JPH0772123B2 - 歯垢形成抑制剤組成物 - Google Patents
歯垢形成抑制剤組成物Info
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- JPH0772123B2 JPH0772123B2 JP59272012A JP27201284A JPH0772123B2 JP H0772123 B2 JPH0772123 B2 JP H0772123B2 JP 59272012 A JP59272012 A JP 59272012A JP 27201284 A JP27201284 A JP 27201284A JP H0772123 B2 JPH0772123 B2 JP H0772123B2
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- Japan
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- chitosan
- chitin
- water
- acid group
- mutans
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
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- Epidemiology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、ウ蝕の予防ないしは治療に用いられる歯垢形
成抑制剤組成物に関し、この組成物はたとえば、煉り歯
磨、潤製歯磨、粉歯磨、水歯磨等の歯磨剤、洗口剤、固
形口中清涼剤、液状口中清涼剤などの形をとることがで
きる。
成抑制剤組成物に関し、この組成物はたとえば、煉り歯
磨、潤製歯磨、粉歯磨、水歯磨等の歯磨剤、洗口剤、固
形口中清涼剤、液状口中清涼剤などの形をとることがで
きる。
従来の技術 ウ蝕は、主として口腔連鎖球菌の一種であるStreptococ
cus mutansの感染により、スクロースの存在下で惹起さ
れる多因子性の疾患である。S.mutansは、スクロースを
基質としてグルコシストランスフェラーゼ（GTF）の作
用により非水溶性菌体外グルカンを産生し、歯牙表面に
強固に付着して歯垢を形成する。S.mutansは、上述の過
程で生じた遊離のフルクトースやインベルターゼの作用
によってスクロースから生成した単糖、あるいは食餌中
の各種の糖を分解して酸を生成し、この酸により歯のエ
ナメル質が脱灰されてウ蝕となる。この際、歯垢は、産
生された酸を局所に停留させ、歯面での脱灰を促進して
いる。
cus mutansの感染により、スクロースの存在下で惹起さ
れる多因子性の疾患である。S.mutansは、スクロースを
基質としてグルコシストランスフェラーゼ（GTF）の作
用により非水溶性菌体外グルカンを産生し、歯牙表面に
強固に付着して歯垢を形成する。S.mutansは、上述の過
程で生じた遊離のフルクトースやインベルターゼの作用
によってスクロースから生成した単糖、あるいは食餌中
の各種の糖を分解して酸を生成し、この酸により歯のエ
ナメル質が脱灰されてウ蝕となる。この際、歯垢は、産
生された酸を局所に停留させ、歯面での脱灰を促進して
いる。
そこで、従来よりウ蝕予防の目的で、歯刷子や歯磨剤で
歯垢を除去したり、あるいは歯磨剤などの口腔用組成物
中に塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジ
ン、ザルコシネート等のS.mutansに対する抗菌剤や、デ
キストラナーゼ等の分解酵素を配合する方法がとられて
いる。これらは相応のウ蝕予防効果を発言しているが、
よりいっそうの改善がまたれるとともに、より工業上有
利な材料が要望されていた。
歯垢を除去したり、あるいは歯磨剤などの口腔用組成物
中に塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジ
ン、ザルコシネート等のS.mutansに対する抗菌剤や、デ
キストラナーゼ等の分解酵素を配合する方法がとられて
いる。これらは相応のウ蝕予防効果を発言しているが、
よりいっそうの改善がまたれるとともに、より工業上有
利な材料が要望されていた。
発明の目的 本発明はウ蝕予防効果に優れ、しかもその製造が工業上
有利な歯垢形成抑制剤組成物を提供することを目的とす
る。
有利な歯垢形成抑制剤組成物を提供することを目的とす
る。
発明の構成 本発明の歯垢形成抑制剤組成物は、親水性の酸基がＤ−
グルコサミン骨格に導入され、幅広いpH領域で水溶性を
示す水溶性キチンおよびキトサンから選ばれる少なくと
も１種以上の化合物を1ppm〜10重量％含むことを特徴と
する。
グルコサミン骨格に導入され、幅広いpH領域で水溶性を
示す水溶性キチンおよびキトサンから選ばれる少なくと
も１種以上の化合物を1ppm〜10重量％含むことを特徴と
する。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
キチンは一般式（Ｉ） で表わされるＮ−アセチル化Ｄ−グルコサミンがβ−1,
4で結合したものであり、キチンは、節足動物、軟体動
物などの有機骨格物質として天然に存在し、また、植物
ではカビの菌糸や胞子に存在し、これから得ることがで
きる。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻を原
料とする場合には、甲殻を粉砕後塩酸で処理して炭酸カ
ルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白質そ
の他の夾雑物を除去してから、水洗、乾燥することによ
り白色のフレーク状物としてキチンを得ることができ
る。
4で結合したものであり、キチンは、節足動物、軟体動
物などの有機骨格物質として天然に存在し、また、植物
ではカビの菌糸や胞子に存在し、これから得ることがで
きる。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻を原
料とする場合には、甲殻を粉砕後塩酸で処理して炭酸カ
ルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白質そ
の他の夾雑物を除去してから、水洗、乾燥することによ
り白色のフレーク状物としてキチンを得ることができ
る。
キトサンはキチンの脱アセチル化物であり、たとえばア
ルカリ処理することにより白色フレーク状物として得る
ことができる。キトサンは、たとえば、共和油脂工業
（株）から「フローナックＮ」（商品名）として入手す
ることができる。
ルカリ処理することにより白色フレーク状物として得る
ことができる。キトサンは、たとえば、共和油脂工業
（株）から「フローナックＮ」（商品名）として入手す
ることができる。
キチン、キトサンはセルロースに類似した化学構造を有
しているが、化学薬品に対する抵抗性はセルロースより
もはるかに大きく、また、分子内にアセトアミド基やア
ミノ基を有しているため、多くの興味ある特性を有して
いる。しかしながらキチン、キトサンは、セルロースや
その他の多糖類に比較してその利用度が極端に低いのが
実用であった。
しているが、化学薬品に対する抵抗性はセルロースより
もはるかに大きく、また、分子内にアセトアミド基やア
ミノ基を有しているため、多くの興味ある特性を有して
いる。しかしながらキチン、キトサンは、セルロースや
その他の多糖類に比較してその利用度が極端に低いのが
実用であった。
本発明者らは、このようなキチン、キトサンに注目し、
水不溶性であるキチン、キトサンのＤ−グルコサミン骨
格に親水性の酸基を導入し、幅広いpH範囲で水溶性を示
す誘導体に導くことにより、この水溶性キチンはまたキ
トサンがウ蝕の予防ないし治療に有効であることを見い
出し、この知見に基いて本発明をなすに至った。
水不溶性であるキチン、キトサンのＤ−グルコサミン骨
格に親水性の酸基を導入し、幅広いpH範囲で水溶性を示
す誘導体に導くことにより、この水溶性キチンはまたキ
トサンがウ蝕の予防ないし治療に有効であることを見い
出し、この知見に基いて本発明をなすに至った。
本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンと
してはたとえば以下のものが例示される。
してはたとえば以下のものが例示される。
カルボキシメチルキチンまたはキトサン 〔式中、n:＞１ R4:−Ｈまたは−COCH3 R5:−H,−CH2COOH,−CH2COONa,−CH2COOKまたは−CH2CO
ONH4 R6:−H,−CH2COOH,−CH2COONa,−CH2COOKまたは−CH2CO
ONH4 を表わす。但し、R5およびR6が共に−Ｈとなることはな
い。また、結合している個々のＤ−グルコサミン骨格
で、R4,R5,R6はそれぞれ同一でも異なってもよい。〕 リン酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。また、結合している個々のＤ−グルコサミン
骨格で、R7,R8,R9,R10はそれぞれ同一でも異なってもよ
い。〕 硫酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。また、結合している個々のＤ−グルコサミン
骨格で、R11,R12,R13,R14は同一でも異なってもよ
い。〕 Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。但し、R20とR21が同時に−Ｈとなることはな
い。〕 本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサン
は、pH7の水に対して溶解性を示し、好ましくは水100g
に対して0.1mg以上の溶解性を有するものであり、しか
も、酸性〜アルカリ性の幅広いpH領域で十分な溶解性を
示す。
ONH4 R6:−H,−CH2COOH,−CH2COONa,−CH2COOKまたは−CH2CO
ONH4 を表わす。但し、R5およびR6が共に−Ｈとなることはな
い。また、結合している個々のＤ−グルコサミン骨格
で、R4,R5,R6はそれぞれ同一でも異なってもよい。〕 リン酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。また、結合している個々のＤ−グルコサミン
骨格で、R7,R8,R9,R10はそれぞれ同一でも異なってもよ
い。〕 硫酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。また、結合している個々のＤ−グルコサミン
骨格で、R11,R12,R13,R14は同一でも異なってもよ
い。〕 Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサン 〔式中、n:＞１ を表わす。但し、R20とR21が同時に−Ｈとなることはな
い。〕 本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサン
は、pH7の水に対して溶解性を示し、好ましくは水100g
に対して0.1mg以上の溶解性を有するものであり、しか
も、酸性〜アルカリ性の幅広いpH領域で十分な溶解性を
示す。
なお、水溶性のキチンまたはキトサンとしては、キトサ
ンの無機酸または有機酸塩（特開昭59−152312号公
報）、脱アセチル化度が40〜60％のキトサン、低分子化
キチン・キトサン（特開昭59−101416号公報）が知られ
ているが、これらはいずれも溶解性や薬効の点で問題が
ある。
ンの無機酸または有機酸塩（特開昭59−152312号公
報）、脱アセチル化度が40〜60％のキトサン、低分子化
キチン・キトサン（特開昭59−101416号公報）が知られ
ているが、これらはいずれも溶解性や薬効の点で問題が
ある。
キトサンの無機酸または有機酸塩は、酸性側では十分な
溶解性を示すが、それを中和するとpH6程度から不溶物
が析出し、この現象は分子量が大きいほど顕著である。
このため、ウ蝕予防効果が十分得られなかったり、製剤
への配合が困難となる。
溶解性を示すが、それを中和するとpH6程度から不溶物
が析出し、この現象は分子量が大きいほど顕著である。
このため、ウ蝕予防効果が十分得られなかったり、製剤
への配合が困難となる。
脱アセチル化度が40〜60％のキトサンは、分子内の窒素
原子に置換するアセチル基の割合を50％前後に調整して
分子構造が非晶質となることにより溶解性を示すもので
ある。しかしこの場合も、酸性側では十分に溶解するも
のの、中性域では分子量が大きいほど不溶物が存在し、
ウ蝕防止効果が十分に発揮されなかったり、製剤への安
定配合が困難となる。
原子に置換するアセチル基の割合を50％前後に調整して
分子構造が非晶質となることにより溶解性を示すもので
ある。しかしこの場合も、酸性側では十分に溶解するも
のの、中性域では分子量が大きいほど不溶物が存在し、
ウ蝕防止効果が十分に発揮されなかったり、製剤への安
定配合が困難となる。
低分子化キチン・キトサンは、低濃度で用いた場合に、
ウ蝕病原菌S.mutansのハイドロキシアパタイトへの吸着
阻上率が著しく劣る。
ウ蝕病原菌S.mutansのハイドロキシアパタイトへの吸着
阻上率が著しく劣る。
次に本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサ
ンの製造方法について説明するが、これは本発明に用い
られるキチンまたはキトサンの製造方法に限定するもの
ではない。
ンの製造方法について説明するが、これは本発明に用い
られるキチンまたはキトサンの製造方法に限定するもの
ではない。
カルボキシメチルキチンまたはキトサンは、アルカリキ
チンまたはキトサンにモノクロル酢酸を常温・常圧下に
反応させることにより得られる。
チンまたはキトサンにモノクロル酢酸を常温・常圧下に
反応させることにより得られる。
リン酸化キチンまたはキトサンは、メタンスルホン酸中
に溶解ないし懸濁させたキチンまたはキトサンに、五酸
化二リンを冷却下に反応させることにより得られる。こ
の方法は、たとえば日本化学会第48秋季年会講演予稿集
II,570頁（西 則雄ら）に記載されている。
に溶解ないし懸濁させたキチンまたはキトサンに、五酸
化二リンを冷却下に反応させることにより得られる。こ
の方法は、たとえば日本化学会第48秋季年会講演予稿集
II,570頁（西 則雄ら）に記載されている。
硫酸化キチンまたはキトサンは、ピリジン中で活性化し
たキチンまたはキトサンにSO3−ピリジン錯塩を反応さ
せることにより得られる〔参考文献:M.L.Wolfrom et a
l.,The Sulfonation of Chitosan,J.Am.Chem.Soc.,81,1
764−1766（1959）〕。
たキチンまたはキトサンにSO3−ピリジン錯塩を反応さ
せることにより得られる〔参考文献:M.L.Wolfrom et a
l.,The Sulfonation of Chitosan,J.Am.Chem.Soc.,81,1
764−1766（1959）〕。
Ｎ−２−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは、ア
ルカリ触媒下でキトサンにグリシジルスルホン酸を高温
・加圧下で付加させることにより得られる。
ルカリ触媒下でキトサンにグリシジルスルホン酸を高温
・加圧下で付加させることにより得られる。
本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンは
歯垢形成抑制剤組成物中に1ppm〜10重量％配合され、好
ましくは1ppm〜0.5重量％配合される。親水性酸基導入
水溶性キチンまたはキトサンは、歯牙表面のエナメル質
（ヒドロキシアパタイト）にS.mutansが吸着するのを有
効に防止するとともに、S.mutansが吸着したヒドロキシ
アパタイトからS.mutansを脱着することができる。この
ように親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンは、
ウ蝕の病原菌が歯牙表面につくことを阻害して歯垢の形
成を抑制し、ウ蝕を有効に予防することができる。さら
に、歯垢は雑菌の塊りであるので、この形成を抑制する
ことにより微生物代謝によって発生されるメルカプタン
系化合物の生成を防止することができ、口臭の発生も防
止する。
歯垢形成抑制剤組成物中に1ppm〜10重量％配合され、好
ましくは1ppm〜0.5重量％配合される。親水性酸基導入
水溶性キチンまたはキトサンは、歯牙表面のエナメル質
（ヒドロキシアパタイト）にS.mutansが吸着するのを有
効に防止するとともに、S.mutansが吸着したヒドロキシ
アパタイトからS.mutansを脱着することができる。この
ように親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンは、
ウ蝕の病原菌が歯牙表面につくことを阻害して歯垢の形
成を抑制し、ウ蝕を有効に予防することができる。さら
に、歯垢は雑菌の塊りであるので、この形成を抑制する
ことにより微生物代謝によって発生されるメルカプタン
系化合物の生成を防止することができ、口臭の発生も防
止する。
本発明の歯垢形成抑制剤組成物は、親水性酸基導入水溶
性キチンまたはキトサンの他に、通常含まれる成分が使
用される。これらの成分はウ蝕予防用組成物の形態によ
って異なるが、たとえば歯磨類にあっては、グリセリ
ン、ソルビット、プロピレングリコールなどの粘稠剤、
第二リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、炭酸カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、水性シリカ、火性シリ
カ、硫酸カルシウム、リン酸マグネシウム、亜硫酸カル
シウム、ゼオライト、不溶性メタリン酸ナトリウムなど
の研磨剤、カルボキシメチルセルロース、カラゲナンな
どの粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフィン
スルホン酸ナトリウム、ラウリン酸モノグリセライドサ
ルフェート、アシルタウレート、ラウリン酸モノグリセ
ライドスルホネート、ラウリルザルコシネートなどのア
ニオン活性剤、ショ糖エステル、ステアリン酸モノグリ
セライド、ラウリルジエタノールアマイド、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレートなどのノニオン活性
剤、両性活性剤、メントール、アネトールなどの香料、
甘味料、塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキ
シジン、イプシロン−アミノカプロン酸、ジヒドロコレ
スタノール、トラネキサム酸、アラントイン、アラント
インクロルヒドロキシアルミニウム、モノフルオロリン
酸ナトリウム、デキストラナーゼ、ポリエチレングリコ
ール、塩化ナトリウムなどの薬効成分、防腐剤、水など
が使用される。同様にして口中清涼剤、洗口剤などで
も、通常これらに使用されている各種の成分が使用可能
である。本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキ
トサンはウ蝕予防効果があるので、この目的のために配
合されていた薬効成分の一部または全部が、本発明では
親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンで代替でき
ることはもちろんである。
性キチンまたはキトサンの他に、通常含まれる成分が使
用される。これらの成分はウ蝕予防用組成物の形態によ
って異なるが、たとえば歯磨類にあっては、グリセリ
ン、ソルビット、プロピレングリコールなどの粘稠剤、
第二リン酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、炭酸カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、水性シリカ、火性シリ
カ、硫酸カルシウム、リン酸マグネシウム、亜硫酸カル
シウム、ゼオライト、不溶性メタリン酸ナトリウムなど
の研磨剤、カルボキシメチルセルロース、カラゲナンな
どの粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフィン
スルホン酸ナトリウム、ラウリン酸モノグリセライドサ
ルフェート、アシルタウレート、ラウリン酸モノグリセ
ライドスルホネート、ラウリルザルコシネートなどのア
ニオン活性剤、ショ糖エステル、ステアリン酸モノグリ
セライド、ラウリルジエタノールアマイド、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレートなどのノニオン活性
剤、両性活性剤、メントール、アネトールなどの香料、
甘味料、塩酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキ
シジン、イプシロン−アミノカプロン酸、ジヒドロコレ
スタノール、トラネキサム酸、アラントイン、アラント
インクロルヒドロキシアルミニウム、モノフルオロリン
酸ナトリウム、デキストラナーゼ、ポリエチレングリコ
ール、塩化ナトリウムなどの薬効成分、防腐剤、水など
が使用される。同様にして口中清涼剤、洗口剤などで
も、通常これらに使用されている各種の成分が使用可能
である。本発明の親水性酸基導入水溶性キチンまたはキ
トサンはウ蝕予防効果があるので、この目的のために配
合されていた薬効成分の一部または全部が、本発明では
親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンで代替でき
ることはもちろんである。
発明の効果 本発明によれば、歯垢形成抑制剤組成物の有効成分とし
てＤ−グルコサミン骨格に親水性の酸基が導入された水
溶性キチンまたはキトサンを配合することにより、幅広
いpH範囲で安定した水溶性を示し、歯牙表面へのS.muta
nsの吸着を阻害するとともに、歯牙表面に吸着したS.mu
tansを脱離することができる。
てＤ−グルコサミン骨格に親水性の酸基が導入された水
溶性キチンまたはキトサンを配合することにより、幅広
いpH範囲で安定した水溶性を示し、歯牙表面へのS.muta
nsの吸着を阻害するとともに、歯牙表面に吸着したS.mu
tansを脱離することができる。
実験例１ 親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンのS.mutans
に対する歯牙からの脱着能を評価した。
に対する歯牙からの脱着能を評価した。
S.mutans6715菌株培養後の菌体をトリス塩酸バッファー
で遠心洗浄後、OD660nm＝２に調整した。
で遠心洗浄後、OD660nm＝２に調整した。
9ml容のポリカーボネートチューブに20mgのヒドロキシ
アパタイト（Bio−rad社製；商品名Bio−gel HTP,歯牙
表面代用物質、以下HApと略す）を採秤した。これに菌
体（S.mutans 6715菌株培養体）2mlとトリス塩酸バッフ
ァー2mlを加え、20℃で30min振盪した。30分静置後上清
を捨て、菌体を吸着したHApに第１表に示した各親水性
酸基導入水溶性キチンまたはキトサンの0.25％トリス塩
酸バッファー（pH7.0）溶液4mlを加え、20℃で30分振盪
した。30分静置後、上清の濁度を660nmで測定した。コ
ントロールとして、トリス塩酸バッファーを用い、親水
性酸基導入水溶性キチンまたはキトサン類によるHApに
吸着したS.mutansの脱着率を定量した。結果を第１表に
示す。
アパタイト（Bio−rad社製；商品名Bio−gel HTP,歯牙
表面代用物質、以下HApと略す）を採秤した。これに菌
体（S.mutans 6715菌株培養体）2mlとトリス塩酸バッフ
ァー2mlを加え、20℃で30min振盪した。30分静置後上清
を捨て、菌体を吸着したHApに第１表に示した各親水性
酸基導入水溶性キチンまたはキトサンの0.25％トリス塩
酸バッファー（pH7.0）溶液4mlを加え、20℃で30分振盪
した。30分静置後、上清の濁度を660nmで測定した。コ
ントロールとして、トリス塩酸バッファーを用い、親水
性酸基導入水溶性キチンまたはキトサン類によるHApに
吸着したS.mutansの脱着率を定量した。結果を第１表に
示す。
歯牙表面のエナメル質を形成するHApに吸着したS.mutan
sは、0.1Mのトリス塩酸バッファーで攪拌した位では脱
着しないのに対し、親水性酸基導入水溶性キチンまたは
キトサン類をわずか0.25％添加しただけで、約30〜80％
のS.mutansがHAp表面から脱着するということは驚くべ
き結果であった。この結果は、歯磨や洗口剤を始めとす
る口腔衛生品に親水性酸基導入水溶性キチンまたはキト
サンを配合することにより、容易に歯牙表面からS.muta
nsを除き、口腔内清掃効果が向上することを示すもので
あり、ウ蝕予防、口臭予防となることがわかる。
sは、0.1Mのトリス塩酸バッファーで攪拌した位では脱
着しないのに対し、親水性酸基導入水溶性キチンまたは
キトサン類をわずか0.25％添加しただけで、約30〜80％
のS.mutansがHAp表面から脱着するということは驚くべ
き結果であった。この結果は、歯磨や洗口剤を始めとす
る口腔衛生品に親水性酸基導入水溶性キチンまたはキト
サンを配合することにより、容易に歯牙表面からS.muta
nsを除き、口腔内清掃効果が向上することを示すもので
あり、ウ蝕予防、口臭予防となることがわかる。
実施例２ 親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサンのS.mutans
に対する歯牙への吸着阻止能を評価した。
に対する歯牙への吸着阻止能を評価した。
第２表に示した親水性酸基導入水溶性キチンまたはキト
サン類を、0.1Mトリス塩酸バッファー（pH7.0）で0.5,
0.05,0.005wt％にサンプル溶液を調整した。別にS.muta
ns6715菌株培養後の菌体をトリス塩酸バッファーで遠心
洗浄後、OD660nm＝２に調整した。9ml容のポリカーボネ
ートチューブに20mgのHApを秤取し、これにサンプル溶
液2mlと菌体2mlを同時に加え、20℃で30分振盪した。そ
の後30分静置し、上清の懸濁を660nmで、測定した。菌
体だけの場合、およびHApに菌体を加えただけの場合も
同様に操作し親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサ
ン類によるS.mutansのHApへの吸着阻止能を定量した。
その結果を第２表に示した。第２表中の数値は吸着阻止
率（単位％）を示す。
サン類を、0.1Mトリス塩酸バッファー（pH7.0）で0.5,
0.05,0.005wt％にサンプル溶液を調整した。別にS.muta
ns6715菌株培養後の菌体をトリス塩酸バッファーで遠心
洗浄後、OD660nm＝２に調整した。9ml容のポリカーボネ
ートチューブに20mgのHApを秤取し、これにサンプル溶
液2mlと菌体2mlを同時に加え、20℃で30分振盪した。そ
の後30分静置し、上清の懸濁を660nmで、測定した。菌
体だけの場合、およびHApに菌体を加えただけの場合も
同様に操作し親水性酸基導入水溶性キチンまたはキトサ
ン類によるS.mutansのHApへの吸着阻止能を定量した。
その結果を第２表に示した。第２表中の数値は吸着阻止
率（単位％）を示す。
また、この結果を、第１図にグラフ化して示した。
ウ蝕の病原菌であるS.mutansがウ蝕罹患部の歯牙表面の
HApに吸着するのを阻止することは取りも直さずウ蝕予
防を示し、さらには口腔内雑菌叢となる歯垢形成も防ぐ
ことになり、これは口臭の原因となる微生物代謝産物の
メルカプタン系化合物の発生を防ぐことにつながり、口
臭予防にもなる。しかも、カルボキシメチルキチンNa塩
に代表されるように親水性の酸基を導入した化合物は、
わずか25ppmの添加量でもS.mutansの吸着を100％阻止す
ることは驚くべき効果であり、低濃度での有効性を示唆
するものである。
HApに吸着するのを阻止することは取りも直さずウ蝕予
防を示し、さらには口腔内雑菌叢となる歯垢形成も防ぐ
ことになり、これは口臭の原因となる微生物代謝産物の
メルカプタン系化合物の発生を防ぐことにつながり、口
臭予防にもなる。しかも、カルボキシメチルキチンNa塩
に代表されるように親水性の酸基を導入した化合物は、
わずか25ppmの添加量でもS.mutansの吸着を100％阻止す
ることは驚くべき効果であり、低濃度での有効性を示唆
するものである。
以下、本発明の歯垢形成抑制剤組成物の具体的な実施例
について示す。
について示す。
実施例１ 本例では煉歯磨の組成例を示す。以降の表において、DS
は置換度を示す。また、表中の数値はwt％を示す。
は置換度を示す。また、表中の数値はwt％を示す。
実施例２ 本例では潤製歯磨の組成例を示す。
実施例３ 本例では粉歯磨の組成例を示す。
実施例４ 本発明では、水歯磨の組成例を示す。
実施例５ 本例は洗口剤の組成例を示す。
実施例６ 本例は液状口中清涼剤の組成例を示す。
第１図は、キチンまたはキトサン類によるS.mutansのHA
pへの吸着阻止率を示すグラフである。
pへの吸着阻止率を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−152312（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−101416（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，81 （1959）Ｐ．1764〜1766
Claims (1)
- 【請求項１】親水性の酸基がＤ−グルコサミン骨格に導
入され、幅広いpH領域で水溶性を示す水溶性キチンおよ
びキトサン類から選ばれる少なくとも１種以上の化合物
を1ppm〜10重量％含むことを特徴とする歯垢形成抑制剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272012A JPH0772123B2 (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 歯垢形成抑制剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272012A JPH0772123B2 (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 歯垢形成抑制剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151112A JPS61151112A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0772123B2 true JPH0772123B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=17507901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59272012A Expired - Lifetime JPH0772123B2 (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 歯垢形成抑制剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0772123B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6306835B1 (en) | 1997-09-23 | 2001-10-23 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Biocidal chitosan derivatives |
| DE19842635A1 (de) * | 1998-09-17 | 2000-05-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Monoglycerid(ether)sulfaten |
| DE19911055A1 (de) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von oberflächenaktiven Gemischen |
| JP4708815B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2011-06-22 | サンスター株式会社 | 再石灰化促進組成物 |
| JP2007314505A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Nagasaki Univ | 機能性チューインガム |
| US9724278B2 (en) | 2008-06-13 | 2017-08-08 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions and uses thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152312A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Lion Corp | 口腔組成物 |
| JPS59101416A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-12 | Lion Corp | 口腔組成物 |
-
1984
- 1984-12-25 JP JP59272012A patent/JPH0772123B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８１（１９５９）Ｐ．１７６４〜１７６６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61151112A (ja) | 1986-07-09 |
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