JPH0789944B2 - 製菓用油脂組成物の製法 - Google Patents
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- JPH0789944B2 JPH0789944B2 JP62282646A JP28264687A JPH0789944B2 JP H0789944 B2 JPH0789944 B2 JP H0789944B2 JP 62282646 A JP62282646 A JP 62282646A JP 28264687 A JP28264687 A JP 28264687A JP H0789944 B2 JPH0789944 B2 JP H0789944B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、製菓用油脂組成物の製法、詳しくは、ハード
バター等の製菓用油脂として好適に利用することができ
る、栄養価値が高く且つ溶融特性の優れた製菓用油脂組
成物の製法に関する。
バター等の製菓用油脂として好適に利用することができ
る、栄養価値が高く且つ溶融特性の優れた製菓用油脂組
成物の製法に関する。
従来、ハードバターは、カカオ脂と同様な2位置にオレ
イン酸を持つ、オレオジパルミチン(POP)、オレオパ
ルミトステアリン(SOP)、オレオジステアリン(SOS)
の対称型トリグリセリドが殆どである。
イン酸を持つ、オレオジパルミチン(POP)、オレオパ
ルミトステアリン(SOP)、オレオジステアリン(SOS)
の対称型トリグリセリドが殆どである。
バードバター等の製菓用油脂の栄養価値をさらに高める
ためには、より栄養価値の高い、リノール酸、リノレン
酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸及びドコサヘ
キサエン酸等の多価不飽和脂肪酸を導入する必要があ
る。
ためには、より栄養価値の高い、リノール酸、リノレン
酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸及びドコサヘ
キサエン酸等の多価不飽和脂肪酸を導入する必要があ
る。
かかる多価不飽和脂肪酸は、必須脂肪酸であり、プロス
タグランジン、ロイコトリエン及びトロンボキサン等の
ホルモン様物質の前駆体ともなり、動脈硬化の改善及び
血中コレステロール濃度の低下等の薬効が期待できる。
タグランジン、ロイコトリエン及びトロンボキサン等の
ホルモン様物質の前駆体ともなり、動脈硬化の改善及び
血中コレステロール濃度の低下等の薬効が期待できる。
栄養価値の高いリノール酸をハードバターに導入するに
は、リノール酸を多く含む液状油を配合することが考え
られるが、ハードバターにリノール酸を多く含む液状油
(コーン油等)を配合すると、ハードバターとしての固
さが得られなく、また、対称型トリグリセリド(SOS)
に、リノール酸が2位置に含まれる対称型トリグリセリ
ド(SLS)が含まれると、その含量が5%でもハードバ
ターとして物性的に望ましくないという報告がある(特
公昭57−28530号公報参照)。
は、リノール酸を多く含む液状油を配合することが考え
られるが、ハードバターにリノール酸を多く含む液状油
(コーン油等)を配合すると、ハードバターとしての固
さが得られなく、また、対称型トリグリセリド(SOS)
に、リノール酸が2位置に含まれる対称型トリグリセリ
ド(SLS)が含まれると、その含量が5%でもハードバ
ターとして物性的に望ましくないという報告がある(特
公昭57−28530号公報参照)。
また、製菓用油脂を製造する場合、原料油中のリノール
酸量が14%を越えると、物性的に好ましくない油脂が得
られる旨の報告もある(特開昭62−155048号公報参
照)。
酸量が14%を越えると、物性的に好ましくない油脂が得
られる旨の報告もある(特開昭62−155048号公報参
照)。
このように、従来はリノール酸等の多価不飽和脂肪酸の
多量の存在は製菓用油脂にとって好ましくないとされて
いたのである。
多量の存在は製菓用油脂にとって好ましくないとされて
いたのである。
従って、本発明の目的は、2位置に多価不飽和脂肪酸を
有するトリグリセリドを多く含み且つ製菓用油脂として
好適に利用することができる、栄養価値が高く且つ融解
特性の優れた製菓用油脂組成物の製法を提供することに
ある。
有するトリグリセリドを多く含み且つ製菓用油脂として
好適に利用することができる、栄養価値が高く且つ融解
特性の優れた製菓用油脂組成物の製法を提供することに
ある。
本発明は、上記目的を、構成脂肪酸として多価不飽和脂
肪酸を多量に含む多価不飽和脂肪酸含有油脂と、飽和脂
肪酸及び/又は飽和脂肪酸アルコールエテルとを、位置
特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応さ
せ、2位置に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリ
セリドを40%以上含有し、且つ炭素数16以上の全飽和脂
肪酸含量が全脂肪酸に対して50%以上である油脂組成物
を得ることを特徴とする製菓用油脂組成物の製法を提供
することにより達成したものである。
肪酸を多量に含む多価不飽和脂肪酸含有油脂と、飽和脂
肪酸及び/又は飽和脂肪酸アルコールエテルとを、位置
特異性を有するリパーゼを用いてエステル交換反応さ
せ、2位置に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリ
セリドを40%以上含有し、且つ炭素数16以上の全飽和脂
肪酸含量が全脂肪酸に対して50%以上である油脂組成物
を得ることを特徴とする製菓用油脂組成物の製法を提供
することにより達成したものである。
以下、本発明の油脂組成物の製法について詳述する。
本発明で用いられる多価不飽和脂肪酸含有油脂として
は、リノール酸及びリノレン酸等の多価不飽和脂肪酸を
構成脂肪酸として多量に含む油脂、例えば、コーン油、
大豆油、米油、月見草油、アマニ油、魚油、サフラワー
油、ひまわり油等があげられ、この他に、これらの油脂
の混合物や微水添油を用いることもできる。
は、リノール酸及びリノレン酸等の多価不飽和脂肪酸を
構成脂肪酸として多量に含む油脂、例えば、コーン油、
大豆油、米油、月見草油、アマニ油、魚油、サフラワー
油、ひまわり油等があげられ、この他に、これらの油脂
の混合物や微水添油を用いることもできる。
また、本発明で用いられる飽和脂肪酸としては、パルミ
チン酸、ステアリン酸等の炭素数16〜18の飽和脂肪酸が
好ましく、またそれらの脂肪酸アルコールエステルも利
用できる。その他にアラキン酸、ベヘン酸等も上記飽和
脂肪酸として利用できる。本発明で用いられる飽和脂肪
酸アルコールエステルとしては、上記飽和脂肪酸と炭素
数1〜6の直鎖飽和一価アルコールとのエステル化物等
があり、例えば、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エ
チル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチルをあげ
ることができる。
チン酸、ステアリン酸等の炭素数16〜18の飽和脂肪酸が
好ましく、またそれらの脂肪酸アルコールエステルも利
用できる。その他にアラキン酸、ベヘン酸等も上記飽和
脂肪酸として利用できる。本発明で用いられる飽和脂肪
酸アルコールエステルとしては、上記飽和脂肪酸と炭素
数1〜6の直鎖飽和一価アルコールとのエステル化物等
があり、例えば、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エ
チル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エチルをあげ
ることができる。
また、本発明で用いられる位置特異性を有するリパーゼ
は、グリセリドの1,3位置の脂肪酸のみに作用するもの
で、その例としては、リゾプス(Rhizopus)属リパー
ゼ、アスペルギルス(Aspergillus)属リパーゼ等をあ
げることができる。
は、グリセリドの1,3位置の脂肪酸のみに作用するもの
で、その例としては、リゾプス(Rhizopus)属リパー
ゼ、アスペルギルス(Aspergillus)属リパーゼ等をあ
げることができる。
而して、本発明の製法では、上記多価不飽和脂肪酸含有
油脂と、上記飽和脂肪酸及び/又は上記飽和脂肪酸アル
コールエステルとを、上記リパーゼを用いてエステル交
換反応させて、上記多価不飽和脂肪酸含有油脂の1,3位
置の脂肪酸を選択的にエステル交換させ、2位置に多価
不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリドを生成させ
る。
油脂と、上記飽和脂肪酸及び/又は上記飽和脂肪酸アル
コールエステルとを、上記リパーゼを用いてエステル交
換反応させて、上記多価不飽和脂肪酸含有油脂の1,3位
置の脂肪酸を選択的にエステル交換させ、2位置に多価
不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリドを生成させ
る。
上記エステル交換反応は、例えば特公昭62−43678号公
報に記載されているような公知の方法で行えば良く、2
位置に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリド
を40%以上含有し、且つ炭素数16以上の全飽和脂肪酸を
全脂肪酸に対して50%以上含有する本発明の製菓用油脂
組成物が得られるように、条件を調整して行う。
報に記載されているような公知の方法で行えば良く、2
位置に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリド
を40%以上含有し、且つ炭素数16以上の全飽和脂肪酸を
全脂肪酸に対して50%以上含有する本発明の製菓用油脂
組成物が得られるように、条件を調整して行う。
2位置に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリ
ドの含量が40%未満であったり、炭素数16以上の全飽和
脂肪酸の含量が全脂肪酸に対して50%未満であると、製
菓用油脂としての好ましい特性、即ち良好な口どけ性、
液状油と固形油が分離する油分離のないこと及びシャー
プな固体油含量(SFC)等の特性を有する油脂組成物は
得られない。
ドの含量が40%未満であったり、炭素数16以上の全飽和
脂肪酸の含量が全脂肪酸に対して50%未満であると、製
菓用油脂としての好ましい特性、即ち良好な口どけ性、
液状油と固形油が分離する油分離のないこと及びシャー
プな固体油含量(SFC)等の特性を有する油脂組成物は
得られない。
上記エステル交換反応終了後、得られた反応物から、酵
素及び単体支持体等を過や吸着等により除去し、必要
に応じて後処理(精製、分別)を行うことにより、目的
とする本発明の製菓用油脂組成物が効率良く得られる。
素及び単体支持体等を過や吸着等により除去し、必要
に応じて後処理(精製、分別)を行うことにより、目的
とする本発明の製菓用油脂組成物が効率良く得られる。
以下、本発明の実施例を比較例とともにあげ、本発明を
更に詳しく説明する。
更に詳しく説明する。
実施例1 コーンサラダ油300g、ステアリン酸360g、工業用ヘキサ
ン500g、及び含水リゾープスデルマー0.9g(10万u/g)
をとり、40℃で24時間エステル交換反応を行った。反応
終了後、ヘキサンを蒸留し、シリカゲルカラムでトリグ
リセリド(TG)部分を分画した。分画したトリグリセリ
ドを更に溶剤分別し、結晶フラクション部(本発明の油
脂組成物)を得た。この油脂組成物の分析値を下記表−
1に示す。固体脂含量(SFC)はパルスNMRによって測定
した。2位置の分析はリパーゼ分析で行った。また、上
記油脂組成物のSFC曲線を第1図に示す。
ン500g、及び含水リゾープスデルマー0.9g(10万u/g)
をとり、40℃で24時間エステル交換反応を行った。反応
終了後、ヘキサンを蒸留し、シリカゲルカラムでトリグ
リセリド(TG)部分を分画した。分画したトリグリセリ
ドを更に溶剤分別し、結晶フラクション部(本発明の油
脂組成物)を得た。この油脂組成物の分析値を下記表−
1に示す。固体脂含量(SFC)はパルスNMRによって測定
した。2位置の分析はリパーゼ分析で行った。また、上
記油脂組成物のSFC曲線を第1図に示す。
実施例2 アマニ油300g、ステアリン酸300g、工業用ヘキサン500
g、及び含水リゾープスデルマー0.9g(10万u/g)を用
い、実施例1と同様な方法で反応及びTGの分画を行い、
分画したTGフラクションを溶剤分別し、結晶フラクショ
ン部(本発明の油脂組成物)を得た。この油脂組成物の
分析値を下記表−1に示す。固体脂含量(SFC)はパル
スNMRによって測定した。2位置の分析はリパーゼ分析
で行った。また、上記油脂組成物のSFC曲線を第1図に
示す。
g、及び含水リゾープスデルマー0.9g(10万u/g)を用
い、実施例1と同様な方法で反応及びTGの分画を行い、
分画したTGフラクションを溶剤分別し、結晶フラクショ
ン部(本発明の油脂組成物)を得た。この油脂組成物の
分析値を下記表−1に示す。固体脂含量(SFC)はパル
スNMRによって測定した。2位置の分析はリパーゼ分析
で行った。また、上記油脂組成物のSFC曲線を第1図に
示す。
比較例 コクム油(SOSリッチ)に、コーンサラダ油35%を配合
し、油脂組成物を得た。この油脂組成物の分析値を下記
表−1に示し、SFC曲線を第1図に示す。
し、油脂組成物を得た。この油脂組成物の分析値を下記
表−1に示し、SFC曲線を第1図に示す。
下記表−1に示す分析結果から次のことが判る。
実施例1で得られた油脂組成物は、比較例で得られた油
脂組成物に比して、リノール酸含有量が極くわずかだが
多く、且つ常温では固体油含量が多く硬いが体温付近で
は固体油含量がほぼ0%なので口溶けが良好である。ま
た、実施例2で得られた油脂組成物は、リノレン酸含有
量が多く、且つ常温では固体油含量が多く硬いが、体温
付近では固体油含量が0%なので口溶けが良好である。
脂組成物に比して、リノール酸含有量が極くわずかだが
多く、且つ常温では固体油含量が多く硬いが体温付近で
は固体油含量がほぼ0%なので口溶けが良好である。ま
た、実施例2で得られた油脂組成物は、リノレン酸含有
量が多く、且つ常温では固体油含量が多く硬いが、体温
付近では固体油含量が0%なので口溶けが良好である。
〔発明の効果〕 本発明の油脂組成物の製法によれば、構成脂肪酸として
多価不飽和脂肪酸を多量に含む油脂から、リパーゼによ
るエステル交換反応を行うことにより、2位置に多価不
飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリドを多く含み且
つ製菓用油脂として好適に利用することができる、栄養
価値が高く且つ融解特性の優れた油脂組成物を効率的に
得ることができる。
多価不飽和脂肪酸を多量に含む油脂から、リパーゼによ
るエステル交換反応を行うことにより、2位置に多価不
飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリドを多く含み且
つ製菓用油脂として好適に利用することができる、栄養
価値が高く且つ融解特性の優れた油脂組成物を効率的に
得ることができる。
第1図は、実施例1及び2で得られた本発明の油脂組成
物並びに比較例で得られた油脂組成物のSFC曲線をそれ
ぞれ示すグラフである。
物並びに比較例で得られた油脂組成物のSFC曲線をそれ
ぞれ示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中井 英二 東京都荒川区東尾久7丁目2番35号 旭電 化工業株式会社内 (72)発明者 根津 亨 東京都荒川区東尾久7丁目2番35号 旭電 化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−104506(JP,A) 特開 昭60−34189(JP,A) 特開 昭61−149097(JP,A)
Claims (7)
- 【請求項1】構成脂肪酸として多価不飽和脂肪酸を多量
に含む多価不飽和脂肪酸含有油脂と、飽和脂肪酸及び/
又は飽和脂肪酸アルコールエステルとを、位置特異性を
有するリパーゼを用いてエステル交換反応させ、2位置
に多価不飽和脂肪酸を有する対称型トリグリセリドを40
%以上含有し、且つ炭素数16以上の全飽和脂肪酸含量が
全脂肪酸に対して50%以上である油脂組成物を得ること
を特徴とする製菓用油脂組成物の製法。 - 【請求項2】多価不飽和脂肪酸が、リノール酸である特
許請求の範囲第(1)項記載の製菓用油脂組成物の製
法。 - 【請求項3】多価不飽和脂肪酸が、リノレン酸である特
許請求の範囲第(1)項記載の製菓用油脂組成物の製
法。 - 【請求項4】飽和脂肪酸が、炭素数16〜18の飽和脂肪酸
である特許請求の範囲第(1)項記載の製菓用油脂組成
物の製法。 - 【請求項5】飽和脂肪酸アルコールエステルが、炭素数
16〜18の飽和脂肪酸と炭素数1〜6の直鎖飽和一価アル
コールとのエステル化物である特許請求の範囲第(1)
項記載の製菓用油脂組成物の製法。 - 【請求項6】位置特異性を有するリパーゼが、リゾプス
属リパーゼである特許請求の範囲第(1)項記載の製菓
用油脂組成物の製法。 - 【請求項7】位置特異性を有するリパーゼが、アスペル
ギルス属リパーゼである特許請求の範囲第(1)項記載
の製菓用油脂組成物の製法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62282646A JPH0789944B2 (ja) | 1986-12-23 | 1987-11-09 | 製菓用油脂組成物の製法 |
| US07/132,213 US4956287A (en) | 1986-12-23 | 1987-12-14 | Process for producing oleaginous composition |
| EP87118975A EP0273352B1 (en) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Process for producing oleaginous composition |
| DE8787118975T DE3780283T2 (de) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Verfahren zur herstellung einer oelhaltigen zusammensetzung. |
| AT87118975T ATE78058T1 (de) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Verfahren zur herstellung einer oelhaltigen zusammensetzung. |
| ES87118975T ES2042536T3 (es) | 1986-12-23 | 1987-12-21 | Un proceso para la produccion de una composicion oleaginosa. |
| GR920401810T GR3005473T3 (ja) | 1986-12-23 | 1992-08-20 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61-307358 | 1986-12-23 | ||
| JP30735886 | 1986-12-23 | ||
| JP62282646A JPH0789944B2 (ja) | 1986-12-23 | 1987-11-09 | 製菓用油脂組成物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63273485A JPS63273485A (ja) | 1988-11-10 |
| JPH0789944B2 true JPH0789944B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=26554690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62282646A Expired - Fee Related JPH0789944B2 (ja) | 1986-12-23 | 1987-11-09 | 製菓用油脂組成物の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4956287A (ja) |
| EP (1) | EP0273352B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0789944B2 (ja) |
| DE (1) | DE3780283T2 (ja) |
| ES (1) | ES2042536T3 (ja) |
| GR (1) | GR3005473T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442531B2 (en) | 2003-07-09 | 2008-10-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing symmetric triglycerides |
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|---|---|---|---|---|
| US4883684A (en) * | 1988-07-01 | 1989-11-28 | The Procter & Gamble Company | Functional hardstock fat composition |
| US5279846A (en) * | 1989-04-28 | 1994-01-18 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Chocolate composition |
| JP2513104B2 (ja) * | 1991-03-04 | 1996-07-03 | 不二製油株式会社 | チョコレ―ト及びチョコレ―ト利用食品 |
| KR100218231B1 (ko) * | 1991-03-04 | 1999-09-01 | 야스이 기치지 | 초콜렛 및 초콜렛 이용 식품 |
| JP2513086B2 (ja) * | 1991-03-04 | 1996-07-03 | 不二製油株式会社 | チョコレ―ト及び巻きチョコレ―トの製造法 |
| GB9404483D0 (en) * | 1994-03-08 | 1994-04-20 | Norsk Hydro As | Refining marine oil compositions |
| US5713965A (en) * | 1996-04-12 | 1998-02-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of biodiesel, lubricants and fuel and lubricant additives |
| JP5008229B2 (ja) * | 2000-08-11 | 2012-08-22 | 株式会社Adeka | 可塑性油脂組成物 |
| US20030194478A1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-10-16 | Davenport Gary Mitchell | Dietary methods for canine performance enhancement |
| EP2295529B2 (en) | 2002-07-11 | 2022-05-18 | Basf As | Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use |
| SE0202188D0 (sv) * | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Pronova Biocare As | A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product |
| CN101222855B (zh) * | 2005-03-31 | 2013-09-25 | 不二制油株式会社 | 发泡性水包油型乳化物 |
| KR100741406B1 (ko) | 2006-06-22 | 2007-07-20 | 주식회사 이에스바이오텍 | 포화지방산을 제거한 식용유 및 그 제조방법 |
| WO2010115764A2 (en) * | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Novozymes A/S | Triglycerides with high content of unsaturated fatty acids |
| WO2013132284A1 (en) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Cruz Adriana Fernanda | Cocoa butter substitute |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28729A (en) * | 1860-06-19 | Sash-fastener | ||
| USRE28729E (en) | 1972-08-10 | 1976-03-02 | The Procter & Gamble Company | Process for synthesizing specific complete mixed polyol esters |
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| JPS5571797A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-30 | Fuji Oil Co Ltd | Manufacture of cacao butter substitute fat |
| IE54838B1 (en) * | 1982-04-30 | 1990-02-28 | Unilever Plc | Improvements in and relating to interesterification of triglycerides of fatty acids |
| EP0126416B1 (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-07 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Reaction method for transesterifying fats and oils |
| JPS6034189A (ja) * | 1983-08-02 | 1985-02-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂のエステル交換法 |
| JPS61149097A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-07 | Kao Corp | 油脂のエステル交換反応方法 |
| JPS62210949A (ja) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Kao Corp | カカオバタ−代用組成物 |
-
1987
- 1987-11-09 JP JP62282646A patent/JPH0789944B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-14 US US07/132,213 patent/US4956287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-21 EP EP87118975A patent/EP0273352B1/en not_active Expired
- 1987-12-21 ES ES87118975T patent/ES2042536T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 DE DE8787118975T patent/DE3780283T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-20 GR GR920401810T patent/GR3005473T3/el unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442531B2 (en) | 2003-07-09 | 2008-10-28 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing symmetric triglycerides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3780283D1 (de) | 1992-08-13 |
| US4956287A (en) | 1990-09-11 |
| JPS63273485A (ja) | 1988-11-10 |
| EP0273352A3 (en) | 1990-05-09 |
| EP0273352B1 (en) | 1992-07-08 |
| EP0273352A2 (en) | 1988-07-06 |
| DE3780283T2 (de) | 1993-01-07 |
| ES2042536T3 (es) | 1993-12-16 |
| GR3005473T3 (ja) | 1993-05-24 |
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