JPH0753436A - フェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその製法 - Google Patents
フェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその製法Info
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- JPH0753436A JPH0753436A JP21905693A JP21905693A JPH0753436A JP H0753436 A JPH0753436 A JP H0753436A JP 21905693 A JP21905693 A JP 21905693A JP 21905693 A JP21905693 A JP 21905693A JP H0753436 A JPH0753436 A JP H0753436A
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- Japan
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- phenanthrene
- bis
- phenanthrenedicarbaldehyde
- dihalomethyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，７−フェナンスレンジカルボン酸の新ら
しい製法を確立するための重要な原料となる２，７−フ
ェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその
製法の提供。 【構成】 式（１） 【化１】 で示されることを特徴とする２，７−フェナンスレンジ
カルバルデヒド。
しい製法を確立するための重要な原料となる２，７−フ
ェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその
製法の提供。 【構成】 式（１） 【化１】 で示されることを特徴とする２，７−フェナンスレンジ
カルバルデヒド。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェナンスレン
ジカルバルデヒド、その中間体およびその製法に関す
る。
ジカルバルデヒド、その中間体およびその製法に関す
る。
【０００２】
【従来技術】本発明の２，７−フェナンスレンジカルバ
ルデヒド、その中間体である２，７−ビス（ジハロメチ
ル）フェナンスレンは、いずれも新規化合物であり、公
知文献の存在は知らない。
ルデヒド、その中間体である２，７−ビス（ジハロメチ
ル）フェナンスレンは、いずれも新規化合物であり、公
知文献の存在は知らない。
【０００３】
【目的】本発明の目的は、２，７−フェナンスレンジカ
ルボン酸の新らしい製法を確立するための重要な原料と
なる２，７−フェナンスレンジカルバルデヒド、その中
間体およびその製法に関する。
ルボン酸の新らしい製法を確立するための重要な原料と
なる２，７−フェナンスレンジカルバルデヒド、その中
間体およびその製法に関する。
【０００４】
【構成】本発明の第一は、式（１）
【化３】 で示されることを特徴とする２，７−フェナンスレンジ
カルバルデヒドに関する。本発明の第二は、式（２）
カルバルデヒドに関する。本発明の第二は、式（２）
【化４】 で示される２，７−ビス（ジハロメチル）フェナンスレ
ンよりなることを特徴とする中間体（式中、Ｘはハロゲ
ンであり、とくにＢｒやＣｌが好ましい）に関する。本
発明の第三は、２，７−ジメチルフェナンスレンを臭素
化して、２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレ
ンを得、ついで、これをアルデヒド化することを特徴と
する２，７−フェナンスレンジカルバルデヒドの製法に
関する。
ンよりなることを特徴とする中間体（式中、Ｘはハロゲ
ンであり、とくにＢｒやＣｌが好ましい）に関する。本
発明の第三は、２，７−ジメチルフェナンスレンを臭素
化して、２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレ
ンを得、ついで、これをアルデヒド化することを特徴と
する２，７−フェナンスレンジカルバルデヒドの製法に
関する。
【０００５】
実施例１ （１）２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレン
の合成
の合成
【化５】 玉入りコンデンサー、塩化カルシウム管を備えた２００
ｍｌナスフラスコに２，７−ジメチルフェナンスレン
２．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を乾燥した四塩化炭素２５
ｍｌに溶解させた溶液を加えた。次に、Ｎ−ブロモこは
く酸イミド〔ＮＢＳ７．７６ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）〕
を乾燥した四塩化炭素２５ｍｌ分散させた溶液を加え、
さらに四塩化炭素２５ｍｌを加えた。その後、少量の過
酸化ベンゾイルを添加して２０時間還流させ反応を行っ
た。（なお、過酸化ベンゾイルのかわりに紫外線照射に
よっても反応させることができる）反応終了後、不溶物
を熱時ろ過を行い取り除き、固体が白くなるまで塩化メ
チレンで洗浄した。ろ液は減圧下で溶媒を除去し、得ら
れた固体を多量の塩化メチレン中に分散させ数時間激し
く撹拌した。不溶物はガラスフィルターを用いてろ別し
た。ろ液はエバポレーターで溶媒を除去した。ここで得
られた固体をベンゼン２０ｍｌに溶解させた後、石油エ
ーテル２００ｍｌに加えてしばらく撹拌した。析出した
固体をろ過し、減圧下で乾燥を行い目的物を得た。 目的生成物：黄色の粉末結晶 収率：５４．７％ ｍ．ｐ．：１９５〜１９８℃ 構造の確認はＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルで行っ
た。 ＩＲ（ＫＢｒ） ３０００ｃｍ-1（ＣＨ） １６１０ｃｍ-1（Ａｒ） ７１０ｃｍ-1（Ｃ−Ｂｒ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ７．９９〜δ６．９５ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ、Ａｒ） δ４．７２ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ、ＣＨ） （２）２，７−フェナンスレンジカルバルデヒドの合成
ｍｌナスフラスコに２，７−ジメチルフェナンスレン
２．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を乾燥した四塩化炭素２５
ｍｌに溶解させた溶液を加えた。次に、Ｎ−ブロモこは
く酸イミド〔ＮＢＳ７．７６ｇ（４３．６ｍｍｏｌ）〕
を乾燥した四塩化炭素２５ｍｌ分散させた溶液を加え、
さらに四塩化炭素２５ｍｌを加えた。その後、少量の過
酸化ベンゾイルを添加して２０時間還流させ反応を行っ
た。（なお、過酸化ベンゾイルのかわりに紫外線照射に
よっても反応させることができる）反応終了後、不溶物
を熱時ろ過を行い取り除き、固体が白くなるまで塩化メ
チレンで洗浄した。ろ液は減圧下で溶媒を除去し、得ら
れた固体を多量の塩化メチレン中に分散させ数時間激し
く撹拌した。不溶物はガラスフィルターを用いてろ別し
た。ろ液はエバポレーターで溶媒を除去した。ここで得
られた固体をベンゼン２０ｍｌに溶解させた後、石油エ
ーテル２００ｍｌに加えてしばらく撹拌した。析出した
固体をろ過し、減圧下で乾燥を行い目的物を得た。 目的生成物：黄色の粉末結晶 収率：５４．７％ ｍ．ｐ．：１９５〜１９８℃ 構造の確認はＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルで行っ
た。 ＩＲ（ＫＢｒ） ３０００ｃｍ-1（ＣＨ） １６１０ｃｍ-1（Ａｒ） ７１０ｃｍ-1（Ｃ−Ｂｒ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ７．９９〜δ６．９５ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ、Ａｒ） δ４．７２ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ、ＣＨ） （２）２，７−フェナンスレンジカルバルデヒドの合成
【化６】 玉入りコンデンサー、塩化カルシウム管、窒素導入管を
備えた２００ｍｌ四つ口フラスコを乾燥窒素で十分掃引
した後、２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレ
ン３．１３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を乾燥した氷酢酸５０
ｍｌに溶解させた溶液を加えた。次に、酢酸ナトリウム
（無水和物）２．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）を氷酢酸に
溶解させた溶液を加えた。温度を氷酢酸の沸点である１
１７℃まで上げた所で水１０ｍｌを加えた後、３時間窒
素雰囲気下で還流させた。その後、さらに氷酢酸１５ｍ
ｌを加え、室温まで放置した。次に、この溶液を水２０
０ｍｌに注ぎしばらく撹拌した後に、冷蔵庫で一晩冷却
した。その後、固体を濾過し、ろ液が中性になるまで水
で洗浄した後に、減圧下で乾燥した。乾燥後、多量の塩
化メチレン中に分散し、しばらく撹拌して、不溶物をガ
ラスフィルターを用いて取り除いた。ろ液はエバポレー
ターで溶媒を取り除いた後、塩化メチレン、Ｎ−ヘキサ
ン混合溶媒から再結晶を行い目的物を得た。これにより
収率は低いものの９，１０位には反応が起こらず目的物
であるジアルデヒド体を合成することができた。 目的生成物：茶色の粉末結晶 収率：２３．４％ ｍ．ｐ．：１２５〜１２８℃ 構造の確認はＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルで行っ
た。 ＩＲ（ＫＢｒ） ２９３０ｃｍ-1（ＣＨＯ） １６９０ｃｍ-1（Ｃ＝
Ｏ） １６１０ｃｍ-1（Ａｒ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ１０．２７ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ、ＣＨＯ） δ８．８７〜δ７．９６ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ、Ａｒ）
備えた２００ｍｌ四つ口フラスコを乾燥窒素で十分掃引
した後、２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレ
ン３．１３ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を乾燥した氷酢酸５０
ｍｌに溶解させた溶液を加えた。次に、酢酸ナトリウム
（無水和物）２．０ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）を氷酢酸に
溶解させた溶液を加えた。温度を氷酢酸の沸点である１
１７℃まで上げた所で水１０ｍｌを加えた後、３時間窒
素雰囲気下で還流させた。その後、さらに氷酢酸１５ｍ
ｌを加え、室温まで放置した。次に、この溶液を水２０
０ｍｌに注ぎしばらく撹拌した後に、冷蔵庫で一晩冷却
した。その後、固体を濾過し、ろ液が中性になるまで水
で洗浄した後に、減圧下で乾燥した。乾燥後、多量の塩
化メチレン中に分散し、しばらく撹拌して、不溶物をガ
ラスフィルターを用いて取り除いた。ろ液はエバポレー
ターで溶媒を取り除いた後、塩化メチレン、Ｎ−ヘキサ
ン混合溶媒から再結晶を行い目的物を得た。これにより
収率は低いものの９，１０位には反応が起こらず目的物
であるジアルデヒド体を合成することができた。 目的生成物：茶色の粉末結晶 収率：２３．４％ ｍ．ｐ．：１２５〜１２８℃ 構造の確認はＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトルで行っ
た。 ＩＲ（ＫＢｒ） ２９３０ｃｍ-1（ＣＨＯ） １６９０ｃｍ-1（Ｃ＝
Ｏ） １６１０ｃｍ-1（Ａｒ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ１０．２７ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ、ＣＨＯ） δ８．８７〜δ７．９６ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ、Ａｒ）
【０００６】
【効果】新規化合物が得られた。
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で示されることを特徴とする２，７−フェナンスレンジ
カルバルデヒド。 - 【請求項２】 式（２） 【化２】 （式中、Ｘはハロゲンである）で示される２，７−ビス
（ジハロメチル）フェナンスレンよりなることを特徴と
する中間体。 - 【請求項３】 ２，７−ジメチルフェナンスレンを臭素
化して、２，７−ビス（ジブロモメチル）フェナンスレ
ンを得、ついで、これをアルデヒド化することを特徴と
する２，７−フェナンスレンジカルバルデヒドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21905693A JPH0753436A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | フェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21905693A JPH0753436A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | フェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753436A true JPH0753436A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16729581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21905693A Pending JPH0753436A (ja) | 1993-08-11 | 1993-08-11 | フェナンスレンジカルバルデヒド、その中間体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753436A (ja) |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP21905693A patent/JPH0753436A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040413 |