモノ
マーの例としては、メチルメタクリレート、イソブチル
メタクリレート、スチレンまたはアクリロニトリルなど
の重合体の末端に（メタ）アクリロイル基が導入された
マクロモノマー、スチレン／アクリロニトリルの共重合
体などの末端に（メタ）アクリロイル基が導入されたマ
クロマーを挙げることができる。

【００２２】このようなマクロモノマーの構造は以下の
ように表されるのが一般的である。

【００２３】

【化１】

【００２４】上記中［Ｉ］において、ＲはＣＨ₃または
Ｈを表し、「−□−□−□−□・・・」は、メチルメタク
リレートから誘導される繰り返し単位を主構成単位とす
る（共）重合体ユニット、または、イソブチルアクリレ
ートから誘導される繰り返し単位を主構成単位とする
（共）重合体ユニット、または、スチレンから誘導され
る繰り返し単位を主構成単位とする（共）重合体ユニッ
ト、または、アクリロニトリルから誘導される繰り返し
単位を主構成単位とする（共）重合体ユニット、また
は、スチレンから誘導される繰り返し単位とアクリロニ
トリルから誘導される繰り返し単位とを主構成単位とす
ると共重合体ユニットを表す。また、Ｘは二価の結合基
を表わす。

【００２５】本発明において、このようなマクロモノマ
ーは、そのガラス転移温度（Ｔｇ）が４０℃以上である
ことが必要であり、さらにこのガラス転移温度（Ｔｇ）
が４０〜１５０℃にあることが好ましい。このガラス転
移温度（Ｔｇ）が４０℃より低いと、充分な接着強度が
得られず、偏光板あるいは位相差板において、発泡や剥
がれなどの接着不良が生じてしまう。

【００２６】また、このマクロモノマーの数平均分子量
は、２０００〜２００００の範囲内にあることが必要で
あり、さらにこの数平均分子量が２０００〜１００００
の範囲内にあることが好ましい。数平均分子量が２００
０に満たないと、充分な接着強度が得られる偏光板ある
いは位相差板において、発泡や剥がれなどの接着不良を
生じてしまう。また、２００００を超えるマクロモノマ
ーを用いると、重合中の粘度上昇が激しく、本発明の組
成物を塗工できないことがある。

【００２７】このマクロモノマーには、通常その末端に
１個の（メタ）アクリロイル基が導入されており、この
（メタ）アクリロイル基はアルキル（メタ）アクリレー
ト等と反応性を有するので、この（メタ）アクリロイル
基に結合してマクロモノマーを形成しているセグメント
が、本発明の接着剤を構成する共重合体中においては側
鎖を形成する。

【００２８】このようなマクロモノマーを製造する方法
に特に制限はなく、例えば、 (1)マクロモノマーのポリマー連鎖部分を構成するリビ
ングポリマーアニオンをまず製造し、これにメタクリル
酸クロリド等を作用させる方法； (2)メルカプト酢酸のような連鎖移動剤の存在下に、メ
チルメタクリレート等のラジカル重合性モノマーを重合
させ、末端にカルボキシル基を有するオリゴマーを得た
後、メタクリル酸グリシジル等を用いてマクロモノマー
化する方法； (3)カルボキシル基を含むアゾ系重合開始剤の存在下
に、メチルメタクリレート等のラジカル重合性モノマー
を重合させ、末端にカルボキシル基を有するオリゴマー
を得た後、メタクリル酸グリシジルでマクロモノマー化
する方法など、任意の方法を利用して本発明で使用され
るマクロモノマーを製造することができる。

【００２９】上記のような方法を利用してマクロモノマ
ーを製造することにより、前記式［Ｉ］においてＸで表
される二価の結合基として、例えば、下記に示すような
基が導入される。

【００３０】

【化２】

【００３１】本発明の接着剤を構成する共重合体は、上
記の（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマーか
ら誘導される繰り返し単位を、通常は０.２〜３重量
部、好ましくは０.５〜２重量部の量で共重合してい
る。上記範囲を逸脱してマクロモノマーの共重合量が少
ないと充分な接着強度が得られず、偏光板あるいは位相
差板において、発泡や剥がれなどの接着不良が生じてし
まう。上記範囲を逸脱してマクロモノマーの共重合量が
多いとマクロモノマー自体のもつ凝集性のために、偏光
板あるいは位相差板に粘着剤を転写塗布したときの密着
性が悪く、貼り合わせに不具合が生じた場合、偏光板、
位相差板、あるいは偏光板と位相差板の積層板を剥離す
るときに基板上に糊残りを生じやすい。

【００３２】本発明の接着剤を構成する共重合体には、
上記のアルキル（メタ）アクリレート、官能基基含有モ
ノマーおよび（メタ）アクリロイル基を有するマクロモ
ノマー以外に、他のモノマーが共重合していてもよい。
ここで他のモノマーは、共重合体を形成しているモノマ
ーである少なくともアルキル（メタ）アクリレートと共
重合可能な官能基を有する化合物である。

【００３３】この他のモノマーの例としては、スチレン
系モノマーおよびビニル系モノマーを挙げることができ
る。具体的にはスチレン系モノマーの例としては、スチ
レン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチル
スチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエ
チルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘ
キシルスチレン、ヘプチルスチレンおよびオクチルスチ
レン等のアルキルスチレン；フロロスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレンおよびヨー
ドスチレン等のハロゲン化スチレン；さらに、ニトロス
チレン、アセチルスチレンおよびメトキシスチレン等を
挙げることができる。

【００３４】また、ビニル系モノマーの例としては、ビ
ニルピロリドン、ビニルカルバゾール、ジビニルベンゼ
ン、酢酸ビニルおよびアクリロニトリル；ブタジエン、
イソプレンおよびクロロプレン等の共役ジエンモノマ
ー；塩化ビニルおよび臭化ビニル等のハロゲン化ビニ
ル；塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニリデン等を挙げ
ることができる。

【００３５】これらのモノマーは、単独であるいは組み
合わせて使用することができる。本発明の接着剤を構成
する共重合体中に上記他のモノマーは、通常は０〜２０
重量％、好ましくは０〜１０重量％の量で共重合させる
ことができる。

【００３６】本発明の接着剤を構成する共重合体は、例
えば、上記のようなモノマーを反応溶媒に投入して、反
応系内の空気を窒素ガス等の不活性ガスで置換した後、
必要により反応開始剤の存在下に、加熱攪拌して重合反
応させることにより製造することができる。

【００３７】ここで用いられる反応溶媒としては、有機
溶媒が使用され、具体的には、トルエンおよびキシレン
等の芳香族炭化水素類、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、酢酸エチルおよび酢酸ブチル等のエステル類、n-プ
ロピルアルコールおよびiso-プロピルアルコール等の脂
肪族アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンおよびシクロヘキサノン等のケトン類を挙げ
ることができる。

【００３８】また、反応開始剤を使用する場合には、例
えばアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジ-tert-ブチルパーオキサイドおよびクメンハ
イドロパーオキサイド等を使用することができる。

【００３９】上記の重合反応の反応温度は通常は５０〜
９０℃、反応時間は通常は２〜２０時間、好ましくは４
〜１２時間である。上記のような反応において、モノマ
ーは、得ようとするアクリル系ポリマー中における各繰
り返し単位の量に対応して配合することができる。

【００４０】また、反応溶媒はモノマーの合計量１００
重量部に対して５０〜３００重量部の量で使用される。
さらに、反応開始剤は、通常は０.０１〜１０重量部の
量で使用される。

【００４１】こうして反応させることにより本発明の接
着剤を構成する共重合体は、反応溶媒に共重合体が１５
〜７０重量％の量で含有される溶液または分散液として
得られる。本発明ではこの分散液から溶媒を除去した
後、得られたアクリル系ポリマーを他の成分中に配合す
ることもできる。しかしながら、本発明では上記のよう
にして得られた反応溶媒を除去することなく、この反応
溶媒に分散させた状態でアクリル系ポリマーと他の成分
とを混合することが好ましい。一般に、上記のようにし
て得られたアクリル系ポリマーは、反応溶媒中に安定に
分散しており、このような分散液をそのまま用いること
により、各成分を均一に混合することができる。

【００４２】本発明の接着剤を構成する共重合体の重量
平均分子量は、５０万〜２００万の範囲内にあることが
必要であり、さらにこの重量平均分子量が８０万〜１８
０万の範囲内にあることが好ましい。上記範囲を逸脱し
て重合平均分子量が低いと、接着力が高くなりすぎ、貼
り合わせに不具合が生じた場合、偏光板、位相差板、あ
るいは偏光板と位相差板の積層板を剥離するときに基板
上に糊残りを生じやすい。また、凝集力不足のため高温
高湿条件下において、偏光板あるいは位相差板における
発泡や剥がれを生じやすい。上記範囲を逸脱して重合平
均分子量が高いと、偏光板あるいは位相差板に粘着剤を
転写塗布したときの密着性が悪く、貼り合わせに不具合
が生じた場合、偏光板、位相差板、あるいは偏光板と位
相差板の積層板を剥離するときに基板上に糊残りを生じ
やすい。

【００４３】また、本発明の感圧接着剤には、凝集力向
上のために上述のアクリル系共重合体間に架橋構造を形
成することができる多官能化合物を架橋剤として含有さ
せることができる。本発明で使用される架橋剤の例とし
ては、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、ア
ミン系化合物、金属キレート系化合物およびアジリジン
系化合物を挙げることができる。

【００４４】架橋剤のうち、イソシアネート系化合物の
例としては、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、ポリメチレンポ
リフェニルイソシアネートおよびこれらのトリメチロー
ルプロパンなどポリオールとのアダクト体を挙げること
ができる。

【００４５】また、エポキシ系架橋剤の例としては、ビ
スフェノールＡ、エピクロルヒドリン型のエポキシ系樹
脂、エチレングリコールグリシジルエーテル、ポリエチ
レングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグ
リシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテ
ル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシ
ジルアニリン、ジグリシジルアミン、N,N,N',N'-テトラ
グリシジル-m-キシレンジアミンおよび1,3-ビス(N,N'-
ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンを挙げるこ
とができる。

【００４６】さらに、アミン系化合物の例としては、ヘ
キサメチレンジアミン、トリエチルジアミン、ポリエチ
レンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレント
リアミン、トリエチルテトラミン、イソホロンジアミ
ン、アミノ樹脂およびメチレン樹脂を挙げることができ
る。

【００４７】またさらに、金属キレート化合物の例とし
ては、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニ
ッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロ
ムおよびジルコニウムなどの多価金属がアセチルアセト
ンやアセト酢酸エチルに配位した化合物を挙げることが
できる。

【００４８】さらに、アジリジン系化合物の例として
は、N,N'-ジフェニルメタン-4,4'-ビス(1-アジリジンカ
ルボキサイド)、N,N'-トルエン-2,4-ビス(1-アジリジン
カルボキサミド)、トリエチレンメラミン、ビスイソフ
タロイル-1-(2-メチルアジリジン)、トリ-1-アジリジニ
ルホスフィンオキサイド、N,N'-ヘキサメチレン-1.6-ビ
ス(1-アジリジンカルボキサイド)、トリメチロールプロ
パン-トリ-β-アジリジニルプロピオネートおよびテト
ラメチロールメタン-トリ-β-アジリジニルプロピオネ
ートを挙げることができる。

【００４９】このような架橋剤は、本発明のアクリル樹
脂成分１００重量部に対して、通常は０.０１〜１０重
量部、好ましくは０.０２〜５重量部の量で使用され
る。なお、これらの架橋剤は本発明の液晶素子用感圧接
着剤と反応性を有することから、別々に包装し、直前に
混合して使用される。

【００５０】なお、このアクリル系ポリマーには、本発
明の目的を損なわない範囲内で従来公知の各種添加剤、
例えばタッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔
料、シランカップリング剤および無機フィラー等の他の
成分を配合してもよい。上記他の成分としては既に公知
の成分を単独であるいは組み合わせて配合することがで
きる。

【００５１】本発明の液晶素子では、上記の液晶素子用
感圧接着剤を用いて、偏光板と位相差板、偏光板と基
板、または位相差板と基板とが貼付されている。図１に
本発明の液晶素子の断面を模式的に示す。

【００５２】図１に示すように、本発明の液晶素子１
は、二枚の基板２,２とこの二枚の基板２,２により形成
される間隙に充填された液晶３とを有する。この基板
は、ガラスあるいは透明合成樹脂等で形成されている。
この基板の厚さは、通常は０.０１〜２.０mmである。特
に本発明ではこの基板としてガラス基板が好ましい。

【００５３】この二枚の基板２,２の液晶材料３と接す
る面には、透明電極４,４が形成されている。透明電極
は通常はＩＴＯ等で形成されている。この透明電極の厚
さは通常は１００〜２０００オングストロームである。
この透明電極４,４の上にはさらに液晶配向膜（図示な
し）が形成されていてもよい。この液晶配向膜は、ポリ
イミド系樹脂をラビングすることで形成することができ
る。

【００５４】上記のように一方の面に透明電極および液
晶配向膜が形成された基板を、透明電極４が対面し、か
つ一定の間隙を形成するように配置する。透明電極４,
４間に形成される一定の間隙は、通常はスペ−サ５を用
いて形成される。このスペーサ５としては、例えば、無
機粒子、無機繊維、樹脂粒子、所定のパターン（例えば
櫛形）に形成された樹脂フィルムを用いることができ
る。なお、このスペーサが液晶配向膜を兼ねていてもよ
い。

【００５５】こうして形成される間隙の幅は、通常は１
〜１０μｍである。上記のようにして間隙を形成して配
置された二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシ
ール６することにより貼り合わされる。シール材６とし
ては、エポキシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いる
ことができる。

【００５６】上記のようにして形成された間隙には液晶
３が充填されている。ここで充填される液晶３として
は、シッフ塩基系液晶化合物、アゾキシ系液晶化合物、
安息香酸エステル系液晶化合物、シクロヘキシルカルボ
ン酸エステル系液晶化合物、フェニル系液晶化合物、タ
ーフェノール系液晶化合物、シクロヘキシル系液晶化合
物、および、ピリミジン系液晶化合物等を挙げることが
できる。これらの液晶化合物は単独であるいは組み合わ
せて使用することができる。

【００５７】液晶素子は、上記のような構成を有してお
り、本発明の液晶素子は、上記の基板の外側の面に特定
の接着剤を用いて偏光板または偏光板と位相差板との積
層板７,７'が貼着されている。

【００５８】ここで使用される偏光板は、例えばポリエ
ステルフィルム、ポリビニルアルコール樹脂フィルム、
ポリビニルブチラール樹脂フィルム等の樹脂フィルムを
ヨウ素または２色染料で染色し、一軸方向に延伸するこ
とにより製造することができる。

【００５９】また、位相差板は、複屈折性を有するフィ
ルムであり、位相差板を透過する光に互いに直行する２
方向の屈折率に違いを生じさせて、位相差板透過後に直
行する光線に位相差を与えるフィルムであり、通常はセ
ルロース樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、環状オレフィン系樹脂から形成され、通
常レタデーション値が１３５〜７００ｎｍの範囲内にあ
り、フィルム全体におけるレタデーション値のばらつき
が１５ｎｍになるように１軸延伸されたフィルムであ
る。

【００６０】この偏光板または偏光板と位相差板との積
層板７,７'は次のようにして基板２表面に貼着される。
まず、偏光板または偏光板と位相差板との積層板７,７'
の表面に上述の液晶素子用感圧接着剤を粘着加工するこ
とにより接着剤層８,８を形成する。こうして形成され
る接着剤層８,８の厚さは、通常は１０〜５０μｍ、好
ましくは１５〜４０μｍ程度である。上記のような厚さ
で接着剤層を形成することにより、基板と偏光板、基板
と偏光板と位相差板の積層板とを必要かつ充分な接着強
度で接着することができる共に、この接着剤層８,８が
透明であり、液晶素子の光学的特性がこの接着剤層によ
って低下することがない。こうして接着剤層８を形成し
た偏光板または偏光板と位相差板との積層板を基板２の
外側表面に圧着する。

【００６１】なお、偏光板と位相差板の貼着（偏光板と
位相差板の積層板）も同様に行われる。即ち、偏光板あ
るいは位相差板の表面に上述の液晶素子用感圧接着剤を
通常１０〜５０μｍ、好ましくは１５〜４０μｍ粘着加
工し、偏光板と位相差板を圧着し貼り合わせる。

【００６２】圧着の際には必要により加熱することがで
きる。このようにして圧着することにより、本発明の液
晶素子用感圧接着剤と、基板表面、偏光板表面および位
相差板表面との間に好適な強度の接着力が発現する。な
お、この圧着に要する時間は、例えば５０℃、５気圧に
おいて１０〜３０分間程度である。

【００６３】このようにして本発明の液晶素子用感圧接
着剤を用いることにより、偏光板と位相差板、偏光板と
基板、あるいは位相差板と基板が好適な接着力で接着さ
れると共に、偏光板と位相差板、偏光板と基板、あるい
は位相差板と基板との間に膨れによる間隙が生じにくく
なる。さらに、この偏光板、位相差板、あるいは偏光板
と位相差板との積層板をガラス基板から剥離したとして
も、ガラス基板面に接着剤が残存することがなく、また
剥離の際にガラス基板あるいは液晶セルを損傷すること
もない。

【００６４】また、本発明の液晶素子では、偏光板と位
相差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板とが長
期間安定に接着されているので、接着不良による液晶素
子の性能低下を有効に防止できる。

【００６５】

【発明の効果】本発明の液晶素子用感圧接着剤には、接
着性主成分である重量平均分子量が５０万〜２００万の
アクリル系ポリマーに特定のマクロモノマー有する構成
単位が側鎖として導入されているので、この接着剤を使
用することにより偏光板と位相差板、偏光板と基板、あ
るいは位相差板と基板との積層板とを液晶素子が現実に
使用される環境で使用するのに必要かつ充分な接着強度
で接着することができる。

【００６６】しかも、この初期における接着強度が必要
以上に高くないので、液晶素子製造工程で接着に不具合
が生じた場合には、基板上に接着剤成分を残留させるこ
となく剥離することができ、さらに、剥離の際に、ガラ
ス基板あるいは液晶セルに損傷を与えることが少ない。

【００６７】このように本発明の液晶素子用感圧接着剤
は、製造工程においては、剥離可能であるにも拘わら
ず、高温高湿条件で液晶素子を使用した場合に、膨れや
剥がれが発生しにくく、この接着剤を用いることによ
り、液晶素子を過酷な条件で長期間使用することができ
る。

【００６８】また、本発明の液晶素子は、偏光板と位相
差板、偏光板と基板、あるいは位相差板と基板との密着
性が良好であり、さらにこの両者の接着状態が長期間安
定しており、従って本発明の液晶素子では、優れた光学
的特性が長期間維持される。

【００６９】

【実施例】以下に本発明の実施例を示して本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって
限定的に解釈されるべきではない。

【００７０】

【実施例１】初期仕込みとして、２-エチルヘキシルア
クリレート２５重量部、ｎ-ブチルアクリレート６５重
量部、アクリル酸７重量部、２-ヒドロキシエチルメタ
クリレート１.５重量部、メチルメタクリレートマクロ
モノマー（商品名：ＡＡ−１０、東亜合成(株)製、Ｔ
ｇ：１０５℃、Ｍｎ：１００００）１.５重量部、酢酸
エチル１００重量部およびアゾイソブチロニトリル０.
２重量部を反応缶に入れ、この反応器内の空気を窒素ガ
スで置換した後、攪拌下に、窒素雰囲気中でこの反応液
を６３℃に昇温し、２時間反応させた。

【００７１】別に酢酸エチル１０重量部にアゾビスイソ
ブチロニトリル０.２重量部を溶解した溶液を調製し
た。こうして調製したアゾビスイソブチロニトリルの溶
液を３時間かけて滴下した。

【００７２】さらに、この反応溶液を７２℃に昇温し、
上記と同様に調製したアゾビスイソブチロニトリルの溶
液を３時間かけて滴下した。上記のようにして全体で８
時間重合させることにより、アクリル系ポリマー溶液２
２０重量部を得た。この溶液中におけるアクリル系ポリ
マーの濃度は４５重量％であった。また、アクリル系ポ
リマーの重量平均分子量は１５０万であった。

【００７３】上記の反応液２２０重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、ポリイソ
シアネート化合物（商品名：コロネートＬ、日本ポリウ
レタン(株)製）１.２重量部を加えてよく攪拌して本発
明の接着剤を得た。

【００７４】上記のようにして得られた接着剤をポリエ
ステル製離型フィルムに塗布したのち乾燥させた（接着
剤の乾燥塗布厚２５μｍ）。次いで、この離型フィルム
上に塗布された接着剤を、厚さ２００μｍの偏光板上お
よび８０μｍの位相差板上に転写し、温度２３℃湿度６
５％の条件で７日間熟成させた後、この偏光板と位相差
板とを貼り合わせ、さらにガラス基板と貼り合わせた。
そしてさらに、温度５０℃、圧力５ｋｇ／ｃｍ²の条件
で２０分間保持して接着させた。

【００７５】こうして接着した偏光板と位相差板の積層
板とガラス基板との接着力について、ＪＩＳ-Ｚ-０２３
７およびＪＩＳ-Ｚ-０２３８に準じて初期接着強度（２
３℃で１時間放置した後の接着強度）を測定した。接着
強度の低い方が再剥離性が良好であることを表してい
る。さらに、上記接着強度を測定した際に、ガラス基板
表面への接着剤の残留性（のり残り）を目視観察して評
価した。

【００７６】また、同様にして調製したサンプルを２０
×３０cm²に裁断して上記条件下で接着させ、９０℃ ×
５００時間および６０℃９０％ＲＨ × ５００時間放
置条件後の発泡および剥離の発生状態を目視観察して評
価した。

【００７７】結果を表１に示す。上記のようにして調製
した偏光板を表面に貼り合わせた液晶素子は良好な特性
を示した。

【００７８】

【実施例２】実施例１において、初期仕込みとして２-
エチルヘキシルアクリレート５０重量部、ｎ-ブチルア
クリレート３８.５重量部、アクリル酸８重量部、２-ヒ
ドロキシエチルメタクリレート１重量部、イソブチルメ
タクリレートマクロモノマーの５０％トルエン溶液（商
品名：ＡＷ−６Ｓ、東亜合成(株)製、Ｔｇ：４８℃、Ｍ
ｎ：６０００）５重量部、酢酸エチル１００重量部、ト
ルエン２７.５重量部およびアゾイソブチロニトリル０.
２重量部を反応缶に入れた以外は同様に重合反応を行っ
た。

【００７９】このようにしてアクリルポリマー溶液２５
０重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４０重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は７０万であった。

【００８０】上記の反応液２５０重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、ポリイソ
シアネート化合物（商品名：コロネートＬ、日本ポリウ
レタン(株)製）１.８重量部を加えてよく攪拌して本発
明の接着剤を得た。

【００８１】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【００８２】

【実施例３】実施例１において、初期仕込みとしてｎ-
ブチルアクリレート６３.６重量部、エチルアクリレー
ト３０重量部、アクリル酸４重量部、２-ヒドロキシエ
チルアクリレート２重量部、スチレン／アクリロニトリ
ルマクロモノマー（商品名：ＡＮ−６、東亜合成(株)
製、Ｔｇ：１０２℃、Ｍｎ：６０００）０.４重量部、
酢酸エチル１１２重量部、およびアゾイソブチロニトリ
ル０.２重量部を反応缶に入れた以外は同様に重合反応
を行った。

【００８３】このようにしてアクリルポリマー溶液２３
２重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４３重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は１２０万であった。

【００８４】上記の反応液２３２重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、エポキシ
系化合物（商品名：テトラッドＸ、三菱ガス化学(株)
製）０.０４重量部を加えてよく攪拌して本発明の接着
剤を得た。

【００８５】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【００８６】

【実施例４】実施例１において、初期仕込として２-エ
チルヘキシルアクリレート６０重量部、ｎ-ブチルアク
リレート３０.２重量部、メチルアクリレート５重量
部、アクリル酸４重量部、メチルメタクリレートマクロ
モノマー（商品名：ＡＡ−６、東亜合成（株）製、Ｔ
ｇ：１０５℃、Ｍｎ：６０００）０.８重量部、酢酸エ
チル８５重量部、トルエン１５重量部、およびアゾビス
イソブチロニトリル０.２重量部を反応缶に入れた以外
は同様に重合反応を行った。

【００８７】このようにしてアクリルポリマー溶液２２
０重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４５％であった。また、アクリル系ポリマーの重量
平均分子量は１１０万であった。

【００８８】上記の反応液２２０重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤としてエポキシ系
化合物（商品名：テトラッドＸ、三菱ガス化学（株）
製）０.０５重量部を加えてよく攪拌して本発明の接着
剤を得た。

【００８９】上記のようにして製造した接着剤を用いて
実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を表１
に示す。

【００９０】

【比較例１】実施例１において、初期仕込みとして２-
エチルヘキシルアクリレート４９.５重量部、ｎ-ブチル
アクリレート４４.５重量部、アクリル酸５重量部、２-
ヒドロキシエチルメタクリレート０.５重量部、メチル
メタクリレート０.５重量部、酢酸エチル１０５重量
部、トルエン２５重量部およびアゾイソブチロニトリル
０.２重量部を反応缶に入れた以外は同様に重合反応を
行った。

【００９１】このようにしてアクリルポリマー溶液２５
０重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４０重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は７０万であった。

【００９２】上記の反応液２５０重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、エポキシ
系化合物（商品名：テトラッドＸ、三菱ガス化学(株)
製）０.０５重量部を加えてよく攪拌して感圧接着剤を
得た。

【００９３】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【００９４】

【比較例２】実施例１において、初期仕込みとして２-
エチルヘキシルアクリレート５５重量部、エチルアクリ
レート３０重量部、アクリル酸８重量部、２-ヒドロキ
シエチルアクリレート２重量部、メチルメタクリレート
マクロモノマー（商品名：ＡＡ−６、東亜合成(株)製、
Ｔｇ：１０５℃、Ｍｎ：６０００）５重量部、酢酸エチ
ル１０５重量部、トルエン１９重量部およびアゾイソブ
チロニトリル０.２重量部を反応缶に入れた以外は同様
に重合反応を行った。

【００９５】このようにしてアクリルポリマー溶液２４
４重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４１重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は１００万であった。

【００９６】上記の反応液２４４重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、ポリイソ
シアネート化合物（商品名：コロネートＬ、日本ポリウ
レタン(株)製）１.５重量部を加えてよく攪拌して感圧
接着剤を得た。

【００９７】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【００９８】

【比較例３】実施例１において、初期仕込みとして２-
エチルヘキシルアクリレート１０重量部、ｎ-ブチルア
クリレート８０重量部、アクリル酸６重量部、２-ヒド
ロキシエチルメタクリレート１.５重量部、ｎ-ブチルア
クリレートマクロモノマー（商品名：ＡＢ−６、東亜合
成(株)製、Ｔｇ：−５５℃、Ｍｎ：６０００）２.５重
量部、酢酸エチル１０５重量部、およびアゾイソブチロ
ニトリル０.２重量部を反応缶に入れた以外は同様に重
合反応を行った。

【００９９】このようにしてアクリルポリマー溶液２２
５重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４４重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は１４０万であった。

【０１００】上記の反応液２２５重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、ポリイソ
シアネート化合物（商品名：コロネートＬ、日本ポリウ
レタン(株)製）１.４重量部を加えてよく攪拌して感圧
接着剤を得た。

【０１０１】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【０１０２】

【比較例４】実施例１において、初期仕込みとしてｎ-
ブチルアクリレート８２重量部、エチルアクリレート１
０重量部、アクリル酸６重量部、２-ヒドロキシエチル
アクリレート１重量部、スチレン／アクリロニトリルマ
クロモノマー（商品名：ＡＮ−６、東亜合成(株)製、Ｔ
ｇ：１０２℃、Ｍｎ：６０００）１重量部、酢酸エチル
１０重量部、トルエン１２０重量部およびアゾイソブチ
ロニトリル０.２重量部を反応缶に入れた以外は同様に
重合反応を行った。

【０１０３】このようにしてアクリルポリマー溶液２５
０重量部を得た。この溶液中のアクリル系ポリマーの濃
度は４０重量％であった。また、アクリル系ポリマーの
重量平均分子量は３０万であった。

【０１０４】上記の反応液２５０重量部（アクリル系ポ
リマー１００重量部に相当）に架橋剤として、エポキシ
系化合物（商品名：テトラッドＸ、三菱ガス化学(株)
製）０.０７重量部を加えてよく攪拌して本発明の接着
剤を得た。

【０１０５】上記のようにして製造した接着剤を用い
て、実施例１と同様にしてその特性を評価した。結果を
表１に示す。

【０１０６】

【表１】

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は本発明の液晶素子の一例を示す断面図
である。

【符号の簡単な説明】

１・・・液晶素子２・・・基板３・・・液晶材料４・・・透明電極５・・・スペーサ６・・・シール材７,７'・・・偏光板、または、偏光板と位相差板との積層
板８・・・接着剤層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アルキル（メタ）アクリレート５７〜９
８.８重量部と、官能基含有モノマー１〜２０重量部
と、（メタ）アクリロイル基を有すると共にガラス転移
温度が４０℃以上であり、かつ数平均分子量が２０００
〜２００００の範囲内にあるマクロモノマー０.２〜３
重量部と、少なくとも該アルキル（メタ）アクリレート
と共重合可能な他のモノマー０〜２０重量部との共重合
体を主成分とし、かつ該共重合体の重量平均分子量が５
０万〜２００万の範囲内にあることを特徴とする液晶素
子用感圧接着剤。
【請求項２】上記液晶素子用感圧接着剤が、多官能性
の架橋剤を含有することを特徴とする請求項第１項記載
の液晶素子用感圧接着剤。
【請求項３】基板の表面に、偏光板または偏光板と位
相差板との積層板が配置された二枚の基板により形成さ
れた間隙に、液晶が充填された液晶素子において、アルキル（メタ）アクリレート５７〜９８.８重量部
と、官能基含有モノマー１〜２０重量部と、（メタ）ア
クリロイル基を有すると共にガラス転移温度が４０℃以
上であり、かつ数平均分子量が２０００〜２００００の
範囲内にあるマクロモノマー０.２〜３重量部と、少な
くとも該アルキル（メタ）アクリレートと共重合可能な
他のモノマー０〜２０重量部との共重合体を主成分と
し、かつ該共重合体の重量平均分子量が５０万〜２００
万の範囲内にある液晶素子用感圧接着剤により、偏光板
と位相差板、偏光板と基板、または位相差板と基板とが
貼付されていることを特徴とする液晶素子。
【請求項４】上記液晶素子用感圧接着剤が、多官能性
の架橋剤を含有することを特徴とする請求項第３項記載
の液晶素子。