JPH08109117A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
- Publication number
- JPH08109117A JPH08109117A JP26455994A JP26455994A JPH08109117A JP H08109117 A JPH08109117 A JP H08109117A JP 26455994 A JP26455994 A JP 26455994A JP 26455994 A JP26455994 A JP 26455994A JP H08109117 A JPH08109117 A JP H08109117A
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- Japan
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- oral cavity
- composition
- sodium
- farnesylacetone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 歯周病原因菌に対して特異的に抗菌力を示
し、口腔内の菌叢を変化させることなく歯周病を予防及
び治療することができる口腔用組成物を得る。 【構成】 口腔用組成物に抗歯周病菌活性成分としてフ
ァルネシルアセトンを配合する。
し、口腔内の菌叢を変化させることなく歯周病を予防及
び治療することができる口腔用組成物を得る。 【構成】 口腔用組成物に抗歯周病菌活性成分としてフ
ァルネシルアセトンを配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、歯周病原因菌であるポ
ルフィロモナス・ジンジバリス〔Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏ
ｎａｓ ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ（以下、Ｐｇと略
す。）〕に対して特異的に抗菌力を示し、歯周病の予防
及び治療に有効な口腔用組成物に関する。
ルフィロモナス・ジンジバリス〔Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏ
ｎａｓ ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ（以下、Ｐｇと略
す。）〕に対して特異的に抗菌力を示し、歯周病の予防
及び治療に有効な口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
口腔用殺菌剤としてクロルヘキシジン、セチルピリジニ
ウムクロライド等が用いられており、これらの抗菌剤は
その抗菌スペクトルが広く、しかも強い抗菌力を有する
のが特徴である。
口腔用殺菌剤としてクロルヘキシジン、セチルピリジニ
ウムクロライド等が用いられており、これらの抗菌剤は
その抗菌スペクトルが広く、しかも強い抗菌力を有する
のが特徴である。
【０００３】一方、口腔内の常在細菌は、体外からの細
菌が進入しないようにバリアーの働きをしているが、こ
の口腔に対して上述したような抗菌スペクトルが広く、
かつ強い抗菌力を有する殺菌剤を用いると、口腔内の菌
叢が変化してバリアーの機能が弱まることが考えられ
る。よって、口腔内の菌叢を変化させずに口腔内の有害
菌を殺菌することが望ましい。
菌が進入しないようにバリアーの働きをしているが、こ
の口腔に対して上述したような抗菌スペクトルが広く、
かつ強い抗菌力を有する殺菌剤を用いると、口腔内の菌
叢が変化してバリアーの機能が弱まることが考えられ
る。よって、口腔内の菌叢を変化させずに口腔内の有害
菌を殺菌することが望ましい。
【０００４】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
歯周病原因菌に対して特異的に強い抗菌力を示し、口腔
内の菌叢を変化させずに歯周病を予防及び治療すること
ができる口腔用組成物を提供することを目的とする。
歯周病原因菌に対して特異的に強い抗菌力を示し、口腔
内の菌叢を変化させずに歯周病を予防及び治療すること
ができる口腔用組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記式
（１）で示される構造を有するファルネシルアセトンが
後述する実験例の結果から明らかなように歯周病原因菌
であるＰｇに対して特異的に強い抗菌活性を示し、多量
に配合しても口腔内の菌叢を破壊しないこと、それ故、
口腔用組成物に抗歯周病菌活性成分としてファルネシル
アセトンを配合することにより、口腔内の菌叢を変化さ
せることなく、特異的かつ効果的に歯周病を予防及び治
療できることを知見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記式
（１）で示される構造を有するファルネシルアセトンが
後述する実験例の結果から明らかなように歯周病原因菌
であるＰｇに対して特異的に強い抗菌活性を示し、多量
に配合しても口腔内の菌叢を破壊しないこと、それ故、
口腔用組成物に抗歯周病菌活性成分としてファルネシル
アセトンを配合することにより、口腔内の菌叢を変化さ
せることなく、特異的かつ効果的に歯周病を予防及び治
療できることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００６】なお、セスキテルペンアルコールである下
記式（２）で示される構造のファルネソールが抗菌剤と
して有効であることは特開平３−１２０２１０号公報に
公知であるが、ファルネシルアセトンが上記した特異的
な抗菌性を有することは知られておらず、本発明者の新
知見である。
記式（２）で示される構造のファルネソールが抗菌剤と
して有効であることは特開平３−１２０２１０号公報に
公知であるが、ファルネシルアセトンが上記した特異的
な抗菌性を有することは知られておらず、本発明者の新
知見である。
【０００７】
【化１】
【０００８】従って、本発明は、ファルネシルアセトン
を配合してなることを特徴とする口腔用組成物を提供す
る。
を配合してなることを特徴とする口腔用組成物を提供す
る。
【０００９】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の口腔用組成物は、例えば練歯磨、液状歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、洗口液、うがい用錠剤、口腔
用パスタ、トローチ、キャンディ、チューインガムなど
として好適に調製されるもので、抗歯周病菌活性成分と
して上記式（１）で示されるファルネシルアセトンを配
合してなるものである。
と、本発明の口腔用組成物は、例えば練歯磨、液状歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、洗口液、うがい用錠剤、口腔
用パスタ、トローチ、キャンディ、チューインガムなど
として好適に調製されるもので、抗歯周病菌活性成分と
して上記式（１）で示されるファルネシルアセトンを配
合してなるものである。
【００１０】ここで、ファルネシルアセトンの配合量
は、組成物全体の０．０００１〜５％（重量％、以下同
様）、特に０．００１〜３％とすることが好ましく、
０．０００１％に満たないと満足な抗菌効果が発揮され
ない場合があり、５％を超えると組成物の安定性を損う
場合がある。
は、組成物全体の０．０００１〜５％（重量％、以下同
様）、特に０．００１〜３％とすることが好ましく、
０．０００１％に満たないと満足な抗菌効果が発揮され
ない場合があり、５％を超えると組成物の安定性を損う
場合がある。
【００１１】本発明においては、ファルネシルアセトン
に加え、本発明の効果を損わない範囲で他の殺菌剤、例
えばα−ビサボロール、イソプロピルメチルフェノー
ル、クロルヘキシジン塩類、塩化セチルピリジニウム、
塩化ベンゼトニウム、トリクロロカルバニリドなどを配
合することは差し支えない。
に加え、本発明の効果を損わない範囲で他の殺菌剤、例
えばα−ビサボロール、イソプロピルメチルフェノー
ル、クロルヘキシジン塩類、塩化セチルピリジニウム、
塩化ベンゼトニウム、トリクロロカルバニリドなどを配
合することは差し支えない。
【００１２】本発明の口腔用組成物は、その剤型に応
じ、上記必須成分に加えて任意成分としてその他の添加
剤を配合することができる。
じ、上記必須成分に加えて任意成分としてその他の添加
剤を配合することができる。
【００１３】歯磨類の場合は、例えば研磨剤、粘結剤、
粘稠剤、界面活性剤、甘味剤、防腐剤、着色剤、ファル
ネシルアセトン以外の各種有効成分などを配合し得、こ
れら成分を水と混合して製造することができる。ここで
研磨剤としては、沈降性シリカ、シリカゲル、アルミノ
シリケート、ジルコノシリケート等のシリカ系研磨剤、
第２リン酸カルシウム２水和物及び無水和物、ピロリン
酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウ
ム、ゼオライト、ケイ酸ジルコニウム、合成樹脂系研磨
剤等が好適に用いられる。
粘稠剤、界面活性剤、甘味剤、防腐剤、着色剤、ファル
ネシルアセトン以外の各種有効成分などを配合し得、こ
れら成分を水と混合して製造することができる。ここで
研磨剤としては、沈降性シリカ、シリカゲル、アルミノ
シリケート、ジルコノシリケート等のシリカ系研磨剤、
第２リン酸カルシウム２水和物及び無水和物、ピロリン
酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、
アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウ
ム、ゼオライト、ケイ酸ジルコニウム、合成樹脂系研磨
剤等が好適に用いられる。
【００１４】粘稠剤としては、グリセリン、ソルビッ
ト、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
キシリット、マルチット、ラクチット等、粘結剤として
は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキ
シエチルセルロース、カラギーナン、アルギン酸ナトリ
ウム、キサンタンガム、カーボポール、グアガム、モン
モリロナイト、ゼラチン等、界面活性剤としては、アニ
オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン性界面
活性剤等を配合し得、具体的にはラウリル硫酸ナトリウ
ム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−アシル
サルコシネート、Ｎ−アシルグルタメート、２−アルキ
ル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、Ｎ−アシルタウレート、ショ糖
脂肪酸エステル、アルキロールアマイド、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
プルロニック、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート等、甘味剤としては、サッカリンナトリウム、
ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシンナ
ミックアルデヒド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコ
ン、ペリラルチン等、防腐剤としては、パラオキシ安息
香酸エステル、安息香酸ナトリウム等、各種有効成分と
しては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ア
ンモニム、フッ化第１スズ、モノフルオロリン酸ナトリ
ウムなどのフッ化物、正リン酸のカリウム塩、ナトリウ
ム塩等の水溶性リン酸化合物、アラントインクロルヒド
ロキシアルミニウム、ヒノキチオール、アスコルビン
酸、塩化リゾチーム、グリチルリチン酸及びその塩類、
塩化ナトリウム、トラネキサム酸、イプシロンアミノカ
プロン酸、酢酸ｄｌ−トコフェロール、アズレン、グリ
チルレチン酸、銅クロロフィリンナトリウム、グルコン
酸銅等の銅化合物、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチ
ウム、硝酸カリウム、ベルベリン、ヒドロキサム酸及び
その誘導体、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライト、
デキストラナーゼ、ムタナーゼ、アミラーゼ、メトキシ
エチレン、無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリ
ドン、エピジヒドロコレステリン、ジヒドロコレステロ
ール、クエン酸亜鉛、トウキ軟エキス、オウバクエキ
ス、チョウジ、ローズマリー、オウゴン、ベニバナなど
の抽出物等、香料としては、ｌ−メントール、カルボ
ン、アネトール、リモネン等のテルペン類又はその誘導
体等、着色剤としては、青色１号、黄色４号、二酸化チ
タン、酸化アルミナ等が例示される。なおこれら成分の
配合量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とする
ことができる。
ト、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、
キシリット、マルチット、ラクチット等、粘結剤として
は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキ
シエチルセルロース、カラギーナン、アルギン酸ナトリ
ウム、キサンタンガム、カーボポール、グアガム、モン
モリロナイト、ゼラチン等、界面活性剤としては、アニ
オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン性界面
活性剤等を配合し得、具体的にはラウリル硫酸ナトリウ
ム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−アシル
サルコシネート、Ｎ−アシルグルタメート、２−アルキ
ル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリニウムベタイン、Ｎ−アシルタウレート、ショ糖
脂肪酸エステル、アルキロールアマイド、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
プルロニック、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ
アレート等、甘味剤としては、サッカリンナトリウム、
ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシンナ
ミックアルデヒド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコ
ン、ペリラルチン等、防腐剤としては、パラオキシ安息
香酸エステル、安息香酸ナトリウム等、各種有効成分と
しては、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ア
ンモニム、フッ化第１スズ、モノフルオロリン酸ナトリ
ウムなどのフッ化物、正リン酸のカリウム塩、ナトリウ
ム塩等の水溶性リン酸化合物、アラントインクロルヒド
ロキシアルミニウム、ヒノキチオール、アスコルビン
酸、塩化リゾチーム、グリチルリチン酸及びその塩類、
塩化ナトリウム、トラネキサム酸、イプシロンアミノカ
プロン酸、酢酸ｄｌ−トコフェロール、アズレン、グリ
チルレチン酸、銅クロロフィリンナトリウム、グルコン
酸銅等の銅化合物、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチ
ウム、硝酸カリウム、ベルベリン、ヒドロキサム酸及び
その誘導体、トリポリリン酸ナトリウム、ゼオライト、
デキストラナーゼ、ムタナーゼ、アミラーゼ、メトキシ
エチレン、無水マレイン酸共重合体、ポリビニルピロリ
ドン、エピジヒドロコレステリン、ジヒドロコレステロ
ール、クエン酸亜鉛、トウキ軟エキス、オウバクエキ
ス、チョウジ、ローズマリー、オウゴン、ベニバナなど
の抽出物等、香料としては、ｌ−メントール、カルボ
ン、アネトール、リモネン等のテルペン類又はその誘導
体等、着色剤としては、青色１号、黄色４号、二酸化チ
タン、酸化アルミナ等が例示される。なおこれら成分の
配合量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とする
ことができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、抗歯周病菌活
性成分として配合したファルネシルアセトンが歯周病原
因菌のＰｇに特異的に抗菌活性を示し、多量に配合して
も口腔の菌叢を破壊せず、特異的かつ効果的に歯周病を
予防及び治療することができ、しかもファルネシルアセ
トンは安全性が高いもので、それ故、各種剤型の口腔用
組成物に幅広く利用することができる。
性成分として配合したファルネシルアセトンが歯周病原
因菌のＰｇに特異的に抗菌活性を示し、多量に配合して
も口腔の菌叢を破壊せず、特異的かつ効果的に歯周病を
予防及び治療することができ、しかもファルネシルアセ
トンは安全性が高いもので、それ故、各種剤型の口腔用
組成物に幅広く利用することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の％はいずれも重量％であ
る。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の％はいずれも重量％であ
る。
【００１７】〔実験例〕下記に示す菌株と液体培地を使
用して下記方法で抗菌力試験（ＭＩＣの測定）を行っ
た。結果を表１に示す。
用して下記方法で抗菌力試験（ＭＩＣの測定）を行っ
た。結果を表１に示す。
【００１８】液体培地４ｍｌが入った試験管（１３×１
００ｍｍ）に濃度を段階的に変えた表１に示す被検抗菌
剤液０．０４ｍｌを加えて混合し、１日前培養した各菌
液０．０４ｍｌを添加攪拌した。これを３７℃で３日間
嫌気培養の後、５５０ｎｍにおける吸光度により菌の発
育量を測定した。吸光度０．０５未満を有効とし、最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。結果を表１に示す。 使用菌株及び液体培地組成： Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ
３８１（Ｐｇ） 培地：トッド・ヘウィット・ブロス（以下ＴＨＢと略
す。）（３％）、ヘミン（３ｐｐｍ）、メナジオン
（０．５ｐｐｍ） Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ １
４３６（Ｆｎ） 培地：ＴＨＢ（３％）、Ｌ−システイン塩酸塩（０．０
５％） Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｉｓｃｏｓｕｓ Ｔ１４Ｖ
（Ａｖ） 培地：ＴＨＢ（３％） Ｓｔｒｅｐｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ ６７１
５（Ｓｍ） 培地：ＴＨＢ（３％）
００ｍｍ）に濃度を段階的に変えた表１に示す被検抗菌
剤液０．０４ｍｌを加えて混合し、１日前培養した各菌
液０．０４ｍｌを添加攪拌した。これを３７℃で３日間
嫌気培養の後、５５０ｎｍにおける吸光度により菌の発
育量を測定した。吸光度０．０５未満を有効とし、最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。結果を表１に示す。 使用菌株及び液体培地組成： Ｐｏｒｐｈｙｒｏｍｏｎａｓ ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ
３８１（Ｐｇ） 培地：トッド・ヘウィット・ブロス（以下ＴＨＢと略
す。）（３％）、ヘミン（３ｐｐｍ）、メナジオン
（０．５ｐｐｍ） Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ １
４３６（Ｆｎ） 培地：ＴＨＢ（３％）、Ｌ−システイン塩酸塩（０．０
５％） Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｉｓｃｏｓｕｓ Ｔ１４Ｖ
（Ａｖ） 培地：ＴＨＢ（３％） Ｓｔｒｅｐｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ ６７１
５（Ｓｍ） 培地：ＴＨＢ（３％）
【００１９】
【表１】
【００２０】表１の結果より、本発明に係わるファルネ
シルアセトンは、Ｐｇに特異的に強い抗菌活性を示すこ
とが確認された。
シルアセトンは、Ｐｇに特異的に強い抗菌活性を示すこ
とが確認された。
【００２１】 〔実施例１〕練歯磨 炭酸カルシウム ５０．００％ グリセリン ２０．００ カラゲナン ０．５０ カルボキシメチルセルロース １．００ ラウリルジエタノールアマイド １．００ ショ糖モノラウレート ２．００ 香料 １．００ サッカリンナトリウム ０．１０ イプシロンアミノカプロン酸 ０．２０ ファルネシルアセトン ０．５０水 残 計 １００．００％
【００２２】 〔実施例２〕練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物 ５０．００％ グリセリン ２０．００ カルボキシメチルセルロース ２．００ ラウリル硫酸ナトリウム ２．００ 香料 １．００ サッカリンナトリウム ０．１０ 酢酸トコフェロール ０．１０ ファルネシルアセトン ０．２０水 残 計 １００．００％
【００２３】 〔実施例３〕練歯磨 水酸化アルミニウム ４５．００％ ゲル化性シリカ ２．００ ソルビット ２５．００ カルボキシメチルセルロース １．００ ラウリル硫酸ナトリウム ２．００ 香料 １．００ サッカリンナトリウム ０．１０ α−ビサボロール ０．５０ トラネキサム酸 ０．０５ ファルネシルアセトン ０．１０水 残 計 １００．００％
【００２４】 〔実施例４〕練歯磨 沈降性シリカ ２５．００％ グリセリン ２５．００ ソルビット ２５．００ ラウロイルポリグリセリンエステル １．００ ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート ２．００ 香料 １．００ サッカリンナトリウム ０．２０ グリチルリチン酸ジカリウム ０．１０ ファルネシルアセトン ０．５０水 残 計 １００．００％
【００２５】 〔実施例５〕液状歯磨 沈降性シリカ １５．００％ キサンタンガム ０．２０ ポリアクリル酸ナトリウム ０．２０ プロピレングリコール ２．００ ソルビット ３５．００ グリセリン １０．００ サッカリンナトリウム ０．１０ 香料 １．００ β−グリチルレチン酸 ０．０２ ファルネシルアセトン ０．１０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５０ パラオキシ安息香酸ブチル ０．０２精製水 残 計 １００．００％
【００２６】 〔実施例６〕口腔用パスタ 流動パラフィン １５．００％ セタノール １０．００ グリセリン ２０．００ ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ５．００ 香料 ０．５０ サッカリンナトリウム ０．１０ ファルネシルアセトン ０．５０水 残 計 １００．００％
【００２７】 〔実施例７〕洗口液 エタノール ２０．００％ 香料 １．００ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 ２．００ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．１０ サッカリンナトリウム ０．０５ アズレン ０．５０ ファルネシルアセトン １．００水 残 計 １００．００％
【００２８】 〔実施例８〕うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム ５４．００％ クエン酸 １７．００ 無水硫酸ナトリウム １２．８０ 第２リン酸ナトリウム １０．００ ポリエチレングリコール ３．００ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．１０ 香料 ２．００ オレイン酸 ０．１０ファルネシルアセトン １．００ 計 １００．００％
【００２９】 〔実施例９〕トローチ ブドウ糖 ３５．００％ パラチノース ３５．００ アラビアゴム ６．００ 香料 １．００ ファルネシルアセトン ５．００水 残 計 １００．００％
【００３０】 〔実施例１０〕キャンディ 砂糖 ５０．００％ 水飴 ３３．００ 有機酸 ２．００ 香料 ０．２０ ファルネシルアセトン ２．００水 残 計 １００．００％
【００３１】 〔実施例１１〕チューインガム 砂糖 ５３．００％ ガムベース ２０．００ グルコース １０．００ 水飴 １６．００ 香料 ０．５０ファルネシルアセトン ０．５０ 計 １００．００％
Claims (1)
- 【請求項１】 ファルネシルアセトンを配合してなるこ
とを特徴とする口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26455994A JPH08109117A (ja) | 1994-08-17 | 1994-10-04 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21536494 | 1994-08-17 | ||
| JP6-215364 | 1994-08-17 | ||
| JP26455994A JPH08109117A (ja) | 1994-08-17 | 1994-10-04 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109117A true JPH08109117A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=26520838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26455994A Pending JPH08109117A (ja) | 1994-08-17 | 1994-10-04 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08109117A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014043429A (ja) * | 2012-08-28 | 2014-03-13 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | ノックダウン活性組成物 |
-
1994
- 1994-10-04 JP JP26455994A patent/JPH08109117A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014043429A (ja) * | 2012-08-28 | 2014-03-13 | Sumika Enviro-Science Co Ltd | ノックダウン活性組成物 |
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