JPH08176115A - アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ^１は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロ
アルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ^２は水素原子又は
メチル基を示し、Ｘはハロゲン原子、メチル基又はメト
キシ基を示し、ＹはＣ１〜６アルキル基を示し、Ａは酸
素原子又は硫黄原子を示し、ｎは０又は１〜３の整数を
示す。）で表されるアミノ酸アミド誘導体及びこれを有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。 【効果】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
に疫病及びべと病に対して高い防除効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規化合
物であるアミノ酸アミド誘導体及びこれを有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】これまで、Ｎ^１−［１−（２−フラニ
ル）エチル］−Ｎ^２−フェノキシカルボニル−Ｌ−バリ
ンアミド等のアミノ酸アミド誘導体が有害生物防除剤と
して有用であることが知られている（特開平３−１５３
６５７号公報明細書）。また、Ｎ^１−［１−（２−ベン
ゾ［ｂ］チエニル）エチル］−Ｎ^２−ベンジルオキシカ
ルボニル−Ｌ−バリンアミド、Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−Ｎ^１−［１−（３−クロロ−２−ベンゾ
フラニル）エチル］−Ｌ−バリンアミド等のアミノ酸ア
ミド誘導体が殺菌剤として有用であることが知られてい
る（ヨーロッパ特許５８７１１０号公報明細書）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、殺菌剤は、使用
を繰り返していると薬剤に対する耐性菌が出現し充分な
殺菌活性を示さなくなることがあり、また環境問題か
ら、低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい殺菌剤
が求められている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来、知
られた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するた
めに種々のアミノ酸アミド誘導体を合成し、その生理活
性について検討したところ、アミン部分にベンゾチアゾ
ール環、ベンゾオキサゾール環又はベンゾイミダゾール
環を結合する本発明化合物が、低薬量で幅広い殺菌スペ
クトラムを有し、特にトマト疫病、ジャガイモ疫病、ブ
ドウべと病、キュウリべと病に対し優れた殺菌活性を有
するとともに、有用作物に対してなんら害を及ぼさない
ことを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式

【０００６】

【化３】 ［式中、Ｒ^１は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロ
アルキル基、フェニル基（該基は、同一又は相異なり、
ハロゲン原子で１ヶ所以上置換されていてもよい。）、
又はベンジル基を示し、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基
を示し、Ｘは、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
メチルチオ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｙは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ａは、酸素原
子、硫黄原子又は基＞ＮＲ^３（Ｒ^３は、水素原子、Ｃ１
〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシメチル基又はアシ
ル基を示す。）を示し、ｎは、０又は１〜３の整数を示
す。］で表されるアミノ酸アミド誘導体、（２）これら
のアミノ酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤である。

【０００７】尚、本明細書において用いられる用語の定
義を以下に示す。

【０００８】アルキル基とは、炭素数が１〜６の直鎖又
は分岐鎖を有するアルキル基を示し、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブ
チル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピ
ル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等を挙げることがで
きる。

【０００９】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等を示す。シクロアルキル基
とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を示し、例え
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げる
ことができる。

【００１０】アルコキシメチル基とは、炭素数１〜６の
直鎖又は分岐鎖を有するアルコキシメチル基を示し、例
えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキ
シメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル
基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブトキシメチル基
等を挙げることができる。

【００１１】アシル基とは、アセチル基、ベンゾイル基
等を示す。

【００１２】一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、
分子内に１又は２個の不斉炭素原子を有しており、これ
らの化合物は、適切な方法で分割できる。種々のジアス
テレオマー及びエナンチオマーが存在し、純粋な個々の
ジアステレオマー、エナンチオマー及びそれらの混合物
も本発明化合物に含まれる。

【００１３】一般式［Ｉ］において、好ましい化合物と
しては、Ｒ^１が炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖を有する
アルキル基若しくはフェニル基で、Ｒ^２が水素原子又は
メチル基で、Ｘがハロゲン原子で、Ｙがイソプロピル基
で、Ａが硫黄原子で、ｎが０又は１であり、アミノ酸が
Ｌ体である化合物を挙げることができる。特に好ましい
化合物は、Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−
ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプロポキシカ
ルボニル−Ｌ−バリンアミドである。

【００１４】次に、一般式［Ｉ］で表される本発明化合
物の代表例を表１〜表６に示すが、これらに限られるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。

【００１５】

【表１】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】

【表４】

【００１９】

【表５】

【００２０】

【表６】

【００２１】表１〜表６において、化合物のアミノ酸部
（＊^１）の立体配置は、化合物３５のみＤＬ体であり、
それ以外の化合物はＬ体である。また、他の不斉炭素
（＊^２）の立体配置は、化合物３〜４、化合物６〜１
２、化合物１７〜２１、化合物２３、化合物３２、化合
物１１１はＲ体であり、化合物５、化合物１３〜１４、
化合物２２、化合物２４〜３１、化合物３４〜４１、化
合物４３〜４８、化合物５１〜６７、化合物６９、化合
物７１〜７３、化合物７５〜７７、化合物７９〜８１、
化合物８３〜９４、化合物９６〜９８、化合物１００〜
１０３、化合物１０５〜１０７、化合物１０９〜１１
０、化合物１１２〜１１７は、ＲＳ体である。

【００２２】一般式［Ｉ］で示される本発明化合物は、
例えば、以下に示す製造法に従って製造することができ
る。 製造法Ａ

【００２３】

【化４】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、Ｙ、Ａ及びｎは、前記と同じ
意味を示す。）

【００２４】本発明化合物［Ｉ］は、一般式［II］で表
されるアミノ酸誘導体又はそのカルボキシル基が活性化
された誘導体を、要すれば触媒及び／又は塩基の存在下
に、一般式［III］で表されるアミン類と反応させるこ
とにより製造することができる。

【００２５】この反応において、一般式［II］で表され
るアミノ酸誘導体のカルボキシル基が活性化された誘導
体としては、例えば酸塩化物等の酸ハロゲン化物、一般
式［II］で表されるアミノ酸誘導体２分子が脱水縮合し
た酸無水物、一般式［II］で表されるアミノ酸誘導体と
他の酸やＯ−アルキル炭酸等とで構成される混合酸無水
物、ｐ−ニトロフェニルエステル、２−テトラヒドロピ
ラニルエステル及び２−ピリジルエステル等の活性化さ
れたエステル類等を挙げることができる。

【００２６】また、この反応は、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダ
ゾール、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリウム
クロリド等の縮合剤を用いて行うこともできる。

【００２７】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
よく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類、更にはジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン
性極性溶媒及びこれらから選択される溶媒を組み合わせ
た混合溶媒を用いることができる。

【００２８】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられる全てが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更には
トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ
−７−エン（ＤＢＵ）等の有機塩基等があげられ、好ま
しくは、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペ
リジン等の第三級アミン類が挙げられる。

【００２９】触媒としては、例えば、４−ジメチルアミ
ノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。

【００３０】反応温度は、−７５℃〜１００℃の範囲、
好ましくは−６０℃〜４０℃の範囲において行われる。
反応時間は、１〜２０時間が好ましい。

【００３１】次に、この製造に使用する原料化合物の製
造法を説明する。

【００３２】まず、一般式［II］で表される化合物は、
例えば、Ｌ−バリンと二炭酸ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）と
を炭酸水素ナトリウム存在下に反応させることにより、
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンとして
製造することができる。また、ＤＬ−バリンとカルボベ
ンゾキシクロリドとを炭酸水素ナトリウム存在下に反応
させることにより、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−Ｄ
Ｌ−バリンとして製造することができる。これらは、す
でに知られた方法である〔メトーデン・デル・オルガニ
ッシェン・ヘミー（Methoden der Organischen Chemi
e）、第１５巻、第２号、第２頁；ゲオルグ・チーメ・
フェルラク・スツッツガルト（Georg Thieme Verlag St
uttgart）（１９７４年）；ケミストリー・オブ・ジ・
アミノ・アシッズ（Chemistry of the Amino Acids）、
第２巻、第８９１頁；ジョン・ウイリー・アンド・サン
ズ、ニューヨーク（John Wiley & Sons, N.Y.）（１９
６４年）；ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ
ル・ソサイエティ（Journalof the American Chemical
Society）、第７９巻、第４６８６頁（１９５７
年）〕。

【００３３】また、このアミノ酸誘導体のカルボキシル
基が活性化された原料化合物のうち、例えば、混合酸無
水物は、一般式［II］で表されるアミノ酸誘導体と塩化
ピバロイルとを有機塩基類存在下に反応させることによ
り製造することができる。ｐ−ニトロフェニルエステル
は、一般式［II］で表されるアミノ酸誘導体とｐ−ニト
ロフェノールとを縮合剤存在下に反応させることにより
製造することができる。

【００３４】これらは、すでに知られた方法である〔メ
トーデン・デル・オルガニッシェン・ヘミー（Methoden
der Organischen Chemie）、第１５巻、第２号、第２
頁；ゲオルグ・チーメ・フェルラク・スツッツガルト
（Georg Thieme Verlag Stuttgart）（１９７４年）；
ヘミッシェ・ベリヒテ（Chemische Berichte）、第３８
巻、第６０５頁（１９０５年）；ジャーナル・オブ・ジ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Journal of t
he American Chemical Society）、第７４巻、第６７６
頁（１９５２年）；ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエティ（Journal of the American
Chemical Society）、第８６巻、第１８３９頁（１９６
４年）〕。

【００３５】また、一般式［III］で表される縮合ヘテ
ロ環誘導体は、例えば、次の反応式に従って製造するこ
とができる。 原料製造法Ａ

【００３６】

【化５】 （式中、Ｘ、Ａ及びｎは前記と同じ意味を示す。）

【００３７】また、化合物［III］は、次の反応式に従
って製造することができる。 原料製造法Ｂ

【００３８】

【化６】 （式中、Ｒ^２、Ｘ、Ａ及びｎは、前記と同じ意味を示
し、Ｒ^３は、水素原子又はアルキル基を示し、Ａｃは、
アセチル基を示す。） 原料製造法Ｃ

【００３９】

【化７】 （式中、Ｒ^２、Ｘ、Ａ及びｎは、前記と同じ意味を示
す。）

【００４０】一般式［III］で表される化合物は、一般
式［VIII］で表されるアミノ酸のアミノ基が保護された
化合物又はそのカルボキシル基が活性化された化合物
を、要すれば触媒及び／又は塩基の存在下に、一般式
［IX］で表されるアニリン類と反応させ、次に、アミノ
酸のアミノ保護基を除去することにより製造することが
できる。この除去は、広く知られた方法、例えば、接触
還元法や液体フッ化水素、スルホン酸類、塩化水素、臭
化水素、ギ酸等の酸で処理する方法が利用できる。 原料製造法Ｄ

【００４１】

【化８】 （式中、Ｒ^２、Ｘ及びｎは、前記と同じ意味を示し、Ａ
は、硫黄原子を示す。）

【００４２】一般式［III−１］で表される化合物は、
一般式［VIII］で表されるアミノ酸のアミノ基が保護さ
れた化合物又はそのカルボキシル基が活性化された化合
物を、要すれば触媒及び／又は塩基の存在下、一般式
［Ｘ］で表されるアミノフェニルジスルフィド類と反応
させ、次に還元剤を用いて還元し、更にアミノ酸のアミ
ノ保護基を除去することにより製造することもできる。
この除去は、広く知られた方法、、例えば、接触還元法
や液体フッ化水素、スルホン酸類、塩化水素、臭化水
素、ギ酸等の酸で処理する方法が利用できる。

【００４３】これらの原料製造法において、一般式［VI
II］で表されるアミノ酸のアミノ保護基としては、例え
ば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基又はベンジルオキ
シカルボニル基等のウレタン型保護基、ホルミル基又は
フタロイル基等のアシル型保護基及びトリフェニルメチ
ル基等のアルキル型保護基等が挙げられる。

【００４４】一方、カルボキシル基が活性化された化合
物としては、例えば、酸塩化物等の酸ハロゲン化物、一
般式［VIII］で表されるアミノ酸の誘導体２分子が脱水
縮合した酸無水物、一般式［VIII］で表されるアミノ酸
の誘導体と他の酸やＯ−アルキル炭酸等とで構成される
混合酸無水物、ｐ−ニトロフェニルエステル、２−テト
ラヒドロピラニルエステル、２−ピリジルエステル等の
活性化されたエステル類等が挙げられる。

【００４５】また、原料製造法Ｃ及びＤの反応は、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カ
ルボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチ
ルイミダゾリウムクロリド等の縮合剤を用いて行うこと
もできる。

【００４６】製造法Ｂ

【００４７】

【化９】 ｛式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｘ、Ｙ、Ａ及びｎは、前記と同じ
意味を示し、Ｚは、ハロゲン原子または基Ｒ^１ＯＣ
（Ｏ）Ｏ−を示す。｝

【００４８】本発明化合物［Ｉ］は、一般式［IV］で表
される化合物を、要すれば塩基の存在下に、一般式
［Ｖ］で表されるアミン類又はその塩酸塩等の無機酸塩
若しくはトシル酸塩等の有機酸塩と反応させることによ
り製造することができる。

【００４９】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
よく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性
溶媒、水及びこれらから選択される溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。

【００５０】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられる全てが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、更に
は、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等
の有機塩基等が挙げら、好ましくは、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペ
リジン等の第三級アミン類が挙げられる。

【００５１】反応温度は、−２０℃〜１００℃の範囲で
あり、−２０℃〜４０℃の範囲が好ましい。反応時間
は、３０分〜２０時間が好ましい。

【００５２】次に、この製造に使用する原料化合物の製
造法を説明する。

【００５３】一般式［Ｖ］で表される縮合ヘテロ環誘導
体は、例えば、製造法Ａの方法で合成された化合物
［Ｉ］のカルバミン酸エステル類を、アミノ酸のアミノ
保護基を除去する一般的に知られた方法、例えば、接触
還元法や液体フッ化水素、スルホン酸類、塩化水素、臭
化水素、ギ酸等の酸で処理することにより製造すること
ができる。

【００５４】また、一般式［IV］で表される化合物は、
例えば、相当するアルコール類又はフェノール類とホス
ゲンより製造することができる。

【００５５】次に、一般式［III］で表される原料化合
物の製造例を説明する。 参考例１ （Ｒ，Ｓ）−１−（５−フルオロ−２−ベン
ゾイミダゾリル）エチルアミンの製造 ２−アセチル−５−フルオロベンゾイミダゾール３１．
４ｇをメタノール５００ｍｌに溶解し、これに酢酸アン
モニウム１３５．８ｇ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウ
ム７．８ｇを加え、室温下１５時間撹拌した。この反応
液を減圧下に濃縮後、濃塩酸で酸性としジエチルエーテ
ルで抽出した。得られた水層を５％水酸化ナトリウム水
溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、目的物６．２ｇ（収率２０
％）を得た。

【００５６】^１ Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ_３，δ） １．５７ （３Ｈ，ｄ） ４．３９ （１Ｈ，ｑ） ５．１０ （３Ｈ，ｂｓ） ７．０８〜７．５２（３Ｈ，ｍ）

【００５７】参考例２ （Ｒ）−１−（４−クロロ−２
−ベンゾチアゾリル）エチルアミンの製造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−アラニン２
０．５ｇをテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、こ
れにＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール１８．４ｇを
少しづつ加え、室温下３０分間撹拌した。この反応液に
２−アミノ−３−クロロチオフェノール１６．５ｇを加
え、３時間還流した。反応終了後、反応液を氷水中に移
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、ついで無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−１−（４−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル
アミン１６．８ｇを得た（融点９５〜９６℃）。更に、
この得られた結晶１０ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶
解し、室温下に塩化水素ガスを３時間吹き込んだ。反応
終了後、この反応液を水で抽出した。得られた水層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗し、ついで無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、目的物５．７ｇ（収率８４％）を得た。

【００５８】^１ Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ_３，δ） １．６０ （３Ｈ，ｄ） １．８９ （２Ｈ，ｓ） ４．５５ （１Ｈ，ｑ） ７．１７〜７．７６（３Ｈ，ｍ）

【００５９】参考例３ （Ｒ）−１−（６−メチル−２
−ベンゾチアゾリル）エチルアミンの製造 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ−アラニン１
２．８ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解し、こ
れにＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール１１．５ｇを
少しづつ加え、３０分間撹拌した。この反応液に２−ア
ミノ−５−メチルフェニルジスルフィド８．９ｇを加
え、３時間還流した。反応終了後、反応液を氷水中に移
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、ついで無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去
した。次に、得られた２−［Ｎ−（Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−アラニル）］アミノ−５−メチ
ルフェニルジスルフィドを未精製のままテトラヒドロフ
ラン１００ｍｌに溶解し、水素化リチウムアルミニウム
１．２ｇを少しづつ加え、室温下に１５時間撹拌した。
この反応液を１０％塩酸中に移し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、（Ｒ）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−１−（６−メチル−２−ベンゾチアゾ
リル）エチルアミン３ｇを得た（融点１０１〜１０４
℃）。更に、この得られた結晶をジクロロメタン３０ｍ
ｌに溶解し、室温下に塩化水素ガスを３時間吹き込ん
だ。反応終了後、この反応液を減圧下に溶媒を留去し
た。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えアルカ
リ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物１．３ｇ（収率１１％）を得た。

【００６０】^１ Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ_３，δ） １．５９ （３Ｈ，ｄ） １．９０ （２Ｈ，ｓ） ２．４２ （３Ｈ，ｓ） ４．４５ （１Ｈ，ｑ） ７．０５〜７．９０（３Ｈ，ｍ）

【００６１】次に、一般式［Ｖ］で表される原料化合物
の製造例を説明する。 参考例４ Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（２−ベンゾチアゾリ
ル）エチル］−Ｌ−バリンアミドの製造 Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ^１−［（Ｒ）
−１−（２−ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｌ−バリン
アミド０．６ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解し、室
温下に塩化水素ガスを１時間吹き込んだ。反応終了後、
反応液に水５０ｍｌを加え激しく撹拌した。水層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下に溶媒を留去し、目的物０．４４
ｇ（収率１００％）を得た。

【００６２】^１ Ｈ−ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ_３，δ） ０．９３ （６Ｈ，ｔ） １．５９ （２Ｈ，ｓ） １．６９ （３Ｈ，ｄ） ２．３３ （１Ｈ，ｍ） ３．２８ （１Ｈ，ｄ） ５．４９ （１Ｈ，ｄｑ） ７．１６〜８．０３（４Ｈ，ｍ） ８．１３ （１Ｈ，ｂｓ）

【００６３】

【実施例】次に、本発明化合物の製造法を具体的に説明
する。 製造例１ Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−
ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプロポキシカ
ルボニル−Ｌ−バリンアミド（化合物番号４）の製造 ジクロロメタン２５ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン０．８ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリジ
ン０．４ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分間撹拌
した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル０．６
ｇを−２０℃で加え、−２０℃〜−１０℃で１時間撹拌
した。この反応液へ（Ｒ）−１−（６−フルオロ−２−
ベンゾチアゾリル）エチルアミン０．８ｇを−６０℃で
加えた後、冷媒を除き室温になるまで撹拌した。反応終
了後、反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下に溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末の目的物
０．９５ｇ（収率６３％）を得た。

【００６４】製造例２ Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（４−ク
ロロ−２−ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプ
ロポキシカルボニル−Ｌ−バリンアミド（化合物番号
７）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン０．９６ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリ
ジン０．５ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分間撹
拌した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル０．
６ｇを−２０℃で加え、この温度で３０分撹拌した。こ
の反応液へ（Ｒ）−１−（４−クロロ−２−ベンゾチア
ゾリル）エチルアミン１．０ｇを−６０℃で加えた後、
冷媒を除き室温で１５時間撹拌した。反応終了後、反応
液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒
を留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し、無色粉末の目的物０．３５ｇ
（収率１９％）を得た。

【００６５】製造例３ Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（６−クロロ−２−ベン
ゾチアゾリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド（化合物番
号２１）の製造 ジクロロメタン５０ｍｌにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｌ−バリン０．８ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペ
リジン０．３７ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分
間撹拌した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル
０．５１ｇを−２０℃で加え、この温度で３０分間撹拌
した。この反応液へ（Ｒ）−１−（６−クロロ−２−ベ
ンゾチアゾリル）エチルアミン０．８ｇを−６０℃で加
えた後、冷媒を除き室温で１５時間撹拌した。反応終了
後、反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の
順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下に溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、無色プリズム状結晶の
目的物１．３ｇ（収率８７％）を得た。

【００６６】製造例４ Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｎ^１−［１−（５−フルオロ−２−ベンゾイミ
ダゾリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド（化合物番号２
４）の製造 ジクロロメタン１００ｍｌにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｌ−バリン２．４ｇを溶解し、Ｎ−メチルピ
ペリジン１．１ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分
間撹拌した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル
１．５ｇを−２０℃で加え、この温度で３０分間撹拌し
た。この反応液へ１−（５−フルオロ−２−ベンゾイミ
ダゾリル）エチルアミン２．０ｇを−６０℃で加えた
後、冷媒を除き室温で１５時間撹拌した。反応終了後、
反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、無色針状結晶の目的物２．
５ｇ（収率６０％）を得た。

【００６７】製造例５ Ｎ^１−［１−（２−ベンゾチア
ゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプロポキシカルボニル−
Ｌ−バリンアミド（化合物番号３１）の製造 ジクロロメタン４０ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン０．６ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリジ
ン０．３ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分間撹拌
した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル０．４
ｇを−４０℃で加え、−４０℃〜−１５℃で１時間撹拌
した。この反応液へ１−（２−ベンゾチアゾリル）エチ
ルアミン０．５ｇを−６０℃で加えた後、冷媒を除き室
温になるまで撹拌した。反応終了後、反応液に水、５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。
得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、白色粉末の目的物０．６ｇ（収率５９％）を
得た。

【００６８】製造例６ Ｎ^１−［１−（２−ベンゾオキ
サゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプロポキシカルボニル
−Ｌ−バリンアミド（化合物番号５７）の製造 ジクロロメタン３０ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン０．６ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリジ
ン０．３ｇを−２０℃で加え、この温度で１５分間撹拌
した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル０．４
ｇを−３０℃で加え、−３０℃〜−２０℃で３０分間撹
拌した。この反応液へ１−（２−ベンゾオキサゾリル）
エチルアミン０．５ｇを−５０℃で加えた後、冷媒を除
き室温で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液を水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、白色粉末の目的物０．４ｇ
（収率３９％）を得た。

【００６９】製造例７ Ｎ^１−［（Ｒ）−１−（２−ベ
ンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ^２−イソプロポキシカル
ボニル−Ｌ−バリンアミド（化合物番号３２）の製造 ジクロロメタン２５ｍｌにＮ−イソプロポキシカルボニ
ル−Ｌ−バリン１．５ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリジ
ン０．７ｇを−２０℃で加え、この温度で１０分間撹拌
した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチル１．０
ｇを−４０℃で加え、−４０℃〜−１５℃で１時間撹拌
した。この反応液へ（Ｒ）−１−（２−ベンゾチアゾリ
ル）エチルアミン１．３ｇを−６０℃で加えた後、冷媒
を除き室温になるまで撹拌した。反応終了後、反応液を
水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留
去した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、白色粉末の目的物０．５ｇ（収率１
９％）を得た。

【００７０】製造例８ Ｎ^１−［１−（５−クロロ−２
−ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｎ^２−フェノキシカル
ボニル−Ｌ−バリンアミド（化合物番号９１）の製造 ジクロロメタン３０ｍｌにＮ^１−［１−（５−クロロ−
２−ベンゾチアゾリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド塩
酸塩０．４ｇを溶解し、Ｎ−メチルピペリジン０．２４
ｇを−５０℃で加え、この温度で１０分間撹拌した。次
に、この混合物へクロロギ酸フェニル０．１９ｇを−５
０℃で加えた後、冷媒を除き室温で１５時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗
結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
白色粉末の目的物０．３５ｇ（収率７０％）を得た。

【００７１】製造例９ Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｎ^１−［１−（１−メチル−２−ベンゾイミダ
ゾリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド（化合物番号６
５）の製造 ジクロロメタン４０ｍｌにＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル−Ｌ−バリン０．４１ｇを溶解し、Ｎ−メチルピ
ペリジン０．１９ｇを−２０℃で加え、この温度で１０
分間撹拌した。次に、この混合物へクロロギ酸イソブチ
ル０．２６ｇを−４０℃で加え、−４０℃〜−１５℃で
１時間撹拌した。この反応液へ１−（１−メチル−２−
ベンゾイミダゾリル）エチルアミン０．３３ｇを−６０
℃で加えた後、冷媒を除き室温になるまで撹拌した。反
応終了後、反応液を水、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末の目
的物０．５３ｇ（収率７６％）を得た。

【００７２】本発明の農園芸用殺菌剤は、一般式［Ｉ］
で示されるアミノ酸アミド誘導体を有効成分として含有
してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用す
る場合には、そのまま使用しても良いが、その目的に応
じて有効成分を適当な剤型に製剤して用いることが好ま
しい。通常は、有効成分を不活性な液体または固体の担
体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに
加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態にして使
用できる。

【００７３】有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ば
れるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重
量）、また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（重
量）が適当である。

【００７４】好適な担体としては、例えば、タルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等
の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シク
ロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげ
られる。

【００７５】界面活性剤及び分散剤としては、例えば、
ジナフチルメタンジスルホン酸塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられ
る。

【００７６】補助剤としては、カルボキシメチルセルロ
ース等があげられる。

【００７７】これらの製剤した本発明の農園芸用殺菌剤
は、適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用
する。

【００７８】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜１，０００
ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。

【００７９】本発明の農園芸用殺菌剤は種子処理、茎葉
散布、土壌施用または水面施用等により使用することが
できる。これにより、藻菌類（Oomycetes）、子嚢菌類
（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担
子菌類（Basidiomycetes）に属する菌及びその他の病原
菌に起因する植物病を防除できる。

【００８０】次に、具体的な菌名を挙げるがこれのみに
限定されるものではない。ファイトフトラ（Phytophtho
ra）属、例えばトマト疫病菌（Phytophthora infestan
s）、プラズモパラ（Plasmopara）属、例えばブドウべ
と病菌（Plasmopara viticola）、シュウドペロノスポ
ラ（Pseudoperonospora）属、例えばキュウリべと病菌
（Pseudoperonospora cubensis）。

【００８１】更に、本発明の化合物は、必要に応じて他
の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。

【００８２】次に、本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な
製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。以下の説
明において％は重量百分率を示す。 製剤例１ 粉剤 化合物（１）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。 製剤例２ 水和剤 化合物（９）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。 製剤例３ 乳剤 化合物（１８）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフ
タレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。 製剤例４ 粒剤 化合物（２６）５％、ラウリルアルコール硫酸エステル
のナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。

【００８３】

【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は、トマト疫
病、ジャガイモ疫病、ブドウべと病、キュウリべと病に
対して極めて高い予防的効果を有している。また、本発
明の農園芸用殺菌剤は、病原菌が植物体に侵入した後に
処理することによる治療的にも優れた防除効果を発揮す
る。

【００８４】一方、本発明の農園芸用殺菌剤は、作物に
薬害を与えることがなく、浸透移行性、残効性、耐雨性
に優れるという特徴をも併せ持っている。

【００８５】次に、本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効
果を試験例を挙げて具体的に説明する。尚、試験には、
ヨーロッパ特許５８７１１０号公報明細書に記載されて
いる化合物を比較薬剤として使用した。

【００８６】比較薬剤Ａ：Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｎ^１−［１−（１，３−ジメチル−２−イン
ドリル）エチル］−Ｌ−バリンアミド 比較薬剤Ｂ：Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ
^１−［１−（３−メチル−２−インドリル）エチル］−
Ｌ−バリンアミド 比較薬剤Ｃ：Ｎ^２−ベンジルオキシカルボニル−Ｎ^１−
［１−（５−クロロ−１−メチル−２−インドリル）エ
チル］−Ｌ−バリンアミド 比較薬剤Ｄ：Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ
^１−［１−（５−クロロ−３−メチル−２−ベンゾ
［ｂ］チエニル）エチル］−Ｌ−バリンアミド 比較薬剤Ｅ：Ｎ^１−［１−（２−ベンゾ［ｂ］チエニ
ル）エチル］−Ｎ^２−ベンジルオキシカルボニル−Ｌ−
バリンアミド 比較薬剤Ｆ：Ｎ^２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ
^１−［１−（３−クロロ−２−ベンゾフラニル）エチ
ル］−Ｌ−バリンアミド 比較薬剤Ｇ：Ｎ^１−［１−（５−クロロ−２−ベンゾフ
ラニル）エチル］−Ｎ^２−メトキシカルボニル−Ｌ−バ
リンアミド

【００８７】試験例１ トマト疫病予防効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢各々にトマト苗（品種：ポンテロ
ーザ）を１本づつ移植し、温室内で育成させた。トマト
苗の複葉が６〜７葉に展開した頃、製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍになるように水
で希釈し、１鉢当たり２０ｍｌを散布した。このトマト
苗に付着した薬液を乾かした後、トマト疫病菌（Phytop
hthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、２
２℃の湿室内に静置した。接種４日後に各小葉の発病面
積を調査した。

【００８８】表７の基準により発病度を評価し、この発
病度とその該当する葉数から下記の計算式により被害度
を求め、更に下記の計算式により防除価を求めた。結果
を表８に示した。

【００８９】

【表７】

【００９０】

【数１】

【００９１】

【数２】

【００９２】

【表８】

【００９３】試験例２ ブドウべと病予防効果試験 直径１２ｃｍの素焼鉢に挿し木し育成したブドウ苗（品
種：巨峰）を剪定し、温室内で育成させた。ブドウ苗の
４〜５葉が展開した頃、製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分で５００ｐｐｍになるように水で希釈し、
１鉢当たり２０ｍｌを散布した。このブドウ苗に付着し
た薬液を乾かした後、ブドウべと病菌（Plasmopara vit
icola）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２２℃の湿室
内に２４時間静置した。その後、このブドウ苗を温室内
に移し発病させ、接種７日後に再び２２℃の湿室内に２
４時間静置し、分生胞子を形成させた。各葉の分生胞子
の形成された発病面積を調査した。

【００９４】表７の基準により発病度を評価し、この発
病度とその該当する葉数から前記計算式により被害度を
求め、更に前記計算式により防除価を求めた。結果を表
９に示した。

【００９５】

【表９】

【００９６】試験例３ キュウリべと病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢各々にキュウリ種子
（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日
間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例
２に準じて調製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍに
なるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布し
た。このキュウリ幼苗に付着した薬液を乾かした後、キ
ュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種し、２２℃の湿室内に２４時間静
置した。その後、このキュウリ幼苗を温室内に移し、接
種７日後に鉢全体の発病面積を調査した。

【００９７】表１０の基準により評価した結果を表１１
に示した。

【００９８】

【表１０】

【００９９】

【表１１】

【０１００】試験例４ キュウリべと病治療効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩化ビニル製鉢各々にキュウリ種子
（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日
間育成させた。子葉が展開したキュウリ幼苗に、キュウ
リべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子
懸濁液を噴霧接種し、２２℃の湿室内に２４時間静置し
た。その後、このキュウリ幼苗を２２℃の湿室から出
し、キュウリ幼苗に付着している水滴を乾かした。製剤
例２に準じて調製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍ
になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布し
た。その後、温室内に移し、接種７日後に鉢全体の発病
面積を調査した。

【０１０１】表１０の基準により評価した結果を表１２
に示した。

【０１０２】

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/64 (72)発明者 米倉 範久 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 境 潤悦 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 小嶋 芳幸 静岡県掛川市高御所69番地 (72)発明者 林 茂 静岡県小笠郡浜岡町新野970番地の１

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ^１は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロ
   アルキル基、フェニル基（該基は、同一又は相異なり、
   ハロゲン原子で１ヶ所以上置換されていてもよい。）又
   はベンジル基を示し、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基を
   示し、Ｘは、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メ
   チルチオ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示
   し、Ｙは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ａは、酸素原
   子、硫黄原子又は基＞ＮＲ^３（Ｒ^３は、水素原子、Ｃ１
   〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシメチル基又はアシ
   ル基を示す。）を示し、ｎは、０又は１〜３の整数を示
   す。］で表されるアミノ酸アミド誘導体。
2. 【請求項２】請求項１において、Ｒ^１がＣ１〜６アルキ
   ル基であり、Ｒ^２が水素原子又はメチル基であり、Ｘが
   ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基であり、ＹがＣ
   １〜６アルキル基であり、Ａが酸素原子、硫黄原子又は
   基＞ＮＲ^３（Ｒ^３は、水素原子又はアシル基を示す。）
   であり、ｎが０又は１〜３の整数であるアミノ酸アミド
   誘導体。
3. 【請求項３】請求項１において、Ｒ^１がイソプロピル基
   であり、Ｒ^２がメチル基であり、Ｘがフッ素原子であ
   り、Ｙがイソプロピル基であり、Ａが硫黄原子であり、
   ｎが１であるアミノ酸アミド誘導体。
4. 【請求項４】一般式 【化２】 ［式中、Ｒ^１は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロ
   アルキル基、フェニル基（該基は、同一又は相異なり、
   ハロゲン原子で１ヶ所以上置換されていてもよい。）又
   はベンジル基を示し、Ｒ^２は、水素原子又はメチル基を
   示し、Ｘは、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、メ
   チルチオ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を示
   し、Ｙは、Ｃ１〜６アルキル基を示し、Ａは、酸素原
   子、硫黄原子又は基＞ＮＲ^３（Ｒ^３は、水素原子、Ｃ１
   〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルコキシメチル基又はアシ
   ル基を示す。）を示し、ｎは、０又は１〜３の整数を示
   す。］で表されるアミノ酸アミド誘導体を有効成分とし
   て含有する農園芸用殺菌剤。