KR910008335B1 - 폴리카보네이트의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 정치식 혼합기(motionless mixer)를 사용하여 고분자량의 예비중합체를 먼저 생성시킨 후 결합시켜 폴리카보네이트를 생산하는, 고분자량 폴리카보네이트의 계면(interfacial) 제조방법에 관한 것이다.
일련의 혼합관과 체류관을 사용하여 통상적인 단량체로부터 폴리카보네이트를 제조할 수 있음이 미합중국 특허 제3,674,740호에 공지되어 있다. 그러나, 이 공지 방법은 차후에 폴리카보네이트 수지의 회수공정이 어려운 에멀션을 생성하도록 고안되었다. 기타 관련된 폴리카보네이트 제조방법이 미합중국 특허 제3,974,126호와 제3,530,094호에 공지되어 있지만, 이들 특허중 어느것도 고분자량 예비중합체의 제조 및 그의 중합방법에 대해 개시하고 있지 않다.
본 발명은 4,000 내지 12,000의 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체를 먼저 생성시킨 다음 생성된 예비중합체를 아민촉매와 혼합하여 고분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시킴으로써 고분자량 폴리카보네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다. 예비중합체의 제조방법은 하기 단계 (a) 내지 (f)를 포함한다 :
(a) 하나 이상의 2가 페놀, 가성 알칼리 수용액, 할로겐화된 유기용매 및 포스겐을 적어도 하나의 정치식 혼합기에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고, (b) 수득한 분산액을 10내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며, (c) 언급한 페놀이 완전히 포스겐화될 때 까지 상기 혼합 및 반응단계(a)와 (b)를 1회 이상 반복하고, (d) 추가량의 가성 알칼리 수용액을 언급한 분산액과 혼합하며, (e) 언급한 분산액을 25°내지 45℃ 범위의 온도로 냉각시키고, (f) 상기 혼합 및 반응 단계 (a)와 (b)를 반복하여 4,000내지 12,000의 중량 평균 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체 분산액을 얻는다.
본 발명에 유용한 할로겐화된 용매의 예에는 클로로벤젠, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 메틸렌클로라이드, 1,1,2-트리클로로에탄, 테트라클로로에탄 및 이들의 혼합물들이 포함된다.
본 발명의 방법에서는 보통, 2가 페놀몰당 보통 1.2 내지 2.0몰의 포스겐을 사용한다. 다소 과잉량의 포스겐을 사용하여 반응을 완결시킬 수 있다.
아민 첨가후에 최종 반응혼합물의 pH는 사용한 비스페놀에 의존하여 11 내지 13 및 바람직하게는 11 내지 11.5의 범위로 유지된다.
적당한 방향족 디하이드록시 화합물이라면 어떠한 화합물이라도 본 발명에 사용할 수 있다. 미합중국 특허 제3,530,094호에서 설명한 바와 같이 특허문헌에 인용된 적당한 디하이드록시 화합물들이 다수 존재한다.
본 발명을 위해, 본 발명에서 사용한 계면방법은 수성상에 현탁된 예비중합체 분산액을 생성하며, 분산액의 소적(小適)은 100 내지 1000μ범위이다. 이것은 약 1μ의 소적크기를 갖는 공지된 에멀션에서 벗어난다.
본 발명에서 사용된 정치식 혼합기는 첸(Chen) 등의 논문 [Chemical Engineering, 1973년 3월 19일, page 105-111에 게재됨]에 나타낸 바와 같이 당분야에 잘 알려져 있다.
본 발명은 비제한적인 하기 실시예에 의해 더욱더 설명된다.
[실시예 1]
p-3급 부틸 페놀, 물, 메틸렌 클로라이드, 포스겐, 수산화나트륨 및 비스페놀 A의 혼합물을 100㎖/분의 유동속도를 사용하여 0.187인치(4.75㎜)의 직경을 갖는 혼합기 2개가 0.375인치(9.53㎜) 직경의 관에 의해 직렬 연결된 일련의 정치식 혼합기(총 체류시간은 1분이다)에 펌프질한다. 비스페놀 A와 비교한 성분의 중량비는 각각 0.023 : 5.20 : 7.14 : 0.61 : 및 0.74이다. 단량체를 혼합한 후, 50%의 수산화나트륨 수용액을 10.5g/분으로 반응물에 첨가하고 3번째 정치식 혼합기에서 더 혼합한 뒤 3분의 체류시간을 갖는 연속 교반 반응기에서 혼합한다.
예비중합체 혼합물 샘플을 분석하면 예비중합체 혼합물 샘플이 중량 평균 분자량 4380, 복잡분산 2.75, 페놀성 말단 그룹 384ppm 및 클로로포메이트 대 하이드록실 몰비 30을 가짐을 밝혀냈다. 공표된 상호관계를 이용하여, 소적의 크기가 1000μ임을 계산했다.
트리에틸아민 1.5g을 예비중합체에 첨가하고 3분동안 혼합한후, 혼합물 샘플을 가공하여 비스페놀 A 폴리카보네이트를 분리했다. 비스레톨 A 폴리카보네이트는 중량 평균 분자량 28,390, 복잡분산 2.36 및 페놀성 말단그룹 80ppm을 가집을 밝혀냈다.
[대조실시예 A]
대조실시예 A는 50%의 NaOH를 첨가하지 않음을 제외하고, 실시예1의 과정을 반복한다. 결과는 하기 표 1에 나타냈다.
[대소실시예 B]
대조실시예 B는 NaOH 부분에서 비정치식 혼합기를 사용하지 않고, 대신에 연속 교반 탱크 반응기를 사용함을 제외하고, 실시예 1의 과정을 반복한다. 결과는 하기 표 1에 나타냈다.
[표 1]
예비중합체의 성질
[실시예 2]
이 실시예는 트리에틸아민의 연속 첨가를 제외하고, 실시예 1과 비슷한 방법이다. 비스페놀 A 2131b/시간(pph)(97kg/hr), 50%의 수산화나트륨 용액 157pph(71kg/hr), 몰 1112pph(504kg/hr) 및 p-3급 부틸페놀 3.3pph(1.5kg/hr)로 이루어진 단량체 혼합물을 혼합 탱크에서 연속적으로 함께 혼합한다. 유사 탱크에서 포스겐 122pph(55kg/hr)와 메틸렌클로라이드 778pph(353kg/hr)를 함께 혼합하여 용매 혼합물을 생성한다. 이들 두 혼합물을 합하여, 1.0인치(25.4mm) 직경의 혼합기 2개가 관에 의해 연결된 일련의 정치식 혼합기 (관과 혼합기 사이의 체류시간은 30초이다)에 펌프질한다.
마지막 혼합기에서 체류시간이 경과한후, 50%의 수산화나트륨 용액 92pph(42kg/hr)를 반응물에 첨가한다. 반응 혼합물의 온도가 25°내지 50℃ 범위에서 유지되도록 반응열을 튜브 앤드 쉘(tube and shell) 열교환기로 제거한다. 이때 반응 혼합물 샘플은 예비중합체가 분자량 6,167, 복잡분산 1.98 및 페놀성 말단그룹 209ppm을 가짐을 나태냈다.
냉각시킨 혼합물을 앞서와 비슷한 혼합기 4개가 관에 의해 연결된 일련의 정치식 혼합기(관과 혼합기 사이의 체류시간은 30초이다)에 펌프질한다. 이 혼합기 세트의 총 체류시간은 2분이다. 공표된 상호 관계를 기준으로한 분산액의 소적 크기의 평가로부터 실시예 2의 분산액은 실시예 1의 분산액보다 훨씬 적은 300 내지 500μ범위의 소적 크기를 갖는다.
마지막 혼합기 다음에, 트리에틸아민 3.1pph(1.4kg/hr)과 메틸렌 클로라이드 1556pph(706kg/hr)를 분산액에 첨가하고, 앞서와 비슷한 혼합기 5개가 관에 의해 연결된 일련의 정치식 혼합기(관과 혼합기 사이의 체류시간은 30초이다)에 펌프질한다.
이 혼합기 다음에 분산액은 탐지할 수 있는 어떠한 클로로포메이트 말단 그룹도 함유하지 않았다.
폴리카보네이트 수지를 회수한 후, 폴리카보네이트 수지는 중량 평균 분자량 39,800, 복잡분산 2.8, 페놀성 말단 그룹 5ppm을 가짐을 밝혀냈다.
[실시예 3과 4]
실시예 3과 4는 p-3급 부틸 페놀 쇄 종결제를 실시예 2와는 다른 함량 및 동일한 함량을 가지고 실시예 2의 과정을 반복한다.
[표 2]
[실시예 5]
실시예 5는 열교환기를 제거하고, 체류시간 3분을 갖는 교반 반응기를 냉각용 환류 응축기가 장치된 교반 플래쉬 탱크(flash tank)로 대치함을 제외하고, 실시예 1의 과정을 실질적으로 반복한다. 플래쉬 탱크의 체류시간은 15분이다. 플래쉬 탱크로 들어가기전의 예비중합체 샘플의 분자량은 7500임이 밝혀졌다. 트리에틸아민을 0.02g/분의 속도로 탱크에 첨가했다. 생성된 폴리카보네이트 수지는 분자량 30,200과 복잡분산 2.5를 갖는다.
Claims (10)
- (a) 하나 이상의 2가 페놀, 가성 알칼리 수용액, 할로겐화된 유기용매 및 포스겐을 적어도 하나의 정치식 혼합기(motionless mixer)에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고 : (b) 수득한 분산액을 5 내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (c) 언급한 페놀이 완전히 포스겐화될 때까지 상기 혼합 및 반응단계(a)와 (b)를 1회 이상 반복하고; (d) 추가량의 가성 알칼리 수용액을 언급한 분산액과 혼합하며; (e) 언급한 분산액을 25°내지 45℃ 범위의 온도로 냉각시키고; (f) 상기 혼합 및 반응단계 (a) 와 (b)를 반복하여 4,000 내지 12,000의 중량 평균 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체 분산액을 얻는 단계를 포함하는, 4,000내지 12,000의 중량 평균 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체의 계면(interfacial)제조방법.
- (a) 3급 아민 촉매와 제1항의 분산액을 혼합하여 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시키고 : (b) 언급한 폴리카보네이트 수지를 회수하는 단계를 포함하는, 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지의 제조방법.
- (a) 하나 이상의 2가 페놀, 가성 알칼리 수용액, 할로겐화된 유기용매 및 포스겐을 적어도 하나의 정치식 혼합기에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고; (b) 언급한 분산액을 5 내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 페놀의 언급한 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (c) 언급한 페놀이 완전히 포스겐화될 때까지 상기 혼합 및 반응단계(a)와 (b)를 1회 이상 반복하고; (d) 추가량의 가성 알칼리 수용액을 언급한 분산액을 혼합하며; (e) 상기 혼합 및 반응단계 (a)와 (b)를 반복하여, 4,000 내지 12,000의 중량 평균 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체 분산액을 수득하며; (f) 동시에 언급한 분산액을 25°내지 45℃범위의 온도로 냉각시키고 언급한 분산액을 3급 아민 촉매와 혼합하여 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시키고; (g ) 언급한 폴리카보네이트 수지를 회수하는 단계를 포함하는, 고중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 2가 페놀이 비스페놀 A이고 할로겐화된 유기 용매가 메틸렌 클로라이드인 계면 제조방법.
- (a) 제4항의 분산액과 트리알킬아민을 혼합하여 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시키고; (b) 언급한 폴리카보네이트 수지를 회수하는 단계를 포함하는, 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지의 제조방법.
- 제3항에 있어서, 2가 페놀이 비스페놀 A이고 할로겐화된 유기 용매가 메틸렌 클로라이드인 방법.
- (a) 하나 이상의 2가 페놀, 가성 알칼리 수용액, 할로겐화된 유기용매 및 포스겐을 정치식 혼합기에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고; (b) 언급한 분산액을 5 내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 페놀이 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (c)언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 언급한 조분산액을 제2정치식 혼합기에서 혼합하여 제2의 미세 분산액을 생성시키고; (d) 언급한 분산액을 제2체류 지역에서 언급한 페놀의 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (e) 추가량의 가성 알칼리 수용액을 언급한 분산액과 혼합하고; (f) 언급한 분산액을 25°내지 45℃ 범위의 온도로 냉각하며; (g) 중량 평균 분자량 4,000 내지 12,000인 폴리카보네이트 예비중합체 분산액이 수득될 때까지 상기 혼합 및 반응단계 (a)-(d)를 반복하는 단계로 필수적으로 이루어진 4,000내지 12,000의 중량 평균 분자량 범위를 갖는 폴리카보네이트 예비중합체의 계면 제조방법.
- (a) 3급 아민 촉매와 제7항의 분산액을 혼합하여 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시키고; (b) 언급한 폴리카보네이트 수지를 회수하는 단계를 포함하는, 언급한 폴리카보네이트 수지의 제조방법.
- (a) 하나 이상의 2가 페놀, 가성 알칼리 수용액, 할로겐화된 유기용매 및 포스겐을 정치식 혼합기에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고; (b) 언급한 분산액을 5 내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (c) 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 언급한 조분산액을 제2정치식 혼합기에서 혼합하여 제2의 미세 분산액을 생성시키고; (d) 언급한 분산액을 제2체류 지역에서 언급한 페놀의 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (e) 추가량의 가성 알칼리 수용액과 언급한 분산액을 혼합하고; (f) 언급한 분산액을 25°내지 45℃의 온도범위로 냉각하며; (g) 중량 평균 분자량 4,000 내지 12,000인 폴리카보네이트 예비중합체 분산액이 수득될 때가지 상기 혼합 및 반응단계 (a)-(d)를 반복하고; (h) 언급한 분산액을 25°내지 45℃범위의온도로 냉각하고 3급 아민 촉매와 언급한 분산액을 혼합하여 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지를 생성시키고; (i) 언급한 폴리카보네이트 수지를 회수하는 단계로 필수적으로 이루어진, 고 중량 평균 분자량 폴리카보네이트 수지의 제조방법.
- (a) 비스페놀 A, 가성 알칼리 수용액, 염소화된 유기용매 및 포스겐을 정치식 혼합기에 의해 혼합하여 언급한 수용액중 언급한 비스페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체의 미세 분산액을 생성하고; (b) 수득한 분산액을 5 내지 75초 범위의 체류시간을 갖는 체류지역에서 언급한 비스페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (c) 언급한 페놀의 부분적으로 포스겐화된 유도체를 함유한 언급한 조분산액을 제2정치식 혼합기에서 혼합하여 제2의 미세 분산액을 생성시키고; (d) 언급한 분산액을 제2체류 지역에서 언급한 비스페놀의 포스겐화된 유도체를 함유한 조분산액이 되도록 반응시키며; (e) 추가량의 가성 알칼리 수용액과 언급한 분산액을 혼합하고; (f) 언급한 분산액을 25°내지 45℃의 온도범위로 냉각시키며; (g) 중량 평균 분자량 4,000 내지 12,000인 폴리카보네이트 예비중합체 분산액이 수득될 때가지 상기 혼합 및 반응단계 (a)-(d)를 반복하는 단계로 필수적으로 이루어진, 중량 평균 분자량 범위가 4,000 내지 12,000인 폴리카보네이트 예비중합체의 계면 제조방법.
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