JPH0741492A - ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物 - Google Patents
ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物Info
- Publication number
- JPH0741492A JPH0741492A JP14746191A JP14746191A JPH0741492A JP H0741492 A JPH0741492 A JP H0741492A JP 14746191 A JP14746191 A JP 14746191A JP 14746191 A JP14746191 A JP 14746191A JP H0741492 A JPH0741492 A JP H0741492A
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- JP
- Japan
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- group
- nickel
- acenaphthylenedithiolato
- complex compound
- bis
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（１）
で表されるビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）
ニッケル系錯体化合物。 【効果】１，０００ｎｍ以上に吸収極大波長を有し、耐
熱性が良好で、樹脂溶解性が高いので、近赤外吸収剤と
して種々の用途に適用可能である。
ニッケル系錯体化合物。 【効果】１，０００ｎｍ以上に吸収極大波長を有し、耐
熱性が良好で、樹脂溶解性が高いので、近赤外吸収剤と
して種々の用途に適用可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビス（１，２−
アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物に関
する。
アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物に関
する。
【０００２】
【従来技術】ビス（１，２−ジアリール−１，２−エチ
レンジチオラト）ニッケル系錯体化合物は、一般に７５
０〜１，２００ｎｍの近赤外部に吸収を示し、近赤外線
吸収剤として優れた性質を有している。
レンジチオラト）ニッケル系錯体化合物は、一般に７５
０〜１，２００ｎｍの近赤外部に吸収を示し、近赤外線
吸収剤として優れた性質を有している。
【０００３】主な用途として、電子機器用近赤外線カッ
トフィルター、写真用近赤外線フィルター、保護メガ
ネ、サングラス、ゴーグル、熱線遮断フィルム、農業用
フィルム、光ディスク、光学文字読み取り用記録、機密
文書複写防止用、電子写真用感光体、太陽熱貯蔵などに
用いられる。
トフィルター、写真用近赤外線フィルター、保護メガ
ネ、サングラス、ゴーグル、熱線遮断フィルム、農業用
フィルム、光ディスク、光学文字読み取り用記録、機密
文書複写防止用、電子写真用感光体、太陽熱貯蔵などに
用いられる。
【０００４】また、上記錯体化合物は、一重項酸素を脱
活性化する性質を有し、一重項酸素クエンチャーとし
て、例えばポリオレフィン類の光安定剤や酸化防止剤、
有機色素などの光劣化防止剤としての用途を有する。
活性化する性質を有し、一重項酸素クエンチャーとし
て、例えばポリオレフィン類の光安定剤や酸化防止剤、
有機色素などの光劣化防止剤としての用途を有する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、上記錯
体化合物は多くの優れた性質を有している。
体化合物は多くの優れた性質を有している。
【０００６】ところが、上記錯体化合物の中で１，００
０ｎｍ以上の長波長の光を吸収する色素は、実際に樹脂
に熱練り込みを行って近赤外線吸収組成物として上記用
途に用いる場合には、その耐熱性が悪く分解してしまう
という欠点を有している。
０ｎｍ以上の長波長の光を吸収する色素は、実際に樹脂
に熱練り込みを行って近赤外線吸収組成物として上記用
途に用いる場合には、その耐熱性が悪く分解してしまう
という欠点を有している。
【０００７】上記錯体化合物以外にも近赤外線吸収剤と
して、アントラキノン系、ナフトキノン系、フタロシア
ニン系、シアニン系、インドフェノールアニリンの金属
錯体系等の化合物があるが、アントラキノン系、ナフト
キノン系は１，０００ｎｍ以上の長波長を吸収するのが
困難であり、フタロシアニン系は原料が得難く、溶解性
が悪い。また、シアニン系、インドフェノールアニリン
の金属錯体系は耐光性、耐熱性が弱いといった問題点を
有しているために、上記樹脂添加物用途では実用性がな
いのが現状である。
して、アントラキノン系、ナフトキノン系、フタロシア
ニン系、シアニン系、インドフェノールアニリンの金属
錯体系等の化合物があるが、アントラキノン系、ナフト
キノン系は１，０００ｎｍ以上の長波長を吸収するのが
困難であり、フタロシアニン系は原料が得難く、溶解性
が悪い。また、シアニン系、インドフェノールアニリン
の金属錯体系は耐光性、耐熱性が弱いといった問題点を
有しているために、上記樹脂添加物用途では実用性がな
いのが現状である。
【０００８】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために鋭意検討を行った結果、１，０００ｎ
ｍ以上に吸収極大波長を有し、耐熱性が良好で、樹脂溶
解性の高い錯体化合物を見出した。すなわち、本発明は
一般式（１）
を達成するために鋭意検討を行った結果、１，０００ｎ
ｍ以上に吸収極大波長を有し、耐熱性が良好で、樹脂溶
解性の高い錯体化合物を見出した。すなわち、本発明は
一般式（１）
【０００９】
【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一あるいは異なって
いてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、または水素原子を示す。〕で表されるビス（１，
２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物
である。
いてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、または水素原子を示す。〕で表されるビス（１，
２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物
である。
【００１０】本発明の一般式（１）の中の置換基の具体
例を次に示す。
例を次に示す。
【００１１】Ｒ1およびＲ2の置換基を有してもよいアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基、シクロ
ヘキシル基等、置換基を有してもよいアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブ
トキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、置換
基を有してもよいアルキルアミノ基としては、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ジアルキルアミノ基として
は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−オ
クチルアミノ基、ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基、シクロ
ヘキシル基等、置換基を有してもよいアルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブ
トキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、置換
基を有してもよいアルキルアミノ基としては、メチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ジアルキルアミノ基として
は、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−オ
クチルアミノ基、ハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００１２】上記錯体化合物は対応するアセナフテンキ
ノン類から、次に示すような反応経路により該化合物を
得ることができる。
ノン類から、次に示すような反応経路により該化合物を
得ることができる。
【００１３】
【化２】
【００１４】すなわち、アセナフテンキノン化合物と五
硫化リンを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（以下ＤＭＩと記す）のような極性有機溶媒中で加熱し
て反応し、リン化合物の中間体を生成させ、塩化ニッケ
ル（ＩＩ）を加えて加熱して反応させることにより、一
般式（１）で表される該化合物を得ることができる。
硫化リンを１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
（以下ＤＭＩと記す）のような極性有機溶媒中で加熱し
て反応し、リン化合物の中間体を生成させ、塩化ニッケ
ル（ＩＩ）を加えて加熱して反応させることにより、一
般式（１）で表される該化合物を得ることができる。
【００１５】これらの本発明化合物は出発原料である対
応するアセナフテンキノン類１重量部を１〜１００重量
部、好ましくは４〜２０重量倍のＤＭＩ中に１〜５モル
比、好ましくは１．２〜２モル比の五硫化リンとともに
溶解又は懸濁させ、５０℃〜１６０℃、好ましくは７０
〜１２０℃に加熱させることにより中間体のリン化合物
を得ることができる。
応するアセナフテンキノン類１重量部を１〜１００重量
部、好ましくは４〜２０重量倍のＤＭＩ中に１〜５モル
比、好ましくは１．２〜２モル比の五硫化リンとともに
溶解又は懸濁させ、５０℃〜１６０℃、好ましくは７０
〜１２０℃に加熱させることにより中間体のリン化合物
を得ることができる。
【００１６】続いて、反応液を室温〜７０℃に冷却し、
水に溶解させた０．４〜２モル比、好ましくは０．４〜
０．６モル比の塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物を加え、
１０〜１６０℃、好ましくは４０〜１２０℃に加熱して
反応させ、続いて析出してきた沈澱物を濾別し、アルコ
ール洗浄、水洗、乾燥するかまたは反応液を水、アルコ
ール又はアセトン中に排出し、濾過、アルコール洗浄、
水洗、乾燥することにより式（１）の化合物を得ること
ができる。
水に溶解させた０．４〜２モル比、好ましくは０．４〜
０．６モル比の塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物を加え、
１０〜１６０℃、好ましくは４０〜１２０℃に加熱して
反応させ、続いて析出してきた沈澱物を濾別し、アルコ
ール洗浄、水洗、乾燥するかまたは反応液を水、アルコ
ール又はアセトン中に排出し、濾過、アルコール洗浄、
水洗、乾燥することにより式（１）の化合物を得ること
ができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明により提供される新規なビス
（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体
は、１，０００ｎｍ以上に吸収極大波長を有し、耐熱性
が良好で、樹脂溶解性が高いので、近赤外線吸収剤とし
て種々の用途に適用可能である。
（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体
は、１，０００ｎｍ以上に吸収極大波長を有し、耐熱性
が良好で、樹脂溶解性が高いので、近赤外線吸収剤とし
て種々の用途に適用可能である。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を示すが、例中の「部」は「重
量部」を示し、％は重量％を示す。
量部」を示し、％は重量％を示す。
【００１９】実施例１ アセナフテンキノン５．１部、五硫化リン８．９部、Ｄ
ＭＩ５０部を混合し、１００〜１０５℃で２時間反応さ
せた。反応液を６０℃に冷却し、塩化ニッケル（ＩＩ）
６水和物３．３部を加え、１００℃に加熱して２時間反
応させた。反応液を室温に冷却しエタノール１５０部中
に排出し、濾過、エタノール洗浄、温水で洗浄後、乾燥
し、次式（化３）で示される化合物２０．７部（収率３
０％）を得た。また、純度はイアトロスキャンＴＨ−１
０（ヤトロン社製、溶離液トルエン）にて分析した結果
９９．７％であった。
ＭＩ５０部を混合し、１００〜１０５℃で２時間反応さ
せた。反応液を６０℃に冷却し、塩化ニッケル（ＩＩ）
６水和物３．３部を加え、１００℃に加熱して２時間反
応させた。反応液を室温に冷却しエタノール１５０部中
に排出し、濾過、エタノール洗浄、温水で洗浄後、乾燥
し、次式（化３）で示される化合物２０．７部（収率３
０％）を得た。また、純度はイアトロスキャンＴＨ−１
０（ヤトロン社製、溶離液トルエン）にて分析した結果
９９．７％であった。
【００２０】
【化３】
【００２１】外観：黒灰色粉末 極大吸収波長λｍａｘ＝１，１４２ｎｍ（ＤＭＦ中） 熱分解温度 ２７５℃
【００２２】実施例２ 実施例１のアセナフテンキノンの代わりに４−クロルア
セナフテンキノン ６．１部を用いて、実施例１と同様
な操作を行った。乾燥後、次式（化４）で示される化合
物２１．２部（収率２７％）を得た。また純度はイアト
ロスキャンＴＨ−１０（ヤトロン社製、溶離液トルエ
ン）にて分析した結果、９９．６％であった。
セナフテンキノン ６．１部を用いて、実施例１と同様
な操作を行った。乾燥後、次式（化４）で示される化合
物２１．２部（収率２７％）を得た。また純度はイアト
ロスキャンＴＨ−１０（ヤトロン社製、溶離液トルエ
ン）にて分析した結果、９９．６％であった。
【００２３】
【化４】
【００２４】外観：黒灰色粉末 極大吸収波長λｍａｘ＝１，１２０ｎｍ（ＤＭＦ中） 熱分解温度 ３１０℃
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに同一あるいは異なって
いてもよく、置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン
原子、または水素原子を示す。〕で表されるビス（１，
２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14746191A JP2923084B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14746191A JP2923084B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741492A true JPH0741492A (ja) | 1995-02-10 |
| JP2923084B2 JP2923084B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=15430897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14746191A Expired - Fee Related JP2923084B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-06-19 | ビス（１，２−アセナフチレンジチオラト）ニッケル系錯体化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2923084B2 (ja) |
-
1991
- 1991-06-19 JP JP14746191A patent/JP2923084B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2923084B2 (ja) | 1999-07-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |