JPH0762042A - ゴム、その製造方法およびその重合体添加剤としての使用 - Google Patents
ゴム、その製造方法およびその重合体添加剤としての使用Info
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- JPH0762042A JPH0762042A JP6202932A JP20293294A JPH0762042A JP H0762042 A JPH0762042 A JP H0762042A JP 6202932 A JP6202932 A JP 6202932A JP 20293294 A JP20293294 A JP 20293294A JP H0762042 A JPH0762042 A JP H0762042A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/28—Reaction with compounds containing carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、シンジオタクチック１，２−ポリ
ブタジエンに無水マレイン酸を熔融状態でグラフトさせ
て製造したゴムに、シンジオタクチック１，２−ポリブ
タジエンを熔融状態で、１６０ないし２００℃の温度で
熔融状態の無水マレイン酸と、押出し機または混練機中
で反応させることを特徴とするその製造方法に、また、
そのゴムの重合体添加剤としての使用に関するものであ
る。 【効果】 本件ゴムはポリアミドのノッチ衝撃強度を増
加させ、ポリアミド−ポリエチレン混合物の混和性増強
剤として作用する。
ブタジエンに無水マレイン酸を熔融状態でグラフトさせ
て製造したゴムに、シンジオタクチック１，２−ポリブ
タジエンを熔融状態で、１６０ないし２００℃の温度で
熔融状態の無水マレイン酸と、押出し機または混練機中
で反応させることを特徴とするその製造方法に、また、
そのゴムの重合体添加剤としての使用に関するものであ
る。 【効果】 本件ゴムはポリアミドのノッチ衝撃強度を増
加させ、ポリアミド−ポリエチレン混合物の混和性増強
剤として作用する。
Description
【０００１】本発明は新規なゴムに、その製造方法に、
およびその重合体添加剤としての使用に関するものであ
る。
およびその重合体添加剤としての使用に関するものであ
る。
【０００２】熱可塑性重合体系中におけるゴムの使用
は、主として強靭性の改良に寄与する（たとえばシーマ
ー（Ｒ．Ｂ．Ｓｅｙｍｏｕｒ）：最新化学シリーズ（Ａ
ｄｖ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｒ．）２２２（１９８９）３−１
３；ＤＥ３８４２６１８；ＤＥ４０１７５７１；ＥＰ０
３７５３８９；ＥＰ０３７５３９０を参照）。
は、主として強靭性の改良に寄与する（たとえばシーマ
ー（Ｒ．Ｂ．Ｓｅｙｍｏｕｒ）：最新化学シリーズ（Ａ
ｄｖ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｒ．）２２２（１９８９）３−１
３；ＤＥ３８４２６１８；ＤＥ４０１７５７１；ＥＰ０
３７５３８９；ＥＰ０３７５３９０を参照）。
【０００３】しかし、混和性増強作用も大きな関心が持
たれている。したがって、従前からの材料のスペクトル
を広げる新規な改質ゴムも探索されている。
たれている。したがって、従前からの材料のスペクトル
を広げる新規な改質ゴムも探索されている。
【０００４】ポリアミド−ポリオレフィン混合物、特に
ポリアミド−ポリエチレン混合物は当業者には古くから
知られている。この種のポリアミド混合物は、たとえ
ば：合成高分子（Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ）６５（１９
７５）１３９ページ以下、合成高分子８０（１９９１）
８３８ページ以下、ＥＰ０４６９６９３に記載されてい
る。
ポリアミド−ポリエチレン混合物は当業者には古くから
知られている。この種のポリアミド混合物は、たとえ
ば：合成高分子（Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｅ）６５（１９
７５）１３９ページ以下、合成高分子８０（１９９１）
８３８ページ以下、ＥＰ０４６９６９３に記載されてい
る。
【０００５】これらの混合物は、ポリアミドを５ないし
４０重量％のポリエチレンと混合することを、また、混
和性増強法（過酸化物、ブロック共重合体、混和性増強
剤）を援用することを特徴としている。これらの混合物
は、強靭性の増加と水分吸収の減少とを特色としてい
る。
４０重量％のポリエチレンと混合することを、また、混
和性増強法（過酸化物、ブロック共重合体、混和性増強
剤）を援用することを特徴としている。これらの混合物
は、強靭性の増加と水分吸収の減少とを特色としてい
る。
【０００６】ポリアミドと排他的に改質ポリオレフィン
との、特に酸官能性の、または酸無水物官能性のポリエ
チレンとの混和による高耐衝撃性ポリアミドの製造も公
知である。
との、特に酸官能性の、または酸無水物官能性のポリエ
チレンとの混和による高耐衝撃性ポリアミドの製造も公
知である。
【０００７】高度に不飽和の混和性増強剤の使用は示唆
されていない。無水マレイン酸改質１，２−ポリブタジ
エンの使用も示唆されていない。
されていない。無水マレイン酸改質１，２−ポリブタジ
エンの使用も示唆されていない。
【０００８】重合体組成物の強靭性は確かにゴム様重合
体添加剤により向上するが、弾性モジュラスは通常は大
幅に低下する。
体添加剤により向上するが、弾性モジュラスは通常は大
幅に低下する。
【０００９】したがって、弾性モジュラスをほとんど低
下させることなく粘性改良作用を有する新規な重合体添
加剤を発見するという問題が存在した。この重合体添加
剤はさらに、たとえば押出し機または混練機中でのグラ
フト反応により簡単に製造されるものでなければなら
ず、また、簡単な加工を可能にするためには、重合体添
加剤の製造に使用する遊離体は室温で固体（結晶性また
は粒状）でなければならない。
下させることなく粘性改良作用を有する新規な重合体添
加剤を発見するという問題が存在した。この重合体添加
剤はさらに、たとえば押出し機または混練機中でのグラ
フト反応により簡単に製造されるものでなければなら
ず、また、簡単な加工を可能にするためには、重合体添
加剤の製造に使用する遊離体は室温で固体（結晶性また
は粒状）でなければならない。
【００１０】驚くべきことには、無水マレイン酸（Ｍ
Ａ）をグラフトさせたシンジオタクチック１，２−ポリ
ブタジエンが、弾性モジュラスを実質的に損なうことな
くポリアミドのノッチ衝撃強度を増大させることが、ま
た、無水マレイン酸をグラフトさせたシンジオタクチッ
ク１，２−ポリブタジエンがポリアミド−ポリエチレン
混合物用の混和性増強剤として作用することが見いださ
れた。
Ａ）をグラフトさせたシンジオタクチック１，２−ポリ
ブタジエンが、弾性モジュラスを実質的に損なうことな
くポリアミドのノッチ衝撃強度を増大させることが、ま
た、無水マレイン酸をグラフトさせたシンジオタクチッ
ク１，２−ポリブタジエンがポリアミド−ポリエチレン
混合物用の混和性増強剤として作用することが見いださ
れた。
【００１１】したがって、本発明はシンジオタクチック
１，２−ポリブタジエンに０．５ないし１０重量％の無
水マレイン酸、好ましくは１ないし５重量％の無水マレ
イン酸を熔融状態でグラフトさせて製造したゴムを提供
する。
１，２−ポリブタジエンに０．５ないし１０重量％の無
水マレイン酸、好ましくは１ないし５重量％の無水マレ
イン酸を熔融状態でグラフトさせて製造したゴムを提供
する。
【００１２】本発明はまた、９９．５ないし９０重量％
の、好ましくは９９ないし９５重量％のシンジオタクチ
ック１，２−ポリブタジエンを、熔融状態で、１６０な
いし２００℃の温度で０．５ないし１０重量％の、好ま
しくは１ないし５重量％の熔融状態の無水マレイン酸
と、押出し機または混練機中で２０秒ないし５分間反応
させることを特徴とする、本発明記載のゴムの製造方法
をも提供する。
の、好ましくは９９ないし９５重量％のシンジオタクチ
ック１，２−ポリブタジエンを、熔融状態で、１６０な
いし２００℃の温度で０．５ないし１０重量％の、好ま
しくは１ないし５重量％の熔融状態の無水マレイン酸
と、押出し機または混練機中で２０秒ないし５分間反応
させることを特徴とする、本発明記載のゴムの製造方法
をも提供する。
【００１３】本発明記載のゴムは、本発明の目的用の重
合体添加剤として機能する。
合体添加剤として機能する。
【００１４】本件ゴムは、たとえば９９ないし６０重量
％の、好ましくは９７ないし８５重量％のポリアミドと
１ないし４０重量％の、好ましくは３ないし１５重量％
のゴムとの重合体組成物で使用する。
％の、好ましくは９７ないし８５重量％のポリアミドと
１ないし４０重量％の、好ましくは３ないし１５重量％
のゴムとの重合体組成物で使用する。
【００１５】本件ゴムはまた、たとえば４０ないし９６
重量％のポリアミド、３．５ないし５９．５重量％のポ
リオレフィンおよび０．５ないし４０重量％のゴムの重
合体組成物で使用する。ここで、重量百分率の合計は常
に１００である。
重量％のポリアミド、３．５ないし５９．５重量％のポ
リオレフィンおよび０．５ないし４０重量％のゴムの重
合体組成物で使用する。ここで、重量百分率の合計は常
に１００である。
【００１６】本発明記載の重合体組成物は、モジュラス
の損失をほとんど伴わない、高い衝撃強度を特色として
いる。
の損失をほとんど伴わない、高い衝撃強度を特色として
いる。
【００１７】本発明の目的に関しては、シンジオタクチ
ック１，２−ポリブタジエンは基本的には式
ック１，２−ポリブタジエンは基本的には式
【００１８】
【化１】
【００１９】に相当するが、重合体の９０％以上がこの
理想化された式に相当する（残余の大部分はアタクチッ
ク１，２−ポリブタジエン、シス−１，４−ポリブタジ
エンまたはトランス−１，４−ポリブタジエンの単位に
相当する）。
理想化された式に相当する（残余の大部分はアタクチッ
ク１，２−ポリブタジエン、シス−１，４−ポリブタジ
エンまたはトランス−１，４−ポリブタジエンの単位に
相当する）。
【００２０】シンジオタクチック１，２−ポリブタジエ
ンは公知物質である（たとえば日本合成ゴム社から“Ｒ
Ｂ８３０”の名称で入手可能である）。
ンは公知物質である（たとえば日本合成ゴム社から“Ｒ
Ｂ８３０”の名称で入手可能である）。
【００２１】この重合体は部分結晶性であり、＞６０℃
の融点を有していて、他のゴム様ポリブタジエンとは異
なり、熱可塑物として、また、ストランド粒状化により
加工することができる。［たとえばシス−１，４−ポリ
ブタジエンは（極端に）高粘性の液体であり、トランス
１，４−ポリブタジエンは部分結晶性ではあるがゴム様
ではない］。
の融点を有していて、他のゴム様ポリブタジエンとは異
なり、熱可塑物として、また、ストランド粒状化により
加工することができる。［たとえばシス−１，４−ポリ
ブタジエンは（極端に）高粘性の液体であり、トランス
１，４−ポリブタジエンは部分結晶性ではあるがゴム様
ではない］。
【００２２】無水マレイン酸によるグラフト反応は、一
般的な熱可塑物、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ンまたはナイロン−６の加工にも使用されるような押出
し機または混練機中で実施する。グラフト反応の生成物
も部分結晶性であるが、一般的な熱可塑物と同様に加工
することができ、ストランド粒状化により寸法減少させ
て室温（４０℃以内）で膠着しない自由流動性の粒状体
にすることができる。この種の粒状体は他の熱可塑物、
たとえばナイロン−６、ポリエチレンまたはその混合物
への問題を含まない混入の前提条件である。［たとえば
無水マレイン酸をグラフトしたシス−１，４−ポリブタ
ジエンは、これとは対照的に極めて高粘性の液体であ
る］。無定形の（すなわち部分結晶性でない）ポリブタ
ジエンゴムの場合には、寸法減少はガラス転移点以下
（すなわち＜−８０℃）でのみ実施することができる。
粉末は室温で再度膠着する。自由流動性の粉末はタルク
等の鉱物質の粉末の添加により、はじめて得られる。
般的な熱可塑物、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ンまたはナイロン−６の加工にも使用されるような押出
し機または混練機中で実施する。グラフト反応の生成物
も部分結晶性であるが、一般的な熱可塑物と同様に加工
することができ、ストランド粒状化により寸法減少させ
て室温（４０℃以内）で膠着しない自由流動性の粒状体
にすることができる。この種の粒状体は他の熱可塑物、
たとえばナイロン−６、ポリエチレンまたはその混合物
への問題を含まない混入の前提条件である。［たとえば
無水マレイン酸をグラフトしたシス−１，４−ポリブタ
ジエンは、これとは対照的に極めて高粘性の液体であ
る］。無定形の（すなわち部分結晶性でない）ポリブタ
ジエンゴムの場合には、寸法減少はガラス転移点以下
（すなわち＜−８０℃）でのみ実施することができる。
粉末は室温で再度膠着する。自由流動性の粉末はタルク
等の鉱物質の粉末の添加により、はじめて得られる。
【００２３】この種の粉末は製造が技術的に困難であり
（低温磨砕）、無機添加剤（たとえばタルク）を含有す
ることなく室温で取り扱うことはできない。
（低温磨砕）、無機添加剤（たとえばタルク）を含有す
ることなく室温で取り扱うことはできない。
【００２４】シンジオタクチック１，２−ポリブタジエ
ンを無水マレイン酸と混和して、通常の混練機または押
出し機中で、不活性雰囲気または他の、熱可塑物の通常
の加工から、または熱可塑物と固体添加剤との混合から
外れる手段を準備することなく、グラフト反応を実施す
る。
ンを無水マレイン酸と混和して、通常の混練機または押
出し機中で、不活性雰囲気または他の、熱可塑物の通常
の加工から、または熱可塑物と固体添加剤との混合から
外れる手段を準備することなく、グラフト反応を実施す
る。
【００２５】無水マレイン酸は、あらかじめ固体状態で
シンジオタクチック１，２−ポリブタジエンと混和する
ことも、別個の装置を用いて混練機または押出し機に供
給することもできる。
シンジオタクチック１，２−ポリブタジエンと混和する
ことも、別個の装置を用いて混練機または押出し機に供
給することもできる。
【００２６】本発明の目的用のポリアミドは、カプロラ
クタム、ラウロラクタム、アミノウンデカン酸、ヘキサ
メチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、アジピン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ピメリン酸、ウンデカンジ酸、テレフタル
酸、イソフタル酸および二量体脂肪酸の縮合体および共
縮合体、好ましくはナイロン−６およびナイロン−６，
６である。
クタム、ラウロラクタム、アミノウンデカン酸、ヘキサ
メチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、アジピン酸、セバシン酸、アゼ
ライン酸、ピメリン酸、ウンデカンジ酸、テレフタル
酸、イソフタル酸および二量体脂肪酸の縮合体および共
縮合体、好ましくはナイロン−６およびナイロン−６，
６である。
【００２７】本発明の目的用のポリオレフィンは、エチ
レン、プロピレンおよびブテン−１の重合体および共重
合体である。
レン、プロピレンおよびブテン−１の重合体および共重
合体である。
【００２８】
実施例１ （本発明のゴムの製造）９８．５重量％のＲＢ８３０
（シンジオタクチック１，２−ポリブタジエン）と１．
５重量％の無水マレイン酸との混合物をＺＳＫ３２（ウ
ェルナー・アンド・フライデラー社（Ｗｅｒｎｅｒａｎ
ｄＰｆｌｅｉｄｅｒｅｒＣｏｍｐａｎｙ）製の双軸押出
し機）中、１８０℃で混和する。この重合体のストラン
ドを引き出し、造粒する。
（シンジオタクチック１，２−ポリブタジエン）と１．
５重量％の無水マレイン酸との混合物をＺＳＫ３２（ウ
ェルナー・アンド・フライデラー社（Ｗｅｒｎｅｒａｎ
ｄＰｆｌｅｉｄｅｒｅｒＣｏｍｐａｎｙ）製の双軸押出
し機）中、１８０℃で混和する。この重合体のストラン
ドを引き出し、造粒する。
【００２９】実施例２ （ナイロン−６とゴムとの重合体組成物）９５重量％の
ナイロン−６（相対溶液粘性（クレゾール中１％）３．
０）と５重量％の実施例１のゴムとの混合物を２８０℃
で押出しする。
ナイロン−６（相対溶液粘性（クレゾール中１％）３．
０）と５重量％の実施例１のゴムとの混合物を２８０℃
で押出しする。
【００３０】ノッチ衝撃強度（ＩＳＯ１８０）は１８ｋ
Ｊ／ｍ2であり、引張りモジュラス（ＤＩＮ５３４５
７）は２８００ＭＰａである。
Ｊ／ｍ2であり、引張りモジュラス（ＤＩＮ５３４５
７）は２８００ＭＰａである。
【００３１】比較例２ａ ナイロン−６とロタデル（Ｌｏｔａｄｅｒ）ＡＸ８６６
０R。
０R。
【００３２】９５重量％のナイロン−６と５重量％のロ
タデル８６６０（エチレン−アクリル酸ブチル−メタク
リル酸グリシジルの共重合体）との混合物を押出しす
る。
タデル８６６０（エチレン−アクリル酸ブチル−メタク
リル酸グリシジルの共重合体）との混合物を押出しす
る。
【００３３】ノッチ衝撃強度は１０ｋＪ／ｍ2であり、
引張りモジュラスは２７００ＭＰａである。
引張りモジュラスは２７００ＭＰａである。
【００３４】比較例２ｂ ナイロン−６とルカレン（Ｌｕｃａｌｅｎ）Ａ２９２０
R。
R。
【００３５】９５重量％のナイロン−６と５重量％のル
カレンＡ２９２０R（エチレン−アクリル酸−アクリル
酸ｔ−ブチルの共重合体）との混合物を押出しする。
カレンＡ２９２０R（エチレン−アクリル酸−アクリル
酸ｔ−ブチルの共重合体）との混合物を押出しする。
【００３６】ノッチ衝撃強度は９ｋＪ／ｍ2であり、引
張りモジュラスは２７００ＭＰａである。
張りモジュラスは２７００ＭＰａである。
【００３７】実施例３ ナイロン−６、ポリエチレンおよびゴムの重合体組成物 ８４重量％のナイロン−６、１５重量％のポリエチレン
（ＢＡＳＦ社（ＢＡＳＦＣｏｍｐａｎｙ）のルポレン
（Ｌｕｐｏｌｅｎ）１８１０R）および１重量％の実施
例１のゴムの混合物を押出しする。
（ＢＡＳＦ社（ＢＡＳＦＣｏｍｐａｎｙ）のルポレン
（Ｌｕｐｏｌｅｎ）１８１０R）および１重量％の実施
例１のゴムの混合物を押出しする。
【００３８】ノッチ衝撃強度は１２ｋＪ／ｍ2であり、
引張りモジュラスは２４００ＭＰａである。
引張りモジュラスは２４００ＭＰａである。
【００３９】比較例３ａ ナイロン−６、ポリエチレンおよびルカレンＡ２９２０
R ８４重量％のナイロン−６、１５重量％のポリエチレン
および１重量％のルカレンＡ２９２０Rの混合物を押出
しする。
R ８４重量％のナイロン−６、１５重量％のポリエチレン
および１重量％のルカレンＡ２９２０Rの混合物を押出
しする。
【００４０】ノッチ衝撃強度は８ｋＪ／ｍ2である。
Claims (3)
- 【請求項１】 シンジオタクチック１，２−ポリブタジ
エンに０．５ないし１０重量％の無水マレイン酸を熔融
状態でグラフトさせて製造したゴム。 - 【請求項２】 ９９．５ないし９０重量％のシンジオタ
クチック１，２−ポリブタジエンを熔融状態で、１６０
ないし２００℃の温度で０．５ないし１０重量％の熔融
状態の無水マレイン酸と、押出し機または混練機中で２
０秒ないし５分間反応させることを特徴とする請求項１
記載のゴムの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のゴムの重合体添加剤とし
ての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4326907A DE4326907A1 (de) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | Kautschuke, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verwendung derselben als Polymeradditiv |
| DE4326907.9 | 1993-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762042A true JPH0762042A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=6494909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6202932A Pending JPH0762042A (ja) | 1993-08-11 | 1994-08-05 | ゴム、その製造方法およびその重合体添加剤としての使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0638590B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0762042A (ja) |
| DE (2) | DE4326907A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506660A (ja) * | 2007-12-10 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 混合装置内での着色剤の合成 |
| CN104262543A (zh) * | 2014-09-09 | 2015-01-07 | 沈阳化工大学 | 一种马来酸酐化1,2-聚丁二烯的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114716619B (zh) * | 2021-01-06 | 2024-03-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种马来酸酐接枝丁苯橡胶增容剂的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6607078A (ja) * | 1966-05-24 | 1967-11-27 | ||
| GB1234230A (ja) * | 1968-12-13 | 1971-06-03 | ||
| US4537917A (en) * | 1984-10-01 | 1985-08-27 | The Firestone Tire & Rubber Company | Composites and size coated glass fibers used therein |
| US5091467A (en) * | 1991-03-29 | 1992-02-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Controlled morphology barrier elastomers made from blends of syndiotactic 1,2-polybutadiene and ethylene-vinyl acetate-vinyl alcohol terpolymers |
-
1993
- 1993-08-11 DE DE4326907A patent/DE4326907A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-07-29 DE DE59409622T patent/DE59409622D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-29 EP EP94111857A patent/EP0638590B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-05 JP JP6202932A patent/JPH0762042A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506660A (ja) * | 2007-12-10 | 2011-03-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 混合装置内での着色剤の合成 |
| CN104262543A (zh) * | 2014-09-09 | 2015-01-07 | 沈阳化工大学 | 一种马来酸酐化1,2-聚丁二烯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59409622D1 (de) | 2001-02-08 |
| EP0638590A1 (de) | 1995-02-15 |
| EP0638590B1 (de) | 2001-01-03 |
| DE4326907A1 (de) | 1995-02-16 |
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