JPS6314714A - 義歯洗浄剤組成物 - Google Patents

義歯洗浄剤組成物

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JPS6314714A
JPS6314714A JP15755786A JP15755786A JPS6314714A JP S6314714 A JPS6314714 A JP S6314714A JP 15755786 A JP15755786 A JP 15755786A JP 15755786 A JP15755786 A JP 15755786A JP S6314714 A JPS6314714 A JP S6314714A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 鼓薫介界 本発明は、義歯の洗浄・殺菌に用いられる義歯洗浄剤組
成物に関する。
LLI権 義歯の汚れは、単なる食物残渣や着色物のほかに、口腔
内微生物由来の汚れも多いことが知られている。特に、
義歯床粘膜面に付着するデンチャープラークは、カンジ
ダ・アルビカンス(Candida albicans
、以下、C0albicansと呼ぶ)を中心とする真
菌が主体をなすことが近年の研究で明らかにされてきた
。このC,albicansは、義歯性口内炎や、口角
炎、鵞口疹などの口腔ガンシタ症を誘発するため、義歯
からデンチャープラークを取り除くことや、C,alb
jcansの付着生成を抑制することは、義歯装着者の
口腔衛生上切望されていることである。
従来、義歯の洗浄剤として、過炭酸ナトリウム、過ホウ
酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、モノ過硫酸水素カリ
ウムのような酸素系漂白剤:次亜塩素酸ナトリウム、ジ
クロルイソシアヌル酸ナトリウム、トリクロルイソシア
ヌル酸ナトリウムのような塩素系漂白剤;アルカリプロ
テアーゼ、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、イヌラーゼ
、グルカナーゼのような酵素;および酸やアルカリが用
いられてきた。これらは、脱着作用によるものではない
が、漂白、殺菌、除菌、蛋白分解、糖質分解等の複合作
用により、満足jtcき一応の洗浄力を有している。し
かしながら、日中に再び義歯を装着すると、前述の義歯
汚れが再び付着生成する過程を防ぐことができない欠点
を有していた。
発明の目的 本発明は義歯汚れの原因となるC、albjcansを
義歯または義歯床から効率的に脱着するとともに、C,
albicansの再付着を有効に防止しうる義歯洗浄
剤組成物を提供することを目的とする。
充1妬璽戒 本発明の義歯洗浄剤組成物は、水溶性キチンおよびキト
サンから選ばれる少なくとも1種以上の化合物を含むこ
とを特徴とする。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
キチンは一般式(1) で表わされるN−アセチル化り−グルコサミンがβ−1
,4で結合したものであり、キチンは、節足動物、軟体
動物などの有機骨格物質として天然に存在し、また、植
物ではカビの菌糸や胞子に存在し、これらから得ること
ができる。たとえば、カニ、エビ、オキアミなどの甲殻
を原料とする場合には、甲殻を粉砕複塩酸で処理して炭
酸カルシウムを除き、さらに苛性ソーダで処理して蛋白
質その他の夾雑物を除去してから、水洗、乾燥すること
により白色のフレーク状物としてキチンを得ることがで
きる。
キサトサンはキチンの脱アセチル化物であり、たとえば
アルカリ処理することにより白色フレーク状物として得
ることができる。キトサンは、たとえば、共和油脂工業
−から「フローナックN」の(商品名)として入手する
ことができる。
キチン、キトサンはセルロースに類似した化  、学構
造を有しているが、化学薬品に対する′抵抗性はセルロ
ースよりもはるかに大きく、また、分子内にアセトアミ
ド基やアミノ基を有しているため、多くの興味ある特性
を有している。しかしながらキチン、キトサンは、セル
ロースやその他の多糖類に比較してその利用度が極端に
低いのが実状であった。
本発明者らは、このようなキチン、キトサンに注目し、
水不溶性であるキチン、キトサンを水溶性の誘導体に導
くことにより、この水溶性キチンまたはキトサンがC0
a1.bicansの脱着および再付着の防止に有効で
あることを見い出し、この知見に基いて本発明をなすに
至った。
水溶性のキチンまたはキトサンとしてはたとえば以下の
ものが例示される。
(1)キチンまたはキトサンを分解して低分子化したキ
チンまたはキトサンの水溶性オリゴマー(但し、グルコ
サミン単位の重合度が1より大きいもの)。
このようなオリゴマーは、通常の低分子化法により得る
ことができ、たとえば亜硝酸分解法、ギ酸分解法、塩素
分解法(特開昭60−186504号公報)、酵素ある
いは微生物分解法などにより得ることができる。
(2)脱アセチル化度40〜60%の水溶液キトサン。
たとえば、特開昭53−47479号公報に示された方
法により、脱アセチル化度を制御することにより得られ
る。
(3)キトサンの有機酸または無機酸の塩、有機酸の具
体例としては、酢酸、リンゴ酸、クエン酸、アスコルビ
ン酸等が挙げられ、また、無機酸としては、塩酸、硫酸
、リン酸等が例示される。
(4)キチンまたはキトサンに親木基を導入して水溶性
とした誘導体。この具体例としては以下のものが挙げら
れる。
■ ポリオキシエチレン・ポリオキシエチレンキ   
    ′チンまたはキトサン 〔式中、n:〉■ R,: −H,−COCH3または+EO+α1・+P
O−)−、、H(但し、Q□=0〜5.l111=0〜
5.Q十m≠0)R2: −Hまたは+EO+悲2・+
PO+、I1.H(但し、Q2=O−5,B2=Q〜5
.  Q2+m2≠0)R3ニー14または十EO+庇
、・十PO+m3H(但し、Q3=O−5,m、=O〜
5. 113+m、≠0)を表わす。ここでEOはオキ
シエチレン鎖を、P。
はオキシプロピレン鎖を表わし、また、EOとPOとの
結合の順序は問わず、たとえば、まず、D−グルコサミ
ン骨格にPOが付加し、ついでEOが付加していてもよ
く、EOとPOとがランダムに付加していてもよい。ま
た、結合している個々のD−グルコサミン骨格で、R□
、R,、R3,n、、R2,na。
Ql、 Q2.Q3はそれぞれ同一でも異なってもよい
。〕■ カルボキシメチルキチンまたはキトサン〔式中
、n:〉■ R,: −IIまたは−COCH3 R,: −II、 −CH□C00II、 −CH2C
OONa、 −Ct(□C00Kまたは−C■2C0O
NH4 R,: −tl、 −CIl□C00II、 −CH2
COONa、 −CH2COOKまたは−C82COO
NI+。
を表わす。但し、R5およびR6が共に−Hとなること
はない。また、結合している個々のD−グルコサミン骨
格で、R4−R5,R6はそれぞれ同一でも異なっても
よい。〕 ■ リン酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:〉■ 0M□ ■ R7: −H,−COCH,または−P=0 (M、お
よびM2■ 0M2 は−H,Na、Kまたは−Nl14) 0M3 R8ニーHまたは−P = 0 (M、およびM4は−
H,Na、に0M4 または−NH4) ON。
R,: −Hまたは−P=0(M、およびM6は−)1
.Na、に■ OM。
または−Nl+、)、但し、R,とR9が同時に−Hと
なることはない 0M7 11゜: −N、−COC113または−P=0 (M
7およびM80M。
は−H,Na、Kまたは−N11.) を表わす。また、結合している個々のD−ゲルコサミン
骨格で、R7,R,、R,、Rloはそれぞれ同一でも
異なってもよい。〕 ■ 硫酸化キチンまたはキトサン 〔式中、n:〉■ 0M。
R11: −8,−COCH,または−3=0 (M、
は−H、Na 。
Kまたは−N114) OH1゜ ■ R12:  tlまたは一3=0 (Mloは−11,
Na、Kまたは−Nl+4) 0M11 R□a: −Hまたは一8=0 (M、1は−H,Na
、Kまたは−NH4) OM□2 R1,: −H,−COC113または一3=0 (M
、2は一1t、Na。
Kまたは−NH4) を表わす。また、結合している個々のD−グルコサミン
骨格で、R11,R,2,R,3,Rよ。は同一でも異
なってもよい。〕 ■ N−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサン〔
式中、n:〉1 (X、はCQまたはBr) (X2はCQまたはBr)  ) ■ ジヒドロプロピルキチンまたはキトサン〔式中、 
n:〉I R1□ニーHまたは−cOcI(3 1l− R18: −Hまたは−CIl□−CH−CH201(
0■ R1,: −Hまたは−CH2−CH−CIl□0■を
表わす。但し、R16とR□、が同時に−Hとなること
はない。〕 ■ N−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサン(
M13はNa、Kまたは−NH,) 〇 (M、、はNa、Kまたは−Nl+、)を表わす。但し
、R2oとR2□が同時に−Hとなることはない。〕 本発明の水溶性キチンまたはキトサンは、水に対して溶
解性を示し、好ましくは水100gに対して0.111
g以上の溶解性を有するものである。
上記の水溶性キチンまたはキトサンの中でも、親木基、
特に酸基をD−グルコサミン骨格に結合させて導入した
誘導体が好適である。
次に上記の水溶性置換キチンまたはキトサンの製造方法
について説明するが、これは本発明に用いられるキチン
またはキトサンの製造方法に限定するものではない。
ポリオキシエチレン・ポリプロピレングリコールキチン
またはキトサンは、アルカリキチンあるいはキトサンに
、クロルヒドロキシエチレン、クロルヒドロキシプロピ
レン、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド
を常温・常圧下や50〜60℃で1〜5kg/a#Gの
加圧下に反応させることにより得られる。
カルボキシメチルキチンまたはキトサンは、アルカリキ
チンまたはキトサンにモノクロル酢酸を常温・常圧下に
反応させることにより得られる。
リン酸化キチンまたはキトサンは、メタンスルホン酸中
に溶解ないし懸濁させたキチンまたはキトサンに、五酸
化ニリンを冷却下に反応させることにより得られる。こ
の方法は、たとえば日本化学会第48秋季年会講演予稿
集TI、570頁(西則雄ら)に記載されている。
硫酸化キチンまたはキトサンは、ピリジン中で活性化し
たキチンまたはキトサンに5Oa−ピリジン錯塩を反応
させることにより得られる〔参考文献:エム、エル、ウ
ォルフロムら;キトサンのスルホン化、ジャーナルオブ
アメリカンケミストリーソサエティー、 (M、L、V
ol−from et al、、The 5ulfon
ation of Chitosan、J。
Am、  Chem、  Soc、、  )81.17
64−1766  (1959))  。
N−グリシジルトリメチルアンモニウムキトサンは、高
濃度アルカリ触媒下でキトサンにグリシジルトリメチル
アンモニウムクロライドを高温高圧下で付加させること
により得られる。
ジヒドロキシプロピルキチンまたはキトサンは、高温下
でアルカリキチンまたはキトサンにエピクロルヒドリン
を開環、付加させることにより得られる。
N−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸キトサンは、ア
ルカリ触媒下でキトサンにグリシジルスルホン酸を高温
・加圧下で付加させることにより得られる。
水溶性キチンまたはキトサンは義歯洗浄剤組成物中にi
 ppm〜10重量%配合されることが好適であり、好
ましくは1 ppm〜0.5重量%である。
配合量が1 ppm未満であるとC,albicans
の脱着効果または付着防止効果が薄れる。また、10w
t%を超えると、義歯洗浄剤を溶解した洗浄液の粘度が
増大し、洗浄効果が薄れる。
15一 本発明の義歯洗浄剤組成物には、上述した成分に加えて
、過炭酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、過硫酸ナトリ
ウム、モノ過硫酸水素カリウム(デュポン社製、商品名
オキソン)等の酸素系漂白剤;次亜塩素酸ナトリウム、
ジまたはトリクロロシアヌル酸ナトリウム等の塩素系漂
白剤;デキストラナーゼ、ムタナーゼ、イヌラーゼ、ア
ルカリプロテアーゼ、β−1,3−D−グルカナーゼ等
の酵素;無機および有機の酸またはアルカリ;色素、香
料等、通常の義歯洗浄剤に用いられる薬剤を用いること
ができる。また、本発明の成分を配合した義歯洗浄剤組
成物は、粉状、顆粒状、錠剤等任意の剤型で用いること
が可能である。
見団夏免果 本発明によれば、義歯洗浄剤組成物の有効成分として水
溶性キチンまたはキトサンを配合することにより、義歯
表面上に付着した C、albicansを脱着するとともに、義歯の表面
にC,albicansが再付着することを有効に防止
できる。
実験例1 代表的な義歯材料であるポリメチルメタクレートの粉末
を義歯の代用として用い、水溶性キチンまたはキトサン
のC,albicansに対する義歯からの脱着能を評
価した。
C,albicans I F 01385菌株培養後
の菌体をトリス塩酸バッファーで遠心洗浄後、oI)s
so□=2に調整した。
9mQ容のポリカーボネートチューブに20mgのポリ
メチルメタクレート粉末(和光純薬製ビーズを粉砕し8
0メツシュ篩下品を使用、以下PMMAと略す)を採秤
した。これに菌体(C,albicans I FO1
385菌株培養体)2IIQとトリス塩酸バッファー2
 m Qを加え、20℃で30分振盪した。30分静置
後上清を捨て、菌体を吸着したPMMAに第1表に示し
た各水溶性キチンまたはキトサンの0.25%トリス塩
酸バッファー(p117.0)溶液4mQを加え、20
℃で30分振盪した。
30分静置後、上清の濁度を660nn+で測定した。
コントロールとして、トリス塩酸バッファーを用い、水
溶性キチンまたはキトサン類によるPH旧に吸着したC
、albicansの脱着率を定量した。
結果を第1表に示す。
なお、表中の平均分子量および脱アセチル度は次のよう
にして測定した。
(1)平均分子量測定法 島津製高速液体クロマトグラフLC−5A、RID−2
AにカラムShim−pack OHB−805を用い
、標準物質としてデキストラン(Sigmaleりを用
いるGPC法で測定した。
(2)脱アセチル化度測定方法 メチレンブルーを指示薬とし、キトサンの酢酸水溶液を
ポリビニル硫酸カリウム水溶液で滴定するコロイダル滴
定法で窒素量を求め、脱アセチル化度に換算した。
M」」色 水溶性キチンまたはキトサンによるPMMAに吸代表的
な義歯材料であるPMMAに吸着したC、albjca
nsは、0.1Mのトリス塩酸バッファーで攪拌した位
では脱着しないのに対し、水溶性キチンまたはキトサン
類をわずか0.25%添加しただけで、約20−80%
のC,albicansがPMMA表面から脱着すると
いうことは驚くべき結果であった。
この結果は、義歯洗浄剤に水溶性キチンまたはキトサン
を配合することにより、容易に義歯表面からC,alb
icansを除き、義歯清掃効果が向上することを示す
ものである。
実験例2 水溶性キチンまたはキトサンのC,albicansに
対する義歯への吸着阻止能(付着防止能)を評価した。
第2表に示した水溶性キチンまたはキトサン類を、0.
1Mトリス塩酸バッファー(p)17.0)で0.5゜
0.05,0.005vt%のサンプル溶液に調整した
。別に、C,albicans I F 01385菌
株培養後の菌体をトリス塩酸バッファーで遠心洗浄後、 0D66on、11=2に調整した。9IIQ容のポリ
カーボネートチューブに20mgのPMMA粉末を秤取
し、これにサンプル溶液2mρと菌体2mQを同時に加
え、20℃で30分振盪した。その後30分静置し、上
清の濁度を660nmで測定した。菌体だけの場合、お
よびPMMAに菌体を加えただけの場合も同様に操作し
、水溶性キチンまたはキトサン類によるC、albic
ansのPMMAへの吸着阻止能を定量した。その結果
を第2表に示した。第2表中の数値は吸着阻止率(単位
%)を示す。
(以下余白) 口腔ガンシタ症病原菌であるC、albicansが義
歯表面に吸着するのを阻止することは、取りも直さず、
デンチャープラークを抑制し、口腔ガンシタ症を防ぐこ
とになる。しかも、ここに用いた水溶性キチンまたはキ
トサン類の中でも、カルボキシメチルキチンNa塩に代
表されるように酸基を導入した化合物は、わずか25p
pmの添加量でもC、albicansの吸着を100
%阻止することは驚くべき効果であり、低濃度での有効
性を示唆するものである。オリゴマーキトサンのような
ものでも配合量を増加することにより高い阻止効果を示
す。
以下の第3表に、本発明の義歯洗浄剤組成物の具体的な
実施例について示す。
なお、錠剤は、各成分を均一にブレンドした後、0.5
kg/cJGのプレス圧で打錠した。また、表中のDS
は置換度を示す。
(以下余白) 手続補正書 昭和61年8月26日 昭和61年特許願第157557号 2、発明の名称 義歯洗浄剤組成物 3、補正をする考 事件との関係  特許出願人 東京都墨田区本所1丁目3番7号 (676)ライオン株式会社 代表者 小 林   敦 4、代理人 東京都千代田区神田小川町1−11 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 6、補正の内容 (1)明細書の第19頁5行に「脱アセチル度」とある
のを、「脱アセチル化度Jに補正する。
(2)同第24頁16行にrO,5kg/a#GJとあ
るのを、W 0.5ton / cl G 」に補正す
る。
(3)同第25頁最終行にro、5kg/aJGJとあ
るのを、ff’0.5ton/ al G 、!1に補
正する。
以上

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、水溶性キチンおよびキトサン類から選ばれる少なく
    とも1種以上の化合物を含むことを特徴とする義歯洗浄
    剤組成物。
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