JPH08248655A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH08248655A
JPH08248655A JP8081795A JP8081795A JPH08248655A JP H08248655 A JPH08248655 A JP H08248655A JP 8081795 A JP8081795 A JP 8081795A JP 8081795 A JP8081795 A JP 8081795A JP H08248655 A JPH08248655 A JP H08248655A
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JP
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unsubstituted
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Application number
JP8081795A
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English (en)
Inventor
Masayuki Koyano
正行 小谷野
Masayuki Shiyoji
正幸 所司
Emi Kawahara
恵美 河原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 感光層中、あるいは下引き層を有する積層型
感光体においては下引き層中に、下記(I)、(II)等
で表わされるベンズアンスロン誘導体を含有させる。 (式中、Rは水素原子又はアルキル基を表わす。R
はアルコキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニ
ル基、カルバモイル基、又はシアノ基を表わす。) (式中、Aは置換ビニル基を表わす。R及びRは、
シアノ基、アルコキシカルボニル基、又はフェニル基を
表わす。) 【効果】 感度、帯電特性、静電特性、耐久性に優れて
いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真プロセスを用い
た複写機、プリンター等に用いられ、特に正帯電性に有
用な有機光導電性物質を用いた電子写真感光体に関す
る。
【0002】
【従来の技術】電子写真プロセスは静電力による潜像の
可視化を基本原理として用いたものであるため、そのプ
ロセスに用いられる電子写真感光体には、良好な帯電性
と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要となる。こ
れらプロセス上必要な特性は、固有物性値である暗抵抗
の高さと、電荷担体生成の良好な量子効率、高い電荷移
動度である。これらの物性値を満足するものとして、従
来、セレン、セレン−テルル合金、セレン砒素等の無機
化合物から構成された感光体が採用され、多くの複写機
で用いられてきた。しかしながら、これらの材料は、毒
性が強い、アモルファス状態で用いられるため取扱いが
厄介である、数十μmの膜厚に真空蒸着する必要がある
ためコストが高くなる等の欠点があり、感光体の必要機
能を充分に満足しているとはいえないものであった。
【0003】そこで最近では、有機光導電性物質を用い
た感光体に関する研究が行なわれるようになってきてお
り、単層型の電子写真感光体は未だ充分に実用化される
までには至っていないが、電荷発生層(CGL)と電荷
輸送層(CTL)とに機能分離した感光層からなる積層
型電子写真感光体は実用化されるようになってきた。
【0004】もっとも、有機光導電性物質を用いた単層
型感光体も全く実用に供されないわけではなく、負帯電
プロセスで使用されることがある。ところが、感光体表
面に負帯電したときには、正帯電時の10倍程度のオゾ
ン、窒素酸化物などを発生し、感光体表面に吸着などの
物理的劣化や化学的劣化を引き起こしやすく、更に、環
境を悪くするという問題がある。更に他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要となるが、
正極性のトナーは強磁性体キャリア粒子に対する摩擦帯
電系列から見て製造が困難であり、二成分高抵抗磁気ブ
ラシ現像方式においては、負帯電トナー/現像剤の方が
安定であり、選択と使用条件の自由度も大きく、この点
でも正帯電型感光体に適用範囲は広く有利である。
【0005】一方、積層型感光体は専ら負帯電プロセス
に用いられている。その理由は、高速複写プロセスにお
いても支障のない程度の高い電荷移動度を示す有機材料
が現在のところほとんど正孔移動の性質のみを有するド
ナー化合物に限られており、このため、ドナー化合物で
形成されたCTLを表面側に配置した積層型感光体では
動作原理上、その帯電極性は負帯電に限定されることに
よる。しかし、この負帯電プロセスが採用された場合に
は、前述の単層型感光体の負帯電プロセスと同様な不都
合が生じる。
【0006】そこで、積層型感光体においては、導電性
基体上に順次、CTL、CGLを設けたものにより、正
帯電プロセスで画像形成を行なうことが提案されてい
る。しかし、この正帯電用感光体は電荷発生物質を含む
薄層(CGL)が表面層として形成されるため、光照射
時、特に紫外線等の単波長光照射、コロナ放電、湿度、
機械的摩擦等の外部作用に脆弱な電荷発生物質が表面層
近傍に存在することになり、感光体の保存中及び像形成
過程で電子写真性能が劣化し、画質が低下するようにな
る。なお、積層型感光体においても、殊に二成分高抵抗
磁気ブラシ現像方式が採用される場合には、単層感光体
と同様に、正帯電型のものが有利である。
【0007】これまで述べてきたように、単層型及び積
層型感光体はともに、負帯電プロセスに利用できること
はもちろんのこと、正帯電プロセスに適用できるのが有
利である。従って、有機材料を用いた正帯電プロセスに
良好な感光体を得るための試みが種々行なわれてきた
が、いずれも光感度、メモリ現象又は機械的摩擦等の点
で改善すべき多くの問題が残されている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の実情に鏡みてなされたものであって、その目的は、
導電性支持体とその上に形成された感光層を必須の構成
要素とし、高感度で耐久性のよい電子写真感光体を提供
することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
基体上に少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体
において、該感光層中に下記一般式(I)又は(II)で
表わされるベンズアンスロン誘導体の少なくとも一種を
含有させたことを特徴とする電子写真感光体が提供され
る。 一般式(I)
【化1】 (式中、R1は水素原子又はアルキル基を表わす。R2
置換若しく無置換のアルコキシカルボニル基、置換若し
く無置換のシクロアルコキシカルボニル基、置換若しく
無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表わす。) 一般式(II)
【化2】 {式中、Aは下記一般式(VII)で示される置換ビニル
基を表わす。R3及びR4は同一又は異なる、シアノ基、
置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は置
換若しく無置換のフェニル基を表わす。}
【化3】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。)
【0010】また、本発明によれば、好ましい態様とし
て、前記感光層が、電荷発生層と電荷輸送層の2層から
なり、少なくとも該電荷輸送層に前記一般式(I)又は
(II)で表わされるベンズアンスロン誘導体の少なくと
も一種を含有させたことを特徴とする電子写真感光体
が、また前記感光層が、電荷発生物質、有機正孔輸送物
質及び有機アクセプター性化合物がバインダー樹脂中に
分散された単一層からなり、該有機アクセプター性化合
物として、前記一般式(I)又は(II)で表わされるベ
ンズアンスロン誘導体の少なくとも一種を含有させたこ
とを特徴とする電子写真感光体が、それぞれ提供され
る。
【0011】更に、本発明によれば、好ましい態様とし
て、導電性基体上に電荷発生層と有機正孔輸送物質を含
有する電荷輸送層とをその順に積層し、且つ該導電性基
体と該電荷発生層との間に有機アクセプター性化合物を
含有する下引き層を設けてなる電子写真感光体におい
て、該有機アクセプター性化合物として下記一般式
(I)〜(VI)で表わされるベンズアンスロン誘導体の
少なくとも一種を含有させたことを特徴とする電子写真
感光体が提供される。 一般式(I)
【化1】 (式中、R1は水素原子又はアルキル基を表わす。R2
置換若しく無置換のアルコキシカルボニル基、置換若し
く無置換のシクロアルコキシカルボニル基、置換若しく
無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表わす。) 一般式(II)
【化2】 {式中、A下記一般式(VII)で示される置換ビニル基
を表わす。R3及びR4は同一又は異なる、シアノ基、置
換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は置換
若しく無置換のフェニル基を表わす。}
【化3】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。) 一般式(III)
【化4】 {式中、R5、R6は、置換若しくは無置換のアルキル
基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のア
リールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカル
バモイル基、置換若しくは無置換のアシル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリ
ールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若
しくは無置換のスルホン基、置換若しくは無置換のスル
ホンアミド基、シアノ基、チオシアノ基、ニトロ基、又
はハロゲン原子を表わし、R5、R6は同一であっても異
なっていてもよい。Xは=O、=N−R7、=N−C
N、=C(A)(B)を表わす。(ここでR7は、置換
若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳
香族基を表わす。また、A、Bは水素原子、置換若しく
は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族
基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のア
リールオキシカルボニル基、シアノ基を表わし、A、B
は同一であっても、異なっていてもよい。)mは0〜4
の整数を表わし、nは0〜6の整数を表わす。} 一般式(IV)
【化5】 (式中、R5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2
の整数を表わす。) 一般式(V)
【化6】 (式中、R5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2
の整数を表わす。) 一般式(VI)
【化7】 (式中、R8は、水素原子、置換若しくは無置換のアル
キル基、置換若しくは無置換の芳香族基を表わす。
5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2の整数を
表わす。)
【0012】本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に少なくとも感光層を設けた感光体において、感光層中
に前記一般式(I)又は(II)で表わされるベンズアン
スロン誘導体の少なくとも一種を含有させたものとした
ことから、優れた感度、帯電特性、静電特性、耐久性を
有するものとなり、低速から高速の複写プロセスに好適
に使用できる。また、電荷発生物質種を変えることによ
り分光感度域が制御出来、モノクロ用のアナログ複写機
から光書き込み用にレーザー光を使用したページプリン
ターの感光体にまで適用することが可能となる。
【0013】以下、本発明の電子写真感光体について詳
しく説明する。本発明においては、感光層にアクセプタ
ー化合物としてえ前記一般式(I)又は(II)で表わさ
れるベンズアンスロン誘導体の少なくとも一種が含有さ
れる。
【0014】特に、前記一般式(I)、及び前記Aが前
記一般式(VII)である前記一般式(II)において、R1
が水素原子又はメチル基であり、且つR2がアルコキシ
カルボニル基、フェニル基置換アルコキシカルボニル
基、アルコキシ基置換アルコキシカルボニル基、トリフ
ルオロメチル基置換アルコキシカルボニル基、下記式
(VIII)で示される置換カルバモイル基、シクロオキシ
カルボニル基又はシアノ基よりなる群から選ばれた基で
あるベンズアンスロン誘導体が挙げられる。
【化8】
【0015】本発明の前記一般式中、R2において、ア
ルコキシカルボニル基のアルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オ
クチルオキシ基等が挙げられ、その置換基としては、フ
ェノール基、メトキシ基、又はエトキシ基等のアルコキ
シ基、フッ素原子、又は塩素原子等のハロゲン原子等が
挙げられる。また、カルバモイル基の窒素原子の置換基
としては、メチル基、エチル基、又はブチル基等のアル
キル基、ピペリジン、又はモルホリン等の環状アミンか
ら誘導されるカルバモイル基等が挙げられる。その中で
も特に、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、フッ
素置換アルコキシカルボニル基、モルホリンから誘導さ
れるカルバモイル基、シアノ基等が、溶解性及びバイン
ダ樹脂との相溶性に優れる点で好適に使用される。
【0016】R3及びR4において、アルコキシカルボニ
ル基のアルコキシ基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、そ
の置換基としては、フェノール基、メトキシ基、又はエ
トキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、又は塩素原子
等のハロゲン原子、ビニル基等が挙げられる。フェニル
基の置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等
のアルキル基、トリフルオロメチル基等の置換アルキル
基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基、シアノ基、ニトリ基等が挙げられる。その中でも特
に、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、フッ素置
換アルコキシカルボニル基、炭素数1〜2のアルコキシ
基置換アルコキシカルボニル基、ビニル基置換アルコキ
シカルボニル基、シアノ基等が、溶解性及びバインダ樹
脂との相溶性に優れる点で好適に使用される。
【0017】本発明の前記前記一般式(I)及び(II)
で表わされる化合物の具体例を、下記表1及び2に示す
が、これらに限定されるものではない。
【0018】
【表1−(1)】
【0019】
【表1−(2)】
【0020】
【表2−(1)】
【0021】
【表2−(2)】
【0022】
【表2−(3)】
【0023】
【表2−(4)】
【0024】
【表2−(5)】
【0025】
【表2−(6)】
【0026】
【表2−(7)】
【0027】
【表2−(8)】
【0028】
【表2−(9)】
【0029】
【表2−(10)】
【0030】
【表2−(11)】
【0031】
【表2−(12)】
【0032】
【表2−(13)】
【0033】次に、本発明の感光体の構成を図面によっ
て説明する。感光体としては例えば図1に示すように支
持体1(導電性支持体又はシート上に導電層を設けたも
の)上に電荷発生物質と必要に応じてバインダ樹脂を含
有する層(電荷発生層)2を下層とし、電荷輸送物質
(本発明のアクセプター性化合物)と必要に応じてバイ
ンダ樹脂を含有する層(電荷輸送層)3を上層とする積
層構成の感光層4を設けたもの、図2に示すように図1
の感光層4の上に保護層5を設けたもの、及び図3に示
すように支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質と必要
に応じてバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層6を
設けたもの、等が挙げられるが、図3の単層構成の感光
体6の上層に保護層が設けられてもよく、また支持体と
感光層の間に下引き層が設けられてもよい。なお、図4
に示すように感光層が積層構成である場合にも、支持体
1と感光層4との間に下引き層7を設けてもよいこと
は、もちろんである。
【0034】本発明に使用する電荷発生物質としては、
可視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれば、
無機物質及び有機物質のいずれをも用いることができ
る。例えば、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−
砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレ
ン化カドミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸
化鉛、硫化鉛、アモルファスシリコン等の無機物質、あ
るいはビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリアリール
メタン系色素、チアジン系色素、オキサジン系色素、キ
サンテン系色素、シアニン系色素、スチリル系色素、ピ
リリウム系色素、キナクリドン系色素、インジゴ系色
素、ペリレン系色素、多環キノン系色素、ビスベンズイ
ミダゾール系色素、インダンスロン系色素、スクアリリ
ウム系色素、アントラキノン系色素、及びフタロシアニ
ン系色素等の有機物質が挙げられる。
【0035】本発明において感光層に使用可能なバイン
ダ樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂等
の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並び
にこれらの樹脂の繰返し単位のうち2つ以上を含む共重
合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等
の絶縁性樹脂のほか、ポリ−N−ビニルカルバゾール等
の高分子有機半導体が挙げられる。
【0036】次に、前記感光層を支持する導電性支持体
としては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属
ドラム又は金属箔、アルミニウム、酸化錫、酸化インジ
ウムなどを蒸着したプラスチックフィルムあるいは導電
性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィルム又は
ドラムを使用することができる。
【0037】本発明に係る感光体を電荷発生層と電荷輸
送層の積層構成で形成する場合、即ち前述の図1、図2
及び図4の場合、本発明のアクセプター性化合物(電荷
輸送物質)は、適当な溶媒に単独若しくは適当なバイン
ダ樹脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを塗布して
乾燥させる方法により設ける。電荷輸送層に用いられる
溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、1,2−ジ
クロロエタン、ジクロルメタン、1,1,1−トリクロ
ルエタン、1,1,2−トリクロルエチレン、テトラヒ
ドロフラン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
酢酸エチル、酢酸ブチル等を挙げることができる。この
電荷輸送層中、電荷輸送物質がバインダ樹脂に含有され
る割合は、バインダ樹脂100重量部に対して電荷輸送
物質が20〜200重量部とされる。このときの、電荷
輸送層の膜厚は、好ましくは5〜50μm、特に好まし
くは5〜30μmである。
【0038】電荷発生層は電荷発生物質を導電性支持体
上に真空蒸着するか、あるいは適当な溶媒に単独若しく
は適当なバインダ樹脂と共に溶解若しくは分散せしめた
ものを塗布、乾燥して電荷輸送層と同様に形成すること
ができる。
【0039】上記電荷発生物質を分散せしめて電荷発生
層を形成する場合、その電荷発生物質は2μm以下、好
ましくは1μm以下の平均粒径の粉粒体とされるのが好
ましい。即ち、粒径があまりに大きいと層中への分散が
悪くなると共に、粒子が表面に一部突出して表面の平滑
性が悪くなり、場合によっては粒子の突出部分で放電が
生じたりあるいはそこにトナー粒子が付着してトナーフ
ィルミング現象が生じやすい。但し、上記の粒径があま
りに小さいと却って凝集しやすく、層の抵抗が上昇した
り、結晶欠陥が増えて感度及び繰返し特性が低下した
り、あるいは微細化する上で限界があるから、平均粒径
の下限を0.01μmとするのが好ましい。
【0040】電荷発生層は、次の如き方法によって設け
ることができる。即ち、電荷発生物質はボールミル、ホ
モミキサー等によって分散媒中で微細粒子とし、バイン
ダ樹脂を加えて混合分散して得られる分散液を塗布する
方法である。この方法において超音波の作用下に粒子を
分散させると、均一分散が可能である。また、電荷発生
層中、電荷発生物質がバインダ樹脂に含有される割合
は、バインダ樹脂100重量部に対して20〜200重
量部とされる。以上のようにして形成される電荷発生層
の膜厚は、好ましくは0.1〜10μm、特に好ましく
は0.5〜5μmである。
【0041】次に、本発明の感光体を単層構成で形成す
る場合、即ち図3の場合、電荷発生物質及び本発明のア
クセプター性化合物(電荷輸送物質)がバインダ樹脂に
含有される割合は、バインダ樹脂100重量部に対して
電荷発生物質は20〜200重量部、電荷輸送物質は2
0〜200重量部とされる。この単層構成の感光体の膜
厚は7〜50μm、更に好ましくは10〜30μmであ
る。また、前記下引き層は接着層又はバリヤ層等として
機能するもので、上記のバインダ樹脂のほかに、例えば
ポリビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシ
ルメチルセルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体、カゼイン、N−アルコキシメチルナイロン等の樹脂
をそのまま、又は酸化スズあるいはインジウムなどを分
散させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、あるいは
酸化ケイ素などの蒸着膜等が用いられる。下引き層の膜
厚は、1μm以下が望ましい。
【0042】また、前記保護層に用いられる材料として
は、前述の樹脂をそのまま使用するか、又は酸化スズや
酸化インジウムなどの低抵抗物質を分散させたものが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用でき、その
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期率表の第III族、第V族原子を含んでも
よい。
【0043】前述したように、本発明においては、感光
層を単層構成とすることも、あるいは電荷発生層と電荷
輸送層との積層構成とすることもできる。特に感光層を
単層構成とした場合、電荷輸送物質として有機正孔輸送
物質と本発明の有機アクセプター性化合物とを併用する
ことは非常に好ましい。
【0044】というのは、従来の単層型電子写真感光体
のうち、電荷発生物質を樹脂に分散させた形態のもので
は電荷発生物質が電荷移動機能も兼ねており、且つ、正
孔及び電子の両方の電荷とも移動特性が良好な顔料が少
ないため、感度が低い、少数電荷が蓄積し、繰り返しに
より帯電電位が低下する等の欠点や、光照射後直ちに光
減衰が開始しない誘導期間が存在し(インダクション効
果)、静電潜像電位のラチチュードが狭い等の欠点があ
った。また、この様な感光体の正孔移動を向上させるた
め、単に正孔輸送物質を添加した感光体では、帯電性が
低い、繰り返し使用時で帯電電位が激しく低下する等の
欠点が克服出来てはいなかった。本発明では、少なくと
も電荷発生物質及び本発明の有機アクセプター性化合物
を結着樹脂中に分散することにより、上記の欠点が改良
されたものであるが、更に結着樹脂中に有機正孔輸送物
質を配合することにより、その効果が向上する。
【0045】上記効果が実現される機構は次のように推
定される。電荷発生物質は感光層中で粒子形態で存在し
ている。従って、光照射下で発生した電子の感光層中に
おける移動は電荷発生物質粒子中と比較し電荷発生物質
粒子間で極めて悪くなり、この過程が感光層中の電子移
動、寿命を決定していると考えられる。このため、電荷
発生物質を分散保持しているマトリックス中に電子移動
に優れたアクセプター性化合物が存在すると、電子は電
荷発生物質粒子から、アクセプター性化合物へ注入さ
れ、マトリックスを通るスムーズな移動が達成できるも
のと考えられる。前記一般式I又はIIで表わされるベン
ズアンスロン誘導体は電子を引きつける能力が高く、光
照射により電荷発生物質中で発生した大多数の電子をア
クセプター性化合物に移動させることが出来、感光体の
実用に支障を来さない帯電性、感度、静電特性の長寿命
化が実現される。更に、正孔移動に優れた正孔輸送物質
が樹脂マトリックス中に存在していると、感光層中の正
孔移動もそれがないときに比べスムーズになされる。即
ち、感光層中での正孔輸送物質の役割は電荷発生物質で
発生した正孔を感光層中で移動させることである。この
移動機能により電荷発生物質で正孔が蓄積されず、電荷
発生物質の電荷発生機能を充分に発揮させることが可能
となる。
【0046】この場合、用いられる正孔輸送物質として
は分子中にトリフェニルアミン部位を有する化合物、ヒ
ドラゾン化合物、トリフェニルメタン化合物、オキサゾ
ール化合物、ピラゾリン化合物、オキサジアゾール化合
物、カルバゾール基を含む化合物、スチリル系化合物、
ブタジエン系化合物、ポリシラン化合物、ポリビニルカ
ルバゾール、ピレン−ホルマリン縮合物等のドナー性化
合物が挙げられる。
【0047】この単一感光層構成の場合のその組成は、
電荷発生物質0.1〜40重量%、好ましくは0.3〜
20重量%、アクセプター化合物1〜40重量%、正孔
輸送物質15重量%以上、好ましくは20〜40重量
%、バインダー樹脂30〜90重量%、好ましくは40
〜70重量%である。
【0048】更に、本発明においては、導電性基体上に
電荷発生層と有機正孔輸送物質を含有する電荷輸送層と
をその順に積層し、且つ該導電性基体と該電荷発生層と
の間に有機アクセプター性化合物を含有する下引き層を
設けてなる電子写真感光体において、該有機アクセプタ
ー性化合物として前記一般式(I)〜(VI)で表わされ
るベンズアンスロン誘導体の少なくとも一種を含有させ
るという構成をとることが好ましい。
【0049】従来の有機材料を用いた積層感光層型(機
能分離型)の電子写真感光体において、導電性基体上に
直接感光層を設けた場合、導電性基板の欠陥、即ち傷、
不純物、腐食物といった表面欠陥が画像にそのまま反映
し、黒ポチや白抜けといった異常画像の原因となる場合
が多い。特に電荷発生層(CGL)は、通常数μm以下
の薄膜にする必要があり、基板表面の欠陥を拾いやす
く、塗布欠陥が生じやすく、生産性を低下させている。
また、導電性基板と感光層との接着性が悪い場合も多く
見られ、小さな感光層の傷から全体が剥がれてしまう場
合もある。
【0050】それらを防止する目的で、多くの感光体で
はバリヤー層、接着層として導電性基体と感光層との間
に下引き層を設けている。下引き層としては、主に絶縁
性高分子材料がサブミクロンの膜厚の薄膜で設けられて
いるが、絶縁性であるため、感度の低下、残留電位の上
昇を引き起こすという致命的な欠点を有している。これ
らを防ぐ目的で種々の方法が提案されている。一つは下
引き層中に無機導電性フィラーを分散させる方法、また
一つはイオン導電性高分子を下引き層中に含有させる方
法、また一つはアクセプター性の電子輸送物質を下引き
層中に含有させる方法である。無機導電性フィラーとし
ては、酸化チタンや酸化スズが用いられる(特公昭63
−19869号公報)が、これらを下引き層塗布液中に
分散させる必要があり、その分散液の調整や、ポットラ
イフに技術的な困難を伴う。イオン導電性高分子として
は、例えば可溶性ナイロン、ポリアミド等の高分子が用
いられる(特開昭52−25638号、特開昭58−3
0757号各公報)が、導電率が低いため問題点を解消
するまでには至っていない。更に、アクセプター性の電
子輸送物質を含有させるのが3番目の方法であり(特開
平2−203352号、特開平2−300759号、特
開平5−134443号各公報)、例えば、トリニトロ
フルオレノン、テトラシアノキノジメタン等のアクセプ
ター性化合物が用いられるが、これらは安全性、相溶性
に問題がある。即ち、下引き層を設けた場合、感度、耐
久性の低下という重要な問題点が残されている。本発明
では、下引き層にアクセプター性として前記一般式
(I)〜(VI)で表わされるベンズアンスロン誘導体の
少なくとも一種を含有させることによって、上記のよう
な欠点が改善され、高感度、高耐久性の感光体となる。
【0051】この発明においては、導電性基体と電荷発
生層との間に設けられた下引き層に、アクセプター化合
物として前記一般式(I)〜(VI)で表わされるベンズ
アンスロン誘導体の少なくとも一種が含有されるが、こ
れらのベンズアンスロン誘導体中、前記一般式(I)及
び(II)で表わされる化合物については、前述した通り
であるので、前記一般式(III)及び(VI)で表わされ
る化合物について説明する。
【0052】本発明の前記一般式(III)及び(VI)で
表わされる化合物の具体例を、下記表3〜表6に示す
が、これらに限定されるものではない。
【0053】
【表3−(1)】
【0054】
【表3−(2)】
【0055】
【表3−(3)】
【0056】
【表3−(4)】
【0057】
【表3−(5)】
【0058】
【表3−(6)】
【0059】
【表4−(1)】
【0060】
【表4−(2)】
【0061】
【表5】
【0062】
【表6−(1)】
【0063】
【表6−(2)】
【0064】
【表6−(3)】
【0065】
【表6−(4)】
【0066】前記一般式(III)〜(VI)で表わされる
ベンズアンスロン誘導体は、前記一般式(I)及び(I
I)で表わされるベンズアンスロン誘導体と同様に電子
輸送能を有し、且つ同様に多くの溶剤に可能である。こ
のような溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶剤、ジクロロ
メタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム等のハ
ロゲン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、ギ酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコール系溶剤、及びジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等が
挙げられる。
【0067】この場合の電子写真感光体は、導電性基板
上に前記一般式(I)〜(VI)で表わされるベンズアン
スロン誘導体の少なくとも一種をバインダー樹脂中に分
散させた下引き層を設け、次いで、電荷発生層、電荷輸
送層を順次積層することにより作製される。
【0068】下引き層に使用されるバインダー樹脂は、
前記した感光層に使用されるバインダ樹脂と同様なもの
が用いられる。前記一般式(I)〜(VI)で表わされる
化合物の使用量はバインダ樹脂に対して1〜50重量
%、好ましくは2〜30重量%である。1重量%未満で
あると効果が少なく、また50重量%超過だと帯電性が
悪くなる。下引き層の膜厚は0.1〜2.0μmが好ま
しい。
【0069】前記のベンズアンスロン誘導体を含有する
下引き層を設けた場合の電荷輸送層は、少なくとも正孔
輸送物質及びバインダ樹脂からなり、必要に応じ、添加
剤を加えることが出来る。正孔輸送物質としては、単一
感光層の場合に例示された化合物と同様なものが使用さ
れる。電荷輸送層の構成は、バインダ樹脂100重量部
に対して、正孔輸送物質は25〜400重量部、好まし
くは50〜200重量部である。また、電荷輸送層の膜
厚は、5〜60μm、好ましくは10〜30μmであ
る。また、必要に応じて用いられる添加剤としては、消
泡剤、酸化防止剤、接着補助剤、可塑剤を挙げることが
出来る。
【0070】なお、電荷発生層については、前記した積
層感光層の場合と同様の材料が使用され、且つ同様の構
成をとることができる。バインダ樹脂とともに用いる場
合は、電荷発生物質100重量部に対してバインダ樹脂
は10〜400重量部、好ましくは25〜100重量部
である。また、電荷発生層の膜厚は0.05〜10μ
m、好ましくは0.1〜2μmである。
【0071】
【実施例】以下本発明により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。なお、以
下において示す部はいずれも重量基準である。
【0072】実施例1 下記構造式(P−1)で表わされるビスアゾ色素5部、
ブチラール樹脂(デンカブチラール樹脂#3000−
2:電気化学工業社製)2.5部、及びテトラヒドロフ
ラン92.5部をボールミルにて12時間分散させ、次
にテトラヒドロフランを2重量%の分散液濃度になるよ
うに加え、再分散させて塗布液を調整した。調整した分
散液をアルミニウムに蒸着した100μm厚のポリエス
テルフィルム上にドクターブレードにて流延塗布し、乾
燥後の膜厚が1.0μmの電荷発生層を形成した。
【化9】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物N
o.I−3を6部、ポリカーボネート樹脂(K−130
0:帝人化成社製)10部、メチルフェニールシリコー
ン(KF50−100cps:信越化学社製)0.00
2部、及びテトラヒドロフラン94部からなる処方の塗
布液を調製し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥
後の膜厚が20.0μmの電荷輸送層を形成し、アルミ
ニウム電極/電荷発生層/電荷輸送層で構成される積層
型電子写真感光体(感光体No.1)を作成した。
【0073】実施例2〜4 実施例1の例示化合物No.I−3の代わりに、例示化
合物中のNo.II−22、No.II−26、No.II−
81を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で感光
体No.2、感光体No.3、感光体No.4を作成し
た。
【0074】実施例5 構造式(P−1)で表されるビスアゾ色素5部の代わり
に、下記構造式(P−2)で表わされるトリアゾ色素6
部用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で電荷発生
層を作成した。
【化10】 このようにして得られた電荷発生層上に、例示化合物N
o.I−3を6部、ポリカーボネート樹脂(K−130
0:帝人化成社製)10部、メチルフェニールシリコー
ン(KF50−100cps:信越化学社製)0.00
2部、及びテトラヒドロフラン94部からなる処方の塗
布液を調整し、実施例1と同様の方法で乾燥後の膜厚が
20.0μmの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電極
/電荷発生層/電荷輸送層で構成される積層型電子写真
感光体(感光体No.6)を作成した。
【0075】実施例6〜8 実施例4の例示化合物No.I−3の代わりに、例示化
合物中のNo.II−22、No.II−26、No.81
を用いたこと以外は、実施例5と同様の方法で感光体N
o.6、感光体No.7、感光体No.8を作成した。
【0076】実施例9 x型無金属フタロシアニン5部、ポリビニールブチラー
ル樹脂(エスレックスBLS:積水化学社製)5部、及
びテトラヒドロフラン90部をボールミルにて12時間
分散させ、次にテトラヒドロフランを2重量%の分散液
濃度になるように加え、正分散させて塗布液を調整し
た。このように調整した塗布液をアルミニウムを蒸着し
た100μm厚のポリエステルフィルム上にドクターブ
レードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの電
荷発生層を形成した。このようにして得られた電荷発生
層上に、例示化合物No.I−3を6部、ポリカーボネ
ート樹脂(K−1300:帝人化成社製)10部、及び
テトラヒドロフラン94部からなる処方の塗布液を調整
し、ドクターブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が
20.0μmの電荷輸送層を形成し、アルミニウム電極
/電荷発生層/電荷輸送層で構成される積層型電子写真
感光体(感光体No.9)を作成した。
【0077】実施例10〜12 実施例9の例示化合物No.I−3の代わりに、例示化
合物中のNo.II−22、No.II−26、No.II−
81を用いたこと以外は、実施例9と同様の方法で感光
体No.10、感光体No.11、感光体No.12を
作成した。
【0078】以上のようにして得られた電子写真感光体
について、静電複写紙試験装置(SP−428:川口電
気製作所製)を用いて+6KVのコロナ帯電を施して、
正帯電した後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Voを測定し、次いでタングステンランプを用いて表
面の照度が40ルックスになるように光照射し、半減露
光量E1/2(lux・sec)を測定した。その結果を
表7に示す。
【0079】
【表7】
【0080】実施例13 前記化合物(P−1)0.09g、ポリカーボネート樹
脂(PC−Z:帝人化成社製)の10重量%テトラヒド
ロフラン溶液15g、下記に示すドナー性化合物(D−
1)0.9g、例示化合物No.I−3を0.6g、シ
リコーンオイル(KF50:信越化学社製)の1重量%
テトラヒドロフラン溶液0.3gのそれぞれをボールミ
ルポットに計り取り、24時間ボールミリングし、塗布
液を作成した。作成した塗布液を、アルミニウムを蒸着
した100μm厚のポリエステルフィルム上にドクター
ブレードにて流延塗布し、乾燥後の膜厚が約20μmの
単層型電子写真感光体(感光体No.13)を作成し
た。
【化11】
【0081】実施例14〜16 実施例13の例示化合物No.I−3の代わりに、例示
化合物中のNo.II−22、No.II−26、No.II
−81を用いたこと以外は、実施例13と同様の方法で
感光体No.14、感光体No.15、感光体No.1
6を作成した。
【0082】比較例1 本発明のアクセプター性化合物を加えないこと以外は、
実施例13と同様にして単層型電子写真感光体(感光体
No.13')を作成した。
【0083】以上のようにして得られた電子写真感光体
について、静電複写紙試験装置(SP−428:川口電
気製作所製)を用いて、+6KVのコロナ帯電を施し
て、正帯電した後、20秒間暗所に放置しその時の表面
電位V0を測定し、次いでタングステンランプを用いて
表面の照度が20ルックスになるように光照射し、半減
露光量E1/2(lux・sec)、及び光照射30秒後
の表面電位Vrを測定した。次に5000回上記の走査
を繰り返した後のV0、E1/2、Vrを測定し、その結果
を表8に示す。
【0084】
【表8】
【0085】実施例17 X型無金属フタロシアニン0.5gをポリカーボネート
Zの10重量%テトラヒドロフラン溶液10g、テトラ
ヒドロフラン9gとともにボールミリングした後、顔料
組成が2重量%、ポリカーボネートZ組成が50重量
%、例示化合物No.I−3が20重量%、前記のドナ
ー性化合物、即ち正孔輸送物質(D−1)が28重量%
となるように、10重量%のポリカーボネートZ溶液、
例示化合物、正孔輸送物質を加え、十分に撹拌し、感光
体塗布液を調整した。このようにして調整した塗布液
を、アルミニウムを1000Åの厚さに蒸着した75μ
m厚のポリエステルフィルム上にドクターブレードにて
塗布し、乾燥後の膜厚が15μmの感光層を有する単層
型電子写真感光体(感光体No.21)を作製した。
【0086】実施例18〜20 実施例17において、例示化合物No.I−3を、例示
化合物II−22、II−26、II−81にしたこと以外
は、全て同様の条件で感光体No.18、感光体No.
19、感光体No.20を作製した。
【0087】比較例2 実施例17において、例示化合物No.I−3を除いた
こと以外は、全て同様の条件で感光体No.17′を作
製した。
【0098】実施例17〜20及び比較例2で得られた
単層型電子写真感光体について、川口電機社製の静電複
写紙試験装置(SP−428)を用い、+6KVのコロ
ナ放電を20秒間行なって帯電せしめた後の表面電位V
s(V)、20秒間暗減衰させた後の表面電位V
0(V)と、20ルックスの光照射後、表面電位が1/
2に減衰するのに要する露光量E1/2(lux・se
c)と、30秒間光照射した後の表面電位V30(V)を
測定した。それらの結果を表9に示す。
【0089】
【表9】
【0090】実施例21 例示化合物(化合物No.I−3)1g、ナイロン樹脂
(CM8000;東レ社製)5gをエチルアルコール9
4gに溶解し、アルミニウムを1000Åの厚さに蒸着
した75μm厚のポリエステルフィルム上にドクターブ
レードにて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引き
層を設けた。次に、下記構造式(P−3)で示されるビ
スアゾ顔料1gをブチラール樹脂(エスレックBL−
S;積水化学社製)の5重量%テトラヒドロフラン溶液
10g及びテトラヒドロフラン9gとともにボールミリ
ングし、ミリング後、テトラヒドロフランを加え、2重
量%に希釈し、下引き層上にドクターブレードにて塗布
し、乾燥後の膜厚が1.0μmの電荷発生層を設けた。
次に、前記構造式(D−1)で示される正孔輸送物質で
あるトリフェニルアミン系化合物6g、ポリカーボネー
トZ(帝人化成社製)9g、シリコーンオイル(KF5
0;信越化学社製)0.009gをテトラヒドロフラン
85gに溶解し、電荷発生層上に塗布し、乾燥後の膜厚
が20μmの電荷輸送層を設け、導電性基板上に下引き
層、電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した電子写真感
光体(感光体No.26)を作製した。
【化12】
【091】実施例22 下引き層に含有させる化合物である例示化合物No.I
−3を例示化合物II−26に代えたこと以外は、実施例
21と同様の条件で電子写真感光体(感光体No.2
2)を作製した。
【0092】実施例23〜24 下引き層に含有させる化合物である例示化合物No.I
−3を例示化合物II−22、II−81に代え、且つ電荷
発生物質としてX型無金属フタロシアニン(Fastgen Bl
ueBS;大日本インキ社製)を用いたこと以外は、実施
例21と同様の条件で、電子写真感光体(感光体No.
23、感光体No.24)を作製した。
【0093】比較例3 下引き層を設けないこと以外は、実施例21と同様の条
件で電子写真感光体(感光体No.21′)を作製し
た。
【0094】実施例21〜24及び比較例3で得られた
積層感光層型電子写真感光体について、川口電機社製の
静電複写紙試験装置(SP−428)を用い、−6KV
のコロナ放電を20秒間行なって帯電し、更に20秒間
暗減衰させ、その後感光体表面が20ルックスになるよ
うにタングステン光を30秒間照射した。以上の条件で
連続500回の測定を行ない、20秒間帯電後の表面電
位Vs(V)、20秒間暗減衰後の表面電位V
0(V)、V0が1/10になるのに要する露光量E1/10
(lux・sec)及び30秒間露光後の表面電位V30
(V)を測定した。結果を表10に示す。
【0095】
【表10】
【0096】実施例25 例示化合物(化合物No.III−34)1g、ナイロン
樹脂(CM8000;東レ社製)5gをエチルアルコー
ル94gに溶解し、アルミニウムを1000Åの厚さに
蒸着した75μm厚のポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードにて塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下
引き層を設けた。次に、前記構造式(P−1)で示され
るビスアゾ顔料1gをブチラール樹脂(エスレックBL
−S;積水化学社製)の5重量%テトラヒドロフラン溶
液10g及びテトラヒドロフラン9gとともにボールミ
リングし、ミリング後テトラヒドロフランを加え、2重
量%に希釈し、下引き層上にドクターブレードにて塗布
し、乾燥後の膜厚が1.0μmの電荷発生層を設けた。
次に、前記構造式(D−1)で示される正孔輸送物質で
あるトリフェニルアミン系化合物6g、ポリカーボネー
トZ(帝人化成社製)9g、シリコーンオイル(KF5
0;信越化学社製)0.009gをテトラヒドロフラン
85gに溶解し、電荷発生層上に塗布し、乾燥後の膜厚
が20μmの電荷輸送層を設け、導電性基板上に下引き
層、電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した電子写真感
光体(感光体No.25)を作製した。
【0097】実施例26 下引き層に例示化合物(化合物No.III−55)を用
いたこと以外は、実施例25と同様の条件で電子写真感
光体(感光体No.26)を作製した。
【0098】実施例27 下引き層に例示化合物(化合物No.IV−6)を用い、
且つ電荷発生物質としてX型無金属フタロシアニン(Fa
stogen Blue 8120BS;大日本インキ社製)を用いたこと
以外は、実施例25と同様の条件で電子写真用感光体
(感光体No.27)を作製した。
【0099】実施例28 下引き層に例示化合物(化合物No.V−3)を用いた
こと以外は、実施例27と同様の条件で電子写真感光体
(感光体No.28)を作製した。
【0100】実施例29 下引き層に例示化合物(化合物No.VI−3)を用いた
こと以外は、実施例27と同様の条件で電子写真感光体
(感光体No.29)を作製した。
【0101】実施例30 下引き層に例示化合物(化合物No.VI−5)を用いた
こと以外は、実施例25と同様の条件で電子写真感光体
(感光体No.30)を作製した。
【0102】比較例4 下引き層を設けないこと以外は、実施例25と同様の条
件で電子写真感光体(感光体No.25′)を作製し
た。
【0103】実施例25〜30及び比較例4で得られた
積層感光層型電子写真感光体について、川口電機社製の
静電複写紙試験装置(SP−428)を用い、−6KV
でコロナ放電を20秒間行なって帯電し、更に20秒間
暗減衰させ、その後感光体表面の照度が20ルックスに
なるようにタングステン光を30秒間照射した。以上の
条件で連続500回の測定を行ない、20秒間帯電後の
表面電位Vs(V)、20秒間暗減衰後の表面電位V0
(V)、V0が1/10になるのに要する露光量E1/10
(lux・sec)及び30秒間露光後の表面電位V30
(V)を測定した。結果を表11に示す。
【0104】
【表11】
【0105】
【発明の効果】以上の様に本発明の電子写真感光体は、
感光層中に前記一般式(I)〜(II)で表わされるベン
ズアンスロン誘導体の少なくとも一種を含有させるか、
あるいは下引き層を有する積層型感光体における下引き
層中に前記一般式(I)〜(VI)で表わされるベンズア
ンスロン誘導体の少なくとも一種を含有させたことか
ら、帯電性、感度、耐久性に優れ、複写プロセスを繰り
返しても静電特性の安定性に富んだものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る積層型電子写真感光体の模式断面
図である。
【図2】本発明に係る保護層を設けた積層型電子写真感
光体の模式断面図である。
【図3】本発明に係る単層型電子写真感光体の模式断面
図である。
【図4】本発明に係る下引き層を設けた積層型電子写真
感光体の模式断面図である。
【符号の説明】
1・・・支持体 2・・・電荷発生層 3・・・電荷輸送層 4・・・感光層(積層構成) 5・・・保護層 6・・・感光層(単層構成) 7・・・下引き層

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性基体上に少なくとも感光層を設け
    てなる電子写真感光体において、該感光層中に下記一般
    式(I)又は(II)で表わされるベンズアンスロン誘導
    体の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする電子
    写真感光体。 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は水素原子又はアルキル基を表わす。R2
    置換若しく無置換のアルコキシカルボニル基、置換若し
    く無置換のシクロアルコキシカルボニル基、置換若しく
    無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表わす。) 一般式(II) 【化2】 {式中、Aは下記一般式(VII)で示される置換ビニル
    基を表わす。R3及びR4は同一又は異なる、シアノ基、
    置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は置
    換若しく無置換のフェニル基を表わす。} 【化3】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。)
  2. 【請求項2】 前記感光層が、電荷発生層と電荷輸送層
    の2層からなり、少なくとも該電荷輸送層に前記一般式
    (I)又は(II)で表わされるベンズアンスロン誘導体
    の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする請求項
    1記載の電子写真感光体。
  3. 【請求項3】 前記感光層が、電荷発生物質、有機正孔
    輸送物質及び有機アクセプター性化合物がバインダー樹
    脂中に分散された単一層からなり、該有機アクセプター
    性化合物として、前記一般式(I)又は(II)で表わさ
    れるベンズアンスロン誘導体の少なくとも一種を含有さ
    せたことを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項4】 導電性基体上に電荷発生層と有機正孔輸
    送物質を含有する電荷輸送層とをその順に積層し、且つ
    該導電性基体と該電荷発生層との間に有機アクセプター
    性化合物を含有する下引き層を設けてなる電子写真感光
    体において、該有機アクセプター性化合物として下記一
    般式(I)〜(VI)で表わされるベンズアンスロン誘導
    体の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする電子
    写真感光体。 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は水素原子又はアルキル基を表わす。R2
    置換若しく無置換のアルコキシカルボニル基、置換若し
    く無置換のシクロアルコキシカルボニル基、置換若しく
    無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表わす。) 一般式(II) 【化2】 {式中、Aは下記一般式(VII)で示される置換ビニル
    基を表わす。R3及びR4は同一又は異なる、シアノ基、
    置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は置
    換若しく無置換のフェニル基を表わす。} 【化3】 (式中、R1及びR2は前記に同じ。) 一般式(III) 【化4】 {式中、R5、R6は、置換若しくは無置換のアルキル
    基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置
    換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のア
    リールオキシカルボニル基、置換若しくは無置換のカル
    バモイル基、置換若しくは無置換のアシル基、置換若し
    くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリ
    ールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若
    しくは無置換のスルホン基、置換若しくは無置換のスル
    ホンアミド基、シアノ基、チオシアノ基、ニトロ基、又
    はハロゲン原子を表わし、R5、R6は同一であっても異
    なっていてもよい。Xは=O、=N−R7、=N−C
    N、=C(A)(B)を表わす。(ここでR7は、置換
    若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳
    香族基を表わす。また、A、Bは水素原子、置換若しく
    は無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族
    基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置
    換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のア
    リールオキシカルボニル基、シアノ基を表わし、A、B
    は同一であっても、異なっていてもよい。)mは0〜4
    の整数を表わし、nは0〜6の整数を表わす。} 一般式(IV) 【化5】 (式中、R5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2
    の整数を表わす。) 一般式(V) 【化6】 (式中、R5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2
    の整数を表わす。) 一般式(VI) 【化7】 (式中、R8は、水素原子、置換若しくは無置換のアル
    キル基、置換若しくは無置換の芳香族基を表わす。
    5、R6、X及びmは前記に同じ。nは0〜2の整数を
    表わす。)
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