JPH0786132B2 - 高軟化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法 - Google Patents
高軟化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法Info
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- JPH0786132B2 JPH0786132B2 JP62096958A JP9695887A JPH0786132B2 JP H0786132 B2 JPH0786132 B2 JP H0786132B2 JP 62096958 A JP62096958 A JP 62096958A JP 9695887 A JP9695887 A JP 9695887A JP H0786132 B2 JPH0786132 B2 JP H0786132B2
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- JP
- Japan
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- cyclopentadiene
- softening point
- aromatic hydrocarbon
- resin
- polymerization
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はシクロペンタジエン類とエチレン性不飽和結合
を有する芳香族炭化水素およびインデンから選ばれた１
種以上からなるC9系芳香族炭化水素との高軟化点熱共重
合石油樹脂の製造方法に関する。さらに詳しくはシクロ
ペンタジエン類１モルとC9系芳香族炭化水素0.8〜0.06
モルとを220〜320℃の温度範囲で熱共重合した重合液か
ら未反応のC9系芳香族炭化水素を除去した後さらに150
〜300℃の温度範囲で熱重合することを特徴とする高軟
化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法に関す
る。
を有する芳香族炭化水素およびインデンから選ばれた１
種以上からなるC9系芳香族炭化水素との高軟化点熱共重
合石油樹脂の製造方法に関する。さらに詳しくはシクロ
ペンタジエン類１モルとC9系芳香族炭化水素0.8〜0.06
モルとを220〜320℃の温度範囲で熱共重合した重合液か
ら未反応のC9系芳香族炭化水素を除去した後さらに150
〜300℃の温度範囲で熱重合することを特徴とする高軟
化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法に関す
る。
シクロペンタジエン類−C9系芳香族炭化水素の共重合石
油樹脂はシクロペンタジエン類を主体とする石油樹脂と
異なった性状、挙動を示し、ゴム特性が良く、粘度が高
いなどのその特異性から、ゴム配合材、印刷インキや塗
料の配合材、あるいはポリプロピレンフィルム等に対す
る相溶性が良いのでそれらへの配合材などとして、ある
いはそれらの原料として広範囲に利用されている。
油樹脂はシクロペンタジエン類を主体とする石油樹脂と
異なった性状、挙動を示し、ゴム特性が良く、粘度が高
いなどのその特異性から、ゴム配合材、印刷インキや塗
料の配合材、あるいはポリプロピレンフィルム等に対す
る相溶性が良いのでそれらへの配合材などとして、ある
いはそれらの原料として広範囲に利用されている。
（従来の技術） シクロペンタジエン類とC9系芳香族炭化水素との共重合
石油樹脂は熱重合や触媒の存在下でのカチオン重合等で
通常得ることができる。
石油樹脂は熱重合や触媒の存在下でのカチオン重合等で
通常得ることができる。
シクロペンタジエン類とC9系芳香族炭化水素との熱共重
合方法は古くから米国特許第2,689,232号等に開示され
ているが、これら従来の公知技術ではシクロペンタジエ
ン類を主体とする石油樹脂に比べC9系芳香族炭化水素を
導入することにより軟化点が低下し、100〜200℃といっ
た高軟化点の樹脂が得られにくい。しかし一般に印刷イ
ンキ用配合材等として該共重合樹脂が汎用される分野で
は比較的軟化点が高くかつC9系芳香族炭化水素を多く含
む共重合樹脂が賞用される。このため、熱共重合条件を
長時間でかつ高温にせざるを得ず、製造時の作業能率お
よび熱効率が悪いので、不経済であるという欠点があっ
た。またC9系芳香族炭化水素の配合量が限定されるため
に、樹脂特性の改良に限界があり、用途も限定されると
いう欠点があった。
合方法は古くから米国特許第2,689,232号等に開示され
ているが、これら従来の公知技術ではシクロペンタジエ
ン類を主体とする石油樹脂に比べC9系芳香族炭化水素を
導入することにより軟化点が低下し、100〜200℃といっ
た高軟化点の樹脂が得られにくい。しかし一般に印刷イ
ンキ用配合材等として該共重合樹脂が汎用される分野で
は比較的軟化点が高くかつC9系芳香族炭化水素を多く含
む共重合樹脂が賞用される。このため、熱共重合条件を
長時間でかつ高温にせざるを得ず、製造時の作業能率お
よび熱効率が悪いので、不経済であるという欠点があっ
た。またC9系芳香族炭化水素の配合量が限定されるため
に、樹脂特性の改良に限界があり、用途も限定されると
いう欠点があった。
（解決しようとする問題点） 本発明者らは軟化点が高いシクロペンタジエン類とC9系
芳香族炭化水素の熱共重合石油樹脂を経済的に製造し、
またC9系芳香族炭化水素の配合量を格段に増加させる方
法について鋭意研究を重ねた結果本発明を完成するに至
った。
芳香族炭化水素の熱共重合石油樹脂を経済的に製造し、
またC9系芳香族炭化水素の配合量を格段に増加させる方
法について鋭意研究を重ねた結果本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明の方法に従えば軟化点が100℃以上さ
らに好ましくは120℃以上のシクロペンタジエン類とC9
系芳香族炭化水素の熱共重合樹脂を再現性よく容易に得
ることができる。
らに好ましくは120℃以上のシクロペンタジエン類とC9
系芳香族炭化水素の熱共重合樹脂を再現性よく容易に得
ることができる。
（問題点を解決するための手段） 本発明はシクロペンタジエン類１モルあたりエチレン性
不飽和結合を有する芳香族炭化水素およびインデンから
選ばれた１種以上からなるC9系芳香族炭化水素0.8〜0.0
6モルとを含む原料系を220〜320℃の温度範囲で熱共重
合し、該重合液より未反応のC9系芳香族炭化水素を除去
した後さらに引続き熱重合することにより高軟化点でか
つC9系芳香族炭化水素を多く含み得るシクロペンタジエ
ン類とC9系芳香族炭化水素の熱共重合樹脂の新規な製造
方法である。
不飽和結合を有する芳香族炭化水素およびインデンから
選ばれた１種以上からなるC9系芳香族炭化水素0.8〜0.0
6モルとを含む原料系を220〜320℃の温度範囲で熱共重
合し、該重合液より未反応のC9系芳香族炭化水素を除去
した後さらに引続き熱重合することにより高軟化点でか
つC9系芳香族炭化水素を多く含み得るシクロペンタジエ
ン類とC9系芳香族炭化水素の熱共重合樹脂の新規な製造
方法である。
なお得られた樹脂はそのままで種々の用途に供し得るが
さらに無水マレイン酸等により変性し印刷インキや塗料
用配合材としてあるいは通常の方法で接触水素化し感圧
粘着剤あるいはポリプロピレン等への配合剤として特に
有効に利用される。
さらに無水マレイン酸等により変性し印刷インキや塗料
用配合材としてあるいは通常の方法で接触水素化し感圧
粘着剤あるいはポリプロピレン等への配合剤として特に
有効に利用される。
以下本発明の方法について詳細に説明する。
本発明で用いる原料の１つはシクロペンタジエン類であ
り、該シクロペンタジエン類には、シクロペンタジエン
およびその多量体あるいはそれらのアルキル置換体等が
含まれる。このシクロペンタジエン類は、混合物で用い
てもよく、また、ナフサ等の水蒸気分解により得られる
シクロペンタジエン類を30重量％程度以上、好ましくは
50重量％以上含むシクロペンタジエン系留分（CPD留
分）を用いることもできる。
り、該シクロペンタジエン類には、シクロペンタジエン
およびその多量体あるいはそれらのアルキル置換体等が
含まれる。このシクロペンタジエン類は、混合物で用い
てもよく、また、ナフサ等の水蒸気分解により得られる
シクロペンタジエン類を30重量％程度以上、好ましくは
50重量％以上含むシクロペンタジエン系留分（CPD留
分）を用いることもできる。
また、このCPD留分中にはこれら脂環式ジエンと共重合
可能なオレフィン性共単量体を含み得る。オレフィン性
共単量体としてイソプレン、ピペリレンあるいはブタジ
エン等の脂肪族オレフィンやシクロペンテン等の脂環式
オレフィン類あるいはこれらの混合物が挙げられる。本
発明の趣旨からしてこれらのオレフィン類濃度は低い方
が好ましいが、シクロペンタジエン類あたり10重量％以
下であれば許容される。
可能なオレフィン性共単量体を含み得る。オレフィン性
共単量体としてイソプレン、ピペリレンあるいはブタジ
エン等の脂肪族オレフィンやシクロペンテン等の脂環式
オレフィン類あるいはこれらの混合物が挙げられる。本
発明の趣旨からしてこれらのオレフィン類濃度は低い方
が好ましいが、シクロペンタジエン類あたり10重量％以
下であれば許容される。
本発明で用いるもう一つの原料はC9系芳香族炭化水素で
あり、該C9系芳香族炭化水素にはエチレン性不飽和結合
を有する芳香族炭化水素および／またはインデンが含ま
れる。エチレン性不飽和結合を有する芳香族炭化水素と
してはスチレン、o,m,p−ビニルトルエン、αおよびβ
−メチルスチレンあるいはこれらの混合物が挙げられ
る。またインデンとこれらエチレン性不飽和結合を有す
る芳香族炭化水素との混合物を原料とすることもでき、
この場合、ナフサ等のスチームクラッキングから副生す
るいわゆるC9留分を用いた方が工業的にも有利である。
C9系芳香族炭化水素はシクロペンタジエン類１モルあた
り0.8〜0.06モル配合されるが、シクロペンタジエン類
としてジシクロペンタジエンを用いるとそれは２モルと
して、またトリシクロペンタジエンの場合３モルとして
それぞれ計算される。
あり、該C9系芳香族炭化水素にはエチレン性不飽和結合
を有する芳香族炭化水素および／またはインデンが含ま
れる。エチレン性不飽和結合を有する芳香族炭化水素と
してはスチレン、o,m,p−ビニルトルエン、αおよびβ
−メチルスチレンあるいはこれらの混合物が挙げられ
る。またインデンとこれらエチレン性不飽和結合を有す
る芳香族炭化水素との混合物を原料とすることもでき、
この場合、ナフサ等のスチームクラッキングから副生す
るいわゆるC9留分を用いた方が工業的にも有利である。
C9系芳香族炭化水素はシクロペンタジエン類１モルあた
り0.8〜0.06モル配合されるが、シクロペンタジエン類
としてジシクロペンタジエンを用いるとそれは２モルと
して、またトリシクロペンタジエンの場合３モルとして
それぞれ計算される。
配合された原料系はベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン
あるいはケロシン等の溶剤の存在下もしくは不存在下に
220〜320℃好ましくは240〜300℃の温度範囲で好ましく
は窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で0.1〜10時間好
ましくは0.2〜６時間重合系を液相に保持し得る以上の
圧力下で熱共重合される。溶剤を用いる場合、反応原料
濃度が30重量％程度となるよう加えられる。引続き重合
系の圧力を低下させ未反応芳香族炭化水素および必要な
らば溶剤を除去した後さらに150〜300℃の温度範囲で0.
5〜10時間好ましくは0.5〜６時間保持し減圧下もしくは
加圧下でさらに熱重合を行う。一連の重合反応は連続式
あるいはバッチ式いずれの方法で行ってもよい。
あるいはケロシン等の溶剤の存在下もしくは不存在下に
220〜320℃好ましくは240〜300℃の温度範囲で好ましく
は窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で0.1〜10時間好
ましくは0.2〜６時間重合系を液相に保持し得る以上の
圧力下で熱共重合される。溶剤を用いる場合、反応原料
濃度が30重量％程度となるよう加えられる。引続き重合
系の圧力を低下させ未反応芳香族炭化水素および必要な
らば溶剤を除去した後さらに150〜300℃の温度範囲で0.
5〜10時間好ましくは0.5〜６時間保持し減圧下もしくは
加圧下でさらに熱重合を行う。一連の重合反応は連続式
あるいはバッチ式いずれの方法で行ってもよい。
なお、このようにして得られた熱共重合樹脂を構成する
シクロペンタジエン類と芳香族炭化水素の比は水素−核
磁気共鳴法（1H−NMR）で測定したベンゼン環上の水素
数とノルボルネン環およびシクロペンテン環上の水素数
との比で決定した。
シクロペンタジエン類と芳香族炭化水素の比は水素−核
磁気共鳴法（1H−NMR）で測定したベンゼン環上の水素
数とノルボルネン環およびシクロペンテン環上の水素数
との比で決定した。
（発明の効果） 本発明の方法は、重合反応の中途で共単量体を留去して
しまうので、従来技術に較べて重合時間が短縮されると
ともに、共単量体留去後の重合を低い温度で行うことが
でき、製造時の作業能率および熱効率が良く、従って経
済的であるという効果がある。また重合反応の中途で共
単量体を留去後引続き重合させることにより、C9系芳香
族炭化水素の配合率を増加させても軟化点が低下しない
ので、高軟化点のシクロペンタジエン類とC9系芳香族炭
化水素との熱共重合石油樹脂を製造し得る。本発明方法
により得られる熱共重合樹脂は、ゴム用配合材、印刷イ
ンキおよび塗料用配合材あるいはさらに無水マレイン
酸、フェノール樹脂等で変性し印刷インキあるいは塗料
用配合材、あるいは水素化後感圧接着剤やポリプロピレ
ンフィルム配合材等として広く利用される。
しまうので、従来技術に較べて重合時間が短縮されると
ともに、共単量体留去後の重合を低い温度で行うことが
でき、製造時の作業能率および熱効率が良く、従って経
済的であるという効果がある。また重合反応の中途で共
単量体を留去後引続き重合させることにより、C9系芳香
族炭化水素の配合率を増加させても軟化点が低下しない
ので、高軟化点のシクロペンタジエン類とC9系芳香族炭
化水素との熱共重合石油樹脂を製造し得る。本発明方法
により得られる熱共重合樹脂は、ゴム用配合材、印刷イ
ンキおよび塗料用配合材あるいはさらに無水マレイン
酸、フェノール樹脂等で変性し印刷インキあるいは塗料
用配合材、あるいは水素化後感圧接着剤やポリプロピレ
ンフィルム配合材等として広く利用される。
（実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明する。各実施例
には比較例として重合終了後直ちに重合温度以下で溶剤
および未反応モノマー類を除去し樹脂を得る従来の公知
技術を併記してある。なお両者の対比を明確にするため
熱重合時間の合計がほぼ同じになるよう条件を設定し
た。
には比較例として重合終了後直ちに重合温度以下で溶剤
および未反応モノマー類を除去し樹脂を得る従来の公知
技術を併記してある。なお両者の対比を明確にするため
熱重合時間の合計がほぼ同じになるよう条件を設定し
た。
実施例１ ナフサのスチームクラッキングより得られジシクロペン
タジエン76.7重量％を含み、残余が飽和炭化水素である
留分700g（ジシクロペンタジエンをシクロペンタジエン
として計算して8.4モルを含む）と市販のα−メチルス
チレン（試薬１級）300g（2.5モル）を撹拌機および加
熱冷却用蛇管を装着した２オートクレーブに充填し、
窒素雰囲気下270℃で３時間共重合した。この時の圧力
は16.0Kg/cm2（Ｇ）であった。重合終了後急冷し、ロー
タリーエバポレーターで窒素気流中微加圧下250℃で20
分加熱し、原料中の不活性留分や未反応のα−メチルス
チレンを除去した。引続き同温度下窒素気流中50TORRで
５分間オリゴマー等を除去し、さらに同条件下で55分間
重合して、軟化点が154℃の共重合樹脂719gを得た。
タジエン76.7重量％を含み、残余が飽和炭化水素である
留分700g（ジシクロペンタジエンをシクロペンタジエン
として計算して8.4モルを含む）と市販のα−メチルス
チレン（試薬１級）300g（2.5モル）を撹拌機および加
熱冷却用蛇管を装着した２オートクレーブに充填し、
窒素雰囲気下270℃で３時間共重合した。この時の圧力
は16.0Kg/cm2（Ｇ）であった。重合終了後急冷し、ロー
タリーエバポレーターで窒素気流中微加圧下250℃で20
分加熱し、原料中の不活性留分や未反応のα−メチルス
チレンを除去した。引続き同温度下窒素気流中50TORRで
５分間オリゴマー等を除去し、さらに同条件下で55分間
重合して、軟化点が154℃の共重合樹脂719gを得た。
比較例1A 実施例１と同じ原料を用い同様な方法で270℃、４時間
共重合した。その後ロータリーエバポレーターで250
℃、20分加熱し、原料中の不活性留分や未反応α−メチ
ルスチレンを除去しさらに同温度で窒素気流中50TORR.
に５分間保持し、オリゴマー等を除去して軟化点が137
℃の共重合樹脂806gを得た。
共重合した。その後ロータリーエバポレーターで250
℃、20分加熱し、原料中の不活性留分や未反応α−メチ
ルスチレンを除去しさらに同温度で窒素気流中50TORR.
に５分間保持し、オリゴマー等を除去して軟化点が137
℃の共重合樹脂806gを得た。
比較例1B 原料としてキシレンで濃度を63.0重量％（1.6モル）に
調整したα−メチルスチレンを用いる以外は比較例1Aと
同様にして軟化点が153℃の共重合樹脂698gを得た。
調整したα−メチルスチレンを用いる以外は比較例1Aと
同様にして軟化点が153℃の共重合樹脂698gを得た。
実施例２ ナフサのスチームクラッキングより得られたシクロペン
タジエン76.7重量％と飽和炭化水素からなる留分700g
（ジシクロペンタジエンをシクロペンタジエンとして計
算して8.4モルを含む）と同様にナフサのスチームクラ
ッキングから得られるスチレン、o,m,p−ビニルトルエ
ン、α，β−メチルスチレンおよびインデンを合計で2
6.5重量％（平均分子量118）含み、不活性な芳香族炭化
水素を主成分とするC9留分300g（反応性成分0.67モルを
含む）を実施例１と同様に共重合し、軟化点が178℃の
樹脂630gを得た。
タジエン76.7重量％と飽和炭化水素からなる留分700g
（ジシクロペンタジエンをシクロペンタジエンとして計
算して8.4モルを含む）と同様にナフサのスチームクラ
ッキングから得られるスチレン、o,m,p−ビニルトルエ
ン、α，β−メチルスチレンおよびインデンを合計で2
6.5重量％（平均分子量118）含み、不活性な芳香族炭化
水素を主成分とするC9留分300g（反応性成分0.67モルを
含む）を実施例１と同様に共重合し、軟化点が178℃の
樹脂630gを得た。
比較例２ 実施例２と同じ原料を用い、比較例1Aと同じ条件下で共
重合し軟化点が158℃の共重合樹脂665gを得た。
重合し軟化点が158℃の共重合樹脂665gを得た。
実施例３ 未反応のC9系芳香族留分の除去およびその後の重合温度
が235℃である以外は実施例２と同じようにして軟化点
が165℃の共重合樹脂647gを得た。
が235℃である以外は実施例２と同じようにして軟化点
が165℃の共重合樹脂647gを得た。
比較例３ 重合時間が５時間である以外は比較例２と同じようにし
て軟化点167℃の共重合樹脂676gを得た。
て軟化点167℃の共重合樹脂676gを得た。
各例の主な製造条件および得られた樹脂の性状をまとめ
て第１表に示す。
て第１表に示す。
実施例１と比較例１とを対比すると表から明らかなよう
に本発明の方法に従えば従来の方法よりも軟化点が17℃
も高い共重合樹脂が得られる。比較例1Bは従来の方法で
軟化点を上げるための一つの手段としてC9系芳香族炭化
水素の配合比を下げて共重合した例である。確かに従来
の方法でもC9系芳香族炭化水素の配合比を下げれば軟化
点の高い共重合樹脂を得ることができるが、この方法で
は樹脂中のC9系芳香族炭化水素の構成比率は約2/3以下
に低下してしまう。実施例２および比較例２はC9系芳香
族炭化水素の原料としてナフサのスチームクラッキング
より得られたC9留分を用いた例であり、C9系芳香族炭化
水素が低配合比の場合も実施例１と同様の結果が得られ
た。
に本発明の方法に従えば従来の方法よりも軟化点が17℃
も高い共重合樹脂が得られる。比較例1Bは従来の方法で
軟化点を上げるための一つの手段としてC9系芳香族炭化
水素の配合比を下げて共重合した例である。確かに従来
の方法でもC9系芳香族炭化水素の配合比を下げれば軟化
点の高い共重合樹脂を得ることができるが、この方法で
は樹脂中のC9系芳香族炭化水素の構成比率は約2/3以下
に低下してしまう。実施例２および比較例２はC9系芳香
族炭化水素の原料としてナフサのスチームクラッキング
より得られたC9留分を用いた例であり、C9系芳香族炭化
水素が低配合比の場合も実施例１と同様の結果が得られ
た。
実施例３と比較例３は各々本発明の方法と従来の方法で
同程度の軟化点を得るための製造条件を対比したもので
あり、従来法に比べ本発明の方法ははるかに短時間でし
かも低温度下の処理で高軟化点共重合樹脂を得ることが
できる。
同程度の軟化点を得るための製造条件を対比したもので
あり、従来法に比べ本発明の方法ははるかに短時間でし
かも低温度下の処理で高軟化点共重合樹脂を得ることが
できる。
実施例１における未反応C9系芳香族炭化水素等を除去し
た直後の中間樹脂およびその後さらに引続き重合した最
終製品の樹脂の微分分子量分布を第１図に示したが、こ
の図によれば未反応C9系芳香族炭化水素を除去した後も
重合が進行していることがよく理解される。
た直後の中間樹脂およびその後さらに引続き重合した最
終製品の樹脂の微分分子量分布を第１図に示したが、こ
の図によれば未反応C9系芳香族炭化水素を除去した後も
重合が進行していることがよく理解される。
第１図は実施例１における未反応C9系芳香族炭化水素等
を除去した直後の中間樹脂およびその後さらに引続き重
合した最終製品の樹脂の微分分子量分布を示す図であ
る。
を除去した直後の中間樹脂およびその後さらに引続き重
合した最終製品の樹脂の微分分子量分布を示す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−143413（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−149309（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】シクロペンタジエン類１モルとエチレン性
不飽和結合を有する芳香族炭化水素およびインデンから
選ばれた１種以上からなるC9系芳香族炭化水素0.8〜0.0
6モルとを220〜320℃の温度範囲で熱共重合させた後、
未反応のC9系芳香族炭化水素を除去し、さらに150〜300
℃の温度範囲で熱重合することを特徴とする高軟化点シ
クロペンタジエン系石油樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096958A JPH0786132B2 (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 高軟化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096958A JPH0786132B2 (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 高軟化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63260913A JPS63260913A (ja) | 1988-10-27 |
| JPH0786132B2 true JPH0786132B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=14178773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62096958A Expired - Lifetime JPH0786132B2 (ja) | 1987-04-20 | 1987-04-20 | 高軟化点シクロペンタジエン系石油樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0786132B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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