JPH0778132B2 - 複素５員環式化合物重合体の成形方法 - Google Patents
複素５員環式化合物重合体の成形方法Info
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- JPH0778132B2 JPH0778132B2 JP9727287A JP9727287A JPH0778132B2 JP H0778132 B2 JPH0778132 B2 JP H0778132B2 JP 9727287 A JP9727287 A JP 9727287A JP 9727287 A JP9727287 A JP 9727287A JP H0778132 B2 JPH0778132 B2 JP H0778132B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は複素５員環式化合物重合体の成形方法に関する
ものであり、さらには導電性樹脂の成形方法に関するも
のである。
ものであり、さらには導電性樹脂の成形方法に関するも
のである。
主鎖に複素５員環式化合物が連なった構造を有するポリ
ピロール、ポリフラン、ポリチオフェン、ポリセレノフ
ェン等の重合体は耐熱性が良好で、かつ化学的安定性に
優れ、エンジニアリングプラスチックとして有用である
と考えられている。また、最近の研究によれば、これら
の重合体にヨウ素や五フッ化ヒ素等のドーパントをドー
プすることにより、絶縁体から導電体に変化するなど、
優れた性質を有することが知られており、導電性材料と
してだけでなくセンサー材料、オプトエレクトロニク
ス、エレクトロニクスデバイスなどの機能性材料として
も使用されている。
ピロール、ポリフラン、ポリチオフェン、ポリセレノフ
ェン等の重合体は耐熱性が良好で、かつ化学的安定性に
優れ、エンジニアリングプラスチックとして有用である
と考えられている。また、最近の研究によれば、これら
の重合体にヨウ素や五フッ化ヒ素等のドーパントをドー
プすることにより、絶縁体から導電体に変化するなど、
優れた性質を有することが知られており、導電性材料と
してだけでなくセンサー材料、オプトエレクトロニク
ス、エレクトロニクスデバイスなどの機能性材料として
も使用されている。
例えば、ポリチオフェンは化学的酸化重合方法によりチ
オフェンを重合して得られるポリマーであるが、不活性
ガス中で、500℃迄は安定な粉末として知られている。
オフェンを重合して得られるポリマーであるが、不活性
ガス中で、500℃迄は安定な粉末として知られている。
また、電気化学的酸化重合方法によりフィルム状の重合
体が得られ、ヨウ素をドーピングしたものは高い導電性
を有することが知られている。さらにポリピロール、ポ
リフラン、ポリセレノフェン、ポリテルロフェン等の複
素５員環式化合物重合体についても同様の性質が知られ
ている。
体が得られ、ヨウ素をドーピングしたものは高い導電性
を有することが知られている。さらにポリピロール、ポ
リフラン、ポリセレノフェン、ポリテルロフェン等の複
素５員環式化合物重合体についても同様の性質が知られ
ている。
しかしながら、これらの重合体は架橋構造を生成したり
して不溶性であり、加熱しても軟化することなく分解し
てしまい、溶融するような重合体は知られていなかっ
た。すなわち不融性、不溶性の重合体であるため、成形
加工が困難であり、実用の上から大きな問題点となって
いた。
して不溶性であり、加熱しても軟化することなく分解し
てしまい、溶融するような重合体は知られていなかっ
た。すなわち不融性、不溶性の重合体であるため、成形
加工が困難であり、実用の上から大きな問題点となって
いた。
一方、特開昭61−278526号には特定の構造を有する複素
５員環式化合物重合体と有機溶剤からなる導電性溶液お
よび導電性製品の成形方法が提案されている。すなわ
ち、この溶液から容易にキャスティングによりフィルム
を製造でき、また塗布物などの形にも容易に加工できる
事が示されている。
５員環式化合物重合体と有機溶剤からなる導電性溶液お
よび導電性製品の成形方法が提案されている。すなわ
ち、この溶液から容易にキャスティングによりフィルム
を製造でき、また塗布物などの形にも容易に加工できる
事が示されている。
しかしながら、溶液では成形方法が限られてしまい、フ
ィルムや繊維、塗布物などの形でしか利用できない上、
溶剤を除去した後の歪み、ずれ、縮みなどが起こり易い
等の問題がある。
ィルムや繊維、塗布物などの形でしか利用できない上、
溶剤を除去した後の歪み、ずれ、縮みなどが起こり易い
等の問題がある。
また、溶剤を使用するため、取り扱いが難しく、運搬や
保管に問題があり、さらに溶剤による中毒や火災の危険
性等、安定性や環境に与える問題があるので、溶剤を使
用しないで成形する方法が望まれていた。
保管に問題があり、さらに溶剤による中毒や火災の危険
性等、安定性や環境に与える問題があるので、溶剤を使
用しないで成形する方法が望まれていた。
本発明の目的は、従来の複素５員環式化合物重合体や複
素５員環式化合物重合体の溶液に比べ、これらの複素５
員環式化合物重合体の成形加工が容易に安全に行え、し
かも導電性成形物を容易に安価に製造できるなどの優れ
た成形加工方法が提供する事にある。
素５員環式化合物重合体の溶液に比べ、これらの複素５
員環式化合物重合体の成形加工が容易に安全に行え、し
かも導電性成形物を容易に安価に製造できるなどの優れ
た成形加工方法が提供する事にある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した
結果、特定の構造単位を有する複素５員環式化合物重合
体が軟化点を有するため、これらの複素５員環式化合物
重合体を軟化点以上の温度で成形加工することが可能で
ある事を見い出して本発明を完成させた。
結果、特定の構造単位を有する複素５員環式化合物重合
体が軟化点を有するため、これらの複素５員環式化合物
重合体を軟化点以上の温度で成形加工することが可能で
ある事を見い出して本発明を完成させた。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数８個以上のアルキル基、Ｘは
酸素、硫黄、セレン、テルル又は−NR′で表わされるア
ミノ基、但し、ここでＲ′は水素、アルキル基又はアリ
ール基を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し単位
とする複素５員環式化合物重合体、或いはドーパントで
予めドープ処理された該重合体をドーパントと併用或い
は併用することなく、該複素５員環式化合物重合体或い
はドープ処理された該重合体の軟化点以上の温度に加熱
し、所望の形状に成形する方法であって、更に必要に応
じ、これら成形物をドーパントでドープ処理することを
特徴とする複素５員環式化合物重合体の成形方法であ
る。
酸素、硫黄、セレン、テルル又は−NR′で表わされるア
ミノ基、但し、ここでＲ′は水素、アルキル基又はアリ
ール基を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し単位
とする複素５員環式化合物重合体、或いはドーパントで
予めドープ処理された該重合体をドーパントと併用或い
は併用することなく、該複素５員環式化合物重合体或い
はドープ処理された該重合体の軟化点以上の温度に加熱
し、所望の形状に成形する方法であって、更に必要に応
じ、これら成形物をドーパントでドープ処理することを
特徴とする複素５員環式化合物重合体の成形方法であ
る。
上記した本発明で使用される複素５員環式化合物重合体
は高分子鎖の複素５員環核上にアルキル基を有してお
り、上式のうち、Ｒで示される炭素数８個以上のアルキ
ル基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロオク
チル基のような環状アルキル基、或いは分枝構造を有す
るアルキル基などが挙げられる。これらのアルキル基は
ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アリール、ア
ルケニルなどの基を有していてもよい。また、窒素、酸
素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。
は高分子鎖の複素５員環核上にアルキル基を有してお
り、上式のうち、Ｒで示される炭素数８個以上のアルキ
ル基としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル等の直鎖アルキル基のほかに、シクロオク
チル基のような環状アルキル基、或いは分枝構造を有す
るアルキル基などが挙げられる。これらのアルキル基は
ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アリール、ア
ルケニルなどの基を有していてもよい。また、窒素、酸
素、硫黄などのヘテロ原子を含んでいてもよい。
一般的に重合体の置換基のアルキル鎖が長いほど重合体
の軟化点は低くなる傾向にあり、逆にアルキル鎖が短か
ければ重合体の軟化点は高くなる傾向にある。例えば炭
素数８個のオクチル基がついている場合には重合体の軟
化点は156℃であったがそれ以下の長さの置換基の場合
には重合体は軟化点を有せず不融性であった。
の軟化点は低くなる傾向にあり、逆にアルキル鎖が短か
ければ重合体の軟化点は高くなる傾向にある。例えば炭
素数８個のオクチル基がついている場合には重合体の軟
化点は156℃であったがそれ以下の長さの置換基の場合
には重合体は軟化点を有せず不融性であった。
本発明で使用される複素５員環式化合物重合体は、通
常、前記の一般式（Ｉ）で表わされる複素５員環式化合
物の酸化的カップリング反応によって製造される。
常、前記の一般式（Ｉ）で表わされる複素５員環式化合
物の酸化的カップリング反応によって製造される。
また2,5−ジハロゲン化した複素５員環式化合物をマグ
ネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニッケ
ル触媒によりカップリングして重合体を製造する方法に
よって合成することができる。
ネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニッケ
ル触媒によりカップリングして重合体を製造する方法に
よって合成することができる。
本発明で使用される複素５員環式化合物重合体は、一般
式（Ｉ）の化合物単位が２、５位または２、４位で繰り
返し結合している重合体であり、或いは一部架橋構造を
有した重合体であっても構わない。複素５員環式化合物
の酸化的カップリング反応による具体的な重合方法とし
ては、酸化剤触媒を用いて重合する方法、電気化学的に
重合する方法等が挙げられ、中でも酸化剤触媒を用いて
重合する方法が重合体を安価に容易に得る手段として好
ましい。
式（Ｉ）の化合物単位が２、５位または２、４位で繰り
返し結合している重合体であり、或いは一部架橋構造を
有した重合体であっても構わない。複素５員環式化合物
の酸化的カップリング反応による具体的な重合方法とし
ては、酸化剤触媒を用いて重合する方法、電気化学的に
重合する方法等が挙げられ、中でも酸化剤触媒を用いて
重合する方法が重合体を安価に容易に得る手段として好
ましい。
これらの重合用触媒としては塩化アルミニウム、塩化
鉄、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化
アンチモン、五フッ化ヒ素等のルイス酸として知られて
いる化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミニ
ウムのように酸化力を持たないものや酸化力の弱いもの
は、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような酸
化剤を併用することも好ましい。
鉄、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化
アンチモン、五フッ化ヒ素等のルイス酸として知られて
いる化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミニ
ウムのように酸化力を持たないものや酸化力の弱いもの
は、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような酸
化剤を併用することも好ましい。
これらの酸化剤触媒を、上記アルキル置換複素５員環式
化合物中に添加することにより室温下で容易に本発明で
使用される複素５員環式化合物重合体を製造することが
できる。又必要に応じて、この反応系中に不活性溶媒を
加えることも反応の制御などが容易に行えるようになる
ので好ましい方法である。
化合物中に添加することにより室温下で容易に本発明で
使用される複素５員環式化合物重合体を製造することが
できる。又必要に応じて、この反応系中に不活性溶媒を
加えることも反応の制御などが容易に行えるようになる
ので好ましい方法である。
本発明では複素５員環式化合物重合体を、その軟化点以
上に温度を上げて重合体を軟化または溶融せしめ、次い
で適当な形に成形することにより容易に成形物を得るこ
とができる。
上に温度を上げて重合体を軟化または溶融せしめ、次い
で適当な形に成形することにより容易に成形物を得るこ
とができる。
このような方法としては具体的には、いわゆる熱可塑性
樹脂の一般的な成形加工方法が利用可能であり、例え
ば、押出成形、射出成形、インフレーション成形、ロー
ル成形やカレンダー成形などが挙げられる。
樹脂の一般的な成形加工方法が利用可能であり、例え
ば、押出成形、射出成形、インフレーション成形、ロー
ル成形やカレンダー成形などが挙げられる。
本発明では、さらに必要に応じてこのようにして成形加
工した重合体に適当なドーパントをドープする工程によ
り導電性の製品を製造することができる。
工した重合体に適当なドーパントをドープする工程によ
り導電性の製品を製造することができる。
ここで使用されるドーパントとしては特に制限はなく、
導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するためにド
ープする際に使用されるドーパントとして公知の化合物
が使用可能である。このようなドーパントとしてはヨウ
素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合物、
硫酸、硝酸、過塩素酸、ほうフッ化水素酸等のプロトン
酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブデン、
塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三
酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアンチモン
酸ニトロシル（NOSbF6）、へキサフルオロヒ酸ニトロシ
ル（（NOAsF6）、トリフオロメタンスルホン酸ニトロシ
ル（NOCF3SO3）、ヘキサフルオロアンチモン酸ニトロイ
ル（NO2SbF6）、トリフルオロメタンスルホン酸ニトロ
イル（NO2CF3SO3）などの酸化剤、リチウム（Li）、ナ
トリウム（Na）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Rb）セ
シウム（Cs）などのアルカリ金属、R4NAで表されるテト
ラーアルキルアンモニウム塩（ここで、Ａは陰イオン基
を示す。）など各種のドーパント物質が使用可能であ
る。
導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するためにド
ープする際に使用されるドーパントとして公知の化合物
が使用可能である。このようなドーパントとしてはヨウ
素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合物、
硫酸、硝酸、過塩素酸、ほうフッ化水素酸等のプロトン
酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブデン、
塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ素、三
酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアンチモン
酸ニトロシル（NOSbF6）、へキサフルオロヒ酸ニトロシ
ル（（NOAsF6）、トリフオロメタンスルホン酸ニトロシ
ル（NOCF3SO3）、ヘキサフルオロアンチモン酸ニトロイ
ル（NO2SbF6）、トリフルオロメタンスルホン酸ニトロ
イル（NO2CF3SO3）などの酸化剤、リチウム（Li）、ナ
トリウム（Na）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Rb）セ
シウム（Cs）などのアルカリ金属、R4NAで表されるテト
ラーアルキルアンモニウム塩（ここで、Ａは陰イオン基
を示す。）など各種のドーパント物質が使用可能であ
る。
これらのドーパントを成形品にドープする方法について
は特に制限はなく、一般的には成形品とドーパント物質
とを接触させればよく、気相、或いは液相中で行われる
ことが多い。
は特に制限はなく、一般的には成形品とドーパント物質
とを接触させればよく、気相、或いは液相中で行われる
ことが多い。
或いは過塩素酸リチウム（LiClO4）、テトラフルオロホ
ウ酸リチウム（LiBF4）、ヘキサフルオロヒ酸リチウム
（LiAsF6）、テトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモ
ニウム（Bu4NBF4）、過塩素酸テトラブチルアンモニウ
ム（Bu4NClO4）などの電解質塩を含む電解溶液中で電気
化学的にドープする方法も採用できる。
ウ酸リチウム（LiBF4）、ヘキサフルオロヒ酸リチウム
（LiAsF6）、テトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモ
ニウム（Bu4NBF4）、過塩素酸テトラブチルアンモニウ
ム（Bu4NClO4）などの電解質塩を含む電解溶液中で電気
化学的にドープする方法も採用できる。
本発明の他の実施態様としては、複素５員環式化合物重
合体およびドーパントとの混合物、またはあらかじめド
ープ処理をしてドーパントを含有する該重合体、或いは
このあらかじめドープ処理をしてドーパントを含有する
該重合体に更にドーパントを混合したものを、その軟化
点（融点）以上に温度を上げて重合体を軟化または溶融
せしめ、次いで適当な形に成形することにより容易に導
電性成形物を成形することができる。
合体およびドーパントとの混合物、またはあらかじめド
ープ処理をしてドーパントを含有する該重合体、或いは
このあらかじめドープ処理をしてドーパントを含有する
該重合体に更にドーパントを混合したものを、その軟化
点（融点）以上に温度を上げて重合体を軟化または溶融
せしめ、次いで適当な形に成形することにより容易に導
電性成形物を成形することができる。
具体的な成形方法としては前述の方法と同様である。
なお、必要により、これらの成形物を更にドーパントで
ドープ処理をしてもよい。
ドープ処理をしてもよい。
本発明において、成形時の流動性や成形物の機械的強度
などの物理的性質を改良する目的で成形加工時に適当な
可塑剤や無機充填材を添加することは本発明の意図の中
に含まれることは容易に理解される。
などの物理的性質を改良する目的で成形加工時に適当な
可塑剤や無機充填材を添加することは本発明の意図の中
に含まれることは容易に理解される。
以下に合成例及び実施例により更に詳しく本発明を説明
する。
する。
合成例１ ３−オクチルチオフェンの合成例 ３−ブロモチオフェン81.5g（0.5mol）とジフェニルホ
スフィノペンタンニッケルジクロライド1gを含む無水エ
ーテル300ml中に、オクチルマグネシウムブロマイド10
8.5g（0.5mol）を含むエーテル250mlを０℃で滴下し、
滴下終了後５時間還流してから、水を加えて加水分解し
た。次いで、有機層をエーテル抽出した後、得られたエ
ーテル溶液を減圧蒸留して、３−オクチルチオフェンを
75％の収率（理論）で得た。
スフィノペンタンニッケルジクロライド1gを含む無水エ
ーテル300ml中に、オクチルマグネシウムブロマイド10
8.5g（0.5mol）を含むエーテル250mlを０℃で滴下し、
滴下終了後５時間還流してから、水を加えて加水分解し
た。次いで、有機層をエーテル抽出した後、得られたエ
ーテル溶液を減圧蒸留して、３−オクチルチオフェンを
75％の収率（理論）で得た。
同様にして、種々のグリニャール試薬を用いることによ
り、３−ドデシルチオフェン、３−ヘキサデシルオフェ
ンおよび３−ドコシルチオフェンを得た。
り、３−ドデシルチオフェン、３−ヘキサデシルオフェ
ンおよび３−ドコシルチオフェンを得た。
（注）ニッケル触媒の存在下、カップリング反応でもモ
ノマーが得られる。
ノマーが得られる。
合成例２ 複素５員環式化合物重合体の合成例クロロ
ホルム3,000ml中に無水塩化第二鉄240gを入れた後、さ
らに３−オクチルチオフェン60gを加えて室温で24時間
かきまぜた。
ホルム3,000ml中に無水塩化第二鉄240gを入れた後、さ
らに３−オクチルチオフェン60gを加えて室温で24時間
かきまぜた。
反応混合物をメタノール10,000ml中に加えて良くかきま
ぜた後、不溶物をろ過により集め、メタノール、希塩
酸、水、アンモニア水で洗浄してから減圧下、80℃で10
時間乾燥した。
ぜた後、不溶物をろ過により集め、メタノール、希塩
酸、水、アンモニア水で洗浄してから減圧下、80℃で10
時間乾燥した。
暗緑色のポリマーが51g得られた。
このポリマーの軟化点を測定したところ156℃であっ
た。
た。
又、このポリマーの分子量（MW）をテトラヒドロフラン
溶媒によるゲルパーミエィションクロマトグラフィーに
より、ポリスチレン換算値で求めたところ、146,000で
あった。
溶媒によるゲルパーミエィションクロマトグラフィーに
より、ポリスチレン換算値で求めたところ、146,000で
あった。
同様にして、ポリ−３−ドデシルチオフェン（MW:109,0
00）、ポリ−３−ヘキサデシルチオフェン、ポリ−３−
ドコシルチオフェン（MW:135,000）などの３位にアルキ
ル基を有するポリチオフェンが得られた。
00）、ポリ−３−ヘキサデシルチオフェン、ポリ−３−
ドコシルチオフェン（MW:135,000）などの３位にアルキ
ル基を有するポリチオフェンが得られた。
実施例１ ポリ−３−ドコシルチオフェンを165℃で５分間加熱し
て溶融した後、テフロンシート上に流延して冷却したと
ころ、厚さ1mmのシート状成形物が得られた。
て溶融した後、テフロンシート上に流延して冷却したと
ころ、厚さ1mmのシート状成形物が得られた。
このシートを室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに24時間接
触させたところ0.2S/cmの電気伝導度を示した。
触させたところ0.2S/cmの電気伝導度を示した。
実施例２ ポリ−３−ヘキサデシルチオフェンを185℃で５分間加
熱して溶融した後、内径5mmのガラス管中に注入して冷
却した。ガラス管を取り除くと、直径5mmのロッド状の
成形物が得られた。
熱して溶融した後、内径5mmのガラス管中に注入して冷
却した。ガラス管を取り除くと、直径5mmのロッド状の
成形物が得られた。
このロッドを室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに24時間接
触させたところ1S/cmの電気伝導度を示した。
触させたところ1S/cmの電気伝導度を示した。
実施例３ ポリ−３−オクチルチオフェンの粉末を0.1mmの空隙を
有する二枚の鉄板の間にはさんで200℃で５分間ホット
プレスしたところ、厚さ0.1mmのシート状成形物が得ら
れた。
有する二枚の鉄板の間にはさんで200℃で５分間ホット
プレスしたところ、厚さ0.1mmのシート状成形物が得ら
れた。
このシートを室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに24時間接
触させたところ16S/cmの電気伝導度を示した。
触させたところ16S/cmの電気伝導度を示した。
実施例４ ポリ−３−ドデシルチオフェンを165℃で加熱して溶融
した後、内径0.5mmのノズルより押し出し1:5の割で延伸
を行いながら巻取ることにより太さ0.1mmの繊維状の成
形物が得られた。
した後、内径0.5mmのノズルより押し出し1:5の割で延伸
を行いながら巻取ることにより太さ0.1mmの繊維状の成
形物が得られた。
この繊維を室温で飽和蒸気圧のヨウ素ガスに24時間接触
させたところ13S/cmの電気伝導度を示した。
させたところ13S/cmの電気伝導度を示した。
実施例５ 実施例３においてポリ−３−オクチルチオフェンの代わ
りにヨウ素をドープしたポリ−３−オクチルチオフェン
を用いて実施例３と同様にしてホットプレスしたところ
厚さ0.1mmのシート状の成形物が得られた。このシート
の電気伝導度を測定したところ12S/cmであった。
りにヨウ素をドープしたポリ−３−オクチルチオフェン
を用いて実施例３と同様にしてホットプレスしたところ
厚さ0.1mmのシート状の成形物が得られた。このシート
の電気伝導度を測定したところ12S/cmであった。
比較例 実施例３においてポリ−３−オクチルチオフェンの代わ
りにポリ−３−ブチルチオフェンを用いて実施例３と同
様にしてホットプレスしたが粉末のままで成形物は得ら
れなかった。さらに400℃まで温度を上げてみたが粉末
は溶融せず、成形物は得られなかった。
りにポリ−３−ブチルチオフェンを用いて実施例３と同
様にしてホットプレスしたが粉末のままで成形物は得ら
れなかった。さらに400℃まで温度を上げてみたが粉末
は溶融せず、成形物は得られなかった。
本発明の方法を実施することにより、従来、困難であっ
た複素５員環式化合物重合体の成形が容易に行なえ、複
素５員環式化合物重合体の成形物および導電性の成形物
を安価に製造することが可能となり、工業上極めて価値
がある。
た複素５員環式化合物重合体の成形が容易に行なえ、複
素５員環式化合物重合体の成形物および導電性の成形物
を安価に製造することが可能となり、工業上極めて価値
がある。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数８個以上のアルキル基、Ｘは
酸素、硫黄、セレン、テルル又は−NR′で表わされるア
ミノ基、但し、ここでＲ′は水素、アルキル基又はアリ
ール基を示す〕で表わされる単量体単位を繰り返し単位
とする複素５員環式化合物重合体、或いはドーパントで
予めドープ処理された該重合体をドーパントと併用或い
は併用することなく、該複素５員環式化合物重合体或い
はドープ処理された該重合体の軟化点以上の温度に加熱
し、所望の形状に成形する方法であって、更に必要に応
じ、これら成形物をドーパントでドープ処理することを
特徴とする複素５員環式化合物重合体の成形方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9727287A JPH0778132B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 複素５員環式化合物重合体の成形方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9727287A JPH0778132B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 複素５員環式化合物重合体の成形方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264642A JPS63264642A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0778132B2 true JPH0778132B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=14187892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9727287A Expired - Lifetime JPH0778132B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | 複素５員環式化合物重合体の成形方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778132B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4601843B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2010-12-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP9727287A patent/JPH0778132B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63264642A (ja) | 1988-11-01 |
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