JPH08179527A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 高耐久で高感度な、正帯電で作動可能な電子
写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基体上に、式（１）で表される化合物
を含有する感光層を形成した電子写真感光体。 （但し、上記式中、Ｒ１はアミノ基、アルキル基、シク
ロアルキル基などを、Ｒ２及びＲ３は水素、シアノ基カ
ルボキシル基などを、Ｒ４は芳香族炭化水素基、芳香族
複素環基を表す。又Ｒ３及びＲ４は共同で環を形成して
いても良い。ｎ_１は０乃至７の整数を表し、ｎ_１が２乃
至７の整数の場合、Ｒ１は同一又は異なったもののいず
れでも良い。ｎ_２は１又は２の整数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真方式による複
写機、プリンター、ファクシミリ等で用いられる電子写
真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式を用いた複写機、プ
リンター、及びファクシミリ等の発展は目覚ましく、企
業のオフィスはもとより広く一般家庭にまで普及しつつ
ある状況にある。

【０００３】この発展の背景には、電子写真方式で用い
られる感光体として、従来からのセレン及びその合金、
あるいは硫化カドミウムなどの無機系感光体に変わっ
て、有機物を用いた有機系感光体の出現によるところが
大きい。

【０００４】というのは、有機系感光体は一般に有害性
がなく、またコスト的に無機系感光体に比較して有利で
あるだけではなく、本質的に、適切な材料の選択により
その分光感度を任意にコントロールすることができると
いう優れた特性を有するからである。

【０００５】よって、例えば、現在のレーザープリンタ
ーで書き込み光源として広く用いられている、半導体レ
ーザーに対する感度の整合性がよい感光体を開発するこ
とができた等の点で、現在の電子写真方式用いた複写
機、プリンター、ファクシミリ等の発展を支えて来たも
のと考えることができる。

【０００６】ところで、現在最も広く用いられている有
機系感光体は、電荷発生層の上に電荷輸送層を積層した
積層感光体である。

【０００７】この積層感光体は、これまで検討された有
機系感光体の中で、高い感度、高い耐久性を与えたこと
から広く実用化されるに至っている。

【０００８】具体的には、現在の積層感光体は、そのほ
とんどが電荷発生層の上に正孔輸送性の電荷輸送層を積
層したものであり、その作動極性は負帯電で行われる。

【０００９】ところが、コロナ放電器等による負の帯電
工程は、正の帯電工程に対しより多くのオゾンの発生を
伴い、複写機、プリンター、ファクシミリ等の使用環境
に対して悪影響を及ぼしたり、また感光体自身の劣化を
促進するなど必ずしも好ましいものとはいえない。

【００１０】このような背景を持ちながらも、現在の積
層感光体が負帯電性に限られるのは、一つには、これま
でに優れた電子輸送性の電荷輸材料を見出し得てないこ
とから、電子輸送性の電荷輸送層を実現できず、原理的
に正帯電積層感光体が実現し得ないことに起因する。

【００１１】一方、上記のような背景から、既存の電荷
輸送材（正孔輸送性）及び／又は電荷発生材を用いて、
有機感光体の作動極性を正とするものとして、いくつか
の試みがなされている。

【００１２】一つの例としては、上記の積層感光体の逆
積層、すなわち正孔輸送性の電荷輸送層の上に電荷発生
層を積層したものがあり、この場合は、更に必要に応じ
表面保護層が設けられている。

【００１３】又、他の例としては、電荷発生材を必要に
よって電荷輸送材と共に結着樹脂に分散した単層感光体
があげられる。

【００１４】しかし、これらの感光体において、逆積層
の感光体では、その表層が機械的強度に乏しい電荷発生
層であることから、繰り返し使用に耐えられないという
欠点を有し、更に、表面保護層を設けたものでは、繰り
返し使用時にその表面保護層に低抵抗物質が付着しやす
いために、いわゆる「画像流れ」を起こしやすいと言っ
たような欠点を有している。

【００１５】又、単層感光体においては、特異な光減衰
（インダクション）特性を示す場合が見られたり、感光
層における電子の輸送特性に関する問題が付きまとう場
合があり、結果的に、残留電位が大きい場合や低感度で
あったりする場合が見られることがある。

【００１６】以上まとめれば、従来の逆積層感光体や単
層感光体は、未だ広く実用に供されるに至ってはおら
ず、依然として、有機感光体は負帯電作動のものが主流
となっているのが実情である。

【００１７】

【発明が解決しようとする課題】前述したように、従来
の感光体は、負帯電動作で用いられるため、より多くの
オゾンの発生をともない、複写機等の使用環境に対して
悪影響を及ぼし、かつ感光体自身の劣化を促進する課題
を有している。

【００１８】本発明の目的は、従来の有機感光体の負帯
電動作を正帯電動作とするべく、新たに電子輸送可能な
物理的性質、つまり相を提供し、その新規な相に基ずく
層を有する電子写真感光体を提供しようとするものであ
る。

【００１９】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、下
記の一般式（化２）で表される化合物を含有する感光層
を形成した電子写真感光体である。

【００２０】

【化２】

【００２１】（但し、上記式中、Ｒ１は置換又は非置換
のアミノ基、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非
置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のヒドロキシ
ル基、置換又は非置換のアシル基、カルボキシル基及び
そのエステル、置換又は非置換の芳香族炭化水素基、ハ
ロゲン基、シアノ基、ニトロ基を表す。Ｒ２及びＲ３は
水素、シアノ基カルボキシル基及びそのエステル、置換
又は非置換の芳香族炭化水素基及び置換又は非置換のア
ルキル基を表し、かつＲ２及びＲ３は互いに同一又は異
なったもののいずれでもよい。Ｒ４は置換又は非置換の
芳香族炭化水素基、置換又は非置換の芳香族複素環基を
表す。又Ｒ３及びＲ４は共同で環を形成していても良
い。ｎ₁は０乃至７の整数を表し、ｎ₁が２乃至７の整数
の場合、Ｒ１は同一又は異なったもののいずれでも良
い。ｎ₂は１又は２の整数を表す。） より具体的には、本発明による電子写真感光体の一つの
主形態は、導電性基体上に電荷発生材、又はその電荷発
生材と必要により各種の添加物や結着樹脂とからなる電
荷発生層を形成し、その上に、上記の（化２）で表され
る化合物、又はその化合物と必要により各種の添加物や
結着樹脂とからなる電荷輸送層を形成した積層感光体で
ある。

【００２２】そして、この電荷輸送相を、上記の（化
２）で表される化合物、又はその化合物と必要により各
種の添加物や結着樹脂に加え、従来の正孔輸送材を含ま
せて積層感光体を構成してもよい。

【００２３】又、本発明による電子写真感光体の他の一
つの主形態は、導電性基体上に電荷発生材、又はその電
荷発生材と必要によって各種の添加物や結着樹脂、及び
上記の（化２）で表される化合物とからなる感光層を形
成した単層感光体である。

【００２４】この単層感光体においては、本発明にかか
わる上記化学式（２）で表される化合物の電子輸送性の
ために、正帯電時における単層感光体の電子の輸送の問
題が解決され、残留電位が小さくまた高感度な感光体と
なる。

【００２５】そして、この構成の感光層に、従来の正孔
輸送材を含ませて単層感光体を形成してもよい。におい
ては、正負両極性での作動も可能となる。

【００２６】なお、（化２）で表わされる化合物の電子
輸送性を利用した逆積層の負帯電感光体であってもよ
い。

【００２７】又、従来の正孔輸送性の電荷輸送層を有す
る積層感光体の、特性改良を目的として、電荷発生層又
は電荷輸送相へ、上記（化１）で表される化合物を添加
した感光体であってもよい。

【００２８】又、以上の感光体において、導電性基体と
感光層の間に、接着性の改良や電荷注入の阻止などを目
的とした下引き層を設けた感光体であってもよい。

【００２９】そして、以上の感光体において、表面に保
護層を設けた感光体としてもよい。さて、上記のように
本発明は、導電性基体上に、（化２）で示される化合物
を含有する感光層を形成したものであるが、以下にその
構成要素ごとに詳細な説明を行う。

【００３０】まず、（化２）における置換基Ｒ１につい
て具体的に述べると、置換又は非置換のアミノ基の具体
例としてはアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイル
アミノ基等、置換又は非置換のアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ドデシル基、２−エチルへキシル基、ベンジル
基、フェネチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオ
ロエチル基、クロロメチル基、ヒドロキシメチル基、ア
ミノメチル基、２，２−ジフェニルエチル基等、置換又
は非置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキ
シル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロへキシル
基等、置換又は非置換のヒドロキシル基としてはヒドロ
キシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキ
シルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−デシルオキ
シ基、ｎ−ドデシルオキシ基、２−エチルへキシルオキ
シ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、フェノキ
シ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチ
リルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ヘキサノイルオ
キシ基、オクタノイルオキシ基、メタクリロイルオキシ
基、フェニルアセチルオキシ基等、ベンゾイルオキシ
基、ｐ−トルオイルオキシ基、ｐ−イソプロピルベンゾ
イルオキシ基等、置換又は非置換のアシル基としてはア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、メタクリロイル
基、ベンゾイル基、ｐ−トルオイル基、ｐ−イソプロピ
ルベンゾイル基、フェニルアセチル基等、カルボキシル
基及びそのエステルとしてはカルボキシル基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカ
ルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
等、置換又は非置換の芳香族炭化水素基としてはフェニ
ル基、ｐ−トリル基、１−ナフチル基等、ハロゲン基と
してはフッ素基、塩素基、臭素基、ヨウ素基であっても
よい。

【００３１】次に、本願発明に係わる化合物としては、
このようなＲ１をも含む以下の化学式（化３）から（化
１４）に示されるものであってもよい。

【００３２】

【化３】

【００３３】ここで、（化３）におけるＲ１からＲ６は
以下の（表１）から（表１２）に示すものであってもよ
い。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】

【表４】

【００３８】

【表５】

【００３９】

【表６】

【００４０】

【表７】

【００４１】

【表８】

【００４２】

【表９】

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】

【表１２】

【００４６】

【化４】

【００４７】ここで、（化４）におけるＲ１からＲ６は
以下の（表１３）から（表２４）に示すものであっても
よい。

【００４８】

【表１３】

【００４９】

【表１４】

【００５０】

【表１５】

【００５１】

【表１６】

【００５２】

【表１７】

【００５３】

【表１８】

【００５４】

【表１９】

【００５５】

【表２０】

【００５６】

【表２１】

【００５７】

【表２２】

【００５８】

【表２３】

【００５９】

【表２４】

【００６０】

【化５】

【００６１】ここで、（化５）におけるＲ１からＲ６は
以下の（表２５）から（表３６）に示すものであっても
よい。

【００６２】

【表２５】

【００６３】

【表２６】

【００６４】

【表２７】

【００６５】

【表２８】

【００６６】

【表２９】

【００６７】

【表３０】

【００６８】

【表３１】

【００６９】

【表３２】

【００７０】

【表３３】

【００７１】

【表３４】

【００７２】

【表３５】

【００７３】

【表３６】

【００７４】

【化６】

【００７５】ここで、（化６）におけるＲ１からＲ６は
以下の（表３７）から（表４８）に示すものであっても
よい。

【００７６】

【表３７】

【００７７】

【表３８】

【００７８】

【表３９】

【００７９】

【表４０】

【００８０】

【表４１】

【００８１】

【表４２】

【００８２】

【表４３】

【００８３】

【表４４】

【００８４】

【表４５】

【００８５】

【表４６】

【００８６】

【表４７】

【００８７】

【表４８】

【００８８】

【化７】

【００８９】ここで、（化７）におけるＲとＡｒは以下
の（表４９）から（表５３）に示すものであってもよ
い。

【００９０】

【表４９】

【００９１】

【表５０】

【００９２】

【表５１】

【００９３】

【表５２】

【００９４】

【表５３】

【００９５】

【化８】

【００９６】ここで、（化８）におけるＲとＡｒは以下
の（表５４）から（表５８）に示すものであってもよ
い。

【００９７】

【表５４】

【００９８】

【表５５】

【００９９】

【表５６】

【０１００】

【表５７】

【０１０１】

【表５８】

【０１０２】

【化９】

【０１０３】ここで、（化９）におけるＲとＡｒは以下
の（表５９）から（表６３）に示すものであってもよ
い。

【０１０４】

【表５９】

【０１０５】

【表６０】

【０１０６】

【表６１】

【０１０７】

【表６２】

【０１０８】

【表６３】

【０１０９】

【化１０】

【０１１０】ここで、（化１０）におけるＲとＡｒは以
下の（表６４）から（表６８）に示すものであってもよ
い。

【０１１１】

【表６４】

【０１１２】

【表６５】

【０１１３】

【表６６】

【０１１４】

【表６７】

【０１１５】

【表６８】

【０１１６】

【化１１】

【０１１７】ここで、（化１１）におけるＸは以下の
（表６９）から（表７０）に示すものであってもよい。

【０１１８】

【表６９】

【０１１９】

【表７０】

【０１２０】

【化１２】

【０１２１】ここで、（化１２）におけるＸは以下の
（表７１）から（表７２）に示すものであってもよい。

【０１２２】

【表７１】

【０１２３】

【表７２】

【０１２４】

【化１３】

【０１２５】ここで、（化１３）におけるＸは以下の
（表７３）から（表７４）に示すものであってもよい。

【０１２６】

【表７３】

【０１２７】

【表７４】

【０１２８】

【化１４】

【０１２９】ここで、（化１４）におけるＸは以下の
（表７５）から（表７６）に示すものであってもよい。

【０１３０】

【表７５】

【０１３１】

【表７６】

【０１３２】又は、以下の（表７７）から（表７９）に
示す化学構造を有する化合物であってもよい。

【０１３３】

【表７７】

【０１３４】

【表７８】

【０１３５】

【表７９】

【０１３６】なお、本発明に係わる化合物は、オレフィ
ン化合物の一般的な各種の合成法により製造することが
可能であるが、特に好ましい方法としては、各々目的と
する化合物に対応する活性メチレンを有する化合物とカ
ルボニル化合物との脱水縮合による方法をあげることが
できる。

【０１３７】又、本発明に使用可能な電荷発生材は、特
に限定されるものではなく、照射光を吸収し、効率良く
電荷を発生するものであれば有機あるいは無機材料いず
れでも良く、またこれまでに公知のものはすべて用いる
ことが可能である。

【０１３８】例えば、このような有機材料としては、モ
ノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、テトラキ
スアゾ顔料などのアゾ顔料、α型、β型、τ型、Ｘ型等
の各種結晶型の無金属フタロシアニン顔料、各種結晶型
の銅フタロシアニン、各種結晶型のオキソチタニウムフ
タロシアニン等の金属フタロシアニン顔料、ペリレン顔
料、タカンキノン顔料、ピリリウム塩、チアピリリウム
塩、スクアリウム塩、アズレニウム塩、ジチオケトピロ
ロピロール顔料などがあげられる。

【０１３９】又、無機材料の例としては、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、セレン、セレン合金、アモルファスシリ
コン等があげられる。

【０１４０】又、必要により用いられる結着樹脂として
は、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリア
クリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリアクリルニトリル、ポ
リアクリルアミド、ポリ塩化ビニル、ポリエーテルスル
ホン、シリコン樹脂などがあげられる。

【０１４１】又、使用可能な添加物としては、感光体の
安定性を増すための酸化防止剤や、分散剤、接着剤、増
感剤などがあげられる。

【０１４２】又、必要によって共に用いることが可能な
既知の正孔輸送材としては、ヒドラゾン系化合物、オキ
サジアゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、スチリル
系化合物、トリフェニルアミン系化合物、オキサゾール
系化合物、カルバゾール系化合物などがあげられる。

【０１４３】又、好適な導電性基体としては、例えばア
ルミニウム、銅、錫、ニッケル、ステンレス鋼等の金属
や、金属がラミネートあるいは蒸着されたプラスチック
材料等が例示できる。

【０１４４】なお、これらの導電性基体の形状として
は、シート状、ドラム状など電子写真方式を用いるシス
テムにおけるその時々の要求により、適宜適切な形状が
選択され得る。

【０１４５】又、本発明の積層感光体における電荷発生
層の厚みは、０．０１〜５μｍ、好ましくは０．１〜２
μｍである。

【０１４６】この電荷発生層の形成は、電荷発生材を真
空蒸着する方法や、電荷発生材を必要によって結着樹脂
とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ア
ルコール類、ハロゲン系溶剤などの分散媒中でボールミ
ル等の方法により微細粒子として分散させた分散液を調
整した後、浸漬塗工法、カラーパンビード塗工法、スプ
レー塗工法等により形成することができる。

【０１４７】なお、電荷発生層における電荷発生材は、
単独又は複数の混合物として用いられる。

【０１４８】そして、この積層感光体における電荷輸送
層の厚みは５〜５０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍで
ある。

【０１４９】この電荷輸送層における電荷輸送材の占め
る割合は、電荷輸送材それ自身が被膜形成能がある場合
には結着樹脂なしでも良いが通常２０〜９０重量パーセ
ント、好ましくは３０〜７０重量パーセントとし、残り
を結着樹脂が占め、電荷輸送材は単独又は複数の混合物
として用いられる。

【０１５０】そして、この電荷輸送層の形成は、電荷輸
送材および必要により結着樹脂や添加物を、テトラヒド
ロフラン、ジクロルメタン、シクロヘキサノン、トルエ
ンなどの有機溶剤に溶解した溶液を、浸漬塗工法、カラ
ーパンビード塗工法、スプレー塗工法等により塗工する
ことにより形成することができる。

【０１５１】なお、この電荷輸送層に正孔輸送材を併用
する場合の電子輸送材と正孔輸送材の比率は、重量比率
で１対４乃至４対１が好適である。

【０１５２】又、本発明の単層感光体における感光層の
厚みは５〜５０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍであ
る。

【０１５３】この単層感光体における電荷発生材と電荷
輸送材の比率は、重量比率で１対９９乃至１対１であ
り、感光層に正孔輸送材を併用する場合の電子輸送材と
正孔輸送材の比率は、重量比率で１対４乃至４対１が好
適である。

【０１５４】そして、感光層の形成は、ボールミル等の
方法により微細粒子とした電荷発生材、電荷輸送材およ
び必要によって結着樹脂や添加物をテトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン、アルコール類、ハロゲン系溶剤
等の溶剤に分散・溶解した塗工液を調整した後、浸漬塗
工法、カラーパンビード塗工法、スプレー塗工法等によ
り形成することができる。

【０１５５】なお、単層感光体を形成するに当たり、電
荷輸送材それ自身が被膜形成能がある場合には、結着樹
脂なしでも良いが、通常は電荷発生材および電荷輸送材
の合計重量１に対し０．２乃至４重量の結着樹脂が用い
られる。

【０１５６】

【作用】本発明に係わる上記の（化２）で示される化合
物は、良好な電子輸送性を有する。

【０１５７】従って、上記主形態として説明した積層感
光体の場合、電荷輸送相は電子輸送層として機能するこ
とから、正帯電で作動する。

【０１５８】又、この積層感光体において、電荷輸送相
に既知の正孔輸送材を共存させた積層感光体は、正負両
帯電で作動する。

【０１５９】更に、上記他の主形態として説明をした単
層感光体は、本発明に係わる上記の（化２）で示される
化合物が、良好な電子輸送性を有するが故に、正帯電時
における単層感光体の電子の輸送が改善され、残留電位
が小さくなり、かつ高感度となる。

【０１６０】

【実施例】以下の各実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。

【０１６１】（実施例１）以下、本発明の実施例１につ
いて、図１を参照しながら詳細に説明する。

【０１６２】本実施例においては、まず、厚さ約７５μ
ｍのポリエステルフィルム上に、アルミニウム約８００
Åを蒸着した導電性基体１を用意する。

【０１６３】次に、この導電性基体１上に、オキソチタ
ニウムフタロシアニン７５重量部、ポリエステル樹脂２
５重量部、及びテトラヒドロフラン４９００重量部から
なる混合物を、ボールミルにて粉砕・混合して得た分散
液を、ドクターブレードを用いて塗布し、室温にて５分
間乾燥して厚さ約０．５μｍの電荷発生層２を形成し
た。

【０１６４】そして、次に、この電荷発生層２の上に前
述の（表１３）中の化合物番号１８８の化合物０．８重
量部と、ポリカーボネート樹脂１．２重量部及びテトラ
ヒドロフラン８重量部からなる溶液をドクターブレード
を用いて塗布し、１２０°Ｃで１０分間乾燥して厚さ約
２０μｍの電荷輸送相を有する電荷輸送層３を形成し
た。

【０１６５】結果として、本実施例では、この電荷発生
層２と電荷輸送層と３が感光層４を形成する積層感光体
を作成し、感光体番号１とした。

【０１６６】（実施例２）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１３）中の化合物番号１９１の化合物を用いた以
外は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２とした。

【０１６７】（実施例３）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１３）中の化合物番号１９７の化合物を用いた以
外は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３とした。

【０１６８】（実施例４）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１４）中の化合物番号２０２の化合物を用いた以
外は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４とした。

【０１６９】（実施例５）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１４）中の化合物番号２１２の化合物を用いた以
外は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号５とした。

【０１７０】（実施例６）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表２）中の化合物番号２９の化合物を用いた以外
は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体
番号６とした。

【０１７１】（実施例７）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１５）中の化合物番号２１５の化合物を用いた以
外は、実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号７とした。

【０１７２】（実施例８）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表３）中の化合物番号４３の化合物を用いた以外は
実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体番号
８とした。

【０１７３】（実施例９）本実施例では、実施例１にお
いて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前述
の（表１６）中の化合物番号２３２の化合物を用いた以
外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体
番号９とした。

【０１７４】（実施例１０）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４）中の化合物番号４９の化合物を用いた以外
は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体番
号１０とした。

【０１７５】（実施例１１）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１６）中の化合物番号２３４の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１１とした。

【０１７６】（実施例１２）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４０）中の化合物番号６０４の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１２とした。

【０１７７】（実施例１３）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４０）中の化合物番号６０５の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１３とした。

【０１７８】（実施例１４）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４）中の化合物番号６０の化合物を用いた以外
は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体番
号１４とした。

【０１７９】（実施例１５）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４１）中の化合物番号６２４の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１５とした。

【０１８０】（実施例１６）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１８）中の化合物番号２６３の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１６とした。

【０１８１】（実施例１７）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１８）中の化合物番号２６４の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１７とした。

【０１８２】（実施例１８）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１８）中の化合物番号２６５の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１８とした。

【０１８３】（実施例１９）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表４３）中の化合物番号６５５の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号１９とした。

【０１８４】（実施例２０）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表９）中の化合物番号１３４の化合物を用いた以
外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光体
番号２０とした。

【０１８５】（実施例２１）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１０）中の化合物番号１４７の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２１とした。

【０１８６】（実施例２２）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１１）中の化合物番号１６７の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２２とした。

【０１８７】（実施例２３）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表２３）中の化合物番号３５２の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２３とした。

【０１８８】（実施例２４）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表２３）中の化合物番号３５３の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２４とした。

【０１８９】（実施例２５）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１２）中の化合物番号１７７の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２５とした。

【０１９０】（実施例２６）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表１２）中の化合物番号１７９の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２６とした。

【０１９１】（実施例２７）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表３６）中の化合物番号５４８の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２７とした。

【０１９２】（実施例２８）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５４）中の化合物番号７７８の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２８とした。

【０１９３】（実施例２９）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５５）中の化合物番号７８９の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号２９とした。

【０１９４】（実施例３０）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５６）中の化合物番号７９５の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３０とした。

【０１９５】（実施例３１）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５６）中の化合物番号７９６の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３１とした。

【０１９６】（実施例３２）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５６）中の化合物番号７９８の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３２とした。

【０１９７】（実施例３３）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５７）中の化合物番号８０２の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３３とした。

【０１９８】（実施例３４）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５７）中の化合物番号８０４の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３４とした。

【０１９９】（実施例３５）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５３）中の化合物番号７６８の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３５とした。

【０２００】（実施例３６）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５３）中の化合物番号７６９の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３６とした。

【０２０１】（実施例３７）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５８）中の化合物番号８１１の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３７とした。

【０２０２】（実施例３７）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表５３）中の化合物番号７７５の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３８とした。

【０２０３】（実施例３９）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７１）中の化合物番号９０８の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号３９とした。

【０２０４】（実施例４０）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７１）中の化合物番号９１１の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４０とした。

【０２０５】（実施例４１）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表６９）中の化合物番号８９７の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４１とした。

【０２０６】（実施例４２）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７０）中の化合物番号９００の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４２とした。

【０２０７】（実施例４３）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７２）中の化合物番号９１６の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４３とした。

【０２０８】（実施例４４）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７７）中の化合物番号９５６の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４４とした。

【０２０９】（実施例４５）本実施例では、実施例１に
おいて用いた化合物番号１８８の化合物の代わりに、前
述の（表７８）中の化合物番号９６１の化合物を用いた
以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成し、感光
体番号４５とした。

【０２１０】（実施例４６）本実施例では、実施例１に
おいて用いたオキソチタニウムフタロシアニンの代わり
に、２，７−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２−クロル
フェニルカルバモイル）−１−ナフチルアゾ］−９−フ
ルオレノンを用い、また化合物番号１８８の化合物の代
わりに、前述の（表１８）中の化合物番号２６３の化合
物を用いた以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作
成し、感光体番号４６とした。

【０２１１】（実施例４７）本実施例では、実施例１に
おいて用いたオキソチタニウムフタロシアニンの代わり
に、４，４’，４’’−トリス｛２−ヒドロキシ−３−
（２−エチルフェニルカルバモイル）−１１Ｈ−ベンゾ
［ａ］カルバゾール−１−イルアゾ｝−トリフェニルア
ミンを用い、また化合物番号１８８の化合物の代わり
に、前述の（表１２）中の化合物番号１７９の化合物を
用いた以外は実施例１と全く同様に積層感光体を作成
し、感光体番号４７とした。

【０２１２】（実施例４８）本実施例では、実施例１に
おいて用いたオキソチタニウムフタロシアニンの代わり
に、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸−ジ
（３，５−ジメチルフェニル）イミドを用い、また化合
物番号１８８の化合物の代わりに、前述の（表５６）中
の化合物番号７９６の化合物を用いた以外は実施例１と
全く同様に積層感光体を作成し、感光体番号４８とし
た。

【０２１３】（実施例４９）以下、本発明の実施例４９
について図２を参照しながら詳細に説明する。

【０２１４】本実施例では、まず、厚さ約７５μｍのポ
リエステルフィルム上に、アルミニウム約８００Åを蒸
着した導電性基体１を用意する。

【０２１５】次に、この導電性基体１上に、オキソチタ
ニウムフタロシアニン１０重量部、ポリカーボネート樹
脂４５重量部、前述の（表７８）中の化合物番号９６０
の化合物４５重量部、及びテトラヒドロフラン４００重
量部からなる混合物をボルミルにて粉砕・混合して得た
分散液を、ドクターブレードを用いて塗布し、１２０°
Ｃで１０分間乾燥して厚さ約２０μｍ感光層４４を形成
した単層感光体を作成し、感光体番号４９とした。

【０２１６】（実施例５０）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表７９）中の化合物番号９６４の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５０とした。

【０２１７】（実施例５１）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表７９）中の化合物番号９６５の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５１とした。

【０２１８】（実施例５２）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表１）中の化合物番号４の化合物を用いた以外
は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、感光体
番号５２とした。

【０２１９】（実施例５３）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表１２）中の化合物番号１７６の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５３とした。

【０２２０】（実施例５４）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表５１）中の化合物番号７５６の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５４とした。

【０２２１】（実施例５５）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表５１）中の化合物番号７５８の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５５とした。

【０２２２】（実施例５６）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表５２）中の化合物番号７６０の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５６とした。

【０２２３】（実施例５７）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表６９）中の化合物番号８９４の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５７とした。

【０２２４】（実施例５８）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表７０）中の化合物番号９０１の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５８とした。

【０２２５】（実施例５９）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表５８）中の化合物番号８０７の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号５９とした。

【０２２６】（実施例６０）本実施例では、実施例４９
において用いた化合物番号９６０の化合物の代わりに、
前述の（表６３）中の化合物番号８４７の化合物を用い
た以外は実施例４９と全く同様に単層感光体を作成し、
感光体番号６０とした。

【０２２７】最後に、以上の各実施例により作成した感
光体について、感光体の感度特性を評価した。

【０２２８】感光体得性の評価は、川口電気製作所製静
電複写紙試験装置８１００型を用い、プラス６ＫＶのコ
ロナ放電により感光体を帯電し、１０秒間暗減衰させた
後の表面電位をＶｏとし、その後、露光面照度で１０ル
ックスの白色光を照射した時の光減衰曲線から、Ｖｏが
１／２になるのに要する露光量（半減露光量）を求め、
感度とした。

【０２２９】以下の、（表８０）から（表８３）に本発
明の感光体の評価結果を示した。

【０２３０】

【表８０】

【０２３１】

【表８１】

【０２３２】

【表８２】

【０２３３】

【表８３】

【０２３４】以上の結果より、本発明に係わる化合物を
用いた感光体が高感度であり、充分実用に供する優れた
特性を有する正帯電で動作する積層有機感光体及び単層
有機感光体を実現し得たことがわかった。

【０２３５】

【発明の効果】以上のように、本発明の（化２）で示さ
れる電子輸送性を有する化合物を用いた感光体は、積層
型、単層型ともに正帯電動作で高い感度を示すという効
果がある。

【０２３６】又、本発明の（化２）で示される化合物の
電子輸送性を利用して、正帯電のみならず負帯電の感光
体をも、簡便に提供可能である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の積層感光体の模式断面図

【図２】本発明の単層感光体の模式断面図

【符号の説明】

１ 導電性基体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 １１ 導電性基体 ２２ 電荷輸送相 ３３ 電荷発生材 ４４ 感光層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に、下記の一般式（化１）
   で表される化合物を含有する感光層を形成した電子写真
   感光体。 【化１】 （但し、上記式中、Ｒ１は置換又は非置換のアミノ基、
   置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のシクロ
   アルキル基、置換又は非置換のヒドロキシル基、置換又
   は非置換のアシル基、カルボキシル基及びそのエステ
   ル、置換又は非置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン基、
   シアノ基、ニトロ基を表す。Ｒ２及びＲ３は水素、シア
   ノ基カルボキシル基及びそのエステル、置換又は非置換
   の芳香族炭化水素基及び置換又は非置換のアルキル基を
   表し、かつＲ２及びＲ３は互いに同一又は異なったもの
   のいずれでもよい。Ｒ４は置換又は非置換の芳香族炭化
   水素基、置換又は非置換の芳香族複素環基を表す。又Ｒ
   ３及びＲ４は共同で環を形成していても良い。ｎ₁は０
   乃至７の整数を表し、ｎ₁が２乃至７の整数の場合、Ｒ
   １は同一又は異なったもののいずれでも良い。ｎ₂は１
   又は２の整数を表す。）
2. 【請求項２】 導電性基体上に、電荷発生層、及び（化
   １）で表される化合物を含有する電荷輸送相とを組み合
   わせて構成される請求項１記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 導電性基体上に、電荷発生材、及び（化
   １）で表される化合物を含有する感光層を単一な層とし
   て形成した請求項２記載の電子写真感光体。