JPH078907B2 - ポリカーボネートの製造法 - Google Patents

ポリカーボネートの製造法

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JPH078907B2
JPH078907B2 JP63211545A JP21154588A JPH078907B2 JP H078907 B2 JPH078907 B2 JP H078907B2 JP 63211545 A JP63211545 A JP 63211545A JP 21154588 A JP21154588 A JP 21154588A JP H078907 B2 JPH078907 B2 JP H078907B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高分子量ポリカーボネートの界面製造法だっ
て、先ず静止ミキサーを使用して高分子量プレポリマー
を形成させ、次いでこれを結合させてポリカーボネート
を形成する方法に関する。
米国特許第3,674,740号によれば、一連の混合用チュー
ブおよび滞留時間用チューブを使用して、通常のモノマ
ーからポリカーボネートを製造することができる。しか
しながら、この公知の方法ではエマルジョンが得られる
ようになっており、このエマルジョンはポリカーボネー
ト樹脂の回収処理がやりにくい。関連した他のポリカー
ボネート製造法は、米国特許第3,974,126号および第3,5
30,094に開示されているが、これらの特許のいずれも高
分子量プレポリマーの作製およびその重合については説
明していない。
本発明は、先ず分子量が4000〜12000のポリカーボネー
トプレポリマーを形成させ、次いでアミン触媒と該プレ
ポリマーとを混合して高分子量ポリカーボネート樹脂を
形成させることによって高分子量ポリカーボネートを作
製する方法を目的としたものである。プレポリマーを作
製する方法は、（ａ）１種以上の二価フェノール類、苛
性アルカリ水溶液、ハロゲン化有機溶媒およびホスゲン
を、少なくとも１つの静止ミキサー（外部エネルギーに
よって作動するブレード又はフィンのような動く部品を
持たないミキサー）により混合して、前記水溶液中で前
記フェノール類の部分的ホスゲン化誘導体の微細分散液
を形成させる工程； （ｂ）滞留時間セクションにおいて10〜75秒の範囲の滞
留時間で前記分散液を反応させて、前記フェノール類の
前記部分的ホスゲン化誘導体を含んだ粗大分散液にする
工程； （ｃ）前記フェノール類が完全にホスゲン化されるま
で、（ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を１回以上繰
り返す工程； （ｄ）追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混合
する工程； （ｅ）前記分散液を25〜45℃の範囲の温度にまで冷却す
る工程；および （ｆ）（ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を繰り返
し、これによって4000〜12000の範囲の分子量を有する
ポリカーボネートプレポリマーの分散液が得られるよう
にする工程 を含む。
本発明に対して有用なハロゲン化溶媒の例としては、ク
ロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジク
ロロエタン、塩化メチレン、1,1,2−トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、およびこれらの混合物などが
ある。
本発明の方法においては、通常二価フェノール１モル当
たり1.2〜2.0モルのホスゲンを使用する。反応が完全に
進むように、やや過剰のホスゲンを使用する。
アミン添加後の最終反応混合物のpHは、使用するビスフ
ェノールの種類に応じて11〜13の範囲に、好ましくは11
〜11.5の範囲に保持する。
本発明においては、適切ないかなる芳香族ジヒドロキシ
化合物も使用することができる。適切なジヒドロキシ化
合物が米国特許第3,530,094号に相当数記載されてい
る。
本発明の目的を達成するため、本発明において使用する
界面製造法により、プレポリマーを水相に懸濁させた状
態の分散液を形成させ、このとき本分散液の液体粒子の
粒径を100〜1000ミクロンの範囲になるようにする。こ
うすることによって、約１ミクロンの液滴サイズを有す
るような公知のエマルジョンの生成が避けられる。
本発明で使用される静止ミキサーは当技術者には公知で
あり、チェンらによるケミカル・エンジニアリング,Ma
r.19,1973,pp.105〜111に説明されている。
以下の実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
実施例１ ｐ−tertブチルフェノール、水、塩化メチレン、ホスゲ
ン、水酸化ナトリウム、およびビスフェノールＡの混合
物を、100ml/分の流量で、直列に対する総滞留時間を１
分として、直列の２つのインライン静止ミキサー（0.18
7インチ（4.75mm）の直径を有し、0.375インチ（9.53m
m）の直径を有するパイプによって接続されている）を
通して送り込んだ。ビスフェノールＡに対する各成分の
重量比は、それぞれ0.023;5.20;7.14;0.61;および0.74
であった。モノマーを混合した後、50％水酸化ナトリウ
ム水溶液を10.5g/分の割合で反応物に加えて、３番目の
静止ミキサーでさらに混合を行い、次いで滞留時間が３
分の連続攪拌反応器により混合を行った。
プレポリマー混合物のサンプルを分析し、重量平均分子
量が4380、多分散性が2.75、フェノール性末端基が384p
pm、そしてクロロホルメートとヒドロキシルとのモル比
が30であることが判明した。
1.5gのトリエチルアミンをプレポリマーに加えて３分間
混合した後、混合物のサンプルを処理してビスフェノー
ルＡポリカーボネートを単離した。重量平均分子量が2
8,390、多分散性が2.36、そしてフェルノール性末端基
が80ppmであることが見出された。
対照標準Ａ 50％NaOHを加えていないこと以外は、実施例１の手順を
繰り返した。結果を第Ｉ表に示す。
対照標準Ｂ NaOHセクションにおいて静止ミキサーが使用されず、そ
の代わり連続攪拌タンク反応器が使用されること以外
は、実施例１の手順を繰り返した。
結果を第Ｉ表に示す。
実施例２ 本実施例は、トリエチルアミンを連続的に加えること以
外は、実施例１と類似のプロセスである。213ポンド/hr
（pph）（97kg/hr）のビスフェノールＡ、157pph（71kg
/hr）の50％水酸化ナトリウム溶液、1112pph（504kg/h
r）の水、および3.3pph（1.5kg/hr）のｐ−tert−ブチ
ルフェノールからなるモノマー混合物をミキシングタン
ク中で連続的に混合した。別の類似のタンク中で、122p
ph（55kg/hr）のホスゲンと778pph（353kg/hr）の塩化
メチレンとを混合して溶媒混合物を作製した。これら２
つの混合物を合わせ、パイプを取り付けて連結した、直
径1.0インチ（25.4mm）の２つの連続静止ミキサーにポ
ンプ送りして、２つのミキサー間のパイプに30秒の滞留
時間が得られるようにした。
滞留時間および２つめのミキサーでの混合時間が経過し
た後、92pph（42kg/hr）の50％水酸化ナトリウム溶液を
反応物に加えた。反応混合物の温度が25〜50℃の範囲に
保持されるように、チューブ熱交換器およびシェル熱交
換器を使用して反応熱を除去した。この時点での反応混
合物のサンプルから、プレポリマーは分子量が6,167、
多分散性が1.98、およびフェノール性末端基が209ppmで
あることがわかった。
パイプを取り付けて連結した２つの連続静止ミキサーに
類似した、別の４つの連続静止ミキサーに冷却した混合
物をポンプ送りして、ミキサー間のパイプに30秒の滞留
時間が得られるようにした。この一組のミキサーにおけ
る総滞留時間は２分であった。明らかとなっている関係
式に基づいて分散液の液体粒子サイズを評価することに
よって、本実施例における液体粒子は300〜500μｍのサ
イズ（実施例１の分散液のサイズよりはるかに小さい）
を有することがわかった。
最後のミキサーでの処理が終了した後、3.1pph（1.4kg/
hr）のトリエチルアミンと1556pph（706kg/hr）の、塩
化メチレンを分散液に加え、パイプを取り付けて連結し
た、別の５つの連続静止ミキサーにポンプ送りして、ミ
キサー間のパイプに30秒の滞留時間が得られるようにし
た。これらのミキサーによる処理後の分散液には、検出
しうるようなクロロホルメート末端基は含まれていなか
った。
ポリカーボネート樹脂を回収した後、本樹脂は重量平均
分子量が39,800、多分散性が2.8、およびフェノール性
末端基が51ppmであることがわかった。
実施例３と４ 同量及び異なる量のｐ−tert−ブチルフェノール連鎖停
止剤を使用して、実施例２の手順を繰り返した。結果を
第II表に示す。
実施例５ 熱交換器を取り外し、３分攪拌反応器の代わりに、冷却
用還流コンデンサーを取り付けた攪拌フラッシュタンク
を使用したこと以外は、実質的に実施例１の手順を繰り
返した。フラッシュタンクの滞留時間は15分であった。
フラッシュタンクで処理する前のプレポリマーのサンプ
ルは分子量が7500であることがわかった。0.02g/分の割
合でトリエチルアミンをタンクに加えた。こうして得ら
れたポリカーボネート樹脂は、分子量が30,200で多分散
性が2.5であった。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】4000〜12000の重量平均分子量を有するポ
    リカーボネートプレポリマーの界面製造法であって、 （ａ） １種以上の二価フェノール類、苛性アルカリ水
    溶液、ハロゲン化有機溶媒およびホスゲンを、少なくと
    も１つの静止ミキサーにより混合して、前記水溶液中で
    前記フェノール類の部分的ホスゲン化誘導体の微細分散
    液を形成させる工程； （ｂ） 滞留セクションにおいて５〜75秒の滞留時間で
    前記分散液を反応させて、前記フェノール類の前記部分
    的ホスゲン化誘導体を含有した粗大分散液にする工程； （ｃ） 前記フェノール類が完全にホスゲン化されるま
    で、（ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を１回以上繰
    り返す工程； （ｄ） 追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混
    合する工程； （ｅ） 前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷却する工
    程；および （ｆ） （ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を繰り返
    し、これによって4000〜12000の範囲の重量平均分子量
    を有するポリカーボネートプレポリマーの分散液が得ら
    れるようにする工程 を含む製造法。
  2. 【請求項２】重量平均分子量の大きいポリカーボネート
    樹脂の製造法であって、 （ａ） 第三アミン触媒と請求項第１項の（ｆ）工程で
    得られた分散液とを混合して、前記ポリカーボネート樹
    脂を形成させる工程；および （ｂ） 前記ポリカーボネート樹脂を回収する工程 を含む製造法。
  3. 【請求項３】重量平均分子量の大きいポリカーボネート
    樹脂の製造法であって、 （ａ） １種以上の二価フェノール類、苛性アルカリ水
    溶液、ハロゲン化有機溶媒およびホスゲンを、少なくと
    も１つの静止ミキサーにより混合して、前記水溶液中で
    前記フェノール類の部分的ホスゲン化誘導体の微細分散
    液を形成される工程； （ｂ） 滞留セクションにおいて５〜75秒の滞留時間で
    前記分散液を反応させて、前記フェノール類の前記部分
    的ホスゲン化誘導体を含んだ粗大分散液にする工程； （ｃ） 前記フェノール類が完全にホスゲン化されるま
    で、（ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を１回以上繰
    り返す工程； （ｄ） 追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混
    合する工程； （ｅ） （ａ）と（ｂ）の混合および反応工程を繰り返
    し、これによって4000〜12000の範囲の重量平均分子量
    を有するポリカーボネートプレポリマーの分散液が得ら
    れるようにする工程；および （ｆ） 同時に、前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷
    却し、第三アミン触媒と前記分散液とを混合して、前記
    ポリカーボネート樹脂を形成させる工程；および （ｇ） 前記ポリカーボネート樹脂を回収する工程 を含む製造法。
  4. 【請求項４】重量平均分子量の大きいポリカーボネート
    樹脂の製造法であって、 （ａ） トリアルキルアミンと請求項第１項の（ｆ）工
    程で得られた分散液とを混合して、前記ポリカーボネー
    ト樹脂を形成させる工程；および （ｂ） 前記ポリカーボネート樹脂を回収する工程 を含む製造法。
  5. 【請求項５】4000〜12000の重量平均分子量を有するポ
    リカーボネートプレポリマーの界面製造法であって、本
    質的に、 （ａ） １種以上の二価フェノール類、苛性アルカリ水
    溶液、ハロゲン化有機溶媒およびホスゲンを、静止ミキ
    サーにより混合して、前記水溶液中で前記フェノール類
    の部分的ホスゲン化誘導体の微細分散液を形成させる工
    程； （ｂ） 滞留セクションにおいて５〜75秒の滞留時間で
    前記分散液を反応させて、前記フェノール類の前記部分
    的ホスゲン化誘導体を含んだ粗大分散液にする工程； （ｃ） 前記フェノール類の前記部分的ホスゲン化誘導
    体を含有した前記粗大分散液を第二の静止ミキサー中で
    混合して、第二の微細分散液を形成させる工程； （ｄ） 前記分散液を第二の滞留セクションにて反応さ
    せて、前記フェノール類の前記ホスゲン化誘導体を含有
    した粗大分散液にする工程； （ｅ） 追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混
    合する工程； （ｆ） 前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷却する工
    程；および （ｇ） 4000〜12000の重量平均分子量を有するポリカ
    ーボネートプレポリマーの分散液が得られるまで、
    （ａ）〜（ｄ）の混合および反応工程を繰り返す工程 を含む製造法。
  6. 【請求項６】重量平均分子量の大きいポリカーボネート
    樹脂の製造法であって、 （ａ） 第三アミン触媒と請求項第５項の（ｇ）工程で
    得られた分散液とを混合して、前記ポリカーボネート樹
    脂を形成させる工程；および （ｂ） 前記ポリカーボネート樹脂を回収する工程 を含む製造法。
  7. 【請求項７】重量平均分子量の大きいポリカーボネート
    樹脂の製造法であって、本質的に、 （ａ） １種以上の二価フェノール類、苛性アルカリ水
    溶液、ハロゲン化有機溶媒およびホスゲンを、静止ミキ
    サーにより混合して、前記水溶液中で前記フェノール類
    の部分的ホスゲン化誘導体の微細分散液を形成させる工
    程； （ｂ） 滞留セクションにおいて５〜75秒の滞留時間で
    前記分散液を反応させて、前記フェノール類の前記部分
    的ホスゲン化誘導体を含んだ粗大分散液にする工程； （ｃ） 前記フェノール類の前記部分的ホスゲン化誘導
    体を含有した前記粗大分散液を静止ミキサー中で混合し
    て、第二の微細分散液を形成させる工程； （ｄ） 前記分散液を第二の滞留時間セクションにて反
    応させて、前記フェノール類の前記ホスゲン化誘導体を
    含有した粗大分散液にする工程； （ｅ） 追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混
    合する工程； （ｆ） 前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷却する工
    程； （ｇ） 4000〜12000の重量平均分子量を有するポリカ
    ーボネートプレポリマーの分散液が得られるまで、
    （ａ）〜（ｄ）の混合および反応工程を繰り返す工程； （ｈ） 前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷却し、第
    三アミン触媒と前記分散液とを混合して、 前記ポリカーボネート樹脂を形成させる工程；および （ｉ） 前記ポリカーボネート樹脂を回収する工程 を含む製造法。
  8. 【請求項８】4000〜12000の重量平均分子量を有するポ
    リカーボネートプレポリマーの界面製造法であって、本
    質的に、 （ａ） ビスフェノールＡ、苛性アルカリ水溶液、塩素
    化有機溶媒およびホスゲンを、静止ミキサーにより混合
    して、前記水溶液中で前記ビスフェノールの部分的ホス
    ゲン化誘導体の微細分散液を形成させる工程； （ｂ） 滞留セクションにおいて５〜75秒の滞留時間で
    前記分散液を反応させて、前記ビスフェノールの前記部
    分的ホスゲン化誘導体を含んだ粗大分散液にする工程； （ｃ） 前記ビスフェノールの前記部分ホスゲン化誘導
    体を含有した前記粗大分散液を第二の静止ミキサー中で
    混合して、第二の微細分散液を形成させる工程； （ｄ） 前記分散液を第二の滞留セクションにて反応さ
    せて、前記ビスフェノールの前記ホスゲン化誘導体を含
    有した粗大分散液にする工程； （ｅ） 追加の苛性アルカリ水溶液と前記分散液とを混
    合する工程； （ｆ） 前記分散液を25〜45℃の温度にまで冷却する工
    程；および （ｇ） 4000〜12000の範囲の重量平均分子量を有する
    ポリカーボネートプレポリマーの分散液が得られるま
    で、（ａ）〜（ｄ）の混合および反応工程を繰り返す工
    程を含む製造法。
JP63211545A 1987-08-26 1988-08-25 ポリカーボネートの製造法 Expired - Lifetime JPH078907B2 (ja)

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