JPH0762251A - アセトアセテート基又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチック前駆体用の硬化剤としてのアルコキシシリルアミン - Google Patents

アセトアセテート基又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチック前駆体用の硬化剤としてのアルコキシシリルアミン

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JPH0762251A JP3305716A JP30571691A JPH0762251A JP H0762251 A JPH0762251 A JP H0762251A JP 3305716 A JP3305716 A JP 3305716A JP 30571691 A JP30571691 A JP 30571691A JP H0762251 A JPH0762251 A JP H0762251A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 アセトアセテート基又はアセトアセトアミド
基を含有するプラスチック前駆体用の硬化剤としての或
るアルコキシシリルアミンの使用、並びに相当する二成
分系バインダーを基剤とした被覆用又は含浸用配合物を
用いて任意の支持体上に被膜を作るためのあるいは天然
石又はコンクリートを含浸するための方法を提供する。 【構成】 ａ）第１級アミノ基及びアルコキシシラン基
を含有する有機化合物及びｂ）１分子当たり少なくとも
２個のアセトアセテート基及び／又はアセトアセトアミ
ド基を含有するプラスチック前駆体からなる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】アセトアセテート基又はアセトア
セトアミド基を含有するプラスチック前駆体用の硬化剤
としての或るアルコキシシリルアミンの使用、並びに相
当する二成分系バインダーを基剤とした被覆用又は含浸
用配合物を用いて任意の支持体上に被膜を作るためのあ
るいは天然石又はコンクリートを含浸するための方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアセチルアセテート又はポリアセト
アセトアミドがポリアミンと自然的に反応して架橋生成
物を生成することは公知である（米国特許第３，６６
８，１８３号）。しかしながら、かかる系のポットライ
フは、その反応のいかなる実用的適用にとっても短すぎ
る。該ポリアミンをカルボニル化合物でブロックするこ
とにより、安定な混合物を作製することが可能である。
該混合物は、湿気にさらすことによってのみ活性化され
て架橋される。
【０００３】
【発明の解決点】ポリアセトアセテート又はポリアセト
アセトアミドがアミノ官能性アルコキシシランと反応さ
れて、長いポットライフを有しかつ大気湿気にさらすこ
となく架橋するポリエナミンが生成され得る、ことが今
般驚くべきことに見出された。このことは、例えば、５
０μより大の層厚を有する被膜のために有利である。
【０００４】
【作用効果】ポリアセトアセテート又はポリアセトアセ
トアミドとアミノシランとの反応によるエナミンの生成
中生成される水は直ちにシロキサン構造をもたらし、か
くして当該ポリマーの自然的架橋を促進する（このこと
はまた、実用的適用にとって過度に短いポットライフに
相当する。）、と予期されていた。しかしながら、驚く
べきことにそうではなかった。ここに記載されるタイプ
のアセトアセテート基及び／又はアセトアセトアミド基
を含有するプラスチック前駆体とここに記載されるタイ
プのアミノシランとの混合物は一般に少なくとも３０分
のポットライフを有し、しかしてポリアセトアセテート
又はポリアセトアセトアミドとアミノシランとの反応に
よって生成される水は徐々の反応にてプラスチック前駆
体の架橋をもたらしてシロキサン構造を生じる。これに
関して、介在的に生成する水がその場で生成され、その
ため厚いペイント層でさえ満足的な硬化が保証される
（硬化反応が大気湿気との接触に依存しない故）という
ことは特に有利である。
【０００５】
【発明の解決手段】本発明は、ａ）第１級アミノ基及び
アルコキシシラン基を含有する有機化合物を硬化剤とし
てｂ）１分子当たり少なくとも２個のアセトアセテート
基及び／又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチ
ック前駆体のために用いることに関する。本発明によれ
ば、１分子当たり１個のトリアルコキシシリル基及び１
個の第１級アミノ基を含有するいかなる有機化合物も、
硬化剤ａ）として原則上適合する。下記の式（Ｉ）に相
当する化合物が好ましい。 Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 式中、Ｒは２〜６個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水
素基であり、但し少なくとも２個の炭素原子が該窒素原
子と該ケイ素原子との間に配置されており、そしてＲ′
は１〜４個の炭素原子好ましくは１〜２個の炭素原子を
含有するアルキル基特にメチル基を表す。
【０００６】これらのアミノ官能性シランは、公知の方
法（「ヴェー・ノル（W. Noll), “シリコーンの化学と
技術（Chemie and Technologie der Silicone"，フェア
ラーク・ヘミー社（Verlag Chemie GmbH），ワインハイ
ム，１９６８」）により製造され得る。特定の好ましい
アミノ官能性シランには、２−アミノヘキシル又は３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシ
シラン及び／又は４−アミノブチルトリエトキシシラン
が含まれる。
【０００７】プラスチック前駆体ｂ）は、４００〜２
５，０００好ましくは７００〜１５，０００の分子量Ｍ
ｎを有しかつ１分子当たり少なくとも２個のアセトアセ
テート基及び／又はアセトアセトアミド基を含有するポ
リマーである。上記の範囲の分子量を有しかつ１分子当
たり少なくとも２個の式（II）
【化１】 に相当するアセトアセテート構造単位を含有ししかもポ
リマー中のかかる構造単位の総含有率が１〜５５重量％
一層好ましくは８〜４０重量％であるポリマーが特に好
ましい。これらのようなポリアセトアセテート又はポリ
アセトアセトアミドは、原則的に公知である（例えば米
国特許第３，６６８，１８３号）。それらは、例えば対
応するヒドロキシ官能性及び／又はアミノ官能性ポリマ
ーとアルキルアセトアセテート又はジケテンとの反応に
より製造される。
【０００８】これらのプラスチック前駆体を製造するた
めの別の可能な方法は、オレフィン型不飽和モノマー例
えばスチレン、アルキルアクリレート及び／又はメタク
リレート等と不飽和アセトアセテート官能性モノマー
（例えばヒドロキシアルキルアクリレート又はメタクリ
レートとジケテンとの反応により得られ得る。）とを共
重合させることからなる。プラスチック前駆体ｂ）は好
ましくは、官能基としてヒドロキシル基及び／又はアミ
ノ基好ましくはヒドロキシル基のみを含有する化合物
を、例えば８０〜１５０℃にて随意にキシレンの如き適
当な溶媒を用いて、ジケテンで変性することにより製造
される。プラスチック前駆体ｂ）の製造のために適した
出発化合物は、例えば２００ないしおおよそ２５，００
０好ましくは５００ないしおおよそ７，０００の分子量
Ｍｎを有するポリウレタン化学から一般に公知のポリヒ
ドロキシル化合物である。これらの分子量はおおよその
値である。これらの出発物質の分子量は当然、本発明に
従って用いられるプラスチック前駆体ｂ）の分子量から
アセトアセテート基の分子量を引いたものに相当する。
比較的高分子量のポリオール、ポリアミン又はプラスチ
ック前駆体ｂ）の分子量Ｍｎ（おおよそ５，０００を越
える分子量）は、半透膜浸透圧法により測定され得る。
比較的低分子量の相当する化合物の分子量（５，０００
未満の分子量）は、当該化合物の製造に用いられた出発
物質の化学量論からもしくは官能価と官能基含有率から
計算することによりあるいは蒸気圧浸透圧法により測定
され得る。
【０００９】プラスチック前駆体ｂ）の製造のために適
した出発化合物にはまた、例えばポリウレタン化学から
一般に公知のポリヒドロキシポリエステルが含まれる。
かくして、多塩基カルボン酸（アジピン酸、フタル酸、
テトラヒドロフタル酸又はヘキサヒドロフタル酸）もし
くはかかるポリカルボン酸と一塩基酸（例えば安息香酸
又はステアリン酸）との混合物と化学量論量より多い量
の多価アルコール（例えばエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ヘキサン−１，６−ジオール、トリメ
チロールプロパン、グリセロール、ネオペンチルグリコ
ール及び／又はペンタエリトリット）とから製造される
２００ないし３，０００の分子量Ｍｎを有するポリエス
テルが適合する。他の適当な出発化合物は、ポリウレタ
ン化学から一般に公知のポリヒドロキシポリエーテルで
ある。これらのポリエーテルは、２００〜２５，０００
の分子量及び２〜６好ましくは２〜３の（平均）ヒドロ
キシル官能価を有する。それらは、適当な開始剤分子の
アルコキシ化により公知のやり方で得られ得る。適当な
開始剤分子には、例えば丁度挙げた多価アルコール又は
これらの混合物が含まれる。エチレンオキシド及び／又
はプロピレンオキシドが、該アルコキシ化のために好ま
しく用いられる。かかるオキシドは、混合して及び／又
は任意の順序で反応され得る。
【００１０】ポリウレタンペイント技術から公知のヒド
ロキシ官能性ポリアクリレートも適合する。これらは、
典型的には１，０００〜１５，０００の分子量Ｍｎ及び
１〜１０重量％のヒドロキシル基含有率を有する。これ
らの化合物は、ヒドロキシ官能性のオレフィン型不飽和
モノマーを用いてオレフィン型不飽和モノマーの共重合
により公知のやり方で製造される。かかるモノマーに
は、例えばアルキル基において１〜６個の炭素原子を含
有するアルキルアクリレート及び／又はメタクリレート
例えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エ
チルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート又はｎ−ヘキシルメタクリレート及び／又
はスチレンが含まれる。適当なヒドロキシ官能性モノマ
ーには、例えばヒドロキシアルキル基中に２〜６個の炭
素原子を含有するヒドロキシアルキルアクリレート又は
メタクリレート例えばヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シプロピル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシ
ブチル又は６−ヒドロキシヘキシルアクリレート又はメ
タクリレートが含まれる。ポリウレタン化学から一般に
公知のアミノポリエーテル例えば成形プラスチックの製
造のために欧州特許第８１，７０１号で推奨されている
ものも適合するが、好ましさで劣る。
【００１１】本発明による使用において、硬化剤ａ）及
びプラスチック前駆体ｂ）は、０．５：１ないし１：１
好ましくは０．８：１ないし１：１の硬化剤ａ）の第１
級アミノ基対プラスチック前駆体ｂ）のアセトアセテー
ト基又はアセトアセトアミド基の当量比に相当する量比
で好ましく用いられる。プラスチック前駆体ｂ）と硬化
剤ａ）との本発明による組み合わせは、任意の支持体に
対する被覆用組成物あるいは含浸用配合物（特に天然石
又はコンクリート用）にとっての価値ある二成分系バイ
ンダーである。
【００１２】従って本発明はまた、二成分系バインダー
並びにペイント技術で典型的に用いられる助剤及び添加
剤を含有する被覆用組成物を用いて任意の支持体上に被
膜を作るための方法において、該二成分系バインダーが ａ） 式（Ｉ） Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 〔式中、Ｒは２〜６個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
水素基であり、但し少なくとも２個の炭素原子が該窒素
原子と該ケイ素原子との間に配置されており、そして
Ｒ′は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基であ
る。〕に相当する硬化剤及び ｂ） １分子中に少なくとも２個の式（II）
【化２】 に相当する構造単位を含有ししかもかかる構造単位の含
有率がポリマーの重量を基準として１〜５５重量％であ
りかつ４００〜２５，０００の分子量Ｍｎを有する少な
くとも１種のポリマーから成り、成分ａ）とｂ）の量
が、０．５：１ないし１：１の式（Ｉ）に相当する化合
物対式（II）に相当する構造単位のモル比に相当する、
ことを特徴とする上記方法に関する。
【００１３】更に本発明はまた、典型的な助剤及び添加
剤に加えて二成分系バインダーを含有する含浸用配合物
を用いて、保存の目的のために天然石又はコンクリート
を含浸するための方法において、該二成分系バインダー
が ａ） 式（Ｉ） Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 〔式中、Ｒ及びＲ′は上記に定義される通りである。〕
に相当する硬化剤及び ｂ） １分子中に少なくとも２個の式（II）
【化３】 に相当する構造単位を含有ししかもかかる構造単位の含
有率がポリマーの重量を基準として１〜５５重量％であ
りかつ４００〜２５，０００の分子量Ｍｗを有する少な
くとも１種のポリマーからなり、成分ａ）とｂ）の量
が、０．５：１ないし１：１の式（Ｉ）に相当する化合
物対式（II）に相当する構造単位のモル比に相当する、
ことを特徴とする上記方法に関する。
【００１４】硬化剤ａ）とプラスチック前駆体ｂ）との
上述の組み合わせ物（随意にペイント技術から一般に公
知のタイプの溶媒を用いて既に調製されていてもよ
い。）は、被膜又は含浸物の生成のための本発明による
方法において二成分系バインダーとして用いられる。被
覆用又は含浸用配合物中に用いられ得かつバインダー組
み合わせ物の製造の際に既に用いられていてもよい適当
な溶媒には、例えばエタノール、プロパノール、ブタノ
ール、メトキシエタノール、メトキシプロパノール、メ
トキシプロピルアセテート、ジメトキシエタン、トルエ
ン、キシレン、ベンジルアセテート及びそれらの混合物
が含まれる。一般に、本発明による被覆用又は含浸用配
合物の固体含有率は１０〜８０重量％である。例示した
溶媒に加えて、被覆用又は含浸用配合物はそれ自体、例
えば流れ調整剤、充填剤又は顔料を含めて、他の公知の
助剤及び添加剤を含有し得る。
【００１５】バインダー成分ａ）とｂ）とが一緒にされ
た後、本発明による被覆用組成物は一般に、５０％溶液
の形態で少なくとも３０分のポットライフを有する。被
膜の生成において、本発明による被覆用組成物は好まし
くは５〜２００μｍの乾燥フィルム厚で施用される。適
当な支持体は、特に金属、石、ガラス、プラスチック及
び木材である。本発明による成分ａ）とｂ）との組み合
わせが含浸用配合物として特に天然石又はコンクリート
用として用いられる場合、それらは上記に挙げた溶媒中
の１５〜５０重量％溶液の形態で好ましく用いられる。
【００１６】
【実施例】本発明を次の例で例示するが、本発明をこれ
らの例に決して限定する意図ではない。 例 プラスチック前駆体の製造 “プラスチック前駆体Ｉ” ７０重量部のメチルメタクリレート、１５重量部のｎ−
ブチルアクリレート及び１５重量部のヒドロキシエチル
メタクリレートの共重合によって製造された１７０ｇの
ポリアクリレート樹脂（分子量Ｍｎ１０，０００）をｎ
−ブチルアセテート中に溶解して、５０重量％溶液を作
った。次いで、この溶液に８．４ｇのジケテンを添加し
た後１時間かくはんしながら１００℃に加熱した。次い
でこの反応混合物を８時間１２０〜１３０℃でかくはん
し、次いで溶媒を除去した。かくして単離された薄黄色
樹脂は、１００ｇ当たり９ｇのアセトアセテート基
（０．１Ｎ−ＫＯＨでの酸性メチレン基の電位差滴定に
より測定）を含有していた。
【００１７】“プラスチック前駆体II” １２重量部のトリメチロールプロパン、１０重量部のペ
ンタエリトリット、２１重量部の安息香酸、２８重量部
のフタル酸及び２０重量部の商業的に入手できる分枝状
Ｃ18脂肪酸（ユニレヴァ社の製品であるユニマク（Unim
ac）５６８０）から製造された２１５．５ｇのポリヒド
ロキシポリエステル（０．２５モルのＯＨ）をキシレン
中に溶解して、６０重量％溶液を作った。次いで、この
溶液に２１kgのジケテンを添加した。更なる反応及び仕
上げを、プラスチック前駆体Ｉの場合と同じように行っ
た。得られた黄色樹脂は、１００ｇ当たり１４ｇのアセ
トアセテート基を含有していた。
【００１８】例１ ３３ｇのｎ−ブチルアセテート中に溶解した３３ｇのプ
ラスチック前駆体Ｉに３．５ｇの３−アミノプロピルト
リエトキシシランを添加し、そしてこの混合物を脱脂し
た金属板に施用した。該反応混合物は、４時間でゲル化
した。この被膜は、１５分後に乾いており、不粘着性で
あった。該被膜は、メチルエチルケトンで含浸された綿
毛パッドでの往復こすりに１００回を越える回数耐え
た。ケーニッヒ振り子硬度（ＤＩＮ ５３ １５７）
は、１４０秒（２３℃／５０％相対空気湿度）であっ
た。
【００１９】例２ ３３ｇのｎ−ブチルアセテート中に溶解した３３ｇのプ
ラスチック前駆体Ｉに２．８ｇの３−アミノプロピルト
リメトキシシランを添加し、そしてこの混合物を脱脂し
た金属板に施用した。該反応混合物は、１時間でゲル化
した。該被膜は、メチルエチルケトンで含浸された綿毛
パッドでの往復こすりに７０回を越える回数耐えた。ケ
ーニッヒ振り子硬度（ＤＩＮ ５３ １５７）は、１２
０秒（２３℃／５０％相対空気湿度）であった。
【００２０】例３ ３３ｇのｎ−ブチルアセテート中に溶解した２０ｇのプ
ラスチック前駆体IIに５ｇの３−アミノプロピルトリメ
トキシシランを添加し、そしてこの混合物を脱脂した金
属板に施用した。該反応混合物は、４５分でゲル化し
た。この被膜は、１時間後に乾いており、不粘着性であ
った。該被膜は、メチルエチルケトンで含浸された綿毛
パッドでの往復こすりに１００回を越える回数耐えた。
ケーニッヒ振り子硬度（ＤＩＮ ５３ １５７）は、８
０秒（２３℃／５０％相対空気湿度）であった。
【００２１】本発明は次の態様を含む。 （１） ａ） 第１級アミノ基及びアルコキシシラン基を含有す
る有機化合物及び ｂ） １分子当たり少なくとも２個のアセトアセテート
基及び／又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチ
ック前駆体からなる組成物。 （２） 成分ａ）が、式（Ｉ） Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 〔式中、Ｒは２〜６個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
水素基であり、但し少なくとも２個の炭素原子が該窒素
原子と該ケイ素原子との間に配置されており、そして
Ｒ′は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表
す。〕に相当する化合物である、上記（１）の組成物。
【００２２】（３） プラスチック前駆体が、１分子当
たり少なくとも２個の式（II）
【化４】 に相当する構造単位を含有ししかもかかる構造単位の含
有率がポリマーの重量を基準として１〜５５重量％であ
りかつ４００〜２５，０００の分子量Ｍｎを有するポリ
マーである、上記（２）の組成物。
【００２３】（４） 二成分系バインダー、助剤及び添
加剤を含有する被覆用組成物を施用することにより支持
体上に被膜を作るための方法において、該二成分系バイ
ンダーが ａ） 式（Ｉ） Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 〔式中、Ｒは２〜６個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
水素基であり、但し少なくとも２個の炭素原子が該窒素
原子と該ケイ素原子との間に配置されており、そして
Ｒ′は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表
す。〕に相当する硬化剤及び ｂ） １分子中に少なくとも２個の式（II）
【化５】 に相当する構造単位を含有ししかもかかる構造単位の含
有率がポリマーの重量を基準として１〜５５重量％であ
りかつ４００〜２５，０００の分子量Ｍｎを有する少な
くとも１種のポリマーからなり、成分ａ）とｂ）の量
が、０．５：１ないし１：１の式（Ｉ）に相当する化合
物対式（II）に相当する構造単位のモル比に相当する、
ことを特徴とする上記方法。
【００２４】（５） 助剤及び添加剤に加えて二成分系
バインダーを含有する含浸用配合物を施用することによ
り保存の目的のために天然石又はコンクリートを含浸す
るための方法において、該二成分系バインダーが ａ） 式（Ｉ） Ｈ2 Ｎ−Ｒ−Ｓｉ( ＯＲ′)3 （Ｉ） 〔式中、Ｒは２〜６個の炭素原子を含有する脂肪族炭化
水素基であり、但し少なくとも２個の炭素原子が該窒素
原子と該ケイ素原子との間に配置されており、そして
Ｒ′は１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基を表
す。〕に相当する硬化剤及び ｂ） １分子中に少なくとも２個の式（II）
【化６】 に相当する構造単位を含有ししかもかかる構造単位の含
有率がポリマーの重量を基準として１〜５５重量％であ
りかつ４００〜２５，０００の分子量Ｍｎを有する少な
くとも１種のポリマーからなり、成分ａ）とｂ）の量
が、０．５：１ないし１：１の式（Ｉ）に相当する化合
物対式（II）に相当する構造単位のモル比に相当する、
ことを特徴とする上記方法。
フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ペーテル・ミユーレル ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、ヴアイツエンフ エルト 36 (72)発明者 ミカエル・ゾンターク ドイツ連邦共和国デイー5068 オデンター ル ３、ガルテンシユトラーセ 27アー

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ） 第１級アミノ基及びアルコキシシラ
    ン基を含有する有機化合物及び ｂ） １分子当たり少なくとも２個のアセトアセテート
    基及び／又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチ
    ック前駆体からなる組成物。
JP3305716A 1990-10-27 1991-10-25 アセトアセテート基又はアセトアセトアミド基を含有するプラスチック前駆体用の硬化剤としてのアルコキシシリルアミン Expired - Fee Related JP3000242B2 (ja)

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