JPH0754169A - イミダゾール系化合物を用いた銅および銅合金の表面処理剤 - Google Patents
イミダゾール系化合物を用いた銅および銅合金の表面処理剤Info
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- JPH0754169A JPH0754169A JP21794893A JP21794893A JPH0754169A JP H0754169 A JPH0754169 A JP H0754169A JP 21794893 A JP21794893 A JP 21794893A JP 21794893 A JP21794893 A JP 21794893A JP H0754169 A JPH0754169 A JP H0754169A
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- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 銅および銅合金の表面に高温にさらされた後
でもはんだ付け性が低下しない有機皮膜を形成しうる水
溶性の表面処理剤を提供する。 【構成】 有効成分として下記一般式（１）などで示さ
れるイミダゾール系化合物を含有させた。 【化１】
でもはんだ付け性が低下しない有機皮膜を形成しうる水
溶性の表面処理剤を提供する。 【構成】 有効成分として下記一般式（１）などで示さ
れるイミダゾール系化合物を含有させた。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特定のイミダゾール系化
合物を有効成分として含有する銅および銅合金の表面処
理剤に関する。本発明の表面処理剤は、特にプリント配
線板の防錆剤として有用である。
合物を有効成分として含有する銅および銅合金の表面処
理剤に関する。本発明の表面処理剤は、特にプリント配
線板の防錆剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】プリント配線板の銅または銅合金からな
る回路を防錆し、はんだ付け性を保持する方法として
は、回路を他金属で覆う方法と有機皮膜で覆う方法とが
あり、コスト、表面の平滑性等の点から使い分けられて
いる。
る回路を防錆し、はんだ付け性を保持する方法として
は、回路を他金属で覆う方法と有機皮膜で覆う方法とが
あり、コスト、表面の平滑性等の点から使い分けられて
いる。
【０００３】後者の方法に用いられる有機皮膜を形成す
る材料には、プリント配線板全体をコーティングするロ
ジン系プレフラツクスと、選択的に銅回路部に化学反応
で皮膜を形成するアルキルイミダゾール系プレフラック
スとがある。
る材料には、プリント配線板全体をコーティングするロ
ジン系プレフラツクスと、選択的に銅回路部に化学反応
で皮膜を形成するアルキルイミダゾール系プレフラック
スとがある。
【０００４】ロジン系プレフラックスは、天然ロジン、
ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂等を有機溶
剤に溶解させたものをプリント配線板全体に塗布、噴霧
または浸漬によって処理したのち、乾燥して皮膜を形成
する方法で使われる。しかしながら、この方法には、有
機溶剤が揮散するため作業環境および安全性に問題があ
る。このため、ドラフト等の排気手段を備える特別の装
置を必要とする。
ロジンエステル、ロジン変性マレイン酸樹脂等を有機溶
剤に溶解させたものをプリント配線板全体に塗布、噴霧
または浸漬によって処理したのち、乾燥して皮膜を形成
する方法で使われる。しかしながら、この方法には、有
機溶剤が揮散するため作業環境および安全性に問題があ
る。このため、ドラフト等の排気手段を備える特別の装
置を必要とする。
【０００５】そこで、作業環境や安全性の面で優れてい
る水溶性のアルキルイミダゾール系プレフラックスを使
用したいという要望が高まってきている。しかしなが
ら、アルキルイミダゾール系プレフラックスの皮膜に
は、高温にさらされると変質し、はんだ付けの際に使用
されるポストフラツクスの作用を阻害し、はんだ付け性
を低下させるという欠点がある。
る水溶性のアルキルイミダゾール系プレフラックスを使
用したいという要望が高まってきている。しかしなが
ら、アルキルイミダゾール系プレフラックスの皮膜に
は、高温にさらされると変質し、はんだ付けの際に使用
されるポストフラツクスの作用を阻害し、はんだ付け性
を低下させるという欠点がある。
【０００６】近年、プリント配線板上に電子部品を接合
する方法は表面実装法へと移行しており、回路は部品の
仮止めやクリームはんだのリフロー等で高温にさらされ
る機会が多くなってきている。そのため高温にさらされ
た後でもはんだ付け性が低下しない水溶性の表面処理剤
が要求されるようになってきている。
する方法は表面実装法へと移行しており、回路は部品の
仮止めやクリームはんだのリフロー等で高温にさらされ
る機会が多くなってきている。そのため高温にさらされ
た後でもはんだ付け性が低下しない水溶性の表面処理剤
が要求されるようになってきている。
【０００７】この要求に答えるべく開発されたものとし
て、特開平３−１２４３９５号公報には、２位に水素原
子、アルキル基またはアリール基を有するベンゾイミダ
ゾール系化合物を用いたプレフラックスが開示されてい
る。
て、特開平３−１２４３９５号公報には、２位に水素原
子、アルキル基またはアリール基を有するベンゾイミダ
ゾール系化合物を用いたプレフラックスが開示されてい
る。
【０００８】前記公報に記載のように、アルキルイミダ
ゾール系プレフラックスの耐熱性を改善する努力がなさ
れているが、満足し得るような性能が得られていないの
が実情である。
ゾール系プレフラックスの耐熱性を改善する努力がなさ
れているが、満足し得るような性能が得られていないの
が実情である。
【０００９】本発明は、上記の点に鑑みてなされたもの
であり、作業環境や安全面に優れ、耐熱性がさらに改良
された銅および銅合金の表面処理剤を提供することを目
的とする。
であり、作業環境や安全面に優れ、耐熱性がさらに改良
された銅および銅合金の表面処理剤を提供することを目
的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】揮発性溶剤を使用せず、
かつ高温にさらされた後でもはんだ付け性のよい表面処
理剤をうるために種々検討を重ねた結果、一般式
（１）：
かつ高温にさらされた後でもはんだ付け性のよい表面処
理剤をうるために種々検討を重ねた結果、一般式
（１）：
【００１１】
【化１９】
【００１２】一般式（２）：
【００１３】
【化２０】
【００１４】一般式（３）：
【００１５】
【化２１】
【００１６】一般式（４）：
【００１７】
【化２２】
【００１８】一般式（５）：
【００１９】
【化２３】
【００２０】一般式（６）：
【００２１】
【化２４】
【００２２】一般式（７）：
【００２３】
【化２５】
【００２４】一般式（８）：
【００２５】
【化２６】
【００２６】一般式（９）：
【００２７】
【化２７】
【００２８】一般式（１０）：
【００２９】
【化２８】
【００３０】一般式（１１）：
【００３１】
【化２９】
【００３２】一般式（１２）：
【００３３】
【化３０】
【００３４】一般式（１３）：
【００３５】
【化３１】
【００３６】一般式（１４）：
【００３７】
【化３２】
【００３８】一般式（１５）：
【００３９】
【化３３】
【００４０】一般式（１６）：
【００４１】
【化３４】
【００４２】一般式（１７）：
【００４３】
【化３５】
【００４４】もしくは一般式（１８）：
【００４５】
【化３６】
【００４６】で示されるイミダゾール系化合物またはそ
れらの塩が、耐熱性のあるはんだ付け性にきわめて優れ
た皮膜を銅表面に形成しうることを見出した。
れらの塩が、耐熱性のあるはんだ付け性にきわめて優れ
た皮膜を銅表面に形成しうることを見出した。
【００４７】一般式（１）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−クロロメチルベンゾイミダゾール、
５−エチル−２−クロロメチルベンゾイミダゾール、５
−ノニル−２−（２−クロロ−３−ブロモプロピル）ベ
ンゾイミダゾール、５−ビニル−２−（７−クロロヘプ
チル）ベンズイミダゾール、６−スチリル−２−（２−
ブロモビニル）ベンゾイミダゾール、５−（１−プロペ
ニル）−２−（２−クロロ−２−フェニルビニル）ベン
ゾイミダゾール、６−ブタジエニル−２−（２−クロロ
エチニル）ベンズイミダゾール、４−エチニル−２−
（１−ブロモ−２−プロピニル）ベンゾイミダゾール、
６−プロピニル−２−（４−クロロフェニル）ベンゾイ
ミダゾール、５−フェニル−２−（５−ヨードナフチ
ル）ベンゾイミダゾール、６−ナフチル−２−（５−フ
ルオロアントリル）ベンゾイミダゾール、５−アニスリ
ル−２−（４−クロロメチルフェニル）ベンゾイミダゾ
ール、７−トリル−２−（３−メチル−４−ブロモフェ
ニル）ベンゾイミダゾール、４−キシリル−２−（４−
ヨードベンジル）ベンゾイミダゾール、５−ベンジル−
２−（４−ブロモフェネチル）ベンゾイミダゾール、６
−フェニルカルボニル−２−（１−クロロ−２−フェニ
ルエチル）ベンゾイミダゾール、５−エチル−６−プロ
ピル−２−クロロベンゾイミダゾール、４−フェニル−
５−プロピル−２−（４−クロロメチルフェニル）ベン
ゾイミダゾール、４−メチル−５−プロピル−６−エチ
ル−７−ブタジエニル−２−ブロモベンゾイミダゾール
等があげられる。
しては、例えば２−クロロメチルベンゾイミダゾール、
５−エチル−２−クロロメチルベンゾイミダゾール、５
−ノニル−２−（２−クロロ−３−ブロモプロピル）ベ
ンゾイミダゾール、５−ビニル−２−（７−クロロヘプ
チル）ベンズイミダゾール、６−スチリル−２−（２−
ブロモビニル）ベンゾイミダゾール、５−（１−プロペ
ニル）−２−（２−クロロ−２−フェニルビニル）ベン
ゾイミダゾール、６−ブタジエニル−２−（２−クロロ
エチニル）ベンズイミダゾール、４−エチニル−２−
（１−ブロモ−２−プロピニル）ベンゾイミダゾール、
６−プロピニル−２−（４−クロロフェニル）ベンゾイ
ミダゾール、５−フェニル−２−（５−ヨードナフチ
ル）ベンゾイミダゾール、６−ナフチル−２−（５−フ
ルオロアントリル）ベンゾイミダゾール、５−アニスリ
ル−２−（４−クロロメチルフェニル）ベンゾイミダゾ
ール、７−トリル−２−（３−メチル−４−ブロモフェ
ニル）ベンゾイミダゾール、４−キシリル−２−（４−
ヨードベンジル）ベンゾイミダゾール、５−ベンジル−
２−（４−ブロモフェネチル）ベンゾイミダゾール、６
−フェニルカルボニル−２−（１−クロロ−２−フェニ
ルエチル）ベンゾイミダゾール、５−エチル−６−プロ
ピル−２−クロロベンゾイミダゾール、４−フェニル−
５−プロピル−２−（４−クロロメチルフェニル）ベン
ゾイミダゾール、４−メチル−５−プロピル−６−エチ
ル−７−ブタジエニル−２−ブロモベンゾイミダゾール
等があげられる。
【００４８】一般式（２）で示される化合物の具体例と
しては、例えば４−メチル−２−（プロペニル）ベンゾ
イミダゾール、５−ノニル−２−（スチリル）ベンゾイ
ミダゾール、６−ビニル−２−プロペニルベンゾイミダ
ゾール、７−エチニル−２−ブタジエニルベンゾイミダ
ゾール、４−フェニル−２−ビニルベンゾイミダゾー
ル、４−メチル−５−エチル−２−スチリルベンゾイミ
ダゾール、４−トリル−５−エチル−２−プロペニルベ
ンゾイミダゾール、４−メチル−５−エチル−６−フェ
ニル−２−（２−トリルビニリル）ベンゾイミダゾー
ル、４−フェニル−５−メチル−６−エチル−７−メチ
ル−２−（２−クロロビニリル）ベンゾイミダゾール、
２−トリルカルボニルフェニレン−２−（３−ブチル−
１−エチニレン）ベンゾイミダゾール、６−キシリル−
２−（１−クロロブテニル）ベンゾイミダゾール等があ
げられる。
しては、例えば４−メチル−２−（プロペニル）ベンゾ
イミダゾール、５−ノニル−２−（スチリル）ベンゾイ
ミダゾール、６−ビニル−２−プロペニルベンゾイミダ
ゾール、７−エチニル−２−ブタジエニルベンゾイミダ
ゾール、４−フェニル−２−ビニルベンゾイミダゾー
ル、４−メチル−５−エチル−２−スチリルベンゾイミ
ダゾール、４−トリル−５−エチル−２−プロペニルベ
ンゾイミダゾール、４−メチル−５−エチル−６−フェ
ニル−２−（２−トリルビニリル）ベンゾイミダゾー
ル、４−フェニル−５−メチル−６−エチル−７−メチ
ル−２−（２−クロロビニリル）ベンゾイミダゾール、
２−トリルカルボニルフェニレン−２−（３−ブチル−
１−エチニレン）ベンゾイミダゾール、６−キシリル−
２−（１−クロロブテニル）ベンゾイミダゾール等があ
げられる。
【００４９】一般式（３）で示される化合物の具体例と
しては、例えば３−（５，６−ジメチルベンゾイミダゾ
リル）プロピオンアルデヒド、５−アミル−２−（２−
オキソブチル）ベンゾイミダゾール、５−ヘプチル−２
−（１−オキソ−２−メチルプロピル）ベンゾイミダゾ
ール、５−ビニル−６−メチル−２−（２−オキソ−３
−ブテニル）ベンゾイミダゾール、５−スチリル−２−
（１−オキソ−３−フェニルプロペニル）ベンゾイミダ
ゾール、５−プロペニル−２−（２−オキソ−３−ペン
テニル）ベンゾイミダゾール、２−（２−オキソ−３，
５−ヘキサジエニル）ベンゾイミダゾール、５−エチニ
ル−２−（２−オキソ−３−ブチニル）ベンゾイミダゾ
ール、５−プロピル−２−（１−オキソ−３−ブチニ
ル）ベンゾイミダゾール、５，６−ジエチル−２−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−（２−オ
キソヘキサデカニル）ベンゾイミダゾール、５−メチル
−２−（２−メチルベンゾイル）ベンゾイミダゾール、
５−プロピル−２−（２，４−ジメチルベンゾイル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−６−クロロ−２−（２
−オキソ−３−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、５，６−ジプロピル−２−（１−オキソ−３−フェ
ニルプロピル）ベンゾイミダゾール、５−ブロモ−２−
（２−オキソ−５−フェニル−４−ペンテニル）ベンゾ
イミダゾール、５−フルオロ−２−（２−オキソ−３，
３−ジフェニルプロピル）ベンゾイミダゾール等があげ
られる。
しては、例えば３−（５，６−ジメチルベンゾイミダゾ
リル）プロピオンアルデヒド、５−アミル−２−（２−
オキソブチル）ベンゾイミダゾール、５−ヘプチル−２
−（１−オキソ−２−メチルプロピル）ベンゾイミダゾ
ール、５−ビニル−６−メチル−２−（２−オキソ−３
−ブテニル）ベンゾイミダゾール、５−スチリル−２−
（１−オキソ−３−フェニルプロペニル）ベンゾイミダ
ゾール、５−プロペニル−２−（２−オキソ−３−ペン
テニル）ベンゾイミダゾール、２−（２−オキソ−３，
５−ヘキサジエニル）ベンゾイミダゾール、５−エチニ
ル−２−（２−オキソ−３−ブチニル）ベンゾイミダゾ
ール、５−プロピル−２−（１−オキソ−３−ブチニ
ル）ベンゾイミダゾール、５，６−ジエチル−２−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−（２−オ
キソヘキサデカニル）ベンゾイミダゾール、５−メチル
−２−（２−メチルベンゾイル）ベンゾイミダゾール、
５−プロピル−２−（２，４−ジメチルベンゾイル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−６−クロロ−２−（２
−オキソ−３−フェニルプロピル）ベンゾイミダゾー
ル、５，６−ジプロピル−２−（１−オキソ−３−フェ
ニルプロピル）ベンゾイミダゾール、５−ブロモ−２−
（２−オキソ−５−フェニル−４−ペンテニル）ベンゾ
イミダゾール、５−フルオロ−２−（２−オキソ−３，
３−ジフェニルプロピル）ベンゾイミダゾール等があげ
られる。
【００５０】一般式（４）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−（α−ナフチルメチル）ベンゾイミ
ダゾール、２−（γ−ナフチルメチル）ベンゾイミダゾ
ール、γ−ナフチルベンゾイミダゾール、α−ナフチル
ベンゾイミダゾール、２−（γ−ナフチルエチル）−４
−ビニルベンゾイミダゾール、５，６−ジクロロ−２−
（α−ナフチルジクロロメチル）ベンゾイミダゾール、
６−イソブチル−２−（γ−ナフチルエチレン）ベンゾ
イミダゾール、７−オクチル−２−（４−メチル−１−
ナフチレンプロピル）ベンゾイミダゾール、４−クロロ
−２−（３−ヘキシル−２−ナフチレンブチル）ベンゾ
イミダゾール、５−ベンジル−２−（５−クロロ−１−
ナフチレンイソプロピル）ベンゾイミダゾール、２−
（２−ナフチル（２−ペンテン−４−イニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（５−クロロナフチレン）ベンゾイミ
ダゾール、７−メチル−２−（５−エチル−２−ナフチ
レン−ｔ−ブチル）ベンゾイミダゾール、４−クロロ−
６−エチル−２−ナフチルエチルベンゾイミダゾール、
６−シクロヘキシル−２−（５−ブロモ−６−エチルナ
フチレンエチル）ベンゾイミダゾール、４−フェニル−
２−（３−ビニル−２−ナフチレンプロピル）ベンゾイ
ミダゾール、６−デシル−２−ナフチルオクチルベンゾ
イミダゾール、２−（７−フェネチル−２−ナフチレン
エチル）ベンゾイミダゾール、２−（６−ピリジル−３
−メチル−２−ナフチレンメチル）ベンゾイミダゾー
ル、６−チオニル−２−（６−ｐ−クロロフェニル−２
−ナフチレン−ｐ−フェニレン）ベンゾイミダゾール、
４−キノリル−２−（２−ナフチル−３−メチルベンジ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（７−ベンゾイル−２−
ナフチレンプロピル）ベンゾイミダゾール、５−フルフ
リル−２−（７−ブチリル−２−ナフタレンスチリル）
ベンゾイミダゾール、２−（７−メトキシ−２−ナフチ
レンシクロヘキサン−１，５−イエン）ベンゾイミダゾ
ール、６−モルフォリノ−２−（４，５，８−トリクロ
ル−２−ナフチルメチル）ベンゾイミダゾール、２−
（７−インデニル−２−ナフチレンメチル）ベンゾイミ
ダゾール、５−トリルスルフォニル−２−ナフチルピリ
ジレンベンゾイミダゾール、４−トリアジン−２−（７
−ｔ−ブチル−２−ナフチレン−３−メチル−２−ブテ
ニル）ベンゾイミダゾール、５−アルデヒド−２−（７
−ブタノン−２−ナフチレンヘキシル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（７−クロロエチル−２−ナフチレンメチ
ル）ベンゾイミダゾール等があげられる。
しては、例えば２−（α−ナフチルメチル）ベンゾイミ
ダゾール、２−（γ−ナフチルメチル）ベンゾイミダゾ
ール、γ−ナフチルベンゾイミダゾール、α−ナフチル
ベンゾイミダゾール、２−（γ−ナフチルエチル）−４
−ビニルベンゾイミダゾール、５，６−ジクロロ−２−
（α−ナフチルジクロロメチル）ベンゾイミダゾール、
６−イソブチル−２−（γ−ナフチルエチレン）ベンゾ
イミダゾール、７−オクチル−２−（４−メチル−１−
ナフチレンプロピル）ベンゾイミダゾール、４−クロロ
−２−（３−ヘキシル−２−ナフチレンブチル）ベンゾ
イミダゾール、５−ベンジル−２−（５−クロロ−１−
ナフチレンイソプロピル）ベンゾイミダゾール、２−
（２−ナフチル（２−ペンテン−４−イニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（５−クロロナフチレン）ベンゾイミ
ダゾール、７−メチル−２−（５−エチル−２−ナフチ
レン−ｔ−ブチル）ベンゾイミダゾール、４−クロロ−
６−エチル−２−ナフチルエチルベンゾイミダゾール、
６−シクロヘキシル−２−（５−ブロモ−６−エチルナ
フチレンエチル）ベンゾイミダゾール、４−フェニル−
２−（３−ビニル−２−ナフチレンプロピル）ベンゾイ
ミダゾール、６−デシル−２−ナフチルオクチルベンゾ
イミダゾール、２−（７−フェネチル−２−ナフチレン
エチル）ベンゾイミダゾール、２−（６−ピリジル−３
−メチル−２−ナフチレンメチル）ベンゾイミダゾー
ル、６−チオニル−２−（６−ｐ−クロロフェニル−２
−ナフチレン−ｐ−フェニレン）ベンゾイミダゾール、
４−キノリル−２−（２−ナフチル−３−メチルベンジ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（７−ベンゾイル−２−
ナフチレンプロピル）ベンゾイミダゾール、５−フルフ
リル−２−（７−ブチリル−２−ナフタレンスチリル）
ベンゾイミダゾール、２−（７−メトキシ−２−ナフチ
レンシクロヘキサン−１，５−イエン）ベンゾイミダゾ
ール、６−モルフォリノ−２−（４，５，８−トリクロ
ル−２−ナフチルメチル）ベンゾイミダゾール、２−
（７−インデニル−２−ナフチレンメチル）ベンゾイミ
ダゾール、５−トリルスルフォニル−２−ナフチルピリ
ジレンベンゾイミダゾール、４−トリアジン−２−（７
−ｔ−ブチル−２−ナフチレン−３−メチル−２−ブテ
ニル）ベンゾイミダゾール、５−アルデヒド−２−（７
−ブタノン−２−ナフチレンヘキシル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（７−クロロエチル−２−ナフチレンメチ
ル）ベンゾイミダゾール等があげられる。
【００５１】一般式（５）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−（３−チエニル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（３−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダ
ゾール、２−（３−（５−クロロ）チエニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（３−（４−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−（３−チエニル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−２−（３−チエニル）
ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル）−５−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−フェニル−２−（３−
チエニル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−
（３−チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニ
ルエチレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル
プロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル
イソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−
（３−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダゾール、
５−メチル−２−（３−（５−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（３−（５−イ
ソプロピル）チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（３
−（５−イソプロピル）チエニルエチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（３−（５−メチル）チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
しては、例えば２−（３−チエニル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（３−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダ
ゾール、２−（３−（５−クロロ）チエニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（３−（４−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−（３−チエニル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−２−（３−チエニル）
ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル）−５−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−フェニル−２−（３−
チエニル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−
（３−チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニ
ルエチレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル
プロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（３−チエニル
イソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−
（３−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダゾール、
５−メチル−２−（３−（５−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（３−（５−イ
ソプロピル）チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（３
−（５−イソプロピル）チエニルエチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（３−（５−メチル）チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
【００５２】一般式（６）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−（２−チエニル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（２−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダ
ゾール、２−（２−（５−クロロ）チエニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（２−（４−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−（２−チエニル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−２−（２−チエニル）
ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル）−５−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−フェニル−２−（２−
チエニル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−
（２−チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニ
ルエチレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル
プロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル
イソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−
（２−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダゾール、
５−メチル−２−（２−（５−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（２−（５−イ
ソプロピル）チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（２
−（５−イソプロピル）チエニルエチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（２−（５−メチル）チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
しては、例えば２−（２−チエニル）ベンゾイミダゾー
ル、２−（２−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダ
ゾール、２−（２−（５−クロロ）チエニル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（２−（４−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−クロロ−２−（２−チエニル）ベ
ンゾイミダゾール、５−メチル−２−（２−チエニル）
ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル）−５−ベン
ゾイルベンゾイミダゾール、５−フェニル−２−（２−
チエニル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−
（２−チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニ
ルエチレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル
プロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（２−チエニル
イソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−クロロ−２−
（２−（５−エチル）チエニル）ベンゾイミダゾール、
５−メチル−２−（２−（５−クロロ）チエニル）ベン
ゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（２−（５−イ
ソプロピル）チエニル）ベンゾイミダゾール、２−（２
−（５−イソプロピル）チエニルエチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（２−（５−メチル）チエ
ニルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
【００５３】一般式（７）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（４−（２−エチル）チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（４−（２−イソプロピル）チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（４−（２−ベンジル）
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−（２−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−
（２，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾー
ル、５−クロロ−２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダ
ゾール、５−メチル−２−（４−チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（４−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（４−
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−チアゾリ
ル）−５−ベンゾイルベンゾイミダゾール、２−（４−
チアゾリルプロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（４
−チアゾリルイソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−
クロロ−２−（４−（２−エチル）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５−メチル−２−（４−（２−ベンジ
ル）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル
−２−（４−（２，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（４−（２−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−
（２−ベンジル）チアゾリルイゾブチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−ベンジル−２−（４−（２−クロロ）チ
アゾリルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられ
る。
しては、例えば２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（４−（２−エチル）チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（４−（２−イソプロピル）チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（４−（２−ベンジル）
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−（２−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−
（２，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾー
ル、５−クロロ−２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダ
ゾール、５−メチル−２−（４−チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（４−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（４−
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−チアゾリ
ル）−５−ベンゾイルベンゾイミダゾール、２−（４−
チアゾリルプロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（４
−チアゾリルイソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−
クロロ−２−（４−（２−エチル）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５−メチル−２−（４−（２−ベンジ
ル）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル
−２−（４−（２，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（４−（２−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（４−
（２−ベンジル）チアゾリルイゾブチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−ベンジル−２−（４−（２−クロロ）チ
アゾリルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられ
る。
【００５４】一般式（８）で示される化合物の具体例と
しては、例えば２−（２−チアゾリル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（２−（５−エチル）チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（２−（５−イソプロピル）チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（２−（５−ベンジル）
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−（５−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−
（４，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾー
ル、５−クロロ−２−（２−チアゾリル）ベンゾイミダ
ゾール、５−メチル−２−（２−チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（２−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（２−
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−チアゾリ
ル）−５−ベンゾイルベンゾイミダゾール、２−（２−
チアゾリルプロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（２
−チアゾリルイソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−
クロロ−２−（２−（５−エチル）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５−メチル−２−（２−（５−ベンジ
ル）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル
−２−（２−（４，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（２−（５−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−
（５−ベンジル）チアゾリルイゾブチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−ベンジル−２−（２−（５−クロロ）チ
アゾリルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられ
る。
しては、例えば２−（２−チアゾリル）ベンゾイミダゾ
ール、２−（２−（５−エチル）チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、２−（２−（５−イソプロピル）チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、２−（２−（５−ベンジル）
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−（５−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−
（４，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾー
ル、５−クロロ−２−（２−チアゾリル）ベンゾイミダ
ゾール、５−メチル−２−（２−チアゾリル）ベンゾイ
ミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（２−チアゾリ
ル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル−２−（２−
チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−チアゾリ
ル）−５−ベンゾイルベンゾイミダゾール、２−（２−
チアゾリルプロピレン）ベンゾイミダゾール、２−（２
−チアゾリルイソブチレン）ベンゾイミダゾール、５−
クロロ−２−（２−（５−エチル）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５−メチル−２−（２−（５−ベンジ
ル）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、５−フェネチル
−２−（２−（４，５−ジクロロ）チアゾリル）ベンゾ
イミダゾール、５，６−ジクロロ−２−（２−（５−ク
ロロ）チアゾリル）ベンゾイミダゾール、２−（２−
（５−ベンジル）チアゾリルイゾブチレン）ベンゾイミ
ダゾール、５−ベンジル−２−（２−（５−クロロ）チ
アゾリルメチレン）ベンゾイミダゾール等があげられ
る。
【００５５】一般式（９）で示される化合物の具体例と
しては、例えば１，３−ビス（ベンゾイミダゾール）プ
ロパン、１，３−ビス（ベンゾイミダゾール−５’−ク
ロロ）プロパン、１，３−ビス（ベンゾイミダゾール）
−２−エチルプロパン、２−（ｐ−（ベンゾイミダゾリ
ル）フェニレン）ベンゾイミダゾール、１，４−ビス
（ベンゾイミダゾール）ベンゼン、１，５−ビス（ベン
ゾイミダゾール）−３−ベンジルペンタン、ビスベンゾ
イミダゾール、５，５’−ジクロロ−ビスベンゾイミダ
ゾール、５−クロロ−６’−メチル−ビスベンゾイミダ
ゾール、５，６−ジクロロ−５’，６’−ジメチル−ビ
スベンゾイミダゾール、ビス−５−ベンゾイル−ベンゾ
イミダゾール、１，５−ビス（５’−クロロベンゾイミ
ダゾール）−３−ベンジルペンタン等があげられる。
しては、例えば１，３−ビス（ベンゾイミダゾール）プ
ロパン、１，３−ビス（ベンゾイミダゾール−５’−ク
ロロ）プロパン、１，３−ビス（ベンゾイミダゾール）
−２−エチルプロパン、２−（ｐ−（ベンゾイミダゾリ
ル）フェニレン）ベンゾイミダゾール、１，４−ビス
（ベンゾイミダゾール）ベンゼン、１，５−ビス（ベン
ゾイミダゾール）−３−ベンジルペンタン、ビスベンゾ
イミダゾール、５，５’−ジクロロ−ビスベンゾイミダ
ゾール、５−クロロ−６’−メチル−ビスベンゾイミダ
ゾール、５，６−ジクロロ−５’，６’−ジメチル−ビ
スベンゾイミダゾール、ビス−５−ベンゾイル−ベンゾ
イミダゾール、１，５−ビス（５’−クロロベンゾイミ
ダゾール）−３−ベンジルペンタン等があげられる。
【００５６】一般式（１０）で示される化合物の具体例
としては、例えば４−（２’−ベンゾイミダゾリル）ベ
ンゾトリアゾール、４−（２’−（５’−クロロ）ベン
ゾイミダゾリル）ベンゾトリアゾール、４−（２’−
（５’−メチル）ベンゾイミダゾリル）ベンゾトリアゾ
ール等があげられる。
としては、例えば４−（２’−ベンゾイミダゾリル）ベ
ンゾトリアゾール、４−（２’−（５’−クロロ）ベン
ゾイミダゾリル）ベンゾトリアゾール、４−（２’−
（５’−メチル）ベンゾイミダゾリル）ベンゾトリアゾ
ール等があげられる。
【００５７】一般式（１１）で示される化合物の具体例
としては、例えば５−クロロベンゾイミダゾール、５−
プロピルベンゾイミダゾール、５−ベンゾイルベンゾイ
ミダゾール、５−フェニルベンゾイミダゾール、５−プ
ロペニルベンゾイミダゾール、５−イソアミルベンゾイ
ミダゾール、５−フェネチルベンゾイミダゾール、５−
シンナミルベンゾイミダゾール等があげられる。
としては、例えば５−クロロベンゾイミダゾール、５−
プロピルベンゾイミダゾール、５−ベンゾイルベンゾイ
ミダゾール、５−フェニルベンゾイミダゾール、５−プ
ロペニルベンゾイミダゾール、５−イソアミルベンゾイ
ミダゾール、５−フェネチルベンゾイミダゾール、５−
シンナミルベンゾイミダゾール等があげられる。
【００５８】一般式（１２）で示される化合物の具体例
としては、例えば５−クロロ−２−フェニルベンゾイミ
ダゾール、４，５−ジクロロ−２−（３’−イソプロピ
ルフェニレン）ベンゾイミダゾール、５−メチル−２−
（４’−スチリルフェニレン）ベンゾイミダゾール、４
−フェニル−２−（４’−ナフチルフェニレン）ベンゾ
イミダゾール、４，５−ジメチル−２−（４’−メチル
−５’−フェネチルフェニレン）ベンゾイミダゾール、
５−ブロモ−２−（３’−クロロ−４’−フェニルカル
ボニルフェニレン）ベンゾイミダゾール、４−フェニル
カルボニル−２−（４’−イソヘキシルフェニレン）ベ
ンゾイミダゾール、５−ベンジル−２−（４’−エチル
フェニレン）ベンゾイミダゾール、５−アミル−２−
（４’−ノニルフェニレン）ベンゾイミダゾール、５−
ナフチル−２−ビフェニルベンゾイミダゾール、５−シ
ナミル−２−ｐ−クロロフェニルベンゾイミダゾール、
４−クロロメチル−２−（４’−フェネチルフェニレ
ン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
としては、例えば５−クロロ−２−フェニルベンゾイミ
ダゾール、４，５−ジクロロ−２−（３’−イソプロピ
ルフェニレン）ベンゾイミダゾール、５−メチル−２−
（４’−スチリルフェニレン）ベンゾイミダゾール、４
−フェニル−２−（４’−ナフチルフェニレン）ベンゾ
イミダゾール、４，５−ジメチル−２−（４’−メチル
−５’−フェネチルフェニレン）ベンゾイミダゾール、
５−ブロモ−２−（３’−クロロ−４’−フェニルカル
ボニルフェニレン）ベンゾイミダゾール、４−フェニル
カルボニル−２−（４’−イソヘキシルフェニレン）ベ
ンゾイミダゾール、５−ベンジル−２−（４’−エチル
フェニレン）ベンゾイミダゾール、５−アミル−２−
（４’−ノニルフェニレン）ベンゾイミダゾール、５−
ナフチル−２−ビフェニルベンゾイミダゾール、５−シ
ナミル−２−ｐ−クロロフェニルベンゾイミダゾール、
４−クロロメチル−２−（４’−フェネチルフェニレ
ン）ベンゾイミダゾール等があげられる。
【００５９】一般式（１３）で示される化合物の具体例
としては、例えば５−ヘキシル−２−ベンジルベンゾイ
ミダゾール、４−メチル−５−ヘキシル−２−エチルト
リルベンゾイミダゾール、５−ビニル−２−（（４’−
プロピルフェニル）フェニル）ベンゾイミダゾール、４
−エチニル−２−（（３’−クロロ−４’−シナミルフ
ェニル）ヘキサメチレン）ベンゾイミダゾール、４，５
−ジメチル−２−（（４’−エチニルフェニル）ナフチ
ル）ベンゾイミダゾール、４−トリル−２−（（３’，
４’−ジメチルフェニル）フェニルエチル）ベンゾイミ
ダゾール、４−フェニルカルボニル−２−テレフェニル
ベンゾイミダゾール、４，５−ジクロロ−２−（キシリ
ルペンチル）ベンゾイミダゾール、４−ベンジル−２−
（キシリルエチル）ベンゾイミダゾール、４−ノニル−
２−（フェニルブチル）ベンゾイミダゾール等があげら
れる。
としては、例えば５−ヘキシル−２−ベンジルベンゾイ
ミダゾール、４−メチル−５−ヘキシル−２−エチルト
リルベンゾイミダゾール、５−ビニル−２−（（４’−
プロピルフェニル）フェニル）ベンゾイミダゾール、４
−エチニル−２−（（３’−クロロ−４’−シナミルフ
ェニル）ヘキサメチレン）ベンゾイミダゾール、４，５
−ジメチル−２−（（４’−エチニルフェニル）ナフチ
ル）ベンゾイミダゾール、４−トリル−２−（（３’，
４’−ジメチルフェニル）フェニルエチル）ベンゾイミ
ダゾール、４−フェニルカルボニル−２−テレフェニル
ベンゾイミダゾール、４，５−ジクロロ−２−（キシリ
ルペンチル）ベンゾイミダゾール、４−ベンジル−２−
（キシリルエチル）ベンゾイミダゾール、４−ノニル−
２−（フェニルブチル）ベンゾイミダゾール等があげら
れる。
【００６０】一般式（１４）で示される化合物の具体例
としては、例えば５，５’−ビベンゾイミダゾール、２
−メチル−２’−エチル−５，５’−ジベンゾイミダゾ
ール、２−ノニル−２’−イソプロピル−５，５’−ジ
ベンゾイミダゾール、２−ビニル−２’−スチリル−
４，５’−ジベンゾイミダゾール、２−エチニル−２’
−フェニル−４，４’−ジベンゾイミダゾール、２−ナ
フチル−２’−トリル−５，５’−ジベンゾイミダゾー
ル、２−フェネチルペンチル−２’−シナミル−５，
５’−ジベンゾイミダゾール、２−フェネチル−２’−
フェニルカルボニル−４，５’−ジベンゾイミダゾー
ル、２−クロロフェニルエチレン−２’−フェニルブチ
ル−５，５’−ジベンゾイミダゾール等があげられる。
としては、例えば５，５’−ビベンゾイミダゾール、２
−メチル−２’−エチル−５，５’−ジベンゾイミダゾ
ール、２−ノニル−２’−イソプロピル−５，５’−ジ
ベンゾイミダゾール、２−ビニル−２’−スチリル−
４，５’−ジベンゾイミダゾール、２−エチニル−２’
−フェニル−４，４’−ジベンゾイミダゾール、２−ナ
フチル−２’−トリル−５，５’−ジベンゾイミダゾー
ル、２−フェネチルペンチル−２’−シナミル−５，
５’−ジベンゾイミダゾール、２−フェネチル−２’−
フェニルカルボニル−４，５’−ジベンゾイミダゾー
ル、２−クロロフェニルエチレン−２’−フェニルブチ
ル−５，５’−ジベンゾイミダゾール等があげられる。
【００６１】一般式（１５）で示される化合物の具体例
としては、例えば２−メチルナフトイミダゾール、５−
クロロ−２−ノニルナフトイミダゾール、４，５−ジク
ロロ−２−ビニルナフトイミダゾール、５−メチル−２
−エチニルナフトイミダゾール、４，５−ジメチル−２
−フェニルナフトイミダゾール、２−フェニルカルボニ
ルナフトイミダゾール、５−エチル−２−スチリルナフ
トイミダゾール、５，６，８−トリメチル−２−ベンジ
ルナフトイミダゾール等があげられる。
としては、例えば２−メチルナフトイミダゾール、５−
クロロ−２−ノニルナフトイミダゾール、４，５−ジク
ロロ−２−ビニルナフトイミダゾール、５−メチル−２
−エチニルナフトイミダゾール、４，５−ジメチル−２
−フェニルナフトイミダゾール、２−フェニルカルボニ
ルナフトイミダゾール、５−エチル−２−スチリルナフ
トイミダゾール、５，６，８−トリメチル−２−ベンジ
ルナフトイミダゾール等があげられる。
【００６２】一般式（１６）で示される化合物の具体例
としては、例えば８−メチルプリン、２−メチル−６−
ヒドロキシ−８−ビニルプリン、６−ニトロ−８−プロ
ピニルプリン、２−エチル−８−フェニルプリン、２，
６−ジメチル−８−トリルプリン、２，６，−ジクロロ
−８−シナミルプリン、６−ヒドロキシ−８−シナミル
プリン、２−クロロ−８−フェニルカルボニルプリン、
２，６−ジヒドロキシ−８−イソプロピルプリン等があ
げられる。
としては、例えば８−メチルプリン、２−メチル−６−
ヒドロキシ−８−ビニルプリン、６−ニトロ−８−プロ
ピニルプリン、２−エチル−８−フェニルプリン、２，
６−ジメチル−８−トリルプリン、２，６，−ジクロロ
−８−シナミルプリン、６−ヒドロキシ−８−シナミル
プリン、２−クロロ−８−フェニルカルボニルプリン、
２，６−ジヒドロキシ−８−イソプロピルプリン等があ
げられる。
【００６３】一般式（１７）で示される化合物の具体例
としては、例えば２−（ジフェニル）メチルベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（ジフェニル）メチルベン
ゾイミダゾール、５−メチル−２−（ジフェニル）メチ
ルベンゾイミダゾール、２−（トリフェニル）メチルベ
ンゾイミダゾール、２−（２’−ジフェニル）エチルベ
ンゾイミダゾール、２−（α，α−ジフェニル−α−ベ
ンジル）メチルベンゾイミダゾール、２−（１’，１’
−ジフェニル）エチルベンゾイミダゾール等があげられ
る。
としては、例えば２−（ジフェニル）メチルベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（ジフェニル）メチルベン
ゾイミダゾール、５−メチル−２−（ジフェニル）メチ
ルベンゾイミダゾール、２−（トリフェニル）メチルベ
ンゾイミダゾール、２−（２’−ジフェニル）エチルベ
ンゾイミダゾール、２−（α，α−ジフェニル−α−ベ
ンジル）メチルベンゾイミダゾール、２−（１’，１’
−ジフェニル）エチルベンゾイミダゾール等があげられ
る。
【００６４】一般式（１８）で示される化合物の具体例
としては、例えば２−（ジベンジル）メチルベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（ジベンジル）メチルベン
ゾイミダゾール、５−メチル−２−（ジベンジル）メチ
ルベンゾイミダゾール、２−（トリベンジル）メチルベ
ンゾイミダゾール、２−（２’，２’ジベンジル）エチ
ルベンゾイミダゾール、２−（２’，２’−ジベンジル
−２’−フェニル）エチルベンゾイミダゾール、２−
（１’，１’−ジベンジル）エチルベンゾイミダゾール
等があげられる。
としては、例えば２−（ジベンジル）メチルベンゾイミ
ダゾール、５−クロロ−２−（ジベンジル）メチルベン
ゾイミダゾール、５−メチル−２−（ジベンジル）メチ
ルベンゾイミダゾール、２−（トリベンジル）メチルベ
ンゾイミダゾール、２−（２’，２’ジベンジル）エチ
ルベンゾイミダゾール、２−（２’，２’−ジベンジル
−２’−フェニル）エチルベンゾイミダゾール、２−
（１’，１’−ジベンジル）エチルベンゾイミダゾール
等があげられる。
【００６５】前記一般式（１）〜（１８）で示されるイ
ミダゾール系化合物の塩に特に限定はなく、種々の酸、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ｎ−
酪酸、イソ酪酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロト
ン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、マ
レイン酸、アセチレンジカルボン酸、モノクロロ酢酸、
トリクロロ酢酸、モノブロモ酢酸、トリブロモ酢酸、乳
酸、オキシ酪酸、グリセリン酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
エン酸等の有機酸や、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無
機酸との塩があげられる。
ミダゾール系化合物の塩に特に限定はなく、種々の酸、
例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ｎ−
酪酸、イソ酪酸、アクリル酸、クロトン酸、イソクロト
ン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、マ
レイン酸、アセチレンジカルボン酸、モノクロロ酢酸、
トリクロロ酢酸、モノブロモ酢酸、トリブロモ酢酸、乳
酸、オキシ酪酸、グリセリン酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
エン酸等の有機酸や、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無
機酸との塩があげられる。
【００６６】本発明の表面処理剤中の前記イミダゾール
系化合物の好ましい含有量は、溶剤に対する溶解性等に
より一概には規定できないが、通常０．１〜５．０％
（重量％、以下同様）である。
系化合物の好ましい含有量は、溶剤に対する溶解性等に
より一概には規定できないが、通常０．１〜５．０％
（重量％、以下同様）である。
【００６７】前記一般式（１）〜（１８）で示されるイ
ミダゾール系化合物は一般に水に不溶性であるが、前述
の種々の酸や水溶性溶媒を併用することにより、水溶液
または水分散液にすることができる。
ミダゾール系化合物は一般に水に不溶性であるが、前述
の種々の酸や水溶性溶媒を併用することにより、水溶液
または水分散液にすることができる。
【００６８】本発明の表面処理剤は水溶液または水分散
液であるが、水以外の例えばメタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
の水溶性溶媒を適宜添加してもよい。
液であるが、水以外の例えばメタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
の水溶性溶媒を適宜添加してもよい。
【００６９】本発明の表面処理剤には、皮膜形成性、皮
膜の耐熱性等を向上させるために、例えば酢酸亜鉛、水
酸化亜鉛、硫化亜鉛、リン酸亜鉛、酸化亜鉛、塩化亜
鉛、酢酸鉛、水酸化鉛、塩化鉄、酸化鉄、塩化銅、酸化
銅、水酸化銅、臭化銅、リン酸銅、炭酸銅、酢酸銅、硫
酸銅、シュウ酸銅、ギ酸銅、酢酸ニッケル、硫化ニッケ
ル等の金属化合物等を添加してもよく、さらに従来から
表面処理剤に使用されている種々の添加剤を、必要に応
じて添加してもよい。また、皮膜形成性は、酸濃度を調
整することによっても向上させることができる。
膜の耐熱性等を向上させるために、例えば酢酸亜鉛、水
酸化亜鉛、硫化亜鉛、リン酸亜鉛、酸化亜鉛、塩化亜
鉛、酢酸鉛、水酸化鉛、塩化鉄、酸化鉄、塩化銅、酸化
銅、水酸化銅、臭化銅、リン酸銅、炭酸銅、酢酸銅、硫
酸銅、シュウ酸銅、ギ酸銅、酢酸ニッケル、硫化ニッケ
ル等の金属化合物等を添加してもよく、さらに従来から
表面処理剤に使用されている種々の添加剤を、必要に応
じて添加してもよい。また、皮膜形成性は、酸濃度を調
整することによっても向上させることができる。
【００７０】以上のような本発明の表面処理剤を銅また
は銅合金に接触させることにより、その表面に耐熱性、
はんだ付けに優れた有機皮膜を形成することができる。
は銅合金に接触させることにより、その表面に耐熱性、
はんだ付けに優れた有機皮膜を形成することができる。
【００７１】以下の実施例、比較例により本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００７２】
実施例１ （一般式（１）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミン１０８ｇ（１モル）とｐ−クロロフ
ェニル酢酸１７０．５ｇ（１モル）とｐ−トルエンスル
フォン酸・１水和物（以下ＰＴＳという）１９０ｇ（１
モル）とを充分に混合し、撹拌しながらマントルヒータ
ーにより３０分間で２００℃まで昇温し、２００〜２２
０℃で３時間（水蒸気がほとんどでなくなる）加熱し
た。得られた反応生成物をアンモニア水中に注加し、撹
拌して固化させたものを水洗、乾燥し、紫色の粉体を得
た。得られた粉体を溶媒を用いて再結晶させ、白色の針
状結晶を得た。得られた２−（ｐ−クロロフェニルメチ
ル）ベンゾイミダゾール０．５ｇを、これを溶解しうる
量の酢酸に加えて溶解させた。得られた溶液を塩化第二
銅０．０４ｇが添加された水１００ｍｌ中に加え、処理
液を調製した。
フェニレンジアミン１０８ｇ（１モル）とｐ−クロロフ
ェニル酢酸１７０．５ｇ（１モル）とｐ−トルエンスル
フォン酸・１水和物（以下ＰＴＳという）１９０ｇ（１
モル）とを充分に混合し、撹拌しながらマントルヒータ
ーにより３０分間で２００℃まで昇温し、２００〜２２
０℃で３時間（水蒸気がほとんどでなくなる）加熱し
た。得られた反応生成物をアンモニア水中に注加し、撹
拌して固化させたものを水洗、乾燥し、紫色の粉体を得
た。得られた粉体を溶媒を用いて再結晶させ、白色の針
状結晶を得た。得られた２−（ｐ−クロロフェニルメチ
ル）ベンゾイミダゾール０．５ｇを、これを溶解しうる
量の酢酸に加えて溶解させた。得られた溶液を塩化第二
銅０．０４ｇが添加された水１００ｍｌ中に加え、処理
液を調製した。
【００７３】１ｃｍ×５ｃｍ×０．３ｍｍの銅板を脱脂
し、水洗し、ついでマイクロエッチング剤（メック
（株）製のメックブライトＣＢ−８０１）に３０℃で１
分間浸漬し、さらに水洗して表面を清浄にした試験片を
準備した。この試験片を上記処理液にて４０℃、１分間
の条件で浸漬処理した後、水洗、乾燥した。ついで熱風
循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得られた
試験片に超低残渣タイプのポストフラックス（メック
（株）製のＡＰ−４６４０）を塗布し、メニスコグラフ
法によりはんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表１に
示す。なお、ｔ1 およびｔ2 は、いずれもいずれも値が
小さいほどはんだ濡れ性がよいことを示す。
し、水洗し、ついでマイクロエッチング剤（メック
（株）製のメックブライトＣＢ−８０１）に３０℃で１
分間浸漬し、さらに水洗して表面を清浄にした試験片を
準備した。この試験片を上記処理液にて４０℃、１分間
の条件で浸漬処理した後、水洗、乾燥した。ついで熱風
循環器に入れて２００℃で１０分間加熱した。得られた
試験片に超低残渣タイプのポストフラックス（メック
（株）製のＡＰ−４６４０）を塗布し、メニスコグラフ
法によりはんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表１に
示す。なお、ｔ1 およびｔ2 は、いずれもいずれも値が
小さいほどはんだ濡れ性がよいことを示す。
【００７４】実施例２ （一般式（１）で示される化合物を用いた表面処理剤）
４−クロロフェニレンジアミンとｐ−クロロフェニル酢
酸とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（ｐ−
クロロフェニルメチル）−６−クロロベンズイミダゾー
ルを合成した。得られた化合物を用い、実施例１と同様
にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試
験結果を表１に示す。
４−クロロフェニレンジアミンとｐ−クロロフェニル酢
酸とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（ｐ−
クロロフェニルメチル）−６−クロロベンズイミダゾー
ルを合成した。得られた化合物を用い、実施例１と同様
にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試
験結果を表１に示す。
【００７５】実施例３ （一般式（１）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミンとｐ−クロロフェニルプロピオン酸
とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（２−
（ｐ−クロロフェニル）エチル）ベンズイミダゾールを
合成した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にし
て処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結
果を表１に示す。
フェニレンジアミンとｐ−クロロフェニルプロピオン酸
とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（２−
（ｐ−クロロフェニル）エチル）ベンズイミダゾールを
合成した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にし
て処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結
果を表１に示す。
【００７６】実施例４ （一般式（２）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミンとフェニル−１−ブチリックアシッ
ドとＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（３−
フェニル−２−プロペニル）ベンゾイミダゾールを合成
した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処
理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を
表１に示す。
フェニレンジアミンとフェニル−１−ブチリックアシッ
ドとＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（３−
フェニル−２−プロペニル）ベンゾイミダゾールを合成
した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処
理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を
表１に示す。
【００７７】実施例５ （一般式（２）で示される化合物を用いた表面処理剤）
４−クロロフェニレンジアミンとフェニル１−１ブチリ
ックアシッドとＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして
２−（３−フェニル−２−プロペニル）−６−クロロベ
ンゾイミダゾールを合成した。得られた化合物を用い、
実施例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試
験を行った。試験結果を表１に示す。
４−クロロフェニレンジアミンとフェニル１−１ブチリ
ックアシッドとＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして
２−（３−フェニル−２−プロペニル）−６−クロロベ
ンゾイミダゾールを合成した。得られた化合物を用い、
実施例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試
験を行った。試験結果を表１に示す。
【００７８】実施例６ （一般式（４）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸とＰＴＳとを
用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフチルメチ
ル）ベンゾイミダゾールを合成した。得られた化合物を
用い、実施例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡
れ性試験を行った。試験結果を表１に示す。
フェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸とＰＴＳとを
用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフチルメチ
ル）ベンゾイミダゾールを合成した。得られた化合物を
用い、実施例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡
れ性試験を行った。試験結果を表１に示す。
【００７９】実施例７ （一般式（４）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミンと２−ナフタレンプロピオン酸とＰ
ＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフチ
ルエチル）ベンゾイミダゾールを合成した。得られた化
合物を用い、実施例１と同様にして処理液を調製し、は
んだ濡れ性試験を行った。試験結果を表１に示す。
フェニレンジアミンと２−ナフタレンプロピオン酸とＰ
ＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフチ
ルエチル）ベンゾイミダゾールを合成した。得られた化
合物を用い、実施例１と同様にして処理液を調製し、は
んだ濡れ性試験を行った。試験結果を表１に示す。
【００８０】実施例８ （一般式（４）で示される化合物を用いた表面処理剤）
４−クロロフェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸と
ＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフ
チルメチル）−６−クロロベンゾイミダゾールを合成し
た。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処理
液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表
１に示す。
４−クロロフェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸と
ＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフ
チルメチル）−６−クロロベンゾイミダゾールを合成し
た。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処理
液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表
１に示す。
【００８１】実施例９ （一般式（４）で示される化合物を用いた表面処理剤）
４−メチルフェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸と
ＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフ
チルメチル）−６−メチルベンゾイミダゾールを合成し
た。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処理
液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表
１に示す。
４−メチルフェニレンジアミンとα−ナフタレン酢酸と
ＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２−（α−ナフ
チルメチル）−６−メチルベンゾイミダゾールを合成し
た。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処理
液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を表
１に示す。
【００８２】実施例１０ （一般式（６）で示される化合物を用いた表面処理剤）
フェニレンジアミンとチオフェン酢酸とＰＴＳとを用
い、実施例１と同様にして２−（２−チエニル）ベンゾ
イミダゾールを合成した。得られた化合物を用い、実施
例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を
行った。試験結果を表１に示す。
フェニレンジアミンとチオフェン酢酸とＰＴＳとを用
い、実施例１と同様にして２−（２−チエニル）ベンゾ
イミダゾールを合成した。得られた化合物を用い、実施
例１と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を
行った。試験結果を表１に示す。
【００８３】実施例１１ （一般式（１１）で示される化合物を用いた表面処理
剤）４−ヘプチルフェニレンジアミンとギ酸とＰＴＳと
を用い、実施例１と同様にして６−ヘプチルベンゾイミ
ダゾールを合成した。得られた化合物を用い、実施例１
と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行っ
た。試験結果を表１に示す。
剤）４−ヘプチルフェニレンジアミンとギ酸とＰＴＳと
を用い、実施例１と同様にして６−ヘプチルベンゾイミ
ダゾールを合成した。得られた化合物を用い、実施例１
と同様にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行っ
た。試験結果を表１に示す。
【００８４】実施例１２ （一般式（１４）で示される化合物を用いた表面処理
剤）３，３’−ジアミノベンジジンとオクタン酸（２モ
ル）とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２，２’
−ジヘプチル−６，５’−ジベンゾイミダゾールを合成
した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処
理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を
表１に示す。
剤）３，３’−ジアミノベンジジンとオクタン酸（２モ
ル）とＰＴＳとを用い、実施例１と同様にして２，２’
−ジヘプチル−６，５’−ジベンゾイミダゾールを合成
した。得られた化合物を用い、実施例１と同様にして処
理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試験結果を
表１に示す。
【００８５】比較例１ ２−ノニルベンゾイミダゾールを用い、実施例１と同様
にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試
験結果を表１に示す。
にして処理液を調製し、はんだ濡れ性試験を行った。試
験結果を表１に示す。
【００８６】
【表１】
【００８７】
【発明の効果】本発明の表面処理剤は、耐熱性に優れ、
高温下にさらされた後でもはんだ付け性が非常に良好な
皮膜を銅または銅合金の表面に形成しうるため、プリン
ト配線板に電子部品を表面実装する際に、特に顕著な効
果を発揮するものである。
高温下にさらされた後でもはんだ付け性が非常に良好な
皮膜を銅または銅合金の表面に形成しうるため、プリン
ト配線板に電子部品を表面実装する際に、特に顕著な効
果を発揮するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｋ 3/28 Ｃ 7128−4Ｅ (72)発明者 王谷 稔 兵庫県尼崎市東初島町１番地 メック株式 会社内 (72)発明者 春田 孝史 兵庫県尼崎市東初島町１番地 メック株式 会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 一般式（２）： 【化２】 一般式（３）： 【化３】 一般式（４）： 【化４】 一般式（５）： 【化５】 一般式（６）： 【化６】 一般式（７）： 【化７】 一般式（８）： 【化８】 一般式（９）： 【化９】 一般式（１０）： 【化１０】 一般式（１１）： 【化１１】 一般式（１２）： 【化１２】 一般式（１３）： 【化１３】 一般式（１４）： 【化１４】 一般式（１５）： 【化１５】 一般式（１６）： 【化１６】 一般式（１７）： 【化１７】 もしくは一般式（１８）： 【化１８】 で示される化合物またはそれらの塩の少なくとも１種を
含有することを特徴とする銅および銅合金の表面処理
剤。
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|---|---|---|---|
| JP21794893A JP2923596B2 (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | イミダゾール系化合物を用いた銅および銅合金の表面処理剤 |
| TW082109327A TW263534B (ja) | 1993-08-11 | 1993-11-08 | |
| CNB941085325A CN1163552C (zh) | 1993-08-11 | 1994-07-15 | 铜及铜合金的表面处理剂 |
| KR1019940019531A KR950006025A (ko) | 1993-08-11 | 1994-08-08 | 구리 및 구리합금 표면처리 조성물 및 상기 표면처리 방법 |
| EP97116962A EP0818562B1 (en) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | Composition for treating copper and copper alloy surfaces and method for the surface treatment |
| EP94112532A EP0643154A3 (en) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | Composition and method for the treatment of copper or copper alloy surfaces. |
| DE69423660T DE69423660T2 (de) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | Zusammensetzung und Verfahren zur Oberflächenbehandlung von Kupfer und Kupferlegierungen |
| US08/289,271 US5496590A (en) | 1993-08-11 | 1994-08-11 | Composition for treating copper and copper alloy surfaces and method for the surface treatment |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21794893A JP2923596B2 (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | イミダゾール系化合物を用いた銅および銅合金の表面処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0754169A true JPH0754169A (ja) | 1995-02-28 |
| JP2923596B2 JP2923596B2 (ja) | 1999-07-26 |
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ID=16712222
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21794893A Expired - Fee Related JP2923596B2 (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | イミダゾール系化合物を用いた銅および銅合金の表面処理剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923596B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001078931A1 (fr) * | 2000-04-17 | 2001-10-25 | Fujitsu Limited | Assemblage par brasure |
| JP3547028B2 (ja) * | 1996-02-26 | 2004-07-28 | 四国化成工業株式会社 | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
| DE102008033348A1 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-22 | MEC COMPANY LTD., Amagasaki | Oberflächenbehandlungsmittel |
| EP2707314A1 (de) * | 2011-05-07 | 2014-03-19 | Eisenmann AG | Spindelförderer und anlage zum behandeln von werkstücken mit einem solchen |
| JP2014101554A (ja) * | 2012-11-20 | 2014-06-05 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理液及びその利用 |
| JP2017203194A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-16 | 株式会社タムラ製作所 | 水溶性プリフラックス、それを用いた電子基板および表面処理方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4309602B2 (ja) | 2001-04-25 | 2009-08-05 | メック株式会社 | 銅または銅合金と樹脂との接着性を向上させる方法、ならびに積層体 |
| JP2004047827A (ja) | 2002-07-12 | 2004-02-12 | Mec Kk | プリント回路板の製造方法 |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP21794893A patent/JP2923596B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3547028B2 (ja) * | 1996-02-26 | 2004-07-28 | 四国化成工業株式会社 | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
| WO2001078931A1 (fr) * | 2000-04-17 | 2001-10-25 | Fujitsu Limited | Assemblage par brasure |
| DE102008033348A1 (de) | 2007-07-20 | 2009-01-22 | MEC COMPANY LTD., Amagasaki | Oberflächenbehandlungsmittel |
| EP2707314A1 (de) * | 2011-05-07 | 2014-03-19 | Eisenmann AG | Spindelförderer und anlage zum behandeln von werkstücken mit einem solchen |
| DE102011100825B4 (de) | 2011-05-07 | 2022-12-15 | Eisenmann Gmbh | Spindelförderer und Anlage zum Behandeln von Werkstücken mit einem solchen |
| JP2014101554A (ja) * | 2012-11-20 | 2014-06-05 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理液及びその利用 |
| JP2017203194A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-16 | 株式会社タムラ製作所 | 水溶性プリフラックス、それを用いた電子基板および表面処理方法 |
| US10149395B2 (en) | 2016-05-12 | 2018-12-04 | Tamura Corporation | Water-based organic solderability preservative, and electronic board and surface treatment method using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2923596B2 (ja) | 1999-07-26 |
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