ES2302853T3 - Uso de un colorante para la impresion por inyeccion de tinta de materiales de impresion. - Google Patents

Uso de un colorante para la impresion por inyeccion de tinta de materiales de impresion. Download PDF

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ES2302853T3 ES02781678T ES02781678T ES2302853T3 ES 2302853 T3 ES2302853 T3 ES 2302853T3 ES 02781678 T ES02781678 T ES 02781678T ES 02781678 T ES02781678 T ES 02781678T ES 2302853 T3 ES2302853 T3 ES 2302853T3
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Abstract

Mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) (Ver fórmula) como ácido libre o en forma de sal y al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (II) y/o con la fórmula (III) y/o con la fórmula (IV) y/o con la fórmula (V) en donde los compuestos de las fórmulas (II) significan (Ver fórmula) en donde R7 y R¿7 significan independientemente uno del otro H o halógeno, R8 significa -OH o NR16R17, en donde R16 significa H; alquilo C1 - 4 no sustituido; alquilo C1 - 4 sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido, R17 significa alquilo C1 - 4 no sustituido; alquilo C1 - 4 sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido, R9 significa O o NR17, en donde R17 tiene el mismo significado como se definió anteriormente, R10 y R¿10 significa independientemente uno del otro H; halógeno; alquilo C1 - 2 no sustituido y -NO2, R11 significa -SO3H o -COOH, R12 significa H o halógeno, R13 significa H; -SO3H o halógeno R14 significa H o halógeno, R15 significa H o halógeno, en donde los compuestos de fórmulas (III) significan (Ver fórmula)

Description

Uso de un colorante para la impresión por inyección de tinta de materiales de impresión.
La invención se relaciona con nuevas mezclas colorantes, con el uso de tales mezclas para la impresión de materiales para registro, especialmente papel o sustratos delgados como el papel, materiales de fibra textil, películas plásticas y trasparencias plásticas por medio del proceso de impresión por chorro de tinta y también con los materiales de registro impresos de este modo.
Los procesos de impresión por inyección de tinta se han hecho más y más importantes para aplicaciones industriales.
Los procesos de impresión por inyección de tinta son conocidos. A continuación se discutirá únicamente de manera muy resumida el principio de impresión por inyección de tinta. Los detalles de esta tecnología se describen por ejemplo en la sección Ink-Jet-Printing de R.W. Kenyon en "Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Peter Gregory (editor), Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall 1996, páginas 113-138, y las referencias citadas allí.
En el proceso de impresión por inyección de tinta, se atomizan las gotitas individuales de la tinta a partir de una boquilla sobre un sustrato en una forma controlada. El método de chorro continuo de tinta y el método de goteo bajo demanda son empleados predominantemente para este propósito. En el caso del método de chorro continuo de tinta, se producen continuamente las gotitas y aquellas que no son necesarias para la impresión son desviadas a un recipiente colector y recicladas. En el caso del método discontinuo de goteo bajo demanda, por el contrario, se generan las gotitas y se imprime según se desee, esto es, las gotitas se generan únicamente cuando sean necesarias para la impresión. Las gotitas se pueden generar por ejemplo por medio de una cabeza piezoeléctrica de inyección de tinta o por medio de energía térmica (impresora de burbuja).
Por medio de la disposición adicional al menos de una boquilla con tinta amarilla, magenta o cian juntas, es posible obtener reproducciones a color de alta calidad. Este proceso es conocido como impresión policromática o, cuando se utilizan tres componentes de color, como impresión tricromática.
La composición de la invención se puede utilizar con todas las impresoras conocidas y adecuadas de inyección de tinta para impresión en papel o sustratos delgados como el papel, materiales de fibra textil, películas plásticas y trasparencias plásticas. Esto no solamente aplica para el uso en impresión monocromática sino también para impresión policromática, especialmente impresión tricromática.
La composición de la tinta para el proceso de impresión por inyección de tinta tiene que poseer una conductividad adecuada, estabilidad durante el almacenamiento, viscosidad y tensión superficial que reúnan los requisitos específicos de una tinta para inyección de tinta. Además, las impresiones sobre los materiales para impresión tienen que tener buenas propiedades y estabilidad.
Los materiales útiles para impresión, como se mencionó anteriormente, son preferiblemente papel y sustratos delgados como el papel, materiales de fibra textil, películas plásticas y trasparencias plásticas. Pero también se pueden utilizar vidrio y metal.
Los papeles útiles o los sustratos delgados como el papel incluyen a todos aquellos materiales conocidos para tal fin. Se da preferencia a los papeles o a los sustratos delgados como el papel, recubiertos al menos por un lado con un material que sea particularmente receptivo a las composiciones de tinta. Tales papeles o materiales delgados como el papel son descritos, entre otros, en DE 3018342, DE 4446551, EP 164196 y EP 875393.
Los materiales útiles de fibra textil son en particular los materiales de fibra que contienen hidroxilo. Se da preferencia a los materiales de fibra celulósica, que consisten de, o que contienen celulosa. Ejemplos son los materiales de fibra natural tales como el algodón, el lino o el cáñamo y los materiales de fibra regenerada tales como, por ejemplo, viscosa y también lyocell.
Las películas plásticas útiles o las trasparencias plásticas incluyen a todos los materiales conocidos de este tipo. Se da preferencia a las películas plásticas o a las trasparencias plásticas recubiertas al menos sobre un lado con un material que sea particularmente receptivo a las composiciones de tinta. Tales películas plásticas o trasparencias plásticas son descritas, entre otros, en EP 755332, US 4935307, US 4956230, US 5134198 y US 5219928.
\newpage
WO-A-00 78876 y US-A-3 211 554 divulgan compuestos de fórmula (I)
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1 
\vskip1.000000\baselineskip
La invención provee el uso de un compuesto de fórmula (I)
2
para la impresión por inyección de tinta o el uso de un compuesto de fórmula (I) en composiciones para impresión por inyección de tinta. La invención provee además el uso de un compuesto de fórmula (I) para impresión por inyección de tinta o para impresión electrofotográfica. La invención provee además tóneres para impresión electrofotográfica que comprenden un compuesto de fórmula (I)
3
como ácido libre o en forma de sal y al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (II) y/o con la fórmula (III) y/o con la fórmula (IV) y/o con la fórmula (V)
en donde los compuestos de las fórmulas (II) significan
\vskip1.000000\baselineskip
4
en donde
R_{7} y R'_{7} significan independientemente uno del otro H o halógeno,
R_{8}
significa -OH o NR_{16}R_{17}, en donde
\quad
R_{16} significa H; alquilo C_{1-4} no sustituido; alquilo C_{1-4} sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido,
\quad
R_{17} significa alquilo C_{1-4} no sustituido; alquilo C_{1-4} sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido,
R_{9}
significa O ó NR_{17}, en donde
\quad
R_{17} tiene el mismo significado como se definió anteriormente,
R_{10} y R'_{10} significa independientemente uno del otro H; halógeno; alquilo C_{1-2} no sustituido y -NO_{2},
R_{11}
significa -SO_{3}H o -COOH,
R_{12}
significa H o halógeno,
R_{13}
significa H; -SO_{3}H o halógeno
R_{14}
significa H o halógeno,
R_{15}
significa H o halógeno,
en donde los compuestos de fórmulas (III) significan
\vskip1.000000\baselineskip
5 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{18} significa H;
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6 
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
-CO-alquilo C_{1-2}; -CO(CH_{2}O)_{n}-R_{22}; -SO_{2}R_{22},
\quad
en donde
\quad
R_{22} significa un fenilo no sustituido o una fracción de fenilo, que están sustituidos por al menos un sustituyente del grupo que consiste de -CH_{3} o halógeno,
\quad
n es 0 ó 1,
R_{19}
significa H; -CH_{3}; -SO_{3}H o -OR_{23}, en donde
R_{23}
significa -CH_{3}; fenilo no sustituido; fenilo sustituido o bencilo
R_{20}
significa H; halógeno; alquilo C_{1-10} o -NHCOCHBrCH_{2}Br
R_{21}
significa H; -NO_{2}; alquilo C_{1-15} o cicloalquilo C_{5-7};
\newpage
en donde los compuestos de fórmulas (IV) significan
7
en donde
R_{24}
significa H o -SO_{3}H,
R_{25}
significa H; -NHCO-alquilo C_{1-2} o -OH,
R_{26}
significa H o -OH;
R_{27}
significa
8
en donde
R_{28}
significa H o fenilo no sustituido,
R_{29}
significa H; -COH; -NO_{2};
\vskip1.000000\baselineskip
9 
\vskip1.000000\baselineskip
o
\vskip1.000000\baselineskip
10
en donde
\quad
R_{30} es H o -CH_{3}, o
\newpage
R_{27}
significa
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11 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde los compuestos de fórmulas (V) significan
\vskip1.000000\baselineskip
12
en donde
R_{31}
significa H o
13
R_{32}
significa
14
en donde
R_{33}
significa H; -SO_{3}H; -CF_{3}; -Cl; -COO-alquilo C_{1-2}; -SO_{2}R_{36}, en donde
\quad
R_{36} significa fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo; -NH-alquilo C_{1-2}; -N(alquilo C_{1-6})_{2}; cicloalquilo C_{5-8} no sustituido; cicloalquilo C_{5-8} sustituido; cicloalquilo C_{5-8} con al menos un átomo de N, O o S incorporado dentro del anillo;
15
R_{34}
significa H; -NHCO-alquilo C_{1-4}; -NHCO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; -N(alquilo C_{1-2})CO-alquilo C_{1-4}; -N(alquilo C_{1-2})CO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo, en donde el fenilo puede ser sustituido o no sustituido; halógeno; -SO_{3}H; -NHCOO-alquilo C_{1-2}; -NHCOO-cicloalquilo C_{5-7}, en donde el cicloalquilo puede ser sustituido o no sustituido y -SO_{2}NH-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido,
R_{35}
significa H; -NHCO-alquilo C_{1-4}; -NHCO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; -N(alquilo C_{1-2})CO-alquilo C_{1-4}; -N(alquilo C_{1-2})CO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo, en donde el fenilo puede ser sustituido o no sustituido; halógeno; -Cl; -CH_{3}; -COO-alquilo C_{1-4} y -SO2NH-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido.
Cualquier grupo alquilo o alquileno puede ser lineal o ramificado.
Los cationes útiles para la formación de sales incluyen en particular metal alcalino, metal alcalinotérreo así como cationes amonio. Ejemplos de tales cationes con los cationes de metal alcalino, por ejemplo de iones potasio, litio o sodio y cationes amonio, por ejemplo, de cationes mono, di, tri, o tetra metil amonio, o cationes de mono, di, tri, o tetra etil amonio, o cationes de mono, di, o tri-etanol amonio. Los cationes pueden ser el mismo o diferente, esto es, los compuestos pueden ser en forma de sales mezcladas.
Los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (II) son C.I. (Índice de Color) Rojo Ácido 50, C.I. Rojo Ácido 51, C.I Rojo Ácido 52, C.I. Rojo Ácido 87, C.I. Rojo Ácido 91, C.I Rojo Ácido 92, C.I. Rojo Ácido 93, C.I. Rojo Ácido 94, C.I. Rojo Ácido 95, C.I. Rojo Ácido 98, C.I. Rojo Ácido 289, C.I. Violeta Ácido 9 o C.I. Violeta Ácido 30 y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (III) son C.I. Rojo Ácido 1, C.I. Rojo Ácido 33, C.I. Rojo Ácido 35, C.I. Rojo Ácido 40, C.I. Rojo Ácido 76, C.I. Rojo Ácido 106, C.I. Rojo Ácido 138, C.I. Rojo Ácido 155, C.I. Rojo Ácido 160, C.I. Rojo Ácido 172, C.I. Rojo Ácido 249, C.I. Rojo Ácido 264 o C.I. Rojo Ácido 265, y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (IV) son C.I. Rojo Ácido 15, C.I. Rojo Ácido 19, C.I. Rojo Ácido 29, C.I. Rojo Ácido 60, C.I. Rojo Ácido 68, C.I. Rojo Ácido 154 o C.I. Rojo Ácido 176 y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (V) son C.I. Rojo Ácido 30, C.I. Rojo Ácido 34, C.I. Rojo Ácido 37, C.I. Rojo Ácido 42, C.I. Rojo Ácido 54, C.I. Rojo Ácido 57, C.I. Rojo Ácido 231, C.I. Rojo Ácido 266, C.I. Rojo Ácido 301 o C.I. Rojo Ácido 337.
La mezcla especialmente preferida comprende un compuesto de acuerdo a la fórmula (Ie) y C.I. Rojo Ácido 52 y/o C.L. Rojo Ácido 289 que tienen las fórmulas siguientes
16
respectivamente.
Es posible utilizar el colorante (I) sin ningún colorante adicional en las composiciones para impresión por inyección de tinta de acuerdo con la presente invención.
Una modalidad adicional de la presente invención se relaciona con una composición para materiales para registro por impresión, preferiblemente papel y sustratos delgados como el papel, materiales de fibra textil, películas plásticas y trasparencias plásticas por medio de procesos para impresión por inyección de tinta, que comprende
1)
la tinta de fórmula (I) como se definió anteriormente y
2)
agua o un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un bajo punto de fusión,
La composición para impresión por inyección de tinta puede contener opcionalmente adictivos adicionales.
Una modalidad adicional de la presente invención se relaciona con una composición para impresión por inyección de tinta para materiales para registro por impresión, preferiblemente papel y sustratos delgados como el papel, materiales de fibra textil, películas plásticas y trasparencias plásticas, que comprende
1)
una mezcla de colorantes como se definió anteriormente y
2)
agua o un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un bajo punto de fusión,
La composición para impresión por inyección de tinta puede contener opcionalmente aditivos adicionales.
50-99% en peso
de al menos un compuesto de acuerdo a la fórmula (I) y
1-50% en peso
de al menos un compuesto de acuerdo a la fórmula (II) y/o al menos un compuesto de acuerdo a la fórmula (III) y/o al menos un compuesto de acuerdo a la fórmula (IV) y/o al menos un compuesto de acuerdo a la fórmula (V)
Los porcentajes en peso están relacionados con la cantidad total de colorante y la suma de los porcentajes en peso es siempre 100.
Una modalidad adicional de la invención se relaciona con el uso de las composiciones anteriormente mencionadas para el proceso de impresión por inyección de tinta.
Los colorantes de fórmula (I), (II), (III), (IV) y/o (V) utilizados en las tintas deben ser preferiblemente bajos en sal, esto es, tener un contenido total de sal menor al 0,5% en peso, con base en el peso de las tintas. Las tintas que tienen contenidos más altos de sal (debido a su preparación y/o a la posterior adición de aditivos) pueden ser desaladas, por ejemplo por medio de procesos de separación por membrana, tales como ultrafiltración, ósmosis reversa o diálisis.
Las tintas incluyen preferiblemente una cantidad total de colorantes que están en el rango entre 0,5 y 35% en peso, preferiblemente en el rango entre 1 y 35% en peso, más preferiblemente en el rango entre 2 y 30% en peso, lo más preferible en el rango entre 2,5 y 20% en peso, con base en el peso total de la tinta.
Las tintas incluyen 99,5 - 65% en peso, preferiblemente 99 - 65% en peso, más preferiblemente 98 - 70% en peso, lo más preferible 97,5 - 80% en peso, de un medio anteriormente mencionado 2), que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo.
Cuando dicho medio 2) es una mezcla que incluye agua y un solvente orgánico o un solvente orgánico anhidro, las mezclas de colorante que comprenden al menos uno de los compuestos de fórmula (I) y al menos un compuesto de fórmula (II) y/o al menos uno de los compuestos de fórmula (III) y/o al menos un compuesto de fórmula (IV) y/o al menos un compuesto de fórmula (V) así como los nuevos compuestos de acuerdo a la fórmula (I) preferiblemente se disuelven completamente en este medio.
Preferiblemente las mezclas de colorantes incluyen al menos uno de los compuestos de fórmula (I) y al menos un compuesto de fórmula (II) y/o al menos uno de los compuestos de fórmula (III), y/o al menos un compuesto de fórmula (IV) y/o al menos un compuesto de fórmula (V) así como los nuevos compuestos de acuerdo a la fórmula (I) tienen una solubilidad no menor al 2,5% en peso en este medio 2) a 20ºC.
Cuando la composición de tinta de la invención es utilizada para papel de impresión o para sustratos delgados como el papel, se utilizan preferiblemente las tintas junto con las siguientes composiciones. Cuando el medio es una mezcla de agua y un solvente orgánico, la proporción en peso de agua a solvente orgánico está preferiblemente en el rango desde 99:1 hasta 1:99, más preferiblemente en el rango desde 99:1 hasta 50:50, particularmente preferiblemente en el rango desde 95:5 hasta 80:20.
Es preferible para el solvente orgánico, que es incluido en la mezcla con agua, que sea un solvente soluble en agua o una mezcla de diferentes solventes solubles en agua. Los solventes orgánicos preferidos solubles en agua son los alcoholes C_{1-6}, preferiblemente metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol, n-pentanol, ciclopentanol y ciclohexanol; amidas lineales, preferiblemente dimetilformamida, o dimetilacetamida; cetonas y ceto alcoholes, preferiblemente acetona, metil etil cetona, ciclohexanona y diacetona alcohol; éteres miscibles en agua, preferiblemente tetrahidrofurano y dioxano; dioles, preferiblemente dioles que poseen de 2 a 12 átomos de carbono, por ejemplo 1,5-pentanodiol, etilen glicol, propilén glicol, butilén glicol, pentilén glicol, hexilén glicol y tiodiglicol y oligo y poli-alquilen glicoles, preferiblemente dietilén glicol, trietilén glicol, 1,2-propilenglicol, polietilén glicol y polipropilén glicol; trioles, preferiblemente glicerol y 1,2,6-hexanotriol; ésteres mono alquilo C_{1-4} de dioles, preferiblemente ésteres mono alquilo C_{1-4} de dioles que poseen de 2 a 12 átomos de carbono, particularmente preferiblemente 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]-etanol, 2-[2-(2-etoxietoxi)etoxi]etanol, dietilenglicol-mono-n-butiléter, etilén glicol monoalil éter y polioxietilenalquiléter (por ejemplo Emulgen 66 de KAO Corp. (Emulgen es una marca registrada de Kao Corp.)); alcanolaminas, preferiblemente 2-dietilamina-1-etanol, 3-dimetilamina-1-propanol, 3-dietilamina-1-propanol, 2-(2-aminoetoxi)etanol, 2-(2-dimetilaminoetoxi)-etanol, 2-(2-dietilamino-etoxi)etanol, mono, di, trietanolamina, monoglicolaminas y poliglicolaminas, que pueden ser obtenidas por medio de la reacción de amoniaco, alquil o hidroxialquilaminas como la metilamina, etilamina, dimetilamina, dietilamina, mono, di y trietanolaminas con óxidos de alquileno por ejemplo óxido de etileno, óxido de 1,2-propileno, óxido de 1,2-butileno u óxido de 2,3-butileno en proporciones adecuadas como se describe en E2061760A, preferiblemente dietilenglicolamina, trietilenglicolamina, Bis-dietilenglicolamina, polioxietilén-(6)-trietanolamina, polioxietilén-(9)-trietanolamina, o-(2-aminoetil)-polietilénglicol 750, o,o-Bis-(2-aminopropil)-polietilénglicol 500, 800, 1900, 2000, o,o'-Bis-(3-aminopropil)-polietilénglicol 1500, amidas cíclicas, preferiblemente 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2-pirrolidona, caprolactama N-(2-hidroxi)etil-2-pirrolidona y 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, preferiblemente caprolactona; sulfóxidos, preferiblemente dimetil sulfóxido y sulfolano.
En una composición preferida, el medio de acuerdo con 2) incluye agua y al menos 2 o más, más preferiblemente 2 a 8, solventes orgánicos solubles en agua.
Los solventes solubles en agua particularmente preferidos son las amidas cíclicas, particularmente 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona y N-etil-2-pirrolidona; N-(2-hidroxi)etil-2-pirrolidona, alcoholes C_{1-6}, preferiblemente n-propanol, ciclohexanol, dioles, preferiblemente 1,5-pentanodiol, etilén glicol, tiodiglicol, dietilén glicol, trietilén glicol y 1,2-propileneglicol, trioles, preferiblemente glicerol; y éteres de mono alquil C_{1-4} y alquil C_{1-4} dioles, más preferiblemente éteres de mono alquilo C_{1-4} de dioles que poseen de 2 a 12 átomos de carbono, particularmente preferiblemente 2-[2-(2-metoxietoxi)-etoxi]-etanol, dietilenglicol-mono-n-butiléter, (por ejemplo Emulgen 66 de KAO Corp. (Emulgen es una marca registrada de Kao Corp.)), 2-dietilamina-1-etanol, 3-dimetilamina-1-propanol, 3-dietilamina-1-propanol, 2-(2-dietilaminoetoxi)-etanol, trietanolamina, dietilenglicolamina, poliglicolaminas, preferiblemente polioxietilén-(6)-trietanolamina, polioxietilén-(9)-trietanolamina, o-(2-aminoetil)-polietileno 750, o,o-bis-(2-aminopropil)-polietileno 500 y o,o-bis-(3-aminopropil)-polietilénglicol 1500.
Un medio preferido de acuerdo con 2) comprende
a) 75 a 95 partes en peso de agua y
b) 25 a 5 partes de uno o más de los solventes solubles en agua,
en donde las partes son en peso y todas las partes de a) y b) se añaden hasta completar 100.
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Los ejemplos de composiciones útiles de tinta incluyen agua y uno o más solventes orgánicos se encuentran en las especificaciones de las patente estadounidenses Nos. 4.963.189, 4.703.113, 4.626.284 y en EP 425154A.
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Cuando el medio de acuerdo con 2) incluye un solvente orgánico anhidro (esto es, menos del 1% en peso de agua), este solvente tendrá un punto de ebullición de 30 a 200ºC, más preferiblemente de 40 a 150ºC, particularmente preferiblemente de 50 a 125ºC.
El solvente orgánico puede ser insoluble en agua, soluble en agua o mezclas de tales solventes.
Los solventes orgánicos preferidos solubles en agua son todos los solventes orgánicos solubles en agua descritos anteriormente y mezclas de los mismos.
Los solventes insolubles en agua preferidos incluyen entre otros a hidrocarburos alifáticos; ésteres, preferiblemente acetato de etilo; hidrocarburos clorados, preferiblemente CH_{2}Cl_{2}; y éteres, preferiblemente éter dietílico; y mezcla de los mismos.
Cuando el medio líquido de acuerdo con 2) incluye un solvente orgánico insoluble en agua, es preferible añadir un solvente polar para incrementar la solubilidad del colorante en el medio líquido.
Los ejemplos de tales ejemplos polares son alcoholes C_{1-4}, preferiblemente etanol o propanol; cetonas, preferiblemente metil etil cetona.
El solvente orgánico anhidro puede consistir de un solvente único o una mezcla de 2 o más solventes diferentes.
Cuando es una mezcla de solventes diferentes, se prefiere una mezcla que incluye de 2 a 5 solventes anhidros diferentes. Esto hace posible proveer un medio de acuerdo con 2) que permite un buen control de las propiedades de secado y de la estabilidad de la composición de tinta durante el almacenamiento.
Las composiciones de tinta que incluyen un solvente orgánico anhidro o mezclas del mismo son de particular interés cuando se requieren tiempos de secado rápido y especialmente cuando se las utiliza para impresiones sobre sustratos hidrófobos y no absorbentes, tales como plástico, metal y vidrio.
Los medios preferidos de baja fusión tienen un punto de fusión de 60 a 125ºC. Los sólidos útiles de bajo punto de fusión incluyen ácidos grasos de cadena larga o alcoholes, preferiblemente aquellos que tienen una cadena carbonada C_{18-24}, y sulfonamidas.
Las composiciones de tinta de la invención pueden incluir además como componentes auxiliares adicionales que son normalmente utilizados en tintas para inyección de tinta, por ejemplo mejoradores de viscosidad, mejoradores de tensión superficial, biocidas, inhibidores de corrosión, agentes niveladores, agentes de secado, agentes de humectación, aditivos para penetración de tinta, estabilizadores de luz, absorbentes de UV, aclaradores ópticos, reductores de coagulación, tensoactivos iónicos o no iónicos, sales conductoras y amortiguadores de pH.
Estos auxiliares se añaden preferiblemente en una cantidad de 0 - 5% en peso.
Para evitar la precipitación en las composiciones de tinta de la invención, los colorantes utilizados tienen que ser purificados hasta quedar limpios. Esto se puede hacer con métodos de purificación comúnmente conocidos.
Cuando se imprimen materiales de fibra textil, los aditivos útiles, así como los solventes, incluyen éteres o alginatos no iónicos de celulosa solubles en agua.
El material preferido es papel. El papel puede ser plano o tratado.
Se da preferencia a las composiciones de tinta que tienen una viscosidad de 1 a 40 mPa, especialmente 5 a 40 mPa, preferiblemente 10 a 40 mPa. Las composiciones de tinta que tienen una viscosidad de 10 a 35 mPa son las particularmente preferidas.
Se da preferencia a composiciones de tinta que tienen una tensión superficial de 15-73 mN/m, especialmente 20-65 mN/m, particularmente preferiblemente 30-50 mN/m.
Se da preferencia a composiciones de tinta que tienen una conductividad de 0,1-100 mS/cm, especialmente 0,5-70 mS/cm, particularmente preferiblemente 1,0-60 mS/cm.
Las tintas pueden incluir además sustancias amortiguadoras, por ejemplo bórax, borato o citrato. Los ejemplos son borato de sodio, tetraborato de sodio y citrato de sodio.
Se las utiliza en particular en cantidades de 0,1 a 3% en peso, preferiblemente 0,1 a 1% en peso, con base en el peso total de la tinta, para ajustar el pH por ejemplo entre 5 y 9, especialmente 6 a 8. Se prefiere un amortiguador de citrato en el caso de tintas de alginato.
Las tintas pueden incluir además aditivos habituales, por ejemplo supresores de espuma o especialmente inhibidores de crecimiento de hongos y/o de bacterias. Estos son habitualmente utilizados en cantidades de 0,01 hasta 1% en peso, con base en el peso total de la tinta.
Las tintas para impresión y también las mezclas de colorantes incluyen al menos al compuesto de fórmula (I) y al menos a un compuesto adicional seleccionado entre los compuestos de fórmula (II), (III), (IV) y/o (V).
Las impresiones obtenibles por medio del proceso de la invención tienen en general buena estabilidad, buena inalterabilidad a la luz y también contornos bien definidos y gran firmeza del color. Las tintas proveen impresiones de densidad óptica alta.
Las tintas para impresión utilizadas son notables por sus propiedades de buena estabilidad y buena viscosidad. Los fluidos para grabado de la invención tienen valores de viscosidad y de tensión superficial que están dentro de los rangos adecuados para los procesos de inyección de tinta. La viscosidad permanece virtualmente inalterada aún en el evento de fuerzas de corta altas que ocurren durante la impresión.
Los fluidos para grabado de acuerdo con la invención durante el almacenamiento no son propensos a la formación de precipitados que conduzcan a impresiones borrosas o a obstrucción de la boquilla.
Un aspecto adicional de la presente invención es el uso de la tinta para impresión en impresión tricromática. La impresión tricromática es una aplicación muy extendida para todos los materiales de grabado. Esta forma de impresión se lleva a cabo normalmente con una composición de tinta de color amarillo, rojo y azul. Adicionalmente, las mezclas de colorante magenta de la invención pueden ser utilizadas como un grupo de tintas en combinación con fluidos para registro de color negro, amarillo y/o ciano.
Las mezclas colorantes de acuerdo con la invención se pueden utilizar para matizar otros colorantes o mezclas de colorantes. Aún cuando las mezclas de acuerdo con la invención por si misma se pueden mezclar con otras mezclas compatibles de colorante para lograr el matiz deseado, en vez de mezclar las mezclas de colorante, también es posible mezclar las tintas de diferentes matices para lograr el color deseado.
Por ejemplo el colorante para matizar se puede seleccionar (entre otros) del grupo que consiste de C.I. Rojo Directo 1. 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95, 227; C.I. Rojo Ácido 115, 131, 144, 152, 186, 245, C.I. Pigmento Rojo 122, 176, 184, 185 y 269. Los colorantes para matizado están presentes en una cantidad de 0,001 a 5% en peso, preferiblemente 0,01 a 1% en peso, con base en el peso total de la mezcla colorante seca.
La invención provee además materiales de grabado, que han sido impresos con una composición de acuerdo a la invención.
Además, las mezclas colorantes de la invención son útiles como colorantes en los tóneres electrofotográficos y en los reveladores, por ejemplo tóneres en polvo de uno y dos componentes, tóneres magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de polimerización y otros tóneres especiales.
Los aglomerantes típicos para el tóner son resinas de adición para polimerización, poliadición y policondensación, tales como resinas de estireno, estireno-acrilato, estireno-butadieno, acrilato, poliéster, fenólicas y epóxicas, polisulfonas, poliuretanos, en forma individual o en combinación, y también polietileno y polipropileno, en o para los cuales pueden estar presentes ingredientes adicionales, tales como agentes para control de carga, ceras o agentes de flujo, o ser añadidos posteriormente. Las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención son útiles además como colorantes en polvo y en materiales de recubrimiento en polvo, especialmente materiales de recubrimiento en polvo atomizados triboeléctricamente o electrostáticamente, que son utilizados para recubrir las superficies de artículos elaborados por ejemplo de metal, madera, plástico, vidrio, cerámica, concreto, material textil, papel o caucho. Las resinas de recubrimiento en polvo empleadas son típicamente resinas epóxicas, resinas poliestéricas que contienen carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretano y resinas acrílicas junto con agentes de curado habituales. También se utilizan combinaciones de resinas. Por ejemplo, se utilizan frecuentemente resinas epóxicas en combinación con resinas poliestéricas que contienen carboxilo e hidroxilo.
Las mezclas de colorantes de la invención son útiles también como colorantes para filtros de color, para generación de color aditiva así como sustractiva (P. Gregory "Topics in Applied Chemistry: High Technology Applications of Organic Colorants" Plenum Press, New York 1991, páginas 15-25), y también como colorantes en tintas electrónicas para periódicos electrónicos.
Los ejemplos que vienen a continuación ilustran la invención. Las temperaturas están en grados Celsius; las partes y los porcentajes se dan en peso, a menos que se establezca otra cosa.
Ejemplos de composiciones de tinta
Una composición preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
0,5-35 partes
de un compuesto de fórmula (I)
65-99,5 partes
de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
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Una composición más preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
1-20 partes
de un compuesto de fórmula (I)
80-99 partes
de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición particularmente preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
1-5 partes
de un compuesto de fórmula (I)
95-99 partes
de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición más preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
0,5-35 partes
de mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un compuesto de fórmula (II), (III), (IV) y/o (V),
65-99,5 partes
de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición particularmente preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
1-20 partes
de mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un compuesto de fórmula (II), (III), (IV) y/o (V),
80-99
partes de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
\vskip1.000000\baselineskip
Una composición más preferida de tinta de acuerdo con la invención contiene
1-5 partes
de mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un compuesto de fórmula (II), (III), (IV) y/o (V),
95-99 partes
de agua o de un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo y opcionalmente
0-5 partes
de uno o más aditivos.
\vskip1.000000\baselineskip
La suma total de todas las partes de las composiciones anteriormente mencionadas de acuerdo con la invención es de 100 partes.
La composición anteriormente mencionada se prepara preferiblemente calentando el medio a 40ºC y luego añadiendo mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (Ie) y al menos un compuesto de fórmula (II), (III), (IV) y/o (V). Se enfría luego la composición hasta temperatura ambiente.
Esta composición de tinta se utiliza preferiblemente para papeles de impresión o para sustratos delgados como el papel.
Los siguientes Ejemplos sirven además para ilustrar la invención, sin restringir el alcance de la protección para estos Ejemplos. En los Ejemplos todas las partes y todos los porcentajes están en peso, y las temperaturas se dan en grados Celsius, a menos que se indique lo contrario.
\global\parskip0.930000\baselineskip
Ejemplo 1 a) Diazotización y acoplamiento
Se diazotizan indirectamente 46 g (0,2 moles) del ácido 1-acetilamino-4-aminobenceno-3-sulfónico en 300 ml de agua. Se añade la solución de la reacción a una suspensión de 63,8 g (0,2 moles) del ácido 2-amino-8-hidroxinaftalina-3,6-disulfónico en 500 ml de agua a 5ºC. Se ajusta el valor del pH en 2,5 - 4 por medio de la adición de una solución de acetato de sodio. Después de la terminación de esta reacción, se filtra el compuesto de fórmula (I)
17
b) Aislamiento
La torta comprimida de a) se lava con salmuera, hasta que el filtrado se torne claro. Después de disolver la torta comprimida en agua desmineralizada de pH alcalino y de desalar por medio de filtración por membrana, se seca la solución concentrada y se muele el residuo hasta obtener un polvo.
c) Formulación
Se disolvió el polvo en agua entre 20ºC y 40ºC y se añadieron todos los ingredientes para obtener la siguiente tinta:
2,5% en peso
de colorante I
15% en peso
de N-metil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua
La tinta del ejemplo 1 que contiene al colorante (I) fue filtrada por medio de microfiltración (por poros de 0,45 micrómetros) y estaba lista para ser usada en la impresión por inyección de tinta.
Se utilizan las siguientes formulaciones para materiales de impresión como se describió anteriormente. Tales composiciones fueron elaboradas por el mismo procedimiento descrito en el ejemplo 1) parte c) pero utilizando al colorante (I) previamente purificado por medio del método descrito en el ejemplo 1) parte c) y demás ingredientes como se indica en los siguientes ejemplos:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
2,5% en peso
de colorante I
15% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
2,5% en peso
de colorante I
10% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de N-metil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
2,5% en peso
de colorante I
10% en peso
de tiodiglicol
5% en peso
de N-metil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5
2,5% en peso
de colorante I
5% en peso
de glicerol
5% en peso
de dietilenglicol
2% en peso
de trietanolamina
85,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 6
2,5% en peso
de colorante I
10% en peso
de dietilenglicol
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7
2,5% en peso
de colorante I
10% en peso
de dietilén glicol
3% en peso
de dietilenglicol-mono-n-butiléter
84,5% en peso
de agua
Mezclas de colorante
90% en peso
del compuesto de fórmula (I)
18
y
10% en peso de C.I. Rojo Ácido 52. Los colorantes utilizados fueron previamente purificados por desalación por medio de filtración por membrana. Las tintas de los siguientes Ejemplos 8 a 12 fueron elaboradas por medio del mismo procedimiento como se describe en el ejemplo 1) parte c) pero utilizando los ingredientes adicionales como se indica en los siguientes ejemplos:
Ejemplo 8
2,5% en peso
de la Mezcla colorante 1
15% en peso
de N-metil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 9
2,5% en peso
de la Mezcla colorante 1
20% en peso
de 1,2-propilén glicol
77,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 10
2,5% en peso
de la mezcla colorante 1
8% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de glicerol
1% en peso
de Emulgen 66
83,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 11
2,5% en peso
de la mezcla colorante 1
5% en peso
de dietilenglicolamina
5% en peso
de glicerol
87,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 12
2,5% en peso
de la mezcla colorante 1
10% en peso
de tiodiglicol
5% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
El colorante purificado fue molido hasta obtener un polvo mezclado en las siguientes proporciones como se indica en las mezclas de colorante 2-17.
TABLA 1 Mezclas de colorante 2–17
19
TABLA 1 (continuación)
20
Las tintas de los siguientes Ejemplos 13 a 42 fueron elaboradas por medio del mismo procedimiento descrito en el ejemplo 1) parte c) pero utilizando los ingredientes adicionales como:
Ejemplo 13
2,5% en peso
de la mezcla colorante 2
10% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de 1-propanol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 14
2,5% en peso
de la mezcla colorante 2
8% en peso
de dietilenglicol
4% en peso
de dietilén glicol-mono-n-butiléter
3% en peso
de 1,-propanol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 15
2,5% en peso
de la mezcla colorante 2
10% en peso
de etilenglicol
5% en peso
de N-metil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 16
2,5% en peso
de la mezcla colorante 3
15% en peso
de trietanolamina-(9)-polietoxilada
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 17
2,5% en peso
de la mezcla colorante 3
15% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 18
2,5% en peso
de la mezcla colorante 3
10% en peso
de dietilenglicol
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 19
2,5% en peso
de la mezcla colorante 4
15% en peso
de trietanolamina-(6)-polietoxilada
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 20
2,5% en peso
de la mezcla colorante 4
10% en peso
de tiodiglicol
5% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 21
2,5% en peso
de la mezcla colorante 4
10% en peso
de trietilenglicol
5% en peso
de 1-propanol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 22
2,5% en peso
de la mezcla colorante 4
10% en peso
de 1,5-pentanodiol
5% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 23
2,5% en peso
de la mezcla colorante 5
15% en peso
de 2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]-etanol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 24
2,5% en peso
de la mezcla colorante 5
15% en peso
de N-(2-hidroxi)etil-2-pirrolidona
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 25
2,5% en peso
de la mezcla colorante 5
10% en peso
de 2-dietilamino-1-etanol
5% en peso
de o,o-bis-(2-aminopropil)-polietilénglicol 500
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 26
2,5% en peso
de la mezcla colorante 6
15% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 27
2,5% en peso
de la mezcla colorante 6
10% en peso
de N-etil-2-pirrolidona
3% en peso
de trietanolamina
84,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 28
2,5% en peso
de la mezcla colorante 6
10% en peso
de o-(2-aminoetil)-polietilénglicol 750
5% en peso
de tiodiglicol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 29
2,5% en peso
de la mezcla colorante 6
10% en peso
de 3-dimetilamina-1-propanol
5% en peso
de glicerol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 30
2,5% en peso
de la mezcla colorante 7
10% en peso
de N-etil-2-pirrolidona
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.930000\baselineskip
Ejemplo 31
2,5% en peso
de la mezcla colorante 7
10% en peso
de dietilenglicol
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 32
2,5% en peso
de la mezcla colorante 7
10% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de ciclohexanol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 33
2,5% en peso
de la mezcla colorante 8
10% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de polioxietilén-(9)-trietanolamina
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 34
2,5% en peso
de la mezcla colorante 9
10% en peso
de 1,5-pentanodiol
5% en peso
de glicerol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 35
2,5% en peso
de la mezcla colorante 10
10% en peso
de trietanolamina
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 36
2,5% en peso
de la mezcla colorante 11
10% en peso
de dietilenglicol
5% en peso
de o,o-bis-(3-aminopropil)-polietilénglicol 1500
82,5% en peso
de agua.
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 37
2,5% en peso
de la mezcla colorante 12
10% en peso
de polioxietilén-(6)-trietanolamina
5% en peso
de 1-propanol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 38
2,5% en peso
de la mezcla colorante 13
15% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 39
2,5% en peso de
la mezcla colorante 14
10% en peso
de dietilenglicol
1% en peso
de Emulgen 66
86,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 40
2,5% en peso
de la mezcla colorante 15
15% en peso
de 3-dietilamina-1-propanol
82,5% en peso
de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 41
2,5% en peso
de la mezcla colorante 16
10% en peso
de tiodiglicol
5% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 42
2,5% en peso
de la mezcla colorante 17
10% en peso
de 2-(2-dietilaminoetoxi)-etanol
5% en peso
de dietilenglicol
82,5% en peso
de agua.
Ejemplos de aplicación
Se introdujo una tinta como la indicada anteriormente en una Impresora Desk-Jet modelo 880C de HP y se imprimió sobre un papel Premium Inkjet de HP tamaño A4 (HP y Desk-Jet son marcas registradas de Hewlett-Packard, Palo Alto, California, EUA). Se han analizado diferentes propiedades de las impresiones cuyos resultados aparecen enlistados al lado de las composiciones de tinta (Tabla 2).
En la última columna (con el asterisco ^{(*)}) se presenta la diferencia del matiz resultante cuando se imprime, con relación a los Ejemplos de la Solicitud A-I hasta A-III que son magenta.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2 Ejemplos de Aplicación A-I hasta A-XXVII
21 
\vskip1.000000\baselineskip
Referencias citadas en la descripción
Este listado de referencias citado por el solicitante es únicamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento europeo de la patente. Aunque se ha tenido gran cuidado en la recopilación, no se pueden excluir los errores o las omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad en este sentido.
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Claims (10)

1. Mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto de fórmula (I)
23
como ácido libre o en forma de sal y al menos un compuesto de acuerdo con la fórmula (II) y/o con la fórmula (III) y/o con la fórmula (IV) y/o con la fórmula (V)
en donde los compuestos de las fórmulas (II) significan
24
en donde
R_{7} y R'_{7} significan independientemente uno del otro H o halógeno,
R_{8} significa -OH o NR_{16}R_{17}, en donde
\quad
R_{16} significa H; alquilo C_{1-4} no sustituido; alquilo C_{1-4} sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido,
\quad
R_{17} significa alquilo C_{1-4} no sustituido; alquilo C_{1-4} sustituido; fenilo sustituido o fenilo no sustituido,
R_{9} significa O o NR_{17}, en donde
R_{17} tiene el mismo significado como se definió anteriormente,
R_{10} y R'_{10} significa independientemente uno del otro H; halógeno; alquilo C_{1-2} no sustituido y -NO_{2},
R_{11} significa -SO_{3}H o -COOH,
R_{12} significa H o halógeno,
R_{13} significa H; -SO_{3}H o halógeno
R_{14} significa H o halógeno,
R_{15} significa H o halógeno,
en donde los compuestos de fórmulas (III) significan
25
en donde
R_{18} significa H;
26
-CO-alquilo C_{1-2}; -CO(CH_{2}O)_{n}-R_{22}; -SO_{2}R_{22},
en donde
\quad
R_{22} significa un fenilo no sustituido o una fracción de fenilo, que están sustituidos por al menos un sustituyente del grupo que consiste de -CH_{3} o halógeno,
\quad
n es 0 ó 1,
R_{19} significa H; -CH_{3}; -SO_{3}H o -OR_{23}, en donde
\quad
R_{23} significa -CH_{3}; fenilo no sustituido; fenilo sustituido o bencilo
R_{20} significa H; halógeno; alquilo C_{1-10} o -NHCOCHBrCH_{2}Br
R_{21} significa H; -NO_{2}; alquilo C_{1-15} o cicloalquilo C_{5-7};
en donde los compuestos de fórmulas (IV) significan
27
en donde
R_{24} significa H o -SO_{3}H,
R_{25} significa H; -NHCO-alquilo C_{1-2} o -OH,
R_{26} significa H o -OH;
R_{27} significa
28
en donde
R_{28} significa H o fenilo no sustituido,
R_{29} significa H; -COH; -NO_{2};
29
o
30
en donde
\quad
R_{30} es H o -CH_{3}, o
R_{27} significa
31
en donde los compuestos de fórmulas (V) significan
32
en donde
R_{31} significa H o
33
R_{32} significa
34
en donde
R_{33} significa H; -SO_{3}H; -CF_{3}; -Cl; -COO-alquilo C_{1-2}; -SO_{2}R_{36}, en donde
\quad
R_{36} significa fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo; -NH-alquilo C_{1-2}; -N(alquilo C_{1-6})_{2}; cicloalquilo C_{5-8} no sustituido; cicloalquilo C_{5-8} sustituido; cicloalquilo C_{5-8} con al menos un átomo de N, O o S incorporado dentro del anillo;
\vskip1.000000\baselineskip
35 
\vskip1.000000\baselineskip
R_{34}
significa H; -NHCO-alquilo C_{1-4}; -NHCO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; -N(alquilo C_{1-2})CO-alquilo C_{1-4}; -N(alquilo C_{1-2})CO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo, en donde el fenilo puede ser sustituido o no sustituido; halógeno; -SO_{3}H; -NHCOO-alquilo C_{1-2}; -NHCOO-cicloalquilo C_{5-7}, en donde el cicloalquilo puede ser sustituido o no sustituido y -SO_{2}NH-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido,
R_{35}
significa H; -NHCO-alquilo C_{1-4}; -NHCO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; -N(alquilo C_{1-2})CO-alquilo C_{1-4}; -N(alquilo C_{1-2})CO-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido; fenilo no sustituido; fenilo sustituido; O-fenilo, en donde el fenilo puede ser sustituido o no sustituido; halógeno; -Cl; -CH_{3}; -COO-alquilo C_{1-4} y -SO2NH-fenilo, en donde el anillo de fenilo puede ser sustituido o no sustituido.
\newpage
2. La composición de acuerdo a la reivindicación 1 en donde los compuestos de acuerdo a la fórmula (II) se seleccionan entre C.I. (Índice de Color) Rojo Ácido 50, C.I. Rojo Ácido 51, C.I Rojo Ácido 52, C.I. Rojo Ácido 87, C.I. Rojo Ácido 91, C.I Rojo Ácido 92, C.I. Rojo Ácido 93, C.I. Rojo Ácido 94, C.I. Rojo Ácido 95, C.I. Rojo Ácido 98, C.I. Rojo Ácido 289, C.I. Violeta Ácido 9 o C.I. Violeta Ácido 30 y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (III) son C.I. Rojo Ácido 1, C.I. Rojo Ácido 33, C.I. Rojo Ácido 35, C.I. Rojo Ácido 40, C.I. Rojo Ácido 76, C.I. Rojo Ácido 106, C.I. Rojo Ácido 138, C.I. Rojo Ácido 155, C.I. Rojo Ácido 160, C.I. Rojo Ácido 172, C.I. Rojo Ácido 249, C.I. Rojo Ácido 264 o C.I. Rojo Ácido 265, y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (IV) son C.I. Rojo Ácido 15, C.I. Rojo Ácido 19, C.I. Rojo Ácido 29, C.I. Rojo Ácido 60, C.I. Rojo Ácido 68, C.I. Rojo Ácido 154 o C.I. Rojo Ácido 176 y
los compuestos preferidos de acuerdo a la fórmula (V) son C.I. Rojo Ácido 30, C.I. Rojo Ácido 34, C.I. Rojo Ácido 37, C.I. Rojo Ácido 42, C.I. Rojo Ácido 54, C.I. Rojo Ácido 57, C.I. Rojo Ácido 231, C.I. Rojo Ácido 266, C.I. Rojo Ácido 301 o C.I. Rojo Ácido 337.
3. La composición de acuerdo a la reivindicación 2 en donde los compuestos de fórmula (II) son C.I. Rojo Ácido 52 y/o C.I. Rojo Ácido 289.
4. Un fluido para registro que contiene una mezcla de colorante de acuerdo a las reivindicaciones 1, 2 ó 3.
5. Un fluido para registro como el reivindicado en la reivindicación 4, en donde la mezcla de tinta se utiliza en forma desalada.
6. Un fluido para registro como el reivindicado en la reivindicación 4, en donde el fluido para registro es una tinta para inyección de tinta.
7. Un fluido para registro de acuerdo a la reivindicación 4 caracterizada porque contiene agua o un medio que incluye una mezcla de agua y un solvente orgánico, un solvente orgánico anhidro o un sólido que tiene un punto de fusión bajo.
8. Un tóner electrofotográfico que contiene una mezcla colorante de acuerdo a las reivindicaciones 1, 2 ó 3.
9. Un método para colorear e imprimir materiales de fibras naturales y sintéticos, para registrar escritos e imágenes sobre un medio para registro, y para colorear papel o celulosas en la pulpa, que comprende la etapa de añadir una mezcla colorante de acuerdo a las reivindicaciones 1, 2 ó 3 a dicho material de fibra, medio para registro o pulpa para ser coloreada.
10. El uso de un compuesto de fórmula (I)
36
para imprimir por inyección de tinta o para impresión electrofotográfica.
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