JPH08119807A - 昆虫防除剤およびダニ防除剤としてのインドール類 - Google Patents
昆虫防除剤およびダニ防除剤としてのインドール類Info
- Publication number
- JPH08119807A JPH08119807A JP7234713A JP23471395A JPH08119807A JP H08119807 A JPH08119807 A JP H08119807A JP 7234713 A JP7234713 A JP 7234713A JP 23471395 A JP23471395 A JP 23471395A JP H08119807 A JPH08119807 A JP H08119807A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- alkyl
- optionally
- optionally substituted
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 昆虫およびダニを防除する方法を提供する。
【解決手段】 下記式Ｉ
〔式中、Ｙ及びＺは水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２な
ど、Ｒはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２など、ＡはＲ１５、Ｏ
Ｒ１５又はＣＮ、Ｒ１５は水素など、ｍは１〜４の整数
を示す〕で表されるインドール化合物を防除剤として用
いる。
ど、Ｒはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２など、ＡはＲ１５、Ｏ
Ｒ１５又はＣＮ、Ｒ１５は水素など、ｍは１〜４の整数
を示す〕で表されるインドール化合物を防除剤として用
いる。
Description
【０００１】
【発明の背景】農業経営上の主要な作物生産における重
大で世界的な経済的損失は昆虫およびダニ有害生物によ
る損傷およびそれらの外寄生によって引き起こされてい
る。上記有害生物が原因となる作物の減産率、例えば綿
およびピーナッツなどの減産率は、それぞれ３９％およ
び７８％の如き高い範囲になり得る。有害生物が外寄生
すると、その結果として、収穫量の低下、作物品質の低
下、消費の低下、腐敗の上昇、病気危険度の上昇、処理
コストの上昇、輸送コストの上昇および市場価格の上昇
などがもたらされ得る。従って、新規で有効な昆虫およ
びダニ防除剤および作物保護方法が継続して世界的に必
要とされている。
大で世界的な経済的損失は昆虫およびダニ有害生物によ
る損傷およびそれらの外寄生によって引き起こされてい
る。上記有害生物が原因となる作物の減産率、例えば綿
およびピーナッツなどの減産率は、それぞれ３９％およ
び７８％の如き高い範囲になり得る。有害生物が外寄生
すると、その結果として、収穫量の低下、作物品質の低
下、消費の低下、腐敗の上昇、病気危険度の上昇、処理
コストの上昇、輸送コストの上昇および市場価格の上昇
などがもたらされ得る。従って、新規で有効な昆虫およ
びダニ防除剤および作物保護方法が継続して世界的に必
要とされている。
【０００２】従って、本発明の１つの目的は、伝染病を
引き起こす昆虫およびダニ類を防除するに有効な方法を
提供することにある。
引き起こす昆虫およびダニ類を防除するに有効な方法を
提供することにある。
【０００３】本発明の別の目的は、成長する作物および
収穫した作物を昆虫およびダニの攻撃および外寄生で引
き起こされる有害で有毒な影響から保護する方法を提供
することにある。
収穫した作物を昆虫およびダニの攻撃および外寄生で引
き起こされる有害で有毒な影響から保護する方法を提供
することにある。
【０００４】本発明のさらなる目的は、昆虫防除性およ
びダニ防除性を示す化合物および組成物、並びにそれら
の製造方法を提供することにある。
びダニ防除性を示す化合物および組成物、並びにそれら
の製造方法を提供することにある。
【０００５】
【発明の要約】本発明は昆虫およびダニ有害生物を防除
する方法を提供するものであり、この方法は、上記有害
生物またはそれらの食物供給地、棲息地または繁殖地
を、有害生物防除有効量の式Ｉ
する方法を提供するものであり、この方法は、上記有害
生物またはそれらの食物供給地、棲息地または繁殖地
を、有害生物防除有効量の式Ｉ
【０００６】
【化１１】
【０００７】［式中、Ｒ、ＹおよびＺには電子求引基が
含まれ電子供与基が含まれず、Ａは、酵素または加水分
解で開裂し得る如何なる基であってもよく、そしてｍは
１、２、３または４の整数である］で表される化合物に
接触させることを含んでいる。
含まれ電子供与基が含まれず、Ａは、酵素または加水分
解で開裂し得る如何なる基であってもよく、そしてｍは
１、２、３または４の整数である］で表される化合物に
接触させることを含んでいる。
【０００８】本発明はまた、成長する作物を昆虫または
ダニ有害生物による攻撃または外寄生から保護する方法
も提供し、この方法は、その植物の葉にか或はそれらが
成長する土壌または水に式Ｉで表される置換インドール
化合物を有害生物防除有効量で投与することを含んでい
る。
ダニ有害生物による攻撃または外寄生から保護する方法
も提供し、この方法は、その植物の葉にか或はそれらが
成長する土壌または水に式Ｉで表される置換インドール
化合物を有害生物防除有効量で投与することを含んでい
る。
【０００９】本発明は更に昆虫防除剤およびダニ防除剤
として有効性を示す化合物および組成物、並びにそれら
の製造方法も記述する。
として有効性を示す化合物および組成物、並びにそれら
の製造方法も記述する。
【００１０】
【発明の詳細な記述】幅広く多様な昆虫およびダニ類に
よって多大な経済的損失が引き起こされているが、これ
は、これらが農業作物並びに園芸および薬学植物に損傷
を与えるか或はその植物を死滅させること、植物の病気
をもたらす細菌、菌・カビおよびウイルスを拡散させて
それらの発生を補助すること、並びにそれらが貯蔵食
物、他の製品および財産を破壊するか或はそれの価値を
低くすることによるものである。昆虫およびダニの攻撃
および外寄生は世界中の農夫が抱える最大問題のいくつ
かの原因になっている。代替となる有効な昆虫防除およ
びダニ防除が求められていることが世界的な関心であ
る。
よって多大な経済的損失が引き起こされているが、これ
は、これらが農業作物並びに園芸および薬学植物に損傷
を与えるか或はその植物を死滅させること、植物の病気
をもたらす細菌、菌・カビおよびウイルスを拡散させて
それらの発生を補助すること、並びにそれらが貯蔵食
物、他の製品および財産を破壊するか或はそれの価値を
低くすることによるものである。昆虫およびダニの攻撃
および外寄生は世界中の農夫が抱える最大問題のいくつ
かの原因になっている。代替となる有効な昆虫防除およ
びダニ防除が求められていることが世界的な関心であ
る。
【００１１】幅広く多様な昆虫およびダニ有害生物の防
除を行うにとって式Ｉで表される置換インドール化合物
が高い有効性を示す薬剤であることをここに見い出し
た。
除を行うにとって式Ｉで表される置換インドール化合物
が高い有効性を示す薬剤であることをここに見い出し
た。
【００１２】本発明の式Ｉで表されるインドール化合物
には、構造式
には、構造式
【００１３】
【化１２】
【００１４】［式中、ＹおよびＺは、各々独立して、水
素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＯＲ2、Ｃ
ＳＲ3またはＷであるが、但しＷであってもよいのはＹ
またはＺの１つのみであることを条件とし、そして更
に、水素であってもよいのはＹまたはＺの１つのみであ
ることを条件とし、Ｗは、
素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＯＲ2、Ｃ
ＳＲ3またはＷであるが、但しＷであってもよいのはＹ
またはＺの１つのみであることを条件とし、そして更
に、水素であってもよいのはＹまたはＺの１つのみであ
ることを条件とし、Ｗは、
【００１５】
【化１３】
【００１６】であり、Ｒは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、
Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシの１から４つから成る組み合わせいずれか
であり、ｍは、１、２、３または４の整数であり、ｎ
は、０、１または２の整数であり、Ｌ、ＭおよびＱは、
各々独立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯＲ7また
はＳ（Ｏ）nＲ8であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8
は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ｘ
は、ＯまたはＳであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、各々独
立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＳ（Ｏ）n
Ｒ9であるか、或はＲ5とＲ6がそれらに結合している原
子と一緒になって、Ｒ5Ｒ6が構造
Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシの１から４つから成る組み合わせいずれか
であり、ｍは、１、２、３または４の整数であり、ｎ
は、０、１または２の整数であり、Ｌ、ＭおよびＱは、
各々独立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯＲ7また
はＳ（Ｏ）nＲ8であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8
は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ｘ
は、ＯまたはＳであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、各々独
立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＳ（Ｏ）n
Ｒ9であるか、或はＲ5とＲ6がそれらに結合している原
子と一緒になって、Ｒ5Ｒ6が構造
【００１７】
【化１４】
【００１８】で表される環を形成していてもよく、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立して、水素、
ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ（Ｏ）nＲ14であり、Ｒ
9およびＲ14は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
であり、Ａは、Ｒ15、ＯＲ15またはＣＮであり、Ｒ
15は、水素、ＣＯＲ16、ＣＨＲ17ＮＨＣＯＲ18、ＣＨ2
ＳＱ1、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立して、水素、
ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ（Ｏ）nＲ14であり、Ｒ
9およびＲ14は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
であり、Ａは、Ｒ15、ＯＲ15またはＣＮであり、Ｒ
15は、水素、ＣＯＲ16、ＣＨＲ17ＮＨＣＯＲ18、ＣＨ2
ＳＱ1、
【００１９】
【化１５】
【００２０】であるか、或は任意に１から３個のハロゲ
ン原子でか、１個のトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルで
か、１個のヒドロキシでか、１個のシアノでか、１また
は２個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基でか、１個のＣ1−
Ｃ4アルキルチオでか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいフェニルでか、１個の、任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェノキシ基でか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置
換されていてもよいベンジルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基でか、或は１個
の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基でフェニル環が置換されていてもよいベンジル
カルボニルオキシ基で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキルであるか、或は任意に１から３個のハロゲン原
子または１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3
−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであり、Ｒ16は、各々が任意
に、１から３個のハロゲン原子でか、１個のヒドロキシ
でか、１個のシアノでか、１または２個の、任意に１か
ら３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシ基でか、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオでか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基でか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシ基で
か、１個の、任意に１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
たは１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されていてもよ
いベンジルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基
または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いてもよいフェニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基でか、或は１個の、任意に１から
３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニ
ル環が置換されていてもよいベンジルカルボニル基で、
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであるか、或は任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１個のフェニル基で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであるか、任意に１個以上の、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基
で、置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１
個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置
換されていてもよいフェノキシであるか、１−もしくは
２−ナフチルであるか、任意にハロゲンで置換されてい
てもよい２−、３−もしくは４−ピリジルであるか、任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキ
シであるか、或は任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルオキシであり、Ｒ17は、水素また
はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであるか、任意にハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3で置換されていてもよいフェニルであるか、
２−もしくは３−チエニルであるか、或は２−もしくは
３−フリルであり、Ｑ1は、
ン原子でか、１個のトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルで
か、１個のヒドロキシでか、１個のシアノでか、１また
は２個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基でか、１個のＣ1−
Ｃ4アルキルチオでか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいフェニルでか、１個の、任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェノキシ基でか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置
換されていてもよいベンジルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基でか、或は１個
の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基でフェニル環が置換されていてもよいベンジル
カルボニルオキシ基で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキルであるか、或は任意に１から３個のハロゲン原
子または１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3
−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであり、Ｒ16は、各々が任意
に、１から３個のハロゲン原子でか、１個のヒドロキシ
でか、１個のシアノでか、１または２個の、任意に１か
ら３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシ基でか、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオでか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基でか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシ基で
か、１個の、任意に１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基ま
たは１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されていてもよ
いベンジルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基
または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いてもよいフェニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基でか、或は１個の、任意に１から
３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニ
ル環が置換されていてもよいベンジルカルボニル基で、
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであるか、或は任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１個のフェニル基で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであるか、任意に１個以上の、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基
で、置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１
個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置
換されていてもよいフェノキシであるか、１−もしくは
２−ナフチルであるか、任意にハロゲンで置換されてい
てもよい２−、３−もしくは４−ピリジルであるか、任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキ
シであるか、或は任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルオキシであり、Ｒ17は、水素また
はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであるか、任意にハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3で置換されていてもよいフェニルであるか、
２−もしくは３−チエニルであるか、或は２−もしくは
３−フリルであり、Ｑ1は、
【００２１】
【化１６】
【００２２】であるか、任意にハロゲン、ＣＮまたはフ
ェニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであ
るか、或は任意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3または
ＮＲ33Ｒ34で、置換されていてもよいフェニルであり、
Ａ1は、ＯまたはＳであり、Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキル
またはフェニルであり、Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ24およびＲ25は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ6アルキルであるか、或はこれらに結合している原
子と一緒になって５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ27は、水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或はＲ28またはＲ29の
どちらかおよびこれらに結合している原子と一緒になっ
て、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換
されていてもよい５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ28およびＲ29は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
るか、或はＲ27およびこれらに結合している原子と一緒
になって、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基
で置換されていてもよい５員から７員環を形成していて
もよく、Ｒ31およびＲ32は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒になって、Ｒ31Ｒ
32が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を形成し
ていてもよく、Ｒ33およびＲ34は、各々独立して、水素
またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ19は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ20およびＲ21は、各々独立し
て、水素であるか、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシであるか、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオ
であるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、ま
たは任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで、置換されていてもよいフェニルであり、或
はＲ20とＲ21は、それらが結合している原子と一緒にな
って、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロア
ルキル基を形成しているか、或はＲ20またはＲ21は、Ｒ
35およびそれらが結合している原子と一緒になって、４
員から７員の複素環式環を形成していてもよく、ｘは、
０、１、２、３または４の整数であり、Ｑ2は、
ェニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであ
るか、或は任意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3または
ＮＲ33Ｒ34で、置換されていてもよいフェニルであり、
Ａ1は、ＯまたはＳであり、Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキル
またはフェニルであり、Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ24およびＲ25は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ6アルキルであるか、或はこれらに結合している原
子と一緒になって５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ27は、水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或はＲ28またはＲ29の
どちらかおよびこれらに結合している原子と一緒になっ
て、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換
されていてもよい５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ28およびＲ29は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
るか、或はＲ27およびこれらに結合している原子と一緒
になって、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基
で置換されていてもよい５員から７員環を形成していて
もよく、Ｒ31およびＲ32は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒になって、Ｒ31Ｒ
32が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を形成し
ていてもよく、Ｒ33およびＲ34は、各々独立して、水素
またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ19は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ20およびＲ21は、各々独立し
て、水素であるか、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシであるか、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオ
であるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、ま
たは任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで、置換されていてもよいフェニルであり、或
はＲ20とＲ21は、それらが結合している原子と一緒にな
って、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロア
ルキル基を形成しているか、或はＲ20またはＲ21は、Ｒ
35およびそれらが結合している原子と一緒になって、４
員から７員の複素環式環を形成していてもよく、ｘは、
０、１、２、３または４の整数であり、Ｑ2は、
【００２３】
【化１７】
【００２４】であるか、或は任意に１個以上の、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルで、置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、Ａ2は、Ｏま
たはＳ（Ｏ）pであり、ｐは、０、１または２の整数で
あり、Ｒ35は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意に
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換され
ていてもよいフェニルであるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ42であるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ43であるか、或は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
qＲ44または
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルで、置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、Ａ2は、Ｏま
たはＳ（Ｏ）pであり、ｐは、０、１または２の整数で
あり、Ｒ35は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意に
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換され
ていてもよいフェニルであるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ42であるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ43であるか、或は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
qＲ44または
【００２５】
【化１８】
【００２６】であるか、或はＲ35は、Ｒ20またはＲ21の
どちらかおよびそれらが結合している原子と一緒になっ
て４員から７員の複素環式環を形成していてもよく、Ａ
3は、ＯまたはＳであり、Ｒ42およびＲ44は、各々独立
して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ
2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ
2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフ
ェニルであり、ｑは、１、２または３の整数であり、Ｒ
43は、ＯＲ47またはＮＲ48Ｒ49であり、Ｒ47は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ48およびＲ49は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ45およびＲ46は、各々独立
して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒
になってＲ45Ｒ46が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表さ
れる環を形成していてもよく、Ｒ36は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルであり、Ｒ37は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＲ37は、Ｒ20
またはＲ21のどちらかおよびそれらが結合している原子
と一緒になって４員から７員の複素環式環を形成してい
てもよく、Ｒ38は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或は
どちらかおよびそれらが結合している原子と一緒になっ
て４員から７員の複素環式環を形成していてもよく、Ａ
3は、ＯまたはＳであり、Ｒ42およびＲ44は、各々独立
して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ
2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ
2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフ
ェニルであり、ｑは、１、２または３の整数であり、Ｒ
43は、ＯＲ47またはＮＲ48Ｒ49であり、Ｒ47は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ48およびＲ49は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ45およびＲ46は、各々独立
して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒
になってＲ45Ｒ46が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表さ
れる環を形成していてもよく、Ｒ36は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルであり、Ｒ37は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＲ37は、Ｒ20
またはＲ21のどちらかおよびそれらが結合している原子
と一緒になって４員から７員の複素環式環を形成してい
てもよく、Ｒ38は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或は
【００２７】
【化１９】
【００２８】であり、Ａ4は、ＯまたはＳであり、Ｒ50
は、ＯＲ54、ＣＯ2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であるか、或
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルで
あるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、また
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシで、置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ54
およびＲ55は、各々独立して、任意に１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或
は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ56およびＲ57
は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ51は、ＮＲ58Ｒ59、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであり、Ｒ58およびＲ59は、
各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
52は、水素であるか、或は任意にヒドロキシ、ＳＲ60、
ＣＯＮＨ2、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＣＯ2Ｈで
か、或は任意にヒドロキシで置換されていてもよいフェ
ニルでか、３−インドリルでか、或は４−イミダゾリル
で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
60は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ53は、
は、ＯＲ54、ＣＯ2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であるか、或
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルで
あるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、また
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシで、置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ54
およびＲ55は、各々独立して、任意に１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或
は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ56およびＲ57
は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ51は、ＮＲ58Ｒ59、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであり、Ｒ58およびＲ59は、
各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
52は、水素であるか、或は任意にヒドロキシ、ＳＲ60、
ＣＯＮＨ2、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＣＯ2Ｈで
か、或は任意にヒドロキシで置換されていてもよいフェ
ニルでか、３−インドリルでか、或は４−イミダゾリル
で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
60は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ53は、
【００２９】
【化２０】
【００３０】であり、Ｒ61は、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＯＲ54、ＣＯ
2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であり、Ｒ39およびＲ40は、各
々独立して、水素であるか、或は任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、または任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチ
オであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、
または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシで、置換されていてもよいフェニルである
か、或はＲ39とＲ40は、それらが結合している原子と一
緒になって、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
シクロアルキル環を形成していてもよく、Ｒ41は、ＯＲ
62、ＮＲ58Ｒ59またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は
任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ62は、Ｃ1−Ｃ4
アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
である］で表される化合物が含まれる。
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＯＲ54、ＣＯ
2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であり、Ｒ39およびＲ40は、各
々独立して、水素であるか、或は任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、または任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチ
オであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、
または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシで、置換されていてもよいフェニルである
か、或はＲ39とＲ40は、それらが結合している原子と一
緒になって、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
シクロアルキル環を形成していてもよく、Ｒ41は、ＯＲ
62、ＮＲ58Ｒ59またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は
任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ62は、Ｃ1−Ｃ4
アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
である］で表される化合物が含まれる。
【００３１】本明細書では、ハロゲンは、塩素、フッ
素、臭素またはヨウ素を表し、ハロアルキルは、ハロゲ
ン原子を１個から２ｎ＋１個含んでいてこのハロゲン原
子が同じか或は異なっていてもよいアルキル基ＣnＨ
2n+1を表す。
素、臭素またはヨウ素を表し、ハロアルキルは、ハロゲ
ン原子を１個から２ｎ＋１個含んでいてこのハロゲン原
子が同じか或は異なっていてもよいアルキル基ＣnＨ
2n+1を表す。
【００３２】Ａは、酵素または加水分解で開裂し得る如
何なる基であってもよく、そしてＹ、ＺおよびＲは、脂
肪親和性を示す基でもある電子求引基の２から６つから
成る組み合わせいずれかであってもよい、ことを意図す
る。適切な電子求引基にはハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロアセチル
などが含まれる。
何なる基であってもよく、そしてＹ、ＺおよびＲは、脂
肪親和性を示す基でもある電子求引基の２から６つから
成る組み合わせいずれかであってもよい、ことを意図す
る。適切な電子求引基にはハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロアセチル
などが含まれる。
【００３３】本発明の好適な化合物は、ＹまたはＺの１
つのみが水素であることを条件としてＹおよびＺが各々
独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）
nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコ
キシであり、ｍが３または４であり、そしてｎが１また
は２である、式Ｉで表される化合物である。
つのみが水素であることを条件としてＹおよびＺが各々
独立して水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）
nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコ
キシであり、ｍが３または４であり、そしてｎが１また
は２である、式Ｉで表される化合物である。
【００３４】また好適なものは、Ｙが水素、ＣＮ、ＮＯ
2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ
6ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
そしてＺが、任意にＬ、Ｍ、Ｑで置換されていてもよい
フェニルである化合物である。
2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ
6ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
そしてＺが、任意にＬ、Ｍ、Ｑで置換されていてもよい
フェニルである化合物である。
【００３５】より好適な化合物は、ＹがＣＮ、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキルまたはＳＯ2Ｒ1であり、そしてＺがＣ1−
Ｃ6ハロアルキル、ＳＯ2Ｒ1、または任意にＬ、Ｍ、Ｑ
で置換されていてもよいフェニルである式Ｉで表される
化合物である。
ハロアルキルまたはＳＯ2Ｒ1であり、そしてＺがＣ1−
Ｃ6ハロアルキル、ＳＯ2Ｒ1、または任意にＬ、Ｍ、Ｑ
で置換されていてもよいフェニルである式Ｉで表される
化合物である。
【００３６】ＹまたはＺがＣ1−Ｃ6ハロアルキルである
式Ｉで表される化合物は、文献の操作、例えばＹ．Ｋｏ
ｂａｙａｓｈｉ他がＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ３９、１８３６（１９７４）
の中で記述している如き操作を用いるか、或は流れ図Ｉ
に示すように式ＩＩ［式中、ハロゲンはＩである］で表
される適当なハロ前駆体とＣ1−Ｃ6ハロアルキルカルボ
ン酸の塩またはエステルとハロゲン化銅（Ｉ）とを反応
させることによって製造可能であり、ここでのＣ1−Ｃ6
ハロアルキルカルボン酸塩はトリフルオロ酢酸ナトリウ
ムである。
式Ｉで表される化合物は、文献の操作、例えばＹ．Ｋｏ
ｂａｙａｓｈｉ他がＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ３９、１８３６（１９７４）
の中で記述している如き操作を用いるか、或は流れ図Ｉ
に示すように式ＩＩ［式中、ハロゲンはＩである］で表
される適当なハロ前駆体とＣ1−Ｃ6ハロアルキルカルボ
ン酸の塩またはエステルとハロゲン化銅（Ｉ）とを反応
させることによって製造可能であり、ここでのＣ1−Ｃ6
ハロアルキルカルボン酸塩はトリフルオロ酢酸ナトリウ
ムである。
【００３７】
【化２１】
【００３８】ＹまたはＺがＣＮである式Ｉで表される化
合物は、流れ図ＩＩに示すように、上で製造したハロア
ルキル中間体とクロロスルホニルイソシアネート（ＣＳ
Ｉ）とをアセトニトリルおよびジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）の存在下で反応させることによって製造可能
である。
合物は、流れ図ＩＩに示すように、上で製造したハロア
ルキル中間体とクロロスルホニルイソシアネート（ＣＳ
Ｉ）とをアセトニトリルおよびジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）の存在下で反応させることによって製造可能
である。
【００３９】
【化２２】
【００４０】ＺがＳ（Ｏ）nＲ1である式Ｉで表される化
合物は、式ＩＩＩで表される適当なインドレンチオン前
駆体と適切なハロゲン化アルケン、例えばクロロトリフ
ルオロエチレンとを塩基の存在下で反応させてｎが０で
ある式Ｉで表される生成物を生じさせることによって製
造可能である。次に、このハロアルキルチオ化合物を、
図式ＩＩＩに示すように、通常様式で酸化させることに
よってそのスルホンおよびスルホキサイド類似体を生じ
させることができる。
合物は、式ＩＩＩで表される適当なインドレンチオン前
駆体と適切なハロゲン化アルケン、例えばクロロトリフ
ルオロエチレンとを塩基の存在下で反応させてｎが０で
ある式Ｉで表される生成物を生じさせることによって製
造可能である。次に、このハロアルキルチオ化合物を、
図式ＩＩＩに示すように、通常様式で酸化させることに
よってそのスルホンおよびスルホキサイド類似体を生じ
させることができる。
【００４１】
【化２３】
【００４２】また、ＹまたはＺがＳ（Ｏ）nＲ1である式
Ｉで表される化合物は、適当なインドール前駆体とハロ
アルキルスルフェニルクロライドとを反応させた後、望
まれるならば、上に示すようにこのハロアルキルチオイ
ンドールを酸化させることによって製造可能である。こ
の反応順序を流れ図ＩＶに示す。
Ｉで表される化合物は、適当なインドール前駆体とハロ
アルキルスルフェニルクロライドとを反応させた後、望
まれるならば、上に示すようにこのハロアルキルチオイ
ンドールを酸化させることによって製造可能である。こ
の反応順序を流れ図ＩＶに示す。
【００４３】
【化２４】
【００４４】ＺがＷである式Ｉで表される化合物は、フ
ェニルまたは置換フェニルとヒドラジンの適当なアリー
ルヒドラゾンをポリ燐酸（ＰＰＡ）で環化させることに
よって製造可能である。例えば、Ｗがフェニルである
時、式ＩＶで表されるヒドラゾンの環化を流れ図Ｖに示
すように生じさせる。
ェニルまたは置換フェニルとヒドラジンの適当なアリー
ルヒドラゾンをポリ燐酸（ＰＰＡ）で環化させることに
よって製造可能である。例えば、Ｗがフェニルである
時、式ＩＶで表されるヒドラゾンの環化を流れ図Ｖに示
すように生じさせる。
【００４５】
【化２５】
【００４６】Ａが水素以外である式Ｉで表される化合物
は、流れ図ＶＩに示すように、ＮＨインドール前駆体と
適当なアルキルもしくはカルボニルのハロゲン化物とを
塩基の存在下で反応させて式Ｉで表される化合物を生じ
させることによって製造可能である。
は、流れ図ＶＩに示すように、ＮＨインドール前駆体と
適当なアルキルもしくはカルボニルのハロゲン化物とを
塩基の存在下で反応させて式Ｉで表される化合物を生じ
させることによって製造可能である。
【００４７】
【化２６】
【００４８】ＹもしくはＺまたはＲがハロゲンまたはＮ
Ｏ2である式Ｉで表される生成物は、本技術分野で知ら
れている標準的ハロゲン化またはニトロ化操作を用いる
ことで入手可能である。式Ｉで表される置換インドール
誘導体を製造するに適した上記および他の方法は、以下
に挙げる実施例から明らかになるであろう。
Ｏ2である式Ｉで表される生成物は、本技術分野で知ら
れている標準的ハロゲン化またはニトロ化操作を用いる
ことで入手可能である。式Ｉで表される置換インドール
誘導体を製造するに適した上記および他の方法は、以下
に挙げる実施例から明らかになるであろう。
【００４９】式Ｉで表される置換インドール類およびそ
れらのＮ置換誘導体は、昆虫およびダニ有害生物の防除
で有効性を示すと共に、成長するおよび収穫した植物お
よび作物を上記有害生物による攻撃および外寄生から保
護するに有効性を示す。
れらのＮ置換誘導体は、昆虫およびダニ有害生物の防除
で有効性を示すと共に、成長するおよび収穫した植物お
よび作物を上記有害生物による攻撃および外寄生から保
護するに有効性を示す。
【００５０】実際の農業経営実施で、植物にか或はそれ
らが成長する土壌または水に投与して植物を昆虫および
ダニ類の攻撃および外寄生から保護する場合、液状担体
に式Ｉで表される化合物を一般に約１０ｐｐｍから１
０，０００ｐｐｍ、好適には約１００ｐｐｍから５，０
００ｐｐｍ分散させるのが有効である。本発明の組成物
を投与する場合、例えば噴霧で投与する場合、活性材料
の量が約０．１２５ｋｇ／ｈａから約２５０ｋｇ／ｈ
ａ、好適には約１０ｋｇ／ｈａから１００ｋｇ／ｈａに
なるような割合で用いるのが一般に有効である。勿論、
一般の環境状況、例えば集団の密度、外寄生の度合、植
物成長段階、土壌の状態、気候条件などに応じて、この
置換インドール誘導体の投与率を高めるか或は低くする
ことができると予想する。
らが成長する土壌または水に投与して植物を昆虫および
ダニ類の攻撃および外寄生から保護する場合、液状担体
に式Ｉで表される化合物を一般に約１０ｐｐｍから１
０，０００ｐｐｍ、好適には約１００ｐｐｍから５，０
００ｐｐｍ分散させるのが有効である。本発明の組成物
を投与する場合、例えば噴霧で投与する場合、活性材料
の量が約０．１２５ｋｇ／ｈａから約２５０ｋｇ／ｈ
ａ、好適には約１０ｋｇ／ｈａから１００ｋｇ／ｈａに
なるような割合で用いるのが一般に有効である。勿論、
一般の環境状況、例えば集団の密度、外寄生の度合、植
物成長段階、土壌の状態、気候条件などに応じて、この
置換インドール誘導体の投与率を高めるか或は低くする
ことができると予想する。
【００５１】有利には、他の生物学的および化学的防除
剤と協力させるか或は組み合わせて式Ｉで表される化合
物を使用することができ、これらの防除剤には他の昆虫
防除剤、線虫防除剤、ダニ防除剤、軟体動物防除剤、菌
・カビ防除剤および細菌防除剤、例えば核ポリヘドロシ
ス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウイ
ルス類、ピロール類、アリールピロール類、ハロベンゾ
イル尿素類、ピレチロイド類、カルバメート類、ホスフ
ェート類などが含まれる。
剤と協力させるか或は組み合わせて式Ｉで表される化合
物を使用することができ、これらの防除剤には他の昆虫
防除剤、線虫防除剤、ダニ防除剤、軟体動物防除剤、菌
・カビ防除剤および細菌防除剤、例えば核ポリヘドロシ
ス（ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウイ
ルス類、ピロール類、アリールピロール類、ハロベンゾ
イル尿素類、ピレチロイド類、カルバメート類、ホスフ
ェート類などが含まれる。
【００５２】式Ｉで表されるインドール誘導体に適切な
典型的調合物は、顆粒組成物、流動性組成物、湿潤性粉
末、粉剤、ミクロエマルジョン類、乳化性濃縮物などで
ある。土壌、水および葉に投与するに適合しておりそし
て有効な植物保護を与える全ての組成物が適切である。
本発明の組成物には、不活性な固体状もしくは液状担体
と混合した式Ｉで表される置換インドール誘導体が含ま
れる。
典型的調合物は、顆粒組成物、流動性組成物、湿潤性粉
末、粉剤、ミクロエマルジョン類、乳化性濃縮物などで
ある。土壌、水および葉に投与するに適合しておりそし
て有効な植物保護を与える全ての組成物が適切である。
本発明の組成物には、不活性な固体状もしくは液状担体
と混合した式Ｉで表される置換インドール誘導体が含ま
れる。
【００５３】本発明の組成物を他の生物剤もしくは化学
剤と組み合わせた処置で用いる必要がある場合、この組
成物をこれらの成分の混和物として用いるか或はこれら
を逐次的に投与することも可能である。必ずしも必要で
はないが、式Ｉで表される化合物と共有害生物防除剤と
を含んでいる組み合わせ組成物にまた他の成分、例えば
肥料、不活性な調合助剤、例えば界面活性剤、乳化剤、
消泡剤、染料、増量剤などを含めてもよい。
剤と組み合わせた処置で用いる必要がある場合、この組
成物をこれらの成分の混和物として用いるか或はこれら
を逐次的に投与することも可能である。必ずしも必要で
はないが、式Ｉで表される化合物と共有害生物防除剤と
を含んでいる組み合わせ組成物にまた他の成分、例えば
肥料、不活性な調合助剤、例えば界面活性剤、乳化剤、
消泡剤、染料、増量剤などを含めてもよい。
【００５４】本発明のより明確な理解を与える目的で本
発明の具体的実施例を以下に挙げる。本明細書に記述し
そして請求する発明は、範囲の意味で、これらの単に説
明的な実施例で制限されるものでない。実際、本明細書
に例示して記述するものに加えて、以下に示す実施例お
よび上記説明から、本発明の多様な修飾形が本分野の技
術者に明らかになるであろう。このような修飾形も添付
請求の範囲の範囲内に入れることを意図する。言葉
1Ｈ、13Ｃ、19Ｆ ＮＭＲは、それぞれプロトン、炭素
およびフッ素核磁気共鳴分光法を表している。ＩＲは赤
外分光法を表し、ＧＣおよびＴＬＣはそれぞれガスクロ
マトグラフィーおよび薄層クロマトグラフィーを表す。
発明の具体的実施例を以下に挙げる。本明細書に記述し
そして請求する発明は、範囲の意味で、これらの単に説
明的な実施例で制限されるものでない。実際、本明細書
に例示して記述するものに加えて、以下に示す実施例お
よび上記説明から、本発明の多様な修飾形が本分野の技
術者に明らかになるであろう。このような修飾形も添付
請求の範囲の範囲内に入れることを意図する。言葉
1Ｈ、13Ｃ、19Ｆ ＮＭＲは、それぞれプロトン、炭素
およびフッ素核磁気共鳴分光法を表している。ＩＲは赤
外分光法を表し、ＧＣおよびＴＬＣはそれぞれガスクロ
マトグラフィーおよび薄層クロマトグラフィーを表す。
【００５５】
【実施例】実施例１ ２−（トリフルオロメチル）インドールの製造
【００５６】
【化２７】
【００５７】ヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム
溶液（８．８ｍＬ、２２ミリモル）をＮ2下室温でＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭ
ＥＤＡ）（３．３ｍＬ、２２モル）で処理し、室温で
０．５時間撹拌し、Ｎ−トリメチルシリル−ｏ−トルイ
ジン（１．７９ｇ、１０ミリモル）で処理し、還流温度
で６時間加熱し、−７８℃に冷却し、トリフルオロ酢酸
エチル（１．４ｍＬ、１２ミリモル）で処理し、−７８
℃で０．２５時間撹拌し、室温に温め、水で希釈した
後、ジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒に
して逐次的に１ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ3で洗
浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことによって残渣が得られる。この残渣をシリカゲル
使用クロマトグラフィーにかけ、溶離剤として４：１の
ヘキサン：酢酸エチルを用いることによって、融点が１
０４℃−１０６℃（文献の融点１０２℃1）の明黄色固
体として表題の生成物が０．８１ｇ（４７％の収率）で
得られ、これの同定を更にＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19
Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
溶液（８．８ｍＬ、２２ミリモル）をＮ2下室温でＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭ
ＥＤＡ）（３．３ｍＬ、２２モル）で処理し、室温で
０．５時間撹拌し、Ｎ−トリメチルシリル−ｏ−トルイ
ジン（１．７９ｇ、１０ミリモル）で処理し、還流温度
で６時間加熱し、−７８℃に冷却し、トリフルオロ酢酸
エチル（１．４ｍＬ、１２ミリモル）で処理し、−７８
℃で０．２５時間撹拌し、室温に温め、水で希釈した
後、ジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒に
して逐次的に１ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ3で洗
浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことによって残渣が得られる。この残渣をシリカゲル
使用クロマトグラフィーにかけ、溶離剤として４：１の
ヘキサン：酢酸エチルを用いることによって、融点が１
０４℃−１０６℃（文献の融点１０２℃1）の明黄色固
体として表題の生成物が０．８１ｇ（４７％の収率）で
得られ、これの同定を更にＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19
Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
【００５８】1 Ｙ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ、Ｉ．Ｋｕｍ
ａｄａｋｉ、Ｙ．ＨｉｒｏｓｅおよびＹ．ｈａｎａｚａ
ｗａ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ、３９、１８３６（１９７４）。
ａｄａｋｉ、Ｙ．ＨｉｒｏｓｅおよびＹ．ｈａｎａｚａ
ｗａ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ、３９、１８３６（１９７４）。
【００５９】実施例２ Ｎ−メチル−２−（トリフルオロメチル）インドールの
製造
製造
【００６０】
【化２８】
【００６１】Ｎ−メチルピロリドンの中に入れた１−メ
チル−２−ヨードインドール（４．４０ｇ、１７．３ミ
リモル）とトリフルオロ酢酸ナトリウム（２４．０ｇ、
１７６．５ミリモル）とヨウ化銅（Ｉ）（１７．１ｇ、
８９．８ミリモル）の混合物を１６０℃で６時間加熱
し、室温に冷却し、水で希釈した後、ケイソウ土を通し
て濾過することによって銅塩を除去する。この濾液をエ
ーテルで抽出する。この抽出液を一緒にして水で洗浄
し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う
ことによって残渣が得られる。この残渣をシリカゲル使
用クロマトグラフィーにかけ、溶離剤として４：１のヘ
キサン：酢酸エチルを用いることによって、淡黄色の油
状物として表題の生成物が得られ、これは放置すると結
晶化した。１１９ｇ（３７％の収率）、融点２８℃−３
２℃、ＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19ＦＮＭＲ分析でこれ
の同定を行った。
チル−２−ヨードインドール（４．４０ｇ、１７．３ミ
リモル）とトリフルオロ酢酸ナトリウム（２４．０ｇ、
１７６．５ミリモル）とヨウ化銅（Ｉ）（１７．１ｇ、
８９．８ミリモル）の混合物を１６０℃で６時間加熱
し、室温に冷却し、水で希釈した後、ケイソウ土を通し
て濾過することによって銅塩を除去する。この濾液をエ
ーテルで抽出する。この抽出液を一緒にして水で洗浄
し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う
ことによって残渣が得られる。この残渣をシリカゲル使
用クロマトグラフィーにかけ、溶離剤として４：１のヘ
キサン：酢酸エチルを用いることによって、淡黄色の油
状物として表題の生成物が得られ、これは放置すると結
晶化した。１１９ｇ（３７％の収率）、融点２８℃−３
２℃、ＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19ＦＮＭＲ分析でこれ
の同定を行った。
【００６２】実施例３ ５−クロロ−２−ヨード−１−メチルインドールの製造
【００６３】
【化２９】
【００６４】ジエチルエーテルの中に入れた５−クロロ
−１−メチルインドール（１０．０ｇ、６０．４ミリモ
ル）とｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍの溶液
を２９ｍＬ、７２．５ミリモル）の混合物を還流温度で
３時間加熱し、０℃に冷却し、ヨウ素（１８．４ｇ、７
２．５ミリモル）で処理し、０℃で１時間撹拌し、室温
に温め、１時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液で
処理する。相分離後、その有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥
させた後、濃縮を真空中で行うことにより、褐色の油状
物として表題の生成物が得られ、これは放置すると固化
した。１６．５ｇ（９３．７％の収率）。この表題の生
成物を実施例４の如く用いる。
−１−メチルインドール（１０．０ｇ、６０．４ミリモ
ル）とｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍの溶液
を２９ｍＬ、７２．５ミリモル）の混合物を還流温度で
３時間加熱し、０℃に冷却し、ヨウ素（１８．４ｇ、７
２．５ミリモル）で処理し、０℃で１時間撹拌し、室温
に温め、１時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液で
処理する。相分離後、その有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥
させた後、濃縮を真空中で行うことにより、褐色の油状
物として表題の生成物が得られ、これは放置すると固化
した。１６．５ｇ（９３．７％の収率）。この表題の生
成物を実施例４の如く用いる。
【００６５】実施例４ ５−クロロ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）
インドールの製造
インドールの製造
【００６６】
【化３０】
【００６７】Ｎ−メチルピロリドンの中に入れた、実施
例３で得られた５−クロロ−２−ヨード−１−メチルイ
ンドール（１６．５ｇ、５６．６ミリモル）とトリフル
オロ酢酸ナトリウム（７６．２ｇ、５６．０ミリモル）
とヨウ化銅（Ｉ）（１０．６ｇ、５６．０ミリモル）の
混合物を１６０℃で約８時間加熱し、室温に冷却し、水
で希釈した後、ケイソウ土を通して濾過する。この濾液
をジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒にし
て水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことによって黒色の油状残渣が得られる。こ
の残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけ、１
５：１のヘキサン：酢酸エチルを用いることによって、
黄色の油状物が得られる。この油状物を２度目のクロマ
トグラフィーにかけ、同じ溶離剤とシリカゲルを用いる
ことによって、黄色油状物として表題の生成物が２．９
２ｇ（５−クロロ−１−メチルインドールからの全体収
率２２％）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲおよび19ＦＮＭＲ分析で行った。
例３で得られた５−クロロ−２−ヨード−１−メチルイ
ンドール（１６．５ｇ、５６．６ミリモル）とトリフル
オロ酢酸ナトリウム（７６．２ｇ、５６．０ミリモル）
とヨウ化銅（Ｉ）（１０．６ｇ、５６．０ミリモル）の
混合物を１６０℃で約８時間加熱し、室温に冷却し、水
で希釈した後、ケイソウ土を通して濾過する。この濾液
をジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒にし
て水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことによって黒色の油状残渣が得られる。こ
の残渣をシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけ、１
５：１のヘキサン：酢酸エチルを用いることによって、
黄色の油状物が得られる。この油状物を２度目のクロマ
トグラフィーにかけ、同じ溶離剤とシリカゲルを用いる
ことによって、黄色油状物として表題の生成物が２．９
２ｇ（５−クロロ−１−メチルインドールからの全体収
率２２％）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲおよび19ＦＮＭＲ分析で行った。
【００６８】実施例５ ５−クロロ−３−シアノ−１−メチル−２−（トリフル
オロメチル）インドールの製造
オロメチル）インドールの製造
【００６９】
【化３１】
【００７０】アセトニトリルの中に入れた５−クロロ−
１−メチル−２−（トリフルオロメチル）インドール
（１．７９ｇ、７．７ミリモル）の溶液を０℃に冷却
し、クロロスルホニルイソシアネート（ＣＳＩ）（１．
０ｍＬ、１１．５ミリモル）で処理し、薄層クロマトグ
ラフィーで出発インドールが検出できなくなるまで撹拌
し、５ｍＬのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で処理
し、０．５時間撹拌した後、ジエチルエーテルと水で希
釈する。相分離させる。この有機相を水で洗浄し、Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う。その結
果として得られる残渣をシリカゲル使用クロマトグラフ
ィーにかけ、溶離剤として４：１のヘキサン：酢酸エチ
ルを用いることにより、融点が１６６℃−１６７．５℃
の白色固体として表題の化合物が０．９９ｇ（４９．７
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析
で行った。
１−メチル−２−（トリフルオロメチル）インドール
（１．７９ｇ、７．７ミリモル）の溶液を０℃に冷却
し、クロロスルホニルイソシアネート（ＣＳＩ）（１．
０ｍＬ、１１．５ミリモル）で処理し、薄層クロマトグ
ラフィーで出発インドールが検出できなくなるまで撹拌
し、５ｍＬのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で処理
し、０．５時間撹拌した後、ジエチルエーテルと水で希
釈する。相分離させる。この有機相を水で洗浄し、Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う。その結
果として得られる残渣をシリカゲル使用クロマトグラフ
ィーにかけ、溶離剤として４：１のヘキサン：酢酸エチ
ルを用いることにより、融点が１６６℃−１６７．５℃
の白色固体として表題の化合物が０．９９ｇ（４９．７
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析
で行った。
【００７１】実施例６ ６−クロロインドールの製造
【００７２】
【化３２】
【００７３】ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の中に入
れた４−クロロ−２−ニトロトルエン（３４ｇ、０．２
モル）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２
８ｍＬ、０．２モル）とピロリジン（２５ｍＬ、０．３
モル）の混合物を１００℃で７２時間加熱し、室温に冷
却した後、濃縮を真空中で行うことにより、濃赤色の残
渣が得られる。この残渣をメタノール／テトラヒドロフ
ラン（１：１）の中に取り上げ、約２ｍＬのラネーニッ
ケルスラリーで処理して水添を大気圧下で行う。この反
応をＧＣ、ＴＬＣおよびＨ2吸収で監視する。２時間
後、全水添時間が２４時間になるように水添を２０ｐｓ
ｉ−４０ｐｓｉで継続する。その結果として得られる反
応混合物をケイソウ土に通して濾過する。このフィルタ
ーケーキを塩化メチレンで洗浄し、その濾液を一緒にし
て逐次的に１ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄
し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う
ことにより、褐色の油状残渣が得られる。この残渣をヘ
キサン中で結晶化させることにより、褐色の固体として
表題の生成物が２２ｇ（７２．６％の収率）で得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲおよび
質量スペクトル分析で行った。
れた４−クロロ−２−ニトロトルエン（３４ｇ、０．２
モル）とジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２
８ｍＬ、０．２モル）とピロリジン（２５ｍＬ、０．３
モル）の混合物を１００℃で７２時間加熱し、室温に冷
却した後、濃縮を真空中で行うことにより、濃赤色の残
渣が得られる。この残渣をメタノール／テトラヒドロフ
ラン（１：１）の中に取り上げ、約２ｍＬのラネーニッ
ケルスラリーで処理して水添を大気圧下で行う。この反
応をＧＣ、ＴＬＣおよびＨ2吸収で監視する。２時間
後、全水添時間が２４時間になるように水添を２０ｐｓ
ｉ−４０ｐｓｉで継続する。その結果として得られる反
応混合物をケイソウ土に通して濾過する。このフィルタ
ーケーキを塩化メチレンで洗浄し、その濾液を一緒にし
て逐次的に１ＮのＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄
し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行う
ことにより、褐色の油状残渣が得られる。この残渣をヘ
キサン中で結晶化させることにより、褐色の固体として
表題の生成物が２２ｇ（７２．６％の収率）で得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲおよび
質量スペクトル分析で行った。
【００７４】実施例７ ６−クロロ−１−メチルインドールの製造
【００７５】
【化３３】
【００７６】テトラヒドロフランの中に入れた６−クロ
ロインドール（２２ｇ、０．１４５モル）とカリウムｔ
−ブトキサイド（ＫＯｔ−Ｂｕ）（２０．０ｇ、０．１
７９モル）の混合物に室温でヨウ化メチル（１１．２ｍ
Ｌ、０．１７９モル）を滴下することによってこれを処
理し、周囲温度で約１時間撹拌した後、石油エーテルと
水の混合物で希釈する。相分離させる。この有機相を１
ＮのＨＣｌおよび水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ
た後、濃縮を行うことにより、褐色の油状物が生じる。
クロマトグラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：
酢酸エチル）にかけた後、その油状物の蒸留を行うこと
によって、沸点が１１０℃−１１５℃／４ｍｍＨｇの無
色油状物として表題の生成物が１６．２５ｇ（６７％の
収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ
ＮＭＲ、質量スペクトルおよびミクロ分析で行った。
ロインドール（２２ｇ、０．１４５モル）とカリウムｔ
−ブトキサイド（ＫＯｔ−Ｂｕ）（２０．０ｇ、０．１
７９モル）の混合物に室温でヨウ化メチル（１１．２ｍ
Ｌ、０．１７９モル）を滴下することによってこれを処
理し、周囲温度で約１時間撹拌した後、石油エーテルと
水の混合物で希釈する。相分離させる。この有機相を１
ＮのＨＣｌおよび水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ
た後、濃縮を行うことにより、褐色の油状物が生じる。
クロマトグラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：
酢酸エチル）にかけた後、その油状物の蒸留を行うこと
によって、沸点が１１０℃−１１５℃／４ｍｍＨｇの無
色油状物として表題の生成物が１６．２５ｇ（６７％の
収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ
ＮＭＲ、質量スペクトルおよびミクロ分析で行った。
【００７７】実施例８ ６−クロロ−２−ヨード−１−メチルインドールの製造
【００７８】
【化３４】
【００７９】ジエチルエーテルの中に入れた６−クロロ
−１−メチルインドール（０．８３ｇ、５．０ミリモ
ル）の溶液を０℃でヘキサン中１．７Ｍのｔ−ブチルリ
チウム（３．５ｍＬ、６．０ミリモル）で処理し、周囲
温度で０．２５時間撹拌し、Ｉ2（１．５２ｇ、６．０
ミリモル）で処理した後、ＴＬＣ分析で反応が終了する
まで室温で撹拌し、亜硫酸ナトリウム水溶液で処理した
後、ジエチルエーテルで抽出する。このエーテル抽出液
を一緒にしてＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空
中で行うことにより、褐色固体として表題の生成物が
１．５２ｇ（エーテルを含んでいる）得られる。この生
成物を実施例９の如く用いる。
−１−メチルインドール（０．８３ｇ、５．０ミリモ
ル）の溶液を０℃でヘキサン中１．７Ｍのｔ−ブチルリ
チウム（３．５ｍＬ、６．０ミリモル）で処理し、周囲
温度で０．２５時間撹拌し、Ｉ2（１．５２ｇ、６．０
ミリモル）で処理した後、ＴＬＣ分析で反応が終了する
まで室温で撹拌し、亜硫酸ナトリウム水溶液で処理した
後、ジエチルエーテルで抽出する。このエーテル抽出液
を一緒にしてＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空
中で行うことにより、褐色固体として表題の生成物が
１．５２ｇ（エーテルを含んでいる）得られる。この生
成物を実施例９の如く用いる。
【００８０】実施例９ ６−クロロ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）
インドールの製造
インドールの製造
【００８１】
【化３５】
【００８２】Ｎ−メチルピロリドンの中に入れた、実施
例８で得られた６−クロロ−２−ヨード−１−メチルイ
ンドール（１．５ｇ（９６．７％の純度）、５．０ミリ
モル）とトリフルオロ酢酸ナトリウム（６．８ｇ、５０
ミリモル）とヨウ化銅（Ｉ）（０．９５ｇ、５．０ミリ
モル）の混合物を約１６０℃で２時間そして１９０℃で
１時間加熱し、室温に冷却し、水で希釈した後、ケイソ
ウ土を通して濾過する。この濾液をジエチルエーテルで
抽出する。この抽出液を一緒にして水で洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うことによっ
て残渣が得られる。この残渣をクロマトグラフィー（シ
リカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチル）にかけるこ
とによって、融点が７５−７８℃の結晶性黄色固体とし
て表題の生成物が０．５１ｇ（４６％の収率）得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲ、質量スペクトルおよびミクロ分析で行った。
例８で得られた６−クロロ−２−ヨード−１−メチルイ
ンドール（１．５ｇ（９６．７％の純度）、５．０ミリ
モル）とトリフルオロ酢酸ナトリウム（６．８ｇ、５０
ミリモル）とヨウ化銅（Ｉ）（０．９５ｇ、５．０ミリ
モル）の混合物を約１６０℃で２時間そして１９０℃で
１時間加熱し、室温に冷却し、水で希釈した後、ケイソ
ウ土を通して濾過する。この濾液をジエチルエーテルで
抽出する。この抽出液を一緒にして水で洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うことによっ
て残渣が得られる。この残渣をクロマトグラフィー（シ
リカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチル）にかけるこ
とによって、融点が７５−７８℃の結晶性黄色固体とし
て表題の生成物が０．５１ｇ（４６％の収率）得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲ、質量スペクトルおよびミクロ分析で行った。
【００８３】実施例１０ ６−クロロ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）
インドール−３−カルボニトリルの製造
インドール−３−カルボニトリルの製造
【００８４】
【化３６】
【００８５】本質的に実施例５に記述したのと同じ操作
を用いることで、クロマトグラフィーにかけた後、融点
が１４２．５−１４５℃の白色固体として表題の生成物
が８０．４％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ
ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペ
クトル分析で行った。
を用いることで、クロマトグラフィーにかけた後、融点
が１４２．５−１４５℃の白色固体として表題の生成物
が８０．４％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ
ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペ
クトル分析で行った。
【００８６】実施例１１ ６−クロロ−１−（エトキシメチル）−２−（トリフル
オロメチル）インドール−３−カルボニトリルの製造
オロメチル）インドール−３−カルボニトリルの製造
【００８７】
【化３７】
【００８８】四塩化炭素の中に入れた６−クロロ−３−
シアノ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イン
ドール（１．０８ｇ、４．２ミリモル）と塩化チオニル
（０．６８ｍＬ、８．４ミリモル）の混合物を還流温度
で１８時間加熱し、室温に冷却した後、濃縮を真空中で
１８時間行うことによって全ての揮発物を除去する。こ
の残渣をエタノールに溶解させ、そしてエタノールの中
に入れたナトリウム金属（０．３８ｇ、１６ミリモル）
の溶液で処理し、室温で０．５時間撹拌した後、ジエチ
ルエーテルで抽出する。この反応混合物を希釈して水で
洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で
行うことによって残渣が得られる。この残渣をクロマト
グラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチ
ル）にかけることによって、融点が８３−８６℃のオフ
ホワイト固体として表題の生成物が０．６６ｇ（５２％
の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13
Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
シアノ−１−メチル−２−（トリフルオロメチル）イン
ドール（１．０８ｇ、４．２ミリモル）と塩化チオニル
（０．６８ｍＬ、８．４ミリモル）の混合物を還流温度
で１８時間加熱し、室温に冷却した後、濃縮を真空中で
１８時間行うことによって全ての揮発物を除去する。こ
の残渣をエタノールに溶解させ、そしてエタノールの中
に入れたナトリウム金属（０．３８ｇ、１６ミリモル）
の溶液で処理し、室温で０．５時間撹拌した後、ジエチ
ルエーテルで抽出する。この反応混合物を希釈して水で
洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で
行うことによって残渣が得られる。この残渣をクロマト
グラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチ
ル）にかけることによって、融点が８３−８６℃のオフ
ホワイト固体として表題の生成物が０．６６ｇ（５２％
の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13
Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
【００８９】実施例１２ ６−クロロ−３−ニトロ−１−メチル−２−（トリフル
オロメチル）インドールの製造
オロメチル）インドールの製造
【００９０】
【化３８】
【００９１】無水酢酸の中に入れた６−クロロ−１−メ
チル−２−（トリフルオロメチル）インドール（１．１
６ｇ、５．０ミリモル）の溶液をＣｕ（ＮＯ3）2・３Ｈ
2Ｏ（１．２０ｇ、５．０ミリモル）で処理し、０−２
５℃で３時間撹拌した後、水とジエチルエーテルの間で
分割する。この有機相を水そして飽和ＮａＨＣＯ3で洗
浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことによって残渣が得られる。この残渣をクロマトグ
ラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチ
ル）にかけることによって、融点が１５７−１５９．９
℃の白色小葉状物として表題の生成物が０．８７ｇ（６
２．４１％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ
ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペク
トル分析で行った。
チル−２−（トリフルオロメチル）インドール（１．１
６ｇ、５．０ミリモル）の溶液をＣｕ（ＮＯ3）2・３Ｈ
2Ｏ（１．２０ｇ、５．０ミリモル）で処理し、０−２
５℃で３時間撹拌した後、水とジエチルエーテルの間で
分割する。この有機相を水そして飽和ＮａＨＣＯ3で洗
浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことによって残渣が得られる。この残渣をクロマトグ
ラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢酸エチ
ル）にかけることによって、融点が１５７−１５９．９
℃の白色小葉状物として表題の生成物が０．８７ｇ（６
２．４１％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ
ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペク
トル分析で行った。
【００９２】実施例１３ ５−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）インドール−
３−カルボニトリルの製造
３−カルボニトリルの製造
【００９３】
【化３９】
【００９４】酢酸の中に入れた３−シアノ−２−（トリ
フルオロメチル）インドール（１．０５ｇ、５．０ミリ
モル）の溶液を室温においてＢｒ2（０．６ｍＬ、６．
０ミリモル）で処理した後、ＴＬＣで反応が終了するま
で撹拌する。この反応混合物を実施例２２に記述したの
と同様に処理し、クロマトグラフィー（シリカゲルおよ
び４：１のヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、結晶化
させることによって、融点が１８８−１９１．５℃の白
色固体として表題の生成物が０．９５ｇ（６５％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
フルオロメチル）インドール（１．０５ｇ、５．０ミリ
モル）の溶液を室温においてＢｒ2（０．６ｍＬ、６．
０ミリモル）で処理した後、ＴＬＣで反応が終了するま
で撹拌する。この反応混合物を実施例２２に記述したの
と同様に処理し、クロマトグラフィー（シリカゲルおよ
び４：１のヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、結晶化
させることによって、融点が１８８−１９１．５℃の白
色固体として表題の生成物が０．９５ｇ（６５％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
【００９５】実施例１４ ５，６−および６，７−ジクロロ−３−シアノ−１−メ
チル−２−（トリフルオロメチル）インドールの製造
チル−２−（トリフルオロメチル）インドールの製造
【００９６】
【化４０】
【００９７】２ｍＬのＨ2ＳＯ4と６ｍＬの水の中に入れ
た６−クロロ−３−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）インドール（０．５１ｇ、２．０ミリモル）の懸濁
液を酢酸で処理することによって溶解させ、この溶液
を、反応が終了するまでＮａＯＣｌ（２．８ｍＬ、２．
０ミリモル）とＨ2ＳＯ4を増分量で用いながら処理する
（全体で４回、８．０ミリモルのＮａＯＣｌ）。その結
果として得られる反応混合物を水の中に注ぎ込んでジエ
チルエーテルで抽出する。その有機相を、中和されるま
でＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、
濃縮を真空中で行うことにより、表題の生成物混合物が
入っているって残渣が得られる。この混合物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢
酸エチル）で分離させることによって下記が得られる。
た６−クロロ−３−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）インドール（０．５１ｇ、２．０ミリモル）の懸濁
液を酢酸で処理することによって溶解させ、この溶液
を、反応が終了するまでＮａＯＣｌ（２．８ｍＬ、２．
０ミリモル）とＨ2ＳＯ4を増分量で用いながら処理する
（全体で４回、８．０ミリモルのＮａＯＣｌ）。その結
果として得られる反応混合物を水の中に注ぎ込んでジエ
チルエーテルで抽出する。その有機相を、中和されるま
でＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、
濃縮を真空中で行うことにより、表題の生成物混合物が
入っているって残渣が得られる。この混合物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル／４：１のヘキサン：酢
酸エチル）で分離させることによって下記が得られる。
【００９８】Ａ−融点が１７５−１８０℃の白色固体と
して５，６−ジクロロ−３−シアノ−１−メチル−２−
（トリフルオロメチル）インドールが０．０７７ｇ（１
３％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭ
Ｒ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行い、そ
してＢ−融点が２２０−２２３℃の白色固体として６，
７−ジクロロ−３−シアノ−１−メチル−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールが０．０８２ｇ（１４％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
して５，６−ジクロロ−３−シアノ−１−メチル−２−
（トリフルオロメチル）インドールが０．０７７ｇ（１
３％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭ
Ｒ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行い、そ
してＢ−融点が２２０−２２３℃の白色固体として６，
７−ジクロロ−３−シアノ−１−メチル−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールが０．０８２ｇ（１４％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ
ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
【００９９】実施例１５ ５，６−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）インド
ールおよび５，６−ジクロロ−１−エトキシ−２−（ト
リフルオロメチル）インドールの製造
ールおよび５，６−ジクロロ−１−エトキシ−２−（ト
リフルオロメチル）インドールの製造
【０１００】
【化４１】
【０１０１】４，５−ジクロロ−２−ニトロ−β−トリ
フルオロメチルスチレン（５．５ｇ、１９．２ミリモ
ル）とトリエチルホスファイト（２６ｍＬ、１５３ミリ
モル）の混合物を１６０℃で４．５時間加熱し（ＧＣ、
ＴＬＣおよびＮＭＲで監視）、室温に冷却した後、濃縮
を真空中で行うことによって残渣が得られる。この残渣
をエーテル中に取り上げ、逐次的に水および食塩水で洗
浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことにより、表題の生成物混合物が得られる。この混
合物をクロマトグラフィー（シリカゲル／１０：１のヘ
キサン：酢酸エチル）で分離させることによって下記が
得られる。
フルオロメチルスチレン（５．５ｇ、１９．２ミリモ
ル）とトリエチルホスファイト（２６ｍＬ、１５３ミリ
モル）の混合物を１６０℃で４．５時間加熱し（ＧＣ、
ＴＬＣおよびＮＭＲで監視）、室温に冷却した後、濃縮
を真空中で行うことによって残渣が得られる。この残渣
をエーテル中に取り上げ、逐次的に水および食塩水で洗
浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行
うことにより、表題の生成物混合物が得られる。この混
合物をクロマトグラフィー（シリカゲル／１０：１のヘ
キサン：酢酸エチル）で分離させることによって下記が
得られる。
【０１０２】Ａ−融点が９６−９８℃の無色小葉状物と
して５，６−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）イ
ンドールが０．８２ｇ（１７％の収率）得られ、これの
同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭ
Ｒおよび質量スペクトル分析で行い、そしてＢ−融点が
７１−７３．５℃の黄色固体として５，６−ジクロロ−
１−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）インドール
が１．１９ｇ（２０．７％の収率）得られ、これの同定
をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペク
トル分析で行った。
して５，６−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）イ
ンドールが０．８２ｇ（１７％の収率）得られ、これの
同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭ
Ｒおよび質量スペクトル分析で行い、そしてＢ−融点が
７１−７３．５℃の黄色固体として５，６−ジクロロ−
１−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）インドール
が１．１９ｇ（２０．７％の収率）得られ、これの同定
をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペク
トル分析で行った。
【０１０３】実施例１６ ６，７−ジクロロ−１−（エトキシメチル）−２−（ト
リフルオロメチル）インドール−３−カルボニトリルの
製造
リフルオロメチル）インドール−３−カルボニトリルの
製造
【０１０４】
【化４２】
【０１０５】本質的に実施例１１に記述したのと同じ操
作を用いて、クロマトグラフィー（シリカゲル／４：１
のヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、融点が１２２−
１２７℃の白色固体として表題の生成物が４４％の収率
で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ Ｎ
ＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
作を用いて、クロマトグラフィー（シリカゲル／４：１
のヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、融点が１２２−
１２７℃の白色固体として表題の生成物が４４％の収率
で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ Ｎ
ＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
【０１０６】実施例１７ ５，６−ジクロロ−２−（トリフルオロメチル）インド
ール−３−カルボニトリルの製造
ール−３−カルボニトリルの製造
【０１０７】
【化４３】
【０１０８】本質的に実施例５に記述したのと同じ操作
を用いて、クロマトグラフィー（シリカゲル／８：１の
ヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、融点が＞２６０℃
の白色固体として表題の生成物が１９．６％の収率で得
られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲ
および質量スペクトル分析で行った。
を用いて、クロマトグラフィー（シリカゲル／８：１の
ヘキサン：酢酸エチル）にかけた後、融点が＞２６０℃
の白色固体として表題の生成物が１９．６％の収率で得
られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲ
および質量スペクトル分析で行った。
【０１０９】実施例１８ ５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）インドールの
製造
製造
【０１１０】
【化４４】
【０１１１】無水酢酸の中に入れた２−（トリフルオロ
メチル）インドール（０．２ｇ、１．１ミリモル）の溶
液を０℃でＣｕ（ＮＯ3）2・３Ｈ2Ｏ（０．１３１ｇ、
０．５４ミリモル）で処理し、室温で２．５時間撹拌し
た後、水とエーテルで希釈する。相分離させ、この有機
相を逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3および食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うこと
によって黄色の固体状残渣が得られる。この残渣をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／ヘキサン中２０％の酢酸
エチル）にかけることによって、融点が１９０−１９３
℃の黄色固体として表題の生成物が０．０７３ｇ（２
９．４％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行っ
た。
メチル）インドール（０．２ｇ、１．１ミリモル）の溶
液を０℃でＣｕ（ＮＯ3）2・３Ｈ2Ｏ（０．１３１ｇ、
０．５４ミリモル）で処理し、室温で２．５時間撹拌し
た後、水とエーテルで希釈する。相分離させ、この有機
相を逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3および食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うこと
によって黄色の固体状残渣が得られる。この残渣をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／ヘキサン中２０％の酢酸
エチル）にかけることによって、融点が１９０−１９３
℃の黄色固体として表題の生成物が０．０７３ｇ（２
９．４％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行っ
た。
【０１１２】実施例１９ ５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）インドールお
よび３−シアノ−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチ
ル）インドール−３−カルボニトリルの製造
よび３−シアノ−６−ニトロ−２−（トリフルオロメチ
ル）インドール−３−カルボニトリルの製造
【０１１３】
【化４５】
【０１１４】本質的に実施例１８に記述したのと同じ操
作を用い、そして基質として３−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールを代わりに用いることによ
り、表題の生成物混合物が得られる。この混合物をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／／ヘキサン中２０％の酢
酸エチル）にかけて分離させそして酢酸エチル／ヘキサ
ンから再結晶化させることによって下記が得られる：Ａ
−融点が＞２６０℃のベージュ色結晶として３−シアノ
５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）インドール
が４１％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行い、
そしてＢ−融点が＞２３０℃のベージュ色固体として３
−シアノ ６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イ
ンドールが６％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1
Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
作を用い、そして基質として３−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールを代わりに用いることによ
り、表題の生成物混合物が得られる。この混合物をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／／ヘキサン中２０％の酢
酸エチル）にかけて分離させそして酢酸エチル／ヘキサ
ンから再結晶化させることによって下記が得られる：Ａ
−融点が＞２６０℃のベージュ色結晶として３−シアノ
５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）インドール
が４１％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行い、
そしてＢ−融点が＞２３０℃のベージュ色固体として３
−シアノ ６−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）イ
ンドールが６％の収率で得られ、これの同定をＩＲ、1
Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
【０１１５】実施例２０ ３，５−ジニトロ−２−（トリフルオロメチル）インド
ールの製造
ールの製造
【０１１６】
【化４６】
【０１１７】本質的に実施例１８に記述したのと同じ操
作を用い、そして基質として５−ニトロ−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールを代わりに用いることによ
り、融点が２２５−２２８℃の黄色固体として表題の生
成物が１６．７％の収率（９０％の純度）で得られ、こ
れの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質
量スペクトル分析で行った。
作を用い、そして基質として５−ニトロ−２−（トリフ
ルオロメチル）インドールを代わりに用いることによ
り、融点が２２５−２２８℃の黄色固体として表題の生
成物が１６．７％の収率（９０％の純度）で得られ、こ
れの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質
量スペクトル分析で行った。
【０１１８】実施例２１ ５，６−および５，７−ジニトロ−２−（トリフルオロ
メチル）インドール−３−カルボニトリルの製造
メチル）インドール−３−カルボニトリルの製造
【０１１９】
【化４７】
【０１２０】７ｍＬの発煙硝酸（９０％）の中に入れた
３−シアノ−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）
インドール（０．２３ｇ、０．９０ミリモル）の混合物
を窒素下０℃で０．５時間そして室温で１９時間撹拌
し、氷水に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで抽出する。この
抽出液を一緒にして逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3および食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、褐色の固体状残渣が得られる。
クロマトグラフィーにかけそして結晶化させた後、融点
が＞２３０℃の黄色固体として表題の生成物混合物が
０．１０４ｇ（３．７％の収率）得られ、これの同定を
ＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
３−シアノ−５−ニトロ−２−（トリフルオロメチル）
インドール（０．２３ｇ、０．９０ミリモル）の混合物
を窒素下０℃で０．５時間そして室温で１９時間撹拌
し、氷水に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで抽出する。この
抽出液を一緒にして逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3および食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、褐色の固体状残渣が得られる。
クロマトグラフィーにかけそして結晶化させた後、融点
が＞２３０℃の黄色固体として表題の生成物混合物が
０．１０４ｇ（３．７％の収率）得られ、これの同定を
ＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
【０１２１】実施例２２ ５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）インドール
の製造
の製造
【０１２２】
【化４８】
【０１２３】窒素下０℃でテトラメチルエチレンジアミ
ン（ＴＭＥＤＡ）（４９ｇ、０．４２モル）をｎ−ブチ
ルリチウム（ヘキサン中２．５７Ｎを１６８ｍＬ、０．
４２モル）で処理し、室温で０．５時間撹拌し、Ｎ−
（トリメチルシリル）−４−メトキシ−ｏ−トルイジン
（４０．０ｇ、０．１９モル）を滴下してそれの処理を
行い、還流温度で４時間加熱し、−７８℃に冷却し、乾
燥シクロヘキサンで希釈し、トリフルオロ酢酸エチル
（４５ｇ、０．２３モル）を滴下してそれの処理を行
い、−７８℃で０．５時間撹拌し、室温に温めた後、飽
和ＮＨ4Ｃｌ溶液でそれのクエンチングを行う。この混
合物をジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒
にして逐次的に飽和ＮＨ4Ｃｌおよび食塩水で洗浄し、
Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うこと
により、褐色の油状残渣が得られる。この油状物をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／ヘキサン中１０％の酢酸
エチル）にかけることにより、融点が６０℃（ペンタン
から再結晶化させた後）の白色針状物として表題の生成
物が５．０ｇ（１２％の収率）得られ、これの同定をＩ
Ｒ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび
質量スペクトル分析で行った。
ン（ＴＭＥＤＡ）（４９ｇ、０．４２モル）をｎ−ブチ
ルリチウム（ヘキサン中２．５７Ｎを１６８ｍＬ、０．
４２モル）で処理し、室温で０．５時間撹拌し、Ｎ−
（トリメチルシリル）−４−メトキシ−ｏ−トルイジン
（４０．０ｇ、０．１９モル）を滴下してそれの処理を
行い、還流温度で４時間加熱し、−７８℃に冷却し、乾
燥シクロヘキサンで希釈し、トリフルオロ酢酸エチル
（４５ｇ、０．２３モル）を滴下してそれの処理を行
い、−７８℃で０．５時間撹拌し、室温に温めた後、飽
和ＮＨ4Ｃｌ溶液でそれのクエンチングを行う。この混
合物をジエチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒
にして逐次的に飽和ＮＨ4Ｃｌおよび食塩水で洗浄し、
Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真空中で行うこと
により、褐色の油状残渣が得られる。この油状物をクロ
マトグラフィー（シリカゲル／ヘキサン中１０％の酢酸
エチル）にかけることにより、融点が６０℃（ペンタン
から再結晶化させた後）の白色針状物として表題の生成
物が５．０ｇ（１２％の収率）得られ、これの同定をＩ
Ｒ、1Ｈ ＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび
質量スペクトル分析で行った。
【０１２４】実施例２３ ３−シアノ−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチ
ル）インドールの製造
ル）インドールの製造
【０１２５】
【化４９】
【０１２６】アセトニトリルの中に入れた５−メトキシ
−２−（トリフルオロメチル）インドール（３．０ｇ、
１３．０モル）の溶液にクロロスルホニルイソシアネー
ト（２．０２ｇ、１４．３ミリモル）を０℃で滴下して
それの処理を行い、周囲温度で２．５時間撹拌し、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）（２．１ｇ、２８．６ミリ
モル）で処理し、周囲温度で０．７５時間撹拌した後、
水の中に注ぎ込んだ。その結果として生じる混合物をジ
エチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒にして逐
次的に水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥さ
せた後、濃縮を真空中で行うことにより、褐色の油状残
渣が得られる。この油状物をエーテル／ヘキサン中で結
晶化させることにより、融点が１８９−１９０℃の褐色
結晶として表題の生成物が０．７８ｇ（２５％の収率）
得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ
および19Ｆ ＮＭＲで行った。
−２−（トリフルオロメチル）インドール（３．０ｇ、
１３．０モル）の溶液にクロロスルホニルイソシアネー
ト（２．０２ｇ、１４．３ミリモル）を０℃で滴下して
それの処理を行い、周囲温度で２．５時間撹拌し、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）（２．１ｇ、２８．６ミリ
モル）で処理し、周囲温度で０．７５時間撹拌した後、
水の中に注ぎ込んだ。その結果として生じる混合物をジ
エチルエーテルで抽出する。この抽出液を一緒にして逐
次的に水および食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥さ
せた後、濃縮を真空中で行うことにより、褐色の油状残
渣が得られる。この油状物をエーテル／ヘキサン中で結
晶化させることにより、融点が１８９−１９０℃の褐色
結晶として表題の生成物が０．７８ｇ（２５％の収率）
得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13Ｃ ＮＭＲ
および19Ｆ ＮＭＲで行った。
【０１２７】実施例２４ ５，６−ジクロロ−２−［（２−クロロ−１，１，２−
トリフルオロエチル）チオ］インドールの製造
トリフルオロエチル）チオ］インドールの製造
【０１２８】
【化５０】
【０１２９】イソプロパノールの中に入れた５，６−ジ
クロロインドレン−２−チオン（３．７１ｇ、１７．０
ミリモル）と炭酸カリウム（２．３５ｇ、１７．０ミリ
モル）の混合物を加圧管の中に入れ、クロロトリフルオ
ロエチレン（２．１８ｇ、１８．７ミリモル）で処理
し、密封した後、室温で１６時間撹拌する。このシール
を壊した後、その反応混合物の濃縮を真空中で行い、酢
酸エチルで希釈し、逐次的に水および食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を再び真空中で行う
ことにより、暗色の残渣が得られる。フラッシュカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル／１：１０の酢酸エチ
ル：ヘキサン）にかけることにより、融点が５４−６０
℃のオフホワイト固体として表題の生成物が３．４ｇ
（５６％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
クロロインドレン−２−チオン（３．７１ｇ、１７．０
ミリモル）と炭酸カリウム（２．３５ｇ、１７．０ミリ
モル）の混合物を加圧管の中に入れ、クロロトリフルオ
ロエチレン（２．１８ｇ、１８．７ミリモル）で処理
し、密封した後、室温で１６時間撹拌する。このシール
を壊した後、その反応混合物の濃縮を真空中で行い、酢
酸エチルで希釈し、逐次的に水および食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を再び真空中で行う
ことにより、暗色の残渣が得られる。フラッシュカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル／１：１０の酢酸エチ
ル：ヘキサン）にかけることにより、融点が５４−６０
℃のオフホワイト固体として表題の生成物が３．４ｇ
（５６％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
【０１３０】実施例２５−２７ 置換２−チオインドール化合物の製造
【０１３１】
【化５１】
【０１３２】本質的に実施例２４に記述したのと同じ操
作を用い、そして適切なインドリン−２−チオン基質お
よび所望のオレフィンを代わりに用いることにより、以
下の表Ｉに示す化合物が得られる。
作を用い、そして適切なインドリン−２−チオン基質お
よび所望のオレフィンを代わりに用いることにより、以
下の表Ｉに示す化合物が得られる。
【０１３３】
【表１】
【０１３４】実施例２８ ２−［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ル）チオ］インドール−３−カルボニトリルの製造
ル）チオ］インドール−３−カルボニトリルの製造
【０１３５】
【化５２】
【０１３６】アセトニトリルの中に入れた２−［（２−
クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］イン
ドール（０．６４ｇ、２．４ミリモル）の溶液を、氷浴
の温度で、アセトニトリルの中に入れたクロロスルホニ
ルイソシアネート（ＣＳＩ）（０．８５ｇ、６．０ミリ
モル）の溶液で処理し、室温で３時間撹拌し、ジメチル
ホルムアミド（０．８８ｇ、１２ミリモル）を用いて０
℃で処理し、周囲温度で１時間撹拌し、氷水の中に注ぎ
込んだ後、酢酸エチルで抽出する。この抽出液を一緒に
して食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃
縮を真空中で行うことにより、残渣が得られる。フラッ
シュクロマトグラフィー（シリカゲル／１：４の酢酸エ
チル：ヘキサン）にかけることにより、融点が１３４−
１３６℃の白色固体として表題の生成物が０．４４ｇ
（６３％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲで行った。
クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］イン
ドール（０．６４ｇ、２．４ミリモル）の溶液を、氷浴
の温度で、アセトニトリルの中に入れたクロロスルホニ
ルイソシアネート（ＣＳＩ）（０．８５ｇ、６．０ミリ
モル）の溶液で処理し、室温で３時間撹拌し、ジメチル
ホルムアミド（０．８８ｇ、１２ミリモル）を用いて０
℃で処理し、周囲温度で１時間撹拌し、氷水の中に注ぎ
込んだ後、酢酸エチルで抽出する。この抽出液を一緒に
して食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃
縮を真空中で行うことにより、残渣が得られる。フラッ
シュクロマトグラフィー（シリカゲル／１：４の酢酸エ
チル：ヘキサン）にかけることにより、融点が１３４−
１３６℃の白色固体として表題の生成物が０．４４ｇ
（６３％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ Ｎ
ＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲで行った。
【０１３７】実施例２９ ５−ブロモ−２［（２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロエチル）チオ］インドール−３−カルボニトリルの
製造
オロエチル）チオ］インドール−３−カルボニトリルの
製造
【０１３８】
【化５３】
【０１３９】本質的に実施例２８に記述したのと同じ操
作を用いるが、５−ブロモ−２［（２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドールを使用
することで、融点が１８７−１９２℃の白色固体として
表題の生成物が得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭ
Ｒおよび13Ｃ ＮＭＲで行った。
作を用いるが、５−ブロモ−２［（２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドールを使用
することで、融点が１８７−１９２℃の白色固体として
表題の生成物が得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭ
Ｒおよび13Ｃ ＮＭＲで行った。
【０１４０】実施例３０ ２−（トリフルオロメチル）−３−［（トリフルオロメ
チル）チオ］インドールの製造
チル）チオ］インドールの製造
【０１４１】
【化５４】
【０１４２】ジクロロエタンの中に入れた２−（トリフ
ルオロメチル）インドール（１．８５ｇ、０．０１モ
ル）と３滴のトリフリックアシッド（ｔｒｉｆｌｉｃ
ａｃｉｄ）から成る混合物を、密封した加圧管の中に入
れて６５℃で７２時間加熱し、冷却し、濃縮を真空中で
行い、酢酸エチルで希釈し、逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3
および食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、
濃縮を再び真空中で行うことにより、残渣が得られる。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／
１：１０の酢酸エチル：ヘキサン）にかけることによ
り、黄色油状物として表題の生成物が２．０３ｇ（７１
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13
Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
ルオロメチル）インドール（１．８５ｇ、０．０１モ
ル）と３滴のトリフリックアシッド（ｔｒｉｆｌｉｃ
ａｃｉｄ）から成る混合物を、密封した加圧管の中に入
れて６５℃で７２時間加熱し、冷却し、濃縮を真空中で
行い、酢酸エチルで希釈し、逐次的に飽和ＮａＨＣＯ3
および食塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた後、
濃縮を再び真空中で行うことにより、残渣が得られる。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／
１：１０の酢酸エチル：ヘキサン）にかけることによ
り、黄色油状物として表題の生成物が２．０３ｇ（７１
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13
Ｃ ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で
行った。
【０１４３】実施例３１ ２，６−ジブロモ−３−［（トリフルオロメチル）チ
オ］インドールの製造
オ］インドールの製造
【０１４４】
【化５５】
【０１４５】塩化メチレンの中に入れた３−［（トリフ
ルオロメチル）チオ］インドール（０．７７６ｇ、３．
５７モル）と１．０ｇのシリカゲルとＮ−ブロモスクシ
ニミド（ＮＢＳ）（１．２７ｇ、７１．９ミリモル）の
混合物を、室温で２時間撹拌した後、濃縮を真空中で行
うことにより、残渣が得られる。その残渣をフラッシュ
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／１５：８５の
酢酸エチル：ヘキサン）にかけることにより、褐色のシ
ロップ状物として表題の生成物が０．４１ｇ（３０．６
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲ、1 9Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析
で行った。
ルオロメチル）チオ］インドール（０．７７６ｇ、３．
５７モル）と１．０ｇのシリカゲルとＮ−ブロモスクシ
ニミド（ＮＢＳ）（１．２７ｇ、７１．９ミリモル）の
混合物を、室温で２時間撹拌した後、濃縮を真空中で行
うことにより、残渣が得られる。その残渣をフラッシュ
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル／１５：８５の
酢酸エチル：ヘキサン）にかけることにより、褐色のシ
ロップ状物として表題の生成物が０．４１ｇ（３０．６
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲ、1 9Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析
で行った。
【０１４６】実施例３２ ５−ブロモ−２−［（２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエチル）チオ］インドール−３−カルボニトリル
の製造
ルオロエチル）チオ］インドール−３−カルボニトリル
の製造
【０１４７】
【化５６】
【０１４８】酢酸の中に入れた２−［（２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドール
（０．７５ｇ、２．５８ミリモル）の溶液を臭素（０．
４５ｇ、２．８４ミリモル）で処理し、室温で１６時間
撹拌し、水の中に注ぎ込んだ後、濾過を行う。この白色
固体状のフィルターケーキを酢酸エチルに溶解させ、食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、残渣が得られる。この残渣をク
ロマトグラフィー（シリカゲル／１：４の酢酸エチル：
ヘキサン）にかけることにより、融点が１８７−１９２
℃の白色固体として表題の生成物が０．２８ｇ（２９％
の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13Ｃ
ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行
った。
１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドール
（０．７５ｇ、２．５８ミリモル）の溶液を臭素（０．
４５ｇ、２．８４ミリモル）で処理し、室温で１６時間
撹拌し、水の中に注ぎ込んだ後、濾過を行う。この白色
固体状のフィルターケーキを酢酸エチルに溶解させ、食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、残渣が得られる。この残渣をク
ロマトグラフィー（シリカゲル／１：４の酢酸エチル：
ヘキサン）にかけることにより、融点が１８７−１９２
℃の白色固体として表題の生成物が０．２８ｇ（２９％
の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1ＨＮＭＲ、13Ｃ
ＮＭＲ、19Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行
った。
【０１４９】実施例３３−３６ ブロモ置換およびジブロモ置換−３−［（トリフルオロ
メチル）インドール化合物の製造
メチル）インドール化合物の製造
【０１５０】
【化５７】
【０１５１】本質的に実施例３２に記述したのと同じ操
作を用い、そして適切に置換されたインドール基質を代
わりに用いそしてＢｒ2を１または２当量用いることに
より、以下の表ＩＩＩに示す化合物が得られる。
作を用い、そして適切に置換されたインドール基質を代
わりに用いそしてＢｒ2を１または２当量用いることに
より、以下の表ＩＩＩに示す化合物が得られる。
【０１５２】
【表２】
【０１５３】実施例３７ ２−（トリフルオロメチル）−３−［（トリフルオロメ
チル）スルフィニル］インドールの製造
チル）スルフィニル］インドールの製造
【０１５４】
【化５８】
【０１５５】酢酸の中に入れた２−（トリフルオロメチ
ル）−３−［（トリフルオロメチル）チオ］インドール
（０．９６ｇ、３．３６ミリモル）と３０％過酸化水素
（１．１５ｍＬ、１０．１ミリモル）の混合物を、５０
℃で１６時間加熱し、室温に冷却し、水の上に流し込ん
だ後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を
行うことにより、融点が１８３−１８５℃の無色固体と
して表題の生成物が０．５３５ｇ（５０％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19
Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
ル）−３−［（トリフルオロメチル）チオ］インドール
（０．９６ｇ、３．３６ミリモル）と３０％過酸化水素
（１．１５ｍＬ、１０．１ミリモル）の混合物を、５０
℃で１６時間加熱し、室温に冷却し、水の上に流し込ん
だ後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を
行うことにより、融点が１８３−１８５℃の無色固体と
して表題の生成物が０．５３５ｇ（５０％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、13ＣＮＭＲ、19
Ｆ ＮＭＲおよび質量スペクトル分析で行った。
【０１５６】実施例３８−４１ 置換−３−［（ハロアルキル）スルフィニル］インドー
ル化合物の製造
ル化合物の製造
【０１５７】
【化５９】
【０１５８】本質的に実施例３７に記述したのと同じ操
作を用い、そして適切な３−［（トリフルオロメチル）
チオ］−インドール基質を用いることにより、以下の表
ＩＶに示す化合物が得られる。
作を用い、そして適切な３−［（トリフルオロメチル）
チオ］−インドール基質を用いることにより、以下の表
ＩＶに示す化合物が得られる。
【０１５９】
【表３】
【０１６０】実施例４２ ２−［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ル）スルホニル］インドール−３−カルボニトリルの製
造
ル）スルホニル］インドール−３−カルボニトリルの製
造
【０１６１】
【化６０】
【０１６２】酢酸の中に入れた２−［（２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドール−
３−カルボニトリル（２．３９ｇ、８．２２ミリモル）
と３０％過酸化水素（２．８０ｇ、２４．７ミリモル）
の混合物を、６０℃で１６時間加熱し、室温に冷却し、
水の上に流し込んだ後、濾過を行う。このフィルターケ
ーキの空気乾燥を行うことにより、融点が１６４−１６
７℃の白色固体として表題の生成物が２．３７ｇ（８９
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
１，１，２−トリフルオロエチル）チオ］インドール−
３−カルボニトリル（２．３９ｇ、８．２２ミリモル）
と３０％過酸化水素（２．８０ｇ、２４．７ミリモル）
の混合物を、６０℃で１６時間加熱し、室温に冷却し、
水の上に流し込んだ後、濾過を行う。このフィルターケ
ーキの空気乾燥を行うことにより、融点が１６４−１６
７℃の白色固体として表題の生成物が２．３７ｇ（８９
％の収率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲ、
13Ｃ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭＲ分析で行った。
【０１６３】実施例４３−４８ 置換−スルホニルインドール化合物の製造
【０１６４】
【化６１】
【０１６５】本質的に実施例４２に記述したのと同じ操
作を用い、そして適切なチオインドール基質を用いて約
６０℃−９０℃に加熱することにより、表Ｖに示す化合
物が得られる。
作を用い、そして適切なチオインドール基質を用いて約
６０℃−９０℃に加熱することにより、表Ｖに示す化合
物が得られる。
【０１６６】
【表４】
【０１６７】実施例４９ ３−ブロモ−５，６−ジクロロ−２［（２−クロロ−
１，１，２−トリフルオロエチル）スルホニル］インド
ールの製造
１，１，２−トリフルオロエチル）スルホニル］インド
ールの製造
【０１６８】
【化６２】
【０１６９】酢酸の中に入れた５，６−ジクロロ−２
［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ス
ルホニル］インドール（０．８４ｇ、２．２９ミリモ
ル）と酢酸ナトリウム（０．２１ｇ、２．５２ミリモ
ル）の混合物を臭素（０．４０ｇ、２．５２ミリモル）
で処理し、室温で０．５時間撹拌し、水の上に注ぎ込ん
だ後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を
行うことにより、融点が２００−２０５℃の白色固体と
して表題の生成物が０．９３ｇ（９１％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭ
Ｒスペクトル分析で行った。
［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ス
ルホニル］インドール（０．８４ｇ、２．２９ミリモ
ル）と酢酸ナトリウム（０．２１ｇ、２．５２ミリモ
ル）の混合物を臭素（０．４０ｇ、２．５２ミリモル）
で処理し、室温で０．５時間撹拌し、水の上に注ぎ込ん
だ後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を
行うことにより、融点が２００−２０５℃の白色固体と
して表題の生成物が０．９３ｇ（９１％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび19Ｆ ＮＭ
Ｒスペクトル分析で行った。
【０１７０】実施例５０ ２−［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ル）スルホニル］−１−（エトキシメチル）インドール
−３−カルボニトリルの製造
ル）スルホニル］−１−（エトキシメチル）インドール
−３−カルボニトリルの製造
【０１７１】
【化６３】
【０１７２】テトラヒドロフランの中に入れた２−
［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ス
ルホニル］インドール−３−カルボニトリル（１．０
ｇ、３．１ミリモル）とクロロメチルエチルエーテル
（０．３５ｇ、３．７２ミリモル）と９５％カリウムｔ
−ブトキサイド（０．４４ｇ、３．７２ミリモル）の混
合物を、室温で１６時間撹拌し、１．５５ミリモルの追
加的クロロメチルエチルエーテルおよびカリウムｔ−ブ
トキサイドで処理し、室温で更に１６時間撹拌し、濃縮
を真空中で行い、酢酸エチルで希釈し、逐次的に水およ
び食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮
を再び真空中で行うことにより、油状残渣が得られる。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／
１：４の酢酸エチル：ヘキサン）にかけることにより、
融点が９７−１００℃の白色固体として表題の生成物が
０．３２ｇ（２８％の収率）得られ、これの同定をＩＲ
および1ＨＮＭＲ分析で行った。
［（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）ス
ルホニル］インドール−３−カルボニトリル（１．０
ｇ、３．１ミリモル）とクロロメチルエチルエーテル
（０．３５ｇ、３．７２ミリモル）と９５％カリウムｔ
−ブトキサイド（０．４４ｇ、３．７２ミリモル）の混
合物を、室温で１６時間撹拌し、１．５５ミリモルの追
加的クロロメチルエチルエーテルおよびカリウムｔ−ブ
トキサイドで処理し、室温で更に１６時間撹拌し、濃縮
を真空中で行い、酢酸エチルで希釈し、逐次的に水およ
び食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させた後、濃縮
を再び真空中で行うことにより、油状残渣が得られる。
フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／
１：４の酢酸エチル：ヘキサン）にかけることにより、
融点が９７−１００℃の白色固体として表題の生成物が
０．３２ｇ（２８％の収率）得られ、これの同定をＩＲ
および1ＨＮＭＲ分析で行った。
【０１７３】実施例５１−６１ 置換−１−（エトキシメチル）インドール化合物の製造
【０１７４】
【化６４】
【０１７５】本質的に実施例５０に記述したのと同じ操
作を用い、そして適切に置換されたインドールを用いる
ことにより、表ＶＩに示す化合物が得られる。
作を用い、そして適切に置換されたインドールを用いる
ことにより、表ＶＩに示す化合物が得られる。
【０１７６】
【表５】
【０１７７】実施例６２ ３’，５’−ジクロロアセトフェノン、（３，５−ジク
ロロフェニル）ヒドラゾンの製造
ロロフェニル）ヒドラゾンの製造
【０１７８】
【化６５】
【０１７９】エタノールの中に入れた２，４−ジクロロ
フェニルヒドラジン（４．２５ｇ、０．０２５モル）と
３，５−ジクロロアセトフェノン（４．５ｇ、０．０２
４モル）と１．０ｍＬのＨＣｌから成る混合物を、還流
温度で１時間加熱し、冷却した後、濾過を行う。このフ
ィルターケーキの空気乾燥を行うことにより、融点が１
１０−１１１℃の白色固体として表題の生成物が６．２
ｇ（７４％の収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1
Ｈ ＮＭＲ分析で行った。
フェニルヒドラジン（４．２５ｇ、０．０２５モル）と
３，５−ジクロロアセトフェノン（４．５ｇ、０．０２
４モル）と１．０ｍＬのＨＣｌから成る混合物を、還流
温度で１時間加熱し、冷却した後、濾過を行う。このフ
ィルターケーキの空気乾燥を行うことにより、融点が１
１０−１１１℃の白色固体として表題の生成物が６．２
ｇ（７４％の収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1
Ｈ ＮＭＲ分析で行った。
【０１８０】実施例６３ ５，７−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）
インドールの製造
インドールの製造
【０１８１】
【化６６】
【０１８２】３’，５’−ジクロロアセトフェノン、
（３，５−ジクロロフェニル）ヒドラゾン（５．２ｇ、
０．０１５モル）と２０ｍＬのポリ燐酸（ＰＰＡ）から
成る混合物を、１７５−１８０℃で２時間加熱し、冷却
し、氷で処理した後、室温に放置する。その結果として
得られる混合物をジエチルエーテルで抽出する。この抽
出液を一緒にして無水Ｋ2Ｏ3上で乾燥させた後、濃縮を
真空中で行うことにより、融点が１８９−１９０℃の褐
色固体として表題の生成物が４．３５ｇ（８７．８％の
収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1Ｈ ＮＭＲ分
析で行った。
（３，５−ジクロロフェニル）ヒドラゾン（５．２ｇ、
０．０１５モル）と２０ｍＬのポリ燐酸（ＰＰＡ）から
成る混合物を、１７５−１８０℃で２時間加熱し、冷却
し、氷で処理した後、室温に放置する。その結果として
得られる混合物をジエチルエーテルで抽出する。この抽
出液を一緒にして無水Ｋ2Ｏ3上で乾燥させた後、濃縮を
真空中で行うことにより、融点が１８９−１９０℃の褐
色固体として表題の生成物が４．３５ｇ（８７．８％の
収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1Ｈ ＮＭＲ分
析で行った。
【０１８３】実施例６４ ５，７−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）
−３−（トリフルオロメチルカルボニル）インドールの
製造
−３−（トリフルオロメチルカルボニル）インドールの
製造
【０１８４】
【化６７】
【０１８５】ジメチルホルムアミドの中に入れた５，７
−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）インド
ール（２．０ｇ、６．０ミリモル）の溶液を０−５℃で
１．０ｍＬの無水トリフルオロ酢酸で処理し、１時間撹
拌し、５０−６０℃で１時間加熱し、周囲温度で７２時
間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ後、ジエチルエーテルで
抽出する。この抽出液を一緒にして逐次的に水および食
塩水で洗浄し、無水Ｋ2Ｏ3上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、融点が２１４−２１６℃のオフ
ホワイト固体として表題の生成物が１．６ｇ（６２％の
収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1Ｈ ＮＭＲ分
析で行った。
−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）インド
ール（２．０ｇ、６．０ミリモル）の溶液を０−５℃で
１．０ｍＬの無水トリフルオロ酢酸で処理し、１時間撹
拌し、５０−６０℃で１時間加熱し、周囲温度で７２時
間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ後、ジエチルエーテルで
抽出する。この抽出液を一緒にして逐次的に水および食
塩水で洗浄し、無水Ｋ2Ｏ3上で乾燥させた後、濃縮を真
空中で行うことにより、融点が２１４−２１６℃のオフ
ホワイト固体として表題の生成物が１．６ｇ（６２％の
収率）得られ、これの同定をＩＲおよび1Ｈ ＮＭＲ分
析で行った。
【０１８６】実施例６５ ５，７−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）
−３−ニトロインドールの製造
−３−ニトロインドールの製造
【０１８７】
【化６８】
【０１８８】酢酸の中に入れた５，７−ジクロロ−２−
（３，５−ジクロロフェニル）インドール（１．２５
ｇ、３．８ミリモル）の混合物に９０℃で３ｍＬの濃Ｈ
ＮＯ3を滴下することでそれの処理を行い、９０℃で１
時間加熱し、冷却した後、濾過を行う。そのフィルター
ケーキの空気乾燥を行い、メタノール／水から再結晶化
させることにより、融点が２７２−２７３℃の黄色固体
として表題の生成物が０．６０ｇ（４２％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元素分析で
行った。
（３，５−ジクロロフェニル）インドール（１．２５
ｇ、３．８ミリモル）の混合物に９０℃で３ｍＬの濃Ｈ
ＮＯ3を滴下することでそれの処理を行い、９０℃で１
時間加熱し、冷却した後、濾過を行う。そのフィルター
ケーキの空気乾燥を行い、メタノール／水から再結晶化
させることにより、融点が２７２−２７３℃の黄色固体
として表題の生成物が０．６０ｇ（４２％の収率）得ら
れ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元素分析で
行った。
【０１８９】実施例６６ ５，７−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）
−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］インドー
ルの製造
−３−［（トリフルオロメチル）スルホニル］インドー
ルの製造
【０１９０】
【化６９】
【０１９１】ジメチルホルムアミドの中に入れた５，７
−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）インド
ール（２．０ｇ、６．０ミリモル）の溶液を０−５℃で
１ｍＬの無水トリフルオロメチルスルホニルで処理し、
周囲温度で０．５時間撹拌し、５０−６０℃で１時間加
熱し、室温で７２時間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ後、
濾過を行う。そのフィルターケーキの空気乾燥を行うこ
とにより、融点が３００−３０２℃（分解）のオフホワ
イト固体として表題の生成物が１．６５ｇ（５９％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元
素分析で行った。
−ジクロロ−２−（３，５−ジクロロフェニル）インド
ール（２．０ｇ、６．０ミリモル）の溶液を０−５℃で
１ｍＬの無水トリフルオロメチルスルホニルで処理し、
周囲温度で０．５時間撹拌し、５０−６０℃で１時間加
熱し、室温で７２時間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ後、
濾過を行う。そのフィルターケーキの空気乾燥を行うこ
とにより、融点が３００−３０２℃（分解）のオフホワ
イト固体として表題の生成物が１．６５ｇ（５９％の収
率）得られ、これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元
素分析で行った。
【０１９２】実施例６７ ３，５，７−トリクロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）
インドールの製造
インドールの製造
【０１９３】
【化７０】
【０１９４】テトラヒドロフランの中に入れた５，７−
ジクロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）インドールの溶
液に塩化チオニルを１．０ｍＬ滴下することでこれの処
理を行い、室温で１６時間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ
後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を行
うことにより、融点が１４８−１４９℃の黄色固体とし
て表題の生成物が０．８５ｇ（７６％の収率）得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元素分析で行っ
た。
ジクロロ−２−（ｐ−クロロフェニル）インドールの溶
液に塩化チオニルを１．０ｍＬ滴下することでこれの処
理を行い、室温で１６時間撹拌し、氷の上に注ぎ込んだ
後、濾過を行う。このフィルターケーキの空気乾燥を行
うことにより、融点が１４８−１４９℃の黄色固体とし
て表題の生成物が０．８５ｇ（７６％の収率）得られ、
これの同定をＩＲ、1Ｈ ＮＭＲおよび元素分析で行っ
た。
【０１９５】実施例６８−８５ ２−（置換フェニル）インドール化合物の製造
【０１９６】
【化７１】
【０１９７】本質的に実施例６２から６７に記述したの
と同じ操作を用い、そして適切な試薬を用いることによ
り、表ＶＩＩに示す化合物が得られる。
と同じ操作を用い、そして適切な試薬を用いることによ
り、表ＶＩＩに示す化合物が得られる。
【０１９８】
【表６】
【０１９９】実施例８１ 試験化合物が示す昆虫防除性およびダニ防除性の評価 濃度が１０，０００ｐｐｍになるように水中３５％のア
セトン混合物に試験化合物を溶解させることによって試
験溶液の調製を行う。その後、必要に応じて水で希釈す
る。
セトン混合物に試験化合物を溶解させることによって試
験溶液の調製を行う。その後、必要に応じて水で希釈す
る。
【０２００】スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、第三齢幼虫、サザン・
アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ）（ＳＡＷ） 葉の長さが７−８ｃｍに伸びたシエヴァリマ豆（ｓｉｅ
ｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を試験溶液内に入れて３
秒間撹拌することによってこれを湿らせた後、フードの
中で乾燥させる。次に、この葉を、湿った濾紙が底に入
っている１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿に入れた後、第三
齢幼虫を１０匹入れる。５日後、死亡率、食餌低下、或
は正常な脱皮に関する何らかの障害を観察する。
ｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）、第三齢幼虫、サザン・
アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ）（ＳＡＷ） 葉の長さが７−８ｃｍに伸びたシエヴァリマ豆（ｓｉｅ
ｖａ ｌｉｍａｂｅａｎ）の葉を試験溶液内に入れて３
秒間撹拌することによってこれを湿らせた後、フードの
中で乾燥させる。次に、この葉を、湿った濾紙が底に入
っている１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿に入れた後、第三
齢幼虫を１０匹入れる。５日後、死亡率、食餌低下、或
は正常な脱皮に関する何らかの障害を観察する。
【０２０１】ジアブロチック・ウンデシムプンクタタ・
ハワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、第三齢のサザン・コー
ン・ルートワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏ
ｏｔｗｏｒｍ）（ＳＣＲ） ３０ｍＬのスクリュートップ（ｓｃｒｅｗ−ｔｏｐ）広
口ガラスジャーに微細なタルクを１ｃｃ入れる。ジャー
１個当たりの活性材料の量が１．２５ｍｇおよび０．２
５ｍｇになるように、上記タルクの上にピペットで適切
なアセトン懸濁液を１ｍＬ置く。アセトンが蒸発するま
で、このジャーを穏やかな空気流れの下に置く。その乾
燥させたタルクをほぐし、この昆虫の食餌として用いる
目的できびの種子を１ｃｃ加えた後、各ジャーに湿った
土壌を２５ｍＬ加える。このジャーに蓋を付けた後、渦
巻きミキサー（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）でその内容
物を充分に混合する。この後、各ジャーに第三齢のルー
トワームを入れ、そしてこれらの幼虫のための空気交換
が可能なようにジャーに緩く蓋をする。この処置を６日
間維持した後、死亡数を数える。これらの幼虫は迅速に
腐敗して確認することが出来なくなったことから、いな
くなった幼虫は死滅したものと推定する。この試験で用
いた濃度はそれぞれ約５０および１０ｋｇ／ｈａに相当
する。
ハワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、第三齢のサザン・コー
ン・ルートワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏ
ｏｔｗｏｒｍ）（ＳＣＲ） ３０ｍＬのスクリュートップ（ｓｃｒｅｗ−ｔｏｐ）広
口ガラスジャーに微細なタルクを１ｃｃ入れる。ジャー
１個当たりの活性材料の量が１．２５ｍｇおよび０．２
５ｍｇになるように、上記タルクの上にピペットで適切
なアセトン懸濁液を１ｍＬ置く。アセトンが蒸発するま
で、このジャーを穏やかな空気流れの下に置く。その乾
燥させたタルクをほぐし、この昆虫の食餌として用いる
目的できびの種子を１ｃｃ加えた後、各ジャーに湿った
土壌を２５ｍＬ加える。このジャーに蓋を付けた後、渦
巻きミキサー（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）でその内容
物を充分に混合する。この後、各ジャーに第三齢のルー
トワームを入れ、そしてこれらの幼虫のための空気交換
が可能なようにジャーに緩く蓋をする。この処置を６日
間維持した後、死亡数を数える。これらの幼虫は迅速に
腐敗して確認することが出来なくなったことから、いな
くなった幼虫は死滅したものと推定する。この試験で用
いた濃度はそれぞれ約５０および１０ｋｇ／ｈａに相当
する。
【０２０２】テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ耐性株）、２斑点
クモダニ（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ）（ＴＳ
Ｍ） 第一葉が７−８ｃｍに伸びたシエヴァリマ豆植物を選択
し、それを切断して１つのポットに１つの植物を入れ
る。主要なコロニーから採取した外寄生している葉から
小さい片を切り取って、その試験植物の葉各々の上に置
く。これを、ダニを試験植物に移して卵を生ませる処置
を行う約２時間前に行う。この切断した、外寄生してい
る葉の大きさを変えることで、１枚の葉当たりのダニ数
を約１００にする。試験処置を行う時点で、これらのダ
ニを移す目的で用いた葉の片を取り除いて廃棄する。新
しくダニが外寄生した植物を試験溶液内に入れて３秒間
撹拌することによってこれを湿らせた後、フードの中に
入れて乾燥させる。２日後、葉を１枚取り出して死亡数
を数える。５日後、別の葉を取り出して、卵および／ま
たは新しく生まれた若虫の死亡率に関する観察を行う。
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ耐性株）、２斑点
クモダニ（２−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ）（ＴＳ
Ｍ） 第一葉が７−８ｃｍに伸びたシエヴァリマ豆植物を選択
し、それを切断して１つのポットに１つの植物を入れ
る。主要なコロニーから採取した外寄生している葉から
小さい片を切り取って、その試験植物の葉各々の上に置
く。これを、ダニを試験植物に移して卵を生ませる処置
を行う約２時間前に行う。この切断した、外寄生してい
る葉の大きさを変えることで、１枚の葉当たりのダニ数
を約１００にする。試験処置を行う時点で、これらのダ
ニを移す目的で用いた葉の片を取り除いて廃棄する。新
しくダニが外寄生した植物を試験溶液内に入れて３秒間
撹拌することによってこれを湿らせた後、フードの中に
入れて乾燥させる。２日後、葉を１枚取り出して死亡数
を数える。５日後、別の葉を取り出して、卵および／ま
たは新しく生まれた若虫の死亡率に関する観察を行う。
【０２０３】エムポアスカ・アブルプタ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、成虫、ウエスタン・ポテト・
リーフホッパー（ｗｅｓｔｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒ）（ＬＨ） 葉の長さが約５ｃｍのシエヴァリマ豆の葉を試験溶液内
に入れて３秒間撹拌することによってこれを湿らせた
後、フードの中に入れて乾燥させる。この葉を、湿った
濾紙が底に入っている１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿の中
に入れる。各々の皿にリーフホッパー成虫を約１０匹入
れ、そしてこの処置を３日間維持した後、死亡数を数え
る。
ｃａ ａｂｒｕｐｔａ）、成虫、ウエスタン・ポテト・
リーフホッパー（ｗｅｓｔｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒ）（ＬＨ） 葉の長さが約５ｃｍのシエヴァリマ豆の葉を試験溶液内
に入れて３秒間撹拌することによってこれを湿らせた
後、フードの中に入れて乾燥させる。この葉を、湿った
濾紙が底に入っている１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿の中
に入れる。各々の皿にリーフホッパー成虫を約１０匹入
れ、そしてこの処置を３日間維持した後、死亡数を数え
る。
【０２０４】ヘリオチス・ヴィレンセンス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、第三齢タバコ・バ
ドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ＴＢ
Ｗ） 綿の子葉を試験溶液の中に浸した後、フードの中で乾燥
させる。乾燥した時点で、各々を１／４に切って、長さ
が５から７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ片が入っている３
０ｍＬのプラスチック製薬剤カップの中に、それらの片
を個別に１０枚入れる。各々のカップに第三齢幼虫を１
匹入れた後、このカップの上に厚紙の蓋を置く。処置を
３日間維持した後、死亡数を数え、そして食べることに
よる損傷の低下を見積もる。
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、第三齢タバコ・バ
ドワーム（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ＴＢ
Ｗ） 綿の子葉を試験溶液の中に浸した後、フードの中で乾燥
させる。乾燥した時点で、各々を１／４に切って、長さ
が５から７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ片が入っている３
０ｍＬのプラスチック製薬剤カップの中に、それらの片
を個別に１０枚入れる。各々のカップに第三齢幼虫を１
匹入れた後、このカップの上に厚紙の蓋を置く。処置を
３日間維持した後、死亡数を数え、そして食べることに
よる損傷の低下を見積もる。
【０２０５】ジアブロチック・ビルギフェラ・ベルギフ
ェラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃｖｉｒｇｉｆｅｒ
ａ ｖｅｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ）、第三齢の
ウエスタン・コーン・ルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ
ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ） ３０ｍＬのスクリュートップ広口ガラスジャーに微細な
タルクを１ｃｃ入れる。ジャー１個当たりの活性材料の
量が１．２５ｍｇになるように、上記タルクの上にピペ
ットで適切なアセトン試験溶液を１ｍＬ置く。アセトン
が蒸発するまで、このジャーを穏やかな空気流れの下に
置く。その乾燥させたタルクをほぐし、この昆虫の食餌
として用いる目的できびの種子を１ｃｃ加えた後、各ジ
ャーに湿った土壌を２５ｍＬ加える。このジャーに蓋を
付けた後、渦巻きミキサーでその内容物を充分に混合す
る。この後、各ジャーに第三齢のルートワームを入れ、
そしてこれらの幼虫のための空気交換が可能なようにジ
ャーに緩く蓋をする。この処置を５日間維持した後、死
亡数を数える。これらの幼虫は迅速に腐敗して確認する
ことが出来なくなったことから、いなくなった幼虫は死
滅したものと推定する。この試験で用いた濃度は約５０
ｋｇ／ｈａに相当する。
ェラ・レコンテ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃｖｉｒｇｉｆｅｒ
ａ ｖｅｒｇｉｆｅｒａ Ｌｅｃｏｎｔｅ）、第三齢の
ウエスタン・コーン・ルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ
ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（ＷＣＲ） ３０ｍＬのスクリュートップ広口ガラスジャーに微細な
タルクを１ｃｃ入れる。ジャー１個当たりの活性材料の
量が１．２５ｍｇになるように、上記タルクの上にピペ
ットで適切なアセトン試験溶液を１ｍＬ置く。アセトン
が蒸発するまで、このジャーを穏やかな空気流れの下に
置く。その乾燥させたタルクをほぐし、この昆虫の食餌
として用いる目的できびの種子を１ｃｃ加えた後、各ジ
ャーに湿った土壌を２５ｍＬ加える。このジャーに蓋を
付けた後、渦巻きミキサーでその内容物を充分に混合す
る。この後、各ジャーに第三齢のルートワームを入れ、
そしてこれらの幼虫のための空気交換が可能なようにジ
ャーに緩く蓋をする。この処置を５日間維持した後、死
亡数を数える。これらの幼虫は迅速に腐敗して確認する
ことが出来なくなったことから、いなくなった幼虫は死
滅したものと推定する。この試験で用いた濃度は約５０
ｋｇ／ｈａに相当する。
【０２０６】以下に示す等級に従ってこれらの試験を等
級付けし、その得られるデータを表ＶＩＩＩおよびＩＸ
に示す。試験を２回以上行った場合、その結果の平均を
取る。
級付けし、その得られるデータを表ＶＩＩＩおよびＩＸ
に示す。試験を２回以上行った場合、その結果の平均を
取る。
【０２０７】 等級付け 等級 死亡率（％） 等級 死亡率（％） ０ 効果なし ５ ５６−６５ １ １０−２５ ６ ６６−７５ ２ ２６−３５ ７ ７６−８５ ３ ３６−４５ ８ ８６−９９ ４ ４６−５５ ９ １００ − 試験せず
【０２０８】
【表７】
【０２０９】
【表８】
【０２１０】
【表９】
【０２１１】
【表１０】
【０２１２】
【表１１】
【０２１３】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【０２１４】１． 昆虫またはダニ有害生物を防除する
方法において、有害生物防除有効量の式Ｉ
方法において、有害生物防除有効量の式Ｉ
【０２１５】
【化７２】
【０２１６】［式中、ＹおよびＺは、各々独立して、水
素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＯＲ2、Ｃ
ＳＲ3またはＷであるが、但しＷであってもよいのはＹ
またはＺの１つのみであることを条件とし、そして更
に、水素であってもよいのはＹまたはＺの１つのみであ
ることを条件とし、Ｗは、
素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＯＲ2、Ｃ
ＳＲ3またはＷであるが、但しＷであってもよいのはＹ
またはＺの１つのみであることを条件とし、そして更
に、水素であってもよいのはＹまたはＺの１つのみであ
ることを条件とし、Ｗは、
【０２１７】
【化７３】
【０２１８】であり、Ｒは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、
Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシの１から４つから成る組み合わせいずれか
であり、ｍは、１、２、３または４の整数であり、ｎ
は、０、１または２の整数であり、Ｌ、ＭおよびＱは、
各々独立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯＲ7また
はＳ（Ｏ）nＲ8であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8
は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ｘ
は、ＯまたはＳであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、各々独
立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＳ（Ｏ）n
Ｒ9であるか、或はＲ5とＲ6がそれらに結合している原
子と一緒になって、Ｒ5Ｒ6が構造
Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハ
ロアルコキシの１から４つから成る組み合わせいずれか
であり、ｍは、１、２、３または４の整数であり、ｎ
は、０、１または２の整数であり、Ｌ、ＭおよびＱは、
各々独立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯＲ7また
はＳ（Ｏ）nＲ8であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8
は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ｘ
は、ＯまたはＳであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、各々独
立して、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＳ（Ｏ）n
Ｒ9であるか、或はＲ5とＲ6がそれらに結合している原
子と一緒になって、Ｒ5Ｒ6が構造
【０２１９】
【化７４】
【０２２０】で表される環を形成していてもよく、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立して、水素、
ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ（Ｏ）nＲ14であり、Ｒ
9およびＲ14は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
であり、Ａは、Ｒ15、ＯＲ15またはＣＮであり、Ｒ
15は、水素、ＣＯＲ16、ＣＨＲ17ＮＨＣＯＲ18、ＣＨ2
ＳＱ1、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、各々独立して、水素、
ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2またはＳ（Ｏ）nＲ14であり、Ｒ
9およびＲ14は、各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル
であり、Ａは、Ｒ15、ＯＲ15またはＣＮであり、Ｒ
15は、水素、ＣＯＲ16、ＣＨＲ17ＮＨＣＯＲ18、ＣＨ2
ＳＱ1、
【０２２１】
【化７５】
【０２２２】であるか、或は任意に１から３個のハロゲ
ン原子でか、１個のトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルで
か、１個のヒドロキシでか、１個のシアノでか、１また
は２個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基でか、１個のＣ1−
Ｃ4アルキルチオでか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいフェニルでか、１個の、任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェノキシ基でか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置
換されていてもよいベンジルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基でか、或は１個
の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基でフェニル環が置換されていてもよいベンジル
カルボニルオキシ基で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキルであるか、或は任意に１から３個のハロゲン原
子または１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3
−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであり、Ｒ16は、各々が任意
に、１から３個のハロゲン原子でか、１個のヒドロキシ
でか、１個のシアノでか、１または２個の、任意に１か
ら３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシ基でか、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオでか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基でか、
１個の、任意に１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシ基で
か、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１
から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されていてもよ
いベンジルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基
または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いてもよいフェニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基でか、或は１個の、任意に１から
３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニ
ル環が置換されていてもよいベンジルカルボニル基で、
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであるか、或は任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１個のフェニル基で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであるか、任意に１個以上の、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基
で、置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１
個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置
換されていてもよいフェノキシであるか、１−もしくは
２−ナフチルであるか、任意にハロゲンで置換されてい
てもよい２−、３−もしくは４−ピリジルであるか、任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキ
シであるか、或は任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルオキシであり、Ｒ17は、水素また
はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであるか、任意にハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3で置換されていてもよいフェニルであるか、
２−もしくは３−チエニルであるか、或は２−もしくは
３−フリルであり、Ｑ1は、
ン原子でか、１個のトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルで
か、１個のヒドロキシでか、１個のシアノでか、１また
は２個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基でか、１個のＣ1−
Ｃ4アルキルチオでか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいフェニルでか、１個の、任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェノキシ基でか、１個の、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置
換されていてもよいベンジルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基でか、１個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニル基でか、或は１個
の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基でフェニル環が置換されていてもよいベンジル
カルボニルオキシ基で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6
アルキルであるか、或は任意に１から３個のハロゲン原
子または１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3
−Ｃ6アルケニルであるか、或は任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであり、Ｒ16は、各々が任意
に、１から３個のハロゲン原子でか、１個のヒドロキシ
でか、１個のシアノでか、１または２個の、任意に１か
ら３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシ基でか、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオでか、
１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基でか、
１個の、任意に１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または
１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシ基で
か、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または１
から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されていてもよ
いベンジルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル
カルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基
または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されて
いてもよいフェニルカルボニルオキシ基でか、１個の、
任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基でか、或は１個の、任意に１から
３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニ
ル環が置換されていてもよいベンジルカルボニル基で、
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであるか、或は任意に１から３個のハロ
ゲン原子または１個のフェニル基で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルであるか、任意に１から３個のハ
ロゲン原子または１個のフェニル基で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6アルキニルであるか、任意に１個以上の、
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基
で、置換されていてもよいフェニルであるか、任意に１
個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル）シリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置
換されていてもよいフェノキシであるか、１−もしくは
２−ナフチルであるか、任意にハロゲンで置換されてい
てもよい２−、３−もしくは４−ピリジルであるか、任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキ
シであるか、或は任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ6アルケニルオキシであり、Ｒ17は、水素また
はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであるか、任意にハロゲン、Ｃ
Ｎ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシま
たはＣＦ3で置換されていてもよいフェニルであるか、
２−もしくは３−チエニルであるか、或は２−もしくは
３−フリルであり、Ｑ1は、
【０２２３】
【化７６】
【０２２４】であるか、任意にハロゲン、ＣＮまたはフ
ェニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであ
るか、或は任意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3または
ＮＲ33Ｒ34で、置換されていてもよいフェニルであり、
Ａ1は、ＯまたはＳであり、Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキル
またはフェニルであり、Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ24およびＲ25は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ6アルキルであるか、或はこれらに結合している原
子と一緒になって５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ27は、水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或はＲ28またはＲ29の
どちらかおよびこれらに結合している原子と一緒になっ
て、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換
されていてもよい５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ28およびＲ29は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
るか、或はＲ27およびこれらに結合している原子と一緒
になって、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基
で置換されていてもよい５員から７員環を形成していて
もよく、Ｒ31およびＲ32は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒になって、Ｒ31Ｒ
32が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を形成し
ていてもよく、Ｒ33およびＲ34は、各々独立して、水素
またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ19は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ20およびＲ21は、各々独立し
て、水素であるか、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシであるか、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオ
であるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、ま
たは任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで、置換されていてもよいフェニルであり、或
はＲ20とＲ21は、それらが結合している原子と一緒にな
って、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロア
ルキル基を形成しているか、或はＲ20またはＲ21は、Ｒ
35およびそれらが結合している原子と一緒になって、４
員から７員の複素環式環を形成していてもよく、ｘは、
０、１、２、３または４の整数であり、Ｑ2は、
ェニル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであ
るか、或は任意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3または
ＮＲ33Ｒ34で、置換されていてもよいフェニルであり、
Ａ1は、ＯまたはＳであり、Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキル
またはフェニルであり、Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであ
り、Ｒ24およびＲ25は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ6アルキルであるか、或はこれらに結合している原
子と一緒になって５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ27は、水素ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或はＲ28またはＲ29の
どちらかおよびこれらに結合している原子と一緒になっ
て、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換
されていてもよい５員から７員環を形成していてもよ
く、Ｒ28およびＲ29は、各々独立して、水素またはＣ1
−Ｃ4アルキルであり、Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
るか、或はＲ27およびこれらに結合している原子と一緒
になって、任意に１個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基
で置換されていてもよい５員から７員環を形成していて
もよく、Ｒ31およびＲ32は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒になって、Ｒ31Ｒ
32が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を形成し
ていてもよく、Ｒ33およびＲ34は、各々独立して、水素
またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ19は、水素またはＣ
1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ20およびＲ21は、各々独立し
て、水素であるか、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシであるか、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオ
であるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、ま
たは任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで、置換されていてもよいフェニルであり、或
はＲ20とＲ21は、それらが結合している原子と一緒にな
って、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロア
ルキル基を形成しているか、或はＲ20またはＲ21は、Ｒ
35およびそれらが結合している原子と一緒になって、４
員から７員の複素環式環を形成していてもよく、ｘは、
０、１、２、３または４の整数であり、Ｑ2は、
【０２２５】
【化７７】
【０２２６】であるか、或は任意に１個以上の、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルで、置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、Ａ2は、Ｏま
たはＳ（Ｏ）pであり、ｐは、０、１または２の整数で
あり、Ｒ35は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意に
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換され
ていてもよいフェニルであるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ42であるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ43であるか、或は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
qＲ44または
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシで置換されていてもよいフェニルで、置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、Ａ2は、Ｏま
たはＳ（Ｏ）pであり、ｐは、０、１または２の整数で
あり、Ｒ35は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意に
ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換され
ていてもよいフェニルであるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ42であるか、或はｐが０であること
を条件としてＣＯＲ43であるか、或は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）
qＲ44または
【０２２７】
【化７８】
【０２２８】であるか、或はＲ35は、Ｒ20またはＲ21の
どちらかおよびそれらが結合している原子と一緒になっ
て４員から７員の複素環式環を形成していてもよく、Ａ
3は、ＯまたはＳであり、Ｒ42およびＲ44は、各々独立
して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ
2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ
2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフ
ェニルであり、ｑは、１、２または３の整数であり、Ｒ
43は、ＯＲ47またはＮＲ48Ｒ49であり、Ｒ47は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ48およびＲ49は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ45およびＲ46は、各々独立
して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒
になってＲ45Ｒ46が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表さ
れる環を形成していてもよく、Ｒ36は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルであり、Ｒ37は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＲ37は、Ｒ20
またはＲ21のどちらかおよびそれらが結合している原子
と一緒になって４員から７員の複素環式環を形成してい
てもよく、Ｒ38は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或は
どちらかおよびそれらが結合している原子と一緒になっ
て４員から７員の複素環式環を形成していてもよく、Ａ
3は、ＯまたはＳであり、Ｒ42およびＲ44は、各々独立
して、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ
2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ
2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−
Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフ
ェニルであり、ｑは、１、２または３の整数であり、Ｒ
43は、ＯＲ47またはＮＲ48Ｒ49であり、Ｒ47は、Ｃ1−
Ｃ6アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ48およびＲ49は、各々独立して、水素または
Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ45およびＲ46は、各々独立
して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒
になってＲ45Ｒ46が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表さ
れる環を形成していてもよく、Ｒ36は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルであり、Ｒ37は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＲ37は、Ｒ20
またはＲ21のどちらかおよびそれらが結合している原子
と一緒になって４員から７員の複素環式環を形成してい
てもよく、Ｒ38は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或は
【０２２９】
【化７９】
【０２３０】であり、Ａ4は、ＯまたはＳであり、Ｒ50
は、ＯＲ54、ＣＯ2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であるか、或
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルで
あるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、また
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシで、置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ54
およびＲ55は、各々独立して、任意に１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或
は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ56およびＲ57
は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ51は、ＮＲ58Ｒ59、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであり、Ｒ58およびＲ59は、
各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
52は、水素であるか、或は任意にヒドロキシ、ＳＲ60、
ＣＯＮＨ2、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＣＯ2Ｈで
か、或は任意にヒドロキシで置換されていてもよいフェ
ニルでか、３−インドリルでか、或は４−イミダゾリル
で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
60は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ53は、
は、ＯＲ54、ＣＯ2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であるか、或
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルで
あるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、また
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシで、置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ54
およびＲ55は、各々独立して、任意に１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或
は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ56およびＲ57
は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ51は、ＮＲ58Ｒ59、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6
アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであり、Ｒ58およびＲ59は、
各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
52は、水素であるか、或は任意にヒドロキシ、ＳＲ60、
ＣＯＮＨ2、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＣＯ2Ｈで
か、或は任意にヒドロキシで置換されていてもよいフェ
ニルでか、３−インドリルでか、或は４−イミダゾリル
で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
60は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ53は、
【０２３１】
【化８０】
【０２３２】であり、Ｒ61は、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＯＲ54、ＣＯ
2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であり、Ｒ39およびＲ40は、各
々独立して、水素であるか、或は任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、または任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチ
オであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、
または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシで、置換されていてもよいフェニルである
か、或はＲ39とＲ40は、それらが結合している原子と一
緒になって、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
シクロアルキル環を形成していてもよく、Ｒ41は、ＯＲ
62、ＮＲ58Ｒ59またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は
任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ62は、Ｃ1−Ｃ4
アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
である］で表される化合物を上記有害生物またはそれら
の食物供給地、棲息地または繁殖地に接触させることを
含む方法。
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ
アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任
意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換
されていてもよいフェニルであるか、或はＯＲ54、ＣＯ
2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であり、Ｒ39およびＲ40は、各
々独立して、水素であるか、或は任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、または任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチ
オであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、
または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシで、置換されていてもよいフェニルである
か、或はＲ39とＲ40は、それらが結合している原子と一
緒になって、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
シクロアルキル環を形成していてもよく、Ｒ41は、ＯＲ
62、ＮＲ58Ｒ59またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は
任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ62は、Ｃ1−Ｃ4
アルキルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキル、または任意にハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニル
である］で表される化合物を上記有害生物またはそれら
の食物供給地、棲息地または繁殖地に接触させることを
含む方法。
【０２３３】２． ＹまたはＺの１つのみが水素である
ことを条件としてＹおよびＺが各々独立して水素、ハロ
ゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
キルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、Ｒがハロゲ
ン、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｍが３または４の整数
であり、そしてｎが１または２の整数である、第１項記
載の方法。
ことを条件としてＹおよびＺが各々独立して水素、ハロ
ゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアル
キルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、Ｒがハロゲ
ン、ＣＮ、Ｓ（Ｏ）nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたは
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシであり、ｍが３または４の整数
であり、そしてｎが１または２の整数である、第１項記
載の方法。
【０２３４】３． Ａが水素であるか或は任意にＣ1−
Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである第１項記載の
方法。
Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルである第１項記載の
方法。
【０２３５】４． Ｙが水素、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）n
Ｒ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコ
キシであり、そしてＺがＷである第１項記載の方法。
Ｒ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコ
キシであり、そしてＺがＷである第１項記載の方法。
【０２３６】５． Ｚが
【０２３７】
【化８１】
【０２３８】である第１項記載の方法。
【０２３９】６． 成長する植物を昆虫またはダニ有害
生物による攻撃または外寄生から保護する方法におい
て、その植物の葉にか或はそれらが成長する土壌または
水に、式Ｉ
生物による攻撃または外寄生から保護する方法におい
て、その植物の葉にか或はそれらが成長する土壌または
水に、式Ｉ
【０２４０】
【化８２】
【０２４１】［式中、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒおよびｍは第１項
で記述したのと同じである］で表される化合物を有害生
物防除有効量で投与することを含む方法。
で記述したのと同じである］で表される化合物を有害生
物防除有効量で投与することを含む方法。
【０２４２】７． Ａが水素であるか或は任意にＣ1−
Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ルである第６項記載の方法。
Ｃ4アルコキシで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ルである第６項記載の方法。
【０２４３】８． ＺがＣＮ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシまたはＳＯ2Ｒ1である第６項記
載の方法。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシまたはＳＯ2Ｒ1である第６項記
載の方法。
【０２４４】９． Ｚが
【０２４５】
【化８３】
【０２４６】である第６項記載の方法。
【０２４７】１０． ＺがＣＮ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＳＯ2Ｒ1または
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＳＯ2Ｒ1または
【０２４８】
【化８４】
【０２４９】である第７項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/04 ２０９ 409/04 ２０９
Claims (2)
- 【請求項１】 昆虫またはダニ有害生物を防除する方法
において、有害生物防除有効量の式Ｉ 【化１】 ［式中、ＹおよびＺは、各々独立して、水素、ハロゲ
ン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＲ1、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＯＲ2、ＣＳＲ3または
Ｗであるが、但しＷであってもよいのはＹまたはＺの１
つのみであることを条件とし、そして更に、水素であっ
てもよいのはＹまたはＺの１つのみであることを条件と
し、Ｗは、 【化２】 であり、Ｒは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）
nＲ7、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルコ
キシの１から４つから成る組み合わせいずれかであり、
ｍは、１、２、３または４の整数であり、ｎは、０、１
または２の整数であり、Ｌ、ＭおよびＱは、各々独立し
て、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＯＲ7またはＳ
（Ｏ）nＲ8であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8は、
各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ｘは、Ｏ
またはＳであり、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、各々独立し
て、水素、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮまたはＳ（Ｏ）nＲ9
であるか、或はＲ5とＲ6がそれらに結合している原子と
一緒になって、Ｒ5Ｒ6が構造 【化３】 で表される環を形成していてもよく、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12
およびＲ13は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、
ＮＯ2またはＳ（Ｏ）nＲ14であり、Ｒ9およびＲ14は、
各々独立して、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルであり、Ａは、Ｒ
15、ＯＲ15またはＣＮであり、Ｒ15は、水素、ＣＯ
Ｒ16、ＣＨＲ17ＮＨＣＯＲ18、ＣＨ2ＳＱ1、 【化４】 であるか、或は任意に１から３個のハロゲン原子でか、
１個のトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリルでか、１個のヒ
ドロキシでか、１個のシアノでか、１または２個の、任
意に１から３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基でか、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチ
オでか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個の
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル
でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子または
１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ
1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいフェノキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子また
は１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個の
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されていても
よいベンジルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３
個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル
基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニルカルボニルオキシ基でか、１個
の、任意に１から３個のハロゲン原子または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルコキシカルボニル基でか、或は１個の、任意に
１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で
フェニル環が置換されていてもよいベンジルカルボニル
オキシ基で、置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルで
あるか、或は任意に１から３個のハロゲン原子または１
個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルケ
ニルであるか、或は任意に１から３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6
アルキニルであり、Ｒ16は、各々が任意に、１から３個
のハロゲン原子でか、１個のヒドロキシでか、１個のシ
アノでか、１または２個の、任意に１から３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基で
か、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオでか、１個の、任意に
１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4
アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基でか、１個の、任意に
１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個のハ
ロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で
置換されていてもよいフェノキシ基でか、１個の、任意
に１から３個のハロゲン原子または１から３個のＣ1−
Ｃ4アルキル基または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ
基でフェニル環が置換されていてもよいベンジルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ
基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキ
シ基でか、１個の、任意に１から３個のハロゲン原子ま
たは１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から３個
のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基でか、１個の、任意に１から３個
のハロゲン原子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ
基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニ
ル基でか、或は１個の、任意に１から３個のハロゲン原
子または１から３個のＣ1−Ｃ4アルキル基または１から
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基でフェニル環が置換されて
いてもよいベンジルカルボニル基で、置換されていても
よいＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルで
あるか、或は任意に１から３個のハロゲン原子または１
個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルであるか、任意に１から３個のハロゲン原子または
１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アル
キニルであるか、任意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−
Ｃ4アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル、
Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスル
ホニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置換されていて
もよいフェニルであるか、任意に１個以上の、ハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオ、トリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）シリル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホ
ニル、ＣＮ、ＮＯ2またはＣＦ3基で、置換されていても
よいフェノキシであるか、１−もしくは２−ナフチルで
あるか、任意にハロゲンで置換されていてもよい２−、
３−もしくは４−ピリジルであるか、任意にハロゲンで
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシであるか、或
は任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニルオキシであり、Ｒ17は、水素またはＣ1−Ｃ4アル
キルであり、Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロ
アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ6ハロアル
コキシであるか、任意にハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣＦ3で置換さ
れていてもよいフェニルであるか、２−もしくは３−チ
エニルであるか、或は２−もしくは３−フリルであり、
Ｑ1は、 【化５】 であるか、任意にハロゲン、ＣＮまたはフェニル基で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任
意に１個以上の、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3またはＮＲ33Ｒ34
で、置換されていてもよいフェニルであり、Ａ1は、Ｏ
またはＳであり、Ｒ22は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはフェ
ニルであり、Ｒ23は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｒ24お
よびＲ25は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ6アルキ
ルであるか、或はこれらに結合している原子と一緒にな
って５員から７員環を形成していてもよく、Ｒ26は、Ｃ
1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ27は、水素またはＣ1−Ｃ4ア
ルキルであるか、或はＲ28またはＲ29のどちらかおよび
これらに結合している原子と一緒になって、任意に１個
または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよ
い５員から７員環を形成していてもよく、Ｒ28およびＲ
29は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ30は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、或はＲ27およ
びこれらに結合している原子と一緒になって、任意に１
個または２個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていても
よい５員から７員環を形成していてもよく、Ｒ31および
Ｒ32は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルで
あるか、或は一緒になって、Ｒ31Ｒ32が−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を形成していてもよく、Ｒ33
およびＲ34は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アル
キルであり、Ｒ19は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ20およびＲ21は、各々独立して、水素であるか、
任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキ
ルであるか、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ
1−Ｃ6アルコキシであるか、任意にハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任意
にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲン
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換さ
れていてもよいフェニルであり、或はＲ20とＲ21は、そ
れらが結合している原子と一緒になって、任意にＣ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはフェニルで置
換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を形成し
ているか、或はＲ20またはＲ21は、Ｒ35およびそれらが
結合している原子と一緒になって、４員から７員の複素
環式環を形成していてもよく、ｘは、０、１、２、３ま
たは４の整数であり、Ｑ2は、 【化６】 であるか、或は任意に１個以上の、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、Ｃ
Ｎ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシで置換さ
れていてもよいフェニルで、置換されていてもよいＣ3
−Ｃ6シクロアルキルであり、Ａ2は、ＯまたはＳ（Ｏ）
pであり、ｐは、０、１または２の整数であり、Ｒ
35は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていて
もよいフェニルであるか、或はｐが０であることを条件
としてＣＯＲ42であるか、或はｐが０であることを条件
としてＣＯＲ43であるか、或は（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＲ44
または 【化７】 であるか、或はＲ35は、Ｒ20またはＲ21のどちらかおよ
びそれらが結合している原子と一緒になって４員から７
員の複素環式環を形成していてもよく、Ａ3は、Ｏまた
はＳであり、Ｒ42およびＲ44は、各々独立して、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アル
キニルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、
任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ル、または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルコキシで、置換されていてもよいフェニルで
あり、ｑは、１、２または３の整数であり、Ｒ43は、Ｏ
Ｒ47またはＮＲ48Ｒ49であり、Ｒ47は、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ルであるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意
にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、
または任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルコキシで、置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ48およびＲ49は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4
アルキルであり、Ｒ45およびＲ46は、各々独立して、水
素またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は一緒になって
Ｒ45Ｒ46が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−で表される環を
形成していてもよく、Ｒ36は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ37は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されて
いてもよいフェニルであるか、或はＲ37は、Ｒ20または
Ｒ21のどちらかおよびそれらが結合している原子と一緒
になって４員から７員の複素環式環を形成していてもよ
く、Ｒ38は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されて
いてもよいフェニルであるか、或は 【化８】 であり、Ａ4は、ＯまたはＳであり、Ｒ50は、ＯＲ54、
ＣＯ2Ｒ55またはＮＲ56Ｒ57であるか、或は任意にハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−
Ｃ6アルケニルまたはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或
は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハ
ロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、
置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ54およびＲ55
は、各々独立して、任意に１個のフェニル基で置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであるか、或は任意にハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されて
いてもよいフェニルであり、Ｒ56およびＲ57は、各々独
立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ51は、
ＮＲ58Ｒ59、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルま
たはＣ2−Ｃ6アルキニルであるか、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていて
もよいフェニルであり、Ｒ58およびＲ59は、各々独立し
て、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ52は、水素
であるか、或は任意にヒドロキシ、ＳＲ60、ＣＯＮ
Ｈ2、ＮＨ2、ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ2、ＣＯ2Ｈでか、或
は任意にヒドロキシで置換されていてもよいフェニルで
か、３−インドリルでか、或は４−イミダゾリルで、置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ60は、
水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ53は、 【化９】 であり、Ｒ61は、任意にハロゲンで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシアルキルまた
はＣ1−Ｃ6アルキルチオであるか、或は任意にハロゲ
ン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されていて
もよいフェニルであるか、或はＯＲ54、ＣＯ2Ｒ55また
はＮＲ56Ｒ57であり、Ｒ39およびＲ40は、各々独立し
て、水素であるか、或は任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルキル、任意にハロゲンで置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ、または任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルチオである
か、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲ
ンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任
意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキ
シで、置換されていてもよいフェニルであるか、或はＲ
39とＲ40は、それらが結合している原子と一緒になっ
て、任意にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルまた
はフェニルで置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロア
ルキル環を形成していてもよく、Ｒ41は、ＯＲ62、ＮＲ
58Ｒ59またはＣ1−Ｃ4アルキルであるか、或は任意にハ
ロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意にハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意にハロゲンで置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシで、置換されて
いてもよいフェニルであり、Ｒ62は、Ｃ1−Ｃ4アルキル
であるか、或は任意にハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、任意に
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、ま
たは任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで、置換されていてもよいフェニルである］で
表される化合物を上記有害生物またはそれらの食物供給
地、棲息地または繁殖地に接触させることを含む方法。 - 【請求項２】 成長する植物を昆虫またはダニ有害生物
による攻撃または外寄生から保護する方法において、そ
の植物の葉にか或はそれらが成長する土壌または水に、
式Ｉ 【化１０】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｒおよびｍは請求項１で記述した
のと同じである］で表される化合物を有害生物防除有効
量で投与することを含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/293,152 US5502071A (en) | 1994-08-19 | 1994-08-19 | Indoles as insecticides and acaricides |
| US293152 | 1994-08-19 | ||
| CN95116377A CN1143636A (zh) | 1994-08-19 | 1995-08-21 | 吲哚类杀虫剂和杀螨剂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119807A true JPH08119807A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=37708302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7234713A Pending JPH08119807A (ja) | 1994-08-19 | 1995-08-21 | 昆虫防除剤およびダニ防除剤としてのインドール類 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5502071A (ja) |
| EP (1) | EP0697172A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08119807A (ja) |
| CN (1) | CN1143636A (ja) |
| BR (1) | BR9503743A (ja) |
| CA (1) | CA2156369A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ211995A3 (ja) |
| HU (1) | HUT72092A (ja) |
| IL (1) | IL115002A0 (ja) |
| SK (1) | SK102595A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA956997B (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040866A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | Ｎ置換インドール誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする害虫防除剤 |
| JP2008037760A (ja) * | 2006-08-01 | 2008-02-21 | Tosoh Corp | ２−トリフルオロメチルインドール類の製造方法 |
| JP2017518352A (ja) * | 2014-06-19 | 2017-07-06 | メリアル インコーポレイテッド | インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用 |
| WO2019065570A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2019-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
| JPWO2018070502A1 (ja) * | 2016-10-13 | 2019-09-05 | 日本農薬株式会社 | １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| KR20200117296A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 5-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
| KR20200117295A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 4-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
| KR20200117291A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 5-브로모인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8013006B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-09-06 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| MX2007000762A (es) | 2004-07-22 | 2007-04-02 | Ptc Therapeutics Inc | Tienopiridinas para tratamientode hepatitis c. |
| BRPI0616994A2 (pt) * | 2005-08-15 | 2011-07-05 | Irm Llc | compostos e composições como miméticos de tpo |
| AR085509A1 (es) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas |
| CN104945304B (zh) * | 2014-03-31 | 2018-08-03 | 深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司 | 三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制备方法 |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| CN115028655B (zh) * | 2022-05-20 | 2024-01-16 | 上海大学 | 一种2-三氟甲基-3-碘-吲哚类化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1071029B (it) * | 1976-12-06 | 1985-04-02 | O M V Spa Off Mec | Dispositivo automatico di estrazione da una stazione di impilatura di pile di oggetti cavi finiti,termoformati da un foglio di materiale plastico |
| US4614807A (en) * | 1984-10-04 | 1986-09-30 | Eli Lilly And Company | 6,7-dihalomelatonins |
| JPS6277366A (ja) * | 1985-09-28 | 1987-04-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | インド−ル酢酸誘導体及びその製法 |
| FR2604173B1 (fr) * | 1986-09-18 | 1988-12-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'indole, leur procede de preparation et leur application comme pesticide |
| GB8629169D0 (en) * | 1986-12-05 | 1987-01-14 | Ici Plc | Chemical compounds |
| JP2841786B2 (ja) * | 1990-08-15 | 1998-12-24 | トヨタ自動車株式会社 | メタリック塗料の塗装方法 |
| JP2963288B2 (ja) * | 1992-01-14 | 1999-10-18 | 株式会社海洋バイオテクノロジー研究所 | 水中有害付着生物防除剤 |
| JP3299784B2 (ja) * | 1992-09-14 | 2002-07-08 | 日本化薬株式会社 | Ｎ置換インドール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
-
1994
- 1994-08-19 US US08/293,152 patent/US5502071A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-17 CA CA002156369A patent/CA2156369A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-18 HU HU9502440A patent/HUT72092A/hu unknown
- 1995-08-18 CZ CZ952119A patent/CZ211995A3/cs unknown
- 1995-08-18 SK SK1025-95A patent/SK102595A3/sk unknown
- 1995-08-18 EP EP95305767A patent/EP0697172A1/en not_active Withdrawn
- 1995-08-20 IL IL11500295A patent/IL115002A0/xx unknown
- 1995-08-21 BR BR9503743A patent/BR9503743A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-08-21 JP JP7234713A patent/JPH08119807A/ja active Pending
- 1995-08-21 ZA ZA9506997A patent/ZA956997B/xx unknown
- 1995-08-21 CN CN95116377A patent/CN1143636A/zh active Pending
- 1995-12-13 US US08/572,280 patent/US5599832A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003040866A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | Ｎ置換インドール誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする害虫防除剤 |
| JP2008037760A (ja) * | 2006-08-01 | 2008-02-21 | Tosoh Corp | ２−トリフルオロメチルインドール類の製造方法 |
| JP2017518352A (ja) * | 2014-06-19 | 2017-07-06 | メリアル インコーポレイテッド | インドール誘導体を含む殺寄生虫性組成物、寄生虫駆除方法及びこれらの使用 |
| JPWO2018070502A1 (ja) * | 2016-10-13 | 2019-09-05 | 日本農薬株式会社 | １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| WO2019065570A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2019-04-04 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
| JPWO2019065570A1 (ja) * | 2017-09-26 | 2020-11-26 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
| US11084815B2 (en) | 2017-09-26 | 2021-08-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropod controlling agent containing same |
| KR20200117296A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 5-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
| KR20200117295A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 4-클로로인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
| KR20200117291A (ko) * | 2019-04-03 | 2020-10-14 | 영남대학교 산학협력단 | 5-브로모인돌을 유효성분으로 함유하는 소나무재선충병 방제용 조성물 및 이의 용도 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA956997B (en) | 1997-02-21 |
| US5599832A (en) | 1997-02-04 |
| IL115002A0 (en) | 1995-12-08 |
| EP0697172A1 (en) | 1996-02-21 |
| CA2156369A1 (en) | 1996-02-20 |
| US5502071A (en) | 1996-03-26 |
| HU9502440D0 (en) | 1995-10-30 |
| AU685969B2 (en) | 1998-01-29 |
| CN1143636A (zh) | 1997-02-26 |
| HUT72092A (en) | 1996-03-28 |
| SK102595A3 (en) | 1996-03-06 |
| AU3017095A (en) | 1996-02-29 |
| BR9503743A (pt) | 1996-04-09 |
| CZ211995A3 (en) | 1996-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3083278B2 (ja) | 殺寄生生物性化合物 | |
| JPH08119807A (ja) | 昆虫防除剤およびダニ防除剤としてのインドール類 | |
| RU2092479C1 (ru) | Производные 1-арилпирролов, инсектоакарицидонематоцидная композиция и способ борьбы с насекомыми | |
| JP2888568B2 (ja) | 有害生物の抑制 | |
| BG64557B1 (bg) | Пестицидни 1-арилпиразоли | |
| JPH07165730A (ja) | 新規の農薬 | |
| JP3034056B2 (ja) | Ｎ−酸化アリールピロール化合物、それを用いた昆虫、線虫及びダニの防除方法及びその化合物の製法 | |
| US5162308A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents and methods for the preparation thereof | |
| JP3432522B2 (ja) | 寄生虫撲減剤のピラゾール | |
| JP3215385B2 (ja) | 複素環 | |
| JP4864269B2 (ja) | 農薬としての３−チオメチルピラゾール | |
| KR100217319B1 (ko) | 아릴피롤 화합물 및 이의 제조 방법 | |
| US5204332A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents | |
| JP3242943B2 (ja) | 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類 | |
| JP3902677B2 (ja) | 殺虫剤及び殺ダニ剤としてのｎ−アリールチオヒドラゾン誘導体 | |
| JP3575740B2 (ja) | ピラゾール | |
| JPH11263777A (ja) | ３−置換アリールピラゾール誘導体 | |
| US5302383A (en) | Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted)thioalkylpyrroles | |
| MXPA99004767A (en) | Pirazo | |
| MXPA97009279A (en) | Antiparasitici compounds | |
| CZ296158B6 (cs) | 1-Arylpyrazoly, zpusob jejich prípravy a pesticidní kompozice s jejich obsahem |