JPH0742422B2 - 耐摩耗性プラスチック用コーティング組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、耐摩耗性プラスチック用コーテイング組成物
に関し、特に紫外線硬化型耐摩耗性コーテイング剤に適
する耐摩耗性プラスチック用コーテイング組成物に関す
る。

（従来の技術） 各種プラスチック類、例えば、ポリカーボネート、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、スチレンメチル
メタクリレート共重合体、ポリ塩化ビニル等を使用した
物品が市場には多いが、これら材料は比較的軟らかく、
耐摩耗性にとぼしい事から、耐摩耗性のコーテイング剤
を塗装する事が一般的に行われている。耐摩耗性コーテ
イング剤の中でも紫外線硬化型コーテイング剤が、外
観、省エネルギー等に優れていることから普及してきて
おり、又、各種のコーテイング剤が提案されている。例
えば、特開昭56−59878等を挙げる事ができる。

（発明が解決しようとする問題点） 特開昭56−59878で提案されているのはＮ−ビニル・ピ
ロリドンをその組成物の中に含む事を特徴としており、
硬度、硬化速度、密着性等に優れている。しかしなが
ら、Ｎ−ビニル・ピロリドンを使用すると硬化物が着色
しやすく、実用上は、問題である。

（問題点を解決するための手段） 上記の問題を解決するため、本発明者らは、鋭意研究し
た結果、硬度がく、硬化速度が速く、密着性に優れ、
硬化物の着色が少ない、耐摩耗性プラスチック用コーテ
イング組成物を提供することに成功し、本発明を完成し
た。

すなわち、本発明は、３官能以上のポリアクリレート40
〜95重量％とアクリロイルモルホリン５〜60重量％を含
むことを特徴とする耐摩耗性プラスチック用コーティン
グ組成物に関するものである。

本発明ではポリアクリレートを使用する。その代表例と
しては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リメチロールプロパンモノ又はポリ（１〜３）プロポキ
シトリアクリレート、トリメチロールプロパンモノ又は
ポリ（１〜３）エトキシトリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ペンタエリスリトールモノ又はポリ
（１〜４）プロポキシテトラアクリレート、ペンタエリ
スリトールモノ又はポリ（１〜４）エトキシテトラアク
リレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリ
スリトールモノ又はポリ（１〜６）プロポキシヘキサア
クリレート、ジペンタエリスリトールモノ又はポリ（１
〜６）エトキシヘキサアクリレート、ジペンタエリスリ
トールとε−カプロラクトンとの付加物のアクリレート
化物（日本化薬（株）製、KAYARAD DPCA−20〜60等）、
ペンタエリスリトールトリアクリレート又はジペンタエ
リスリトールペンタアクリレートと有機ジイソシアネー
トとの反応物等を挙げる事ができる。好ましいポリアク
リレートとしてはトリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサアクリレート、ジペンタエリスリトールとε−カプ
ロラクトンとの付加物のアクリレート化物（日本化薬
（株）製、KAYARAD DPCA−20,30,60等）等を挙げること
ができる。ポリアクリレートの使用割合としては耐摩耗
性コーテイング組成物の40〜95重量％が好ましく、特に
好ましくは50〜90重量％である。本発明ではアクリロイ
ルモルホリンを使用する。アクリロイルモルホリンの構
造式を次に示す。

アクリロイルモルホリンは市場より容易に入手すること
ができる。例えば、興人（株）製ACMO等である。アクリ
ロイルモルホリンの使用量は組成物中５〜60重量％が好
ましく、特に好ましくは、５〜50重量％である。本発明
の組成物には、ポリアクリレート及びアクリロイルモル
ホリン以外の成分として公知の種々のエチレン性不飽和
化合物を使用してもよい。エチレン性不飽和化合物の代
表例としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート、
カルビトールアクリレート、フェノキシエチルアクリレ
ート、イソボニルアクリレート、トリプロピレングリコ
ールジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ
アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリ
コールジアクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオ
キサイド付加物のジアクリレート（日本化薬（株）製、
KAYARAD R−551）等を挙げることができる。特に好まし
いエチレン性不飽和化合物としては、例えば、テトラヒ
ドロフルフリルアクリレート、ビスフェノールＡのエチ
レンオキサイド付加物のジアクリレート等である。

上記エチレン性不飽和化合物は、必要に応じて１種又は
２種以上の化合物を任意の割合で混合使用することがで
きる。エチレン性不飽和化合物の使用量は、組成物中、
０〜30重量％が好ましく、０〜15重量％が特に好まし
い。これらエチレン性不飽和化合物は、容易に市場より
入手できる。本発明の組成物は公知の方法により硬化す
る事ができる。例えば、紫外線によって硬化できる。紫
外線による硬化の場合には光重合開始剤を使用する必要
がある。光重合開始剤としては、公知のどのような光重
合開始剤であっても良いが配合後の貯蔵安定性の良い事
が要求される。この様な光重合開始剤としては、例えば
ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾイ
ンアルキルエーテル系、2,2−ジエトキシアセトフェノ
ン、４′−フェノキシ−2,2−ジクロロアセトフェノン
などのアセトフェノン系、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロピオフェノン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、４′−ドデシル−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノンなどのプロ
ピオフェノン系、ベンジルジメチルケタール、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフエニルケトン（チバ・ガイギー
（株）製、イルガキュアー184）及び２−エチルアント
ラキノン、２−クロルアントラキノンなどのアントラキ
ノン系、その他、チオキサントン系光重合開始剤などが
あげられる。特に好ましいものとしては、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフエニルケトン、２−ヒドロキシ−２
−メチルプロピオフェノン等があげられる。これら、光
重合開始剤は、一種でも、二種以上任意の割合で混合使
用してもかまわない。光重合開始剤を使用する必要があ
る場合、その使用量は、通常、組成物の0.1〜10重量％
であり、好ましくは１〜５重量％である。本発明の組成
物は、所望により、溶剤、非反応性樹脂、各種添加剤を
加えてもよく、溶剤としては、公知のものであればどれ
でも良いが、例えば、イソプロピルアルコール、メチル
・エチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、
キシレン等を挙げることができる。又、非反応性樹脂と
しては、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、フェノー
ル樹脂、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリエーテ
ル、エポキシ樹脂、スチレン含有ポリマー等を挙げるこ
とができる。又上記、添加剤としては、ケイ素化合物、
モダフロー（レベリング剤）、酸化防止剤、重合禁止
剤、その他等を挙げることができる。

本発明の耐摩耗性プラスチック用コーテイング組成物
は、優れた耐摩耗性と耐薬品性、密着性、透明性等の諸
性質を与える。コーテイングの応用にはポリカーボネー
ト、ポリスチレン、メチルメタクリレート、スチレンメ
チルメタクリレート共重合体、アリルジグリコールカー
ボネートのような材料からなるプラスチックレンズのコ
ーテイングがある。さらに、種々の形状、シート状のプ
ラスチック材料、例えば、ポリプロピレン、ポリエチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリス
チレン、メチルメタクリレート、ポリアミド（ナイロ
ン）、ポリメチルペンテンおよびポリエーテルスルホン
等をコーテイングするのに使用することもできる。コー
テイングは、浸せき、スピン、スプレー、流し塗り、グ
ラビア及びローラー塗りを含む従来技術で行うことがで
きる。

（実施例） 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。なお、
本発明中の部は、重量部である。

実施例1. ペンタエリスリトールトリアクリレート（日本化薬
（株）製、KAYARAD PET−30）70部、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート（日本化薬（株）製、KAYARA
D DPHA）10部、アクリロイルモルホリン（興人（株）
製、ACMO）20部、１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニ
ルケトン（チバ・ガイギー（株）製、イルガキュアー18
4、光重合開始剤）５部及びメトキノン（重合禁止剤）
0.05部を混合し耐摩耗性コーテイング組成物Ａを調製し
た。硬化物の特性を第１表に示す。

実施例2. ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬
（株）製、KAYARAD DPHA）80部、ビスフェノールＡのエ
チレンオキサイド４モル付加物のジアクリレート（日本
化薬（株）製、KAYARAD R−551）10部、アクリロイルモ
ルホリン（興人（株）製、ACMO）10部、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフエニルケトン５部及びメトキノン0.05
部を混合し、耐摩耗性コーテイング組成物Ｂを調製し
た。硬化物の特性を第１表に示す。

実施例3. トリメチロールプロパントリアクリレート（日本化薬
（株）製、KAYARAD TMPTA）70部、アクリロイルモルホ
リン（興人（株）製、ACMO）30部、１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフエニルケトン５部及びメトキノン0.05部を
混合し耐摩耗性コーテイング組成物Ｃを調製した。硬化
物の特性を第１表に示す。

実施例4. ジペンタエリスリトール１モルとε−カプロラクトン２
モルの反応物のヘキサアクリレート（日本化薬（株）
製、KAYARAD DPCA−20）60部、アクリロイルモルホリン
（興人（株）製、ACMO）40部、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフエニルケトン５部及びメトキノン0.05部を混合
し耐摩耗性コーテイング組成物Ｄを調製した。硬化物の
特性を第１表に示す。

実施例5. ペンタエリスリトールテトラアクリレート50部、アクリ
ロイルモルホリン（興人（株）製、ACMO）50部、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフエニルケトン５部及びメトキ
ノン0.05部を混合し、耐摩耗性コーテイング組成物Ｅを
調製した。硬化物の特性を第１表に示す。

比較例1. 実施例１の配合の内でアクリロイルモルホリンのかわり
にＮ−ビニル・ピロリドンを使用した以外は同様にし
て、耐摩耗性コーテイング組成物Ｆを調製した。硬化物
の特性を第１表に示す。

上記、第１表において 硬化性;A,B,C,D,E及びＦの組成物を厚さ1mmのポリ塩化
ビニル樹脂の上にロールで塗り（厚さ５μ）、次いで
圧水銀ランプ（ランプ出力2KW）を平行に配した光源下8
cmの位置で照射して（コンベアスピード5m/min）硬化さ
せた。硬化するまでの照射量（mJ/cm²）を求めた。

耐摩耗性；上記の方法で塗布し、硬化したものを＃000
のスチールウールでかるくこすって評価した。

○………ほとんど傷がつかない。

△………やや傷がつく。

×………著しく傷がつく。

密着性；上記の方法で塗布し、硬化したものを、クロス
カット−セロテープ剥離テストを行った。

○………剥離目、目の欠けも全く生じない。

△………若干、目の欠けがみられる。

×………剥離目、目の欠けが生じた。

着色性；上記の方法で塗布し硬化したものと塗布しない
ポリ塩化ビニル樹脂板（ブランク）を白い紙の上に置
き、両者を比較、観察した。

○………ブランクと差がない。

△………ブランクに比してやや着色。

×………ブランクに比して著しく着色。

（発明の効果） 本発明の耐摩耗性プラスチック用コーテイング組成物
は、硬度がく、硬化速度が速く、密着性に優れ、硬化
物の着色が少なく、紫外線硬化性耐摩耗性プラスチック
用コーテイング組成物に適する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】３官能以上のポリアクリレート40〜95重量
   ％とアクリロイルモルホリン５〜60重量％を含むことを
   特徴とする耐摩耗性プラスチック用コーティング用組成
   物。