JPH08127553A - ホルミル安息香酸の製造方法 - Google Patents
ホルミル安息香酸の製造方法Info
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- JPH08127553A JPH08127553A JP6289290A JP28929094A JPH08127553A JP H08127553 A JPH08127553 A JP H08127553A JP 6289290 A JP6289290 A JP 6289290A JP 28929094 A JP28929094 A JP 28929094A JP H08127553 A JPH08127553 A JP H08127553A
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- catalyst
- chloride
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- dichloromethylbenzoyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来技術の欠点である釜効率の低下、副反応
の進行等を解消した高収率で高純度のホルミル安息香酸
の製造方法を提供する。 【構成】 ジクロロメチルベンゾイルクロリド又はペン
タクロロキシレンを触媒の存在下、スルホランを溶媒と
して加水分解することによりホルミル安息香酸を得る。
水や他の有機溶媒を溶媒とする加水分解反応と比較して
ホルミル安息香酸の収率が高くなり、従って副反応も抑
制されかつ純度も高くなる。
の進行等を解消した高収率で高純度のホルミル安息香酸
の製造方法を提供する。 【構成】 ジクロロメチルベンゾイルクロリド又はペン
タクロロキシレンを触媒の存在下、スルホランを溶媒と
して加水分解することによりホルミル安息香酸を得る。
水や他の有機溶媒を溶媒とする加水分解反応と比較して
ホルミル安息香酸の収率が高くなり、従って副反応も抑
制されかつ純度も高くなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、農薬、医薬等の中間体
として有用なホルミル安息香酸の製造方法に関し、特に
副生成物が少なく高純度の目的化合物を比較的容易に製
造できるホルミル安息香酸の製造方法に関する。
として有用なホルミル安息香酸の製造方法に関し、特に
副生成物が少なく高純度の目的化合物を比較的容易に製
造できるホルミル安息香酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】ホルミル安息香酸は活性の高
い官能基を有するため、農薬や医薬をはじめとする各種
化合物の中間体として広く使用されている。従来は、
キシレンジクロリド又はキシレンジブロミドを希硝酸水
溶液と大量の水で硝酸酸化する方法（J. Org. Chem.,
23, 242, 1958)、トルイル酸をクロロベンゼンを溶媒
として側鎖を塩素化してジクロル体とした後に水蒸気蒸
留により加水分解を行ないながら溶媒回収を行なう方法
（特開昭53−50133 号公報）、ジクロロメチルベンゾ
イルクロリドを大量の水で加水分解を行なう方法（J. C
hem. Soc.,121, 2214, 1922) 等が提案されている。
い官能基を有するため、農薬や医薬をはじめとする各種
化合物の中間体として広く使用されている。従来は、
キシレンジクロリド又はキシレンジブロミドを希硝酸水
溶液と大量の水で硝酸酸化する方法（J. Org. Chem.,
23, 242, 1958)、トルイル酸をクロロベンゼンを溶媒
として側鎖を塩素化してジクロル体とした後に水蒸気蒸
留により加水分解を行ないながら溶媒回収を行なう方法
（特開昭53−50133 号公報）、ジクロロメチルベンゾ
イルクロリドを大量の水で加水分解を行なう方法（J. C
hem. Soc.,121, 2214, 1922) 等が提案されている。
【０００３】しかしの方法は、釜効率が悪く、更に強
い酸化剤である硝酸を使用するため副生成物が生じやす
いため収率が低く、目的とするホルミル安息香酸を該副
生成物と分離して純度を高くすることに手間取るという
欠点があった。又の方法は、トルイル酸の塩素化終了
液を精製なしで加水分解するため、モノクロル体やトリ
クロル体も同時に加水分解され、トリクロル体の加水分
解で生ずるテレフタル酸は有機溶媒等に対する溶解性が
低く、加水分解終了液を晶析しても、高純度のホルミル
安息香酸を得ることは難しいという欠点があった。
い酸化剤である硝酸を使用するため副生成物が生じやす
いため収率が低く、目的とするホルミル安息香酸を該副
生成物と分離して純度を高くすることに手間取るという
欠点があった。又の方法は、トルイル酸の塩素化終了
液を精製なしで加水分解するため、モノクロル体やトリ
クロル体も同時に加水分解され、トリクロル体の加水分
解で生ずるテレフタル酸は有機溶媒等に対する溶解性が
低く、加水分解終了液を晶析しても、高純度のホルミル
安息香酸を得ることは難しいという欠点があった。
【０００４】更にの方法は、大量の水を溶媒として加
水分解を行なうため釜効率が悪く、釜効率を上昇させる
ために水の使用量を少なくすると中間体としてジクロロ
メチル安息香酸が生成しやすくなり、この化合物の融点
が高いため結晶が析出して反応が止まってしまい、ジク
ロロメチル安息香酸の有機溶媒に対する溶解性が低いた
め、有機溶媒を使用する場合は大量の溶媒が必要になり
釜効率が悪くなるという欠点があった。
水分解を行なうため釜効率が悪く、釜効率を上昇させる
ために水の使用量を少なくすると中間体としてジクロロ
メチル安息香酸が生成しやすくなり、この化合物の融点
が高いため結晶が析出して反応が止まってしまい、ジク
ロロメチル安息香酸の有機溶媒に対する溶解性が低いた
め、有機溶媒を使用する場合は大量の溶媒が必要になり
釜効率が悪くなるという欠点があった。
【０００５】このように従来法によるホルミル安息香酸
の製造方法のうち、キシレンの直接酸化法やトルイル酸
の塩素化物の加水分解法では副生成物が多く生成して収
率が低下し従って純度が低く、精製による純度向上も効
率が悪く実用的ではなかった。ジクロロメチルベンゾイ
ルクロリドの加水分解法は釜効率が悪いことや中間体生
成の問題点はあるものの、前述の３種類のホルミル安息
香酸製造法の中では比較的欠点が少ない。
の製造方法のうち、キシレンの直接酸化法やトルイル酸
の塩素化物の加水分解法では副生成物が多く生成して収
率が低下し従って純度が低く、精製による純度向上も効
率が悪く実用的ではなかった。ジクロロメチルベンゾイ
ルクロリドの加水分解法は釜効率が悪いことや中間体生
成の問題点はあるものの、前述の３種類のホルミル安息
香酸製造法の中では比較的欠点が少ない。
【０００６】
【発明の目的】本発明者は上述のホルミル安息香酸製造
法のうち欠点が比較的少ないジクロロメチルベンゾイル
クロリドの加水分解法の改良を検討し、高収率で目的生
成物を合成できる方法を見出した。従って本発明は、ジ
クロロメチルベンゾイルクロリド又はその類縁化合物で
あるα，α，α’，α’，α’−ペンタクロロキシレン
（以下ペンタクロロキシレンという）を出発物質として
使用し、これを加水分解することにより高収率でホルミ
ル安息香酸を製造できる方法を提供することを目的とす
る。
法のうち欠点が比較的少ないジクロロメチルベンゾイル
クロリドの加水分解法の改良を検討し、高収率で目的生
成物を合成できる方法を見出した。従って本発明は、ジ
クロロメチルベンゾイルクロリド又はその類縁化合物で
あるα，α，α’，α’，α’−ペンタクロロキシレン
（以下ペンタクロロキシレンという）を出発物質として
使用し、これを加水分解することにより高収率でホルミ
ル安息香酸を製造できる方法を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【問題点を解決するための手段】本発明は、（化１）又
は（化２）の式に従いジクロロメチルベンゾイルクロリ
ド（オルト、メタ及びパラの３種類の異性体を含む）又
はペンタクロロキシレン（オルト、メタ及びパラの３種
類の異性体を含む）を触媒の存在下、スルホランを溶媒
として使用することにより加水分解してホルミル安息香
酸を製造する方法である。以下本発明をより詳細に説明
する。本発明者は、前述のジクロロメチルベンゾイルク
ロリドの加水分解法における各反応条件を種々検討した
結果、溶媒としてスルホランを使用し、ジクロロメチル
ベンゾイルクロリドを溶解したスルホラン溶液に触媒の
存在下、反応に必要な量の水を滴下することにより、高
収率で従って高純度のホルミル安息香酸が得られること
を見出した。
は（化２）の式に従いジクロロメチルベンゾイルクロリ
ド（オルト、メタ及びパラの３種類の異性体を含む）又
はペンタクロロキシレン（オルト、メタ及びパラの３種
類の異性体を含む）を触媒の存在下、スルホランを溶媒
として使用することにより加水分解してホルミル安息香
酸を製造する方法である。以下本発明をより詳細に説明
する。本発明者は、前述のジクロロメチルベンゾイルク
ロリドの加水分解法における各反応条件を種々検討した
結果、溶媒としてスルホランを使用し、ジクロロメチル
ベンゾイルクロリドを溶解したスルホラン溶液に触媒の
存在下、反応に必要な量の水を滴下することにより、高
収率で従って高純度のホルミル安息香酸が得られること
を見出した。
【０００８】ジクロロメチルベンゾイルクロリドの類縁
化合物であるペンタクロロキシレンも加水分解すること
によりホルミル安息香酸が得られることが従来から知ら
れ、本発明者は該ペンタクロロキシレンについてもスル
ホランを溶媒とする加水分解法によるホルミル安息香酸
の製造を検討したところ、同程度の収率及び純度で目的
化合物が得られることを見出した。本発明に係わる反応
は次のように進行させる。フラスコ等の反応容器に溶媒
であるスルホランと出発物質であるジクロロメチルベン
ゾイルクロリド又はペンタクロロキシレンを仕込みかつ
触媒を添加し、80℃以上好ましくは100 〜170 ℃に加熱
して、反応物質である水を滴下して前記出発物質を加水
分解して目的化合物であるホルミル安息香酸を得る。水
の全量を一度に仕込むと、触媒が劣化して反応が進行し
ないため、本発明では前述の通り、水は滴下等により徐
々に加えるようにする。出発物質、触媒及び水の添加順
序は上述の通りとすることが望ましいが、これに限定さ
れるものではない。
化合物であるペンタクロロキシレンも加水分解すること
によりホルミル安息香酸が得られることが従来から知ら
れ、本発明者は該ペンタクロロキシレンについてもスル
ホランを溶媒とする加水分解法によるホルミル安息香酸
の製造を検討したところ、同程度の収率及び純度で目的
化合物が得られることを見出した。本発明に係わる反応
は次のように進行させる。フラスコ等の反応容器に溶媒
であるスルホランと出発物質であるジクロロメチルベン
ゾイルクロリド又はペンタクロロキシレンを仕込みかつ
触媒を添加し、80℃以上好ましくは100 〜170 ℃に加熱
して、反応物質である水を滴下して前記出発物質を加水
分解して目的化合物であるホルミル安息香酸を得る。水
の全量を一度に仕込むと、触媒が劣化して反応が進行し
ないため、本発明では前述の通り、水は滴下等により徐
々に加えるようにする。出発物質、触媒及び水の添加順
序は上述の通りとすることが望ましいが、これに限定さ
れるものではない。
【０００９】出発物質であるジクロロメチルベンゾイル
クロリド又はペンタクロロキシレンは、各々オルト、メ
タ及びパラの３種類の異性体があり、目的とするホルミ
ル安息香酸の置換位置に対応する異性体を選択し使用す
る。前記ジクロロメチルベンゾイルクロリドは、各種製
法により得られるが、例えばトルイル酸クロリドの側鎖
を塩素化し蒸留により単離して製造できる。又前記ペン
タクロロキシレンはキシレンの側鎖を塩素化し蒸留又は
晶析により単離して製造できる。
クロリド又はペンタクロロキシレンは、各々オルト、メ
タ及びパラの３種類の異性体があり、目的とするホルミ
ル安息香酸の置換位置に対応する異性体を選択し使用す
る。前記ジクロロメチルベンゾイルクロリドは、各種製
法により得られるが、例えばトルイル酸クロリドの側鎖
を塩素化し蒸留により単離して製造できる。又前記ペン
タクロロキシレンはキシレンの側鎖を塩素化し蒸留又は
晶析により単離して製造できる。
【００１０】使用する触媒は、特に限定されず加水分解
用のルイス酸触媒を使用できるが、酸化亜鉛、塩化第二
鉄、塩化亜鉛、四塩化チタンや塩化アルミニウム等を使
用することが好ましく、酸化亜鉛を使用することが最も
好ましい。該触媒の添加量も特に限定されず、出発物質
に対して0.01〜1.0 重量％程度とすることが望ましい。
前述の通り使用する溶媒はスルホランに限定され、他の
少量の溶媒を添加した混合溶媒を使用しても良い。使用
する溶媒量は特に限定されないが、出発物質に対して0.
1 〜10倍（重量）程度、好ましくは0.5 〜５倍（重量）
程度である。
用のルイス酸触媒を使用できるが、酸化亜鉛、塩化第二
鉄、塩化亜鉛、四塩化チタンや塩化アルミニウム等を使
用することが好ましく、酸化亜鉛を使用することが最も
好ましい。該触媒の添加量も特に限定されず、出発物質
に対して0.01〜1.0 重量％程度とすることが望ましい。
前述の通り使用する溶媒はスルホランに限定され、他の
少量の溶媒を添加した混合溶媒を使用しても良い。使用
する溶媒量は特に限定されないが、出発物質に対して0.
1 〜10倍（重量）程度、好ましくは0.5 〜５倍（重量）
程度である。
【００１１】スルホラン以外の溶媒を使用すると反応が
進行しにくく収率が向上しないか、目的とする反応が進
行しない。例えば溶媒としてＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）を使用すると、水の滴下前からガス発生
が見られ、かつ高沸点の副生成物が大量に発生する。発
生したガスは、ＤＭＦが加熱及び酸性条件下で分解した
生成した一酸化炭素とジメチルアミンであると考えられ
る。又溶媒としてＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を
使用すると、出発物質を仕込んだ瞬間に発熱とともにガ
ス発生が起こり、これはブメラー（Pummerer）反応によ
る副反応が優先するからであるであると考えられる。
進行しにくく収率が向上しないか、目的とする反応が進
行しない。例えば溶媒としてＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）を使用すると、水の滴下前からガス発生
が見られ、かつ高沸点の副生成物が大量に発生する。発
生したガスは、ＤＭＦが加熱及び酸性条件下で分解した
生成した一酸化炭素とジメチルアミンであると考えられ
る。又溶媒としてＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）を
使用すると、出発物質を仕込んだ瞬間に発熱とともにガ
ス発生が起こり、これはブメラー（Pummerer）反応によ
る副反応が優先するからであるであると考えられる。
【００１２】
【実施例】以下に本発明方法によるホルミル安息香酸の
製造方法の実施例を記載するが、該実施例は本発明を限
定するものではない。
製造方法の実施例を記載するが、該実施例は本発明を限
定するものではない。
【００１３】
【実施例１】攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた１
リットルの４つ口フラスコに、スルホラン110 ｇ、ｐ−
ジクロロメチルベンゾイルクロリド22.3ｇ（0.1 モ
ル）、触媒として酸化亜鉛0.08ｇを仕込み、加熱攪拌し
て130 ℃に昇温した。液温を130 〜140 ℃に維持しなが
ら水3.6 ｇ（0.2 モル）を１時間掛けて滴下した。熟成
を１時間行なった後、攪拌しながら徐々に冷却してフラ
スコ内の液温を30℃まで下げた。得られた結晶を濾過し
てトルエンで洗浄し乾燥してｐ−ホルミル安息香酸後1
4.1ｇ（収率93.9％）が得られた。このｐ−ホルミル安
息香酸をメチルエステル化してガスクロマトグラフィで
分析したところ、その純度は98.71 ％であった。
リットルの４つ口フラスコに、スルホラン110 ｇ、ｐ−
ジクロロメチルベンゾイルクロリド22.3ｇ（0.1 モ
ル）、触媒として酸化亜鉛0.08ｇを仕込み、加熱攪拌し
て130 ℃に昇温した。液温を130 〜140 ℃に維持しなが
ら水3.6 ｇ（0.2 モル）を１時間掛けて滴下した。熟成
を１時間行なった後、攪拌しながら徐々に冷却してフラ
スコ内の液温を30℃まで下げた。得られた結晶を濾過し
てトルエンで洗浄し乾燥してｐ−ホルミル安息香酸後1
4.1ｇ（収率93.9％）が得られた。このｐ−ホルミル安
息香酸をメチルエステル化してガスクロマトグラフィで
分析したところ、その純度は98.71 ％であった。
【００１４】
【実施例２】ｐ−ジクロロメチルベンゾイルクロリドの
代わりにｍ−ジクロロメチルベンゾイルクロリドを使用
したこと以外は実施例１と同じ条件でｍ−ホルミル安息
香酸を製造した。収率は92.8％で純度は99.0％であっ
た。
代わりにｍ−ジクロロメチルベンゾイルクロリドを使用
したこと以外は実施例１と同じ条件でｍ−ホルミル安息
香酸を製造した。収率は92.8％で純度は99.0％であっ
た。
【００１５】
【実施例３】実施例１と同じ装置に、スルホラン28ｇ、
ｏ−ペンタクロロキシレン56.6ｇ（0.2 モル）、酸化亜
鉛0.05ｇを仕込み、加熱攪拌して130℃に昇温した。液
温を130 〜140 ℃に維持しながら水15ｇ（0.8 モル）を
１時間掛けて滴下した。熟成を３時間行なった後、水を
60ｇ加え攪拌しながら徐々に冷却してフラスコ内の液温
を20℃まで下げた。得られた結晶を濾過してトルエンで
洗浄し乾燥してｏ−ホルミル安息香酸後49ｇ（収率83.0
％）が得られた。このｏ−ホルミル安息香酸をメチルエ
ステル化してガスクロマトグラフィで分析したところ、
その純度は98.90 ％であった。
ｏ−ペンタクロロキシレン56.6ｇ（0.2 モル）、酸化亜
鉛0.05ｇを仕込み、加熱攪拌して130℃に昇温した。液
温を130 〜140 ℃に維持しながら水15ｇ（0.8 モル）を
１時間掛けて滴下した。熟成を３時間行なった後、水を
60ｇ加え攪拌しながら徐々に冷却してフラスコ内の液温
を20℃まで下げた。得られた結晶を濾過してトルエンで
洗浄し乾燥してｏ−ホルミル安息香酸後49ｇ（収率83.0
％）が得られた。このｏ−ホルミル安息香酸をメチルエ
ステル化してガスクロマトグラフィで分析したところ、
その純度は98.90 ％であった。
【００１６】
【比較例１】溶媒としてスルホランの代わりにＤＭＦを
使用したこと以外は、実施例１と同一条件で反応を行な
った。水の滴下前からガス発生が見られ、かつ高沸点の
副生成物が大量に発生し、ｐ−ホルミル安息香酸は得ら
れなかった。
使用したこと以外は、実施例１と同一条件で反応を行な
った。水の滴下前からガス発生が見られ、かつ高沸点の
副生成物が大量に発生し、ｐ−ホルミル安息香酸は得ら
れなかった。
【００１７】
【比較例２】溶媒としてスルホランの代わりにＤＭＳＯ
を使用したこと以外は、実施例１と同一条件で反応を行
なった。ｐ−ジクロロメチルベンゾイルクロリドを仕込
んだ瞬間、発熱とともにガス発生が見られ、ｐ−ホルミ
ル安息香酸は得られなかった。
を使用したこと以外は、実施例１と同一条件で反応を行
なった。ｐ−ジクロロメチルベンゾイルクロリドを仕込
んだ瞬間、発熱とともにガス発生が見られ、ｐ−ホルミ
ル安息香酸は得られなかった。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、（化１）又は（化２）の式に
従いジクロロメチルベンゾイルクロリド又はペンタクロ
ロキシレンを触媒の存在下、スルホランを溶媒として加
水分解反応し、ホルミル安息香酸を得る方法である（請
求項１、請求項２）。従来法によるホルミル安息香酸の
製造方法、例えばジクロロメチルベンゾイルクロリドを
水を溶媒として加水分解する方法では、出発物質を溶解
するために大量の水を必要として釜効率が悪く、水を少
なくすると中間体が生成して反応が停止したり該中間体
を溶解させるための大量の溶媒が必要となるという問題
点がある。
従いジクロロメチルベンゾイルクロリド又はペンタクロ
ロキシレンを触媒の存在下、スルホランを溶媒として加
水分解反応し、ホルミル安息香酸を得る方法である（請
求項１、請求項２）。従来法によるホルミル安息香酸の
製造方法、例えばジクロロメチルベンゾイルクロリドを
水を溶媒として加水分解する方法では、出発物質を溶解
するために大量の水を必要として釜効率が悪く、水を少
なくすると中間体が生成して反応が停止したり該中間体
を溶解させるための大量の溶媒が必要となるという問題
点がある。
【００１９】これに対し、本発明では、溶媒として生成
する可能性のある中間体（ベンザル）と生成物を比較的
良好に溶解させるスルホランを使用するため、溶媒量が
少なく、同一容量の反応容器で大量のホルミル安息香酸
を製造できる。しかも従来法と異なり反応がほぼ定量的
に進行し、従って得られる目的化合物の純度も高くな
り、そのまま医薬や農薬の製造原料として供給すること
も可能である。しかし溶媒としてＤＭＦやＤＭＳＯ等の
他の有機溶媒を使用すると溶媒自体の分解や副反応が起
こったり、あるいは進行が十分進行しない等の欠点があ
り、本発明では溶媒はスルホランに限定される。
する可能性のある中間体（ベンザル）と生成物を比較的
良好に溶解させるスルホランを使用するため、溶媒量が
少なく、同一容量の反応容器で大量のホルミル安息香酸
を製造できる。しかも従来法と異なり反応がほぼ定量的
に進行し、従って得られる目的化合物の純度も高くな
り、そのまま医薬や農薬の製造原料として供給すること
も可能である。しかし溶媒としてＤＭＦやＤＭＳＯ等の
他の有機溶媒を使用すると溶媒自体の分解や副反応が起
こったり、あるいは進行が十分進行しない等の欠点があ
り、本発明では溶媒はスルホランに限定される。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１２月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、置換基CHCl2 及びCHO の置換位置は、オルト、
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。
【化２】 （式中、置換基CHCl2 及びCHO の置換位置は、オルト、
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/10 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 （式中、置換基CHCl2 及びCHO の置換位置は、オルト、
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。 - 【請求項２】 【化２】 （式中、置換基CHCl2 及びCHO の置換位置は、オルト、
メタ又はパラである) の加水分解反応を、触媒の存在
下、スルホランを溶媒として行なうことを特徴とするホ
ルミル安息香酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6289290A JPH08127553A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6289290A JPH08127553A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127553A true JPH08127553A (ja) | 1996-05-21 |
Family
ID=17741270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6289290A Pending JPH08127553A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | ホルミル安息香酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08127553A (ja) |
-
1994
- 1994-10-28 JP JP6289290A patent/JPH08127553A/ja active Pending
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