JPH0764715B2 - 義歯洗浄剤組成物 - Google Patents

義歯洗浄剤組成物

Info

Publication number
JPH0764715B2
JPH0764715B2 JP15755786A JP15755786A JPH0764715B2 JP H0764715 B2 JPH0764715 B2 JP H0764715B2 JP 15755786 A JP15755786 A JP 15755786A JP 15755786 A JP15755786 A JP 15755786A JP H0764715 B2 JPH0764715 B2 JP H0764715B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chitosan
chitin
denture
water
albicans
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP15755786A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6314714A (ja
Inventor
登 小見山
弘志 糸井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lion Corp filed Critical Lion Corp
Priority to JP15755786A priority Critical patent/JPH0764715B2/ja
Publication of JPS6314714A publication Critical patent/JPS6314714A/ja
Publication of JPH0764715B2 publication Critical patent/JPH0764715B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、義歯の洗浄・殺菌に用いられる義歯洗浄剤組
成物に関する。
従来技術 義歯の汚れは、単なる食物残渣や着色物のほかに、口腔
内微生物由来の汚れも多いことが知られている。特に、
義歯床粘膜面に付着するデンチャープラークは、カンジ
ダ・アルビカンス(Candida albicans,以下、C.albican
sと呼ぶ)を中心とする真菌が主体をなすことが近年の
研究で明らかにされてきた。このC.albicansは、義歯性
口内炎や、口角炎、鵞口瘡などの口腔ガンジタ症を誘発
するため、義歯からデンチャープラークを取り除くこと
や、C.albicansの付着生成を抑制することは、義歯装着
者の口腔衛生上切望されていることである。
従来、義歯の洗浄剤として、過酸化ナトリウム、過ホウ
酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、モノ過硫酸水素カリ
ウムのような酸素系漂白剤;次亜塩素酸ナトリウム、ジ
クロルイソシアヌル酸ナトリウム、トリクロルイソシア
ヌル酸ナトリウムのような塩素系漂白剤;アルカリプロ
テアーゼ、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、イヌラー
ゼ、グルカナーゼのような酵素;および酸やアルカリが
用いられてきた。これらは、着脱作用によるものではな
いが、漂白、殺菌、除菌、蛋白分解、糖質分解等の複合
作用により、満足すべき一応の洗浄力を有している。し
かしながら、口中に再び義歯を装着すると、前述の義歯
汚れが再び付着生成する過程を防ぐことができない欠点
を有していた。
発明の目的 本発明は義歯汚れの原因となるC.albicansを義歯まは義
歯床から効率的に着脱するとともに、C.albicansの再付
着を有効に防止しうる義歯洗浄組成物を提供することを
目的とする。
発明の構成 本発明の義歯洗浄剤組成物は、水溶性キチンおよびキト
サン類から選ばれる少なくとも1種以上の化合物を含む
ことを特徴とする。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
キチンは一般式(I) で表わされるN−アセチル化D−グルコサミンがβ−1,
4で結合したものであり、キチンは、節足動物、軟体動
物などの有機骨格物質として天然に存在し、また、植物
ではカビの菌系や胞子に存在し、これから得ることがで
きる。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻を原
料とする場合には、甲殻を粉砕後塩酸で処理して炭酸カ
ルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白質そ
の他の夾雑物を除去してから、水洗、乾燥することによ
り白色のフレーク状物としてキチンを得ることができ
る。
キサトサンはキチンの脱アセチル化物であり、たとえば
アルカリ処理することにより白色フレーク状物として得
ることができる。キトサンは、たとえば、共和油脂工業
(株)から「フローナックN」の(商標名)として入手
することができる。
キチン、キトサンはセルロースに類似した化学構造を有
しているが、化学薬品に対する抵抗性はセルロースより
もはるかに大きく、また、分子内にアセトアミド基やア
ミノ基を有しているため、多くの興味ある特性を有して
いる。しかしながらキチン、キトサンは、セルロースや
その他の多糖類に比較してその利用度が極端に低いのが
実状であった。
本発明者らは、このようなキチン、キトサンに注目し、
水不溶性であるキチン、キトサンを水溶性の誘導体に導
くことにより、この水溶性キチンまたはキトサンがC.al
bicansの脱着および再付着の防止に有効であることを見
い出し、この知見に基いて本発明をなすに至った。
水溶性のキチンまたはキトサンとしてはたとえば以下の
ものが例示される。
(1)キチンまたはキトサンを分解して低分子化したキ
チンまたはキトサンの水溶性オリゴマー(但し、グルコ
サミン単位の重合度が1より大きいもの)。
このようなオリゴマーは、通常の低分子化法により得る
ことができ、たとえば亜硝酸分解法、ギ酸分解法、塩素
分解法(特開昭60−186504号公報)、酵素あるいは微生
物分解法などにより得ることができる。
(2)脱アセチル化度40〜60%の水溶液キトサン。たと
えば、特開昭53−47479号公報に示された方法により、
脱アセチル化度を制御することにより得られる。
(3)キトサンの有機酸または無機酸の塩、有機酸の具
体例としては、酢酸、リンゴ酸、クエン酸、アスコルビ
ン酸等が挙げられ、また、無機酸としては、塩酸、硫
酸、リン酸等が例示される。
(4)キチンまたはキトサンに親水基を導入して水溶性
とした誘導体。この具体例としては以下のものが挙げら
れる。
ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンキチン
またはキトサン 〔式中、n:>1 R1:−H,−COCH3またはEOl1・POm1H(但し、l1
=0〜5,m1=0〜5,l+m≠0) R2:−HまたはEOl2・POm2H(但し、l2=0〜5,
m2=0〜5,l2+m2≠0) R3:−HまたはEOl3・POm3H(但し、l3=0〜5,
m3=0〜5,l3+m3≠0) を表わす。ここでEOはオキシエチレン鎖を、POはオキシ
プロピレン鎖を表わし、また、EOとPOとの結合の順序は
問わず、たとえば、まず、D−グルコサミン骨格にPOが
付加し、ついでEOが付加していてもよく、EOとPOとがラ
ンダムに付加していてもよい。また、結合している個々
のD−グルコサミン骨格で、R1,R2,R3,n1,n2,n3,l1,l2,
l3はそれぞれ同一でも異なってもよい。〕 カルボキシメチルキチンまたはキトサン 〔式中、n:>1 R4:−Hまたは−COCH3 R5:−H,−CH2COOH,−CH2COONa,−CH2COOKまたは−CH2CO
ONH4 R6:−H,−CH2COOH,−CH2COONa,−CH2COOKまたは−CH2CO
ONH4 を表わす。但し、R5およびR6が共に−Hとなることはな
い。また、結合している個々のD−グルコサミン骨格
で、R4,R5,R6はそれぞれ同一でも異なってもよい。〕 リン酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:>1 R7:−H,−COCH3または (M1およびM2は−H,Na,Kまたは−NH4) R8:−Hまたは (M3およびM4は−H,Na,Kまたは−NH4) R9:−Hまたは (M5およびM6は−H,Na,Kまたは−NH4)、但し、R8とR9
が同時に−Hとなることはない R10:−H,−COCH3または (M7およびM8は−H,Na,Kまたは−NH4) を表わす。また、結合している個々のD−グルコサミン
骨格で、R7,R8,R9,R10はそれぞれ同一でも異なってもよ
い。〕 硫酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:>1 R11:−H,−COCH3または M9は−H,Na,Kまたは−NH4) R12:−Hまたは (M10は−H,Na,Kまたは−NH4) R13:−Hまたは (M11は−H,Na,Kまたは−NH4) R14:−H,−COCH3または (M12は−H,Na,Kまたは−NH4) を表わす。また、結合している個々のD−グルコサミン
骨格で、R11,R12,R13,R14は同一でも異なってもよ
い。〕 N−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン 〔式中、n:>1 ジヒドロプロピルキチンまたはキトサン 〔式中、n:>1 R17:−Hまたは−COCH3 R18:−Hまたは R19:−Hまたは を表わす。但し、R18とR19が同時に−Hとなることはな
い。〕 N−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサン 〔式中、n:>1 を表わす。但し、R20とR21が同時に−Hとなることはな
い。〕 本発明の水溶性キチンまたはキトサンは、水に対して溶
解性を示し、好ましくは水100gに対して0.1mg以上の溶
解性を有するものである。上記の水溶性キチンまたはキ
トサンの中でも、親水基,特に酸基をD−グルコサミン
骨格に結合させて導入した誘導体が好適である。
次に上記の水溶性置換キチンまたはキトサンの製造方法
について説明するが、これは本発明に用いられるキチン
またはキトサンの製造方法に限定するものではない。
ポリオキシエチレン・ポリプロピレングリコールキチン
またはキトサンは、アルカリキチンあるいはキトサン
に、クロルヒドロキシエチレン、クロルヒドロキシプロ
ピレン、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ドを常温・常圧下や50〜60℃で1〜5kg/cm2Gの加圧下に
反応させることにより得られる。
カルボキシメチルキチンまたはキトサンは、アルカリキ
チンまたはキトサンにモノクロル酢酸を常温・常圧下に
反応させることにより得られる。
リン酸化キチンまたはキトサンは、メタンスルホン酸中
に溶解ないし懸濁させたキチンまたはキトサンに、五酸
化二リンを冷却下に反応させることにより得られる。こ
の方法は、たとえば日本化学会第48秋季年会講演予稿集
II,570頁(西 則雄ら)に記載されている。
硫酸化キチンまたはキトサンは、ピリジン中で活性化し
たキチンまたはキトサンにSO3−ピリジン錯塩を反応さ
せることにより得られる〔参考文献:エム.エル.ウォ
ルフロムら;キトサンのスルホン化,ジャーナル オブ
アメリカン ケミストリー ソサエティー,(M.L.Wo
l−from et al.,The Sulfonation of Chitosan,J.Am.Ch
em.Soc.,)81,1764−1766(1959)〕。
N−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサンは、高
濃度アルカリ触媒下でキトサンにグリシジルトリメチル
アンモニウムクロライドを高温高圧下で付加させること
により得られる。
ジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、高温下
でアルカリキチンまたはキトサンにエピクロルヒドリン
を開環、付加させることにより得られる。
N−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは、ア
ルカリ触媒下でキトサンにグリシジルスルホン酸を高温
・加圧下で付加させることにより得られる。
水溶性キチンまたはキトサンは義歯洗浄剤組成物中に1p
pm〜10重量%配合されることが好適であり、好ましくは
1ppm〜0.5重量%である。
配合量が1ppm未満であるとC.albicansの脱着効果または
付着防止効果が薄れる。また、10wt%を超えると、義歯
洗浄剤を溶解した洗浄液の年度が増大し、洗浄効果が薄
れる。
本発明の義歯洗浄剤組成物には、上述した成分に加え
て、過酸化ナトリウム、過酸化ナトリウム、過硫酸ナト
リウム、モノ過硫酸水素カリウム(デユポン社製、商品
名オキソン)等の酸素系漂白剤;次亜塩素酸ナトリウ
ム、ジまたはトリクロロシアヌル酸ナトリウム等の塩素
系漂白剤;デキストラナーゼ、ムタナーゼ、イヌラー
ゼ、アルカリプロテアーゼ、β−1,3−D−グルカナー
ゼ等の酵素;無機および有機の酸またはアルカリ;色
素、香料等、通常の義歯洗浄剤に用いられる薬剤を用い
ることができる。また、本発明の成分を配合した義歯洗
浄剤組成物は、粉状、顆粒状、錠剤等任意の剤型で用い
ることが可能である。
発明の効果 本発明によれば、義歯洗浄剤組成物の有効成分として水
溶性キチンまたはキトサンを配合することにより、義歯
表面上に付着したC.albicansを脱着するとともに、義歯
の表面にC.albicansが再付着することを有効に防止でき
る。
実験例1 代表的な義歯材料であるポリメチルメタクレートの粉末
を義歯の代用として用い、水溶性キチンまたはキトサン
のC.albicansに対する義歯からの脱着能を評価した。
C.albicans IFO 1385菌株培養後の菌体をトリス塩酸バ
ッファーで遠心洗浄後、OD660nm=2に調整した。
9ml容のポリカーボネートチューブに20mgのポリメチル
メタクリレート粉末(和光純薬製ビーズを粉砕し80メッ
シュ篩下品を使用、以下PMMAと略す)を採秤した。これ
に菌体(C.albicans IFO 1385菌株培養体)2mlとトリス
塩酸バッファー2mlを加え、20℃で30分振盪した。30分
静置後上清を捨て、菌体を吸着したPMMAに第1表に示し
た各水溶性キチンまたはキトサンの0.25%トリス塩酸バ
ッファー(pH7.0)溶液4mlを加え、20℃で30分振盪し
た。30分静置後、上清の濁度を660nmで測定した。
コントロールとして、トリス塩酸バッファーを用い、水
溶性キチンまたはキトサン類によるPMMAに吸着したC.al
bicansの脱着率を定量した。結果を第1表に示す。
なお、表中の平均分子量および脱アセチル化度は次のよ
うにして測定した。
(1)平均分子量測定法 島津製高速液体クロマトグラフLC−5A,RID−2Aにカラム
Shim−pack OH B−805を用い、標準物質としてデキスト
ラン(Sigma製)を用いるGPC法で測定した。
(2)脱アセチル化度測定方法 メチレンブルーを指示薬とし、キトサンの酢酸水溶液を
ポリビニル硫酸カリウム水溶液で滴定するコロイダル滴
定法で窒素量を求め、脱アセチル化度に換算した。
代表的な義歯材料であるPMMAに吸着したC.albicansは、
0.1Mのトリス塩酸バッファーで撹拌した位では脱着しな
いのに対し、水溶性キチンまたはキトサン類をわずか0.
25%添加しただけで、約20〜80%のC.albicansがPMMA表
面から脱着するということは驚くべき結果であった。こ
の結果は、義歯洗浄剤に水溶性キチンまたはキトサンを
配合することにより、容易に義歯表面からC.albicansを
除き、義歯清掃効果が向上することを示すものである。
実験例2 水溶性キチンまたはキトサンのC.albicansに対する義歯
への吸着阻止能(付着防止能)を評価した。
第2表に示した水溶性キチンまたはキトサン類を、0.1M
トリス塩酸バッファー(pH7.0)で0.5,0.05,0.005wt%
のサンプル溶液に調整した。別に、C.albicans IFO 138
5菌株培養後の菌体をトリス塩酸バッファーで遠心洗浄
後、OD660nm=2に調整した。9ml容のポリカーボネート
チューブに20mgのPMMA粉末を秤取し、これにサンプル溶
液2mlと菌体2mlを同時に加え、20℃で30分振盪した。そ
の後30分静置し、上清の濁度を660nmで測定した。菌体
だけの場合、およびPMMAに菌体を加えただけの場合も同
様に操作し、水溶性キチンまたはキトサン類によるC.al
bicansのPMMAへの吸着阻止能を定量した。その結果を第
2表に示した。第2表中の数値は吸着阻止率(単位%)
を示す。
口腔ガンジタ症病原菌であるC.albicansが義歯表面に吸
着するのを阻止することは、取りも直さず、デンチャー
プラークを抑制し、口腔ガンジタ症を防ぐことになる。
しかも、ここに用いた水溶性キチンまたはキトサン類の
中でも、カルボキシメチルキチンNa塩に代表されるよう
に酸基を導入した化合物は、わずか25ppmの添加量でも
C.albicansの吸着を100%阻止することは驚くべき効果
であり、低濃度での有効性を示唆するものである。オリ
ゴマーキトサンのようなものでも配合量を増加すること
により高い阻止効果を示す。
以下の第3表に、本発明の義歯洗浄剤組成物の具体的な
実施例について示す。
なお、錠剤は、各成分を均一にブレンドした後、0.5ton
/cm2のプレス圧で打錠した。また、表中のDSは置換度を
示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】水溶性キチンおよびキトサン類から選ばれ
    る少なくとも1種以上の化合物を含むことを特徴とする
    義歯洗浄剤組成物。
JP15755786A 1986-07-04 1986-07-04 義歯洗浄剤組成物 Expired - Fee Related JPH0764715B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15755786A JPH0764715B2 (ja) 1986-07-04 1986-07-04 義歯洗浄剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15755786A JPH0764715B2 (ja) 1986-07-04 1986-07-04 義歯洗浄剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6314714A JPS6314714A (ja) 1988-01-21
JPH0764715B2 true JPH0764715B2 (ja) 1995-07-12

Family

ID=15652285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15755786A Expired - Fee Related JPH0764715B2 (ja) 1986-07-04 1986-07-04 義歯洗浄剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0764715B2 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2507425B2 (ja) * 1987-05-23 1996-06-12 新田ゼラチン株式会社 化粧料
GB2213159B (en) * 1987-12-03 1992-07-29 Richardson Vicks Ltd Cleansing compositions
JP3362403B2 (ja) * 1992-03-17 2003-01-07 ライオン株式会社 義歯装着者用洗口剤
JP3351035B2 (ja) * 1993-06-29 2002-11-25 ライオン株式会社 義歯洗浄剤
US6306835B1 (en) 1997-09-23 2001-10-23 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Biocidal chitosan derivatives
JP6926457B2 (ja) * 2016-11-30 2021-08-25 ライオン株式会社 濃縮型液体義歯洗浄剤組成物
JP6932918B2 (ja) * 2016-11-30 2021-09-08 ライオン株式会社 濃縮型液体義歯洗浄剤組成物、義歯洗浄セット及び義歯の洗浄方法
CN109963549A (zh) * 2016-11-30 2019-07-02 狮王株式会社 液体义齿洗涤剂组合物、义齿洗涤套件和义齿的洗涤方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6314714A (ja) 1988-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4775424A (en) Disinfecting and cleaning system for contact lenses
JPH04233901A (ja) カルシウム封鎖剤
KR20160099629A (ko) 점도 조절제로서의 폴리 알파-1,3-글루칸 에테르의 사용
US4879281A (en) Artificial saliva composition
CN108359543A (zh) 安全亲肤、专业杀菌的环保型高效去污有氧泡洗粉组合物
JPH0764715B2 (ja) 義歯洗浄剤組成物
US20240150497A1 (en) Polysaccharide derivatives for detergent compositions
US20060205626A1 (en) Cleaning compound for a medical or dental office
EP0767680B1 (en) Method for indicating neutralization of contact lens disinfecting solutions
JP2901176B2 (ja) 低粘度キトサン及びその製造方法
JP2003504489A (ja) 非毒性殺菌洗浄剤
JPH0386799A (ja) 食品用洗浄剤
EP0392665B1 (en) Skin detergent composition
JPS61151112A (ja) 歯垢形成抑制剤組成物
JP2560363B2 (ja) キチン又はキトサン類の精製法
JPH066528B2 (ja) シヤンプ−組成物
PT609121E (pt) Composicao detergente solida que contem pelo menos um polimero policarboxilico biodegradavel e nao higroscopico
EP0569365B1 (de) Phosphatfreies reinigungsmittel
JP3209777B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
KR100489035B1 (ko) 분말세제 조성물 및 그 제조방법
Mohammadi et al. Citric Acid in Endodontics: A Review.
JPS63101313A (ja) 酵素含有義歯清浄化剤
JPH01167302A (ja) 水溶性キチン又はキトサン類の安定化処理方法
JPH0829744A (ja) コンタクトレンズの洗浄組成物、コンタクトレンズの保存溶液組成物、コンタクトレンズの洗浄方法およびコンタクトレンズの消毒方法
CN1289588A (zh) 义齿清洁剂及其制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees