JPH0748307A - 芳香族アルデヒドの製造方法 - Google Patents
芳香族アルデヒドの製造方法Info
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- JPH0748307A JPH0748307A JP5293574A JP29357493A JPH0748307A JP H0748307 A JPH0748307 A JP H0748307A JP 5293574 A JP5293574 A JP 5293574A JP 29357493 A JP29357493 A JP 29357493A JP H0748307 A JPH0748307 A JP H0748307A
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- formula
- reaction
- zinc salt
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
- C07C45/43—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis of >CX2 groups, X being halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応後に分離できそして最小の努力でリサイ
クルすることができる触媒系を使用する置換または非置
換ベンズアルデヒドの製造方法を提供する。 【構成】 式（１）（Ｒ1 〜Ｒ3 はＨ、Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒである）の芳香族アルデヒドを式（２）のジクロロ
メチル置換ベンゼンを触媒溶液の約１〜５０％の濃度の
式（３）ＺｎＸn （３）（Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
ＯＨまたはＳＯ4であり、そしてｎは１または２の数で
ある）の１種またはそれ以上の亜鉛塩の水溶液を用いて
約７０〜１６０℃の温度で加水分解することによって製
造する。 【化１】
クルすることができる触媒系を使用する置換または非置
換ベンズアルデヒドの製造方法を提供する。 【構成】 式（１）（Ｒ1 〜Ｒ3 はＨ、Ｆ、Ｃｌまたは
Ｂｒである）の芳香族アルデヒドを式（２）のジクロロ
メチル置換ベンゼンを触媒溶液の約１〜５０％の濃度の
式（３）ＺｎＸn （３）（Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
ＯＨまたはＳＯ4であり、そしてｎは１または２の数で
ある）の１種またはそれ以上の亜鉛塩の水溶液を用いて
約７０〜１６０℃の温度で加水分解することによって製
造する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族アルデヒドの製
造方法に関する。芳香族アルデヒドは、穀物保護および
医薬品の領域における数多くの化合物の製造に重要な出
発原料である。
造方法に関する。芳香族アルデヒドは、穀物保護および
医薬品の領域における数多くの化合物の製造に重要な出
発原料である。
【０００２】
【従来技術】芳香族アルデヒドは、一般に対応するジク
ロロメチル−置換芳香族を水で酸または金属塩の存在下
に下記反応式に従って鹸化することによって製造され
る。
ロロメチル−置換芳香族を水で酸または金属塩の存在下
に下記反応式に従って鹸化することによって製造され
る。
【０００３】
【化３】
【０００４】（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，ＶＩＩＩ，第
３３１頁を参照のこと）。この反応は、回分式に行われ
る。この反応は、通常まずジメチル置換芳香族および触
媒を高温で導入し、そして水中に計量添加することによ
って行われている。反応が終了した後、この混合物を直
接蒸留するか（この場合には、触媒が蒸留残留物として
残る）またはこれを水性後処理を施す（この場合触媒が
排水に残留する）。
３３１頁を参照のこと）。この反応は、回分式に行われ
る。この反応は、通常まずジメチル置換芳香族および触
媒を高温で導入し、そして水中に計量添加することによ
って行われている。反応が終了した後、この混合物を直
接蒸留するか（この場合には、触媒が蒸留残留物として
残る）またはこれを水性後処理を施す（この場合触媒が
排水に残留する）。
【０００５】例外は、塩化鉄（ＩＩＩ）を触媒として使
用する方法（ＢＥ第７６７９９０号明細書）である。こ
の方法において、塩基による後処理の後、鉄を酸化物ま
たは水酸化物として沈澱させる。しかしながら、この方
法においてでも、触媒は最終的に排除または別に分離し
なければならない。更にまた、潜在的フリーデル−クラ
フツ反応触媒である鉄を使用することは、望ましくない
二次反応（フリーデル−クラフツ反応、重合）を導いて
しまい、これは、しばしば制御不能となる。
用する方法（ＢＥ第７６７９９０号明細書）である。こ
の方法において、塩基による後処理の後、鉄を酸化物ま
たは水酸化物として沈澱させる。しかしながら、この方
法においてでも、触媒は最終的に排除または別に分離し
なければならない。更にまた、潜在的フリーデル−クラ
フツ反応触媒である鉄を使用することは、望ましくない
二次反応（フリーデル−クラフツ反応、重合）を導いて
しまい、これは、しばしば制御不能となる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、環境有効的お
よび経済的製造方法の観点から、上記欠点のないそして
反応後に分離できそして最小の努力でリサイクルするこ
とができる触媒系を使用する置換または非置換ベンズア
ルデヒドの製造方法に対する要求があった。文献におい
ては、かゝる方法で反応を行う示唆がない。
よび経済的製造方法の観点から、上記欠点のないそして
反応後に分離できそして最小の努力でリサイクルするこ
とができる触媒系を使用する置換または非置換ベンズア
ルデヒドの製造方法に対する要求があった。文献におい
ては、かゝる方法で反応を行う示唆がない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、式
（１）
（１）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独
立してＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ原子、好ましくはＨ、Ｆ
またはＣｌ原子である）で表される芳香族アルデヒドが
式（２）
立してＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒ原子、好ましくはＨ、Ｆ
またはＣｌ原子である）で表される芳香族アルデヒドが
式（２）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記と同
一の意味を有する）で表されるジクロロメチル置換され
たベンゼンを触媒溶液の水の重量に基づいて約１ないし
約５０％、好ましくは約１．１ないし１５％濃度の濃度
の式（３） ＺｎＸn （３） （式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたはＳ
Ｏ4 、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたはＳＯ4 で
あり、そしてｎはアニオンＸに依存して１または２の数
である）で表される１種またはそれ以上の亜鉛塩の水溶
液を用いて約７０°ないし約１６０℃、好ましくは約１
００ないし約１４０℃の温度で加水分解することによっ
てが有利な方法で連続的にまたは回分式に製造すること
ができるということを見出した。
一の意味を有する）で表されるジクロロメチル置換され
たベンゼンを触媒溶液の水の重量に基づいて約１ないし
約５０％、好ましくは約１．１ないし１５％濃度の濃度
の式（３） ＺｎＸn （３） （式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたはＳ
Ｏ4 、好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたはＳＯ4 で
あり、そしてｎはアニオンＸに依存して１または２の数
である）で表される１種またはそれ以上の亜鉛塩の水溶
液を用いて約７０°ないし約１６０℃、好ましくは約１
００ないし約１４０℃の温度で加水分解することによっ
てが有利な方法で連続的にまたは回分式に製造すること
ができるということを見出した。
【００１２】本発明の更に詳細は、下記の通りである。
上記式（２）で表されるベンザールクロライドをまず上
記温度で導入する。次いで、触媒水溶液を計量添加する
がこの溶液の量は水の化学量論的消費により決定され、
そして１００％までの過剰の任意の添加が可能である。
置換または非置換のベンザールクロライドの完全な転化
後に、反応混合物を水で抽出するが、水の量は少なくと
も１％濃度の亜鉛塩の溶液が得られるように計算する。
好ましくは、１回または数回の抽出に使用する水の使用
量は、反応の際に化学量論量的に消費されるのと同一の
量である。得られた亜鉛塩−含有含有水相を再循環さ
せ、そして鹸化に再使用する。引き続いて、有機相をか
ら亜鉛および塩酸を除き、女流による引き続いての後処
理を非常に容易させ、そして蒸留残留物を劇的に減少さ
せる。
上記式（２）で表されるベンザールクロライドをまず上
記温度で導入する。次いで、触媒水溶液を計量添加する
がこの溶液の量は水の化学量論的消費により決定され、
そして１００％までの過剰の任意の添加が可能である。
置換または非置換のベンザールクロライドの完全な転化
後に、反応混合物を水で抽出するが、水の量は少なくと
も１％濃度の亜鉛塩の溶液が得られるように計算する。
好ましくは、１回または数回の抽出に使用する水の使用
量は、反応の際に化学量論量的に消費されるのと同一の
量である。得られた亜鉛塩−含有含有水相を再循環さ
せ、そして鹸化に再使用する。引き続いて、有機相をか
ら亜鉛および塩酸を除き、女流による引き続いての後処
理を非常に容易させ、そして蒸留残留物を劇的に減少さ
せる。
【００１３】本発明の方法の連続的操作において、上記
式（１）で表される化合物の鹸化を攪拌された容器のカ
ースケードにおいて連続的に行い、そして得られた反応
混合物を連続的に上記方法で水で処理し、そして得られ
た亜鉛塩−含有水溶液を連続的に循環させる。有機相を
上記方法で蒸留により後処理する。
式（１）で表される化合物の鹸化を攪拌された容器のカ
ースケードにおいて連続的に行い、そして得られた反応
混合物を連続的に上記方法で水で処理し、そして得られ
た亜鉛塩−含有水溶液を連続的に循環させる。有機相を
上記方法で蒸留により後処理する。
【００１４】（重）金属−含有排水または蒸留残留物が
生じないので、この方法は、高い環境有効生成物に際立
っている。従来の方法と比較して、触媒消費が劇的に減
少され、相当の価格削減を導く。
生じないので、この方法は、高い環境有効生成物に際立
っている。従来の方法と比較して、触媒消費が劇的に減
少され、相当の価格削減を導く。
【００１５】本発明による方法において、亜鉛塩水溶液
が所望の観点から非常に有効とみなされるということ
は、これらの溶液が文献（Ｊ．Ｌｅｇｏｃｋｉ等，Ｐ
ｒ．Ｉｎｓｔ．Ｐｒｚｅｍ．Ｏｒｇ．１９７４年，第６
巻，第１〜９頁）に触媒的に不活性であると記載されて
いるので非常に驚くべきことである。従って、ジクロロ
メチル置換芳香族の亜鉛塩水溶液での鹸化について記載
された例および示唆はない。
が所望の観点から非常に有効とみなされるということ
は、これらの溶液が文献（Ｊ．Ｌｅｇｏｃｋｉ等，Ｐ
ｒ．Ｉｎｓｔ．Ｐｒｚｅｍ．Ｏｒｇ．１９７４年，第６
巻，第１〜９頁）に触媒的に不活性であると記載されて
いるので非常に驚くべきことである。従って、ジクロロ
メチル置換芳香族の亜鉛塩水溶液での鹸化について記載
された例および示唆はない。
【００１６】
【実施例】以下の実施例は、本発明の方法ををこれに限
定することなしに説明するものである。
定することなしに説明するものである。
【００１７】例１ １９５．３ｇ（１．０モル）の２−クロロベンザールク
ロライドをまず１２０℃で導入する。この温度で２０ｍ
ｌ（２１．８ｇ，１．０９モルの水）の１０％濃度亜鉛
塩水溶液を５時間かけて計量添加する。この混合物を更
に３０分間１２０℃で攪拌する。室温にまで冷却した
後、この反応混合物を１×１０ｍｌおよび２×５ｍｌの
水で抽出する。有機相を引き続いて塩素をなくし、そし
れ蒸留により後処理する。１３６．０ｇ（理論値の９７
％）の２−クロロベンズアルデヒド（沸点：９０℃／１
６トール）が＞９９％の純度で得られる。一緒にした水
相（２０ｍｌ，２２．０ｇ）を触媒溶液として例２に使
用する。
ロライドをまず１２０℃で導入する。この温度で２０ｍ
ｌ（２１．８ｇ，１．０９モルの水）の１０％濃度亜鉛
塩水溶液を５時間かけて計量添加する。この混合物を更
に３０分間１２０℃で攪拌する。室温にまで冷却した
後、この反応混合物を１×１０ｍｌおよび２×５ｍｌの
水で抽出する。有機相を引き続いて塩素をなくし、そし
れ蒸留により後処理する。１３６．０ｇ（理論値の９７
％）の２−クロロベンズアルデヒド（沸点：９０℃／１
６トール）が＞９９％の純度で得られる。一緒にした水
相（２０ｍｌ，２２．０ｇ）を触媒溶液として例２に使
用する。
【００１８】例２ １９５．３ｇ（１．０モル）の２−クロロベンザールク
ロライドを例１と同様にして鹸化するが、例１からの水
性抽出物（２０ｍｌ９を新たな亜鉛溶液の代わりに使用
する。例１と同様にして後処理した後、１３６．３ｇ
（理論値の９７％）の２−クロロベンズアルデヒドが＞
９９％の純度で得られる。２０ｍｌの水性抽出物が得ら
れ、これを再び鹸化に使用する。全体で５回の鹸化サイ
クルを行うが、各バインダーにお手以下の実験からの水
性抽出物を使用する。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３６．３ ９７．０ ＩＩ １３５．５ ９６．４ ＩＩＩ １３７．０ ９７．５ ＩＶ １３６．０ ９６．８ Ｖ １３５．５ ９６．４。
ロライドを例１と同様にして鹸化するが、例１からの水
性抽出物（２０ｍｌ９を新たな亜鉛溶液の代わりに使用
する。例１と同様にして後処理した後、１３６．３ｇ
（理論値の９７％）の２−クロロベンズアルデヒドが＞
９９％の純度で得られる。２０ｍｌの水性抽出物が得ら
れ、これを再び鹸化に使用する。全体で５回の鹸化サイ
クルを行うが、各バインダーにお手以下の実験からの水
性抽出物を使用する。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３６．３ ９７．０ ＩＩ １３５．５ ９６．４ ＩＩＩ １３７．０ ９７．５ ＩＶ １３６．０ ９６．８ Ｖ １３５．５ ９６．４。
【００１９】例３ ２−クロロベンザールクロライド（導入量：１９５．３
ｇ）の鹸化を例１および２と同様にして５％濃度の亜鉛
塩溶液を使用して行ったところ、以下に示す結果が得ら
れる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３５．５ ９６．４ ＩＩ １３４．５ ９５．７ ＩＩＩ １３６．５ ９７．１ ＩＶ １３７．０ ９７．５ Ｖ １３５．５ ９６．４。
ｇ）の鹸化を例１および２と同様にして５％濃度の亜鉛
塩溶液を使用して行ったところ、以下に示す結果が得ら
れる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３５．５ ９６．４ ＩＩ １３４．５ ９５．７ ＩＩＩ １３６．５ ９７．１ ＩＶ １３７．０ ９７．５ Ｖ １３５．５ ９６．４。
【００２０】例４ ４−クロロベンザールクロライド（導入量：１９５．３
ｇ）の鹸化を例１および２と同様にして１００℃で１０
％濃度の亜鉛塩溶液を使用して行う。８０℃／１０トー
ルでの有機相の蒸留後に、以下に示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３５．０ ９６．１ ＩＩ １３６．０ ９６．８ ＩＩＩ １３４．５ ９５．７ ＩＶ １３５．５ ９６．２ Ｖ １３７．０ ９７．５。
ｇ）の鹸化を例１および２と同様にして１００℃で１０
％濃度の亜鉛塩溶液を使用して行う。８０℃／１０トー
ルでの有機相の蒸留後に、以下に示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １３５．０ ９６．１ ＩＩ １３６．０ ９６．８ ＩＩＩ １３４．５ ９５．７ ＩＶ １３５．５ ９６．２ Ｖ １３７．０ ９７．５。
【００２１】例５ ２−クロロ−６−フルオロベンザールクロライド（導入
量：２１３．３ｇ）の鹸化を例１および２と同様にし
て、１４０℃で１０％濃度の亜鉛塩溶液を使用して行
う。９０℃／１０トールでの有機相の蒸留後に、以下に
示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １５０．５ ９５．０ ＩＩ １５２．１ ９６．０ ＩＩＩ １５１．０ ９５．３ ＩＶ １５２．９ ９６．５ Ｖ １５３．５ ９６．９。
量：２１３．３ｇ）の鹸化を例１および２と同様にし
て、１４０℃で１０％濃度の亜鉛塩溶液を使用して行
う。９０℃／１０トールでの有機相の蒸留後に、以下に
示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １５０．５ ９５．０ ＩＩ １５２．１ ９６．０ ＩＩＩ １５１．０ ９５．３ ＩＶ １５２．９ ９６．５ Ｖ １５３．５ ９６．９。
【００２２】例６ ４−フルオロベンザールクロライド（導入量：１７８．
８ｇ）を例４と同様にして１００℃で１０％濃度の亜鉛
塩溶液を使用して鹸化する。７０℃／１０トールでの有
機相の蒸留後に、以下に示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １１６．５ ９４．０ ＩＩ １１８．４ ９５．５ ＩＩＩ １１９．６ ９６．５ ＩＶ １１７．８ ９５．０ Ｖ １２０．０ ９６．８。
８ｇ）を例４と同様にして１００℃で１０％濃度の亜鉛
塩溶液を使用して鹸化する。７０℃／１０トールでの有
機相の蒸留後に、以下に示す結果が得られる。 サイクル 収量〔ｇ〕 収率〔％〕 Ｉ １１６．５ ９４．０ ＩＩ １１８．４ ９５．５ ＩＩＩ １１９．６ ９６．５ ＩＶ １１７．８ ９５．０ Ｖ １２０．０ ９６．８。
【００２３】例７ １９５．３ｇ（１．０モル）の２−クロロベンザールク
ロライドを例１および例２と同様にして１０％濃度Ｚｎ
８ＯＨ）2 水溶液を用いて反応させる。例２と著しく異
なる結果が得られない。
ロライドを例１および例２と同様にして１０％濃度Ｚｎ
８ＯＨ）2 水溶液を用いて反応させる。例２と著しく異
なる結果が得られない。
Claims (9)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立してＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒ原子である）で表される芳香族アル
デヒドの製造方法であって、式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記と同一の意味を有
する）で表されるジクロロメチル置換されたベンゼンを
触媒溶液の水の重量に基づいて約１ないし約５０％の濃
度の式（３） ＺｎＸn （３） （式中、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨまたはＳＯ4
であり、そしてｎはアニオンＸに依存して１または２の
数である）で表される１種またはそれ以上の亜鉛塩の水
溶液を用いて約７０°ないし約１６０℃の温度で加水分
解することを含む、上記方法。 - 【請求項２】 式（１）および（２）におけるＲ1 、Ｒ
2 およびＲ3 がＨ、ＦまたはＣｌである請求項１の方
法。 - 【請求項３】 式（３）におけるＸがＣｌ、Ｂｒ、ＯＨ
またはＳＯ4 である請求項１および請求項２の少なくと
も１つの方法。 - 【請求項４】 加水分解を約１００ないし約１４０℃で
行う請求項１ないし３の少なくとも１つの方法。 - 【請求項５】 請求項１で定義された式（３）で表され
る１種またはそれ以上の亜鉛塩の約１．１ないし約１５
％濃度水溶液を用いて加水分解を行う請求項１ないし４
の少なくとも１つの方法。 - 【請求項６】 加水分解の後に得られた粗製鹸化混合物
を水で抽出し、そして得られた亜鉛塩−含有水溶液をリ
サイクルし鹸化反応における触媒水溶液として再使用す
る請求項１ないし５の少なくとも１つの方法。 - 【請求項７】 加水分解の後に得られた粗製鹸化混合物
を水で抽出し、水の量を少なくとも１％濃度の亜鉛塩水
溶液が得られるように計算する請求項１ないし６の少な
くとも１つの方法。 - 【請求項８】 加水分解の後に得られた粗製鹸化混合物
を水で抽出し、水の使用量を反応の際に化学量論的に使
用されているのと同一である請求項１ないし６の少なく
とも１つの方法。 - 【請求項９】 鹸化反応を攪拌された反応器のカースケ
ード中で連続的に行い、得られた反応混合物を水で連続
的に処理し、そして得られた亜鉛塩−含有水溶液を連続
的にリサイクルする請求項１ないし８の少なくとも一つ
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4239737 | 1992-11-26 | ||
| DE4239737:5 | 1992-11-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748307A true JPH0748307A (ja) | 1995-02-21 |
Family
ID=6473693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5293574A Pending JPH0748307A (ja) | 1992-11-26 | 1993-11-24 | 芳香族アルデヒドの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5347054A (ja) |
| EP (1) | EP0599241B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0748307A (ja) |
| KR (1) | KR940011422A (ja) |
| DE (1) | DE59307115D1 (ja) |
| ES (1) | ES2108192T3 (ja) |
| TW (1) | TW290534B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011021492A1 (ja) * | 2009-08-18 | 2011-02-24 | セントラル硝子株式会社 | ホルミル基置換芳香族化合物の製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5532416A (en) * | 1994-07-20 | 1996-07-02 | Monsanto Company | Benzoyl derivatives and synthesis thereof |
| US5869688A (en) * | 1994-07-20 | 1999-02-09 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| DE4441419A1 (de) * | 1994-11-22 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 2,6-Dichlor-3-fluor-benzonitril und neue Zwischenprodukte |
| US5498800A (en) * | 1995-01-09 | 1996-03-12 | Albemarle Corporation | Ultrasonic process |
| US5698708A (en) * | 1996-06-20 | 1997-12-16 | Monsanto Company | Preparation of substituted 3-aryl-5-haloalkyl-pyrazoles having herbicidal activity |
| US6455739B1 (en) | 2001-09-07 | 2002-09-24 | Albemarle Corporation | Production of 4-fluorobenzaldehyde |
| CN102040494A (zh) * | 2010-11-12 | 2011-05-04 | 西北师范大学 | 对氟苯甲醛的制备方法 |
| CN114105772A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-01 | 阜新睿光氟化学有限公司 | 一种2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酸的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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