JPS606644A - モノクロルベンゼンのニトロ化方法 - Google Patents
モノクロルベンゼンのニトロ化方法Info
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- JPS606644A JPS606644A JP11428883A JP11428883A JPS606644A JP S606644 A JPS606644 A JP S606644A JP 11428883 A JP11428883 A JP 11428883A JP 11428883 A JP11428883 A JP 11428883A JP S606644 A JPS606644 A JP S606644A
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- nitric acid
- acid
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- ortho
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は七ノニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体
の異性体の配分ｋＬ率を低下させるようなモノクロルベ
ンゼンのニトロ化方法に関する。
の異性体の配分ｋＬ率を低下させるようなモノクロルベ
ンゼンのニトロ化方法に関する。
モ、′二Ｉ・ロクロルパ・ンゼンには、メタ、オルソ、
バラの三種類の！６エ性体があり、各々染料、農薬、医
薬、その他工業薬品の中１＃Ｊ１体として利用されてい
る。
バラの三種類の！６エ性体があり、各々染料、農薬、医
薬、その他工業薬品の中１＃Ｊ１体として利用されてい
る。
モノクロルベンセンのニトロ化反応では、オルソ、パラ
体が主生成物であるが、これらの異性体は需要に応じて
比率が変更出来ることが望ましい。
体が主生成物であるが、これらの異性体は需要に応じて
比率が変更出来ることが望ましい。
今１］、一般的に行なわれているモノクロルベンゼンの
二ｌ・口孔方法は、モノクロルベンセンに対して等モル
程度の硝酸を用いて加温ド、液イ目で混酸、即ち硝酸と
硫酸の混合物をニトロ化試剤として使用する方法が広く
採用されている。この方法は、ニトロ化の際生成する水
を硫酸の脱水作用によってモノニトロクロルベンゼンが
効率良く生成されるか、この場合得られるモノニトロク
ロルベンゼンは、通常生成するパラ体／オルソ体の比率
が約２倍であり、パラ体／オルソ体の生成比率を２以下
にするためには反応温度を上げる必要があり、上記混＃
法においては、高温度の反応条件を選べはジニトロ化の
反応も急激に促進する欠点がある。ジニトロクロルベン
ゼンの生成はモノニトロクロルベンゼンの純度低ドの原
因になるとともに、反応中は勿論その他の精製工程に於
ても爆発等の危険性を有していることにより極力この副
生を抑制しなければならない。またジニトロクロルベン
ゼンの生成機構はモノニトロクロルベンゼンヲ経由する
ことは明らかであるか、特にオルソニトロクロルベンゼ
ン゛からの割合が多いと考えられる。従ってパラ体／オ
ルソ体の生成比率を下げるため反応温度を上げてニトロ
化を行なう公知の方法ではますますジニトロクロルベン
ゼンの生成量も増大し、結果的にオルソ体のみを増加さ
せることは出来ずパラ体／オルソ体の比率変更のｒｌｊ
にはおのずと限界がある。
二ｌ・口孔方法は、モノクロルベンセンに対して等モル
程度の硝酸を用いて加温ド、液イ目で混酸、即ち硝酸と
硫酸の混合物をニトロ化試剤として使用する方法が広く
採用されている。この方法は、ニトロ化の際生成する水
を硫酸の脱水作用によってモノニトロクロルベンゼンが
効率良く生成されるか、この場合得られるモノニトロク
ロルベンゼンは、通常生成するパラ体／オルソ体の比率
が約２倍であり、パラ体／オルソ体の生成比率を２以下
にするためには反応温度を上げる必要があり、上記混＃
法においては、高温度の反応条件を選べはジニトロ化の
反応も急激に促進する欠点がある。ジニトロクロルベン
ゼンの生成はモノニトロクロルベンゼンの純度低ドの原
因になるとともに、反応中は勿論その他の精製工程に於
ても爆発等の危険性を有していることにより極力この副
生を抑制しなければならない。またジニトロクロルベン
ゼンの生成機構はモノニトロクロルベンゼンヲ経由する
ことは明らかであるか、特にオルソニトロクロルベンゼ
ン゛からの割合が多いと考えられる。従ってパラ体／オ
ルソ体の生成比率を下げるため反応温度を上げてニトロ
化を行なう公知の方法ではますますジニトロクロルベン
ゼンの生成量も増大し、結果的にオルソ体のみを増加さ
せることは出来ずパラ体／オルソ体の比率変更のｒｌｊ
にはおのずと限界がある。
またオルソ配向性を増す手段としてはリン酸を雄加する
方法か提案されている（特公昭５２−４２７８３ 、特
公昭５２−４６９２８）。この場合、パラ体／オルソ体
の比率は１．２まで下げることは１’ｓ丁能であるが、
この方法ではリン酸を多量に用いる必要がありすン酸−
イ０酸系の材質腐食の問題は無視出ヌす、反応槽及び配
管等に′１゛分な配慮を要する。またリン酸の価格は傾
−獣と比べて約１０倍も高価であり、リン酸の回収プロ
セスか必要になる等工業的方法としてかなり繁雑なプロ
セスとなる欠点を有する。
方法か提案されている（特公昭５２−４２７８３ 、特
公昭５２−４６９２８）。この場合、パラ体／オルソ体
の比率は１．２まで下げることは１’ｓ丁能であるが、
この方法ではリン酸を多量に用いる必要がありすン酸−
イ０酸系の材質腐食の問題は無視出ヌす、反応槽及び配
管等に′１゛分な配慮を要する。またリン酸の価格は傾
−獣と比べて約１０倍も高価であり、リン酸の回収プロ
セスか必要になる等工業的方法としてかなり繁雑なプロ
セスとなる欠点を有する。
最近、バラニトロクロルベンセンに対してオルソニトロ
クロルベンセンの需要がとみに大きくなり、その製造法
においてはオルソ配向性をアップさせる製造法が要望さ
れるようになったが、これまで工業的に満足出来るもの
はなかった。
クロルベンセンの需要がとみに大きくなり、その製造法
においてはオルソ配向性をアップさせる製造法が要望さ
れるようになったが、これまで工業的に満足出来るもの
はなかった。
本発明者らはパラ体／オルソ体の比率変更について鋭意
検討をおこない、］ニ業的に可能なオルソ配向性向上の
方法をみいだし本発明方法を提案するものである。即ち
本発明方法はニトロ化剤として硝酸と硫酸の混酸を特定
量用いて、モノクロルベンゼンの使用量が硝酸に対して
大過剰に存在している状態で、かつ高温丁で二１・口化
を行なうことによりオルソ配向効果を達成せしめること
を特徴とするモノクロルベンゼンの二１・口化方法であ
る。
検討をおこない、］ニ業的に可能なオルソ配向性向上の
方法をみいだし本発明方法を提案するものである。即ち
本発明方法はニトロ化剤として硝酸と硫酸の混酸を特定
量用いて、モノクロルベンゼンの使用量が硝酸に対して
大過剰に存在している状態で、かつ高温丁で二１・口化
を行なうことによりオルソ配向効果を達成せしめること
を特徴とするモノクロルベンゼンの二１・口化方法であ
る。
ｉ１１述のごとく、公知混酸方法ではオルソ配向性を増
すために反応温度を上げると効果的であるが、硝酸と硫
酸の混酸の場合はジニトロ体が生成するために、その効
果は十分あられれなかった。しかし本発明方法によれば
、硝酸と硫酸の混酸を使用するにもがかわらず、ジニＩ
・目体の生成を抑制する効果が十分にあり、従来の方法
から予想されるよりも、顕著な効果をしめす。これは大
過剰のモノクロルベンゼンが反応系中に存在するのと同
時に反応の進行とともに蓄積される反応生成水がオルソ
体のジニトロ体への反応を抑制する二重の組み合わせの
効果によるものと思われる。
すために反応温度を上げると効果的であるが、硝酸と硫
酸の混酸の場合はジニトロ体が生成するために、その効
果は十分あられれなかった。しかし本発明方法によれば
、硝酸と硫酸の混酸を使用するにもがかわらず、ジニＩ
・目体の生成を抑制する効果が十分にあり、従来の方法
から予想されるよりも、顕著な効果をしめす。これは大
過剰のモノクロルベンゼンが反応系中に存在するのと同
時に反応の進行とともに蓄積される反応生成水がオルソ
体のジニトロ体への反応を抑制する二重の組み合わせの
効果によるものと思われる。
本発明方法において、用いる混酸のＤＶＳ （Ｄｅｈｙ
ｄｒａｔｉｎｇ Ｖａｌｕｅｏｆ ５ｕｌｆｕｒｉｃ
ａｃｉｄ）及び硝酸の濃度等には特に限定するものでは
ないがそのニトロ化能力を勘案して、硝酸、硫酸とも９
５％以上の濃度を持つことが望ましい。特に、ジニトロ
化を担■ルかつニトロ化をおこさせるために硝酸と硫酸
の使用量とモノクロルベンセンの使用量には、慎重な配
慮が必要である。モノクロルベンゼンの使用量と硝酸と
硫酸の使用量には本発明方法の場合、次の関係が必要で
ある。即ち、クロルベンゼンに対する硫酸のモル比が１
．０〜３゜０、硝酸のモル比が０．０５〜０．５で実施
する。通常モノクロルベンゼンを二１・口化する際には
ｉｌ’Ｊ酸のモノクロルベンゼンに対するモル比をｌ程
度まで上げてＬバッチあたりのモノクロルベンゼンの転
化率を上げて反応上行なっているが、本発明方法によれ
ば、硝酸のモノクロルベンゼンに対するモル比は０．５
以下、より好ましくは０．０５〜０．４の範囲が望まし
い。０．０５以トーのモル比では、オルソ体の比率アッ
プには効果的であるが、反応容積の増大や原単位低下等
の生産効率の悪化が問題となり、工業的実施には不向で
ある。
ｄｒａｔｉｎｇ Ｖａｌｕｅｏｆ ５ｕｌｆｕｒｉｃ
ａｃｉｄ）及び硝酸の濃度等には特に限定するものでは
ないがそのニトロ化能力を勘案して、硝酸、硫酸とも９
５％以上の濃度を持つことが望ましい。特に、ジニトロ
化を担■ルかつニトロ化をおこさせるために硝酸と硫酸
の使用量とモノクロルベンセンの使用量には、慎重な配
慮が必要である。モノクロルベンゼンの使用量と硝酸と
硫酸の使用量には本発明方法の場合、次の関係が必要で
ある。即ち、クロルベンゼンに対する硫酸のモル比が１
．０〜３゜０、硝酸のモル比が０．０５〜０．５で実施
する。通常モノクロルベンゼンを二１・口化する際には
ｉｌ’Ｊ酸のモノクロルベンゼンに対するモル比をｌ程
度まで上げてＬバッチあたりのモノクロルベンゼンの転
化率を上げて反応上行なっているが、本発明方法によれ
ば、硝酸のモノクロルベンゼンに対するモル比は０．５
以下、より好ましくは０．０５〜０．４の範囲が望まし
い。０．０５以トーのモル比では、オルソ体の比率アッ
プには効果的であるが、反応容積の増大や原単位低下等
の生産効率の悪化が問題となり、工業的実施には不向で
ある。
反応温度としては、５０〜１２０’ｃ、より好ましくは
６０〜１２０°Ｃで実施する。５０℃以下ではオルソ配
向性に好ましくなく、１２０°Ｃ以上の高温で実施して
も本発明方法ではジニトロ体の生成は抑制されパラ体／
オルソ体の比率低下には好ましいが、１２０°Ｃ以」二
でのニトロ化反応は加圧下での反応となり爆発等の危険
が件ない、また二１・口化反応糟の材質に高級材質が要
求される等、設備費”−の面でも問題が多い。
６０〜１２０°Ｃで実施する。５０℃以下ではオルソ配
向性に好ましくなく、１２０°Ｃ以上の高温で実施して
も本発明方法ではジニトロ体の生成は抑制されパラ体／
オルソ体の比率低下には好ましいが、１２０°Ｃ以」二
でのニトロ化反応は加圧下での反応となり爆発等の危険
が件ない、また二１・口化反応糟の材質に高級材質が要
求される等、設備費”−の面でも問題が多い。
図−Ｉにモノクロルベンセンに対する硝酸のモル比とパ
ラ体／オルソ体の生成比率との相関図を示した。図中（
１）は反応温度６０°Ｃの場合で４３！ｊｔｈしたＪｉ
ｌｔｆ’４のモル比はモノクロルベンゼンに対して１．
０、 （２）は１００℃の場合１史用した硫酸のモル比
はモノクロルベンゼンに対して１．０、 （３）は反応
温度６０℃の場合でＰｍした硫酸のモル比はモノクロル
ベンゼンに対して２．０、（４）は１００℃の場合でＪ
重用した硫酸のモル比はモノクロルベンゼンに列して２
．０である。本発明方法は図より明らかなごとく、モノ
クロルベンゼンに対して硝酸モル比が０．５以下であれ
ば、パラ体／オルソ体の比率を通常実施の場合の比率よ
りも低く抑えることがＤＪ能である。つまりモノクロル
ベンゼンに対し硝酸を０．５モル以下する硫酸の輩さえ
必要かつ十分であれば、はぼ定量的となり、モノクロル
ベンゼンに対するモル比が１．０〜３．０存在していれ
ば十分である。硫酸の使用量が増加するに従ってパラ体
／オルソ体の生成比率はふえる傾向にあり、また、ジニ
トロ体の生成量も増加するので必要量以上の硫酸の使用
は好ましくない。
ラ体／オルソ体の生成比率との相関図を示した。図中（
１）は反応温度６０°Ｃの場合で４３！ｊｔｈしたＪｉ
ｌｔｆ’４のモル比はモノクロルベンゼンに対して１．
０、 （２）は１００℃の場合１史用した硫酸のモル比
はモノクロルベンゼンに対して１．０、 （３）は反応
温度６０℃の場合でＰｍした硫酸のモル比はモノクロル
ベンゼンに対して２．０、（４）は１００℃の場合でＪ
重用した硫酸のモル比はモノクロルベンゼンに列して２
．０である。本発明方法は図より明らかなごとく、モノ
クロルベンゼンに対して硝酸モル比が０．５以下であれ
ば、パラ体／オルソ体の比率を通常実施の場合の比率よ
りも低く抑えることがＤＪ能である。つまりモノクロル
ベンゼンに対し硝酸を０．５モル以下する硫酸の輩さえ
必要かつ十分であれば、はぼ定量的となり、モノクロル
ベンゼンに対するモル比が１．０〜３．０存在していれ
ば十分である。硫酸の使用量が増加するに従ってパラ体
／オルソ体の生成比率はふえる傾向にあり、また、ジニ
トロ体の生成量も増加するので必要量以上の硫酸の使用
は好ましくない。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
モノクロルベンセン１１２．６ｇ（１，０モル）を激し
くがきまぜツツ温度を６０℃に保持し、９８％４ｎ＃１
２．８ｇ （０，２モル〕、９８％硫酸９８ｇ（１，０
モル）の混酸を３０分間で滴下し、この後６０°Ｃで３
時間反応を継続した。反応終了後反応液を二相に分離し
、有機相中からモノニトロクロルベンゼン３１．０ｇ（
対硝酸反応率 ９８．３％）を得た。このモノニトロク
ロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は１．６０
であった。ジニトロクロルベンゼンの生成は認られなか
った。
くがきまぜツツ温度を６０℃に保持し、９８％４ｎ＃１
２．８ｇ （０，２モル〕、９８％硫酸９８ｇ（１，０
モル）の混酸を３０分間で滴下し、この後６０°Ｃで３
時間反応を継続した。反応終了後反応液を二相に分離し
、有機相中からモノニトロクロルベンゼン３１．０ｇ（
対硝酸反応率 ９８．３％）を得た。このモノニトロク
ロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は１．６０
であった。ジニトロクロルベンゼンの生成は認られなか
った。
実施例 ２
モノクロルベンゼン１１２．６ｇ（１，０モル）を激し
くかきまぜツツ温度を１００°Ｃに保持し、９８％硝酸
１２．８ｇ（０，２モル）、９８％硫酸９８ ｇ （１
、０モル） （１）ｌＦＪｍを３０分間で滴下１７この
後１００°Ｃで３時間反応全継続した。反応路ｒ後反応
液を二相に分離し、右様相中からモノニトロクロルベン
ゼン３０．６ｇ（対硝酸反応率 ９７．１％）を得た。
くかきまぜツツ温度を１００°Ｃに保持し、９８％硝酸
１２．８ｇ（０，２モル）、９８％硫酸９８ ｇ （１
、０モル） （１）ｌＦＪｍを３０分間で滴下１７この
後１００°Ｃで３時間反応全継続した。反応路ｒ後反応
液を二相に分離し、右様相中からモノニトロクロルベン
ゼン３０．６ｇ（対硝酸反応率 ９７．１％）を得た。
このモノニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生
成比率は１．３０であった。ジニトロクロルベンゼンの
生成は認られなかった。
成比率は１．３０であった。ジニトロクロルベンゼンの
生成は認られなかった。
実施例 ３
モノクロルベンゼン１１２．６ｇ（１，０モル）を激し
くかきまぜつつ温度を６０℃に保持し、９８％硝ｆ＃１
２．８ｇｃｏ、２モル）、９８％硫酸１９６ｇ（２，０
モル）の混酸を６０分間で滴下し、この後６０’０で３
時間反応を継続した。反絶漱了後反応液を二相に分離し
、有機相中からモノニトロクロルベンセン２９．７ｇ（
り、１硝酸反応率 ９４．２％）を得た。このモノニト
ロクロルベンセンのパラ体／オルソ体の生成比率は１．
６５であった。ジニトロクロルベンゼン０．５ｇ（対硝
酸反応率 １．２％）を同様にして分間【して１１ノだ
。
くかきまぜつつ温度を６０℃に保持し、９８％硝ｆ＃１
２．８ｇｃｏ、２モル）、９８％硫酸１９６ｇ（２，０
モル）の混酸を６０分間で滴下し、この後６０’０で３
時間反応を継続した。反絶漱了後反応液を二相に分離し
、有機相中からモノニトロクロルベンセン２９．７ｇ（
り、１硝酸反応率 ９４．２％）を得た。このモノニト
ロクロルベンセンのパラ体／オルソ体の生成比率は１．
６５であった。ジニトロクロルベンゼン０．５ｇ（対硝
酸反応率 １．２％）を同様にして分間【して１１ノだ
。
ノどｈ（！＋１り１４
モノクロルベンゼン１１２．６ｇ（１，０モル）を激し
くかきまぜつつ温度を１００°Ｃに保持し、９８％硝酸
１２．８ｇ（０，２モル）、９８％硫酸１９６ｇ（２，
０モル）の混酸を６０分間で滴ドし、この後１００℃で
３時間反応を継続した。反応路ｒ後反応液を、二相に分
離し、有機相中からモノニトロクロルベンゼン２９．０
ｇ（対硝酸反応率 ９２．０％）を１（Ｉた。このモノ
ニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は
１．７２であった。ジニトロクロルベンゼン０．７ｇ（
対硝酸反応率ａ率 １．２％）を同様に分離して得た。
くかきまぜつつ温度を１００°Ｃに保持し、９８％硝酸
１２．８ｇ（０，２モル）、９８％硫酸１９６ｇ（２，
０モル）の混酸を６０分間で滴ドし、この後１００℃で
３時間反応を継続した。反応路ｒ後反応液を、二相に分
離し、有機相中からモノニトロクロルベンゼン２９．０
ｇ（対硝酸反応率 ９２．０％）を１（Ｉた。このモノ
ニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は
１．７２であった。ジニトロクロルベンゼン０．７ｇ（
対硝酸反応率ａ率 １．２％）を同様に分離して得た。
比較例
モノクロルベンゼンｌ１２．６ｇ（１，０モル）を激し
くかきまゼつつ温度を６０℃に保持し、９８％硝酸６４
．０ｇ（１，０七ノリ、９８％硫酸９８ｇ（１，０モル
）のイ兄酸を６０分間で滴下し、この後６０°Ｃで３時
間反応を継続した。反応路ｒ後反応液を二相に分離し、
４４機相中からモノニトロクロルベンゼン１５２．４ｇ
（対（−）離反１６率 ９６．７％）を得た。このモノ
ニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は
２．１３であった。ジニトロクロルベンゼン１．３ｇ（
対イ６酸反応率 ０．６％）を同様に分離して得た。
くかきまゼつつ温度を６０℃に保持し、９８％硝酸６４
．０ｇ（１，０七ノリ、９８％硫酸９８ｇ（１，０モル
）のイ兄酸を６０分間で滴下し、この後６０°Ｃで３時
間反応を継続した。反応路ｒ後反応液を二相に分離し、
４４機相中からモノニトロクロルベンゼン１５２．４ｇ
（対（−）離反１６率 ９６．７％）を得た。このモノ
ニトロクロルベンゼンのパラ体／オルソ体の生成比率は
２．１３であった。ジニトロクロルベンゼン１．３ｇ（
対イ６酸反応率 ０．６％）を同様に分離して得た。
図−１はクロルベンゼンに対する硝酸（９８％濃度）の
モル比と、モノニトロクロルベンゼンのノ（う体／オル
ソ体生戒比率との相関図である。 （１）は反応温度６０°Ｏ，ｌｖｆ誼／モノクロルベン
セ゛ンのモル比ｔｔ１．０である。 （２）は反応温度ＬＯＯ’０．４Ｍｍ１モノクロルベン
ゼンのモル比は１．０である。 （３）は反応温度６０°Ｃ，硫酸／モノクロルベンゼン
のモル比ｌ±２．０である。 （４）は反応温度１００°Ｃ１硫酸／モノクロルベンゼ
ンのモル比は２．０である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
モル比と、モノニトロクロルベンゼンのノ（う体／オル
ソ体生戒比率との相関図である。 （１）は反応温度６０°Ｏ，ｌｖｆ誼／モノクロルベン
セ゛ンのモル比ｔｔ１．０である。 （２）は反応温度ＬＯＯ’０．４Ｍｍ１モノクロルベン
ゼンのモル比は１．０である。 （３）は反応温度６０°Ｃ，硫酸／モノクロルベンゼン
のモル比ｌ±２．０である。 （４）は反応温度１００°Ｃ１硫酸／モノクロルベンゼ
ンのモル比は２．０である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (2)
- （１）モノクロルベンセンをｆｌ’ｌＦＪと反応させて
七ノニトロクロルベンヤンを生成させるに際して、４ｒ
Ｊ酸と硫酸の沓η亥を使用し、モノ・クロルベンセンに
対して硫酸のモル比が１．０〜３．０イ１１′ｌ酸のモ
ル比が０．０５〜０−．５となるように硝酸に対してモ
ノクロルベンゼンを大量に使用して、二［１化を′４］
なうことを特徴とする七ツク町しヘンゼンのニトロ化方
法。 - （２）二１・口止反応を５０〜１２０°Ｃでおこなう特
許請求の範囲第（１）ゲ４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11428883A JPS606644A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | モノクロルベンゼンのニトロ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11428883A JPS606644A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | モノクロルベンゼンのニトロ化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606644A true JPS606644A (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=14634094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11428883A Pending JPS606644A (ja) | 1983-06-27 | 1983-06-27 | モノクロルベンゼンのニトロ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606644A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1056829C (zh) * | 1995-10-20 | 2000-09-27 | 清华大学 | 催化硝化制备硝基氯苯的方法 |
-
1983
- 1983-06-27 JP JP11428883A patent/JPS606644A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1056829C (zh) * | 1995-10-20 | 2000-09-27 | 清华大学 | 催化硝化制备硝基氯苯的方法 |
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