JPH0777785A - マスキングカプラー及び写真要素 - Google Patents

マスキングカプラー及び写真要素

Info

Publication number
JPH0777785A
JPH0777785A JP5328155A JP32815593A JPH0777785A JP H0777785 A JPH0777785 A JP H0777785A JP 5328155 A JP5328155 A JP 5328155A JP 32815593 A JP32815593 A JP 32815593A JP H0777785 A JPH0777785 A JP H0777785A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
coupler
chemical
ring
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5328155A
Other languages
English (en)
Inventor
L Kapp Daniel
ローレンス カップ ダニエル
Robert J Ross
ジョン ロス ロバート
Stephen P Singer
ポール シンガー スティーブン
Bernard A Clark
エー.クラーク バーナード
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of JPH0777785A publication Critical patent/JPH0777785A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/333Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image
    • G03C7/3335Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image containing an azo chromophore

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 マスキングカプラーに関し、マゼンタ色素の
不所望の青色吸収をマスキングできるマスキングカプラ
ーを提供することを目的とする。 【構成】 (1)フェニル環及びアニリノ環上に置換基
の総合ハメットシグマ(パラ)値が少なくとも1.4と
なるに十分な種類及び数の電子吸引性置換基を有する−
1−フェニル−3−アニリノピラゾリン−5−オンを含
有する親基と;(2)アリール環上に、(A)ヒドロキ
シル並びにアルコキシ、カルボンアミド及びスルホンア
ミドからなる群から選択されたアゾ官能基に対してパラ
位に位置する置換基、及び(B)アルキル、アルコキ
シ、カルボンアミド及びスルホンアミドからなる群から
選択された「n」(但し、「n」は0〜4)個の追加の
置換基、を含有するアリールアゾ色素を含む親基のピラ
ゾロンの4位に位置するカプリングオフ基とを含んでな
るマスキングカプラー。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーネガフィルムに
おける不所望な吸収を補正するマスクされた写真要素の
技術に関する。より詳細には、本発明は、マッス効率を
示し、実質的にカブリを増加しないか最大濃度を増加せ
ず、向上したマスク効率を有する要素及びカプラーに関
する。
【0002】
【従来の技術】4−アリールアゾピラゾロンマスキング
カプラーは、当該技術分野において公知である。即ち、
例えば、米国特許第2,455,170号、米国特許第
2,428,034号、米国特許第2,808,329
号、米国特許第2,434,272号、米国特許第2,
704,711号、米国特許第2,688,539号、
米国特許第3,796,574号、米国特許第3,47
6,560号、米国特許第4,427,763号、ヨー
ロッパ特許第213、490号及び米国特許第4,77
7,123号に開示されており、また、物質について
は、英国P0107DQハンプシャー州エムスワース1
2Aノースストリート ダッドレー アネックスにある
ケンネス・マソン・パブリケーションズ・リミテッド
(Kenneth Mason Publicatio
ns,Ltd.)から発行されているリサーチ・ディス
クロージャー、1989年12月、セクションVII、
パートGに開示されている。これらの化合物は、非露光
領域では黄色発色し、露光領域ではマゼンタ発色するの
で有用であることが判明した。したがって、カラーネガ
写真法で形成されるマゼンタ色素では、青色範囲におい
て少ないが有意の不所望の吸収があるが、これは、露光
領域における黄色からマゼンタへのマスク色の変換によ
る青色吸収の相対損失によって多少バランスがとれる。
そのとき、ネガからポジを生じるのに使用される光のス
ペクトル分を、ネガの露光領域と非露光領域の両方にわ
たって実質的に一定となった不所望の青色吸収を効果的
に相殺しあうように調整を行うことがある。
【0003】4−アリールアゾ基上にある種の置換基を
存在させることが有用であることが知られている。これ
らの置換基には、通常アゾ官能基に対してパラ位に位置
するアルコキシ、ヒドロキシ及びカルボンアミド基が含
まれる。これらの官能基は、一般的に、ピラゾロン核に
おける特定の特徴とは関連づけて考えられてこなかっ
た。脱カプリングアリールアゾ残基が処理中にフィルム
から洗浄除去される傾向を許容できるか、確実に改善す
るような置換基を含めることが通常であった。
【0004】4−アリールアゾピラゾロンマスキングカ
プラーは、従来のマゼンタカプラーの不所望の青色吸収
を補う手段として用いられてきたが、色表現を改善する
ためのこの手段は、写真材料においていくつかの他の問
題を生じた。第一に、これらのマスキングカプラーが存
在すると、写真乳剤のカブリ(露光なしでの銀現像)が
増加する。これは、酸化現像剤と、アリールジニトロゲ
ン種の形成を生じるマスキングカプラー現像中の反応に
よるものと思われる。この種は、次に、銀乳剤の強力な
還元剤として作用する。その結果、自体カブリとして現
れる望ましくない銀現像が生じる。したがって、写真材
料のDmin(最小濃度)は、この種のマスキングカプ
ラーの存在により、増加してしまう。この欠陥は、処理
時間の延長によりカブリの程度がさらに増加する場合、
現像時間を延ばした処理(「プッシュ」処理)でさらに
増幅する。
【0005】さらなる欠陥は、生フィルム保存中におけ
る経時的なDmaxの損失である。像カプラーを攻撃
し、像カプラーを像色素に添加する能力の損失を生じる
ジニトロゲン種が形成されることは明らかである。
【0006】4−アリールアゾピラゾロン類についての
さらなる欠陥は、マスキング効率が悪いことである。処
理前の色素の黄色と、酸化現像剤との反応で形成される
色素のマゼンタとを区別化することが望ましい。変換要
素(プリンタモニター又は写真印画紙)により分かる不
所望の青色濃度を効果的に除去するために、カプラーの
黄色形態は、受像要素(カラー印画紙の場合、典型的に
は480nm)と同じ青色感度領域においてできるだけ
高い吸光度を有する一方、これらの同じ検出器によりわ
かる緑色吸光度の量を最小限に抑える必要がある。逆
に、酸化現像剤との反応後、カプラーから形成するマゼ
ンタ色素は、受像体感度の青色領域においてできるだけ
低い吸光度を有し、緑色領域においてできるだけ高い吸
光度を有しなければならない。特に、黄色発色フェニル
アゾピラゾロンと、酸化カプラーとの反応により形成さ
れるマゼンタ発色色素との間の480nmでの吸光度差
をできるだけ大きくするすることが望ましい。マスキン
グ効率も、カプラーの反応性により影響される。電子吸
引性置換基を親基に添加することによりカプラーの活性
が減少することが予測されるが、この効果は、本発明に
おいて顕著であることは見出されなかった。
【0007】マスキング効率が高いほど、マスキングカ
プラーが所望範囲の吸光度を向上させ望ましくない範囲
の吸光度を減少させるので、マスキングカプラーのレイ
ダウンの減少及び/又は色再生がよりよくなる。
【0008】また、マッス効率を示す、即ち、いままで
用いられていたよりも分子量が低い材料を使用して所望
の写真特性を得ることにより、製造、廃棄及びリサイク
ルコストを減少できるようなカプラーを用いることが望
ましい。
【0009】ヨーロッパ特許第213,490号では、
アリールアゾ環上に2つのアルコキシ置換基を有するマ
スキングカプラーが示されている。シグマ(パラ)合計
値が1.4を超える親基が示されているが(II─1
6)、このような親(ペアレント)基は、本発明の要件
を満たすアリールアゾ部との組み合わせでは示されてお
らず、本発明の利点は実現されない。同様に、特開昭5
8─172,647号公報は、マスキングカプラー(例
えば、CM−21〜CM−25)を示しているが、親基
は、必要とされるシグマ(パラ)値を有しておらず及び
/又はアリールアゾ環置換基は、本発明で特定される要
件を満足せず、所望の結果は得られない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
課題は、現在用いられている4−アリールアゾピラゾロ
ンマスキングカプラーよりもマゼンタ色素の不所望な青
色吸収をより効率的にマスキングすることのできるマス
キングカプラーであって、その実施態様では、像カプラ
ーが劣化しにくく且つカブリが少ないマスキングカプラ
ーを提供することである。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、支持体
と、それに担持された、マスキングカプラーを関連して
有している感光性写真ハロゲン化銀層とを含んでなる写
真要素であって、前記マスキングカプラーが、 (1)フェニル環とアニリノ環上に置換基の総合ハメッ
トシグマ(パラ)値が少なくとも1.4となるに十分な
種類及び数の電子吸引性置換基を有する−1−フェニル
−3−アニリノピラゾリン−5−オンを含有する親基
と; (2)アリール環上に、下記の置換基: (A)ヒドロキシル並びにそれぞれ非芳香族基で置換さ
れていても置換されていなくてもよいアルコキシ、カル
ボンアミド及びスルホンアミドからなる群から選択され
たアゾ官能基に対してパラ位に位置する置換基、及び
(B)それぞれ非芳香族基で置換されていても置換され
ていなくてもよいアルキル、アルコキシ、カルボンアミ
ド及びスルホンアミドからなる群から選択された「n」
(但し、「n」は0〜4)個の追加の置換基、を含有す
るアリールアゾ色素を含む親基のピラゾロンの4位に位
置するカプリングオフ基とを含んでなるカプラー化合物
であって、置換基(A)又は(B)の一つが、非芳香族
基で置換されていても置換されていなくてもよい炭素原
子少なくとも8個のアルキル基を含み、そして前記一つ
の置換基が、置換基(A)及び(B)の全てにおける飽
和炭素原子の少なくとも70%を占めるが、置換基
(A)が置換基(B)と環を形成している場合には、環
全体を、前記70%要件を満足するためにR4 としてみ
なすことを特徴とする写真要素が提供される。
【0012】また、本発明によれば、よりよいマスキン
グカプラー効率を有するマスキングカプラーを利用する
ことにより、よりよい色表現、よりよい生フィルム保存
性及びより効率的な材料の使用(マッス効率)を提供
し、実施態様では、カブリの減少及び/又は像カプラー
の劣化の減少が得られる写真材料、組成物及び方法が提
供される。
【0013】本発明の適当な写真要素は、支持体と、そ
れに担持された、下式Iで表されるマスキングカプラー
を関連して有している感光性写真ハロゲン化銀層とを含
んでなる。
【0014】
【化2】
【0015】(式中、R1 及びR2 は、それぞれ、総電
子吸引強度が、R1 及びR2 置換基全てのハメットシグ
マ(パラ)値の合計値少なくとも1.4を得るに十分で
あるように独立して選択される置換基であり;各R
3 は、アルキル、アルコキシ、カルボンアミド及びスル
ホンアミドからなる群から選択されるか、各々非芳香族
基で置換されていても置換されていなくてもよい1個以
上の環状化環を構成し;各nは0〜5であり、mは0〜
4であり;R4 は、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボ
ンアミド及びスルホンアミドからなる群から独立して選
択され、各々非芳香族基で置換されていても置換されて
いなくてもよく、また、R4 は、R3 に接続して環を形
成してもよく;そして一つのR3 又はR4 基が、炭素原
子が少なくとも8個のアルキル基を含み、そしてR3
とR4 基の全ての合計の少なくとも70%が飽和炭素原
子である)。
【0016】広義には、置換基R1 及びR2 は、シグマ
(パラ)値(サブスティチュエント・コンスタンツ・フ
ォー・コリレーション・アナリシス・イン・ケミストリ
ー・アンド・バイオロジー(Substituent
Constants forCorrelation
Analysis in Chemistry and
Biology)、シー・ハンシュ(C.Hansc
h)及びエイ・ジェイ・レオ(A.J.Leo)、ウイ
リー(Wiley)、ニューヨーク、1979年)に記
載されている)が少なくとも1.4である写真用途に有
用ないずれの置換基でもよい。置換基R1 及びR2 は、
さらに以下のように定義される。置換基としては、例え
ば、塩素、臭素又はフッ素等のハロゲン;ニトロ;ヒド
ロキシル;シアノ;並びに−CO2 H及びその塩;並び
にさらに置換されていてもいなくてもよい基、例えば、
メチル、トリフルオロメチル、エチル、t−ブチル、3
−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)プロピル及び
テトラデシル等の直鎖又は分岐鎖アルキル等を含むアル
キル;エチレン、2−ブテン等のアルケニル;メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、2−メトキシエ
トキシ、sec−ブトキシ、ヘキシルオキシ、2−エチ
ルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、2−(2,4
−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エトキシ及び2−ドデ
シルオキシエトキシ等のアルコキシ;フェニル、4−t
−ブチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、
ナフチル等のアリール;フェノキシ、2−メチルフェノ
キシ、アルファ−又はベータ−ナフチルオキシ及び4−
トリルオキシ等のアリールオキシ;アセタミド、ベンズ
アミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、アルファ
−(2,4−ジ−t−フェニル−フェノキシ)アセタミ
ド、アルファ−(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキ
シ)ブチルアミド、アルファ−(3−ペンタデシルフェ
ノキシ)ヘキサンアミド、アルファ−(4−ヒドロキシ
−3−(t−ブチルフェノキシ)テトラデカンアミド、
2−オキソ−ピロリジン−1−イル、2−オキソ−5−
テトラデシル−ピロリン−1−イル、N−メチル−テト
ラデカンアミド、N−スクシンイミド、N−フタルイミ
ド、2,5−ジオキソ−1−オキサゾリジニル、3−ド
デシル−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリル、N−ア
セチル−N−ドデシルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、フェノキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカル
ボニルアミノ、ヘキサデシルオキシカルボニルアミノ、
2,4−ジ−t−ブチルフェノキシカルボニルアミノ、
フェニルカルボニルアミノ、2,5−(ジ−t−ペンチ
ルフェニル)カルボニルアミノ、p−ドデシル−フェニ
ルカルボニアミノ、p−トルイルカルボニルアミノ、N
−メチルウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−メ
チル−N−ドデシルウレイド、N−ヘキサデシルウレイ
ド、N,N−ジオクタデシルウレイド、N,N−ジオク
チル−N’−エチル−ウレイド、N−フェニルウレイ
ド、N,N−ジフェニルウレイド、N−フェニル−N−
p−トルイルウレイド、N−(m−ヘキサデシルフェニ
ル)ウレイド、N,N−(2,5−ジ−t−ペンチルフ
ェニル)−N’−エチル−ウレイド等のカルボンアミ
ド;並びにt−ブチルカルボンアミド;メチルスルホン
アミド、ベンゼンスルホンアミド、p−トルイルスルホ
ンアミド、p−ドデシル−ベンゼンスルホンアミド、N
−メチルテトラデシルスルホンアミド、N,N−ジプロ
ピル−スルファモイルアミノ及びヘキサデシルスルホン
アミド等のスルホンアミド;N−メチルスルファモイ
ル、N−エチルスルファモイル、N,N−ジプロピルス
ルファモイル、N−ヘキサデシルスルファモイル、N,
N−ジメチルスルファモイル、N−〔3−(ドデシルオ
キシ)プロピル〕スルファモイル、N−〔4−(2,4
−ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル〕スルファモイ
ル、N−メチル−N−テトラデシルスルファモイル及び
N−ドデシルスルファモイル等のスルファモイル;N−
メチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、
N−オクタデシルカルバモイル、N−〔4−(2,4−
ジ−t−ペンチルフェノキシ)ブチル〕カルバモイル、
N−メチル−N−テトラデシルカルバモイル及びN,N
−ジオクチルカルバモイル等のカルバモイル;アセチ
ル、(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)アセチル、
フェノキシカルボニル、p−ドデシル−オキシフェノキ
シカルボニル、メトキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、テトラデシルオキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ベンジルオキシカルボニル、3−ペンタデシルオキ
シカルボニル及びドデシルオキシカルボニル等のアシ
ル;メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル、
テトラデシルオキシスルホニル、2−エチルヘキシルオ
キシスルホニル、フェノキシスルホニル、2,4−ジ−
t−ペンチルフェノキシスルホニル、メチルスルホニ
ル、オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニ
ル、ドデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、フ
ェニルスルホニル、4−ノニルフェニルスルホニル及び
p−トルイルスルホニル等のスルホニル;ドデシルスル
ホニルオキシ及びヘキサデシルスルホニルオキシ等のス
ルホニルオキシ;メチルスルフィニル、オクチルスルフ
ィニル、2−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルス
ルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスル
フィニル、4−ノニルフェニルスルフィニル及びp−ト
ルイルスルフィニル等のスルフィニル;エチルチオ、オ
クチルチオ、ベンジルチオ、テトラデシルチオ、2−
(2,4−ジ−t−ペンチルフェノキシ)エチルチオ、
ペンチルチオ、2−ブトキシ−5−t−オクチルフェニ
ルチオ及びp−トルイルチオ等のチオ;アセチルオキ
シ、ベンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、p−
ドデシルアミドベンゾイルオキシ、N−フェニルカルバ
モイルオキシ、N−エチルカルバモイルオキシ及びシク
ロヘキシルカルボニルオキシ等のアシルオキシ;フェニ
ルアニリノ、2−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ド
デシルアミン等のアミン;1−(N−フェニルイミド)
エチル、N−スクシンイミド又は3−ベンジルヒダント
イニル等のイミノ;ジメチルホスフェート及びエチルブ
チルホスフェート等のホスフェート;ジエチルホスファ
イト及びジヘキシルホスファイト等のホスファイト;フ
ェニルアゾ及びナフチルアゾ等のアゾ;2−フリル、2
−チエニル、2−ベンズイミダゾリルオキシ又は2−ベ
ンゾチアゾリル等の置換されていてもよく、炭素原子
と、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される少な
くとも1個のヘテロ原子から構成されている3〜7員複
素環を含む複素環オキシ基又は複素環チオ基等の複素環
基;トリエチルアンモニウム等の第四アンモニウム;並
びにトリメチルシリルオキシ等のシリルオキシを挙げる
ことができる。
【0017】使用される具体的な置換基は特定の用途に
ついての所望の写真特性が得られるように選択すればよ
く、例えば、疎水性基、可溶化基、ブロック基等が含ま
れる。一般的に、上記の基及びそれらの置換基は、典型
的には、炭素数1〜30、通常23以下であるが選択さ
れる具体的な置換基に応じてそれ以上であってもよいも
のが挙げられる。さらに、上記したように、置換基は、
それら自体、上記した基のいずれかで適当に置換されて
いてもよい。
【0018】R1 又はR2 について使用されることがで
きるより強力な電子吸引性基としては、例えば、ニト
ロ、カルボニル(アセチル又はベンゾイル等)、スルホ
キシド、ピリジン、クロリド、ブロミド、スルファモイ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロスルホニル、シ
アノ、カルボキシル、カルバモイル、スルホニル、スル
フィニル、オキシスルホニル及びアシルオキシ等の電子
欠損複素環が挙げられる。クロリド並びに置換又は非置
換スルファモイル、スルホン、カルバモイル、カルボン
酸、エステル、トリフルオロメチル、カルボンアミド及
びシアノ基が最も好ましい。もし所望であれば、これら
の基は、バラストを含んでいてもよく、さらに置換され
ていてもよい。
【0019】電子吸引性基は、N−フェニル及びアニリ
ノ環のいずれか一方か両方に存在しており、いずれか一
つ又は両方の環はこのような基を複数含んでいてもよ
い。アニリノ環の一適当な構造では、アニリノ窒素に対
してオルト位にクロロ又はアルコキシ基、そしてメタ又
はパラ位に電子吸引性基を含んでいる。
【0020】本発明では、以下に示す電子吸引性深色移
動ペアレント(BP)を使用できる:
【0021】
【化3】
【0022】
【化4】
【0023】
【化5】
【0024】
【化6】
【0025】
【化7】
【0026】
【化8】
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】
【化15】
【0034】
【化16】
【0035】
【化17】
【0036】
【化18】
【0037】上記したように、アリールアゾ基は、典型
的には、フェニル又はナフチル基である。アゾ基に対し
てパラ位にR4 置換基が存在しなければならず、そして
1個以上のR3 基が必要に応じて存在する。R4 基は、
ヒドロキシ、アルコキシ、カルボンアミド又はスルホン
アミド基が好ましい。アルコキシ基は、典型的には、炭
素数16以下のものであり、直鎖又は分岐鎖である。イ
ソプロポキシは、特に有用な例の一つである。R4 置換
基がカルボンアミド又はスルホンアミドであるとき、第
三窒素結合は、水素又はR1 及びR2 に関して定義した
さらなる置換基により満足させることができる。典型的
には、第一、第二及び第三アルキル置換基が用いられる
ことができ、t−ブチルが極めて有用である。
【0038】R3 は、もし存在するならば、アルキル、
アルコキシ、カルボンアミド又はスルホンアミドでもよ
いし、1個以上の環状化環を構成してもよい。これらの
基についての適当な置換基の範囲は特には限定されず、
上記したようなものでよい。有用な好ましい例の中に
は、直鎖及び分岐鎖の第一、第二及び第三アルキル及び
アルコキシ基がある。特に好ましいものとしては、イソ
プロポキシ等の炭素数1〜16のものが挙げられる。
【0039】本発明において有用なアゾ基(A2)とし
て、さらに、以下の例が挙げられる:
【0040】
【化19】
【0041】
【化20】
【0042】
【化21】
【0043】
【化22】
【0044】
【化23】
【0045】
【化24】
【0046】
【化25】
【0047】
【化26】
【0048】
【化27】
【0049】
【化28】
【0050】
【化29】
【0051】
【化30】
【0052】
【化31】
【0053】
【化32】
【0054】
【化33】
【0055】
【化34】
【0056】
【化35】
【0057】
【化36】
【0058】
【化37】
【0059】
【化38】
【0060】
【化39】
【0061】
【化40】
【0062】
【化41】
【0063】
【化42】
【0064】
【化43】
【0065】
【化44】
【0066】
【化45】
【0067】
【化46】
【0068】
【化47】
【0069】
【化48】
【0070】
【化49】
【0071】
【化50】
【0072】
【化51】
【0073】マスキングカプラーを用いて許容される結
果が得られるか否かは、カプラーの親水性と疎水性との
間の所望のバランスが得られるかによって決まる。この
ことは、アリールアゾ基が生フィルム保存中か処理中に
移動して銀又は像カプラーと反応してしまうのを防止す
るのに重要である。当該技術分野において周知のよう
に、LogPが、これらの特性のバランスの尺度であ
る。カプラーを、水と、オクタノール等の有機相とに分
配し、結果を、分配係数の対数、即ち、LogPとして
表す。これらの値は、米国特許第4,782,012号
に記載されているようにして計算できる。LogPは、
必要とされる疎水性を定義するのに十分ではないことが
本発明の一部分として見出された。単一のバラスト(親
油性基)がアリール環における飽和炭素の70%以上を
占める割合で存在すると、生フィルム保存性が向上する
とともに、他のアリール環置換基における疎水性の必要
性が減少する。
【0074】本発明の一実施態様では、写真層を、以下
で言及するリサーチ・ディスクロージャーにおいて記載
されているような磁気層と組み合わせて、支持体上に塗
布する。本発明のカプラーの大きなマスキング効率が高
いので、マスキング・マッス効率の増加によるマスキン
グカプラーの使用量の低減を可能にすることにより、磁
気層により生じる不所望な青色吸収の総合的な影響が減
少する利点が得られる。これにより、必要プリント時間
を減少できる。
【0075】本発明のマスキングカプラーの合成は、一
般的に、上記「従来の技術」の欄で言及した特許に記載
されている当該技術分野において周知の方法と同様な方
法であって、後述する合成例でより詳細に例示する方法
で行えばよい。
【0076】本発明のマスキングカプラーは、このよう
なカプラーが写真分野で使用されるいずれの方法や組み
合わせで使用してもよい。典型的には、マスキングカプ
ラーを、他のカプラーとともにハロゲン化銀乳剤に含有
せしめ、支持体上に塗布して、写真要素の一部分を形成
する。また、カプラーは、現像中にカプラーが酸化発色
現像主薬等の現像生成物と反応的に関連しているハロゲ
ン化銀乳剤に隣接する位置に含有さしめてもよい。した
がって、本明細書で使用されている用語「関連する(a
ssociated)」とは、カプラーがハロゲン化銀
乳剤層にあるか、処理中にカプラーがハロゲン化銀現像
生成物と反応できる隣接する位置にあることを意味す
る。
【0077】写真要素は、単色要素であっても、多色要
素であってもよい。多色要素は、スペクトルの三原色領
域の各々に感受性のある色素像形成単位を含んでいる。
各単位は、スペクトルの一定の領域に対して感受性のあ
る単一乳剤層又は複数の乳剤層を含んでなることができ
る。像形成単位の層を含む要素の層は、当該技術分野に
公知の種々の順序で配置できる。別のフォーマットで
は、三原色領域の各々に対して感受性のある乳剤を、単
一セグメント層として配置できる。
【0078】典型的な多色写真要素は、支持体と、該支
持体に担持された、少なくとも1種のシアン色素形成カ
プラーを関連して有する少なくとも1層の赤感性ハロゲ
ン化銀乳剤層を含んでなるシアン色素像形成単位と、少
なくとも1種のマゼンタ色素形成カプラーを関連して有
する少なくとも1層の緑感性ハロゲン化銀乳剤層を含ん
でなるマゼンタ色素像形成単位と、少なくとも1種の黄
色色素形成カプラーを関連して有する少なくとも1層の
青感性ハロゲン化銀乳剤層を含んでなる黄色色素像形成
単位とを含んでなり、上記要素におけるカプラーの少な
くとも一つは本発明のマスキングカプラーである。この
要素は、フィルター層、中間層、オーバーコート層、下
塗り層等の追加の層を含むことができる。
【0079】もし所望であれば、写真要素を、英国P0
10 7DQハンプシャー州エムスワース12aノース
ストリート ダッドレー アネックスにあるケンネス・
マソン・パブリケーションズ・リミテッドから発行され
ているリサーチ・ディスクロージャー、1992年11
月、アイテム34390に記載されているように適用し
た磁気層と関連して使用できる。
【0080】本発明の乳剤及び要素において使用される
適当な材料についての以下の説明について、英国P01
0 7DQハンプシャー州エムスワース12aノースス
トリート ダッドレー アネックスにあるケンネス・マ
ソン・パブリケーションズ・リミテッドから発行されて
いるリサーチ・ディスクロージャー、1989年12
月、アイテム308119を参照されたい(ここに開示
されている内容は引用することにより本明細書の内容と
なる)。リサーチ・ディスクロージャーで言及されてい
る特許及び刊行物をはじめとするものの内容は、引用す
ることにより本明細書の内容となる。また、以後言及す
るセクションは、リサーチ・ディスクロージャーのセク
ションである。
【0081】本発明の要素において用いられるハロゲン
化銀乳剤は、ネガ形であってもポジ形であってもよい。
化学増感及びスペクトル増感方法だけでなく適当な乳剤
及びそれらの製造が、セクションI〜IVに記載されて
いる。発色材料及び現像調整剤は、セクションV及びX
XIに記載されている。ビヒクルは、セクションIXに
記載されており、そして蛍光増白剤、カブリ防止剤、安
定化剤、光吸収材、光散乱物質、硬膜剤、塗布助剤、可
塑剤、滑剤及び艶消剤等の種々の添加物が、例えば、セ
クションV、VI、VIII、X、XI、XII及びX
VIに記載れている。製造方法は、セクションXIV及
びXVに記載されており、他の層及び支持体は、セクシ
ョンXIII及びXVIIに記載されており、処理方法
及び処理剤は、セクションXIX及びXXに記載されて
おり、そして露光代替法がセクションXVIIIに記載
されている。
【0082】好ましい発色現像主薬は、p−フェニレン
ジアミン類である。とりわけ好ましい。以下の発色現像
主薬かとりわけ好ましい: 4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン塩酸塩、4−ア
ミノ−3−メチル−N,N−ジエチルアニリン塩酸塩、
4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−(b−(メ
タンスルホンアミド)エチル)アニリンセスキサルフェ
ート水和物、4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N
−(b−ヒドロキシエチル)アニリン硫酸塩、4−アミ
ノ−3−b−(メタンスルホンアミド)エチル−N,N
−ジエチルアニリン塩酸塩及び4−アミノ−N−エチル
−N−(2−メトキシエチル)−m−トルイジンジ−p
−トルエンスルホン酸。
【0083】ネガ形ハロゲン化銀の場合、ネガ像を形成
できる。マスキングカプラーは、官能カプリングオフ基
を有する他のカプラーと組み合わせて使用できる。カプ
リングオフ基は、当該技術分野において周知である。こ
のような基により、カプラーの当量が決定、即ち、2当
量カプラーか4当量カプラーかを決定されたり、カプラ
ーの反応性を変えることができる。このような基は、カ
プラーから放出された後、色素形成、現像加速、現像減
速、漂白加速、漂白阻害、電子移動容易化、色補正等の
役割を果たすことにより、カプラーを塗布する層や、写
真記録材料における他の層に好ましい影響を及ぼす。
【0084】カプリングオフ基の代表例としては、クロ
ロ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロオキシ、スル
ホニルオキシ、アシルオキシ、アシル、ヘテロシクリ
ル、スルホンアミド、メルカプトテトラゾール、メルカ
プトプロピオン酸、ホスホニルオキシアニルチオ及びア
リールアゾが挙げられる。これらのカプリングオフ基
は、例えば、米国特許第2,455,169号、第3,
227,551号、第3,432,521号、第3,4
76,563号、第3,617,291号、第3,88
0,661号、第4,052,212号及び第4,13
4,766号並びに英国特許及び公開公報第1,46
6,728号、第1,531,927号、第1,53
3,039号、第2,006,755A号及び第2,0
17,704A号に記載されている。これらに開示され
ている事項は引用することにより本明細書の内容とな
る。
【0085】本明細書において記載されているカプラー
は、エナミン類、3−アシルアミノ若しくは3−アニリ
ノ−5−ピラゾロン類並びにヨーロッパ特許第285,
274号、米国特許第4,540,654号、ヨーロッ
パ特許第119,860号に記載されているもの等の複
素環カプラー(例えば、ピラゾロアゾール類)等の他の
種類のカプラーと組み合わせたり、米国特許第4,30
1,235号、米国特許第4,853,319号及び米
国特許第4,351,897号に記載されているもの等
の異なるバラスト又はカプリングオフ基を含んでいる他
の5−ピラゾロンカプラーと組み合わせて使用できる。
最も一般的な2種類のピラゾロカプラーは、1Hプラゾ
ロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾールと1H
〔3,2−c〕〔1,2,4〕トリアゾールである。カ
プラーは、黄色又はシアン発色カプラーと関連したり
(例えば、中間層補正レベルの調整のため)並びにヨー
ロッパ特許第213,490号、特開昭第58─17
2,647号、米国特許第2,983,608号、ドイ
ツ国特許出願第2,706,117C号、英国特許第
1,530,272号、英国特許第1,530,272
号、特願昭第A−113935号、米国特許第4,07
0,191号及びドイツ国特許出願第2,643,96
5号に記載されているもの等の他のマスキングカプラー
と関連して使用してもよい。マスキングカプラーは、シ
フトやブロックされていてもよい。
【0086】例えば、本発明のカプラーは、支持体と、
支持体上に上から下に向けて以下の層を担持してなるカ
ラーネガ写真要素におけるマゼンタ層に含めたり、他の
層の一つ以上に添加できる: (1)紫外線吸収剤を含有している1層以上のオーバー
コート層; (2)「カプラー1」:安息香酸、4−クロロ−3−
((2−(4−エトキシ−2,5−ジオキソ−3−(フ
ェニルメチル)−1−イミダゾリジニル)−3−(4−
メトキシフェニル)−1,3−ジオキソプロピル)アミ
ノ)−、ドデシルエステルを含有する高感度黄色層と、
「カプラー2」:プロパン酸、2−〔〔5−〔〔4−
〔2−〔〔〔2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピ
ル)フェノキシ〕アセチル〕アミノ〕−5−〔(2,
2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−オキソ
ブチル)アミノ〕−4−ヒドロキシフェノキシ〕−2,
3−ジヒドロキシ−6−〔(プロピルアミノ)カルボニ
ル〕フェニル〕チオ〕−1,3,4−チアジアゾール−
2−イル〕チオ〕−、メチルエステル及び「カプラー
3」:1−((ドデシルオキシ)カルボニル)エチル
(3−クロロ−4−((3−(2−クロロ−4−((1
−トリデカノイルエトキシ)カルボニル)アニリノ)−
3−オキソ−2−((4)(5)(6)−(フェノキシ
カルボニル)−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)
プロパノイル)アミノ))ベンゾエートと一緒に同じ化
合物を含有する低感度黄色層とを有する2重塗布黄色パ
ック; (3)微細金属銀を含有する中間層; (4)「カプラー4」:ベンズアミド、3−((2−
(2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピル)フェノキ
シ)−1−オキソブチル)アミノ)−N−(4,5−ジ
ヒドロ−5−オキソ−1−(2,4,6−トリクロロフ
ェニル)−1H−ピラゾル−3−イル)−、「カプラー
5」:ベンズアミド、3−((2−(2,4−ビス
(1,1−ジメチルプロピル)フェノキシ)−1−オキ
ソブチル)アミノ)−N−(4’,5’−ジヒドロ−
5’−オキソ−1’−(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)(1,4’−ジ−1H−ピラゾル)−3’−イル)
−、「カプラー6」:カルバミン酸、(6−(((3−
(ドデシルオキシ)プロピル)アミノ)カルボニル)−
5−ヒドロキシ−1−ナフタレニル)−、2−メチルプ
ロピルエステル、「カプラー7」:酢酸、((2−
((3−(((3−(ドデシルオキシ)プロピル)アミ
ノ)カルボニル)−4−ヒドロキシ−8−(((2−メ
チルプロポキシ)カルボニル)アミノ)−1−ナフタレ
ニル)オキシ)エチル)チオ)−及び「カプラー8」:
ベンズアミド、3−((2−(2,4−ビス(1,1−
ジメチルプロピル)フェノキシ)−1−オキソブチル)
アミノ)−N−(4,5−ジヒドロ−4−((4−メト
キシフェニル)アゾ)−5−オキソ−1−(2,4,6
−トリクロロフェニル)−1H−ピラゾル−3−イル)
−を含有する高感度マゼンタ層;各々、カプラー3及び
8の他に、「カプラー9」:(N〔1−(2,4,6−
トリクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ
−1H−ピラゾル−3−イル〕−2−メチル−2−プロ
ペンアミド)2 を含有する2−プロペン酸、ブチルエス
テル、スチレン、2:1:1ポリマー及び「カプラー1
0」:テトラデカンアミド、N−(4−クロロ−3−
((4−((4−((2,2−ジメチル−1−オキソプ
ロピル)アミノ)フェニル)アゾ)−4,5−ジヒドロ
−5−オキソ−1−(2,4,6−トリクロロフェニ
ル)−1H−ピラゾル−3−イル)アミノ)フェニル)
−を含有する中感度マゼンタ層と低感度マゼンタ層とを
有する三重塗布マゼンタパック; (5)中間層; (6)カプラー6及び7を含有する高感度シアン層;カ
プラー6と「カプラー11」:2,7−ナフタレンジス
ルホン酸、5−(アセチルアミノ)−3−((4−(2
−((3−(((3−)(2,4−ビス(1,1−ジメ
チルプロピル)フェノキシ)プロピル)アミノ)カルボ
ニル)−4−ヒドロキシ−1−ナフタレニル)オキシ)
エトキシ)フェニル)アゾ)−4−ヒドロキシ、ジナト
リウム塩を含有する中感度シアン層;及びカプラー2及
び6を含有する低感度シアン層を有する三重塗布シアン
パック; (7)カプラー8を含有するアンダーコート層;並びに (8)ハレーション防止層。
【0087】カプラーは、例えば、漂白又は定着の処理
工程を加速したり変更したりして像品質を向上する材料
と関連して使用することもできる。ヨーロッパ特許第1
93,389号、ヨーロッパ特許第301,477号、
米国特許第4,163,669号、米国特許第4,86
5,956号及び米国特許第4,923,784号に記
載されている漂白加速剤は、特に有用である。また、核
形成剤、現像加速剤又はそれらの前駆体(英国特許第
2,097,140号、英国特許第2,131,188
号);電子移動剤(米国特許第4,859,578号、
米国特許第4,912,025号);ヒドロキノン類、
アミノフェノール類、アミン類、没食子酸の誘導体等の
カブリ防止剤及び混色防止剤;カテコール;アスコルビ
ン酸;ヒドラジド類;スルホンアミドフェノール類;並
びに非発色性カプラーと関連してカプラーを使用でき
る。
【0088】また、カプラーは、水中油型分散液、ラテ
ックス分散液又は固体粒子分散液としてコロイド銀ゾル
又は黄色及び/又はマゼンタフィルター色素を含んでな
るフィルター色素層と組み合わせて使用してもよい。さ
らに、カプラーは、「スミア(smearing)」カ
プラー(例えば、米国特許第4,366,237号;ヨ
ーロッパ特許第96,570号;米国特許第4,42
0,556号;及び米国特許第4,543,323号)
とともに使用してもよい。また、カプラーは、例えば、
特願昭61−258,249号又は米国特許第5,01
9,492号に記載されているようにブロックしたり、
保護された形態で塗布してもよい。
【0089】カプラーは、さらに、「現像抑制剤放出
性」化合物(DIR)等の像調整化合物と組み合わせて
使用できる。本発明のカプラーとともに使用するのに有
用なDIRは、当該技術分野において公知であり、その
例は、米国特許第3,137,578号、第3,14
8,022号、第3,148,062号、第3,22
7,554号、第3,384,657号、第3,37
9,529号、第3,615,506号、第3,61
7,291号、第3,620,746号、第3,70
1,783号、第3,733,201号、第4,04
9,455号、第4,095,984号、第4,12
6,459号、第4,149,886号、第4,15
0,228号、第4,211,562号、第4,24
8,962号、第4,259,437号、第4,36
2,878号、第4,409,323号、第4,47
7,563号、第4,782,012号、第4,96
2,018号、第4,500,634号、第4,57
9,816号、第4,607,004号、第4,61
8,571号、第4,678,739号、第4,74
6,600号、第4,746,601号、第4,79
1,049号、第4,857,447号、第4,86
5,959号、第4,880,342号、第4,88
6,736号、第4,937,179号、第4,94
6,767号、第4,948,716号、第4,95
2,485号、第4,956,269号、第4,95
9,299号、第4,966,835号及び第4,98
5,336号、さらには、英国特許公開公報第1,56
0,240号、英国特許公開公報第2,007,662
号、英国特許公開公報第2,032,914号、英国特
許公開公報第2,099,167号、ドイツ国特許公開
公報第2,842,063号、ドイツ国特許公開公報第
2,937,127号、ドイツ国特許公開公報第3,6
36,824号、ドイツ国特許公開公報第3,644,
416号、さらには、ヨーロッパ特許公開公報第27
2,573号、第335,319号、第336,411
号、第346,899号、第362,870号、第36
5,252号、第365,346号、第373,382
号、第376,212号、第377,463号、第37
8,236号、第384,670号、第396,486
号、第401,612号及び第401,613号に記載
されている。
【0090】また、このような化合物は、ホトグラフィ
ック・サイエンス・アンド・エンジニアリング(Pho
tographic Science and Eng
ineering)、第13巻、第174頁(196
9)における「カラー写真用現像抑制剤放出型(DI
R)カプラー(Developer−Inhibito
r−Releasing(DIR)Couplers
for Color Photography)」、シ
ー・アール・バール(C.R.Barr)、ジェイ・ア
ール・サートル(J.R.Thirtle)及びピー・
ダブリュ・ビッタム(P.W.Vittum)(ここに
開示されている内容は引用することにより本明細書の内
容となる)にも開示されている。一般的に、現像抑制剤
放出型カプラー(DIR)は、カプラー成分と抑制剤カ
プリングオフ成分(IN)とを含む。抑制剤放出カプラ
ーは、抑制剤の遅延放出を生じるタイミング成分又は化
学スイッチも含む時間遅れ型(DIARカプラー)でよ
い。典型的な抑制剤成分としては、例えば、オキサゾー
ル類、チアゾール類、ジアゾール類、トリアゾール類、
オキサジアゾール類、チアジアゾール類、キサチアゾー
ル類、チアトリアゾール類、ベンゾトリアゾール類、テ
トラゾール類、ベンズイミダゾール類、インダゾール
類、イソインダゾール類、メルカプトテトラゾール類、
セレノテトラゾール類、メルカプトベンゾチアゾール
類、セレノベンゾチアゾール類、メルカプトベンゾキサ
ゾール類、セレノベンゾキサゾール類、メルカプトベン
ズイミダゾール類、セレノベンズイミダゾール類、ベン
ゾジアゾール類、メルカプトオキサゾール類、メルカプ
トチアジアゾール類、メルカプトチアゾール類、メルカ
プトトリアゾール類、メルカプトオキサジアゾール類、
メルカプトジアゾール類、メルカプトオキサゾール類、
テルロテトラゾール類又はベンズイミダゾール類が挙げ
られる。好ましい実施態様では、抑制剤成分又は基は、
下式で表されるものから選択される:
【0091】
【化52】
【0092】
【化53】
【0093】
【化54】
【0094】
【化55】
【0095】
【化56】
【0096】(式中、RI は炭素数1〜約8の直鎖及び
分岐鎖アルキル、ベンジル及びフェニル基並びに少なく
とも1個のアルコキシ置換基を含んでいる前記基からな
る群から選択されるものであり;RI I は、RI と−S
I から選択され;RI I I は、炭素数1〜約5の直鎖
又は分岐鎖アルキル基であり、mは1〜3であり;そし
てRIVは、水素、ハロゲン、アルコキシ基、フェニル
基、カルボンアミド基、−COORV 及び−NHCOO
V (但し、RV は置換及び非置換アルキル及びアリー
ル基から選択される)からなる群から選択される)。
【0097】現像抑制剤放出型カプラーに含まれるカプ
ラー成分が、それが位置する層に相当する像色素を形成
することは典型的であるが、また、異なるフィルム層と
関連したものとして異なる色を形成してもよい。また、
現像抑制剤放出型カプラーに含まれるカプラー成分が、
無色生成物及び/又は処理中に写真材料から洗浄除去さ
れる生成物(いわゆる「ユニバーサルカプラー」)を形
成することも有用である。
【0098】上記したように、現像抑制剤放出型カプラ
ーは、ヘミアセタールの開裂反応を利用した基(米国特
許第4,146,396号、特願昭60−249148
号及び同60─249149号);分子内求核置換反応
を使用した基(米国特許第4,248,962号);共
役系に沿った電子移動反応を利用した基(米国特許第
4,409,323号及び第4,421,845号、特
願昭57─188035号、同58−98728号、同
58−209736号及び同58─209738号);
エステル加水分解を利用した基(ドイツ国特許出願公開
公報(OLS)第2,626,315号;イミノケター
ル類の開裂を利用した基(米国特許第4,546,07
3号);カプラー反応にカプラー又は還元剤としての役
割を果たす基(米国特許第4,438,193号、米国
特許第4,618,571号);及び上記した特徴を合
わせもった基等の抑制剤基の時間遅れ放出を生じるタイ
ミング基を含むことができる。典型的には、タイミング
基又は成分は、下式のうちの一つで表される:
【0099】
【化57】
【0100】
【化58】
【0101】(式中、INは抑制剤成分であり;Zはニ
トロ、シアノ、アルキルスルホニル、スルファモイル
(−SO2 NR2 )及びスルホンアミド(−NRSO2
R)基からなる群から選択され;nは0又は1であり;
そしてRV1は置換並びに非置換アルキル及びフェニル基
からなる群から選択される)。各タイミング基の酸素原
子は、DIARのそれぞれのカプラー成分のカプリング
オフ位置に結合される。
【0102】本発明で使用するのに適当な現像抑制剤放
出型カプラーとして、下記のものが挙げられるがこれら
には限定されない:
【0103】
【化59】
【0104】
【化60】
【0105】
【化61】
【0106】
【化62】
【0107】
【化63】
【0108】
【化64】
【0109】
【化65】
【0110】
【化66】
【0111】本発明でとりわけ有用なものは、平板状粒
子ハロゲン化銀乳剤である。具体的に意図する平板状粒
子乳剤は、乳剤粒子の総投影面積の50%を超える割合
が、厚さが0.3マイクロメートル未満(青感性乳剤に
ついては0.5マイクロメートル)で平均平板状度
(T)が25を超える(好ましくは100を超える)平
板状粒子により占められているものである。ここで、用
語「平板状度」とは、当該技術分野において下式で定義
されているものである:
【0112】T=ECD/t2
【0113】(式中、ECDは平板状粒子の平均等価円
直径(単位:マイクロメートル)であり、そしてtは平
板状粒子の平均厚さ(単位:マイクロメートル)であ
る)。
【0114】写真乳剤で有用な平均ECDは、約10マ
イクロメートル以下の範囲である。但し、実際には、乳
剤のECDが約4マイクロメートルを超えることはまれ
である。写真感度と粒状度の両方は、ECDの増加とと
もに増加するが、目的とする写真感度要件を達成するこ
とと適合する最小平板状粒子ECDを用いることが一般
的に好ましい。
【0115】乳剤の平板状度は、平板状粒子厚さの減少
とともに著しく増加する。一般的に、意図する平板状粒
子投影面積は、薄(t<0.2マイクロメートル)平板
状粒子により満足されることが好ましい。最低レベルの
粒状度を達成するために、意図する平板状粒子投影面積
が超薄(t<0.06マイクロメートル)平板状粒子で
満足されることが好ましい。平板状粒子厚さは、典型的
には、0.02マイクロメートル以上の範囲である。し
かしながら、それよりもさらに低い平板状粒子厚さが意
図される。例えば、ドーベンディーク(Daubend
iek)等による米国特許第4,672,027号に
は、粒子厚さが0.017マイクロメートルである3モ
ル%ヨウ化物平板状粒子臭ヨウ化銀乳剤が報告されてい
る。
【0116】上記したように、特定の厚さ未満の平板状
粒子が、乳剤の総粒子投影面積の少なくとも50%を占
める。高平板状度の利点をできるだけ大きくするには、
上記した厚さ基準を満足する平板状粒子が、乳剤の総粒
子投影面積の都合よく達成できる最高の割合を占めるこ
とが一般的に好ましい。例えば、好ましい乳剤では、上
記した厚さ基準を満足する平板状粒子は、総粒子投影面
積の少なくとも70%を占める。最高性能平板状粒子乳
剤では、上記の厚さ基準を満足する平板状粒子は、総粒
子投影面積の少なくとも90%を占める。
【0117】適当な平板状粒子乳剤は、以下のような種
々の従来技術で教示されるものから選択される:英国P
010 7DDハンプシャー州エムスワース12aノー
スストリート ダッドレー アネックスにあるケンネス
・マソン・パブリケーションズ・リミテッド発行のリサ
ーチ・ディスクロージャー、アイテム22534、19
83年1月;米国特許第4,439,520号、第4,
414,310号、第4,433,048号、第4,6
43,966号、第4,647,528号、第4,66
5,012号、第4,672,027号、第4,67
8,745号、第4,693,964号、第4,71
3,320号、第4,722,886号、第4,75
5,456号、第4,775,617号、第4,79
7,354号、第4,801,522号、第4,80
6,461号、第4,835,095号、第4,85
3,322号、第4,914,014号、第4,96
2,015号、第4,985,350号、第5,06
1,069号及び第5,061,616号。
【0118】乳剤は、表面感受性乳剤、即ち、ハロゲン
化銀乳剤の主に表面に潜像を形成する乳剤であっても、
ハロゲン化銀粒子の主に内部に内部潜像を形成する乳剤
であってもよい。乳剤は、表面感受性乳剤又は非カブリ
内部潜像形成乳剤等のネガ形乳剤であってもよい。
【0119】写真要素を、化学線のスペクトルの典型的
には可視領域に露光して、潜像を形成後、処理して可視
色素像を形成する。可視色素像を形成するための処理に
は、要素を発色現像主薬と接触させて、現像性ハロゲン
化銀を還元し発色現像主薬を酸化する工程が含まれる。
酸化された発色現像主薬は、次に、カプリングオフと反
応して色素を生じる。
【0120】ネガ形ハロゲン化銀の場合、上記した処理
工程により、ネガ像が提供される。上記の要素は、例え
ば、ザ・ブリティッシュ・ジャーナル・オブ・ホトグラ
フィー・アニュアル・オブ1982(the Brit
ish Journal of Photograph
y Annual of 1982)、第209頁〜第
211頁及び1988、第191頁〜第198頁に記載
されているような公知のC−41カラープロセスで処理
できる。
【0121】現像後に、漂白、定着又は漂白・定着によ
る銀又はハロゲン化銀の除去、洗浄及び乾燥する通常の
工程に附する。
【0122】
【実施例】合成 化学技術分野において一般的に公知の方法、例えば、米
国特許第4,277,559号、米国特許第4,16
3,670号及び米国特許第4,070,191号に記
載の方法により、本発明のアゾピラゾロンカプラーを合
成した。具体例としては、以下の3種のカプラーが挙げ
られる。
【0123】合成例1:カプラーの組み合わせBP−2
/AZ−1
【0124】
【化67】
【0125】4−ニトログアイアコールカリウム塩水和
物(アルドリッチ製、25g、120ミリモル)と、臭
化ドデシル(コダック製、31ml、120ミリモル)
と、ヨウ化ナトリウム(ベーカー製、1g)とを1−メ
チル−2−ピロリジノン(コダック製)75mlに溶解
して調製した溶液を、100°Cで3時間加熱した。こ
の溶液を室温まで冷却し、十分攪拌しながら、ゆっくり
と氷冷水2リットルに注いだ。固体が生成したのでそれ
を採取し、水1リットルで洗浄後、乾燥した。得られた
固体を低沸点石油エーテル(500ml)で洗浄し、4
5°Cで18時間真空乾燥して、融点52〜53°Cの
淡黄色固体として化合物Aを33.2g(収率:82
%)を得た。
【0126】化合物A(49.6g、147ミリモル)
と、10%のパラジウムを担持したカーボン(コダック
製、2.5g)とを、酢酸エチル(120ml)とメタ
ノール(100ml)に混合して得た混合物を、水素雰
囲気下圧力50psiで18時間震盪した。混合物をセ
ライトパッドにより濾過し、濾液を真空中で蒸発させ
て、白色固体として化合物Bを45g(収率:99%)
を得た。
【0127】化合物B(5.6g、18ミリモル)をテ
トラヒドロフラン(THF)(5ml)、酢酸(20m
l)及び水(5ml)に溶解して調製した溶液に、メタ
ンスルホン酸(コダック製、3.5ml、52.5ミリ
モル)を添加した。0〜5°Cに冷却すると、濃厚スラ
リーが形成した。亜硝酸ナトリウム(ベーカー製、1.
3g、18.5ミリモル)を水に溶解して調製した溶液
を、0〜5°Cで5分間かけて添加したところ、暗色溶
液が生成した。30分後に、ジメチルホルムアミド(3
0ml)とピリジン(20ml)に溶解した化合物C
(9.3g、15ミリモル)に、ジアゾニウム溶液を、
5〜10°Cで40分間かけて添加した。その結果、濃
厚橙色沈澱が形成した。反応混合物を、5〜10°Cで
15分間攪拌後、室温で1時間攪拌した。固体を濾取
し、酢酸エチル(80ml)とメタノール(200m
l)で結晶化して、橙色固体としてカプラーBP−2/
AZ−113.4g(収率:95%)を得た。合成例2 :カプラーBP−2/AZ−16
【0128】
【化68】
【0129】2−メトキシ−4−ニトロアニリン(アル
ドリッチ製、15g、90ミリモル)をTHF100m
lとピリジン16mlとの混合物に溶解して調製した溶
液に、塩化デカノイル(コダック製、18.9g、99
ミリモル)を室温で滴下した。1.5時間後、反応混合
物を、十分に攪拌しながら10%塩酸(HCl)800
ml水溶液に注いだ。得られた固体を濾取した。この固
体を、ヘプタン600mlで洗浄し、乾燥して、白色固
体として化合物D25.2g(収率:87%)を得た。
化合物D(16g、50ミリモル)と10%のパラジウ
ムを担持したカーボン(コダック製、2.0g)とを酢
酸エチル(100ml)に混合して得た混合物を、水素
雰囲気下圧力50psiで20時間震盪した。メタノー
ル(100ml)を添加し、混合物をセライトパッドで
濾過し、濾液を真空中で蒸発させて、白色固体として化
合物Eを14.6g(収率:99%)得た。
【0130】化合物E(14.6g、50ミリモル)と
メタンスルホン酸(コダック製、6.4ml、100ミ
リモル)とを酢酸(150ml)、メタノール(150
ml)及び水(20ml)に高速攪拌混合したものに、
亜硝酸ナトリウム(ベーカー製、3.52g、51ミリ
モル)を水(20ml)に溶解して得た溶液を、0°C
で5分間かけて添加した。得られた橙色溶液を0°Cで
35分間攪拌後、化合物C(27.94g、45ミリモ
ル)をピリジン(200ml)に溶解して得た溶液に、
0°Cで20分間かけて滴下した。3時間後、溶液を、
5%HCl水溶液1.5リットルに注いだ。この溶液
を、酢酸エチル(3x350ml)で抽出した。有機相
を混合して、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、溶媒
を除去して、赤色油状物30gを得た。この油を、ジク
ロロメタン:ヘプタン:酢酸エチルの50:45:5混
合物を用いてシリカゲルでクロマトグラフィーに附し、
適当な画分を混合し、蒸発して、赤色ガラス状物28g
を得た。このガラス状物をジメチルホルムアミド(DM
F)50mlに溶解し、十分攪拌しながら、10%HC
l2リットルに滴下した。得られた橙色沈澱を採取し乾
燥して、橙色固体としてカプラーBP−2/AZ−16
を23g(49%)得た。合成例3 :カプラーBP−4/AZ−3
【0131】
【化69】
【0132】4−ヒドロキシアセタニリド(コダック
製、15.1g、100ミリモル)をTHF(80m
l)とピリジン(8ml、100ミリモル)に溶解して
調製して得た溶液に、塩化デカノイル(コダック製、2
0.5ml、100ミリモル)を、十分攪拌しながら0
°Cで、25分間かけて滴下した。1時間後、反応混合
物を10%HCl1リットルに攪拌しながら注いだ。白
色沈澱を濾取した。固体をヘプタン200mlで洗浄
し、乾燥して、化合物Fを19.9g(収率:65%)
得た。
【0133】化合物F(9.15g、30ミリモル)を
クロロベンゼン(90ml)に溶解して調製した溶液
に、無水三塩化アルミニウム(コダック製、8.78
g、66ミリモル)を添加後、130°Cで18時間加
熱した。この溶液を、まだ熱い間に氷冷10%HCl7
50mlに、よく攪拌しながら注いだ。酢酸エチル(5
00ml)を添加し、層分離した。有機相を、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発して、褐色固体を得
た。この固体を、6:1ヘプタン:酢酸エチル(350
ml)で結晶化して、オフホワイト結晶として化合物G
を4.03g(収率:44%)得た。
【0134】化合物G(3.0g、10ミリモル)と、
10%のパラジウムを担持したカーボン(コダック製、
1.5g)と、メタンスルホン酸(コダック製、2m
l)をエタノール(100ml)に混合して得た混合物
を、水素雰囲気下圧力50psiで24時間震盪した。
混合物をセライトで濾過し、得られた溶液を50mlま
で蒸発させ、攪拌しながら、水500mlに注いだ。白
色沈澱を採取し、乾燥して、白色固体として化合物Hを
2.2g(75%)得た。
【0135】化合物H(4.2g、14.4ミリモル)
を2−プロパノール(80ml)、水(8ml)及び濃
HCl(4ml)に溶解して調製した溶液を、6時間加
熱還流した。この溶液を、よく攪拌しながら、水800
mlに注ぎ、重炭酸ナトリウムを添加してpHを約7に
調整した。得られた白色沈澱を、採取し乾燥して、化合
物Iを3.5g(97%)得た。化合物I(1.75
g、7ミリモル)を酢酸(10ml)、プロピオン酸
(2.5ml)及びメタンスルホン酸(1.85ml)
に溶解して調製した溶液を、0°Cで、亜硝酸ナトリウ
ム溶液(ベーカー製、0.49g、7.1ミリモル)で
処理し、得られた溶液を、0°Cで35分間攪拌した。
次に、化合物J(3.18g、5ミリモル)をピリジン
(60ml)に0°Cで高速攪拌混合したものに、得ら
れた暗色溶液を、30分間かけて添加した。2時間後、
橙色溶液を、5%HCl1リットルに、攪拌しながら注
ぎ、橙色沈澱を採取した。この沈澱物を、シリカゲルク
ロマトグラフィーに附してジクロロメタン−酢酸エチル
混合物で溶出した。適当な画分を、混合し蒸発させて、
橙色固体としてカプラーBP−4/AZ−3を2.5g
(収率:56%)得た。
【0136】4当量カプラー(化合物C及びJ)を、下
記の文献に記載の方法により合成した:リサーチ・ディ
スクロージャー、アイテム16736、1978年3
月、米国特許第3,907,571号及び米国特許第
3,928,044号。
【0137】写真実施例及び比較例 実施例には、以下の化合物を用いた:色素ペアレント
(比較)
【0138】
【化70】
【0139】
【化71】
【0140】比較アゾ基(CAZ)を以下に示す。
【0141】
【化72】
【0142】
【化73】
【0143】
【化74】
【0144】
【化75】
【0145】
【化76】
【0146】
【化77】
【0147】
【化78】
【0148】
【化79】
【0149】以下の実施例で使用した像カプラーは、下
式で表される:
【0150】
【化80】
【0151】実施例1〜4 本発明の利点を明らかにするために、一連の比較試験を
行った。構造M−1を有する1H−ピラゾロ〔3,2−
C〕〔1,2,4〕トリアゾールカプラーと、本発明の
範囲内及び範囲外の種々の式で表されるマスキングカプ
ラーを含有する試料を調製し、以下のように試験した。
【0152】セルロースアセテート−ブチレートフィル
ム支持体(レムジェットハレーション防止バッキングを
備えた)に、緑色増感臭ヨウ化物乳剤(1.08g/m
2 )と、ゼラチン(3.77g/m2 )と、カプラーM
−1(その半重量をトリクレシルホスフェートに分散)
(0.475ミリモル/m2 )と、マスキングカプラー
(その2倍重量のトリクレシルホスフェートに分散)
(0.135ミリモル/m2 )とを含有している感光層
を塗布して、単一層写真要素を調製した。感光層上に、
ゼラチン(2.69g/m2 )とビス−ビニルスルホニ
ルメチルエーテル硬膜剤(総ゲルに対して1.75重量
%)とを含有する層を塗布した。
【0153】各要素の試料を、段階濃度試験被写体を介
して緑色光に像様露光し、ブリティッシュ・ジャーナル
・オブ・ホトグラフィー・アニュアル、1988年、第
196頁〜第198頁に記載のようにしてコダックフレ
キシカラー(C41)プロセスに附した。
【0154】塗布量が0.405ミリモル/m2 であ
り、支持体が透明エスターであった以外は同様の方法
で、マスキングカプラーのみの塗膜を作成した。これら
の塗膜を上記したようにして処理し、480nmでのマ
ゼンタ色素濃度と黄色色素濃度を上記のようにして測定
した。さらに、像形成カプラーとマスキングカプラーと
組み合わせが拡大処理によりカブリを生じる傾向(「デ
ルタカブリ増加」の定義を参照のこと)を求める測定を
行った。その結果、本発明については、480nmでの
デルタ濃度により測定されるマスキング効率の向上と、
デルタカブリ増加により測定されるカブリ傾向の減少が
得られた。マスクのペアレント及びアゾ基が本発明によ
り確立された基準を満足しない限りは満足のいく結果が
得られないことが明らかである。実施例1〜4について
の各データにおいて、比較試験は、デルタカブリ増加に
より測定されるカブリ制御か、480nmでのデルタ濃
度により測定されるマスキング効率が、実質的に不十分
であった。全ての実施例において、顕著なカブリにおけ
る不利益を生じることなく効率についてより高い値が得
られ、ほとんどの場合、カブリの減少とマスキング効率
の向上が見られる。他のアゾ基を用いても、同様の結果
が得られた。
【0155】
【表1】
【0156】実施例5〜7 上記と同様の方法により写真要素を作成し、耐熱耐湿試
験を行って像カプラーとマスキングカプラーとの組み合
わせの生フィルム保存性を測定した。作成直後のDma
xと4週間の湿度試験後のDmaxとを比較して、像カ
プラーの劣化(以下、崩壊)の程度を測定した。表2
に、表示の耐熱耐湿条件下での試験結果を示す。結果か
ら、マスキングカプラーの存在により生じる像カプラー
崩壊(Dmax損失により測定される)が、比較マスキ
ングカプラーを含有する写真要素に比較して本発明の場
合に実質的に減少することが明らかである。
【0157】
【表2】
【0158】
【表3】
【0159】表3の結果からも、効率的なマスキングと
低像カプラー崩壊の組み合わせ効果が、本発明のマスキ
ングカプラーを用いたときのみに得られることが明らか
である。
【0160】以上、本発明を、特にその好ましい態様を
参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び範囲
内において種々の変更及び修正ができることを理解され
たい。
【0161】本発明の好ましい実施態様を以下にまとめ
て示す。 1.R1 置換基の少なくとも一つが塩化物である、請求
項3に記載の写真要素。 2.少なくとも一つのR1 置換基が少なくとも0.4の
ハメットシグマ(パラ)値を有する、請求項3に記載の
写真要素。 3.アリールアゾ基が置換フェニル基である、請求項3
に記載の写真要素。 4.R4 がヒドロキシ、アルコキシ及びカルボンアミド
から選択される、請求項3に記載の写真要素。 5.R3 がアルキル及びアルコキシからなる群から選択
される、請求項3に記載の写真要素。 6.R3 置換基が炭素原子1〜16個を有する、請求項
3に記載の写真要素。 7.mが少なくとも1であり、各R3 が飽和炭素原子3
個以下を有する、実施態様項6に記載の写真要素。 8.R3 基とR4 基の少なくとも一つが飽和炭素原子少
なくとも10個を有する、実施態様項6に記載の写真要
素。 9.R4 がヒドロキシであり、少なくとも一つのR3
アルキル及びアルコキシからなる群から選択される、請
求項3に記載の写真要素。 10.R3 が炭素原子少なくとも8個を有する、実施態
様項9に記載の写真要素。 11.R4 がカルボンアミドであり、少なくとも一つの
3 がアルキル及びアルコキシからなる群から選択され
る、請求項3に記載の写真要素。 12.前記少なくとも一つのR3 が炭素原子少なくとも
8個を有する、実施態様項11に記載の写真要素。 13.R4 が炭素原子少なくとも8個を有する、実施態
様項11に記載の写真要素。 14.R4 がアルコキシであり、R3 がアルキル及びア
ルコキシからなる群から選択される、請求項3に記載の
写真要素。 15.R3 が炭素原子少なくとも8個を有する、実施態
様項14に記載の要素。 16.R4 が炭素原子少なくとも8個を有する、実施態
様項14に記載の要素。 17.少なくとも2つのR1 置換基と少なくとも一つの
2 置換基が存在する、請求項3に記載の写真要素。 18.前記2つのR1 置換基が塩素である、実施態様項
17に記載の写真要素。 19.少なくとも一つのR1 がアミン官能基に対してオ
ルト位に位置する塩素又はアルコキシである、実施態様
項17に記載の写真要素。 20.少なくとも一つのR1 がアミン官能基に対してパ
ラ位に位置するスルフォニル又はスルホンアミド基であ
る、実施態様項17に記載の写真要素。 21.さらに磁気層を担持する支持体を含んでなる、請
求項3に記載の写真要素。 22.請求項2に記載の露光写真要素に像を形成する方
法であって、前記写真要素をカラー発色現像主薬の存在
下で現像することを特徴とする方法。 23.カラー発色現像主薬がp−フェニレンジアミンで
ある、実施態様項22に記載の方法。 24.実施態様項23に記載のカプラーとp−フェニレ
ンジアミンとの反応により形成する色素。
【0162】
【発明の効果】上記の説明から明らかなように、本発明
のマスキングカプラーは、マゼンタ色素の不所望な青色
吸収を効率的にマスキングすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スティーブン ポール シンガー アメリカ合衆国,ニューヨーク 14559, スペンサーポート,ウォルナット ヒル ドライブ 22 (72)発明者 バーナード エー.クラーク イギリス国,バークシャー エスエル6 8ユーイー,メイデンヘッド,フルブルッ ク クロス 23

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (1)フェニル環とアニリノ環上に置換
    基の総合ハメットシグマ(パラ)値が少なくとも1.4
    となるに十分な種類及び数の電子吸引性置換基を有する
    −1−フェニル−3−アニリノピラゾリン−5−オンを
    含有する親基と; (2)アリール環上に、下記の置換基: (A)ヒドロキシル並びにそれぞれ非芳香族基で置換さ
    れていても置換されていなくてもよいアルコキシ、カル
    ボンアミド及びスルホンアミドからなる群から選択され
    たアゾ官能基に対してパラ位に位置する置換基、及び
    (B)それぞれ非芳香族基で置換されていても置換され
    ていなくてもよいアルキル、アルコキシ、カルボンアミ
    ド及びスルホンアミドからなる群から選択された「n」
    (但し、「n」は0〜4)個の追加の置換基、を含有す
    るアリールアゾ色素を含む親基のピラゾロンの4位に位
    置するカプリングオフ基とを含んでなるカプラー化合物
    であって、 置換基(A)又は(B)の一つが、非芳香族基で置換さ
    れていても置換されていなくてもよい炭素原子少なくと
    も8個のアルキル基を含み、そして前記置換基が、置換
    基(A)及び(B)の全てにおける飽和炭素原子の少な
    くとも70%を占めるが、置換基(A)が置換基(B)
    と環を形成している場合には、環全体を前記70%要件
    を満足するためにR4 としてみなすことを特徴とするカ
    プラー化合物。
  2. 【請求項2】 支持体と、それに担持された、マスキン
    グカプラーとして請求項1に記載のカプラー化合物を関
    連して有している感光性写真ハロゲン化銀層とを含んで
    なることを特徴とする写真要素。
  3. 【請求項3】 支持体と、それに担持された、下式Iで
    表されるマスキングカプラーを関連して有している感光
    性写真ハロゲン化銀層とを含んでなることを特徴とする
    写真要素: 【化1】 (式中、R1 及びR2 は、それぞれ、総電子吸引強度
    が、R1 及びR2 置換基全てのハメットシグマ(パラ)
    値の合計値少なくとも1.4を得るに十分であるように
    独立して選択される置換基であり;各R3 は、アルキ
    ル、アルコキシ、カルボンアミド及びスルホンアミドか
    らなる群から選択されるか、各々非芳香族基で置換され
    ていても置換されていなくてもよい1個以上の環状化環
    を構成し;各nは0〜5であり、mは0〜4であり;R
    4 は、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボンアミド及び
    スルホンアミドからなる群から独立して選択され、各々
    非芳香族基で置換されていても置換されていなくてもよ
    く、また、R4 は、R3 に接続して環を形成してもよ
    く;そして一つのR3 又はR4 基が、炭素原子が少なく
    とも8個のアルキル基を含み、そしてR3 基とR4 基の
    全ての合計の少なくとも70%が飽和炭素原子であ
    る)。
JP5328155A 1992-12-23 1993-12-24 マスキングカプラー及び写真要素 Pending JPH0777785A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99622892A 1992-12-23 1992-12-23
US996228 1992-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0777785A true JPH0777785A (ja) 1995-03-20

Family

ID=25542649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5328155A Pending JPH0777785A (ja) 1992-12-23 1993-12-24 マスキングカプラー及び写真要素

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5492799A (ja)
EP (1) EP0603964B1 (ja)
JP (1) JPH0777785A (ja)
DE (1) DE69323852T2 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19616497C2 (de) * 1996-04-25 2001-11-08 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial
US6010839A (en) * 1998-06-26 2000-01-04 Eastman Kodak Company Color photographic elements containing yellow-colored magenta dye-forming masking couplers
US6132943A (en) * 1999-10-14 2000-10-17 Eastman Kodak Company Color photographic elements containing yellow-colored magenta dye-forming masking couplers
US6309813B1 (en) * 2000-12-15 2001-10-30 Eastman Kodak Company Reduced fog in photographic coatings containing a monosubstituted quinone
KR100478467B1 (ko) * 2002-06-24 2005-03-23 씨제이 주식회사 피라졸-3-온 유도체, 그 제조방법 및 약제학적 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS566540B2 (ja) * 1973-03-31 1981-02-12
JPS5242121A (en) * 1975-09-30 1977-04-01 Fuji Photo Film Co Ltd Color photographic light sensitive material
US4227559A (en) * 1979-06-04 1980-10-14 Stroman Marlin H Dual attitude golf bag
JPH0234372B2 (ja) * 1982-04-02 1990-08-02 Konishiroku Photo Ind Harogenkaginkaraashashinkankozairyo
DE3530357A1 (de) * 1985-08-24 1987-02-26 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial
JP2645846B2 (ja) * 1988-02-20 1997-08-25 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
JPH03259247A (ja) * 1990-03-09 1991-11-19 Konica Corp ハロゲン化銀カラー感光材料
JP2873486B2 (ja) * 1990-05-11 1999-03-24 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04331952A (ja) * 1991-05-07 1992-11-19 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0561163A (ja) * 1991-08-29 1993-03-12 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2927374B2 (ja) * 1991-09-25 1999-07-28 コニカ株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料

Also Published As

Publication number Publication date
EP0603964B1 (en) 1999-03-10
DE69323852D1 (de) 1999-04-15
US5492799A (en) 1996-02-20
EP0603964A2 (en) 1994-06-29
DE69323852T2 (de) 1999-10-07
EP0603964A3 (en) 1995-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3383469B2 (ja) 写真要素
JP3383470B2 (ja) 写真要素
JP2000194102A (ja) 感光性写真要素
EP0629913B1 (en) Photographic elements containing magenta couplers and process for using same
US5972574A (en) Photographic element containing magenta coupler having improved manufacturability and dye light stability
EP0603964B1 (en) Azopyrazolone masking couplers
EP0720048B1 (en) Photographic element containing pyrazolone pug releasing coupler and imaging process employing same
JPH08240891A (ja) 写真要素
JP3369680B2 (ja) 写真要素
JP2000221646A (ja) 写真要素
US5411841A (en) Photographic elements containing magenta couplers and process for using same
JPH11212225A (ja) 写真要素
JPH11338109A (ja) 写真要素
US5498515A (en) Photographic element containing a certain sulfonated acylacetanilide coupler in combination with low- or non-chloride emulsions
US5482821A (en) Photographic element containing an azopyrazolone masking coupler exhibiting improved keeping
JPH11167188A (ja) 色素形成カプラー化合物
US5591569A (en) Photographic element containing an azopyrazolone masking coupler exhibiting improved keeping
US5928851A (en) Photographic couplers which release useful groups anchiomerically and their synthesis
JP2001133946A (ja) 写真要素
JPH1172886A (ja) 写真要素
JPH08227126A (ja) マゼンタ色素形成性カプラー含有写真要素
EP0608956A1 (en) Photographic element and process having improved response to developer variations
JPH08240890A (ja) 写真要素
JP2002341498A (ja) イミダゾロノイルアセトアニリドカプラーを含む写真要素
JP2000199942A (ja) 写真要素