JPH08199129A - 粘着剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高温下又は高温高湿下でも凝集力及び接着力
の経時変化が小さく、かつ、曲面接着力にも優れた粘着
剤組成物であり、更に光学フィルムと基材との接着に適
した粘着剤組成物を提供すること。 【構成】 エポキシ基を有するシラン系化合物と１分子
中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物よりな
る反応生成物の存在下でアクリル系モノマーを重合して
なるアクリル系樹脂に、硬化剤、好ましくは更に硬化助
剤として１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン
系化合物又は／及び窒素を含有しないポリオール系化合
物を配合させてなる粘着剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高温下又は高温高湿下
においても凝集力及び接着力の経時変化が小さく、か
つ、曲面接着力にも優れた新規な粘着剤組成物に関する
ものであり、特に光学フィルムと基材との接着に適した
粘着剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来技術】一般に、従来より用いられている粘着剤組
成物あるいは粘着テープ、粘着シート等のその応用物品
は常温において指圧程度の圧力で種々の適用体面に接着
可能であるために、種々の用途に用いられている。しか
し、該組成物あるいはその応用物品は、被着体面に接着
後、高温又は高温高湿の条件下に曝されると、被着体面
から剥離するといった欠点が生じ、その用途にも制約を
受けているのが実状である。

【０００３】そこでこれらを解決するために、高温、高
湿又は水中等の条件下でも使用可能な接着性を発揮する
粘着剤組成物として、例えば、アクリル系重合体にビニ
ルシラン、エポキシシラン、メタクリルシランから選ば
れた少なくとも１種が配合された感圧性接着剤組成物
（特公昭６２−３０２３３号公報）、エポキシ基と反応
可能な水酸基を有するアクリル系樹脂にエポキシ基含有
シラン化合物を配合した粘着剤組成物（特開昭６１−７
３６９号公報）、イソシアネート基と反応可能なエチレ
ン性不飽和モノマーと共重合してなるアクリル系樹脂に
イソシアネート基含有有機ケイ素化合物を配合した粘着
剤組成物（特開平１−１５８０８７号公報）等が提案さ
れている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６２−３０２３３号公報開示の技術では、アクリル系重
合体とシラン系化合物との結合力が弱いために接着力の
向上は少なく、又、凝集力等の経時的変化の小さい粘着
剤組成物を得るという点ではまだまだ満足のいくもので
はない。又、特開昭６１−７３６９号公報開示の技術に
おいては、グリシジル基と水酸基含有アクリル系樹脂と
の反応が遅く、常温では硬化し難いのが欠点であり、仮
に硬化を促進させるために塩基性触媒を使用すると耐水
性及び耐湿性が極端に低下してしまう。

【０００５】更に、特開平１−１５８０８７号公報開示
技術においては、上記の常温硬化性が改善され、経時的
にも耐水性、耐湿性の低下しない粘着剤組成物が得られ
ているものの、より粘着力が要求される曲面の被着体、
例えば、被着体として曲面が選ばれるラベル用途や光学
用途（光学フィルムとガラス基材の接着用途）における
フィルム型液晶あるいは曲面を有する液晶表示体等の曲
面部分への粘着性能については、上記公報も含めて、何
ら考慮されておらず、延いては該粘着剤組成物の使用用
途にも制約を受けることになる。この点について本発明
者等が詳細に検討した結果、粘着剤用途の多様化を考え
ると、上記技術、即ち、各基材に塗工する直前にアクリ
ル系粘着剤に各成分、例えばシラン化合物やイソシアネ
ート基含有有機ケイ素化合物等を配合するといった技術
のみでは充分な粘着性は得られず、充分といえるほど満
足した粘着剤組成物を得るにはまだまだ改良の余地が残
されている。

【０００６】そこで上述の背景に基づき、高温下又は高
温高湿下においても凝集力及び接着力の経時変化が小さ
く、かつ、被着体として曲面が選ばれるラベル用途や曲
面を有するフィルム型液晶あるいは液晶表示体等の曲面
の被着体への粘着力（曲面接着力）にも優れた粘着剤組
成物の開発が望まれている。特に、偏光板、位相差板、
楕円偏光板等の光学用途においてはその適用頻度も高
く、かかる粘着剤組成物が大いに活用され得る状況にあ
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】しかるに、本発明者等は
かかる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、エポキ
シ基を有するシラン系化合物と１分子中に２個以上の水
酸基を含有したアミン系化合物との反応生成物の存在下
でアクリル系モノマーを重合してなるアクリル系樹脂
に、硬化剤を配合させてなる粘着剤組成物が、上記課題
を解決することを見いだし本発明を完成した。

【０００８】本発明の最大の特徴は、上記の如きエポキ
シ基を有するシラン系化合物と上記アミン系化合物を予
め反応させ、得られる反応生成物の存在下でアクリル系
モノマーを重合してなるアクリル系樹脂に、硬化剤、特
にイソシアネート系化合物を配合した点にあり、特にエ
ポキシ基を有するシラン系化合物が、γ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチ
ルジメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシ
クロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルジイソプロピルエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシ
ラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジグリシジル）アミノプロピルト
リメトキシシラン、３−（Ｎ−アリル−Ｎ−グリシジ
ル）アミノプロピルトリメトキシシランから選ばれる少
なくとも一種の化合物であり、又、アミン系化合物が下
記の化１、化２、化３で示される化合物から選ばれる少
なくとも一種の化合物であることが好ましく、このとき
高温又は高温高湿下でも経時変化の小さい非常に優れた
凝集力、接着力あるいは曲面接着力を顕著に示すもので
ある。

【０００９】

【化１】

【００１０】

【化２】

【００１１】

【化３】 ここで、Ｒ、Ｒ′はアルキル基；Ｒ₁は水素、アルキル
基、アシル基、フェニル基、あるいは下記の化４；Ｒ₂
は水素、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ₂′（Ｒ₂′は水素、アルキル
基）；Ｒ₃はＲ₂又は縮合により生成する結合（−ＣＨ₂
−、−ＣＨ₂Ｏ−等）；Ｘはアルキレン基、フェニレン
基；ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｋ、ｌ、ｘ、ｙは０以上の整数
（但し、ｍとｎ、ｋとｌ、ａとｂ、ｘとｙとはいずれも
同時に０にはならない。）；ｐ、ｒは１以上の整数であ
る。

【化４】

【００１２】更に、本発明では、硬化剤の他に更に硬化
助剤として１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミ
ン系化合物又は／及び窒素を含有しないポリオール系化
合物をも併用し、配合したとき、特に優れた本発明の効
果を示す。又、本発明の粘着剤組成物は、偏光フィル
ム、位相差フィルム等の光学用途においてガラス基材と
の接着に用いることにより、耐久性に優れ、光学特性変
化の小さい光学積層体を提供することができる。

【００１３】以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のアクリル系樹脂の構成成分としては、ガラス転
移温度の低く柔らかいモノマー成分やガラス転移温度の
高く硬いコモノマー成分、更に少量の官能基含有モノマ
ー成分が挙げられる。

【００１４】前記の主モノマー成分としては、アクリル
酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチ
ル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸シクロヘキシル等
のアルキル基の炭素数２〜１２程度のアクリル酸アルキ
ルエステルやメタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イ
ソブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリ
ル酸ラウリル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シ
クロヘキシル等のアルキル基の炭素数４〜１２程度のメ
タクリル酸アルキルエステル等が挙げられ、前記のコモ
ノマー成分としては、アクリル酸メチルやメタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル等
のアルキル基の炭素数１〜３のメタクリル酸アルキルエ
ステル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル、スチレン等が挙げられる。又、アルキル基が芳
香環基、複素環基、ハロゲン原子等で置換されているア
クリル酸アルキルエステルやメタクリル酸アルキルエス
テル等、一般にアクリル系樹脂の合成に用いられるモノ
マーを、本発明の粘着剤アクリル系樹脂の合成にも用い
ることもできる。

【００１５】前記以外に官能基含有モノマー成分として
は、例えばカルボキシル基含有モノマーとして、アクリ
ル酸、メタクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸、
マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、グルタコン
酸、イタコン酸等の多価カルボン酸、及びこれらの無水
物等があり、ヒドロキシル基含有モノマーとして、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート等やＮ−メチロールアクリルアミ
ド、アリルアルコール等がある。

【００１６】又、３級アミノ基含有モノマーとしては、
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリルアミド等があり、アミド基、Ｎ
−置換アミド基含有モノマーとしては、（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−プロポキシメチル（メタ）ア
クリルアミド、Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−オク
チルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等があ
る。ニトリル基含有モノマーとしては、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、フマロニ
トリル等がある。その他、リン酸系のアクリレート等も
挙げられる。

【００１７】かかる官能基含有モノマー成分のうちで、
特にカルボキシル基含有モノマーの使用が好ましい。か
かる主モノマー成分の含有量は、他に含有させるコモノ
マー成分や官能基含有モノマー成分の種類や含有量によ
り一概には規定できないが、一般的には上記主モノマー
を５０重量％以上含有させることが好ましい。又、官能
基含有モノマー成分の含有量は０．００１〜５０重量
％、好ましくは０．００１〜２５重量％、更に好ましく
は０．０１〜２５重量％であることが望まれる。かかる
アクリル系モノマー、即ち主モノマー、コモノマー、官
能基含有モノマーは当業者周知の方法により有機溶剤中
でラジカル共重合されるわけであるが、本発明において
は、前記エポキシ基を有するシラン系化合物と１分子中
に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物との反応
生成物を共重合時に共存させることが必要である。

【００１８】前記エポキシ基を有するシラン系化合物と
しては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメチルジメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシ
シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルジイソプロピルエトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルジメチルエトキシシラン、３−（Ｎ，Ｎ
−ジグリシジル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−（Ｎ−アリル−Ｎ−グリシジル）アミノプロピルト
リメトキシシランが挙げられるが、なかでも好ましいも
のとしては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエ
トキシシラン等が挙げられる。

【００１９】又、１分子中に２個以上の水酸基を含有し
たアミン系化合物としては、特に制限されることはない
が、好適には前記の化１、化２、化３で示される化合物
から選ばれる少なくとも一種の化合物が本発明の効果を
顕著に示す。具体的には、化１としてトリエタノールア
ミン、メチルジエタノールアミン、ポリオキシエチレン
ステアリルアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミ
ン、好ましくはメチルジエタノールアミン、ポリオキシ
エチレンステアリルアミン、化２としてＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン、アデカクオドロール（旭電化工業（株））、
化３としてＲ₂が水素（９重量％）、−ＣＨ₂ＯＨ（３重
量％）、−ＣＨ₂ＯＢｕ（６０重量％）からなるスーパ
ーベッカミンＪ−８２０−６０（大日本インキ化学工
業）が挙げられる。

【００２０】かかるエポキシ基を有するシラン系化合物
と１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合
物との反応生成物を得る方法としては、上記シラン系化
合物と上記アミン系化合物とを、トルエン、酢酸エチ
ル、メタノール、イソプロピルアルコール、ブタノー
ル、アセトン等の有機溶剤中で０〜１００℃、好ましく
は１０〜８０℃、更に好ましくは１０〜６０℃で１〜１
００時間、好ましくは１〜５０時間、更に好ましくは２
〜３０時間撹拌することが必要である。又、必要であれ
ば、該反応系にアミン等の塩基性触媒あるいは有機酸触
媒あるいはルイス酸等の無機酸触等の反応触媒を０．０
００１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜５重量
％、更に好ましくは０．００１〜１重量％添加してもよ
い。

【００２１】更に、エポキシ基を有するシラン系化合物
と１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合
物の反応モル比は０．０１〜１００、好ましくは０．１
〜１０、更に好ましくは０．５〜５であることが望まれ
る。該反応モル比が０．０１未満では、充分な接着力が
得られず、１００を越えると充分な凝集力が得られず好
ましくない。

【００２２】上記の如くして得られた反応生成物は、ア
クリル系モノマー１００重量部に対して０．０００１〜
１０重量部、好ましくは０．０００５〜７重量部、更に
好ましくは０．００１〜５重量部添加される。かかる添
加量が０．０００１重量部未満では添加の効果が得られ
ず、一方、１０重量部を越えると架橋密度が低下し、本
発明の優れた接着力や凝集力は得られない。

【００２３】本発明では、種々の上記シラン系化合物を
単独又は併用することや種々の上記アミン系化合物を単
独又は併用することも可能であり、又、上記シラン系化
合物と上記アミン系化合物の組み合わせとして好ましい
のは、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランと
Ｎ−メチルジエタノールアミン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリエトキシシランとポリオキシエチレンステアリ
ルアミン、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリエトキシシランとアデカクオドロール（旭電化工
業（株））、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリエトキシシランとスーパーベッカミンＪ−８２
０−６０（大日本インキ化学工業）等の組み合わせであ
る。

【００２４】又、前記ラジカル重合に用いられる有機溶
剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ｎ−プロ
ピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール等の脂肪
族アルコール類、メチルエチルケトン、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等
が挙げられる。前記ラジカル重合に使用する重合触媒と
しては、通常のラジカル重合触媒であるアゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等
が具体例として挙げられる。

【００２５】本発明では、上述したように上記エポキシ
基を有するシラン系化合物と１分子中に２個以上の水酸
基を含有したアミン系化合物との反応生成物の存在下で
アクリル系モノマーを重合してなるアクリル系樹脂に、
硬化剤、好ましくは更に硬化助剤が配合される。該硬化
剤としては、特に制限されることはないがイソシアネー
ト系化合物、エポキシ系化合物、アルデヒド系化合物、
アミン系化合物、金属塩、金属アルコキシド、金属キレ
ート化合物、アンモニウム塩及びヒドラジン化合物等が
例示される。

【００２６】硬化剤のうちイソシアネート系化合物とし
ては、トリレンジイソシアネート、水素化トリレンジイ
ソシアネート、トリメチロールプロパンのトリレンジイ
ソシアネートアダクト、トリメチロールプロパンのキシ
リレンジイソシアネートアダクト、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、メチレンビス（４−フェニルメタ
ン）トリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
等、及びこれらのケトオキシムブロック物又はフェノー
ルブロック物、あるいはイソシアヌレート等が挙げられ
る。

【００２７】エポキシ系化合物としては、ビスフェノー
ルＡ・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、グリセリンジ又はトリグリ
シジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエ
ーテル、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラグリシジルｍ−キシレンジ
アミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ′−ジグリシジルアミノ
メチル）シクロヘキサン等が挙げられる。

【００２８】アルデヒド系化合物としては、グリオキザ
ール、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マ
レインジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙
げられる。アミン化合物としては、ヘキサメチレンジア
ミン、トリエチルジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキ
サメチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエ
チルテトラミン、イソフォロンジアミン、アミノ樹脂、
メラミン樹脂等が挙げられる。

【００２９】金属塩としては、アルミニウム、鉄、銅、
亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシ
ウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属
の塩化物、臭化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の塩、例
えば塩化第二銅、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化
第二スズ、塩化亜鉛、塩化ニッケル、塩化マグネシウ
ム、硫酸アルミニウム、酢酸銅、酢酸クロム等が挙げら
れる。金属アルコキシドとしては、テトラエチルチタネ
ート、テトラエチルジルコネート、アルミニウムイソプ
ロピオネート等が挙げられる。

【００３０】金属キレート化合物としては、アルミニウ
ム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモ
ン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム
等の多価金属のアセチルアセトンやアセト酢酸エステル
配位化合物等が挙げられる。アンモニウム塩としては、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、プロピオン酸アンモニウム等が挙げられる。ヒドラ
ジン化合物としては、ヒドラジン、ヒドラジンヒドラー
ト、及びそれらの塩基塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機塩
類、ギ酸、シュウ酸等の有機酸塩類が挙げられる。

【００３１】本発明では、上記硬化剤のなかでも、イソ
シアネート系化合物が好ましく、特にそのなかでも、ト
リメチロールプロパンのトリレンジイソシアネートアダ
クトが最も有効である。かかる硬化剤の添加量はアクリ
ル系樹脂１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、
好ましくは０．１〜７重量部、更に好ましくは０．３〜
５重量部である。かかる添加量が０．０１重量部未満で
は、硬化が充分になされず、高温の条件下では不良とな
り、一方１０重量部を越えると硬化が促進され過ぎて接
着力が低下し好ましくない。

【００３２】又、本発明においては、硬化剤の他に更に
硬化助剤として、別途１分子中に２個以上の水酸基を含
有したアミン系化合物又は／及び窒素を含有しないポリ
オール系化合物の一種又は二種以上を配合することが好
ましく、本発明の効果が顕著に発揮できる。

【００３３】該アミン系化合物としては、前記と同様の
１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物
であり、好適には前記の化１、化２、化３で示される化
合物が採用される。又、窒素を含有しないポリオール系
化合物としては、特に制限されることはなくポリエーテ
ルポリオール、ポリエステルポリオール、水酸基含有ポ
リブタジエンポリオール、アクリルポリオール、ヒマシ
油の誘導体、トール油誘導体等が挙げられ、その中でも
好適には、トリメチロールプロパン、１，４−ブタンジ
オール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、３−メチルペ
ンタン−１，３，５−トリオール等が挙げられる。かか
る配合量については、アクリル系樹脂１００重量部に対
して、上記化３で示される化合物以外の場合では０．０
０１〜５０重量部、好ましくは０．０１〜３０重量部配
合され、上記化３で示される化合物の場合では０．００
１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜０．５重量部
配合されることが好ましい。

【００３４】本発明において、上記反応生成物を共存さ
せてアクリル系モノマーを重合したアクリル系樹脂、硬
化剤、更には上記硬化助剤の配合方法については、特に
制限はなく一括仕込みや、該アクリル系樹脂、硬化剤、
硬化助剤を予め任意に複数を混合して、残る成分を後か
ら混合してもよい。又、本発明では、必要に応じてアク
リル系シラン化合物、メルカプト系シラン化合物、水酸
基系シラン化合物等の他のシラン系化合物を添加するこ
とも可能である。

【００３５】かくして本発明の粘着剤組成物は、高温下
又は高温高湿下においても凝集力及び接着力の経時変化
が小さく、かつ、本発明特有の曲面接着力にも優れた効
果を示す粘着剤組成物である。かかる粘着剤組成物の使
用については、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、アセトン等の有機溶剤に溶解したものを基材又は
剥離フィルム等のフィルムに塗布した後、３０〜１７０
℃、好ましくは４０〜１５０℃の乾燥温度で乾燥して硬
化され、その粘着特性が得られる。

【００３６】そして、該粘着剤組成物は、粘着テープ、
粘着シート等の各種粘着用途として有効に用いられ、更
に各種基材に貼り合わされる。基材は特に限定されない
が、ステンレス板、アルミニウム板、鋼板、銅板等をは
じめとするあらゆる材質の金属板、ポリエチレン板、ポ
リプロピレン板、メラミン板、フェノール板等の合成樹
脂化粧板、合板、単板、ガラス板等のいわゆる板状物の
他、棒状物、陶器や各種成形物の表面に貼り合わすこと
ができる。

【００３７】又、本発明の粘着剤組成物は、基材、特に
ガラス基材と光学フィルムとの接着において非常に優れ
た効果を示す。即ち、該粘着剤組成物を用いることによ
り、高温又は高温高湿環境下での使用において、粘着剤
層の発泡や剥離等の外観欠点が発生せず、耐熱性、耐湿
熱性に優れ、更に光学特性についても優れた光学積層体
を得ることができる。

【００３８】本発明に用いる光学フィルムとしては、光
学特性を有するフィルムであれば特に限定されないが、
偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム等の
使用が好ましく、これらの光学フィルムとガラス基板の
接着に本発明の粘着剤組成物を用いることにより、耐熱
性、耐湿熱性及び光学特性に優れた光学フィルム／ガラ
ス基板の光学積層体が得られるのである。尚、本発明で
は、主として偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光
フィルム等の光学フィルムには保護層を設けるが、特に
断りのない限り、ここでは保護層の有無にかかわらず光
学フィルムと称する。

【００３９】以下、光学積層体について詳述する。本発
明では、例えば、主としてポリビニルアルコール系偏光
フィルムを基材とし、これに必要に応じ保護層を設けた
偏光板、あるいはポリビニルアルコール系やポリカーボ
ネート系の位相差フィルムを基材とし、これに必要に応
じ保護層を設けた位相差板、更には偏光フィルムと位相
差フィルムを組み合わせた楕円偏光板等に、粘着剤層及
び剥離フィルムを付加するのである。粘着剤層及び剥離
フィルムを付加する方法としては、剥離フィルムの上に
粘着剤層を設け、その上に光学フィルムを貼り合わせる
方法、あるいは逆に光学フィルムの上に粘着剤層を設
け、その上に剥離フィルムを貼り合わせる方法が通常取
られる。

【００４０】このようにして得られた粘着剤層を有する
光学フィルムは使用時に適当に切断され、剥離フィルム
を剥がし、相手基材であるガラスあるいは他の基材と貼
り合わせ、液晶表示素子、防眩用あるいはサングラスと
して用いられる。又、前記粘着剤層を有する光学フィル
ムは、更に反射板及び／又は半透明層を設けることによ
り、反射型あるいは半透過型の液晶表示板に使用され
る。この反射板としては通常アルミニウム、銀等の箔、
板が使用される。又、半透明層としては反射型及び透過
型の両方に使用可能となるべく反射率と透過率が選ば
れ、適宜材料は選択される。

【００４１】位相差フィルムには、特に制限されること
なくポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアリレート、ポリイミド、ポリオレフィ
ン、ポリスチレン、ポリサルホン、ポリエーテルサルホ
ン、ポリビニリデンフルオライド／ポリメチルメタアク
リレート、液晶ポリマー、トリアセチルセルロース系樹
脂、環状ポリオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体ケン化物、ポリ塩化ビニル等が採用されるが、主とし
てポリカーボネート、ポリビニルアルコール系樹脂フィ
ルムが用いられる。ポリビニルアルコール系樹脂として
は通常酢酸ビニルを重合したポリ酢酸ビニルをケン化し
て製造されるが、少量の不飽和カルボン酸（塩、エステ
ル、アミド、ニトリル等を含む）、オレフィン類、ビニ
ルエーテル類、不飽和スルホン酸塩等、酢酸ビニルと共
重合可能な成分を含有していても良い。又、ポリビニル
アルコールを酸の存在下でアルデヒド類と反応させた、
例えばポリブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂
等のいわゆるポリビニルアセタール樹脂及びポリビニル
アルコール誘導体が挙げられる。平均重合度は５００〜
１００００、ケン化度は８０〜１００モル％のもので、
１．０１〜４倍程度に一軸延伸されたものであることが
望ましい。

【００４２】一方、偏光フィルムには平均重合度が１５
００〜１００００、ケン化度が８５〜１００モル％の上
記ポリビニルアルコール系樹脂を原反フィルムとして、
ヨウ素−ヨウ化カリの水溶液あるいは二色性染料により
染色された一軸延伸フィルム（２〜１０倍、好ましくは
３〜７倍程度の延伸倍率）が用いられる。

【００４３】保護層としては従来から知られているセル
ロースアセテート系フィルム、アクリル系フィルム、ポ
リエステル系樹脂フィルム、ポリオレフィン系樹脂フィ
ルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリエーテルエー
テルケトン系フィルム、ポリスルホン系フィルム等が挙
げられるが、好適には三酢酸セルロースフィルム等のセ
ルロースアセテート系フィルムが用いられる。更に、必
要に応じて、上記樹脂フィルムにサリチル酸エステル系
化合物、ベンゾフェノール系化合物、ベンゾトリアゾー
ル系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯
塩系化合物等の紫外線吸収剤を配合させることも可能で
ある。

【００４４】

【作用】本発明の粘着剤組成物は、上記の如きエポキシ
基を有するシラン系化合物と１分子中に２個以上の水酸
基を含有したアミン系化合物との反応生成物の存在下で
アクリル系モノマーを重合してなるアクリル系樹脂に、
硬化剤、特にイソシアネート系化合物、好ましくは更に
硬化助剤として１分子中に２個以上の水酸基を含有した
アミン系化合物又は／及び窒素を含有しないポリオール
系化合物を配合させてなるために、高温下又は高温高湿
下でも凝集力及び接着力の経時変化が小さく、かつ、曲
面接着力にも優れた効果を示し、又、光学フィルムと基
材との接着に用いた場合、粘着剤の発泡や剥離を起こさ
ないといった耐久性に優れるばかりでなく、高温、高湿
環境下で長時間放置してもその光学特性が低下しないと
いった効果も発揮する。かかる特性を利用して液晶表示
体の用途に用いられ、特に車両用途、各種工業計器類、
家庭用電化製品の表示等に有用である。

【００４５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。尚、実施例中「部」、「％」とあるのは特に
断りのない限り重量基準である。 実施例１ トルエン１００部中で、γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン１．０部とＮ−メチルジエタノールアミ
ン１．０部とを混合し、４０℃で、２４時間撹拌し、該
反応生成物を得た。そこで、アクリル酸ｎ−ブチル：ア
クリル酸＝９５：５（重量比）の配合物を、該反応生成
物０．１部の存在下で、重合開始剤としての過酸化ベン
ゾイルを０．１部添加してトルエン中で重合し、共重合
物溶液を得た。該共重合物溶液に、該共重合物溶液の固
形分１００部に対して、イソシアネート系化合物として
コロネートＬ（日本ポリウレタン社製）１．０部を添加
し、充分混合して粘着剤組成物を得た。得られた粘着剤
組成物について、接着力、凝集力及び曲面接着力の評価
を行った。尚、接着力、凝集力及び曲面接着力の評価方
法は下記に示す通りである。

【００４６】（接着力）上記粘着剤組成物をトルエンに
溶解した後、ポリエチレンテレフタレートフィルムに塗
工し、１００℃で２分間乾燥し（乾燥後の塗布厚２５μ
ｍ）、これをＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じた手動ローラ
で３往復してガラス板（サイズ：幅２５ｍｍ、長さ１８
０ｍｍ）に圧着した。該サンプルをオートクレーブ処理
（５０℃、１５分、５ｋｇ／ｃｍ²）し、６０℃で１２
時間熱処理し、２０℃、６５％ＲＨの条件下で１時間放
置した後、ＪＩＳ Ｂ ７７２１に準じた装置により、
ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じた９０度引きはなし法で接
着力（ｋｇ／２５ｍｍ）を測定した。引き上げる速度は
２００ｍｍ／ｍｉｎであった。

【００４７】（凝集力）上記と同様に粘着剤組成物を塗
工したポリエチレンテレフタレートフィルム（サイズ：
幅２５ｍｍ、長さ１５０ｍｍ）をガラス板（サイズ：幅
４０ｍｍ、長さ８０ｍｍ）にＪＩＳ Ｚ ０２３７に準
じた手動ローラで３往復して圧着した。該サンプルをオ
ートクレーブ処理（５０℃、１５分、５ｋｇ／ｃｍ²）
し、２０℃、６５％ＲＨの条件下で１時間放置した後、
端部に１ｋｇの荷重をかけ、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準
じて測定し、７０℃で４８時間後のずれの大きさ（ｍ
ｍ）を測定し、下記の基準で評価した。 ◎・・・０〜０．５（ｍｍ）未満 ○・・・０．５〜５．０（ｍｍ）未満 △・・・５．０〜１０．０（ｍｍ）未満 ×・・・１０．０（ｍｍ）以上

【００４８】（曲面接着力）３０ｍｍφのガラス製円筒
の曲面に幅２５ｍｍ、長さ６６ｍｍの上記同様の試験片
を円筒の自重（２００ｇ）を利用して貼り付けて、オー
トクレーブ処理（５０℃、１５分、５ｋｇ／ｃｍ²）
し、４０℃、２４時間放置して更に４０℃、９５％ＲＨ
の条件下２４時間放置した後の剥がれの大きさ（ｍｍ）
を測定し、下記の基準により評価した。 ◎・・・０〜０．５（ｍｍ）未満 ○・・・０．５〜５．０（ｍｍ）未満 △・・・５．０〜１０．０（ｍｍ）未満 ×・・・１０．０（ｍｍ）以上

【００４９】又、得られた粘着剤組成物を厚さ１．１ｍ
ｍのガラス板上にアプリケーターを用いて乾燥後の厚み
が２５μｍとなるように塗布し、１００℃２分間乾燥し
て粘着性板を得、一方、膜厚３０μｍのポリビニルアル
コール偏光フィルム（平均重合度１７００、平均ケン化
度９９モル％、４倍延伸）の両側を厚さ８０μｍの三酢
酸セルロースフィルムで積層した偏光板（ポリビニルア
ルコール偏光フィルムの延伸軸方向を４５度傾けて１５
０ｍｍ×２００ｍｍに切断）を作製し、この片面に上記
粘着性板を積層し、ローラーで押圧してガラス積層偏光
板を製造した。該偏光板の耐熱（９０℃、５００時
間）、耐湿熱（６０℃×９０％ＲＨ、５００時間）試験
を行い、外観変化及び光学特性変化を評価した。

【００５０】尚、偏光板の光学特性については単体透過
率τ（％）及び偏光度Ｖ（％）を測定した。ここで、本
発明でいう偏光度は ［（Ｈ₁₁−Ｈ₁）／（Ｈ₁₁＋Ｈ₁）］^1/2×１００（％） で示され、Ｈ₁₁は２枚の偏光フィルムサンプルの重ね合
わせ時において、偏光フィルムの配向方向が同一方向に
なるように重ね合わせた状態で分光光度計を用いて測定
した透過率（％）、Ｈ₁は２枚のサンプルの重ね合わせ
時において、偏光フィルムの配向方向が互いに直交する
方向になるように重ね合わせた状態で測定した透過率
（％）である。

【００５１】同様に位相差フィルム（平均重合度１７０
０、平均ケン化度９７モル％、１．１倍延伸のポリビニ
ルアルコールフィルム、膜厚５０μｍ）についても、位
相差フィルムの両側に厚さ８０μｍの三酢酸セルロース
フィルムを積層した位相差板（ポリビニルアルコールフ
ィルムの延伸軸方向を４５度傾けて１５０ｍｍ×２００
ｍｍに切断）を作製し、この片面に上記粘着性板を積層
し、ローラーで押圧してガラス積層位相差板を製造し
た。該位相差板の耐熱（７０℃、５００時間）、耐湿熱
（４０℃×９５％ＲＨ、５００時間）試験を行い、外観
変化及び光学特性変化を評価した。

【００５２】尚、位相差板の光学特性についてはレター
デーション値（ＲＤ）を測定した。位相差フィルムにお
けるレターデーション値（ＲＤ）とは、主延伸方向（Ｍ
Ｄ方向）及びこれに垂直な方向（ＴＤ方向）における屈
折率（II_MD−II_TD）と位相差フィルムの厚さ（ｄ）との
積で定義され、バビネ型コンペンサーター付の偏光顕微
鏡（ニコンＰＯＨ−１型）を用い補償法にて測定した
（光源は白色光）。

【００５３】更に、三酢酸セルロースフィルム／偏光フ
ィルム／三酢酸セルロースフィルム／粘着剤層／三酢酸
セルロースフィルム／位相差フィルム／三酢酸セルロー
スフィルム／粘着剤層からなる構成をもった楕円偏光板
についても、耐熱（７０℃、５００時間）、耐湿熱（４
０℃×９５％ＲＨ、５００時間）試験を行い、外観変化
を評価した。

【００５４】評価基準は以下の通りである。 （外観変化）目視により耐久試験後、粘着剤の発泡、剥
離の発生を観察した。 変化無し ・・・○ 発泡、剥離有り・・・× （光学特性変化）偏光板については、耐久試験前後の単
体透過率τ（％）及び偏光度Ｖ（％）の差により評価し
た。絶対値で５％以下であることが望まれる。位相差板
については、耐久試験前後のＲＤ値の差により評価し
た。絶対値で３０ｎｍ以下であることが望まれる。

【００５５】実施例２ 実施例１において、Ｎ−メチルジエタノールアミンをポ
リオキシエチレンステアリルアミンに代えた以外は同様
に行い、得られた粘着剤組成物について実施例１と同様
に接着力、凝集力及び曲面接着力を評価した。又、該粘
着剤組成物を用いて実施例１と同様にして得られる偏光
板、位相差板、楕円偏光板についても上記方法により外
観変化及び光学特性変化を評価した。

【００５６】実施例３ 実施例１において、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシランをβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリエトキシシランに代え、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミンをアデカクオドロール（旭電化工業（株））
に代えた以外は同様に行い、得られた粘着剤組成物につ
いて実施例１と同様に接着力、凝集力及び曲面接着力を
評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実施例１と同様
にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏光板について
も上記方法により外観変化及び光学特性変化を評価し
た。

【００５７】実施例４ 実施例１において、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシランをβ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリエトキシシランに代え、Ｎ−メチルジエタノ
ールアミンをスーパーベッカミンＪ−８２０−６０（大
日本インキ化学工業）に代え、反応触媒として１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンを０．０１部加
えた以外は同様に行い反応生成物を作製し、該反応生成
物を用いて実施例１と同様に行い粘着剤組成物を得、得
られた粘着剤組成物について実施例１と同様に接着力、
凝集力及び曲面接着力を評価した。又、該粘着剤組成物
を用いて実施例１と同様にして得られる偏光板、位相差
板、楕円偏光板についても上記方法により外観変化及び
光学特性変化を評価した。

【００５８】実施例５ 実施例１において、コロネートＬ（日本ポリウレタン社
製）をコロネートＬ及びコロネートＨＬ（日本ポリウレ
タン社製）の混合物（Ｌ：ＨＬ＝１：１）に代えた以外
は同様に行い、得られた粘着剤組成物について実施例１
と同様に接着力、凝集力及び曲面接着力を評価した。
又、該粘着剤組成物を用いて実施例１と同様にして得ら
れる偏光板、位相差板、楕円偏光板についても上記方法
により外観変化及び光学特性変化を評価した。

【００５９】実施例６ 実施例１において、コロネートＬ（日本ポリウレタン社
製）をＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラグリシジルｍ−キシ
レンジアミンに代えた以外は同様に行い、得られた粘着
剤組成物について実施例１と同様に接着力、凝集力及び
曲面接着力を評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実
施例１と同様にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏
光板についても上記方法により外観変化及び光学特性変
化を評価した。

【００６０】実施例７ 実施例１において、更に硬化助剤としてポリオキシエチ
レンステアリルアミンを０．３部添加した以外は同様に
行い、得られた粘着剤組成物について実施例１と同様に
接着力、凝集力及び曲面接着力を評価した。又、該粘着
剤組成物を用いて実施例１と同様にして得られる偏光
板、位相差板、楕円偏光板についても上記方法により外
観変化及び光学特性変化を評価した。

【００６１】実施例８ 実施例１において、更に硬化助剤としてトリメチロール
プロパンを０．３部添加した以外は同様に行い、得られ
た粘着剤組成物について実施例１と同様に接着力、凝集
力及び曲面接着力を評価した。又、該粘着剤組成物を用
いて実施例１と同様にして得られる偏光板、位相差板、
楕円偏光板についても上記方法により外観変化及び光学
特性変化を評価した。

【００６２】実施例９ 実施例１において、更に硬化助剤としてスーパーベッカ
ミンＪ−８２０−６０（大日本インキ化学工業）を０．
３部添加した以外は同様に行い、得られた粘着剤組成物
について実施例１と同様に接着力、凝集力及び曲面接着
力を評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実施例１と
同様にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏光板につ
いても上記方法により外観変化及び光学特性変化を評価
した。

【００６３】比較例１ 実施例１において、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシランとＮ−メチルジエタノールアミンからなる反
応生成物を添加しなかった以外は同様に行い、得られた
粘着剤組成物について実施例１と同様に接着力、凝集力
及び曲面接着力を評価した。又、該粘着剤組成物を用い
て実施例１と同様にして得られる偏光板、位相差板、楕
円偏光板についても上記方法により外観変化及び光学特
性変化を評価した。

【００６４】比較例２ 実施例１において、コロネートＬ（日本ポリウレタン社
製）を添加しなかった以外は同様に行い、得られた粘着
剤組成物について実施例１と同様に接着力、凝集力及び
曲面接着力を評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実
施例１と同様にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏
光板についても上記方法により外観変化及び光学特性変
化を評価した。

【００６５】比較例３ 実施例１において、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシランとＮ−メチルジエタノールアミンとの反応生
成物を添加しないで得られるアクリル系共重合物溶液
に、該共重合物溶液の固形分１００部に対して、コロネ
ートＬ（日本ポリウレタン社製）１．０部及びγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン１．０部を添加
し、充分混合して粘着剤組成物を得、得られた粘着剤組
成物について実施例１と同様に接着力、凝集力及び曲面
接着力を評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実施例
１と同様にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏光板
についても上記方法により外観変化及び光学特性変化を
評価した。

【００６６】比較例４ 実施例１において、γ−グリシドキシプロピルトリエト
キシシランとＮ−メチルジエタノールアミンとの反応生
成物を添加しないで得られるアクリル系共重合物１００
部にトリメトキシシランプロピルイソシアネート１．０
部を添加して粘着剤組成物を得、得られた粘着剤組成物
について実施例１と同様に接着力、凝集力及び曲面接着
力を評価した。又、該粘着剤組成物を用いて実施例１と
同様にして得られる偏光板、位相差板、楕円偏光板につ
いても上記方法により外観変化及び光学特性変化を評価
した。実施例、比較例のそれぞれの評価結果は表１〜４
にまとめて示す。

【００６７】

【表１】 粘着物性 接着力 凝集力 曲面接着力 （kg/25mm） 実施例１ １.２ ○ ◎ 〃 ２ １.１ ○ ◎ 〃 ３ １.１ ○ ◎ 〃 ４ １.１ ○ ◎ 〃 ５ １.２ ○ ◎ 〃 ６ １.２ ○ ◎ 〃 ７ １.１ ◎ ◎ 〃 ８ １.２ ◎ ◎ 〃 ９ １.２ ◎ ◎ 比較例１ ０.８ × × 〃 ２ １.２ × × 〃 ３ １.２ △ △ 〃 ４ １.０ × ×

【００６８】

【表２】 （外観変化） 偏光板 位相差板 楕円偏光板 耐熱 耐湿熱 耐熱 耐湿熱 耐熱 耐湿熱 試験後 試験後 試験後 試験後 試験後 試験後 実施例１ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ２ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ３ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ４ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ５ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ６ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ７ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ８ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 〃 ９ ○ ○ ○ ○ ○ ○ 比較例１ × × × × × × 〃 ２ × × × × × × 〃 ３ × × × × × × 〃 ４ × × × × × ×

【００６９】

【表３】 （光学特性） 耐熱 耐熱 耐湿熱 耐湿熱 試験前 試験後 試験前 試験後 実施例１ 偏光板 τ ４０.０ ４０.５ ４０.０ ４１.０ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０１ ４１０ ４０１ ３９４ 〃 ２ 偏光板 τ ３９.８ ４０.２ ３９.８ ４０.５ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ３９９ ４１０ ４００ ３９３ 〃 ３ 偏光板 τ ４０.２ ４０.５ ４０.３ ４０.８ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.７ 位相差板 ＲＤ ４０２ ４１１ ４０１ ３９３ 〃 ４ 偏光板 τ ４０.１ ４０.４ ４０.１ ４１.０ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０２ ４１０ ４０３ ３９５ 〃 ５ 偏光板 τ ３９.８ ４０.３ ３９.８ ４０.７ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.７ 位相差板 ＲＤ ４００ ４０８ ４００ ３９２ 〃 ６ 偏光板 τ ４０.３ ４０.６ ４０.３ ３９.５ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０５ ４１２ ４０４ ３９５ 〃 ７ 偏光板 τ ４０.１ ４０.３ ４０.１ ４０.８ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０３ ４１０ ４０３ ３９５ 〃 ８ 偏光板 τ ４０.１ ４０.３ ４０.２ ４０.８ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０３ ４１１ ４０４ ３９６ 〃 ９ 偏光板 τ ４０.０ ４０.４ ４０.１ ４０.７ Ｖ ９９.９ ９９.９ ９９.９ ９９.８ 位相差板 ＲＤ ４０２ ４１０ ４０３ ３９４ 注）τ：単体透過率（％） Ｖ：偏光度（％） ＲＤ:レターデーション値（ｎｍ）

【００７０】

【表４】 （光学特性） 耐熱 耐熱 耐湿熱 耐湿熱 試験前 試験後 試験前 試験後 比較例１ 偏光板 τ − 測定不能 − 測定不能 Ｖ − 〃 − 〃 位相差板 ＲＤ − 〃 − 〃 〃 ２ 偏光板 τ − 〃 − 〃 Ｖ − 〃 − 〃 位相差板 ＲＤ − 〃 − 〃 〃 ３ 偏光板 τ − 〃 − 〃 Ｖ − 〃 − 〃 位相差板 ＲＤ − 〃 − 〃 〃 ４ 偏光板 τ − 〃 − 〃 Ｖ − 〃 − 〃 位相差板 ＲＤ − 〃 − 〃 注）τ：単体透過率（％） Ｖ：偏光度（％） ＲＤ:レターデーション値（ｎｍ） 尚、比較例１〜４については、耐久試験後には発泡、剥離を起こすため光学 特性を測定することはできなかったので、試験前の測定値は敢えて記さなか った。

【００７１】

【発明の効果】本発明の粘着剤組成物は、高温下又は高
温高湿下でも凝集力及び接着力の経時変化が小さく、か
つ、曲面接着力にも優れた効果を示し、又、各種光学フ
ィルムとガラス等の各種基材との接着においては、粘着
剤の発泡や剥離を起こさないといった耐久性に優れるば
かりでなく、高温、高湿環境下で長時間放置してもその
光学特性が低下しないといった効果も奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 175:04）

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エポキシ基を有するシラン系化合物と１
   分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物と
   の反応生成物の存在下でアクリル系モノマーを重合して
   なるアクリル系樹脂に、硬化剤を配合させてなることを
   特徴とする粘着剤組成物。
2. 【請求項２】 エポキシ基を有するシラン系化合物がγ
   −グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
   シドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキ
   シプロピルメチルジメチルジメトキシシラン、γ−グリ
   シドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−（３，
   ４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
   ン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
   リエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジイソプ
   ロピルエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジメ
   チルエトキシシラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジグリシジル）ア
   ミノプロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ−アリル−
   Ｎ−グリシジル）アミノプロピルトリメトキシシランか
   ら選ばれる少なくとも一種の化合物であることを特徴と
   する請求項１記載の粘着剤組成物。
3. 【請求項３】 １分子中に２個以上の水酸基を含有した
   アミン系化合物が、下記の化１、化２、化３で示される
   化合物から選ばれる少なくとも一種の化合物であること
   を特徴とする請求項１又は２記載の粘着剤組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 ここで、Ｒ、Ｒ′はアルキル基；Ｒ₁は水素、アルキル
   基、アシル基、フェニル基、あるいは下記の化４；Ｒ₂
   は水素、−ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ₂′（Ｒ₂′は水素、アルキル
   基）；Ｒ₃はＲ₂又は縮合により生成する結合（−ＣＨ₂
   −、−ＣＨ₂Ｏ−等）；Ｘはアルキレン基、フェニレン
   基；ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｋ、ｌ、ｘ、ｙは０以上の整数
   （但し、ｍとｎ、ｋとｌ、ａとｂ、ｘとｙとはいずれも
   同時に０にはならない。）；ｐ、ｒは１以上の整数であ
   る。 【化４】
4. 【請求項４】 エポキシ基を有するシラン系化合物と１
   分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物と
   の反応生成物を、アクリル系モノマー１００重量部に対
   して０．０００１〜１０重量部存在させることを特徴と
   する請求項１、２又は３記載の粘着剤組成物。
5. 【請求項５】 エポキシ基を有するシラン系化合物と１
   分子中に２個以上の水酸基を含有したアミン系化合物の
   反応モル比が、０．０１〜１００であることを特徴とす
   る請求項１〜４のいずれかに記載の粘着剤組成物。
6. 【請求項６】 硬化剤がイソシアネート系化合物である
   ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の粘着
   剤組成物。
7. 【請求項７】 硬化剤の添加量がアクリル系樹脂１００
   重量部に対して０．０１〜１０重量部であることを特徴
   とする請求項１〜６のいずれかに記載の粘着剤組成物。
8. 【請求項８】 上記アクリル系樹脂粘着剤に、更に硬化
   助剤として１分子中に２個以上の水酸基を含有したアミ
   ン系化合物又は／及び窒素を含有しないポリオール系化
   合物を配合させてなることを特徴とする請求項１〜７の
   いずれかに記載の粘着剤組成物。
9. 【請求項９】 基材と光学フィルムの接着に用いること
   を特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の粘着剤組
   成物。
10. 【請求項１０】 光学フィルムが偏光フィルム、位相差
    フィルム及び楕円偏光フィルムのいずれかであることを
    特徴とする請求項９記載の粘着剤組成物。