JPH0769997A - パラキシレンの連続ニトロ化法 - Google Patents
パラキシレンの連続ニトロ化法Info
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- JPH0769997A JPH0769997A JP23925293A JP23925293A JPH0769997A JP H0769997 A JPH0769997 A JP H0769997A JP 23925293 A JP23925293 A JP 23925293A JP 23925293 A JP23925293 A JP 23925293A JP H0769997 A JPH0769997 A JP H0769997A
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- para
- acid
- nitrobenzene
- nitric acid
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Abstract
(57)【要約】
【構成】パラキシレンを、混酸組成（重量比）２０％以
下、硫酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分（重量
比）１０〜３０％で連続ニトロ化する２，５−ジメチル
−１−ニトロペンの製造法。 【効果】ジニトロ体、酸化物の生成が抑えられる。
下、硫酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分（重量
比）１０〜３０％で連続ニトロ化する２，５−ジメチル
−１−ニトロペンの製造法。 【効果】ジニトロ体、酸化物の生成が抑えられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パラキシレンの連続ニ
トロ化法に関する。
トロ化法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ニトロキシレン類は、医薬、農薬、染
料、顔料用の中間体として有用な化合物である。特に、
パラキシレンやメタキシレンからニトロ化され誘導され
る中間体は、現在でも多く利用されている。従来、ニト
ロキシレン類の製法としては、原料となるキシレンをバ
ッチ式、又は連続式で硝酸、又は混酸でニトロ化する方
法が知られている。しかしながら、これらの方法でパラ
キシレンをニトロ化する場合、連続式ではジニトロ化を
抑える条件でニトロ化すると副反応であるメチル基の酸
化がかなり起き、また、酸化を抑える条件でニトロ化す
るとジニトロ化物がかなり生成するため、バッチ式で行
なわざるを得なかった。バッチ式では生産量が限られて
おり、大量に生産する場合、工業的に有利な方法とは言
い難い。
料、顔料用の中間体として有用な化合物である。特に、
パラキシレンやメタキシレンからニトロ化され誘導され
る中間体は、現在でも多く利用されている。従来、ニト
ロキシレン類の製法としては、原料となるキシレンをバ
ッチ式、又は連続式で硝酸、又は混酸でニトロ化する方
法が知られている。しかしながら、これらの方法でパラ
キシレンをニトロ化する場合、連続式ではジニトロ化を
抑える条件でニトロ化すると副反応であるメチル基の酸
化がかなり起き、また、酸化を抑える条件でニトロ化す
るとジニトロ化物がかなり生成するため、バッチ式で行
なわざるを得なかった。バッチ式では生産量が限られて
おり、大量に生産する場合、工業的に有利な方法とは言
い難い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】パラキシレンの連続ニ
トロ化法において、副反応を抑えながら２，５−ジメチ
ル−１−ニトロベンゼンを高収率で得られる方法の開発
が求められている。
トロ化法において、副反応を抑えながら２，５−ジメチ
ル−１−ニトロベンゼンを高収率で得られる方法の開発
が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決する為に鋭意研究を重ねた結果、パラキシレ
ンを特定組成の混酸を用いてニトロ化することにより、
副反応がほとんど起こらないことを見出だし、本発明を
完成させた。すなわち本発明は、パラキシレンを連続方
式でニトロ化する際、混酸組成が硝酸濃度（重量比）２
０％以下、硫酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分
（重量比）１０％〜３０％であることを特徴とするパラ
キシレンの連続ニトロ化法を提供する。本発明の方法に
おいて混酸組成は、硝酸濃度（重量比）２０％以下、硫
酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分（重量比）１０
％〜３０％であり、好ましくは硝酸濃度（重量比）１０
％以下、硫酸濃度（重量比）７０％〜８０％、水分（重
量比）１５％〜２５％である。反応温度は−２０℃〜９
０℃であり、好ましくは０℃〜７０℃、さらに好ましく
は１０℃〜５０℃である。ニトロ化剤としては硝酸を用
いるのが好ましく、硝酸の使用量は理論量の１．０〜
１．２倍が好ましい。硝酸を添加する方法としては硫酸
パラオキシレンの混合液中に直接加える事もできるが、
あらかじめ所定組成の混酸を調整した後、この混酸をパ
ラキシレンに加える方が好ましい。反応時間は条件によ
り異なるが、通常０．１時間〜５時間である。本発明に
おける連続ニトロ化法としては例えばカスケード方式が
挙げられるがこれに限定されない。反応終了後硫酸層と
オイル層を分離して、硫酸層はリサイクルして使用し、
オイル層は湯洗、アルカリ洗浄したのち蒸留して２，５
−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得る。本発明によっ
て得られた２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンは副
生物をほとんど含まず、蒸留または晶析等により容易に
その不純物等を分離することが出来、高純度の２，５−
ジメチル−１−ニトロベンゼンを高収率で得ることがで
きる。
題点を解決する為に鋭意研究を重ねた結果、パラキシレ
ンを特定組成の混酸を用いてニトロ化することにより、
副反応がほとんど起こらないことを見出だし、本発明を
完成させた。すなわち本発明は、パラキシレンを連続方
式でニトロ化する際、混酸組成が硝酸濃度（重量比）２
０％以下、硫酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分
（重量比）１０％〜３０％であることを特徴とするパラ
キシレンの連続ニトロ化法を提供する。本発明の方法に
おいて混酸組成は、硝酸濃度（重量比）２０％以下、硫
酸濃度（重量比）６０％〜９０％、水分（重量比）１０
％〜３０％であり、好ましくは硝酸濃度（重量比）１０
％以下、硫酸濃度（重量比）７０％〜８０％、水分（重
量比）１５％〜２５％である。反応温度は−２０℃〜９
０℃であり、好ましくは０℃〜７０℃、さらに好ましく
は１０℃〜５０℃である。ニトロ化剤としては硝酸を用
いるのが好ましく、硝酸の使用量は理論量の１．０〜
１．２倍が好ましい。硝酸を添加する方法としては硫酸
パラオキシレンの混合液中に直接加える事もできるが、
あらかじめ所定組成の混酸を調整した後、この混酸をパ
ラキシレンに加える方が好ましい。反応時間は条件によ
り異なるが、通常０．１時間〜５時間である。本発明に
おける連続ニトロ化法としては例えばカスケード方式が
挙げられるがこれに限定されない。反応終了後硫酸層と
オイル層を分離して、硫酸層はリサイクルして使用し、
オイル層は湯洗、アルカリ洗浄したのち蒸留して２，５
−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得る。本発明によっ
て得られた２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンは副
生物をほとんど含まず、蒸留または晶析等により容易に
その不純物等を分離することが出来、高純度の２，５−
ジメチル−１−ニトロベンゼンを高収率で得ることがで
きる。
【０００５】
【実施例】実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例において％は重量％を、比は重量比を表す。
実施例において％は重量％を、比は重量比を表す。
【０００６】実施例１、２ ＳＵＳ製反応装置３基をカスケード方式に並べ、高速攪
拌下１０℃〜１５℃でパラキシレンを２５．３ｇ／ｈｒ
及び混酸（硝酸：硫酸：水＝３．６：７５．５：２０．
９）を４５７ｇ／ｈｒ（実施例１）、パラキシレンを５
０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝９．４：７０．
９：１９．７）を２９１ｇ／ｈｒ（実施例２）で定量ポ
ンプで注入した。（滞留時間６０分〜９０分） 反応後オイル分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、
再湯洗し２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得
た。結果を表１に示す。
拌下１０℃〜１５℃でパラキシレンを２５．３ｇ／ｈｒ
及び混酸（硝酸：硫酸：水＝３．６：７５．５：２０．
９）を４５７ｇ／ｈｒ（実施例１）、パラキシレンを５
０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝９．４：７０．
９：１９．７）を２９１ｇ／ｈｒ（実施例２）で定量ポ
ンプで注入した。（滞留時間６０分〜９０分） 反応後オイル分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、
再湯洗し２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得
た。結果を表１に示す。
【０００７】
【表１】 注）１：パラキシレン ２：酸化生成物 ３：２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼン ４：２，５−ジメチルジニトロベンゼン類
【０００８】実施例３、４ ＳＵＳ製反応装置３基をカスケード方式で並べ、高速攪
拌下４０℃〜４５℃でパラキシレンを４０．３ｇ／ｈｒ
及び混酸（硝酸：硫酸：水＝３．６：７５．５：２０．
９）を７０２ｇ／ｈｒ（実施例３）、パラキシレンを８
０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝４．７：７２．
８：２２．５）を９６２ｇ／ｈｒ（実施例４）で定量ポ
ンプ注入した。（滞留時間４０〜１時間） 反応後オイル分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、
再湯洗し２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得
た。結果を表２に示す。
拌下４０℃〜４５℃でパラキシレンを４０．３ｇ／ｈｒ
及び混酸（硝酸：硫酸：水＝３．６：７５．５：２０．
９）を７０２ｇ／ｈｒ（実施例３）、パラキシレンを８
０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝４．７：７２．
８：２２．５）を９６２ｇ／ｈｒ（実施例４）で定量ポ
ンプ注入した。（滞留時間４０〜１時間） 反応後オイル分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、
再湯洗し２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得
た。結果を表２に示す。
【０００９】
【表２】 注）１：パラキシレン ２：酸化生成物 ３：２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼン ４：２，５−ジメチルジニトロベンゼン類
【００１０】比較例１、２ ＳＵＳ製反応装置３基をカスケード方式で並べ、高速攪
拌下２０℃〜２５℃でパラキシレンを２４０ｇ／ｈｒ及
び混酸（硝酸：硫酸：水＝２０．７：６１．６：１７．
７）を７２３ｇ／ｈｒ（比較例１）、パラキシレンを１
２０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝７．９：８
３．１：９．０）を９４８ｇ／ｈｒ（比較例２）で定量
ポンプで注入した。（滞留時間３０分）。反応後オイル
分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、再湯洗し２，
５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得た。結果を表３
に示す。
拌下２０℃〜２５℃でパラキシレンを２４０ｇ／ｈｒ及
び混酸（硝酸：硫酸：水＝２０．７：６１．６：１７．
７）を７２３ｇ／ｈｒ（比較例１）、パラキシレンを１
２０ｇ／ｈｒ及び混酸（硝酸：硫酸：水＝７．９：８
３．１：９．０）を９４８ｇ／ｈｒ（比較例２）で定量
ポンプで注入した。（滞留時間３０分）。反応後オイル
分離し、オイル層を湯洗、アルカリ洗浄、再湯洗し２，
５−ジメチル−１−ニトロベンゼンを得た。結果を表３
に示す。
【００１１】
【表３】 注）１：パラキシレン ２：酸化生成物 ３：２，５−ジメチル−１−ニトロベンゼン
【００１２】
【発明の効果】パラキシレンを連続的にニトロ化する
際、特定組成の混酸を用いることにより副生成物をほと
んど生成することなく高収率で２，５−ジメチル−１−
ニトロベンゼンが得られるようになった。
際、特定組成の混酸を用いることにより副生成物をほと
んど生成することなく高収率で２，５−ジメチル−１−
ニトロベンゼンが得られるようになった。
Claims (1)
- 【請求項１】パラキシレンと混酸とを反応させて２，５
−ジメチル−１−ニトロベンゼンを製造する方法におい
て、混酸組成が硝酸濃度（重量比）２０％以下、硫酸濃
度（重量比）６０％〜９０％、水分（重量比）１０％〜
３０％であることを特徴とするパラキシレンの連続ニト
ロ化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23925293A JPH0769997A (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | パラキシレンの連続ニトロ化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23925293A JPH0769997A (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | パラキシレンの連続ニトロ化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769997A true JPH0769997A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=17042002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23925293A Pending JPH0769997A (ja) | 1993-09-01 | 1993-09-01 | パラキシレンの連続ニトロ化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769997A (ja) |
-
1993
- 1993-09-01 JP JP23925293A patent/JPH0769997A/ja active Pending
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