JPH08198869A - シクロプロペノンアセタール誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロプロペノンアセタール誘導体の製造方法Info
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- JPH08198869A JPH08198869A JP1088395A JP1088395A JPH08198869A JP H08198869 A JPH08198869 A JP H08198869A JP 1088395 A JP1088395 A JP 1088395A JP 1088395 A JP1088395 A JP 1088395A JP H08198869 A JPH08198869 A JP H08198869A
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- Japan
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- cyclopropenone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 システインプロテアーゼ阻害剤であるシクロ
プロペノン誘導体の合成中間体として有用なシクロプロ
ペノンアセタール誘導体の簡便な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、ＲはＨ、アルキル基、アリール基等を、Ｘ
はハロゲン原子を、Ａはアルキレン基を表す）で表され
るシクロプロパノンアセタール誘導体と塩基を反応させ
下記一般式（II） 【化２】 （上記式中、Ｒ、Ａは既に定義したとおりである）で表
されるシクロプロペノンアセタール誘導体を製造する。
プロペノン誘導体の合成中間体として有用なシクロプロ
ペノンアセタール誘導体の簡便な製造方法を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、ＲはＨ、アルキル基、アリール基等を、Ｘ
はハロゲン原子を、Ａはアルキレン基を表す）で表され
るシクロプロパノンアセタール誘導体と塩基を反応させ
下記一般式（II） 【化２】 （上記式中、Ｒ、Ａは既に定義したとおりである）で表
されるシクロプロペノンアセタール誘導体を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロプロペノンアセタ
ール誘導体の新規な製造方法に関し、詳細にはシステイ
ンプロテアーゼ阻害剤であるシクロプロペノン誘導体の
合成中間体として有用なシクロプロペノンアセタール誘
導体の新規な製造方法に関する。
ール誘導体の新規な製造方法に関し、詳細にはシステイ
ンプロテアーゼ阻害剤であるシクロプロペノン誘導体の
合成中間体として有用なシクロプロペノンアセタール誘
導体の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】シク
ロプロペノン骨格を有するある種の化合物、例えば下記
式（III）で表される化合物は、システインプロテアー
ゼに対する阻害活性が強いことが知られている（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，１１５，１１７４（１９９３
年））。
ロプロペノン骨格を有するある種の化合物、例えば下記
式（III）で表される化合物は、システインプロテアー
ゼに対する阻害活性が強いことが知られている（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，１１５，１１７４（１９９３
年））。
【０００３】
【化３】
【０００４】この上記式（III）の化合物の合成中間体
の一つとして、下記式（IV）で表されるシクロプロペノ
ンアセタール誘導体がある。
の一つとして、下記式（IV）で表されるシクロプロペノ
ンアセタール誘導体がある。
【０００５】
【化４】
【０００６】この上記式（IV）のシクロプロペノンアセ
タール誘導体は、液体アンモニア中で下記式（Ｖ）の
１，３−ジクロロ−１−フェニル−２−プロパノンアセ
タールとナトリウムアミドを反応させて製造できる（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３２,１３３
９,(１９９１)）。
タール誘導体は、液体アンモニア中で下記式（Ｖ）の
１，３−ジクロロ−１−フェニル−２−プロパノンアセ
タールとナトリウムアミドを反応させて製造できる（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３２,１３３
９,(１９９１)）。
【０００７】
【化５】
【０００８】しかし、この方法では液体アンモニアを用
いなければならないために操作が煩雑であり、また廃棄
物の処理にも多大な労力を要する。
いなければならないために操作が煩雑であり、また廃棄
物の処理にも多大な労力を要する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、シ
クロプロペノンアセタール誘導体の簡便な製造方法につ
いて検討を重ねた結果、シクロプロパノンアセタール誘
導体に塩基を反応させることにより、液体アンモニアを
原料として必要とせずに、容易にシクロプロペノンアセ
タール誘導体が得られることを見いだし、本発明に到達
した。
クロプロペノンアセタール誘導体の簡便な製造方法につ
いて検討を重ねた結果、シクロプロパノンアセタール誘
導体に塩基を反応させることにより、液体アンモニアを
原料として必要とせずに、容易にシクロプロペノンアセ
タール誘導体が得られることを見いだし、本発明に到達
した。
【００１０】即ち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
【００１１】
【化６】
【００１２】（上記一般式中、Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ
10のアルキル基、または置換基を有していてもよいＣ6
〜Ｃ12のアリール基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、
ＡはＣ1〜Ｃ3のアルキル基を有していてもよいＣ2〜Ｃ4
のアルキレン基を表す）で表されるシクロプロパノンア
セタール誘導体と塩基を反応させることを特徴とする下
記一般式（II）
10のアルキル基、または置換基を有していてもよいＣ6
〜Ｃ12のアリール基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、
ＡはＣ1〜Ｃ3のアルキル基を有していてもよいＣ2〜Ｃ4
のアルキレン基を表す）で表されるシクロプロパノンア
セタール誘導体と塩基を反応させることを特徴とする下
記一般式（II）
【００１３】
【化７】
【００１４】（上記一般式中、ＲおよびＡは既に定義し
たとおりである）で表されるシクロプロペノンアセター
ル誘導体の製造方法に存する。以下、本発明について詳
細に説明する。
たとおりである）で表されるシクロプロペノンアセター
ル誘導体の製造方法に存する。以下、本発明について詳
細に説明する。
【００１５】上記一般式（Ｉ）において、Ｒで定義され
るＣ1〜Ｃ10のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。Ｃ6
〜Ｃ12のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基
等が挙げられ、かかるアリール基は、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基等のＣ1〜Ｃ5のアルキル基；トリフルオロメチ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基
等のＣ1〜Ｃ5のアルコキシ基等で置換されていてもよ
い。
るＣ1〜Ｃ10のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。Ｃ6
〜Ｃ12のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基
等が挙げられ、かかるアリール基は、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペ
ンチル基等のＣ1〜Ｃ5のアルキル基；トリフルオロメチ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基
等のＣ1〜Ｃ5のアルコキシ基等で置換されていてもよ
い。
【００１６】Ｘで定義されるハロゲン原子としては、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。Ａで定義されるＣ2
〜Ｃ4のアルキレン基としては、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基等が挙げられ、かかるアルキ
レン基は、メチル基、エチル基、プロピル基等のＣ1〜
Ｃ3のアルキル基等を１〜４個有していてもよい。本発
明で用いられる塩基としてはナトリウムアミド、カリウ
ムアミド等の金属アミド化合物、またはカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどが挙げられ
る。
素原子、臭素原子等が挙げられる。Ａで定義されるＣ2
〜Ｃ4のアルキレン基としては、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基等が挙げられ、かかるアルキ
レン基は、メチル基、エチル基、プロピル基等のＣ1〜
Ｃ3のアルキル基等を１〜４個有していてもよい。本発
明で用いられる塩基としてはナトリウムアミド、カリウ
ムアミド等の金属アミド化合物、またはカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドなどが挙げられ
る。
【００１７】上記一般式（Ｉ）のシクロプロパノンアセ
タール誘導体および上記一般式（II）のシクロプロペノ
ンアセタール誘導体に存在する不斉炭素の立体化学につ
いては、それぞれ独立して（Ｒ）体、（Ｓ）体または
（ＲＳ）体をとることができる。上記一般式（Ｉ）のシ
クロプロパノンアセタール誘導体の具体例としては、下
記表１に示す化合物が挙げられる。
タール誘導体および上記一般式（II）のシクロプロペノ
ンアセタール誘導体に存在する不斉炭素の立体化学につ
いては、それぞれ独立して（Ｒ）体、（Ｓ）体または
（ＲＳ）体をとることができる。上記一般式（Ｉ）のシ
クロプロパノンアセタール誘導体の具体例としては、下
記表１に示す化合物が挙げられる。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】本発明で原料となる上記一般式（Ｉ）のシ
クロプロパノン誘導体は、下記一般式（VI）
クロプロパノン誘導体は、下記一般式（VI）
【００２３】
【化８】
【００２４】（上記一般式中、Ｒ、ＸおよびＡは既に定
義したとおりであり、Ｘ1はハロゲン原子を表す）で表
されるジハロケトンアセタール誘導体をジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等の溶媒に溶かし、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、テトラブチルアンモニウムｔｅｒｔ−ブト
キシド等の塩基を加えて−２０〜１００℃の温度範囲
で、１０分〜２００時間撹拌すると、上記一般式（Ｉ）
のシクロプロパノンアセタール誘導体が得られる。
義したとおりであり、Ｘ1はハロゲン原子を表す）で表
されるジハロケトンアセタール誘導体をジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルイ
ミダゾリジノン等の溶媒に溶かし、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、テトラブチルアンモニウムｔｅｒｔ−ブト
キシド等の塩基を加えて−２０〜１００℃の温度範囲
で、１０分〜２００時間撹拌すると、上記一般式（Ｉ）
のシクロプロパノンアセタール誘導体が得られる。
【００２５】かくして得られた上記一般式（Ｉ）のシク
ロプロパノンアセタール誘導体を、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルイミダ
ゾリジノン等の溶媒に溶かし、０．５〜１．５当量のカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基をを加えて−２０
〜５０℃の温度範囲で、１０分〜５０時間撹拌すると、
下記一般式（II）のシクロプロペノンアセタール誘導体
を得ることができる。この化合物は、システインプロテ
アーゼに対して阻害活性を示すシクロプロペノン誘導体
の製造中間体として知られている（特開平５ー２３００
０４号公報）。
ロプロパノンアセタール誘導体を、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルイミダ
ゾリジノン等の溶媒に溶かし、０．５〜１．５当量のカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の塩基をを加えて−２０
〜５０℃の温度範囲で、１０分〜５０時間撹拌すると、
下記一般式（II）のシクロプロペノンアセタール誘導体
を得ることができる。この化合物は、システインプロテ
アーゼに対して阻害活性を示すシクロプロペノン誘導体
の製造中間体として知られている（特開平５ー２３００
０４号公報）。
【００２６】また、上記一般式（VI）のジハロケトンア
セタール誘導体は、公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎＬｅｔｔｅｒｓ，２７，４１１９（１９８６））に従
って製造できる。例えばケトン誘導体を臭素化し、１，
３−ジブロモケトン誘導体とし、これをベンゼン、トル
エン、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒に溶かし、ｐ−トル
エンスルホン酸、硫酸等の酸触媒の存在下、ジオールを
共沸脱水させながら反応させると、ジブロモケトンアセ
タール誘導体が得られる。これは、上記一般式（VI）の
ＸおよびＸ1が臭素原子で表される化合物に相当する。
セタール誘導体は、公知の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎＬｅｔｔｅｒｓ，２７，４１１９（１９８６））に従
って製造できる。例えばケトン誘導体を臭素化し、１，
３−ジブロモケトン誘導体とし、これをベンゼン、トル
エン、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒に溶かし、ｐ−トル
エンスルホン酸、硫酸等の酸触媒の存在下、ジオールを
共沸脱水させながら反応させると、ジブロモケトンアセ
タール誘導体が得られる。これは、上記一般式（VI）の
ＸおよびＸ1が臭素原子で表される化合物に相当する。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例により制限されるものではない。 参考例 ２−クロロ−２−フェニルシクロプロパノン
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジイルアセタール
（表１の化合物番号３４）の製造 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６７ｇをテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶かし、１．０ｍｏｌ／ｌのテトラ
ブチルアンモニウムフロリドのテトラヒドロフラン溶液
６．６ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌する。次に１−
ブロモ−３−クロロ−３−フェニルアセトン ２，２−
ジメチル−１，３−プロパンジイルアセタール１．０ｇ
を加え、室温でさらに６０時間撹拌した後、水を加え、
ヘキサンで抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾過する。濾液
を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒２%酢酸エチル含有ヘキサン）で精製すると、
下記物性の標記化合物０．４６ｇが得られる。 収率：６０％ 融点：８７℃
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例により制限されるものではない。 参考例 ２−クロロ−２−フェニルシクロプロパノン
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジイルアセタール
（表１の化合物番号３４）の製造 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６７ｇをテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶かし、１．０ｍｏｌ／ｌのテトラ
ブチルアンモニウムフロリドのテトラヒドロフラン溶液
６．６ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌する。次に１−
ブロモ−３−クロロ−３−フェニルアセトン ２，２−
ジメチル−１，３−プロパンジイルアセタール１．０ｇ
を加え、室温でさらに６０時間撹拌した後、水を加え、
ヘキサンで抽出する。抽出液を飽和食塩水で洗浄した
後、硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾過する。濾液
を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒２%酢酸エチル含有ヘキサン）で精製すると、
下記物性の標記化合物０．４６ｇが得られる。 収率：６０％ 融点：８７℃
【００２８】ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ-1）：２９６１，２
８７２，１４７３，１４４５，１４２２，１３６４，１
３４３，１３１０，１２５８，１２４２，１１７１，１
０８８，１０７１，１０４２，１０２０，９８４，９５
３，９１６，７３５，７００，６５８，６４８，６１７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８５（ｓ，３Ｈ），
１．１５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）
３．１９（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），７．２
５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，
２Ｈ） 実施例１ ２−フェニルシクロプロペノン ２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジイルアセタール（II'）の
製造
８７２，１４７３，１４４５，１４２２，１３６４，１
３４３，１３１０，１２５８，１２４２，１１７１，１
０８８，１０７１，１０４２，１０２０，９８４，９５
３，９１６，７３５，７００，６５８，６４８，６１７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８５（ｓ，３Ｈ），
１．１５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）
３．１９（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ），７．２
５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，
２Ｈ） 実施例１ ２−フェニルシクロプロペノン ２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジイルアセタール（II'）の
製造
【００２９】
【化９】
【００３０】参考例で得られた２−クロロ−２−フェニ
ルシクロプロパノン ２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジイルアセタール（Ｉ'）３２．１ｇをテトラヒド
ロフラン３００ｍｌに溶かし、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド（ｔ−ＢｕＯＫ）１４．２ｇを加える。室温で１
時間撹拌した後、水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出
する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、乾燥剤を濾過する。濾液を濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒２０％酢酸
エチル含有ヘキサン）で精製すると、下記物性の標記化
合物（II'）１６．１ｇが得られる。 収率：７９％ 融点：４８〜５３℃
ルシクロプロパノン ２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジイルアセタール（Ｉ'）３２．１ｇをテトラヒド
ロフラン３００ｍｌに溶かし、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド（ｔ−ＢｕＯＫ）１４．２ｇを加える。室温で１
時間撹拌した後、水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出
する。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、乾燥剤を濾過する。濾液を濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒２０％酢酸
エチル含有ヘキサン）で精製すると、下記物性の標記化
合物（II'）１６．１ｇが得られる。 収率：７９％ 融点：４８〜５３℃
【００３１】ＩＲ（ＣＣｌ4，ｃｍ-1）：３１００，２
２５０，１９６０，１９００，１８１０，１７２０，１
４７０，１２６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：１．０８（ｓ，３Ｈ），
１．１５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，４Ｈ），７．３
５−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，
２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）．
２５０，１９６０，１９００，１８１０，１７２０，１
４７０，１２６０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：１．０８（ｓ，３Ｈ），
１．１５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，４Ｈ），７．３
５−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，
２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）．
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、シクロプロパノンアセ
タール誘導体と塩基を反応させることにより、従来の製
造方法で使用される液体アンモニアを必要とせずに、シ
ステインプロテアーゼ阻害活性を有するシクロプロペノ
ン誘導体の有用な合成中間体であるシクロプロペノンア
セタール誘導体を容易に製造できる。
タール誘導体と塩基を反応させることにより、従来の製
造方法で使用される液体アンモニアを必要とせずに、シ
ステインプロテアーゼ阻害活性を有するシクロプロペノ
ン誘導体の有用な合成中間体であるシクロプロペノンア
セタール誘導体を容易に製造できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記一般式中、Ｒは水素原子、Ｃ1〜Ｃ10のアルキル
基、または置換基を有していてもよいＣ6〜Ｃ12のアリ
ール基を表し、Ｘはハロゲン原子を表し、ＡはＣ1〜Ｃ3
のアルキル基を有していてもよいＣ2〜Ｃ4のアルキレン
基を表す）で表されるシクロプロパノンアセタール誘導
体と塩基を反応させることを特徴とする下記一般式（I
I） 【化２】 （上記一般式中、ＲおよびＡは既に定義したとおりであ
る）で表されるシクロプロペノンアセタール誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088395A JPH08198869A (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | シクロプロペノンアセタール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088395A JPH08198869A (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | シクロプロペノンアセタール誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198869A true JPH08198869A (ja) | 1996-08-06 |
Family
ID=11762724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1088395A Pending JPH08198869A (ja) | 1995-01-26 | 1995-01-26 | シクロプロペノンアセタール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08198869A (ja) |
-
1995
- 1995-01-26 JP JP1088395A patent/JPH08198869A/ja active Pending
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