JP2535563B2 - 導電性高分子化合物の成形加工方法 - Google Patents
導電性高分子化合物の成形加工方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、主鎖に共役系が発達した導電性高分子化合
物の成形加工方法に関するものである。
物の成形加工方法に関するものである。
さらに詳しくは主鎖に共役系が発達した高分子化合物
において、側鎖或いは置換基が結合し、或いは相互作用
することによって形成されるゲル状導電性高分子化合物
を成形加工する方法に関するものである。
において、側鎖或いは置換基が結合し、或いは相互作用
することによって形成されるゲル状導電性高分子化合物
を成形加工する方法に関するものである。
高分子化合物の主鎖に共役系が高度に発達した導電性
高分子化合物は電子供与体や電子受容体のドーパントを
ドーピングすることにより絶縁体−金属転移を生じ、そ
の導電率を任意に制御でき、またこれに伴い光学的、磁
気的性質が大きく変化することから、これを利用する様
々な機能応用が可能な機能性素材として極めて注目され
ている。
高分子化合物は電子供与体や電子受容体のドーパントを
ドーピングすることにより絶縁体−金属転移を生じ、そ
の導電率を任意に制御でき、またこれに伴い光学的、磁
気的性質が大きく変化することから、これを利用する様
々な機能応用が可能な機能性素材として極めて注目され
ている。
しかしながら、一般に導電性高分子化合物はあらゆる
溶媒に不溶で、かつ加熱によっても溶融しないことか
ら、加工性に乏しいなどの大きな欠点を有していた。こ
れに対し、最近、溶媒に溶解するいくつかの導電性高分
子化合物が開発されている。また、加熱による成形可能
性も示されたが、いまだ充分な加工性を有しているとは
いえないのでが現状である。
溶媒に不溶で、かつ加熱によっても溶融しないことか
ら、加工性に乏しいなどの大きな欠点を有していた。こ
れに対し、最近、溶媒に溶解するいくつかの導電性高分
子化合物が開発されている。また、加熱による成形可能
性も示されたが、いまだ充分な加工性を有しているとは
いえないのでが現状である。
一方、ゲル状高分子化合物が、古くから数多く知られ
ており、高分子化合物のファイバー、フィルムなどを加
工する上で、ゲル延伸などの加工技術も開発されてい
る。
ており、高分子化合物のファイバー、フィルムなどを加
工する上で、ゲル延伸などの加工技術も開発されてい
る。
而して、本発明の目的は、導電性成形物としての複素
５員環式化合物誘導体の重合体を容易に成形加工する方
法を提供することにある。
５員環式化合物誘導体の重合体を容易に成形加工する方
法を提供することにある。
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した
結果、高分子化合物主鎖に共役系が高度に発達した導電
性高分子化合物がゲル化可能であることを見出し、これ
によりその加工性を著しく向上せしめることを可能とし
た。
結果、高分子化合物主鎖に共役系が高度に発達した導電
性高分子化合物がゲル化可能であることを見出し、これ
によりその加工性を著しく向上せしめることを可能とし
た。
すなわち本発明は、炭素数が４個以上のアルキル基を
３位、或いは３、４位に有する複素５員環式化合物誘導
体を重合し、溶媒で膨潤して得たゲル状共役系導電性高
分子化合物を成形加工することを特徴とする導電性高分
子化合物の成形加工方法である。
３位、或いは３、４位に有する複素５員環式化合物誘導
体を重合し、溶媒で膨潤して得たゲル状共役系導電性高
分子化合物を成形加工することを特徴とする導電性高分
子化合物の成形加工方法である。
本発明の複素５員環式化合物誘導体の複素５員環を形
成する炭素以外の原子としては、酸素、硫黄、セレン、
テルル、窒素などが挙げられる。
成する炭素以外の原子としては、酸素、硫黄、セレン、
テルル、窒素などが挙げられる。
本発明の共役系高分子化合物としては、複素５員環式
化合物の３位、或いは３、４位に長鎖のアルキル基を有
する複素５員環式化合物重合体が用いられる。特に３
位、或いは３、４位に炭素数４個以上のアルキル基を有
するポリチオフェン誘導体が都合良く用いられる。
化合物の３位、或いは３、４位に長鎖のアルキル基を有
する複素５員環式化合物重合体が用いられる。特に３
位、或いは３、４位に炭素数４個以上のアルキル基を有
するポリチオフェン誘導体が都合良く用いられる。
本発明で炭素数４個以上のアルキル基とは、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
ジル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ルなどの直鎖のアルキル基のほかに、シクロヘキシル、
シクロペンチル基のような環状アルキル基、或いはtert
−ブチル、イソプロピル基のような分枝構造を有するア
ルキル基などが挙げられる。これらのアルキル基はハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アリール、アルケ
ニルなどの基を有していてもよい。また、これらアルキ
ル基の炭素が窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子と置き
換わったものでもよい。
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
ジル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ルなどの直鎖のアルキル基のほかに、シクロヘキシル、
シクロペンチル基のような環状アルキル基、或いはtert
−ブチル、イソプロピル基のような分枝構造を有するア
ルキル基などが挙げられる。これらのアルキル基はハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、アリール、アルケ
ニルなどの基を有していてもよい。また、これらアルキ
ル基の炭素が窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子と置き
換わったものでもよい。
本発明で使用する導電性高分子化合物が炭素数が４個
以上のアルキル基を側鎖に有する複素５員環式化合物の
酸化的カップリング反応によって製造される。
以上のアルキル基を側鎖に有する複素５員環式化合物の
酸化的カップリング反応によって製造される。
また、2,5−ジハロゲン化した複素５員環式化合物を
マグネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニ
ッケル触媒によりカップリングして重合体を製造する方
法によっても合成することができる。
マグネシウムと反応させてジグリニャール化した後、ニ
ッケル触媒によりカップリングして重合体を製造する方
法によっても合成することができる。
本発明で使用される複素５員環式化合物重合体は、複
素５員環式化合物単位が２、５位または２、４位で繰り
返し結合している重合体であり、或いは一部架橋構造を
もった重合体であっても構わない。これら重合体が溶媒
に膨潤してゲル状となるものが用いられる。
素５員環式化合物単位が２、５位または２、４位で繰り
返し結合している重合体であり、或いは一部架橋構造を
もった重合体であっても構わない。これら重合体が溶媒
に膨潤してゲル状となるものが用いられる。
複素５員環式化合物の酸化的カップリング反応による
具体的な重合方法としては、酸化剤触媒を用いて重合す
る方法、電気化学的に重合する方法などが挙げられ、中
でも酸化剤触媒を用いて重合する方法が重合体を安価か
つ容易に得る手段として好ましい。
具体的な重合方法としては、酸化剤触媒を用いて重合す
る方法、電気化学的に重合する方法などが挙げられ、中
でも酸化剤触媒を用いて重合する方法が重合体を安価か
つ容易に得る手段として好ましい。
これらの重合用触媒としては塩化アルミニウム、塩化
鉄、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化
アンチモン、五フッ化ヒ素などのルイス酸として知られ
ている化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミ
ニウムのような酸化力を持たないものや酸化力の弱いも
のは、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような
酸化剤を併用することも好ましい。
鉄、塩化モリブデン、塩化タングステン、塩化錫、塩化
アンチモン、五フッ化ヒ素などのルイス酸として知られ
ている化合物が挙げられる。これらのうち、塩化アルミ
ニウムのような酸化力を持たないものや酸化力の弱いも
のは、塩化第二銅や二酸化マンガン、酸素などのような
酸化剤を併用することも好ましい。
これらの酸化剤触媒を、上記アルキル素置換複素５員
環式化合物中に添加することにより室温下で容易に本発
明で使用される複素５員環式化合物重合体を製造するこ
とができる。また、必要に応じて、この反応系中に不活
性溶媒を加えることも反応の制御などが容易に行えるよ
うになるので好ましい方法である。
環式化合物中に添加することにより室温下で容易に本発
明で使用される複素５員環式化合物重合体を製造するこ
とができる。また、必要に応じて、この反応系中に不活
性溶媒を加えることも反応の制御などが容易に行えるよ
うになるので好ましい方法である。
本発明において、上記共役系高分子化合物をゲル状と
する方法は通常、溶媒で膨潤することによって行われ
る。
する方法は通常、溶媒で膨潤することによって行われ
る。
膨潤によりゲル化するための溶媒としては、ジクロル
メタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタンなどの脂
肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル化合物、アセトニトリル、ベンゾニトリル、メ
チルエチルケトン、酢酸エチル、ニトロメタン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、
水などの極性溶媒などが用いられる。
メタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタンなどの脂
肪族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル化合物、アセトニトリル、ベンゾニトリル、メ
チルエチルケトン、酢酸エチル、ニトロメタン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、
水などの極性溶媒などが用いられる。
溶媒は１種又は２種以上の混合物として用いられる。
複素５員環式化合物誘導体の重合体の膨潤ゲル化は、
該重合体100重量部に対し、上記溶媒を通常５〜10,000
重量部使用し、常温〜溶媒の沸点で行われる。ゲル化
後、目的による溶媒を追加又は一部除去する。成形後の
変形、例えば、紡糸した繊維の直径の縮小、フィルムの
厚さ減少を可とする場合は比較的低沸点の溶媒の多用が
却って好ましいが、上記変形が好ましくない場合は上記
と逆の条件の使用がよい。
該重合体100重量部に対し、上記溶媒を通常５〜10,000
重量部使用し、常温〜溶媒の沸点で行われる。ゲル化
後、目的による溶媒を追加又は一部除去する。成形後の
変形、例えば、紡糸した繊維の直径の縮小、フィルムの
厚さ減少を可とする場合は比較的低沸点の溶媒の多用が
却って好ましいが、上記変形が好ましくない場合は上記
と逆の条件の使用がよい。
側鎖として長いアルキル基を導入した共役系高分子化
合物では、この基が互いに絡み合い、或いは結合するこ
とにより高分子化合物の鎖間に適当な相互作用や結合が
生じ、その網目状になった高分子化合物が溶媒を含んで
膨潤してゲル状態になる。例えば、３位に炭素数が４個
以上のアルキル基を側鎖に有するポリチオフェン誘導体
を重合時、触媒を多量に使用して長時間重合すると２、
５位での結合の他に４位での結合も一部生成するため、
溶媒膨潤により高度のゲル状の高分子化合物となる。
合物では、この基が互いに絡み合い、或いは結合するこ
とにより高分子化合物の鎖間に適当な相互作用や結合が
生じ、その網目状になった高分子化合物が溶媒を含んで
膨潤してゲル状態になる。例えば、３位に炭素数が４個
以上のアルキル基を側鎖に有するポリチオフェン誘導体
を重合時、触媒を多量に使用して長時間重合すると２、
５位での結合の他に４位での結合も一部生成するため、
溶媒膨潤により高度のゲル状の高分子化合物となる。
上述のゲル状高分子化合物の成形加工法としては、例
えば、ゲル状のまま延伸して繊維状にしたり、フィルム
に加工することができる。
えば、ゲル状のまま延伸して繊維状にしたり、フィルム
に加工することができる。
本発明の導電性高分子化合物の成形物は必要により、
ドーパントによってドープすることにより、導電性を大
きく変化させることが可能である。
ドーパントによってドープすることにより、導電性を大
きく変化させることが可能である。
ここで使用されるドーパントとしては特に制限はな
く、導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するため
にドープする際に使用されるドーパントとして公知の化
合物が使用可能である。このようなドーパントとしては
ヨウ素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合
物、硫酸、硝酸、過塩素酸、ホウフッ化水素酸などのプ
ロトン酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブ
デン、塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ
素、三酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアン
チモン酸ニトロシル（NOSbF6）、ヘキサフルオロヒ酸ニ
トロシル（NOAsF6）、トリフルオロメタンスルホン酸ニ
トロシル（NOCF3SO2）、ヘキサフルオロアンチモン酸ニ
トロイル（NO2SbF6）、トリフルオロメタンスルホン酸
ニトロイル（NO2CF3SO3）などの酸化剤、リチウム（L
i）、ナトリウム（Na）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム
（Rb）、セシウム（Cs）などのアルカリ金属、R4NA（こ
こで、Ｒはアルキル基、Ａは陰イオン基を示す）で表さ
れるテトラアルキルアンモニウム塩など各種のドーパン
ト物質が使用可能である。
く、導電性の複素５員環式化合物重合体を形成するため
にドープする際に使用されるドーパントとして公知の化
合物が使用可能である。このようなドーパントとしては
ヨウ素、臭素、塩素、三塩化ヨウ素などのハロゲン化合
物、硫酸、硝酸、過塩素酸、ホウフッ化水素酸などのプ
ロトン酸、三塩化アルミニウム、三塩化鉄、塩化モリブ
デン、塩化タングステン、塩化アンチモン、五フッ化ヒ
素、三酸化イオウなどのルイス酸、ヘキサフルオロアン
チモン酸ニトロシル（NOSbF6）、ヘキサフルオロヒ酸ニ
トロシル（NOAsF6）、トリフルオロメタンスルホン酸ニ
トロシル（NOCF3SO2）、ヘキサフルオロアンチモン酸ニ
トロイル（NO2SbF6）、トリフルオロメタンスルホン酸
ニトロイル（NO2CF3SO3）などの酸化剤、リチウム（L
i）、ナトリウム（Na）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム
（Rb）、セシウム（Cs）などのアルカリ金属、R4NA（こ
こで、Ｒはアルキル基、Ａは陰イオン基を示す）で表さ
れるテトラアルキルアンモニウム塩など各種のドーパン
ト物質が使用可能である。
これらのドーパントを成形物にドープする方法につい
ては特に制限はなく、一般的には成形物とドーパント物
質とを接触させればよく、気相、或いは液相中で行われ
ることが多い。
ては特に制限はなく、一般的には成形物とドーパント物
質とを接触させればよく、気相、或いは液相中で行われ
ることが多い。
或いは、過塩素酸リチウム（LiClO4）、テトラフルオ
ロホウ酸リチウム（LiBF4）、ヘキサフルオロヒ酸リチ
ウム（LiAsF6）、テトラフルオロホウ酸テトラブチルア
ンモニウム（Bu4NBF4）、過塩素酸テトラブチルアンモ
ニウム（BU4NClO4）などの電解質塩を含む電解溶液中で
電気化学的にドープする方法も採用できる。また、上述
の成形加工時にドーパントを添加してもよい。
ロホウ酸リチウム（LiBF4）、ヘキサフルオロヒ酸リチ
ウム（LiAsF6）、テトラフルオロホウ酸テトラブチルア
ンモニウム（Bu4NBF4）、過塩素酸テトラブチルアンモ
ニウム（BU4NClO4）などの電解質塩を含む電解溶液中で
電気化学的にドープする方法も採用できる。また、上述
の成形加工時にドーパントを添加してもよい。
以下に本発明を実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例１ クロロホルム300ml中に無水塩化第二鉄24gを入れた
後、さらに３−オクチルチオフェン6gを加えて30℃で12
0時間攪拌した。
後、さらに３−オクチルチオフェン6gを加えて30℃で12
0時間攪拌した。
反応混合物をメタノール１中に加えて良く攪拌した
後、ろ別した不溶解物をメタノール、希塩酸、水、アン
モニア水を含むメタノール、蒸留水で充分に洗浄して、
減圧下、80℃で10時間乾燥した。
後、ろ別した不溶解物をメタノール、希塩酸、水、アン
モニア水を含むメタノール、蒸留水で充分に洗浄して、
減圧下、80℃で10時間乾燥した。
得られた暗緑色の重合体を沸騰したクロロホルム50ml
中に入れ10時間加熱したところ、ポリ−３−オクチルチ
オフェンのゲルを得た。
中に入れ10時間加熱したところ、ポリ−３−オクチルチ
オフェンのゲルを得た。
このゲルの一部をピンセットで摘み、ゆっくりと引き
上げることにより紡糸することが可能であった。また、
ゲル状態からフィルムを延伸して製造することができ
た。このフィルムを飽和したヨウ素ガスと24時間接触さ
せたところ、14s/cmの電導度を示した。
上げることにより紡糸することが可能であった。また、
ゲル状態からフィルムを延伸して製造することができ
た。このフィルムを飽和したヨウ素ガスと24時間接触さ
せたところ、14s/cmの電導度を示した。
実施例２ 実施例１において、３−オクチルチオフェンの代りに
３−ドデシルチオフェンを用いることにより、同様にし
てポリ−３−ドデシルチオフェンのゲルを得た。同様に
して、このゲルの一部をピンセットで摘み、ゆっくりと
引き上げることにより紡糸することが可能であった。ま
た、ゲル状態からフィルムを延伸して製造することがで
きた。このフィルムを飽和したヨウ素ガスと24時間接触
させたところ、6s/cmの電導度を示した。
３−ドデシルチオフェンを用いることにより、同様にし
てポリ−３−ドデシルチオフェンのゲルを得た。同様に
して、このゲルの一部をピンセットで摘み、ゆっくりと
引き上げることにより紡糸することが可能であった。ま
た、ゲル状態からフィルムを延伸して製造することがで
きた。このフィルムを飽和したヨウ素ガスと24時間接触
させたところ、6s/cmの電導度を示した。
比較例 実施例１において、３−オクチルチオフェンの代わり
に３−プロピルチオフェンを用いた他は同様にして重合
した結果、暗褐色の重合体が得られた。得られた重合体
を沸騰したクロロホルム50ml中に入れ、10時間加熱した
が殆ど溶解せず、ゲルも生成しなかった。溶媒をクロロ
ホルムの代わりにトルエンやテトラヒドロフラン等の溶
媒に変えても、ゲルを生成せず成形することはできなか
った。
に３−プロピルチオフェンを用いた他は同様にして重合
した結果、暗褐色の重合体が得られた。得られた重合体
を沸騰したクロロホルム50ml中に入れ、10時間加熱した
が殆ど溶解せず、ゲルも生成しなかった。溶媒をクロロ
ホルムの代わりにトルエンやテトラヒドロフラン等の溶
媒に変えても、ゲルを生成せず成形することはできなか
った。
本発明のゲル状共役系導電性高分子化合物は、通常の
導電性高分子化合物に比べて加工性が著しく良好であり
工業上極めて価値がある。
導電性高分子化合物に比べて加工性が著しく良好であり
工業上極めて価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】炭素数が４個以上のアルキル基を側鎖に有
する複素５員環式化合物誘導体の重合体を溶媒で膨潤し
て得たゲル状共役系導電性高分子化合物を成形加工する
ことを特徴とする導電性高分子化合物の成形加工方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242788A JP2535563B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 導電性高分子化合物の成形加工方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242788A JP2535563B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 導電性高分子化合物の成形加工方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6487637A JPS6487637A (en) | 1989-03-31 |
| JP2535563B2 true JP2535563B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=17094301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62242788A Expired - Lifetime JP2535563B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | 導電性高分子化合物の成形加工方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2535563B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200062807A (ko) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 중앙대학교 산학협력단 | 합성 원사 복합체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 섬유, 및 상기 섬유를 포함하는 의류 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2608095B2 (ja) * | 1988-04-07 | 1997-05-07 | 清蔵 宮田 | 高導電性有機重合体成形物の製造方法 |
| JPH0819225B2 (ja) * | 1988-06-29 | 1996-02-28 | 日本石油株式会社 | ３―アルキル置換ピロール重合体の製造方法 |
| MY159369A (en) | 2003-01-28 | 2016-12-30 | Toppan Forms Co Ltd | Conductive polymer gel and method of producing the same, actuator, iontophoretic patch label, biomedical electrode, toner, conductive functional member, antistatic sheet, printed circuit member, conductive paste, electrode for fuel cell, and fuel cell |
| KR100880092B1 (ko) * | 2006-03-31 | 2009-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 탄화수소계 고분자 전해질막 표면 개질 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8429111D0 (en) * | 1984-11-17 | 1984-12-27 | British Petroleum Co Plc | Conductive polymers |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP62242788A patent/JP2535563B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200062807A (ko) * | 2018-11-27 | 2020-06-04 | 중앙대학교 산학협력단 | 합성 원사 복합체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 섬유, 및 상기 섬유를 포함하는 의류 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6487637A (en) | 1989-03-31 |
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