JPH0755934B2 - アルケニル−２−オキサゾリンの製造法 - Google Patents
アルケニル−２−オキサゾリンの製造法Info
- Publication number
- JPH0755934B2 JPH0755934B2 JP61152778A JP15277886A JPH0755934B2 JP H0755934 B2 JPH0755934 B2 JP H0755934B2 JP 61152778 A JP61152778 A JP 61152778A JP 15277886 A JP15277886 A JP 15277886A JP H0755934 B2 JPH0755934 B2 JP H0755934B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxazoline
- alkenyl
- alkyl
- producing
- producing alkenyl
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- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は２−アルケニル−２−オキサゾリンの製造法に
関する。
関する。
（従来技術とその問題点） 一般式（Ｉ）の２−アルケニル−２−オキサゾリンはそ
れ自体界面活性剤や腐蝕防止剤等としての用途を有する
とともに、アルケニル基の部分により重合または共重合
せしめてポリマーとしたり或いは各種合成用中間体、例
えば、加水分解で不飽和カルボン酸２−アミノエチルエ
ステル、ホスゲンとの反応で２官能性モノマーとして注
目される不飽和カルボン酸２−イソシアナトエチルエス
テルが得られる等種々の用途を持つ有用な化合物であ
る。
れ自体界面活性剤や腐蝕防止剤等としての用途を有する
とともに、アルケニル基の部分により重合または共重合
せしめてポリマーとしたり或いは各種合成用中間体、例
えば、加水分解で不飽和カルボン酸２−アミノエチルエ
ステル、ホスゲンとの反応で２官能性モノマーとして注
目される不飽和カルボン酸２−イソシアナトエチルエス
テルが得られる等種々の用途を持つ有用な化合物であ
る。
従来、カルボン酸ハライドとエタノールアミンとの反応
により容易に得られるＮ−（β−ヒドロキシアルキル）
カルボキサミドを閉環させて２−アルキル−２−オキサ
ゾリンを得る方法は公知であるが、この方法を２−アル
ケニル−２−オキサゾリンの製造に応用し、原料として
不飽和カルボン酸を用いてＮ−（β−ヒドロキシアルケ
ニル）カルボキサミドとし、これを公知の方法により閉
環させた場合、アルケニル基の２重結合への付加反応を
生じ目的物を高収率で得ることは困難である。
により容易に得られるＮ−（β−ヒドロキシアルキル）
カルボキサミドを閉環させて２−アルキル−２−オキサ
ゾリンを得る方法は公知であるが、この方法を２−アル
ケニル−２−オキサゾリンの製造に応用し、原料として
不飽和カルボン酸を用いてＮ−（β−ヒドロキシアルケ
ニル）カルボキサミドとし、これを公知の方法により閉
環させた場合、アルケニル基の２重結合への付加反応を
生じ目的物を高収率で得ることは困難である。
そこで従来は一旦２−アルキル−２−オキサゾリンと
し、これを更に無水条件下にホルムアルデヒドと反応さ
せて２−（α−ヒドロキシメチルアルキル）−２−オキ
サゾリンとし、次いでこれをアルカリまたはアルカリ土
類金属酸化物と反応せしめて脱水して目的とする２−ア
ルケニル−２−オキサゾリンを得る方法が開発された
（日特開54-5921、特公昭59-24977）。しかし、この方
法は各段階の選択性は良好であるものの転化率が低いた
め各反応当りの収量が小さい。また、無水状態の実現や
多段工程に伴う反応操作の煩雑さ等工業プロセスとして
必ずしも実用上充分満足すべきものとは言い難い。
し、これを更に無水条件下にホルムアルデヒドと反応さ
せて２−（α−ヒドロキシメチルアルキル）−２−オキ
サゾリンとし、次いでこれをアルカリまたはアルカリ土
類金属酸化物と反応せしめて脱水して目的とする２−ア
ルケニル−２−オキサゾリンを得る方法が開発された
（日特開54-5921、特公昭59-24977）。しかし、この方
法は各段階の選択性は良好であるものの転化率が低いた
め各反応当りの収量が小さい。また、無水状態の実現や
多段工程に伴う反応操作の煩雑さ等工業プロセスとして
必ずしも実用上充分満足すべきものとは言い難い。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は２−アルキル−２−オキサゾリンを経済的有
利に製造する方法を開発すべく種々検討の結果、本発明
を完成するに至ったもので、本発明は２−アルキル−２
−オキサゾリンとホルムアルデヒドをアルミナ触媒の存
在下に250〜350℃の温度で反応させることを特徴とする
２−アルケニル−２−オキサゾリンの製造法を提供せん
とするものである。
利に製造する方法を開発すべく種々検討の結果、本発明
を完成するに至ったもので、本発明は２−アルキル−２
−オキサゾリンとホルムアルデヒドをアルミナ触媒の存
在下に250〜350℃の温度で反応させることを特徴とする
２−アルケニル−２−オキサゾリンの製造法を提供せん
とするものである。
以下、本発明の方法について更に詳しく説明すると、本
発明の方法に使用すべきアルミナ触媒としては必ずしも
その種類に制限はないが、活性アルミナが最適であり、
また、これに更に酸化ナトリウムや酸化亜鉛等のアルカ
リ成分や他の活性成分を担持しておくのも有効である。
触媒の粒度についても特に制限はないが、通常は10〜10
0メッシュ程度が適当である。
発明の方法に使用すべきアルミナ触媒としては必ずしも
その種類に制限はないが、活性アルミナが最適であり、
また、これに更に酸化ナトリウムや酸化亜鉛等のアルカ
リ成分や他の活性成分を担持しておくのも有効である。
触媒の粒度についても特に制限はないが、通常は10〜10
0メッシュ程度が適当である。
２−アルキル−２−オキサゾリンとホルムアルデヒドの
モル比は1:1乃至1:1.5程度が適当であり、上記触媒単位
容量当り１時間に１〜10容量程度供給して反応させる。
モル比は1:1乃至1:1.5程度が適当であり、上記触媒単位
容量当り１時間に１〜10容量程度供給して反応させる。
反応温度は250乃至350℃が適当であり、これより低いと
目的物の収率が低く、一方高過ぎるとハルシガ生成が増
大する。
目的物の収率が低く、一方高過ぎるとハルシガ生成が増
大する。
本発明の方法によれば、２−アルキル−２−オキサゾリ
ン、例えば、２−メチル−，エチル−，プロピル−２−
オキサゾリンから１段で対応する２−α−アルケニル−
２−オキサゾリンを経済的有利に製造することができ
る。
ン、例えば、２−メチル−，エチル−，プロピル−２−
オキサゾリンから１段で対応する２−α−アルケニル−
２−オキサゾリンを経済的有利に製造することができ
る。
実施例 内径15mm,長さ200mmのステンレスパイプに10〜20メッシ
ュの活性アルミナ20ccを充填し垂直に保ち、300℃に加
温した。ここへ上方より２−エチル−２−オキサゾリン
を49.5g/Hrで、ホルムアルデヒドガスを15g/Hrで２時間
に渡り供給した。下方よりの留出物を冷却器にて凝縮さ
せた。これに塩化メチレン500mlを加え、水層を除き、
溶媒留去、蒸留すると、70〜71℃/45mmHgの留分として
２−イソプロペニル−２−オキサゾリン89gを得た。
ュの活性アルミナ20ccを充填し垂直に保ち、300℃に加
温した。ここへ上方より２−エチル−２−オキサゾリン
を49.5g/Hrで、ホルムアルデヒドガスを15g/Hrで２時間
に渡り供給した。下方よりの留出物を冷却器にて凝縮さ
せた。これに塩化メチレン500mlを加え、水層を除き、
溶媒留去、蒸留すると、70〜71℃/45mmHgの留分として
２−イソプロペニル−２−オキサゾリン89gを得た。
このものを、苛性ソーダ水存在下塩化メチレン溶媒中ホ
スゲンと反応させる方法により119gの沸点70〜72℃/5mm
Hgの２−イソシアナトエチルメタクリレートを得た。
スゲンと反応させる方法により119gの沸点70〜72℃/5mm
Hgの２−イソシアナトエチルメタクリレートを得た。
Claims (1)
- 【請求項１】２−アルキル−２−オキサゾリンとホルム
アルデヒドをアルミナ触媒の存在下に250〜350℃の温度
で反応させることを特徴とする２−アルケニル−２−オ
キサゾリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61152778A JPH0755934B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | アルケニル−２−オキサゾリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61152778A JPH0755934B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | アルケニル−２−オキサゾリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310771A JPS6310771A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH0755934B2 true JPH0755934B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=15547938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61152778A Expired - Lifetime JPH0755934B2 (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | アルケニル−２−オキサゾリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0755934B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1812381B1 (en) | 2004-11-04 | 2011-02-16 | Showa Denko K.K. | Ethylenically unsaturated group-containing isocyanate compound and process for producing the same, and reactive monomer, reactive (meth)acrylate polymer and its use |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP61152778A patent/JPH0755934B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310771A (ja) | 1988-01-18 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |