JPH0819146B2 - イリジウム錯体とその利用 - Google Patents

イリジウム錯体とその利用

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JPH0819146B2
JPH0819146B2 JP62117228A JP11722887A JPH0819146B2 JP H0819146 B2 JPH0819146 B2 JP H0819146B2 JP 62117228 A JP62117228 A JP 62117228A JP 11722887 A JP11722887 A JP 11722887A JP H0819146 B2 JPH0819146 B2 JP H0819146B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、非対称1,2−ジアミン配位子とジエン配位
子を持つ、光学活性カチオン系イリジウム（Ｉ）錯体及
びその製造法、そしてさらにはその鏡像異性体選択性触
媒としての利用に関する。
〔従来の技術および問題点〕
「Journal of Organometallic Chemistry」の222巻32
3〜329頁（1981年）にはG.Zassinovich等によつて、1,5
−シクロオクタジエン配位子と、イミン−Ｎ−原子上に
光学活性α−フエニルエチルまたは３−ピナンメチルが
置換された２−ペリジナルイミン配位子を持つカチオン
系イリジウム（Ｉ）錯体が記載されている。このような
錯体は、プロキラルケトンのイソプロパノールによる移
動水素化における鏡像異性体選択性均一系触媒として作
用する。この反応は確かに高収率を達成できるが、光学
的収率（鏡像異性体過剰）は比較的低い。
1,5−シクロオクタジエン配位子とラセミ1,2−ジフエ
ニルエチレンジアミン配位子を持つカチオン系イリジウ
ム（Ｉ）錯体も「Inorganica Chemica Acta」73巻275〜
279頁（1983年）においてR.Urson等により報告されてい
る。ここでも、このようなイリジウム錯体は、アセノフ
エノンおよびシクロヘキセンのイソプロパノールによる
移動水素化用の触媒として有用であると述べられてい
る。この場合の収率は比較的低く、光学異性体の濃度の
増加に関しては何ら述べられていない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明ではイリジウム錯体が非対称ジ第１級1,2−ジ
アミン配位子を含有している場合に、高収率および光学
異性体の高濃度が達成できることを発見したものであ
る。
本発明は、式Ｉ （式中、 基は１個以上のキラル炭素原子を含有しており、R1およ
びR2はそれぞれフェニルか、合わせて、非置換−または
C1〜C4−アルキル置換−（CH2)4−であるか：R1がC1〜C
12−アルキル、非置換−またはC1〜C4−アルキル置換の
C5〜C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C12
−アラルキル、もしくはC8〜C14−アラカラルキルであ
り、R2が水素原子である。Ｘ は一塩基性無機または有
機酸のアニオンであり、ＹおよびＺは、各々エチレンで
あるか、ＹおよびＺは合わせて、ジエン基が１または２
個の炭素原子を介して結合されている６〜10個の炭素原
子を持つ、非環状または環状ジエンである。） で示される、光学活性イリジウム錯体を提供するもので
ある。
光学活性は１個以上のキラル炭素原子が明らかにＳ−
またはＲ−配置で存在することによつて示される。
一塩基性無機または有機酸のアニオンＸ とは、例え
ばＦ ,Cl ,Br ,I ，ClO4 ，NO3 ，BrO3 ，HSO4
，H2PO3 ，H2PO4 ，BF4 ，PF6 ，SbF6 ，As
F6 ，SbCl5F ,HCOO ，CH3COO ，CCl3COO ，CF3COO
，CH3SO3,CCl3SO3 ，CF3SO3 ，フエニル−SO3 ，
またはｐ−トルイル−SO3 である。好ましくはＸ
は、BF4 ，ClO4 ，CF3SO3 ，PF6 であり、特にBF
4 が好ましい。
ＹおよびＺは各々、好ましくはエチレンであるか、Ｙ
およびＺは合わせて、好ましくはそのジエン基が２個の
炭素原子を介して結合している６〜８個の炭素原子を持
つジエン基である。好ましい具体例においてはＹおよび
Ｚは各々エチレンであり、ＹおよびＺは合わせて1,5−
シクロオクタジエン、ノルボルナジエンまたは1,5−ヘ
キサジエンである。
C1〜C4−アルキル置換基は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピルまたはブチルである。メチルの場
合が好ましい。
好ましい具体例におおいては、R1およびC2は各々フエ
ニルであるか、合わせて−(CH1)4−である。
アルキル基としてのR1は、直鎖または枝分れC1〜C14
アルキルであり、好ましくはC1〜C6アルキルである。具
体例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−,i−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メ
チルブチ−１−イル、ヘキシル、ペンチル、オクチル、
２−エチルヘキシ−１−イル、ノニル、デシル、ウンデ
シルおよびドデシルである。アルキル基としてのR1は、
好ましくはメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルま
たはｎ−,i−またはｔ−ブチルである。シクロアルキル
基としてのR1は、好ましくは５〜６員の炭素原子を含ん
でおり、好ましくはシクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルである。アリール基としてのR1は、好ましくC6〜C10
−アリールであり、好ましくはフエニルまたはナフチル
である。アラルキル基としてのR1は好ましくはC7〜C12
−アラルキルであり、具体例としては、ベンジル、α−
またはβ−フエニルエチル、２−フエニルプロピル−１
−イル、３−フエニルプロピ−１−イル、４−フエニル
ブチ−１−イル、またはフエニルヘキシルがある。アル
カラルキル基としてのR1は好ましくはC8〜C14−アルカ
ラルキル基であり、具体例としてはメチルベンジル、エ
チルベンジル、プロピルベンジル、ヘキシベンジルまた
はα−またはβ−（メチルフエノル）エチルがある。
好ましい具体例においてはR1はC1〜C4−アルキル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フエニル、ベンジル、
α−フエニルエチルまたはメチルベンジルである。式
（Ｉ）のイリジウム錯体の好ましい組はＸ がBF4 で
あり、ＹおよびＺが合せてシクロオクタジエンであるも
のである。
式（Ｉ）のイリジウム錯体は、慣用法〔Inoganica Ch
emica Acta 73巻275〜279頁（1983年）を参照〕によつ
て 〔（アセトニトリル）２（YZ）〕IrX （式中X,YおよびＺは前述の通りである。） を式II （式中R1およびR2は上記の通りである。） で示されるジアミンと反応させることにより製造するこ
とができる。アセトニトリル錯体を製造するのに使用さ
れる〔IrCl（YZ）〕２錯体は例えばジクロロテトラビス
（アルケン）ジイリジウム（Ｉ）（アルケンは例えばシ
クロオクテンである。）とエチレンまたはジエンYZとを
反応させることにより製造することができる。
この反応は通常、不活性溶媒中で空気のない状態下
に、−10〜30℃の温度で行われる。不活性溶媒として適
するものには、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサンのような炭化水素；ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンの
ようなエーテル；クロロホルム、メチレンクロライドま
たはクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素があ
る。一塩基性無機または有機酸のアニオンで式（Ｉ）の
塩を製造するためには、式（Ｉ）の塩は、反応後直接ま
たは単離精製後に極性溶媒（例えば、アルコール、エー
テルケトンであつて、無水下または有水下に）で溶液を
新しく調製してから、アルカリ金属塩Ｍ Ｘ′ と反応
させて、単離する。Ｘ′ はＸ と異る一塩基または有
機酸アニオンであり、Ｍ は好ましくはナトリウムであ
る。本発明のイリジウム錯体は結晶であり、濾過により
単離し、再結晶により精製することができる。
式（II）の光学活性1,2−ジアミンは公知であり、場
合によつては市販されているかまたは慣用法および慣用
ラセメートの分割によつて製造することができる。
（Ｒ）−1,2−ジアミノプロパンおよび（R,R）−1,2−
ジアミノシクロヘキサンは市販されている。（R,R）−
1,2−ジアミノ−1,2−ジフエニルエタンは文献に記載さ
れている。R2がＨである式（II）の光学活性1,2−ジア
ミンは、下記の方法により、光学活性α−アミノカルボ
ン酸から製造することができる。
（式中、Z1は、-COOCH2C6H5，＊は主にＳ−またはＲ−
配位を示す。） このようなジアミンの例としては、（Ｒ）−および
（Ｓ）−１−メチル−1,2−ジアミノエタン、（Ｒ）−
および（Ｓ）−１−エチル−1,2−ジアミノエタン、
（Ｒ）−および（Ｓ）−１−（ｎ−プロピル）−1,2−
ジアミノエタン、（Ｒ）−および（Ｓ）−１−（ｉ−プ
ロピル）−1,2−ジアミノエタン、（Ｒ）−および
（Ｓ）−１−（ｎ−ブチル）−1,2−ジアミノエタン、
（Ｒ）−および（Ｓ）−１−（ｉ−ブチル）−1,2−ジ
アミノエタン、（Ｒ）−および（Ｓ）−１−（ｔ−ブチ
ル）−1,2−ジアミノエタン、（Ｒ）−および（Ｓ）−
１−フエニル−1,2−ジアミノエタン、（Ｒ）−および
（Ｓ）−１−ベンジル−1,2−ジアミノエタンがある。
本発明は、さらに本発明のイリジウム錯体を、特にプ
ロキラルケトンの第２級アルコールによる移動水素化用
に鏡像異性体選択性均一触媒としての使用に関する。第
２級アルコールとして適するのは特にイソプロパノール
である。この反応は好ましくは昇温下に無酸素下に行
う。好ましくは使用された第２級アルコールを溶媒とし
て使用する。触媒濃度は好ましくは、反応容量基準とし
て10-2〜10-5モル/lである。反応は、好ましくは塩基、
特に水酸化ナトリウムの存在下に行う。
下記の実施例は本発明をさらに詳しく説明するための
ものである。鏡像異性体過剰（ee）の決定は、Mosher
〔J.Org.Chem.34巻2543頁（1969年）〕により行つた。
実施例１〜６ 窒素保護ガスの存在下に、0.469g（1.0ミリモル）の
ビス（アセトニトリル）（シクロオクタ−1,5−ジエ
ン）イリジウムテトラフルオロボレートを、15mlのジク
ロロメタン中に溶解した。室温で攪拌下に5mlのジクロ
ロメタンと、1.0ミリモルの表１に示した第１級ジアミ
ン（N,N−配位子）からなる溶液を滴下添加した。１時
間後、反応混合物を、600pa（パスカル）下に約1/3の容
量までに濃縮した。生成物の自然の結晶化が起こらない
場合には、60mlのジエチルエーテルを添加すると、３時
間の間に生成物が固体沈殿物として沈殿した。生成物は
アルゴン中で吸引濾過し、ジエチルエーテルで３回洗滌
し0.1pa下で約16時間乾燥した。生成物の色および元素
分析結果は表１に示す通りであつた。
実施例７ 式 で示される化合物を製造した。
アルゴン保護ガス下に0.327g（0.365ミリモル）のジ
−μ−クロロテトラキス（シクロオクテン）ジイリジウ
ム（Ｉ）を25mlのベンゼン中に溶解した。2.5mlの1,5−
ヘキサジエンを10℃で添加した。30分間攪拌後、0.8ミ
リモルの（−）R,R−1,2−ジアミノシクロヘキサンを滴
下添加した。１時間攪拌後、60mlの石油エーテル（60〜
80℃）を添加し、混合物を０℃で16時間保持した。生成
物が細かい黄色粉末の形で沈殿した。石油エーテル（60
〜80℃）で洗つてから、0.1pa下に16時間乾燥した。
色：黄色 元素分析（式C12H24N2ClIr） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値： 33.99 5.71 6.61 8.36 実験値： 33.4 5.9 5.7 7.4 実施例８ 本実施例では本発明の錯体の触媒として使用に関する
ものである。
実施例１に記載されたようにして製造された錯体の6
5.6mgを無酸素下（アルコール下）に38.5mlのイソプロ
パノール中に溶解させた。60℃で１時間攪拌してから、
6.16mlの0.1Nの水酸化ナトリウム溶液を添加した。60℃
でさらに１時間攪拌してから、無酸素下にイソプロパノ
ール38.5mlと2.28gのブチロフエノンの溶液を加えた。
基質：触媒のモル比〔基質〕／〔触媒〕＝100で触媒濃
度は２×10-3モル/lであつた。
60℃で４時間後、ガスクロマトグラフイー（OV 101,1
20℃恒温）によつて１−フエニル−１−ブタノールの収
率は91.0％であることがわかつた。
Mosherの方法によつて鏡像異性体含有率を決定するた
めに、サンプル（約0.5ml）から実質的に溶媒を除去
し、０℃で光学的に純粋なα−メトキシ−α−トリフル
オロメチルフエニルアセチルクロライドの50μｌと0.25
mlの乾燥ピリジンで処理した。15分後、温度を70℃まで
上げこの温度で30分間保持した。これを冷やしてから3m
lの10％クエン酸溶液を加え、エーテルで鏡像異性体エ
ステルを抽出した。ガスクロマトグラフイー（CW 20細
管カラム、190℃恒温）により、（Ｓ）−１−フエニル
ブタノールの鏡像異性体過剰（ee）は44.6％であること
が判明した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） （式中、 基は１個以上のキラル炭素原子を含有しており、R1およ
    びR2はそれぞれフエニルか、合わせて、非置換−または
    C1〜C4−アルキル置換−（CH2)4−であるか：R1がC1〜C
    12−アルキル、非置換−またはC1〜C4−アルキル置換の
    C5−C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C12
    −アラルキル、もしくはC8〜C14−アルカラルキルであ
    り、R2が水素原子である。Ｘ は一塩基性無機または有
    機酸のアニオンであり、ＹおよびＺは各々エチレンであ
    るか、またはＹおよびＺは合わせて、そのジエン基が、
    １個または２個の炭素原子を介して結合している、６〜
    10個の炭素原子を持つ、非環状または環状ジエンであ
    る。） で示される光学活性イリジウム錯体。
  2. 【請求項２】Ｘ が、CF3SO3 、（CIO4 、BF4 また
    はPF6 である、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）
    のイリジウム錯体。
  3. 【請求項３】ＹおよびＺがエチレンであるか、Ｙおよび
    Ｚが合わせて1,5−シクロオクタジエン、ノルボニナジ
    エンまたは1,5−ヘキサジエンである、特許請求の範囲
    第１項記載の式（Ｉ）のイリジウム錯体。
  4. 【請求項４】R1およびR2がフェニルであるか、合わせて
    −（CH2)4−である、特許請求の範囲第１項記載の式
    （Ｉ）のイリジウム錯体。
  5. 【請求項５】R1が直鎖または枝分れC1〜C12−アルキ
    ル、５〜６員の炭素原子を持つシクロアルキル、C6〜C
    10−アリール、C7〜C12−アラルキルまたはC8〜C14アル
    カラルキル基であり、R2が水素原子である、特許請求の
    範囲第１項記載の式（Ｉ）のイリジウム錯体。
  6. 【請求項６】R1が、C1〜C4−アルキル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、フエニル、ベンジル、α−フエニ
    ルエチルまたはメチルベンジルである、特許請求の範囲
    第５項記載のイリジウム錯体。
  7. 【請求項７】アルキル基としてのR1が、メチル、エチ
    ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
    チルまたはｔ−ブチルである、特許請求の範囲第５項記
    載のイリジウム錯体。
  8. 【請求項８】Ｘ が、BF4 であり、ＹおよびＺが合わ
    せて、シクロオクタジエンである、特許請求の範囲第１
    項記載の式（Ｉ）のイリジウム錯体。
  9. 【請求項９】式（Ｉ） （式中、 基は１個以上のキラル炭素原子を含有しており、R1およ
    びR2はそれぞれフエニルか、合わせて、非置換−または
    C1〜C4−アルキル置換−（CH2)4−であるか：R1がC1〜C
    12−アルキル、非置換−またはC1〜C4−アルキル置換の
    C5−C6−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C7〜C12
    −アラルキル、もしくはC8〜C14−アルカラルキルであ
    り、R2が水素原子である。Ｘ は一塩基性無機または有
    機酸のアニオンであり、ＹおよびＺは各々エチレンであ
    るか、またはＹおよびＺは合わせて、そのジエン基が、
    １個または２個の炭素原子を介して結合している、６〜
    10個の炭素原子を持つ、非環状または環状ジエンであ
    る。） で示される光学活性イリジウム錯体よりなる、プロキラ
    ルケトン第２級アルコールによる移動水素化用の鏡像異
    性体選択均一触媒。
  10. 【請求項１０】〔（アセトニトリル）２（YZ）〕IrX （式中Ｘは一塩基性無機または有機酸であり、Ｙおよび
    Ｚは各々エチレンであるか、またはＹおよびＺは合わせ
    て、そのジエン基が、１個または２個の炭素原子を介し
    て結合している、６〜10個の炭素原子を持つ、非環状ま
    たは環状ジエンである。） を、式（II） （式中R1およびR2はそれぞれフエニルか、合わせて、非
    置換−またはC1〜C4−アルキル置換−（CH2)4−である
    か：R1がC1〜C12−アルキル、非置換−またはC1〜C4−
    アルキル置換のC5−C6−シクロアルキル、C6〜C10−ア
    リール、C7〜C12−アラルキル、もしくはC8〜C14アルカ
    ラルキルであり、R2が水素原子である。） で示されるジアミンと反応させる 式（Ｉ） （式中、 基は１個以上のキラル炭素原子を含有しており、R1，
    R2,X,Y,Zは前記の通りである。） のイリジウム錯体の製造方法。
JP62117228A 1986-05-16 1987-05-15 イリジウム錯体とその利用 Expired - Lifetime JPH0819146B2 (ja)

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EP0246194A3 (en) 1989-07-26
EP0246194A2 (de) 1987-11-19
EP0246194B1 (de) 1991-10-30
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