JPH0789809A - 植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョン - Google Patents
植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョンInfo
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- JPH0789809A JPH0789809A JP3022316A JP2231691A JPH0789809A JP H0789809 A JPH0789809 A JP H0789809A JP 3022316 A JP3022316 A JP 3022316A JP 2231691 A JP2231691 A JP 2231691A JP H0789809 A JPH0789809 A JP H0789809A
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- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
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- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式Ｉ
【化１】
（上式中、ＡおよびＢは互いに無関係にＣＨ、ＣＲ4 ま
たはＮ、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳ、ＹはＣＨまたはＮ、
ＺはＨまたはＦ、ＭはＣまたはＳｉである）で表される
化合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム（および／またはアルミニウ
ム）ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン。 【効果】 上記の構成により極めて良好な貯蔵安定性、
良好な流動性および有利な使用特性を有する濃縮水性エ
マルジョンが得られる。
たはＮ、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳ、ＹはＣＨまたはＮ、
ＺはＨまたはＦ、ＭはＣまたはＳｉである）で表される
化合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム（および／またはアルミニウ
ム）ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン。 【効果】 上記の構成により極めて良好な貯蔵安定性、
良好な流動性および有利な使用特性を有する濃縮水性エ
マルジョンが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化２】
【０００３】（上式中、ＡおよびＢは互いに無関係にＣ
Ｈ、ＣＲ4 またはＮであり、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳで
あり、ＹはＣＨまたはＮであり、ＺはＨまたはＦであ
り、Ｒ1 およびＲ4 は互いに無関係にＨ、ハロゲン、
（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1 - Ｃ3)- ハロアルキ
ル、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ3)-ハロア
ルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ4)- アルキルチオ、または（Ｃ1
- Ｃ4)- ハロアルアルキルチオであるか、またはＲ1 お
よびＲ4 は一緒で- ＣＨ2 - Ｏ- ＣＨ2 - を表し；Ｒ2
はＨ、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキル、エチニル、ビニル、ハ
ロゲンまたはシアノであり、Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ
1 - Ｃ4)- アルキルまたは（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシで
あり、そして、ＭはＣまたはＳｉである）で表される化
合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム（および／またはアルミニウ
ム）ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン（concentrated aqueousemulsions)に関する。
Ｈ、ＣＲ4 またはＮであり、ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳで
あり、ＹはＣＨまたはＮであり、ＺはＨまたはＦであ
り、Ｒ1 およびＲ4 は互いに無関係にＨ、ハロゲン、
（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキル、（Ｃ1 - Ｃ3)- ハロアルキ
ル、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ3)-ハロア
ルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ4)- アルキルチオ、または（Ｃ1
- Ｃ4)- ハロアルアルキルチオであるか、またはＲ1 お
よびＲ4 は一緒で- ＣＨ2 - Ｏ- ＣＨ2 - を表し；Ｒ2
はＨ、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキル、エチニル、ビニル、ハ
ロゲンまたはシアノであり、Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ
1 - Ｃ4)- アルキルまたは（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシで
あり、そして、ＭはＣまたはＳｉである）で表される化
合物の濃縮水性エマルジョンであって、陰イオン乳化
剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシドブロックオキシアルキラートおよび層状の構造を
有するケイ酸マグネシウム（および／またはアルミニウ
ム）ナトリウムの組合せを含有する上記濃縮水性エマル
ジョン（concentrated aqueousemulsions)に関する。
【０００４】アルキルは、直鎖状または分枝鎖状のアル
キル基を意味する。好ましくは、ＡおよびＢは、ＣＨま
たはＮであり、ＸはＣＨ2 であり、Ｒ1 は（Ｃ1 - Ｃ3)
- アルコキシであり、Ｒ2 はＨであり、Ｒ3 はＨまたは
ＦでありそしてＭはＳｉである。
キル基を意味する。好ましくは、ＡおよびＢは、ＣＨま
たはＮであり、ＸはＣＨ2 であり、Ｒ1 は（Ｃ1 - Ｃ3)
- アルコキシであり、Ｒ2 はＨであり、Ｒ3 はＨまたは
ＦでありそしてＭはＳｉである。
【０００５】式Ｉで表される化合物のうちで特に好まし
いものは、式中、ＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシであ
り、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ2
がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであり、そしてＲ
3 がＨである化合物（Ｉａ）である。
いものは、式中、ＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシであ
り、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ2
がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであり、そしてＲ
3 がＨである化合物（Ｉａ）である。
【０００６】
【従来の技術】ネオフアンおよびアザネオフアン（Ｉ）
の群から選ばれた有効物質は、農業において、林業にお
いて、貯蔵物品および材料の保存において、また衛生の
分野において出現する有害動物、特に昆虫類、ダニ類お
よび線虫類を防除するのに好適であり、一方植物との良
好な相容性を有し、温血動物の種属に対する毒性は低
い。それらは、通常の敏感性を有するまた耐性を有する
種に対して、そして生長のすべての、または個々の段階
に対して有効である（ヨーロッパ特許出願公開第０，２
２４，０２４号、同第０，２４９，０１５号および同第
０，２８８，８１０号参照）。これらの文献には、また
殺虫剤または殺ダニ剤についての通常の製剤形態が記載
されている。
の群から選ばれた有効物質は、農業において、林業にお
いて、貯蔵物品および材料の保存において、また衛生の
分野において出現する有害動物、特に昆虫類、ダニ類お
よび線虫類を防除するのに好適であり、一方植物との良
好な相容性を有し、温血動物の種属に対する毒性は低
い。それらは、通常の敏感性を有するまた耐性を有する
種に対して、そして生長のすべての、または個々の段階
に対して有効である（ヨーロッパ特許出願公開第０，２
２４，０２４号、同第０，２４９，０１５号および同第
０，２８８，８１０号参照）。これらの文献には、また
殺虫剤または殺ダニ剤についての通常の製剤形態が記載
されている。
【０００７】広範囲にわたる殺虫活性に加えて、式Ｉで
表されるネオフアンおよびアザネオフアンは、温血動物
の種属に対する毒性が著しく低くそして魚類および鳥類
に対する毒性が極めて低い。上記の有効物質のこれらの
すぐれた諸性質を適当な調合物によって助長することが
試みられた。最初の試みは、乳剤（ＥＣ）として油状の
そして容易に溶解する液体の形態で存在する化合物Ｉを
調合物にすることであった。
表されるネオフアンおよびアザネオフアンは、温血動物
の種属に対する毒性が著しく低くそして魚類および鳥類
に対する毒性が極めて低い。上記の有効物質のこれらの
すぐれた諸性質を適当な調合物によって助長することが
試みられた。最初の試みは、乳剤（ＥＣ）として油状の
そして容易に溶解する液体の形態で存在する化合物Ｉを
調合物にすることであった。
【０００８】しかしながら、乳剤が製造される場合に
は、その使用が一連の不利益を伴う溶剤を使用すること
が必要である。反対に、溶剤を用いずに製造されうる濃
縮水性エマルジョンは、ＥＣに比較して下記の利点を有
する： - 高いかまたは存在しない引火点、故に輸送および貯蔵
中安全である； - 皮膚および粘膜に対する毒性が低いので使用者に対し
てより安全である； - より生態学的に好ましく、不快な臭気が少ないかまた
は全くない。
は、その使用が一連の不利益を伴う溶剤を使用すること
が必要である。反対に、溶剤を用いずに製造されうる濃
縮水性エマルジョンは、ＥＣに比較して下記の利点を有
する： - 高いかまたは存在しない引火点、故に輸送および貯蔵
中安全である； - 皮膚および粘膜に対する毒性が低いので使用者に対し
てより安全である； - より生態学的に好ましく、不快な臭気が少ないかまた
は全くない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従って、十分な貯蔵安
定性、良好な流動性(pourability) および良好な使用特
性を有するネオフアンおよびアザネオフアン（Ｉ）の濃
縮水性エマルジョンを開発することが目的であった。
定性、良好な流動性(pourability) および良好な使用特
性を有するネオフアンおよびアザネオフアン（Ｉ）の濃
縮水性エマルジョンを開発することが目的であった。
【００１０】濃縮水性エマルジョン（ＥＷ）の製造は、
原則としてドイツ特許出願公開第３，００９，９４４
号、ドイツ特許出願公開第３，２３５，６１２号、ヨー
ロッパ特許出願公開第０，１０７，０２３号、ヨーロッ
パ特許出願公開第０，１６０，１８２号およびヨーロッ
パ特許出願公開第０，２９７，２０７号に記載されてい
る。しかしながら、これらの文献に記載された方法は、
この場合に調合されるべき有効物質にとって有利に使用
され得ない。何故ならば、それらは不十分な貯蔵安定性
しか有しないかまたは粘稠すぎる調合物に導くからであ
る。
原則としてドイツ特許出願公開第３，００９，９４４
号、ドイツ特許出願公開第３，２３５，６１２号、ヨー
ロッパ特許出願公開第０，１０７，０２３号、ヨーロッ
パ特許出願公開第０，１６０，１８２号およびヨーロッ
パ特許出願公開第０，２９７，２０７号に記載されてい
る。しかしながら、これらの文献に記載された方法は、
この場合に調合されるべき有効物質にとって有利に使用
され得ない。何故ならば、それらは不十分な貯蔵安定性
しか有しないかまたは粘稠すぎる調合物に導くからであ
る。
【００１１】濃縮水性エマルジョンの製造に一般的に適
しているものは、ホスホリル化界面活性剤、例えばホス
ホリル化エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロッ
ク重合体およびエトキシル化およびホスホリル化スチリ
ル置換フエノールである。これらの乳化剤、またそれら
の、ドイツ特許出願公開第３，３４６，６３７号、ドイ
ツ特許出願公開第３，３０４，６７７号およびヨーロッ
パ特許出願公開第０，２５７，２８６号に記載されてい
るような各種非- ホスホリル化界面活性剤との組合せの
使用は、化合物Ｉの場合にはうまく行かなかった：それ
は０℃ないし２５℃の貯蔵温度においては相分離が起る
からである。若し、この相分離を防ぐために、乳化剤の
割合を増加させるならば、その時は粘度が劇的に上昇し
て、流動性が悪くなり、そしてある場合には、また温暖
な条件下で貯蔵した時にはロウ状の凝固に導かれる。
しているものは、ホスホリル化界面活性剤、例えばホス
ホリル化エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロッ
ク重合体およびエトキシル化およびホスホリル化スチリ
ル置換フエノールである。これらの乳化剤、またそれら
の、ドイツ特許出願公開第３，３４６，６３７号、ドイ
ツ特許出願公開第３，３０４，６７７号およびヨーロッ
パ特許出願公開第０，２５７，２８６号に記載されてい
るような各種非- ホスホリル化界面活性剤との組合せの
使用は、化合物Ｉの場合にはうまく行かなかった：それ
は０℃ないし２５℃の貯蔵温度においては相分離が起る
からである。若し、この相分離を防ぐために、乳化剤の
割合を増加させるならば、その時は粘度が劇的に上昇し
て、流動性が悪くなり、そしてある場合には、また温暖
な条件下で貯蔵した時にはロウ状の凝固に導かれる。
【００１２】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、この度、式Ｉの化合物は、陰イオン乳化剤、
ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシ
ドブロックオキシアルキラートおよび層状のケイ酸マグ
ネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウムの
組合せを使用することにより、貯蔵安定であってしかも
広い温度範囲にわたって良好な流動性（適度の粘度）を
有する水性エマルジョンをもたらすべく調合することが
できることを見出した。更に、本発明による水性エマル
ジョンは、前記の環境保全および使用者にとって好まし
い諸性質を有する。乳化剤の全量を極度に低く保つこと
ができ、しかも溶剤の使用を要しないので、本発明によ
る調合物は、生態に対する毒性が少ない物質しか含有し
ない。
明者らは、この度、式Ｉの化合物は、陰イオン乳化剤、
ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシ
ドブロックオキシアルキラートおよび層状のケイ酸マグ
ネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウムの
組合せを使用することにより、貯蔵安定であってしかも
広い温度範囲にわたって良好な流動性（適度の粘度）を
有する水性エマルジョンをもたらすべく調合することが
できることを見出した。更に、本発明による水性エマル
ジョンは、前記の環境保全および使用者にとって好まし
い諸性質を有する。乳化剤の全量を極度に低く保つこと
ができ、しかも溶剤の使用を要しないので、本発明によ
る調合物は、生態に対する毒性が少ない物質しか含有し
ない。
【００１３】陰イオン乳化剤として以下のものが使用さ
れうる：ドデシルベンゼンスルホン酸の塩、任意に塩素
化された（Ｃ13- Ｃ18)-アルカンスルホン酸の塩、更
に、（Ｃ10- Ｃ16)-アルキル- モノ- ないしヘキサグリ
コールエーテルスルフアート塩およびα-(Ｃ14 -Ｃ19)-
アルケノールスルフアート塩よりなる群よりの乳化剤。
特に、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩を使用すること
が好ましい。塩という用語は、アルカリ金属、アルカリ
土類金属またはアンモニウム塩、好ましくはＮａ塩また
はＣａ塩を意味する。特に好ましいものは、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸のＣａ塩〔Ｃａフエニルスルホナー
ト、ヘキスト社(Hoechst AG)製〕である。
れうる：ドデシルベンゼンスルホン酸の塩、任意に塩素
化された（Ｃ13- Ｃ18)-アルカンスルホン酸の塩、更
に、（Ｃ10- Ｃ16)-アルキル- モノ- ないしヘキサグリ
コールエーテルスルフアート塩およびα-(Ｃ14 -Ｃ19)-
アルケノールスルフアート塩よりなる群よりの乳化剤。
特に、ドデシルベンゼンスルホン酸の塩を使用すること
が好ましい。塩という用語は、アルカリ金属、アルカリ
土類金属またはアンモニウム塩、好ましくはＮａ塩また
はＣａ塩を意味する。特に好ましいものは、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸のＣａ塩〔Ｃａフエニルスルホナー
ト、ヘキスト社(Hoechst AG)製〕である。
【００１４】ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エ
チレンオキシドブロックオキシアルキラートは、ｎ- ブ
タノール１〜３重量％まで、プロピレンオキシド４０〜
５０重量％までおよびエチレンオキシド５０〜６０重量
％までよりなりうる。それは、好ましくは、ｎ- ブタノ
ール２重量％、プロピレンオキシド４４重量％およびエ
チレンオキシド５４重量％（Ｈｏｅ S３５１０、ヘキス
ト社製）よりなる。
チレンオキシドブロックオキシアルキラートは、ｎ- ブ
タノール１〜３重量％まで、プロピレンオキシド４０〜
５０重量％までおよびエチレンオキシド５０〜６０重量
％までよりなりうる。それは、好ましくは、ｎ- ブタノ
ール２重量％、プロピレンオキシド４４重量％およびエ
チレンオキシド５４重量％（Ｈｏｅ S３５１０、ヘキス
ト社製）よりなる。
【００１５】使用される層状ケイ酸塩は、ケイ酸マグネ
シウムナトリウム、ケイ酸アルミニウムナトリウム、ま
たは２種のケイ酸が混合されたフオームである。
シウムナトリウム、ケイ酸アルミニウムナトリウム、ま
たは２種のケイ酸が混合されたフオームである。
【００１６】層状ケイ酸塩は、天然起源のものまたは合
成調製物より誘導される。ナトリウムイオンは、部分的
にリチウムによって置換されうる。合成起源のケイ酸マ
グネシウムナトリウム、例えばラポナイト( (R) Laponi
te) ＲＤ、ラポート- インダストリー社（Laporte-Ind.
Ltd., Great Britain) 製が好ましい。上記の層状のケ
イ酸塩は、例えばウルマン編「工業科学百科事典」(Ull
manns Encyklopaedieder technischen Chemie) 第４
版、第２１巻第３７０頁に記載されている。
成調製物より誘導される。ナトリウムイオンは、部分的
にリチウムによって置換されうる。合成起源のケイ酸マ
グネシウムナトリウム、例えばラポナイト( (R) Laponi
te) ＲＤ、ラポート- インダストリー社（Laporte-Ind.
Ltd., Great Britain) 製が好ましい。上記の層状のケ
イ酸塩は、例えばウルマン編「工業科学百科事典」(Ull
manns Encyklopaedieder technischen Chemie) 第４
版、第２１巻第３７０頁に記載されている。
【００１７】完成調合物中の乳化剤混合物の量は、好ま
しくは、４〜１７重量％、特に５〜１４重量％である。
本発明による水性エマルジョンは、１．５〜７重量％、
好ましくは１．９〜５重量％の陰イオン乳化剤を含有す
る。非イオン乳化剤（ブロックオキシアルキラート）の
量は、２．５〜１０重量％、特に３．１〜９重量％であ
る。本発明により使用されるべき層状ケイ酸マグネシウ
ム（および／またはアルミニウム）ナトリウムは、完成
調合物に、０．１〜１．５重量％、好ましくは０．２〜
０．８重量％の量で存在し、この調合物は、式Ｉの有効
物質０．５〜８０重量％、特に１０〜５０重量％を含有
する。
しくは、４〜１７重量％、特に５〜１４重量％である。
本発明による水性エマルジョンは、１．５〜７重量％、
好ましくは１．９〜５重量％の陰イオン乳化剤を含有す
る。非イオン乳化剤（ブロックオキシアルキラート）の
量は、２．５〜１０重量％、特に３．１〜９重量％であ
る。本発明により使用されるべき層状ケイ酸マグネシウ
ム（および／またはアルミニウム）ナトリウムは、完成
調合物に、０．１〜１．５重量％、好ましくは０．２〜
０．８重量％の量で存在し、この調合物は、式Ｉの有効
物質０．５〜８０重量％、特に１０〜５０重量％を含有
する。
【００１８】上記の３種の型の乳化剤の数種の代表例の
混合物もまた本発明による目的を果す。
混合物もまた本発明による目的を果す。
【００１９】もし硬水が使用されるならば、錯体、例え
ば、約６０重量％の全Ｐ2 Ｏ5 含量を有する平均鎖長を
有するポリリン酸ナトリウム、または０．０５ないし２
重量％の量のトリポリリン酸ナトリウムを添加すること
が有利である。
ば、約６０重量％の全Ｐ2 Ｏ5 含量を有する平均鎖長を
有するポリリン酸ナトリウム、または０．０５ないし２
重量％の量のトリポリリン酸ナトリウムを添加すること
が有利である。
【００２０】更に、本発明による調合物は、また更に通
常の調合助剤もまた含有する。例えば、凍結防止剤とし
ては：１価または多価アルコール、グリコールエーテル
または尿素、特にグリセロール、イソプロパノール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテルまたはトリプロピレング
リコールモノメチルエーテルまたはシクロヘキサノー
ル。これらの凍結防止剤の量は、０．２ないし２０重量
％である。
常の調合助剤もまた含有する。例えば、凍結防止剤とし
ては：１価または多価アルコール、グリコールエーテル
または尿素、特にグリセロール、イソプロパノール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテルまたはトリプロピレング
リコールモノメチルエーテルまたはシクロヘキサノー
ル。これらの凍結防止剤の量は、０．２ないし２０重量
％である。
【００２１】記載された調合助剤は、すべて当該技術分
野における専門技術者に十分知られており、そして文献
に記載されている物質である。〔例えば、ウイナッカー
- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー社、第４版
１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chemische Techno
logie", Vol. 7, C. Hauser VerlagMunich, 4th Ed.,１
９８６）；マッククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」マック出版社刊 (McCutcheon's, "Detergents and
Emulsifiers Annual", MC PublCorp., Ridgewood N.
J.)；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミ
カル・パブリッシング社１９６４年刊 (Sisley and Woo
d, "Encyclopedia ofSurface Active Agents", Chem. P
ubl. Co. Inc., N.Y.１９６４）；およびシエーンフエ
ルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」科学出版
社１９７６年刊(Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive A
ethylenoxidaddukte", Wiss,Verlagsgesell., Stuttgar
t １９７６）参照〕。
野における専門技術者に十分知られており、そして文献
に記載されている物質である。〔例えば、ウイナッカー
- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー社、第４版
１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chemische Techno
logie", Vol. 7, C. Hauser VerlagMunich, 4th Ed.,１
９８６）；マッククチエオン編「洗剤および乳化剤年
鑑」マック出版社刊 (McCutcheon's, "Detergents and
Emulsifiers Annual", MC PublCorp., Ridgewood N.
J.)；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミ
カル・パブリッシング社１９６４年刊 (Sisley and Woo
d, "Encyclopedia ofSurface Active Agents", Chem. P
ubl. Co. Inc., N.Y.１９６４）；およびシエーンフエ
ルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」科学出版
社１９７６年刊(Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive A
ethylenoxidaddukte", Wiss,Verlagsgesell., Stuttgar
t １９７６）参照〕。
【００２２】本明細書中に記載された調合物を製造する
ためには、有効物質および乳化剤は、まず溶液が形成さ
れるまで２５ないし４５℃において撹拌される。このた
めには一般に１ないし２時間を要する。層状のケイ酸塩
およびポリリン酸塩の水溶液が次に製造される。この水
溶液は、次いで有効物質／乳化剤溶液に滴加され、そし
てこの混合物は、次に２５ないし３０℃において更に２
ないし５時間撹拌される。これにより５０％が＜０．３
７〜０．４４μｍの粒径を有するエマルジョンが得られ
る。まず層状のケイ酸塩およびポリリン酸塩の水溶液を
導入し、そして乳化剤および有効物質の有機溶液を撹拌
下に滴加することによって、逆の手順もまた可能であ
る。撹拌時間および温度もまた同じである。これにより
５０％が＜０．３５〜０．４０μｍの粒径を有するエマ
ルジョンが得られる。
ためには、有効物質および乳化剤は、まず溶液が形成さ
れるまで２５ないし４５℃において撹拌される。このた
めには一般に１ないし２時間を要する。層状のケイ酸塩
およびポリリン酸塩の水溶液が次に製造される。この水
溶液は、次いで有効物質／乳化剤溶液に滴加され、そし
てこの混合物は、次に２５ないし３０℃において更に２
ないし５時間撹拌される。これにより５０％が＜０．３
７〜０．４４μｍの粒径を有するエマルジョンが得られ
る。まず層状のケイ酸塩およびポリリン酸塩の水溶液を
導入し、そして乳化剤および有効物質の有機溶液を撹拌
下に滴加することによって、逆の手順もまた可能であ
る。撹拌時間および温度もまた同じである。これにより
５０％が＜０．３５〜０．４０μｍの粒径を有するエマ
ルジョンが得られる。
【００２３】
【実施例】本発明を下記の製造例によって例示する： - 粒径は、マルヴエルンマスター分粒器ＭＳ２０(R) (M
alvern Master SizerＭＳ２０(R) ) を使用して測定さ
れた。 - 仕上げ調合物の量。 Ｉ．ａ）式Ｉの化合物 ４０．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム （Ｃａフエニルスルホナート、ヘキスト社製） ２．５重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシド ブロックオキシドアルキラート（ＨＯＥ Ｓ３５１０） ５．４重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。
alvern Master SizerＭＳ２０(R) ) を使用して測定さ
れた。 - 仕上げ調合物の量。 Ｉ．ａ）式Ｉの化合物 ４０．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム （Ｃａフエニルスルホナート、ヘキスト社製） ２．５重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシド ブロックオキシドアルキラート（ＨＯＥ Ｓ３５１０） ５．４重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。
【００２４】 ｂ）約６０％のＰ2 Ｏ5 含量を有する平均鎖長の ポリリン酸ナトリウム ０．１重量％ 層状のケイ酸マグネシウムナトリウム０．４重量％、を
次に水５１．６重量％中に溶解する。
次に水５１．６重量％中に溶解する。
【００２５】この方法は、約１時間の撹拌時間を必要と
する。水溶液ｂ）を今度は有機相ａ）に撹拌下に滴加す
る。
する。水溶液ｂ）を今度は有機相ａ）に撹拌下に滴加す
る。
【００２６】滴加後、撹拌を２５〜３０℃において３時
間続ける。５０％が＜０．３８μｍの粒径を有するエマ
ルジョンが形成される。 ＩＩ．ａ）式Ｉの化合物 ３８．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２．２重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ５．２重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。この有機相は、 ｂ）トリポリリン酸ナトリウム ０．１重量％ 層状のケイ酸マグネシウムナトリウム ０．３重量％ 上記のものを水５４．２重量％中に溶解した溶液に撹拌
下に滴加する。
間続ける。５０％が＜０．３８μｍの粒径を有するエマ
ルジョンが形成される。 ＩＩ．ａ）式Ｉの化合物 ３８．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２．２重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ５．２重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。この有機相は、 ｂ）トリポリリン酸ナトリウム ０．１重量％ 層状のケイ酸マグネシウムナトリウム ０．３重量％ 上記のものを水５４．２重量％中に溶解した溶液に撹拌
下に滴加する。
【００２７】次に撹拌を２５〜３０℃において３時間継
続する。５０％が＜０．３６μｍの粒径を有するエマル
ジョンが形成される。 ＩＩＩ．ａ）式Ｉの化合物 ４２．０重量％ クロロ-(Ｃ13 -Ｃ18)-アルカン- スルホン酸カルシウム（アルカンスルホン酸塩 １モル当り１．２〜１．６Ｃｌ） ２．８重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ５．６重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで３５〜４０℃におい
て２時間撹拌する。
続する。５０％が＜０．３６μｍの粒径を有するエマル
ジョンが形成される。 ＩＩＩ．ａ）式Ｉの化合物 ４２．０重量％ クロロ-(Ｃ13 -Ｃ18)-アルカン- スルホン酸カルシウム（アルカンスルホン酸塩 １モル当り１．２〜１．６Ｃｌ） ２．８重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ５．６重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで３５〜４０℃におい
て２時間撹拌する。
【００２８】 ｂ）トリポリリン酸ナトリウム ０．１重量％ 層状ケイ酸マグネシウムナトリウム ０．４重量％ 次に上記のものを水４９．１重量％中に溶解する。
【００２９】この方法には約１時間の撹拌時間が必要と
される。今度は水溶液ｂ）を撹拌下に有機相ａ）に滴加
する。
される。今度は水溶液ｂ）を撹拌下に有機相ａ）に滴加
する。
【００３０】上記の滴加後、撹拌を２５〜３０℃におい
て４時間継続する。５０％が＜０．４１μｍの粒径を有
するエマルジョンが形成される。 ＩＶ．ａ）式Ｉの化合物 ２０．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３．５重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ８．５重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２．
５時間撹拌する。
て４時間継続する。５０％が＜０．４１μｍの粒径を有
するエマルジョンが形成される。 ＩＶ．ａ）式Ｉの化合物 ２０．０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３．５重量％ ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン オキシドブロックオキシアルキラート ８．５重量％ 上記のものを溶液が形成されるまで４０℃において２．
５時間撹拌する。
【００３１】 ｂ）トリポリリン酸ナトリウム ０．１３重量％ 層状ケイ酸マグネシウムナトリウム ０．５０重量％ を次に水６７．３７重量％中に溶解する。
【００３２】この方法には約１時間の撹拌時間が必要と
される。今度は水溶液ｂ）を撹拌下に有機相ａ）に滴加
する。
される。今度は水溶液ｂ）を撹拌下に有機相ａ）に滴加
する。
【００３３】上記の滴加後、２５〜３０℃において３時
間撹拌を継続する。５０％が＜０．４１μｍの粒径を有
するエマルジョンが形成される。
間撹拌を継続する。５０％が＜０．４１μｍの粒径を有
するエマルジョンが形成される。
【００３４】製造例Ｉ〜ＩＶの濃縮水性エマルジョン
は、２０℃、４０℃および５０℃において３ケ月の貯蔵
後、５４℃において１４日間の貯蔵後そして０℃におい
て１４日間の貯蔵後において均一であり、相分離または
固形物の沈殿は認められなかった。
は、２０℃、４０℃および５０℃において３ケ月の貯蔵
後、５４℃において１４日間の貯蔵後そして０℃におい
て１４日間の貯蔵後において均一であり、相分離または
固形物の沈殿は認められなかった。
【００３５】貯蔵の前後に、例Ｉ〜ＩＶの濃縮水性エマ
ルジョンは、使用濃度まで希釈されたときに国際試験の
要求事項に合致している；すなわち、３０℃において水
で５％まで希釈し、そして３４２ｐｐｍの硬度（ＣＩＰ
ＡＣ標準水Ｄ1)）を有するエマルジョンは、６時間の静
置時間の後においてもクリーム状ないしは油状の分離を
示さない。
ルジョンは、使用濃度まで希釈されたときに国際試験の
要求事項に合致している；すなわち、３０℃において水
で５％まで希釈し、そして３４２ｐｐｍの硬度（ＣＩＰ
ＡＣ標準水Ｄ1)）を有するエマルジョンは、６時間の静
置時間の後においてもクリーム状ないしは油状の分離を
示さない。
【００３６】製造例Ｉ〜ＩＶの濃縮水性エマルジョンの
粘度は、コントラヴエス社(Contraves) により製造され
たレオマット(Rheomat) １１５を使用して測定して、１
６．８×sec -1の低い剪断応力において４４０〜４４５
ｍＰａであり、１４４×seｃ-1のより高い剪断応力にお
いて１１０〜１１５ｍＰａである。
粘度は、コントラヴエス社(Contraves) により製造され
たレオマット(Rheomat) １１５を使用して測定して、１
６．８×sec -1の低い剪断応力において４４０〜４４５
ｍＰａであり、１４４×seｃ-1のより高い剪断応力にお
いて１１０〜１１５ｍＰａである。
【００３７】これは調合物の良好な流動性を保証するも
のである。1)ＣＩＰＡＣ- ハンドブック第１巻第８７８
頁〔Collaborative InternationalPesticides Analytic
al Council Ltd.（１９７０）、これは国連の世界保健
機構（ＷＨＯ）の公衆衛生局において使用された農薬用
の規格（１９７３年）である〕。
のである。1)ＣＩＰＡＣ- ハンドブック第１巻第８７８
頁〔Collaborative InternationalPesticides Analytic
al Council Ltd.（１９７０）、これは国連の世界保健
機構（ＷＨＯ）の公衆衛生局において使用された農薬用
の規格（１９７３年）である〕。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （上式中、 ＡおよびＢは互いに無関係にＣＨ、ＣＲ4 またはＮであ
り、 ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、 ＹはＣＨまたはＮであり、 ＺはＨまたはＦであり、 Ｒ1 およびＲ4 は互いに無関係にＨ、ハロゲン、（Ｃ1
- Ｃ3)- アルキル、 （Ｃ1 - Ｃ3)- ハロアルキル、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキ
シ、（Ｃ1 - Ｃ3)-ハロアルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ4)- ア
ルキルチオ、または（Ｃ1 - Ｃ4)- ハロアルアルキルチ
オであるか、またはＲ1 およびＲ4 は一緒で-ＣＨ2 -
Ｏ- ＣＨ2 を表し；Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1 - Ｃ4)- アルキルまたは
（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシであり、そして、 ＭはＣまたはＳｉである）で表される化合物の濃縮水性
エマルジョンであって、陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシド ブロック
オキシアルキラートおよび層状の構造を有するケイ酸マ
グネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウム
の組合せを含有する上記濃縮水性エマルジョン。
り、 ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、 ＹはＣＨまたはＮであり、 ＺはＨまたはＦであり、 Ｒ1 およびＲ4 は互いに無関係にＨ、ハロゲン、（Ｃ1
- Ｃ3)- アルキル、 （Ｃ1 - Ｃ3)- ハロアルキル、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキ
シ、（Ｃ1 - Ｃ3)-ハロアルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ4)- ア
ルキルチオ、または（Ｃ1 - Ｃ4)- ハロアルアルキルチ
オであるか、またはＲ1 およびＲ4 は一緒で-ＣＨ2 -
Ｏ- ＣＨ2 を表し；Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1 - Ｃ4)- アルキルまたは
（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシであり、そして、 ＭはＣまたはＳｉである）で表される化合物の濃縮水性
エマルジョンであって、陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシド ブロック
オキシアルキラートおよび層状の構造を有するケイ酸マ
グネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウム
の組合せを含有する上記濃縮水性エマルジョン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３７】これは調合物の良好な流動性を保証するも
のである。1) ＣＩＰＡＣ- ハンドブック第１巻第８７８頁〔Collab
orative InternationalPesticides Analytical Council
Ltd.（１９７０）、これは国連の世界保健機構（ＷＨ
Ｏ）の公衆衛生局において使用された農薬用の規格（１
９７３年）である〕。本発明は特許請求の範囲に記載の
ネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョ
ンに関するものであるが、実施の態様として以下を包含
する： １） 式ＩにおいてＡおよびＢがＣＨまたはＮであり、
ＸがＣＨ2 であり、Ｒ1が（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシで
あり、Ｒ2 がＨであり、Ｒ3 がＨまたはＦでありそして
ＭがＳｉである請求項１に記載の濃縮水性エマルジョ
ン。 ２） 式ＩにおいてＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシで
あり、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ
2 がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦでありそしてＲ
3 がＨである請求項１または上記１）に記載の濃縮水性
エマルジョン。 ３） 陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオ
キシド／エチレンオキシドブロックオキシアルキラート
および層状のケイ酸マグネシウム（および／またはアル
ミニウム）ナトリウムよりなる乳化剤混合物を全体で４
〜１７重量％含有する請求項１または上記１）、２）の
うちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 ４） 陰イオン乳化剤１．５〜７重量％、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラートおよび層状のケイ酸マグネシウム（お
よび／またはアルミニウム）ナトリウム０．２〜１．５
重量％を含有する請求項１または上記１）〜３）のうち
のいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 ５） 陰イオン乳化剤１．９〜５重量％、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラート３．１〜９重量％および層状のケイ酸
マグネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウ
ム０．２〜０．８重量％を含有する請求項１または上記
１）〜４）のうちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジ
ョン。 ６） ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン
オキシドブロックオキシアルキラートがｎ- ブタノール
１〜３重量％、プロピレンオキシド４０〜５０重量％ま
でおよびエチレンオキシド５０〜６０重量％までよりな
る請求項１または上記１）〜５）のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。 ７） 陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン
酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を使用す
る請求項１または上記１）〜６）のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。
のである。1) ＣＩＰＡＣ- ハンドブック第１巻第８７８頁〔Collab
orative InternationalPesticides Analytical Council
Ltd.（１９７０）、これは国連の世界保健機構（ＷＨ
Ｏ）の公衆衛生局において使用された農薬用の規格（１
９７３年）である〕。本発明は特許請求の範囲に記載の
ネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョ
ンに関するものであるが、実施の態様として以下を包含
する： １） 式ＩにおいてＡおよびＢがＣＨまたはＮであり、
ＸがＣＨ2 であり、Ｒ1が（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシで
あり、Ｒ2 がＨであり、Ｒ3 がＨまたはＦでありそして
ＭがＳｉである請求項１に記載の濃縮水性エマルジョ
ン。 ２） 式ＩにおいてＭがＳｉであり、Ｒ1 がエトキシで
あり、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ2 であり、Ｒ
2 がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦでありそしてＲ
3 がＨである請求項１または上記１）に記載の濃縮水性
エマルジョン。 ３） 陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノール／プロピレンオ
キシド／エチレンオキシドブロックオキシアルキラート
および層状のケイ酸マグネシウム（および／またはアル
ミニウム）ナトリウムよりなる乳化剤混合物を全体で４
〜１７重量％含有する請求項１または上記１）、２）の
うちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 ４） 陰イオン乳化剤１．５〜７重量％、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラートおよび層状のケイ酸マグネシウム（お
よび／またはアルミニウム）ナトリウム０．２〜１．５
重量％を含有する請求項１または上記１）〜３）のうち
のいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 ５） 陰イオン乳化剤１．９〜５重量％、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックオ
キシアルキラート３．１〜９重量％および層状のケイ酸
マグネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウ
ム０．２〜０．８重量％を含有する請求項１または上記
１）〜４）のうちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジ
ョン。 ６） ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレン
オキシドブロックオキシアルキラートがｎ- ブタノール
１〜３重量％、プロピレンオキシド４０〜５０重量％ま
でおよびエチレンオキシド５０〜６０重量％までよりな
る請求項１または上記１）〜５）のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。 ７） 陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン
酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を使用す
る請求項１または上記１）〜６）のうちのいずれかに記
載の濃縮水性エマルジョン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ 55/00 Ａ
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （上式中、 ＡおよびＢは互いに無関係にＣＨ、ＣＲ4 またはＮであ
り、 ＸはＣＨ2 、ＯまたはＳであり、 ＹはＣＨまたはＮであり、 ＺはＨまたはＦであり、 Ｒ1 およびＲ4 は互いに無関係にＨ、ハロゲン、（Ｃ1
- Ｃ3)- アルキル、 （Ｃ1 - Ｃ3)- ハロアルキル、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキ
シ、（Ｃ1 - Ｃ3)-ハロアルコキシ、（Ｃ1 - Ｃ4)- ア
ルキルチオ、または（Ｃ1 - Ｃ4)- ハロアルアルキルチ
オであるか、またはＲ1 およびＲ4 は一緒で-ＣＨ2 -
Ｏ- ＣＨ2 を表し；Ｒ2 はＨ、（Ｃ1 - Ｃ3)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、 Ｒ3 はＨ、ハロゲン、（Ｃ1 - Ｃ4)- アルキルまたは
（Ｃ1 - Ｃ3)- アルコキシであり、そして、 ＭはＣまたはＳｉである）で表される化合物の濃縮水性
エマルジョンであって、陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシド ブロック
オキシアルキラートおよび層状の構造を有するケイ酸マ
グネシウム（および／またはアルミニウム）ナトリウム
の組合せを含有する上記濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項２】 式ＩにおいてＡおよびＢがＣＨまたはＮ
であり、ＸがＣＨ2であり、Ｒ1 が（Ｃ1 - Ｃ3)- アル
コキシであり、Ｒ2 がＨであり、Ｒ3 がＨまたはＦであ
りそしてＭがＳｉである請求項１に記載の濃縮水性エマ
ルジョン。 - 【請求項３】 式ＩにおいてＭがＳｉであり、Ｒ1 がエ
トキシであり、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ2 で
あり、Ｒ2 がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであり
そしてＲ3 がＨである請求項１または２に記載の濃縮水
性エマルジョン。 - 【請求項４】 陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノール／プロ
ピレンオキシド／エチレンオキシドブロックオキシアル
キラートおよび層状のケイ酸マグネシウム（および／ま
たはアルミニウム）ナトリウムよりなる乳化剤混合物を
全体で４〜１７重量％含有する請求項１〜３のうちのい
ずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項５】 陰イオン乳化剤１．５〜７重量％、ｎ-
ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブ
ロックオキシアルキラートおよび層状のケイ酸マグネシ
ウム（および／またはアルミニウム）ナトリウム０．２
〜１．５重量％を含有する請求項１〜４のうちのいずれ
かに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項６】 陰イオン乳化剤１．９〜５重量％、ｎ-
ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブ
ロックオキシアルキラート３．１〜９重量％および層状
のケイ酸マグネシウム（および／またはアルミニウム）
ナトリウム０．２〜０．８重量％を含有する請求項１〜
５のうちのいずれかに記載の濃縮水性エマルジョン。 - 【請求項７】 ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／
エチレンオキシドブロックオキシアルキラートがｎ- ブ
タノール１〜３重量％、プロピレンオキシド４０〜５０
重量％までおよびエチレンオキシド５０〜６０重量％ま
でよりなる請求項１〜６のうちのいずれかに記載の濃縮
水性エマルジョン。 - 【請求項８】 陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼン
スルホン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
を使用する請求項１〜７のうちのいずれかに記載の濃縮
水性エマルジョン。 - 【請求項９】 請求項１〜８のうちのいずれかに記載の
水性エマルジョンの有効量を有害な昆虫類またはダニ類
の蔓延した植物、地面または基質に対して適用すること
を特徴とする上記有害な昆虫類またはダニ類の防除方
法。 - 【請求項１０】 有害な昆虫類またはダニ類を防除する
ために請求項１〜８のうちのいずれかに記載の水性エマ
ルジョンを使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40051552 | 1990-02-17 | ||
| DE4005155A DE4005155A1 (de) | 1990-02-17 | 1990-02-17 | Konzentrierte waessrige emulsionen von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789809A true JPH0789809A (ja) | 1995-04-04 |
| JPH07106963B2 JPH07106963B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=6400480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3022316A Expired - Lifetime JPH07106963B2 (ja) | 1990-02-17 | 1991-02-15 | 植物保護において使用するためのネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮水性エマルジョン |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5198431A (ja) |
| EP (1) | EP0443405B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07106963B2 (ja) |
| KR (1) | KR100197453B1 (ja) |
| AT (1) | ATE110519T1 (ja) |
| AU (1) | AU637457B2 (ja) |
| BR (1) | BR9100644A (ja) |
| CA (1) | CA2036469A1 (ja) |
| DE (2) | DE4005155A1 (ja) |
| DK (1) | DK0443405T3 (ja) |
| ES (1) | ES2061084T3 (ja) |
| HU (1) | HUT56701A (ja) |
| IL (1) | IL97259A0 (ja) |
| MX (1) | MX173609B (ja) |
| MY (1) | MY106987A (ja) |
| TR (1) | TR25013A (ja) |
| ZA (1) | ZA911135B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013504527A (ja) * | 2009-09-14 | 2013-02-07 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | アルキルポリプロピレングリコールポリエチレングリコールを含む農薬組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4005154A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz |
| DE4231964A1 (de) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Hoechst Ag | Neue konzentrierte wässrige Emulsionen von Neophanen und Azaneophanen |
| US6235300B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-05-22 | Amway Corporation | Plant protecting adjuvant containing topped or peaked alcohol alkoxylates and conventional alcohol alkoxylates |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3639262A (en) * | 1968-06-05 | 1972-02-01 | Jefferson Chem Co Inc | Emulsifying agents |
| US4411693A (en) * | 1981-03-26 | 1983-10-25 | Monsanto Company | Flowable herbicides |
| JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
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