JPH07506580A - ドラスタチン誘導体 - Google Patents
ドラスタチン誘導体Info
- Publication number
- JPH07506580A JPH07506580A JP5519851A JP51985193A JPH07506580A JP H07506580 A JPH07506580 A JP H07506580A JP 5519851 A JP5519851 A JP 5519851A JP 51985193 A JP51985193 A JP 51985193A JP H07506580 A JPH07506580 A JP H07506580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- residue
- alkoxy
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/10—Tetrapeptides
- C07K5/1002—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/1005—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/101—Tetrapeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms, e.g. Val, Ile, Leu
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
Description
Claims (13)
- 1.式I: ▲数式、化学式、表等があります▼I 〔式中、 R1は、アルコキシ基;アルキル基;シクロアルキル基;アルキルスルホニル基 ;フルオロアルキル基;トリフロロアセチル基;アミジノ基;ウレイル基;ピペ リジノスルホニル基;モルホリノスルホニル基;ベンジルオキシカルボニル基; アルキルオキシカルボニル基;アルキルによって置換きれていてもよいアミノス ルホニル基;ヒドロキシ基;アルキル、−N(CH2)6、ニトロ、ハロゲンお よびCF3から独立に選択きれた1個またはそれ以上の置換基によって置換され ていてもよいアリールスルホニル基;アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロゲン およびCF3から独立に選択された3個までの置換基によって置換されていても よいべンジル基;またはR6およびR4がそれぞれ水素原子またはアルキル基で あることができるNR3R4であり、 R3は水素原子;アルキル基;フルオロアルキル基;シクロアルキル基;アシル 基;ニトロ、ハロゲン、CF6、アルキルおよびアルコキシから独立に選択され た3個までの置換基によって双方とも置換されていてもよいべンゾイル基または ベンジル基であり;R1−N−R3は一緒になって、フタルイミド基であること ができるか、または置換されていなくともよいかまたはフェニル、ベンジル、ア ルキル、N(CH■)2、ニトロ、チェニル、CONH■およびCOOEtから 独立に選択された1個またはそれ以上の置換基によって置換されていてもよい5 または6員の複素環式基であることができ; Aはバリル残基、イソロイシル残基、ロイシル残基、アロ−イソロイシル残基、 α−アミノイソブタノイル残基、3−第三ブチルアラニル残基、2−第三ブチル グリシル残基、3−シクロヘキシルアラニル残基、2,4−ジアミノブタノイル 残基、オルニチル残基、リシル残基、2−エチルグリシル残基、2−シクロへキ シルグリシル残基、ノルロイシル残基、ノルバリル残基またはアルギニル残基で あり;BはN−アルキル−バリル残基、N−アルキル−ノルバリル残基、N−ア ルキル−ロイシル残基、N−アルキル−イソロイシル残基、N−アルキル−2− 第三ブチルグリシル残基、N−アルキル−3−第三ブチルアラニル残基、N−ア ルキル−3−シクロヘキシルアラニル残基、N−アルキル−フェニルアラニル残 基またはN−アルキル−2−シクロヘキシルグリシル残基であり; D、E、FおよびGは、プロリル残基、ホモ−プロリル残基、ヒドロキシプロリ ル残基、チアゾリジニル−4−カルボニル残基、1−アミノベンチル−1−カル ボニル残基、バリル残基、2−第三ブチルグリシル残基、イソロイシル残基、ロ イシル残基、3シクロへキシルアラニル残基、フェニルアラニル残基、N−メチ ルフェニルアラニル残基、テトラヒドロイソキノリル−2−カルボニル残基、3 −チアゾリルアラニル残基、3−チェニルアラニル残基、ヒスチジル残基、1− アミノインジル−1−カルボニル残基、2,4−ジアミノブタノイル残基、アル ギニル残基、3−ピリジルアラニル残基、3−第三ブチルアラニル残基、2−シ クロへキシルグリシル残基、リシル残基、ノルバリル残基、ノルロイシル残基お よび3−ナフチルアラニル残基から構成されている群から独立に選択きれたもの であり;Xは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、−CH■−シクロヘキ シル基またはアリ−ルアルキル基であり; 一緒のAおよびB、一緒のFおよびG、一緒のR1R2N−CHX−COおよび A、一緒のEおよびFは、単独でかまたは対になって、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式 、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学 式、表等があります▼ (この場合、Yは水素原子または低級アルキル基であり;Zは水素原子または低 級アルキル基であり;nは1、2または3であり;Vは酸素原子または硫黄原子 であり;Mは水素原子、低級アルキル基、アリ−ルアルキル基、シクロヘキシル 基または−CH7−シクロヘキシル基であり;Qは水素原子であり;Rは水素原 子または低級アルキル基であり;或いはRおよびQは一緒になって1個の結合を 形成し;Uは水素原子、低級アルキル基、フェニル基またはシクロアルキル基で あり;Wは水素原子、低級アルキル基またはフェニル基である)であることがで き;t、u、vおよびwは独立に0または1であり;かつ Kはヒドロキシ部分、アルコキシ部分、フェノキシ部分、ベンジルオキシ部分ま たは置換されたかまたは置換されていないアミノ部分であり;但し、t、u、v およびwが0である場合には、Kはヒドロキシ部分、アルコキシ部分、ベンゾキ シ部分またはフェノキシ部分ではないものとし;さらにt、uおよびvが0でえ ある場合には、Kはヒドロキシ部分またはアルコキシ部分ではないものとする〕 で示されるペプチドおよびその生理的に認容される酸との塩。
- 2.R1−N−R2がフタルイミド基であるか、或いは置換されていないか、ま たはフェニル、ベンジル、アルキル、N(CH1)2、ニトロ、チェニル、オキ ソ、CONH2およびCOOEtから独立に選択することができる1個またはそ れ以上の置換基で置換されていてもよい式: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数 式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式 、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表 等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼で示される5または6員の 複素環式基である、請求項1記載の化合物。
- 3.Kが式:R5−N−R6で示されるアミノ部分であり、この場合 R5は水素原子であるか、ヒドロキシ基であるか、C1〜C7アルコキシ基であ るか、べンジルオキシ基であるか、C1〜C7アルキル基であるか、フルオロア ルキル基であるか、C3〜C7シクロアルキル基であるか、または独立にCF3 、ニトロ、C1〜C7アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C 1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシ、ハロゲンまたはC1〜C4アル キルであることができる3個までの置換基によって置換されていてもよいべンジ ル基であり、 R6は水素原子であるか、C1〜C7アルキル基であるか、C3〜C7シクロア ルキル基であるか、フルオロアルキル基であるか、フェニル基(この場合この基 は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl)2、 環式系を形成することができるC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フ ェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができ る3個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、 ベンジル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHB zl、CON(Bzl)2、環式系を形成することができるC1〜C4アルキル 、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル− スルホニルであることができる3個までの置換基によって置換されていてもよい )てあるか、 ナフチル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHB zl、CON(Bzl)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ベン ゾキシ、フェノキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる 2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、 ベンズヒドリル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CO NHBzl、CON(Bzl)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることが てきる2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、ビフェニル 基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、C ON(Bzl)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、 べンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個まで の置換基によって置換されていてもよい)であるか、 トリフェニルメチル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、 CONHBzl、CON(Bzl)3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコ キシ、フェノキシ、べンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであるこ とができる3個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、ベンズ ヒドリルエチル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CO NHBzl、CON(Bzl)3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ 、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることが できる2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、ベンズヒド リルメチル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONH Bzl、CON(Bzl)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フ ェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができ る2個までの置換基によって置換きれていてもよい)であるか、ナフチルメチル 基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、C ON(Bz1)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、 ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個まで の置換基によって置換きれていてもよい)であるか、アセナフチル基(この場合 この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl )2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシま たはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個までの置換基によ って置換きれていてもよい)であるか、アセナフチルメチル基(この場合この基 は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl)3、 C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシまたはC 1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個までの置換基によって置 換されていてもよい)であるか、ピリジル基(この場合この基は、独立にCF3 、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl)3、C1〜C4アルキ ル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル −スルホニルであることができる2個までの置換基によって置換されていてもよ い)であるか、 ピコリル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHB zl、CON(Bzl)3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェ ノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる 2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、 ベンゾチアゾリル基(この場合この基は、独立にCF2、ニトロ、ハロゲン、C ONHBzl、CON(Bzl)1、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ シ、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであること ができる2個までの置換基によって置換きれていてもよい)であるか、ベンズイ ソチアゾリル基(この場合この基は、独立にCF1、ニトロ、ハロゲン、CON HBzl、CON(Bzl)1、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、 フェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることがで きる2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるが、ベンゾビラゾ リル基(この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl 、CON(Bzl)2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキ シ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個 までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、ベンゾオキサゾリル基 (この場合この基は、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CO N(Bzl)3、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、べ ンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個までの 置換基によって置換されていてもよい)であるか、フルオレニル基(この場合こ の基は、独立にCF6、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl) 2、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシまた はC1〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個までの置換基によっ て置換きれていてもよい)であるか、アミノフルオレニル基(この場合この基は 、独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl)2、C 1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシまたはC1 〜C7アルキル−スルホニルであることができる2個までの置換基によって置換 されていてもよい)であるか、ピリミジニル基(この場合この基は、独立にCF 6、ニトロ、ハロゲン、COOEt、CONHBzl、CON(Bzl)1、環 式系を形成させることができるC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フ ェノキシ、ベンゾキシまたはC1〜C7アルキル−スルホニルであることができ る2個までの置換基によって置換されていてもよい)であるか、 5員のヘテロアリール基[この場合この基は、独立にCFt、ニトロ、ハロゲン 、シアノ、COOMe、COOEt、チオメチル、チオエチル、チオフェニル、 ピコリル、アセチル、−CH3−COOEt、CONH2、CONHBzl、C ON(Bzl)2、環式系を形成させることができるC1〜C4アルキル、C1 〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシ、フェニル(この場合、この基は独 立にニトロ、CF3、ハロゲン、C1〜C4アルキルであることができる4個ま での置換基によって置換きれていてもよい)、ベンジル(この場合この基は独立 にニトロ、CF3、ハロゲン、C1〜C4アルキル、ナフチル、C1〜C7アル キル−スルホニル、フェニルスルホニルまたはC1〜C4ジアルキルアミノであ ることができる4個までの置換基によって置換されていてもよい)]であるか、 または −CHR7−5員のヘテロアリール基(この場合、この基は、独立にCF3、ニ トロ、ハロゲン、CONHBzl、CON(Bzl)2、COOMe、COOE t、COOCH〔CH2)2、CONH3、COOBzl、C1〜C4アルキル 、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシ、フェニル、ベンジル、ナフ チルまたはC1〜C7アルキル−スルホニル[R7=水素原子、線状または分子 鎖状C1〜C5アルキル、べンジル;またはR7およびR■は一緒になって−( CH2)■−または−(CH2)4−を形成する]であることができる2個まで の置換基によって置換きれていてもよい)である、請求項1記載の式Iの化合物 。
- 4.Kが、置換されていないかまたは独立にCF3、ニトロ、ハロゲン、オキソ 、シアノ、N,N,−ジメチルアミノ、CONHBzl、CON(Bzl)3、 C1〜C6アルキル、縮合環化された環系を形成させるC■〜C4アルキレン、 C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、ベンゾキシ、ナフチル、ピリミジル、CO OEt、COOBzl、C■〜C■シクロアルキル、ピロリジニル、ピペリジニ ル、チェニル、ピロリル、−CH3−CO−NCH(CH3)3、−CH■−C O−N(CH3)4、−CH2−CO−N(CH2)4O、ベンジル〈この場合 、この基は独立にニトロ、ハロゲン、CF3、チオメチルまたは相応するスルホ キシドもしくはスルホン、チオエチルまたは相応するスルホキシドもしくはスル ホン、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから構成されている群か ら選択された3個までの置換基によって置換されていてもよい〉およびフェニル (この場合、この基は独立にニトロ、ハロゲン、CF3、チオメチル、チオエチ ル、C1〜C4アルキルおよびC1〜C4アルコキシから構成されている群から 選択された3個までの置換基によって置換きれていてもよい)から構成されてい る群から選択きれた1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい、 ▲数式、化学式、表等があります▼ から構成きれている群から選択された構造を形成させることができる一緒になっ たR■−N−R■である、請求項1記載の式Iの化合物。
- 5.t、u、vおよびwが0であり、かつKがヒドロキシ部分、ベンゾキシ部分 、フェノキシ部分またはアルコキシ部分ではない、請求項1記載の式Iの化合物 。
- 6.t、uおよびvが0であり、かつKがヒドロキシ部分またはアルコキシ部分 ではない、請求項1記載の式Iの化合物。
- 7.t、u、vおよびwが1であり、かつKがヒドロキシ部分、アルコキシ部分 、フェノキシ部分またはベンジルオキシ部分である、請求項1記載の式Iの化合 物。
- 8.7.t、uおよびvが1であり、wが0であり、かつKがヒドロキシ部分、 アルコキシ部分、フェノキシ部分またはべンジルオキシ部分である、請求項1記 載の式Iの化合物。
- 9.tおよびuが1であり、vおよびwが0であり、かつKがヒドロキシ部分、 アルコキシ部分、フェノキシ部分またはベンジルオキシ部分であるような式Iの 化合物を包含する。
- 10.殊に腫瘍学的疾病を治療するために医薬に使用される式Iの化合物または その塩。
- 11.医薬調剤において、製薬学的に認容性の担持剤および請求項1記載の化合 物部の治療に有効な量を含有する、医薬調剤。
- 12.哺乳動物の腫瘍を治療する方法において、このような腫瘍を有する哺乳動 物に請求項1記載の化合物の腫瘍阻害量を投与することを特徴とする、哺乳動物 の腫瘍を冶療する方法。
- 13.請求項1記載の式Iの化合物を製造する方法において、ペプチド化学の公 知方法により製造することを特徴とする、請求項1記載の式Iの化合物を製造す る方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88578892A | 1992-05-20 | 1992-05-20 | |
US885,788 | 1992-05-20 | ||
US98569692A | 1992-11-25 | 1992-11-25 | |
US985,696 | 1992-11-25 | ||
PCT/EP1993/001138 WO1993023424A1 (en) | 1992-05-20 | 1993-05-10 | Derivatives of dolastatin |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003384393A Division JP2004149538A (ja) | 1992-05-20 | 2003-11-13 | ドラスタチン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07506580A true JPH07506580A (ja) | 1995-07-20 |
JP3523253B2 JP3523253B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=27128772
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51985193A Expired - Lifetime JP3523253B2 (ja) | 1992-05-20 | 1993-05-10 | ドラスタチン誘導体 |
JP2003384393A Pending JP2004149538A (ja) | 1992-05-20 | 2003-11-13 | ドラスタチン誘導体 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003384393A Pending JP2004149538A (ja) | 1992-05-20 | 2003-11-13 | ドラスタチン誘導体 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0642530B1 (ja) |
JP (2) | JP3523253B2 (ja) |
KR (1) | KR100286242B1 (ja) |
CN (1) | CN1065874C (ja) |
AT (1) | ATE169637T1 (ja) |
AU (1) | AU669710B2 (ja) |
CA (1) | CA2136339C (ja) |
CZ (1) | CZ292612B6 (ja) |
DE (1) | DE69320339T2 (ja) |
DK (1) | DK0642530T3 (ja) |
ES (1) | ES2118955T3 (ja) |
FI (1) | FI120692B (ja) |
HU (2) | HUT71398A (ja) |
IL (1) | IL105651A (ja) |
MX (1) | MX9302927A (ja) |
NO (1) | NO310465B1 (ja) |
NZ (1) | NZ252147A (ja) |
RU (1) | RU2116312C1 (ja) |
SI (1) | SI9300267A (ja) |
UA (1) | UA45304C2 (ja) |
WO (1) | WO1993023424A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137967A (ja) * | 1997-07-18 | 2009-06-25 | Abbott Gmbh & Co Kg | ドラスタチン15誘導体 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5831002A (en) * | 1992-05-20 | 1998-11-03 | Basf Aktiengesellschaft | Antitumor peptides |
DE4415998A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Basf Ag | Neue Tetrapeptide, ihre Herstellung Verwendung |
DE4415997A1 (de) * | 1994-05-06 | 1995-11-09 | Basf Ag | Neuer peptidischer Wirkstoff und dessen Herstellung |
DE19527575A1 (de) * | 1995-07-28 | 1997-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von peptidischer Wirkstoffe |
DE19527574A1 (de) * | 1995-07-28 | 1997-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung vona-(N,N-Dialkyl)-aminocaarbonsäureamiden |
US5807984A (en) * | 1995-11-09 | 1998-09-15 | Basf Aktienegesellschaft | Oligopeptides, the preparation and use thereof |
AU775090B2 (en) * | 1995-12-15 | 2004-07-15 | Abbvie Deutschland Gmbh & Co Kg | Antineoplastic peptides |
US20010009901A1 (en) | 1996-12-11 | 2001-07-26 | Basf Aktiengesellschaft Germany | Antineoplastic peptides |
TW474946B (en) * | 1995-12-15 | 2002-02-01 | Basf Ag | Novel compounds, the preparation and use thereof |
US5741892A (en) * | 1996-07-30 | 1998-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Pentapeptides as antitumor agents |
US5939527A (en) * | 1996-07-30 | 1999-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Tetrapeptides as antitumor agents |
US5965537A (en) * | 1997-03-10 | 1999-10-12 | Basf Aktiengesellschaft | Dolastatin 15 derivatives with carbonyl and heterocyclic functionalities at the C-terminus |
US6686445B1 (en) | 1997-09-24 | 2004-02-03 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthetic antineoplastic agents derived from dolastatin 15 and methods of making same |
ATE293638T1 (de) * | 1997-09-24 | 2005-05-15 | Univ Arizona | Synthetische antineoplastische wirkstoffe abgeleitet von dolastatin 15 sowie verfahren zu ihrer herstellung |
US5985837A (en) * | 1998-07-08 | 1999-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Dolastatin 15 derivatives |
EP1578777B1 (en) * | 2002-07-15 | 2008-11-26 | The Trustees of Princeton University | Iap binding compounds |
EP1641447B1 (en) | 2003-11-24 | 2008-10-29 | TEVA Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság | Method of purifying pravastatin |
WO2023033129A1 (ja) | 2021-09-03 | 2023-03-09 | 東レ株式会社 | 癌の治療及び/又は予防用医薬組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4879278A (en) * | 1989-05-16 | 1989-11-07 | Arizona Board Of Regents | Isolation and structural elucidation of the cytostatic linear depsipeptide dolastatin 15 |
WO1993003054A1 (en) * | 1991-08-09 | 1993-02-18 | Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd. | Novel tetrapeptide derivative |
-
1993
- 1993-05-10 UA UA94129207A patent/UA45304C2/uk unknown
- 1993-05-10 ES ES93909931T patent/ES2118955T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 AU AU40662/93A patent/AU669710B2/en not_active Expired
- 1993-05-10 HU HU9403320A patent/HUT71398A/hu unknown
- 1993-05-10 IL IL10565193A patent/IL105651A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 CA CA002136339A patent/CA2136339C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 WO PCT/EP1993/001138 patent/WO1993023424A1/en active IP Right Grant
- 1993-05-10 RU RU94046434A patent/RU2116312C1/ru active
- 1993-05-10 KR KR1019940704157A patent/KR100286242B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 CZ CZ19942843A patent/CZ292612B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 DE DE69320339T patent/DE69320339T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 EP EP93909931A patent/EP0642530B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 AT AT93909931T patent/ATE169637T1/de active
- 1993-05-10 NZ NZ252147A patent/NZ252147A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 DK DK93909931T patent/DK0642530T3/da active
- 1993-05-10 JP JP51985193A patent/JP3523253B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-19 MX MX9302927A patent/MX9302927A/es unknown
- 1993-05-20 CN CN93107702A patent/CN1065874C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-20 SI SI9300267A patent/SI9300267A/sl unknown
-
1994
- 1994-11-17 FI FI945416A patent/FI120692B/fi not_active IP Right Cessation
- 1994-11-18 NO NO19944419A patent/NO310465B1/no not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-30 HU HU95P/P00711P patent/HU211745A9/hu unknown
-
2003
- 2003-11-13 JP JP2003384393A patent/JP2004149538A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009137967A (ja) * | 1997-07-18 | 2009-06-25 | Abbott Gmbh & Co Kg | ドラスタチン15誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004149538A (ja) | 2004-05-27 |
CA2136339A1 (en) | 1993-11-25 |
AU4066293A (en) | 1993-12-13 |
IL105651A0 (en) | 1993-09-22 |
RU94046434A (ru) | 1996-10-27 |
DE69320339T2 (de) | 1998-12-17 |
JP3523253B2 (ja) | 2004-04-26 |
NZ252147A (en) | 1996-10-28 |
WO1993023424A1 (en) | 1993-11-25 |
NO310465B1 (no) | 2001-07-09 |
CN1085563A (zh) | 1994-04-20 |
MX9302927A (es) | 1993-11-01 |
SI9300267A (sl) | 1993-12-31 |
ATE169637T1 (de) | 1998-08-15 |
IL105651A (en) | 1998-07-15 |
DK0642530T3 (da) | 1998-10-26 |
KR100286242B1 (ko) | 2001-04-16 |
HUT71398A (en) | 1995-11-28 |
DE69320339D1 (de) | 1998-09-17 |
UA45304C2 (uk) | 2002-04-15 |
RU2116312C1 (ru) | 1998-07-27 |
AU669710B2 (en) | 1996-06-20 |
CA2136339C (en) | 2008-02-05 |
EP0642530B1 (en) | 1998-08-12 |
EP0642530A1 (en) | 1995-03-15 |
FI120692B (fi) | 2010-01-29 |
CN1065874C (zh) | 2001-05-16 |
ES2118955T3 (es) | 1998-10-01 |
CZ284394A3 (en) | 1995-05-17 |
FI945416A (fi) | 1994-11-17 |
NO944419L (no) | 1995-01-09 |
FI945416A0 (fi) | 1994-11-17 |
NO944419D0 (no) | 1994-11-18 |
HU211745A9 (en) | 1995-12-28 |
CZ292612B6 (cs) | 2003-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5502032A (en) | Peptides, the preparation and use thereof | |
JPH07506580A (ja) | ドラスタチン誘導体 | |
KR100437986B1 (ko) | 신규한 돌라스타틴 유도체, 그들의 제법 및 용도 | |
US20130046077A1 (en) | Dolastatin 15 derivatives | |
IL166853A (en) | Antineoplastic peptides, their preparation and various uses thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20031211 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040206 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080220 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090220 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100220 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100220 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110220 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120220 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130220 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140220 Year of fee payment: 10 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |