JPH08104839A - インクジェットプリント用インク組成物 - Google Patents

インクジェットプリント用インク組成物

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JPH08104839A
JPH08104839A JP26615194A JP26615194A JPH08104839A JP H08104839 A JPH08104839 A JP H08104839A JP 26615194 A JP26615194 A JP 26615194A JP 26615194 A JP26615194 A JP 26615194A JP H08104839 A JPH08104839 A JP H08104839A
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JP
Japan
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ink composition
ink
dye
composition
formula
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Pending
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JP26615194A
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English (en)
Inventor
Shinichi Nanba
晋一 難波
Kazunobu Nagasaki
和信 長崎
Yoshiki Akatani
宜樹 赤谷
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/085Monoazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30Ink jet printing

Abstract

(57)【要約】 【目的】染料濃度が充分濃厚でかつ長期間保存しても粘
度上昇、結晶析出等を起こさない安定なインクジェット
プリント用インク組成物を提供する。 【構成】一般式(1)で示される反応性染料が5〜30
重量%、ε−カプロラクタム等の溶解助剤が1〜20重
量%、親水性有機溶剤が5〜25重量%から成るインク
組成物。 【化1】 (式中、RはC1-4 のアルキル基又はアルコキシアルキ
ル基を表し、Xは水素又は−SO3 M基を表し、Mは各
々独立に水素、Li、Na、又はKを表す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、反応性染料のインクジ
ェットプリント用インク組成物に関するものである。更
に詳しくは、木綿、麻、ビスコ−ス、羊毛、絹、ナイロ
ン等の如く、反応性染料で染色可能な繊維からなる織布
または不織布あるいはこれらの繊維と他の繊維からなる
混紡織布あるいは混紡不織布の捺染に適したインクジェ
ットプリント用インク組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来から、インク液滴を微小の吐出オリ
フィスから飛翔させてプリントを行う所謂、インクジェ
ットプリント法が知られている。この様なプリント法に
は、種々の方式が提案されている。例えば、ピエゾ振動
子を有するプリンタ−ヘッドに信号を与え、該信号に応
じてインクの液滴を発生させてプリントするものや、イ
ンクを静電吸引し、発生した液滴を信号に応じて電界制
御し、プリントを行うもの、連続振動発生法によって帯
電量が制御された液滴を発生させ、該液滴を一様の電界
が印加された偏向電極間を飛翔させてプリントを行うも
のなど多くの方式が知られている。
【0003】この様なインクジェットプリント法は、イ
ンクの液滴(droplet)を飛翔させ、これを被染
物に付着させてプリントを行うものである。かかるイン
クは、色剤及びこれを溶解する液媒体(水又は各種有機
溶剤あるいはこれらの混合物が用いられる)を基本成分
とし、また必要に応じて各種添加剤が添加されている。
【0004】この種のインクの好ましい条件としては、
吐出オリフィスを目詰まりさせないこと、吐出に適した
液物性(粘度、表面張力、電導度等)を有しているこ
と、保存中に物性変化或いは固形分が発生しないこと、
高い濃度の被染物を与えること、被染物に対して定着が
速く、インクのにじみが小さいこと、又耐水性、耐光性
が優れていること、臭気、毒性が少なく、引火性等の安
全性に優れていること等が挙げられる。
【0005】かかる目的のプリントに適用するインク
は、前記のように基本的には染料とその溶媒とから組成
されるものであるから、上記インクの特性は染料及び液
媒体として用いられる成分の有する固有の性質に左右さ
れるところが大きい。従って、インクが上記諸特性を具
備するよう染料及び液媒体を選択することはかかる技術
分野に於いて極めて重要な技術である。
【0006】更に、最近の環境面からの社会的要求でも
ある、染色後の排水のBOD、COD負荷量の低減化で
ある。インクジェットプリント方式により捺染糊の大幅
削減が可能となったが、インク側自体も排水負荷量の小
さいものであることが望ましい。即ち、各種添加剤の添
加量が少なくて、染料は高濃度で長期にわたって貯蔵安
定性が良いことが望まれ、このような面からも染料、溶
解助剤及び液媒体を選択することは益々重要な技術であ
る。
【0007】又、インクジェットプリントでは、通常、
三原色(黄、赤、青)及び黒を使用するが、広範囲の色
相を配合して出すために、特に三原色(黄、赤、青)は
鮮明な色相であることが要求される。更に繊維上にプリ
ントを行うために使用する染料の染色特性、例えば染色
再現性、各種堅牢度、白場汚染性などにも優れているこ
とが要求される。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】各種添加剤の添加量が
少なくて、染料濃度が充分濃厚でかつ長期間放置しても
粘度上昇、結晶析出等を起こさない安定で、かつ鮮明で
染色特性の優れたインクジェットプリント用インク組成
物の開発が望まれている。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至ったものである。
【0010】即ち本発明は、 (1)一般式(1)で示される反応性染料の少なくとも
一種を含む繊維用のインクジェットプリント用インク組
成物
【0011】
【化2】
【0012】(式中、RはC1-4 のアルキル基又はアル
コキシアルキル基を表し、Xは水素又は−SO3 M基を
表し、Mは各々独立に水素、Li、Na、又はKを表
す。) (2)水及び親水性有機溶剤を含有する前項(1)記載
のインクジェットプリント用インク組成物 (3)尿素及び/またはε−カプロラクタムを1〜30
%含有する前項(1)又は(2)記載のインクジェット
プリント用インク組成物 (4)無機塩濃度が1重量%以下の前項(1)、(2)
又は(3)記載のインクジェットプリント用インク組成
物 に関する。
【0013】以下、本発明のインクジェットプリント用
インク組成物(以下、単にインク組成物という)を詳細
に説明する。本発明のインク組成物の液媒体としては、
少なくとも水または好ましくはイオン交換水と、親水性
有機溶剤からなる液媒体が用いられる。ここで親水性有
機溶剤は不乾性剤としての効果を有しており乾燥により
固形物の発生を防止する役目を持つものであり、かつイ
ンク組成物の粘度調整の役目も持ち、かつ一般式(1)
で示す反応性染料の溶解度を妨げないものを選択しなけ
ればならない。
【0014】親水性有機溶剤としては、例えばポリエチ
レングリコ−ル、ポリプロピレングリコ−ル等のポリア
ルキレングリコ−ル類;エチレングリコ−ル、プロピレ
ングリコ−ル、ブチレングリコ−ル等のアルキレングリ
コ−ル類;グリセリン;N−メチル−2−ピロリドン、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素複
素環式ケトン類等の一種以上を液媒体成分として使用す
ることができる。
【0015】インク組成物中の上記親水性有機溶剤の含
有量は、一般にはインク組成物全重量に対して通常1〜
50重量%、好ましくは3〜40重量%、より好ましく
は5〜25重量%の範囲とされる。
【0016】本発明のインク組成物においては、組成物
中において染料が析出しないように溶解助剤を添加する
ことができる。その場合溶解助剤として組成物中に尿素
及び/またはε−カプロラクタムを1〜30重量%、よ
り好ましくは1〜20重量%含有させるのがよい。
【0017】本発明に使用する染料(色剤)は前記式
(1)の構造のものであるが、一般に塩化ナトリウム、
芒硝等の無機塩が染料合成時に混入してくる。更には一
般の水中に含有されるカルシウムイオン、マグネシウム
イオン等も微量ながら混入してくる。これらの無機成分
は染料の溶解度及び貯蔵安定性を著しく悪くするばかり
でなく、プリンタ−ヘッドの腐食・磨耗の原因ともな
る。
【0018】これらの無機塩を除去するために限外濾過
法、逆浸透法、イオン交換法等の方法が利用され、無機
塩類を出来るだけ除去することが望ましいが、実際上は
規格を設定して管理しなければならない。少なくともイ
ンク組成物中に1重量%以下にする必要があるが、好ま
しくは0.5重量%以下、より好ましくは0.1重量%
以下である。
【0019】無機塩類を除去した後、希釈または濃縮に
より所望の染料濃度とするが、本発明のインク組成物は
通常1〜35重量%の染料分を含有することができる
が、5〜30重量%が好ましい。
【0020】前記式(1)で示される反応性染料と水及
び親水性有機溶剤と必要により溶解助剤を混合すること
によって、本発明のインク組成物が得られる。このよう
な成分から調製された後、必要によりゴミ・異物・その
他不溶物を除去するためにセルロ−ス系の濾過助剤を使
って液濾過をし、次にメンブランフィルタ−(孔径1ミ
クロン)で精密濾過をし更に孔径0.45ミクロンのメ
ンブランフィルタ−で精密濾過をするのが好ましい。
【0021】このようにして調製された本発明のインク
組成物は、種々の特性の中でも特に安定性、長期保存性
に優れ、吐出オリフィスを目詰まりさせない等の点で特
徴がある。尚、色剤の安定剤(ポリアクリル酸ソ−ダ例
えば日本化薬(株)製のカヤキレ−タ−C−1000
等)や防菌・防黴剤(例えば武田薬品(株)製のデルト
ップ等)を添加する場合は、精密濾過をする前の段階で
必要に応じて添加するとよい。
【0022】合成例1 一般式(1)で示される化合物は、通常塩化シアヌルと
縮合した芳香族アミノ化合物をジアゾ化し、次いで含窒
素複素環化合物とカップリングすることによって得られ
る。例えば、次のようにして下記式(2)の化合物が得
られる。2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸18.8
部を水酸化ナトリウムを加え、水300部に溶解した。
その溶液に塩化シアヌル19部を加え、0〜5℃、pH
6〜7にて一次縮合を行った。反応中、炭酸ナトリウム
を添加し反応を完結させた。次いで、その生成物を塩酸
及び亜硝酸ナトリウムを用い常法にてジアゾ化した。次
いで1−エチル−5−カルバモイル−3−スルホメチル
−4−メチル−6−ヒドロキシ−2−ピリドン29部を
水200部に溶解し加え、10℃、pH6〜7にてカッ
プリングを行った。反応中、水酸化リチウム4.8部を
添加し反応を完結させた。次いで4−アミノベンゼンス
ルホン酸18部を水150部に溶解し加え、50℃、p
H7〜8にて二次縮合を行った。反応中、水酸化リチウ
ム4.8部を添加し反応を完結させた。反応液を逆浸透
装置により脱塩濃縮処理し、水性液状組成物210部を
得た。尚、逆浸透装置についてはポリアミド系膜(帝人
エンジニアリング社製)を用いて、15Kg/cmの圧
力で実施した。得られた液状組成物中の染料構造を分析
した結果、式(2)で表される染料において3個のMの
内、2個はLi、1個はNaであった。染料濃度は3
2.9%で、NaCl10.9%、Na2 SO4 0.2
%を含有していた。(λmax :421nm(純水中にお
ける))
【0023】
【化3】
【0024】合成例2〜4 下記一般式(3)において、表1のようにR、X、Mを
変えて合成例1と同様にして式(4)〜(6)の反応性
染料を合成した。
【0025】
【化4】
【0026】
【表1】 表1 染料の構造 式番号 R X Mの組成 染料(%) λmax 注 式(4) CH3 H Na:3 32.0 421nm 式(5) C4 9 H Na:2 33.2 421nm K:1 式(6) C3 6 OCH3 SO3 M Na:4 33.8 421nm 注:純水中における値
【0027】
【実施例】実施例により本発明を具体的に説明するが、
本発明がこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。なお実施例において、部及び%とあるのは重量基準
である。
【0028】実施例1 前記合成例1で得られた式(2)の反応性染料を8.5
部含む反応液のpHを約7に調整した後液濾過し不溶物
を除去する。次に逆浸透法により更に脱塩濃縮し無機塩
類を0.5%以下とし、染料濃度33%の濃縮液を2
5.7部得た。この液に下記の物を添加する。
【0029】 ε−カプロラクタム 10部 プロピレングリコ−ル 5部 デルトップ 0.3部 この液を再度液濾過した後、孔径1ミクロンのメンブラ
ンフィルタ−で更に0.45ミクロンのメンブランフィ
ルタ−で精密濾過をし、イオン交換水(0.45ミクロ
ンのメンブランフィルタ−で濾過したもの:以下同様)
で総量が100部となるように調整し、本発明のインク
ジェットプリント用インク組成物を得た。
【0030】本実施例により得たインク組成物は、常温
または低温(摂氏0度)においても一ヵ月以上良好な安
定性を示した。
【0031】実施例2 実施例1に準じ実施例1の反応性染料を6.8部含むよ
うに合成、脱塩し下記の物を添加する。 プロピレングリコ−ル 10部 デルトップ 0.3部
【0032】この液を実施例1と同様に精密濾過し、イ
オン交換水で総量が100部となるように調整し、本発
明のインク組成物を得た。本実施例により得られたイン
ク組成物は、常温または低温(摂氏0度)においても一
ヵ月以上良好な安定性を示した。
【0033】上記実施例により得たインク組成物を使用
して、オンデマンド型インクジェットプリンタ−にて前
処理した綿100%のブロ−ド織物(シルケット加工
品)に印捺し、風乾後100℃で10分スチ−ミング
し、水洗、ソ−ピングした結果、鮮明な黄色の染色物が
得られた。又、この染色物は、染色再現性に優れ、堅牢
性(耐光など)や白場汚染性にも優れていた。
【0034】実施例3〜5 実施例1において、式(2)の反応性染料の代わりに前
記式(4)〜(6)の反応性染料を用いる他は実施例1
と同様にして本発明のインク組成物を得た。各実施例に
より得られたインク組成物は、良好な安定性を示した。
【0035】実施例6 実施例1において、式(2)の反応性染料の代わりに下
記式(7)の反応性染料を用いる他は実施例1と同様に
して本発明のインク組成物を得た。本実施例により得ら
れたインク組成物は、良好な安定性を示した。
【0036】
【化5】
【0037】
【発明の効果】染料濃度が高くかつ長期保存しても、粘
度上昇、結晶析出等が起こらず安定な繊維用インクジェ
ットプリント用インク組成物が得られる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1)で示される反応性染料の少な
    くとも一種を含む繊維用のインクジェットプリント用イ
    ンク組成物 【化1】 (式中、RはC1-4 のアルキル基又はアルコキシアルキ
    ル基を表し、Xは水素又は−SO3 M基を表し、Mは各
    々独立に水素、Li、Na、又はKを表す。)
  2. 【請求項2】水及び親水性有機溶剤を含有する請求項1
    のインクジェットプリント用インク組成物
  3. 【請求項3】尿素及び/またはε−カプロラクタムを1
    〜30%含有する請求項1又は2に記載のインクジェッ
    トプリント用インク組成物
  4. 【請求項4】無機塩濃度が1重量%以下の請求項1、2
    又は3に記載のインクジェットプリント用インク組成物
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001146561A (ja) * 1998-12-17 2001-05-29 Seiko Epson Corp インクジェット捺染用インク組成物
JP2005307177A (ja) * 2004-03-22 2005-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd インク原液、インク組成物、及びそれらの製造方法
CN101880475A (zh) * 2010-06-29 2010-11-10 上海科华染料工业有限公司 一种活性大红染料组合物

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