JPH0812901A - プライマー用水性液 - Google Patents
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- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】溶剤系プライマーと同等の基材浸透性，基材補
強性，耐水性，防水性および耐久性を備えたプライマー
用水性液を提供する。 【構成】水性媒体中に、一般式（１）で表されるカチオ
ン性単量体（Ａ），一般式（２）で表されるアルコキシ
シラン単量体（Ｂ），一般式（３）で表されるシランマ
クロモノマー（Ｃ）およびエチレン性不飽和単量体
（Ｄ）を主原料とする共重合体が含有されている。しか
も、上記各単量体であるＡ〜Ｄから誘導される構造単位
が共重合体中でそれぞれ特定の割合を占めるように設定
されている。
強性，耐水性，防水性および耐久性を備えたプライマー
用水性液を提供する。 【構成】水性媒体中に、一般式（１）で表されるカチオ
ン性単量体（Ａ），一般式（２）で表されるアルコキシ
シラン単量体（Ｂ），一般式（３）で表されるシランマ
クロモノマー（Ｃ）およびエチレン性不飽和単量体
（Ｄ）を主原料とする共重合体が含有されている。しか
も、上記各単量体であるＡ〜Ｄから誘導される構造単位
が共重合体中でそれぞれ特定の割合を占めるように設定
されている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、コンクリート，モルタ
ル，ケイ酸カルシウム板（ケイカル板）等の多孔質アル
カリ性無機質基材の表面改質に用いられるプライマー用
水性液に関するものである。
ル，ケイ酸カルシウム板（ケイカル板）等の多孔質アル
カリ性無機質基材の表面改質に用いられるプライマー用
水性液に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】コンクリート，モルタル，スレート板等
のセメント系の無機建材は、表面層が脆弱なため、その
補強、ならびに表面仕上げ用の塗装等に対する接着力，
密着力の向上を目的として、その表面にプライマー液を
塗布することが行われている。このようなプライマー液
としては、従来から、合成樹脂を有機溶剤に溶解した溶
剤型のプライマー液が使用されている。しかし、上記溶
剤型のプライマー液は、溶剤が揮発性であるため、引火
しやすく、また吸入によって人体に悪影響を及ぼす等、
安全面，衛生面で問題が多い。そこで、本出願人は、有
機溶剤を用いず、水を媒体とするプライマー用水性液を
開発し、すでに出願している（特願昭６２−８０６９４
号）。また、この改良品として、官能基としてジメチル
アミノアルキルアクリルアミドもしくはジメチルアミノ
アルキルメタクリルアミドのエピクロルヒドリン付加物
とアルコキシシラン成分を共重合させてなる一液型のプ
ライマー用水溶液を開発し、基材のアルカリ度に関係な
く架橋して基材表面層の補強効果に優れた水性樹脂とな
るものをすでに出願している（特願平３−２２９７６６
号）。
のセメント系の無機建材は、表面層が脆弱なため、その
補強、ならびに表面仕上げ用の塗装等に対する接着力，
密着力の向上を目的として、その表面にプライマー液を
塗布することが行われている。このようなプライマー液
としては、従来から、合成樹脂を有機溶剤に溶解した溶
剤型のプライマー液が使用されている。しかし、上記溶
剤型のプライマー液は、溶剤が揮発性であるため、引火
しやすく、また吸入によって人体に悪影響を及ぼす等、
安全面，衛生面で問題が多い。そこで、本出願人は、有
機溶剤を用いず、水を媒体とするプライマー用水性液を
開発し、すでに出願している（特願昭６２−８０６９４
号）。また、この改良品として、官能基としてジメチル
アミノアルキルアクリルアミドもしくはジメチルアミノ
アルキルメタクリルアミドのエピクロルヒドリン付加物
とアルコキシシラン成分を共重合させてなる一液型のプ
ライマー用水溶液を開発し、基材のアルカリ度に関係な
く架橋して基材表面層の補強効果に優れた水性樹脂とな
るものをすでに出願している（特願平３−２２９７６６
号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記プ
ライマー用水性液において、共重合成分である架橋性単
量体はそれ自体親水性単量体でもあり、乾燥塗膜中には
未架橋の官能基等が親水性成分として残存している場合
が多く、その塗膜の耐水性，防水性に関しては、溶剤系
プライマーと同等レベルまで達していないのが現状であ
る。
ライマー用水性液において、共重合成分である架橋性単
量体はそれ自体親水性単量体でもあり、乾燥塗膜中には
未架橋の官能基等が親水性成分として残存している場合
が多く、その塗膜の耐水性，防水性に関しては、溶剤系
プライマーと同等レベルまで達していないのが現状であ
る。
【０００４】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、溶剤系プライマーと同等の基材浸透性，基材補
強性，耐水性，防水性および耐久性を備えたプライマー
用水性液の提供をその目的とする。
もので、溶剤系プライマーと同等の基材浸透性，基材補
強性，耐水性，防水性および耐久性を備えたプライマー
用水性液の提供をその目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、本発明は、水性媒体中に、下記の（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）および（Ｄ）を主原料とする共重合体が含有さ
れ、上記（Ａ）から誘導される構造単位が共重合体の５
重量％以上、上記（Ｂ）から誘導される構造単位が共重
合体の０．５重量％以上、上記（Ｃ）から誘導される構
造単位が共重合体の０．５重量％以上、上記（Ｄ）から
誘導される構造単位が共重合体の９４重量％以下を占め
るように設定されているプライマー用水性液を第１の要
旨とする。 （Ａ）下記の一般式（１）で表されるカチオン性単量
体。
め、本発明は、水性媒体中に、下記の（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）および（Ｄ）を主原料とする共重合体が含有さ
れ、上記（Ａ）から誘導される構造単位が共重合体の５
重量％以上、上記（Ｂ）から誘導される構造単位が共重
合体の０．５重量％以上、上記（Ｃ）から誘導される構
造単位が共重合体の０．５重量％以上、上記（Ｄ）から
誘導される構造単位が共重合体の９４重量％以下を占め
るように設定されているプライマー用水性液を第１の要
旨とする。 （Ａ）下記の一般式（１）で表されるカチオン性単量
体。
【化４】 （Ｂ）下記の一般式（２）で表されるアルコキシシラン
単量体。
単量体。
【化５】 （Ｃ）下記の一般式（３）で表されるシランマクロモノ
マー。
マー。
【化６】 （Ｄ）エチレン性不飽和単量体。
【０００６】また、上記プライマー用水性液中に、エチ
レン性不飽和単量体を重合させてなる重合体が分散含有
されているプライマー用水性液を第２の要旨とする。
レン性不飽和単量体を重合させてなる重合体が分散含有
されているプライマー用水性液を第２の要旨とする。
【０００７】
【作用】すなわち、この発明者は、基材（無機建材）の
種類に関わらず耐久性に優れた強固な皮膜を形成し、し
かも耐水性においても極めて優れたプライマー用水性液
を見いだすべく、水溶性樹脂、なかでもアクリル系樹脂
を中心に一連の研究を行った。その結果、前記一般式
（１），（２），（３）で表される特殊な単量体（Ａ，
Ｂ，Ｃ）とエチレン性不飽和単量体（Ｄ）を特定の割合
で共重合させると、得られる鎖状重合体は水に対して良
好な溶解性を示し、しかもその水溶液が基材の表面層に
良好に浸透し、基材表面を高強度に補強すると同時に、
その乾燥皮膜は溶剤系プライマーと同等の耐水性，防水
性を有することを見出した。また、前記一般式（１）で
表されるカチオン性単量体のカチオン性に起因して、上
塗り塗料の塗膜や接着剤層との接着性，密着性にも優れ
ていることをも突き止めた。
種類に関わらず耐久性に優れた強固な皮膜を形成し、し
かも耐水性においても極めて優れたプライマー用水性液
を見いだすべく、水溶性樹脂、なかでもアクリル系樹脂
を中心に一連の研究を行った。その結果、前記一般式
（１），（２），（３）で表される特殊な単量体（Ａ，
Ｂ，Ｃ）とエチレン性不飽和単量体（Ｄ）を特定の割合
で共重合させると、得られる鎖状重合体は水に対して良
好な溶解性を示し、しかもその水溶液が基材の表面層に
良好に浸透し、基材表面を高強度に補強すると同時に、
その乾燥皮膜は溶剤系プライマーと同等の耐水性，防水
性を有することを見出した。また、前記一般式（１）で
表されるカチオン性単量体のカチオン性に起因して、上
塗り塗料の塗膜や接着剤層との接着性，密着性にも優れ
ていることをも突き止めた。
【０００８】また、上記エチレン性不飽和単量体は、単
独で乳化重合等によって重合させ、これを前記のＡ＋Ｂ
＋Ｃ＋Ｄの共重合体含有液と混合させるようにしても、
同様の効果が得られることがわかった。
独で乳化重合等によって重合させ、これを前記のＡ＋Ｂ
＋Ｃ＋Ｄの共重合体含有液と混合させるようにしても、
同様の効果が得られることがわかった。
【０００９】つぎに、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明に用いる媒体としては、水が最適で
ある。しかし、共重合させるカチオン性のアルカリ架橋
型単量体の溶解性を高めたり、あるいは基材に対する浸
透性を高めたりすることを目的として、水に易溶性の有
機溶剤を併用しても差し支えない。また、水に易溶性の
有機溶剤のみを用いてもよい。このような有機溶剤とし
ては、メタノール，エタノール，プロパノール，アセト
ン，メチルエチルケトン，ジオキサン，エチレングリコ
ール，プロピレングリコール，グリセリン，メチルカル
ビトール，エチルカルビトール，ブチルカルビトール，
メチルセロソルブ，エチルセロソルブ，酢酸，前記アル
コールの酢酸エステル類等があげられる。このような有
機溶剤を併用する場合には、得られるプライマー用水性
液の安全性の観点から、媒体全体の５０重量％（以下
「％」と略す）以下の範囲で使用することが好ましく、
特に２０％以下の範囲で使用することが好ましい。な
お、上記有機溶剤を使用した場合には、重合反応終了後
に、蒸留等によってこれを回収するようにしてもよい。
ある。しかし、共重合させるカチオン性のアルカリ架橋
型単量体の溶解性を高めたり、あるいは基材に対する浸
透性を高めたりすることを目的として、水に易溶性の有
機溶剤を併用しても差し支えない。また、水に易溶性の
有機溶剤のみを用いてもよい。このような有機溶剤とし
ては、メタノール，エタノール，プロパノール，アセト
ン，メチルエチルケトン，ジオキサン，エチレングリコ
ール，プロピレングリコール，グリセリン，メチルカル
ビトール，エチルカルビトール，ブチルカルビトール，
メチルセロソルブ，エチルセロソルブ，酢酸，前記アル
コールの酢酸エステル類等があげられる。このような有
機溶剤を併用する場合には、得られるプライマー用水性
液の安全性の観点から、媒体全体の５０重量％（以下
「％」と略す）以下の範囲で使用することが好ましく、
特に２０％以下の範囲で使用することが好ましい。な
お、上記有機溶剤を使用した場合には、重合反応終了後
に、蒸留等によってこれを回収するようにしてもよい。
【００１１】また、前記一般式（１）で表されるカチオ
ン性単量体（Ａ）としては、ジメチルアミノメチルアク
リルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，
ジメチルアミノメチルメタクリルアミドエピクロルヒド
リン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノプロピルア
クリルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩
およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン
化塩およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルアミノメチ
ルアクリルエステルエピクロルヒドリン付加物のハロゲ
ン化塩，ジメチルアミノメチルメタクリルエステルエピ
クロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノ
プロピルアクリルエステルエピクロルヒドリン付加物の
ハロゲン化塩およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルア
ミノプロピルメタクリルエステルエピクロルヒドリン付
加物のハロゲン化塩およびアルキルスルホン酸塩、ある
いはこれらに対応するエポキサイド体等があげられる。
なかでも、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドエピ
クロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノ
プロピルメタクリルアミドエピクロルヒドリン付加物の
ハロゲン化塩，ジメチルアミノプロピルアクリルエステ
ルエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチル
アミノプロピルメタクリルエステルエピクロルヒドリン
付加物のハロゲン化塩を用いることが、得られる皮膜の
強度および上塗り塗料，接着剤との密着性が良好である
という点から好ましい。
ン性単量体（Ａ）としては、ジメチルアミノメチルアク
リルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，
ジメチルアミノメチルメタクリルアミドエピクロルヒド
リン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノプロピルア
クリルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩
およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミドエピクロルヒドリン付加物のハロゲン
化塩およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルアミノメチ
ルアクリルエステルエピクロルヒドリン付加物のハロゲ
ン化塩，ジメチルアミノメチルメタクリルエステルエピ
クロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノ
プロピルアクリルエステルエピクロルヒドリン付加物の
ハロゲン化塩およびアルキルスルホン酸塩，ジメチルア
ミノプロピルメタクリルエステルエピクロルヒドリン付
加物のハロゲン化塩およびアルキルスルホン酸塩、ある
いはこれらに対応するエポキサイド体等があげられる。
なかでも、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドエピ
クロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチルアミノ
プロピルメタクリルアミドエピクロルヒドリン付加物の
ハロゲン化塩，ジメチルアミノプロピルアクリルエステ
ルエピクロルヒドリン付加物のハロゲン化塩，ジメチル
アミノプロピルメタクリルエステルエピクロルヒドリン
付加物のハロゲン化塩を用いることが、得られる皮膜の
強度および上塗り塗料，接着剤との密着性が良好である
という点から好ましい。
【００１２】そして、上記カチオン性単量体（Ａ）は、
全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し５％以上の割合で重
合させることが必要である。特に好ましくは８〜１５％
である。すなわち、カチオン性単量体が５％未満では、
得られる皮膜の強度および上塗り塗料，接着剤との密着
性が不充分となるからである。
全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し５％以上の割合で重
合させることが必要である。特に好ましくは８〜１５％
である。すなわち、カチオン性単量体が５％未満では、
得られる皮膜の強度および上塗り塗料，接着剤との密着
性が不充分となるからである。
【００１３】一方、前記一般式（２）で表されるアルコ
キシシラン単量体（Ｂ）としては、３−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラ
ン，ビニルトリエトキシシラン，ビニルトリメトキシエ
トキシシラン，３−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン，ビニルメチルジメトキシシラン，ビニルメチ
ルジエトキシシラン，ビニルテトラメチレントリメトキ
シシラン，ビニルオクタメチレントリメトキシシラン，
アリルトリメトキシシラン，アリルトリエトキシシラン
等があげられる。なかでも、３−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，ビ
ニルトリエトキシシラン，ビニルトリメトキシエトキシ
シランを用いることが、皮膜の耐水性，防水性，強度お
よび上塗り塗料，接着剤との密着性が良好であるという
点から好ましい。上記アルコキシシラン単量体（Ｂ）
は、全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し０．５％以上の
割合で重合させることが必要である。特に好ましくは１
〜１０％である。すなわち、アルコキシシラン単量体が
０．５％未満では、上記カチオン性単量体の場合と同
様、得られる皮膜の耐水性，防水性，強度および上塗り
塗料，接着剤との密着性，接着性が不充分となるからで
ある。
キシシラン単量体（Ｂ）としては、３−メタクリロキシ
プロピルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラ
ン，ビニルトリエトキシシラン，ビニルトリメトキシエ
トキシシラン，３−メタクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン，ビニルメチルジメトキシシラン，ビニルメチ
ルジエトキシシラン，ビニルテトラメチレントリメトキ
シシラン，ビニルオクタメチレントリメトキシシラン，
アリルトリメトキシシラン，アリルトリエトキシシラン
等があげられる。なかでも、３−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，ビ
ニルトリエトキシシラン，ビニルトリメトキシエトキシ
シランを用いることが、皮膜の耐水性，防水性，強度お
よび上塗り塗料，接着剤との密着性が良好であるという
点から好ましい。上記アルコキシシラン単量体（Ｂ）
は、全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し０．５％以上の
割合で重合させることが必要である。特に好ましくは１
〜１０％である。すなわち、アルコキシシラン単量体が
０．５％未満では、上記カチオン性単量体の場合と同
様、得られる皮膜の耐水性，防水性，強度および上塗り
塗料，接着剤との密着性，接着性が不充分となるからで
ある。
【００１４】さらに、上記Ａ，Ｂとともに用いられる前
記一般式（３）で表されるシランマクロモノマー（Ｃ）
としては、例えば、メタクリロキシプロピルジメチルシ
ロキサンマクロモノマー，ジメタクリロキシプロピルジ
メチルシロキサンマクロモノマー等があげられる。そし
て、これらシランマクロモノマーにおいて、その分子量
は８００〜３００００のものを用いることが好ましい。
特に好ましくは分子量１０００〜１００００である。す
なわち、分子量が８００未満では、得られる皮膜の耐水
性，防水性が不充分となり、分子量が３００００を超え
ると、他の単量体との共重合性が極端に低下するという
問題が生じ、またこの皮膜上に塗布される上塗り塗料，
接着剤に対する接着性，密着性が不充分となるからであ
る。上記シランマクロモノマー（Ｃ）は、全単量体（Ａ
＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し０．５％以上の割合で重合させる
ことが必要である。特に好ましくは１〜１０％である。
すなわち、アルコキシシラン単量体が０．５％未満で
は、上記カチオン性単量体の場合と同様、得られる皮膜
の耐水性，防水性，強度および上塗り塗料，接着剤との
密着性，接着性が不充分となるからである。
記一般式（３）で表されるシランマクロモノマー（Ｃ）
としては、例えば、メタクリロキシプロピルジメチルシ
ロキサンマクロモノマー，ジメタクリロキシプロピルジ
メチルシロキサンマクロモノマー等があげられる。そし
て、これらシランマクロモノマーにおいて、その分子量
は８００〜３００００のものを用いることが好ましい。
特に好ましくは分子量１０００〜１００００である。す
なわち、分子量が８００未満では、得られる皮膜の耐水
性，防水性が不充分となり、分子量が３００００を超え
ると、他の単量体との共重合性が極端に低下するという
問題が生じ、またこの皮膜上に塗布される上塗り塗料，
接着剤に対する接着性，密着性が不充分となるからであ
る。上記シランマクロモノマー（Ｃ）は、全単量体（Ａ
＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し０．５％以上の割合で重合させる
ことが必要である。特に好ましくは１〜１０％である。
すなわち、アルコキシシラン単量体が０．５％未満で
は、上記カチオン性単量体の場合と同様、得られる皮膜
の耐水性，防水性，強度および上塗り塗料，接着剤との
密着性，接着性が不充分となるからである。
【００１５】さらに、上記Ａ〜Ｃとともに用いられるエ
チレン性不飽和単量体（Ｄ）としては、酢酸ビニル，ア
クリル酸アルキルエステル，メタクリル酸アルキルエス
テル類，スチレン，アクリロニトリル，メタクリロニト
リル等の疎水性単量体があげられる。これらは単独で用
いても２種以上を併用するようにしてもよい。なお、上
記エチレン性不飽和単量体を用いて重合体を作製する場
合には、上記疎水性単量体とともに、アクリル酸，メタ
クリル酸，アクリル酸またはメタクリル酸のアミド類，
メチロール化アミド類，アルコキシメチル化アミド類，
アルキルアミノエステル類，モノクロル酢酸ビニル，１
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート等の親
水性単量体が併用される。これらも、単独で用いても２
種以上を併用してもよい。そして、上記エチレン性不飽
和単量体のなかでも、共重合性が良好であるという点か
ら、アクリル酸，メタクリル酸，アクリル酸またはメタ
クリル酸のアミド類，メチロール化アミド類を用いるこ
とが好ましい。上記エチレン性不飽和単量体を、前記
Ａ，ＢおよびＣとともに共重合させる、もしくは前記
Ａ，Ｂ，Ｃとは別に、上記エチレン性不飽和単量体を単
独で乳化重合させて重合体（エマルジョン）とし、これ
をＡ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄの共重合体を含有する媒体に混合する
と、基材表面と、上塗り塗料，接着剤等との接着性，密
着性が一層向上する。ただし、上記のように、Ａ＋Ｂ
＋Ｃ＋Ｄの共重合体と、エチレン性不飽和単量体の重合
体（エマルジョン）とを均一に混合することは容易でな
いため、可能な限り四者を共重合させる方が好ましい。
そして、上記の場合、上記エチレン性不飽和単量体
（Ｄ）は、全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し９４％以
下の割合で重合させることが必要である。特に好ましく
は６５〜９０％である。また、の場合、エチレン性不
飽和単量体からつくった重合体（エマルジョン）（Ｘ）
は、上記Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄの共重合体を含有する媒体に対
して（Ｙ）、Ｘ／Ｙ＝０／１００〜９０／１０の割合で
配合することが好ましく、特に好ましくはＸ／Ｙ＝１０
／３０〜３０／１０の割合である。
チレン性不飽和単量体（Ｄ）としては、酢酸ビニル，ア
クリル酸アルキルエステル，メタクリル酸アルキルエス
テル類，スチレン，アクリロニトリル，メタクリロニト
リル等の疎水性単量体があげられる。これらは単独で用
いても２種以上を併用するようにしてもよい。なお、上
記エチレン性不飽和単量体を用いて重合体を作製する場
合には、上記疎水性単量体とともに、アクリル酸，メタ
クリル酸，アクリル酸またはメタクリル酸のアミド類，
メチロール化アミド類，アルコキシメチル化アミド類，
アルキルアミノエステル類，モノクロル酢酸ビニル，１
−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート等の親
水性単量体が併用される。これらも、単独で用いても２
種以上を併用してもよい。そして、上記エチレン性不飽
和単量体のなかでも、共重合性が良好であるという点か
ら、アクリル酸，メタクリル酸，アクリル酸またはメタ
クリル酸のアミド類，メチロール化アミド類を用いるこ
とが好ましい。上記エチレン性不飽和単量体を、前記
Ａ，ＢおよびＣとともに共重合させる、もしくは前記
Ａ，Ｂ，Ｃとは別に、上記エチレン性不飽和単量体を単
独で乳化重合させて重合体（エマルジョン）とし、これ
をＡ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄの共重合体を含有する媒体に混合する
と、基材表面と、上塗り塗料，接着剤等との接着性，密
着性が一層向上する。ただし、上記のように、Ａ＋Ｂ
＋Ｃ＋Ｄの共重合体と、エチレン性不飽和単量体の重合
体（エマルジョン）とを均一に混合することは容易でな
いため、可能な限り四者を共重合させる方が好ましい。
そして、上記の場合、上記エチレン性不飽和単量体
（Ｄ）は、全単量体（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）に対し９４％以
下の割合で重合させることが必要である。特に好ましく
は６５〜９０％である。また、の場合、エチレン性不
飽和単量体からつくった重合体（エマルジョン）（Ｘ）
は、上記Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄの共重合体を含有する媒体に対
して（Ｙ）、Ｘ／Ｙ＝０／１００〜９０／１０の割合で
配合することが好ましく、特に好ましくはＸ／Ｙ＝１０
／３０〜３０／１０の割合である。
【００１６】本発明のプライマー用水性液は、前記媒体
および各単量体（Ａ〜Ｄ）を用い、例えばつぎのように
して製造することができる。すなわち、まず重合媒体で
ある水もしくは有機溶剤あるいは水と有機溶剤の混合物
中に、重合開始剤を添加し、酸によって系を酸性に維持
しながら、前記カチオン性単量体（Ａ），アルコキシシ
ラン単量体（Ｂ），シランマクロモノマー（Ｃ）および
エチレン性不飽和単量体（Ｄ）を６０〜９０℃で１〜５
時間かけて滴下して重合させる。なお、必要であれば、
予め、分子量調節を目的としてドデシルメルカプタン，
２−メルカプトエタノール等の連鎖移動剤を添加する。
さらに、重合後に、必要に応じて、各種の添加剤、例え
ばブチルセロソルブ，ブチルカルビトール，ブチルセロ
ソルブアセテート等の造膜助剤，消泡剤，顔料，増粘防
止剤等を添加することができる。このようにして、目的
とするプライマー用水性液を得ることができる。
および各単量体（Ａ〜Ｄ）を用い、例えばつぎのように
して製造することができる。すなわち、まず重合媒体で
ある水もしくは有機溶剤あるいは水と有機溶剤の混合物
中に、重合開始剤を添加し、酸によって系を酸性に維持
しながら、前記カチオン性単量体（Ａ），アルコキシシ
ラン単量体（Ｂ），シランマクロモノマー（Ｃ）および
エチレン性不飽和単量体（Ｄ）を６０〜９０℃で１〜５
時間かけて滴下して重合させる。なお、必要であれば、
予め、分子量調節を目的としてドデシルメルカプタン，
２−メルカプトエタノール等の連鎖移動剤を添加する。
さらに、重合後に、必要に応じて、各種の添加剤、例え
ばブチルセロソルブ，ブチルカルビトール，ブチルセロ
ソルブアセテート等の造膜助剤，消泡剤，顔料，増粘防
止剤等を添加することができる。このようにして、目的
とするプライマー用水性液を得ることができる。
【００１７】なお、エチレン性不飽和単量体を別個に単
独で乳化重合する場合には、公知の乳化重合の方法、例
えば、乳化剤と水の存在下に、エチレン性不飽和単量体
類を重合開始剤により重合させる方法によりエチレン性
不飽和単量体からなる重合体（エマルジョン）が得られ
る。そして、得られたエマルジョンを、上記共重合体
〔Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋エチレン性不飽和単量体（Ｄ）からなる
共重合体〕含有媒体に混合することにより、目的とする
プライマー用水性液を得ることができる。
独で乳化重合する場合には、公知の乳化重合の方法、例
えば、乳化剤と水の存在下に、エチレン性不飽和単量体
類を重合開始剤により重合させる方法によりエチレン性
不飽和単量体からなる重合体（エマルジョン）が得られ
る。そして、得られたエマルジョンを、上記共重合体
〔Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋エチレン性不飽和単量体（Ｄ）からなる
共重合体〕含有媒体に混合することにより、目的とする
プライマー用水性液を得ることができる。
【００１８】また、上記製法において、媒体は重合反応
を阻害しないようなものを選択使用することが必要であ
る。そして、上記重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、過酸化ベンゾイル、２，２′−アゾビス
アミノジプロパン塩酸塩、過硫酸アンモン、過硫酸カリ
ウム等があげられる。さらに、上記媒体を酸性に維持す
るのは、重合中に系がゲル化することを防止するために
重要なことであり、ｐＨ調整用の酸としては、ギ酸，酢
酸，シュウ酸等の有機酸や、塩酸，硫酸，硝酸等の無機
酸があげられる。
を阻害しないようなものを選択使用することが必要であ
る。そして、上記重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、過酸化ベンゾイル、２，２′−アゾビス
アミノジプロパン塩酸塩、過硫酸アンモン、過硫酸カリ
ウム等があげられる。さらに、上記媒体を酸性に維持す
るのは、重合中に系がゲル化することを防止するために
重要なことであり、ｐＨ調整用の酸としては、ギ酸，酢
酸，シュウ酸等の有機酸や、塩酸，硫酸，硝酸等の無機
酸があげられる。
【００１９】上記のようにして得られた本発明のプライ
マー用水性液は、コンクリート，モルタル，スレート
板，ケイカル板，軽量気泡コンクリート（ＡＬＣ）板等
の無機建材のような基材表面にプライマーとして塗布さ
れる。この塗布液は、媒体の浸透とともに速やかに基材
の表面層に浸透し、乾燥過程において、アルカリおよび
水分によって活性化された官能基が架橋して、耐水性，
耐アルカリ性に優れた三次元網状構造の強固な皮膜とな
る。その結果、溶剤系プライマーを用いた場合と同様
の、堅牢で耐久性のある補強が基材になされるようにな
る。しかも、本発明のプライマー用水性液は、親水性の
媒体を用いているため、有毒な溶剤が揮発するようなこ
とがなく、安全性、公害防止の点で優れており、実用性
が極めて高い。さらに、本発明のプライマー用水性液
は、構成成分の一部がカチオンになっているため、その
カチオン性に起因して、プライマー塗布層の上にさらに
塗布される上塗り塗料や接着剤等に対しての親和性，密
着性が高く、表面仕上げ層を強固に基材に一体化させる
ことができる。また、本発明のプライマー用水性液の塗
布対象としては、上記無機建材に加えて、プラスチック
等の基材にも有効である。
マー用水性液は、コンクリート，モルタル，スレート
板，ケイカル板，軽量気泡コンクリート（ＡＬＣ）板等
の無機建材のような基材表面にプライマーとして塗布さ
れる。この塗布液は、媒体の浸透とともに速やかに基材
の表面層に浸透し、乾燥過程において、アルカリおよび
水分によって活性化された官能基が架橋して、耐水性，
耐アルカリ性に優れた三次元網状構造の強固な皮膜とな
る。その結果、溶剤系プライマーを用いた場合と同様
の、堅牢で耐久性のある補強が基材になされるようにな
る。しかも、本発明のプライマー用水性液は、親水性の
媒体を用いているため、有毒な溶剤が揮発するようなこ
とがなく、安全性、公害防止の点で優れており、実用性
が極めて高い。さらに、本発明のプライマー用水性液
は、構成成分の一部がカチオンになっているため、その
カチオン性に起因して、プライマー塗布層の上にさらに
塗布される上塗り塗料や接着剤等に対しての親和性，密
着性が高く、表面仕上げ層を強固に基材に一体化させる
ことができる。また、本発明のプライマー用水性液の塗
布対象としては、上記無機建材に加えて、プラスチック
等の基材にも有効である。
【００２０】本発明のプライマー用水性液から得られる
皮膜が、上記のように高耐水性，高強度を備えたものと
なるのは、つぎの理由によると考えられる。すなわち、
本発明の前記一般式（１）で表されるカチオン性単量体
（Ａ成分）に由来する重合体構成成分が、アルカリ環境
下で基材中のアルカリによって活性化され、鎖状重合体
相互間に架橋反応を生じ、三次元網状構造体皮膜を形成
させる。また、前記一般式（２）で表されるアルコキシ
シラン単量体（Ｂ成分）に由来する重合体構成成分は、
水溶液中に存在する水分によってアルコキシ基が加水分
解され、この加水分解生成物がこの水性液塗布後の乾燥
時に、水の蒸発によって架橋反応を生じ、上記と同様、
三次元網状構造体皮膜を形成させる。さらに、前記一般
式（３）で表されるシランマクロモノマー（Ｃ成分）
は、長鎖のシロキサン結合の両端に数多くのメチル基を
もつために強い撥水性を示す単量体であり、共重合され
たその三次元網状構造体皮膜はより一層耐水性が向上す
る。したがって、本発明のプライマー用水性液を基材に
塗布した場合、上記カチオン性単量体（Ａ成分）に由来
する成分による架橋反応とアルコキシシラン単量体（Ｂ
成分）に由来する成分による架橋反応との相乗効果によ
り架橋密度が増大し、基材表面が高強度に補強されると
ともに、耐水性および防水性が発現する。そして、撥水
性の強いシランマクロモノマーを共重合させることによ
り、皮膜の耐水性および防水性がさらに優れたものとな
る。
皮膜が、上記のように高耐水性，高強度を備えたものと
なるのは、つぎの理由によると考えられる。すなわち、
本発明の前記一般式（１）で表されるカチオン性単量体
（Ａ成分）に由来する重合体構成成分が、アルカリ環境
下で基材中のアルカリによって活性化され、鎖状重合体
相互間に架橋反応を生じ、三次元網状構造体皮膜を形成
させる。また、前記一般式（２）で表されるアルコキシ
シラン単量体（Ｂ成分）に由来する重合体構成成分は、
水溶液中に存在する水分によってアルコキシ基が加水分
解され、この加水分解生成物がこの水性液塗布後の乾燥
時に、水の蒸発によって架橋反応を生じ、上記と同様、
三次元網状構造体皮膜を形成させる。さらに、前記一般
式（３）で表されるシランマクロモノマー（Ｃ成分）
は、長鎖のシロキサン結合の両端に数多くのメチル基を
もつために強い撥水性を示す単量体であり、共重合され
たその三次元網状構造体皮膜はより一層耐水性が向上す
る。したがって、本発明のプライマー用水性液を基材に
塗布した場合、上記カチオン性単量体（Ａ成分）に由来
する成分による架橋反応とアルコキシシラン単量体（Ｂ
成分）に由来する成分による架橋反応との相乗効果によ
り架橋密度が増大し、基材表面が高強度に補強されると
ともに、耐水性および防水性が発現する。そして、撥水
性の強いシランマクロモノマーを共重合させることによ
り、皮膜の耐水性および防水性がさらに優れたものとな
る。
【００２１】つぎに、実施例について比較例と併せて説
明する。
明する。
【００２２】
【実施例１〜１３、比較例１〜５】撹拌翼，温度計およ
び還流冷却器を取り付けた四つ口フラスコに、イソプロ
ピルアルコール８６重量部（以下「部」と略す）を投入
し、これに重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリ
ル０．９部と、連鎖移動剤であるラウリルメルカプタン
１．０部と、ｐＨ調整剤である酢酸１．０部を添加し
た。そして、滴下ロート中に、下記の表１〜表４に示す
組成からなる単量体原料を投入し、撹拌下、イソプロピ
ルアルコールの還流温度で４時間かけて滴下することに
より重合反応を行い、さらに２時間完結反応を行った。
これに、水２４０部を投入して、樹脂を均一に溶解した
後、６５℃、減圧下でイソプロピルアルコールを回収し
た。このようにして得られた重合体含有液は、いずれも
均一な溶液で、重合体濃度は３０％、粘度は５０〜３０
０ｃｐｓ（ＢＭ型粘度計、３０℃）、ｐＨは３．５〜
４．０であった。
び還流冷却器を取り付けた四つ口フラスコに、イソプロ
ピルアルコール８６重量部（以下「部」と略す）を投入
し、これに重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリ
ル０．９部と、連鎖移動剤であるラウリルメルカプタン
１．０部と、ｐＨ調整剤である酢酸１．０部を添加し
た。そして、滴下ロート中に、下記の表１〜表４に示す
組成からなる単量体原料を投入し、撹拌下、イソプロピ
ルアルコールの還流温度で４時間かけて滴下することに
より重合反応を行い、さらに２時間完結反応を行った。
これに、水２４０部を投入して、樹脂を均一に溶解した
後、６５℃、減圧下でイソプロピルアルコールを回収し
た。このようにして得られた重合体含有液は、いずれも
均一な溶液で、重合体濃度は３０％、粘度は５０〜３０
０ｃｐｓ（ＢＭ型粘度計、３０℃）、ｐＨは３．５〜
４．０であった。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】これらの実施例品，比較例品を、石綿セメ
ントケイ酸カルシウム板（ｐＨ＝９、比重０．７）およ
び中性化石綿セメントケイ酸カルシウム板（上記石綿セ
メントケイ酸カルシウム板をドライアイス中に密封して
１週間放置し、ｐＨを９から７に下げたもの）のそれぞ
れに、濃度１５％で１００ｇ／ｍ2 の割合で塗布し、室
温下で３０分間放置して乾燥させた。そして、その上か
ら、アクリル系塗料（上塗り塗料）を１３０ｇ／ｍ2 の
割合で塗布し、室温下で１週間放置して充分に乾燥させ
た。つぎに、この塗装面を２ｍｍ×２ｍｍの碁盤目状に
区画分けして１ｃｍ2 の正方形内に２５個の微小区画を
つくった。そして、その表面に粘着テープ（ニチバンセ
ロハンテープ、幅２４ｍｍ）を圧着したのち剥離して、
基材側に残留した微小区画の数（残留区画数）を数え
た。これによってプライマー層と上塗り塗料との常態密
着性を評価した。
ントケイ酸カルシウム板（ｐＨ＝９、比重０．７）およ
び中性化石綿セメントケイ酸カルシウム板（上記石綿セ
メントケイ酸カルシウム板をドライアイス中に密封して
１週間放置し、ｐＨを９から７に下げたもの）のそれぞ
れに、濃度１５％で１００ｇ／ｍ2 の割合で塗布し、室
温下で３０分間放置して乾燥させた。そして、その上か
ら、アクリル系塗料（上塗り塗料）を１３０ｇ／ｍ2 の
割合で塗布し、室温下で１週間放置して充分に乾燥させ
た。つぎに、この塗装面を２ｍｍ×２ｍｍの碁盤目状に
区画分けして１ｃｍ2 の正方形内に２５個の微小区画を
つくった。そして、その表面に粘着テープ（ニチバンセ
ロハンテープ、幅２４ｍｍ）を圧着したのち剥離して、
基材側に残留した微小区画の数（残留区画数）を数え
た。これによってプライマー層と上塗り塗料との常態密
着性を評価した。
【００２８】また、乾燥後、塗装面に区画分けを施す前
に、試料を５０℃の温水中に１日間浸漬したのち、上記
と同様にして耐温水密着性を評価した。上記各密着性試
験の結果、各々について、残存区画数が２３個以上のも
のを◎、２０〜２２個のものを○、１０〜１９個のもの
を△、９個以下のものを×とした。そして、これらの結
果を後記の表５〜表９に併せて示す。
に、試料を５０℃の温水中に１日間浸漬したのち、上記
と同様にして耐温水密着性を評価した。上記各密着性試
験の結果、各々について、残存区画数が２３個以上のも
のを◎、２０〜２２個のものを○、１０〜１９個のもの
を△、９個以下のものを×とした。そして、これらの結
果を後記の表５〜表９に併せて示す。
【００２９】また、上記実施例品および比較例品を、ス
レート板に１５％濃度で１００ｇ／ｍ2 の割合で塗布
し、室温下で１週間放置して乾燥させた。その後、ＪＩ
Ｓ Ａ６９１０に準拠して防水性試験を実施した。そし
て、上記防水性試験の結果、１日後の透水量が１ｃｃ以
下のものを◎、３ｃｃ以下のものを○、５ｃｃ以下のも
のを△、５ｃｃを超えるのものを×とした。これらの結
果を下記の表５〜表９に併せて示す。
レート板に１５％濃度で１００ｇ／ｍ2 の割合で塗布
し、室温下で１週間放置して乾燥させた。その後、ＪＩ
Ｓ Ａ６９１０に準拠して防水性試験を実施した。そし
て、上記防水性試験の結果、１日後の透水量が１ｃｃ以
下のものを◎、３ｃｃ以下のものを○、５ｃｃ以下のも
のを△、５ｃｃを超えるのものを×とした。これらの結
果を下記の表５〜表９に併せて示す。
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】
【表８】
【００３４】
【表９】
【００３５】上記の表５〜表９の結果から、実施例品は
いずれも比較例品に比べて、耐水性および防水性のいず
れにおいても優れた性能を有していることがわかる。
いずれも比較例品に比べて、耐水性および防水性のいず
れにおいても優れた性能を有していることがわかる。
【００３６】
【実施例１４〜１６、比較例６】下記の組成で乳化重合
体（エマルジョンＡ）を作製し、上記実施例２品と、後
記の表１０に示す組成割合で混合することにより、プラ
イマー用水性液を得た。
体（エマルジョンＡ）を作製し、上記実施例２品と、後
記の表１０に示す組成割合で混合することにより、プラ
イマー用水性液を得た。
【００３７】 〔エマルジョンＡの組成〕 メチルメタクリレート ４８ 部 ブチルアクリレート ５０ 部 ジメチルジアリルアンモニウムクロライド ２ 部 エマルゲン９３５（花王社製） ４ 部 水 １５６ 部 過硫酸アンモニウム ０．３部
【００３８】〔エマルジョンＡの一般性状〕 不揮発分 ３８．２％ 粘度 ２００ ｃｐｓ ｐＨ ２．８ 最低造膜温度 ５ ℃
【００３９】つぎに、上記のようにして得られたプライ
マー用水性液について、実施例１と同様にしてその特性
（常態と温水の密着性試験，防水性試験）を評価した。
その結果を下記の表１０に併せて示す。
マー用水性液について、実施例１と同様にしてその特性
（常態と温水の密着性試験，防水性試験）を評価した。
その結果を下記の表１０に併せて示す。
【００４０】
【表１０】
【００４１】上記の表１０の結果から、不溶性重合体エ
マルジョンを別途作製し、前記実施例品と混和させるよ
うにしても、前記実施例品と同様に、耐水性および防水
性に優れたプライマーが得られたことがわかる。
マルジョンを別途作製し、前記実施例品と混和させるよ
うにしても、前記実施例品と同様に、耐水性および防水
性に優れたプライマーが得られたことがわかる。
【００４２】
【発明の効果】以上のように、本発明のプライマー用水
性液は、前記各単量体（Ａ成分〜Ｄ成分）を特定の割合
で重合してなる共重合体を含有しており、使用対象とな
る基材のアルカリ度にかかわらず架橋反応を生じて耐水
性，耐アルカリ性に優れた強固な皮膜を形成する。さら
に、従来に比べて反応速度を低下させることなく高濃度
でかつ低粘度とすることが可能となり、高濃度の条件で
基材への優れた浸透性と、充分な基材補強性および防水
性を備えている。したがって、水性でありながら、従来
の溶剤タイプのプライマーと同等以上の優れた基材補強
効果を奏し、しかも安全で公害源にもならない。さら
に、上塗り塗料や接着剤等に対する親和性を発揮し、こ
れらからなる仕上げ剤層を、基材表面に強固に一体化さ
せるという優れた効果を有する。
性液は、前記各単量体（Ａ成分〜Ｄ成分）を特定の割合
で重合してなる共重合体を含有しており、使用対象とな
る基材のアルカリ度にかかわらず架橋反応を生じて耐水
性，耐アルカリ性に優れた強固な皮膜を形成する。さら
に、従来に比べて反応速度を低下させることなく高濃度
でかつ低粘度とすることが可能となり、高濃度の条件で
基材への優れた浸透性と、充分な基材補強性および防水
性を備えている。したがって、水性でありながら、従来
の溶剤タイプのプライマーと同等以上の優れた基材補強
効果を奏し、しかも安全で公害源にもならない。さら
に、上塗り塗料や接着剤等に対する親和性を発揮し、こ
れらからなる仕上げ剤層を、基材表面に強固に一体化さ
せるという優れた効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 133/14 ＰＦＹ 133/26 ＰＦＷ 183/10 ＰＭＶ // Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＹ
Claims (2)
- 【請求項１】 水性媒体中に、下記の（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）および（Ｄ）を主原料とする共重合体が含有さ
れ、上記（Ａ）から誘導される構造単位が共重合体の５
重量％以上、上記（Ｂ）から誘導される構造単位が共重
合体の０．５重量％以上、上記（Ｃ）から誘導される構
造単位が共重合体の０．５重量％以上、上記（Ｄ）から
誘導される構造単位が共重合体の９４重量％以下を占め
るように設定されていることを特徴とするプライマー用
水性液。 （Ａ）下記の一般式（１）で表されるカチオン性単量
体。 【化１】 （Ｂ）下記の一般式（２）で表されるアルコキシシラン
単量体。 【化２】 （Ｃ）下記の一般式（３）で表されるシランマクロモノ
マー。 【化３】 （Ｄ）エチレン性不飽和単量体。 - 【請求項２】 請求項１記載のプライマー用水性液中
に、エチレン性不飽和単量体を重合させてなる重合体が
分散含有されていることを特徴とするプライマー用水性
液。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674394A JP3358873B2 (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | プライマー用水溶液 |
| DE69500605T DE69500605T2 (de) | 1994-06-28 | 1995-05-31 | Wässrige Primerzusammensetzung |
| EP95108395A EP0690109B1 (en) | 1994-06-28 | 1995-05-31 | Aqueous primer composition |
| CA002152530A CA2152530C (en) | 1994-06-28 | 1995-06-23 | Aqueous primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674394A JP3358873B2 (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | プライマー用水溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812901A true JPH0812901A (ja) | 1996-01-16 |
| JP3358873B2 JP3358873B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=15414596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0690109B1 (ja) |
| JP (1) | JP3358873B2 (ja) |
| CA (1) | CA2152530C (ja) |
| DE (1) | DE69500605T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998054255A1 (en) * | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Shiseido, Co., Ltd. | Copolymer containing reactive silyl groups, composition containing the same, and method of treatment with the same |
| JP2000248226A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 水性下地塗料組成物 |
| JP2006052297A (ja) * | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Sk Kaken Co Ltd | 水性塗料組成物及び塗装方法 |
| JP2006341224A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Kaneka Corp | 塗装仕上げ方法 |
| JP2010500436A (ja) * | 2006-08-09 | 2010-01-07 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 自己分散可能なシリコーンコポリマーおよびその製造法、および該化合物の使用 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2303632B (en) * | 1995-07-24 | 1999-03-10 | Toagosei Co Limited | Curable emulsion and coating material comprising the same |
| US7063895B2 (en) * | 2001-08-01 | 2006-06-20 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hydrophobically modified solution polymers and their use in surface protecting formulations |
| PL1819789T3 (pl) | 2004-10-20 | 2011-11-30 | Swimc Llc | Kompozycje powlekające dla pojemników i sposoby powlekania |
| US20070212556A1 (en) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Musa Osama M | Curable materials containing siloxane |
| EP3445737A1 (en) | 2016-04-20 | 2019-02-27 | Dow Silicones Corporation | Lithium alkylsiliconate composition, coating, and method of making same |
| WO2018098127A2 (en) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | Basf Se | Binder compositions and methods of preparing and using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2528193B2 (ja) | 1990-02-02 | 1996-08-28 | カネボウ・エヌエスシー株式会社 | プライマ―用水性液 |
| JP2655783B2 (ja) * | 1992-06-18 | 1997-09-24 | カネボウ・エヌエスシー株式会社 | プライマー用水性液 |
| JP2769068B2 (ja) * | 1992-06-18 | 1998-06-25 | 日本エヌエスシー株式会社 | カチオン性マイクロエマルジョン組成物およびその製法 |
-
1994
- 1994-06-28 JP JP14674394A patent/JP3358873B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-05-31 DE DE69500605T patent/DE69500605T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-31 EP EP95108395A patent/EP0690109B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-23 CA CA002152530A patent/CA2152530C/en not_active Expired - Fee Related
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