JPH0788412B2 - 共重合体の製造方法 - Google Patents
共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPH0788412B2 JPH0788412B2 JP62208336A JP20833687A JPH0788412B2 JP H0788412 B2 JPH0788412 B2 JP H0788412B2 JP 62208336 A JP62208336 A JP 62208336A JP 20833687 A JP20833687 A JP 20833687A JP H0788412 B2 JPH0788412 B2 JP H0788412B2
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- JP
- Japan
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- styrene
- copolymer
- cyclopentadiene
- molecular weight
- average molecular
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は共重合体の製造方法に関し、詳しくは重量平
均分子量（以下、Ｗと記すことがある）／数平均分子
量（以下、ｎと記すことがある）を低減させ、かつ溶
融粘度を低下させたシクロペンタジエン及び／又はジシ
クロペンタジエン（以下、（ジ）シクロペンタジエンと
記すことがある）とスチレンとの共重合体の製造方法に
関するものである。
均分子量（以下、Ｗと記すことがある）／数平均分子
量（以下、ｎと記すことがある）を低減させ、かつ溶
融粘度を低下させたシクロペンタジエン及び／又はジシ
クロペンタジエン（以下、（ジ）シクロペンタジエンと
記すことがある）とスチレンとの共重合体の製造方法に
関するものである。
［従来の技術］ （ジ）シクロペンタジエンとスチレンとの共重合体は知
られており、接着剤、粘着剤または塗料等の基材として
有用なものである。
られており、接着剤、粘着剤または塗料等の基材として
有用なものである。
この共重合体は従来、（ジ）シクロペンタジエンとスチ
レンとをキシレン等の溶媒中で混合し、共重合させて製
造されていた（特公昭61−1442号公報）。
レンとをキシレン等の溶媒中で混合し、共重合させて製
造されていた（特公昭61−1442号公報）。
ところが、この製造方法によって得られる共重合体は、
w/ｎが５を越えるものであって、溶融粘度がきわめ
て高いものであった。このため、たとえばエチレン−酢
酸ビニル共重合体に配合して、ホットメルト型粘着材や
接着剤を調製しようとする場合、作業性に劣るなどの不
都合を招いていた。
w/ｎが５を越えるものであって、溶融粘度がきわめ
て高いものであった。このため、たとえばエチレン−酢
酸ビニル共重合体に配合して、ホットメルト型粘着材や
接着剤を調製しようとする場合、作業性に劣るなどの不
都合を招いていた。
［発明が解決しようとする問題点］ この発明は、従来のこのような欠点を解消し、w/ｎ
を低減させ、溶融粘度を低下させた（ジ）シクロペンタ
ジエンとスチレンとの共重合体の効率的な製造方法を提
供することを目的とするものである。
を低減させ、溶融粘度を低下させた（ジ）シクロペンタ
ジエンとスチレンとの共重合体の効率的な製造方法を提
供することを目的とするものである。
［問題点を解決するための手段］ 発明者は前記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結
果、共重合反応を行うにあたり、（ジ）シクロペンタジ
エンとスチレンとの混合物を溶媒中に分割添加しながら
共重合すると、得られる共重合体のw/ｎが５以下と
なり溶融粘度が低下するということを見い出し、この知
見に基づいてこの発明をなすに至った。
果、共重合反応を行うにあたり、（ジ）シクロペンタジ
エンとスチレンとの混合物を溶媒中に分割添加しながら
共重合すると、得られる共重合体のw/ｎが５以下と
なり溶融粘度が低下するということを見い出し、この知
見に基づいてこの発明をなすに至った。
すなわち、この発明は、溶媒中に、シクロペンタジエン
及び／又はジシクロペンタジエンとスチレンとの混合物
を分割添加しながら共重合することを特徴とするスチレ
ン含有率が35〜65重量％、数平均分子量が400〜1000で
あり、重量平均分子量／数平均分子量（w/ｎ）が５
以下であるシクロペンタジエン及び／又はジシクロペン
タジエンとスチレンとの共重合体の製造方法を提供する
ものである。
及び／又はジシクロペンタジエンとスチレンとの混合物
を分割添加しながら共重合することを特徴とするスチレ
ン含有率が35〜65重量％、数平均分子量が400〜1000で
あり、重量平均分子量／数平均分子量（w/ｎ）が５
以下であるシクロペンタジエン及び／又はジシクロペン
タジエンとスチレンとの共重合体の製造方法を提供する
ものである。
この発明により得られる共重合体は、w/ｎが５以下
である（ジ）シクロペンタジエンとスチレンとの共重合
体である。この共重合体はスチレン含有率が35〜65重量
％、好ましくは40〜50重量％、数平均分子量が400〜100
0、好ましくは500〜800、溶融粘度が160℃において500
〜1400センチポイズ、好ましくは800〜1300センチポイ
ズ、軟化点が70〜110℃、好ましくは80〜100℃、酸価が
1mgKOH/g以下、臭素価が50〜70、好ましくは60〜65であ
る。
である（ジ）シクロペンタジエンとスチレンとの共重合
体である。この共重合体はスチレン含有率が35〜65重量
％、好ましくは40〜50重量％、数平均分子量が400〜100
0、好ましくは500〜800、溶融粘度が160℃において500
〜1400センチポイズ、好ましくは800〜1300センチポイ
ズ、軟化点が70〜110℃、好ましくは80〜100℃、酸価が
1mgKOH/g以下、臭素価が50〜70、好ましくは60〜65であ
る。
この発明により得られる共重合体はw/ｎが５以下で
あることから分子量分布がせまく（シヤープ）、たとえ
ば、Gel Permeation Chromatography、（GPC）法によ
り表わされる分子量分布は第１図に示すようなパターン
を示す。
あることから分子量分布がせまく（シヤープ）、たとえ
ば、Gel Permeation Chromatography、（GPC）法によ
り表わされる分子量分布は第１図に示すようなパターン
を示す。
これに対し、従来知られている（ジ）シクロペンタジエ
ンとスチレンとの共重合体は、w/ｎが５を越えるも
のであって、この共重合体の160℃における溶融粘度は1
500〜2000センチポイズと高いものであった。また、こ
の従来の共重合体のGPC法による分子量分布は第２図に
示すようなパターンを示し、分布がひろい（ブロード）
ものであった。
ンとスチレンとの共重合体は、w/ｎが５を越えるも
のであって、この共重合体の160℃における溶融粘度は1
500〜2000センチポイズと高いものであった。また、こ
の従来の共重合体のGPC法による分子量分布は第２図に
示すようなパターンを示し、分布がひろい（ブロード）
ものであった。
この発明による共重合反応にあたっては、たとえば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジメチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの溶媒を
使用する。
ンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ジメチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサンなどの溶媒を
使用する。
これらの溶媒は、100℃、好ましくは150℃以上に加熱し
ておくことが望ましい。
ておくことが望ましい。
この加熱された溶媒中に、（ジ）シクロペンタジエンと
スチレンとの混合物を分割添加しながら共重合反応を行
う。
スチレンとの混合物を分割添加しながら共重合反応を行
う。
（ジ）シクロペンタジエンとスチレンとの混合割合に特
に制限はないが、通常は重量で（ジ）シクロペンタジエ
ン：スチレンを30:80〜70:20、好ましくは40:60〜60:40
とするのが望ましい。
に制限はないが、通常は重量で（ジ）シクロペンタジエ
ン：スチレンを30:80〜70:20、好ましくは40:60〜60:40
とするのが望ましい。
分割添加時間は通常0.5〜５時間、好ましくは１〜３時
間である。等分に添加することが好ましい。
間である。等分に添加することが好ましい。
この共重合反応は、（ジ）シクロペンタジエンとスチレ
ンとの混合物を添加し終った後もひきつづき反応を行わ
せることが望ましい。そのときの反応条件に特に制限は
ないが、通常は反応温度200〜350℃、好ましくは250〜3
00℃、反応圧力は０〜20kg/cm2G、好ましくは０〜15kg/
cm2G、反応時間は0.5〜８時間、好ましくは１〜５時間
である。
ンとの混合物を添加し終った後もひきつづき反応を行わ
せることが望ましい。そのときの反応条件に特に制限は
ないが、通常は反応温度200〜350℃、好ましくは250〜3
00℃、反応圧力は０〜20kg/cm2G、好ましくは０〜15kg/
cm2G、反応時間は0.5〜８時間、好ましくは１〜５時間
である。
次いで、得られた反応生成液をたとえば、温度100〜300
℃、圧力100〜1mmHgで１〜３時間処理して揮発分等を除
去すれば、この発明の共重合体を得ることができる。
℃、圧力100〜1mmHgで１〜３時間処理して揮発分等を除
去すれば、この発明の共重合体を得ることができる。
このような製造方法によって製造された（ジ）シクロペ
ンタジエンとスチレンとの共重合体は、スチレン含有率
が35〜65重量％、数平均分子量が400〜1000であり、w
/ｎが５以下のものとなり、溶融粘度が小さく、分子
量分布のせまい（シヤープ）共重合体となる。
ンタジエンとスチレンとの共重合体は、スチレン含有率
が35〜65重量％、数平均分子量が400〜1000であり、w
/ｎが５以下のものとなり、溶融粘度が小さく、分子
量分布のせまい（シヤープ）共重合体となる。
［発明の効果］ この発明により得られる共重合体は、w/ｎを低減さ
せ、溶融粘度を低下させたものであり、粘着剤や接着剤
の製造において、きわめて有利な基材となる。
せ、溶融粘度を低下させたものであり、粘着剤や接着剤
の製造において、きわめて有利な基材となる。
［実施例］ 以下、実施例をあげてこの発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１ 窒素で置換した攪拌機付き１重合反応器内にキシレン
（溶媒）160gを採取し、230℃まで加熱して、攪拌しな
がらシクロペンタジエン250gとスチレン250gとの混合物
を２時間にわたって添加した。その後、260℃に昇温し
てさらに、1.5時間共重合反応を行った。
（溶媒）160gを採取し、230℃まで加熱して、攪拌しな
がらシクロペンタジエン250gとスチレン250gとの混合物
を２時間にわたって添加した。その後、260℃に昇温し
てさらに、1.5時間共重合反応を行った。
反応終了後、反応生成液をとり出し、ロータリーエバポ
レーターにより、未反応モノマーとキシレンを除去し
て、45g℃のシクロペンタジエンとスチレンとの共重合
体を得た。
レーターにより、未反応モノマーとキシレンを除去し
て、45g℃のシクロペンタジエンとスチレンとの共重合
体を得た。
この共重合体の性質を表に示す。
比較例 実施例１と同じ容器内にキシレン（溶媒）160g、シクロ
ペンタジエン250gおよびスチレン250gを同じに採取し、
260℃で１時間45分攪拌しながら共重合反応を行った。
ペンタジエン250gおよびスチレン250gを同じに採取し、
260℃で１時間45分攪拌しながら共重合反応を行った。
以下、実施例と同じ処理をして、453gのシクロペンタジ
エンとスチレンとの共重合体を得た。
エンとスチレンとの共重合体を得た。
この共重合体の性質をあわせて表に示す。
第１図は、この発明の共重合体の分子量分布のパター
ン、第２図は、従来の共重合体の分子量分布のパターン
を示す。
ン、第２図は、従来の共重合体の分子量分布のパターン
を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】溶媒中に、シクロペンタジエン及び／又は
ジシクロペンタジエンとスチレンとの混合物を分割添加
しながら共重合することを特徴とするスチレン含有率が
35〜65重量％、数平均分子量が400〜1000であり、重量
平均分子量／数平均分子量（w/ｎ）が５以下である
シクロペンタジエン及び／又はジシクロペンタジエンと
スチレンとの共重合体の製造方法。 - 【請求項２】シクロペンタジエン及び／又はジシクロペ
ンタジエンとスチレンとの混合物を分割添加する溶媒が
100℃以上に加熱されているものである特許請求の範囲
第１項記載のシクロペンタジエン及び／又はジシクロペ
ンタジエンとスチレンとの共重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208336A JPH0788412B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62208336A JPH0788412B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6451416A JPS6451416A (en) | 1989-02-27 |
| JPH0788412B2 true JPH0788412B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=16554584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62208336A Expired - Lifetime JPH0788412B2 (ja) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | 共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788412B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9994650B2 (en) | 2014-03-26 | 2018-06-12 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing hydrogenated petroleum resin |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5502140A (en) * | 1994-10-19 | 1996-03-26 | Hercules Incorporated | Thermally polymerized dicyclopentadiene/vinyl aromatic resins |
| US6040388A (en) * | 1996-11-27 | 2000-03-21 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Copolymer, hydrogenated product thereof, and process for producing the same |
| CA3164455A1 (en) * | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Method of manufacturing copolymer resin of dicyclopentadiene and vinyl aromatic compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS492344A (ja) * | 1972-04-24 | 1974-01-10 |
-
1987
- 1987-08-24 JP JP62208336A patent/JPH0788412B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9994650B2 (en) | 2014-03-26 | 2018-06-12 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing hydrogenated petroleum resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6451416A (en) | 1989-02-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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