JPH07325400A - カラーフィルター用重合組成物 - Google Patents
カラーフィルター用重合組成物Info
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- JPH07325400A JPH07325400A JP13782994A JP13782994A JPH07325400A JP H07325400 A JPH07325400 A JP H07325400A JP 13782994 A JP13782994 A JP 13782994A JP 13782994 A JP13782994 A JP 13782994A JP H07325400 A JPH07325400 A JP H07325400A
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- meth
- chemical
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来の着色レジストの問題点を解決し、高感
度で、耐薬品性に優れた着色感光性樹脂組成物を提供す
ること 【構成】 ａ）構成モノマーとして少なくともスチレン
及び（メタ）アクリル酸を含み側鎖に重合基を有する高
分子重合体、ｂ）光重合開始剤として２−アミノ−２−
ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物、ハロメチル
化トリアジン化合物またはハロメチル化オキサジアゾー
ル化合物、ｃ）着色顔料及びｄ）溶剤を含むカラーフィ
ルター用重合組成物
度で、耐薬品性に優れた着色感光性樹脂組成物を提供す
ること 【構成】 ａ）構成モノマーとして少なくともスチレン
及び（メタ）アクリル酸を含み側鎖に重合基を有する高
分子重合体、ｂ）光重合開始剤として２−アミノ−２−
ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物、ハロメチル
化トリアジン化合物またはハロメチル化オキサジアゾー
ル化合物、ｃ）着色顔料及びｄ）溶剤を含むカラーフィ
ルター用重合組成物
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶の表示装置または
固体撮像素子と組み合わせて用いるカラーフィルターの
製造に好適な重合組成物に関するものである。
固体撮像素子と組み合わせて用いるカラーフィルターの
製造に好適な重合組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルターは、染色法、印刷法、
電着法、顔料分散法などによりガラス基板上に赤、緑、
青などの画素を形成したものが用いられている。染色法
によるカラーフィルターは、ゼラチンやポリビニルアル
コールなどに感光剤として重クロム酸塩を混合した感光
性樹脂により画像を形成した後、染色して製造される。
この方法では、多色を同一基板に形成するためには防染
工程が必須であり、工程が複雑になる問題点がある。ま
た、染料を使用しているため耐光性に劣る。感光剤とし
て用いる重クロム酸は公害防止の観点からも問題であ
る。
電着法、顔料分散法などによりガラス基板上に赤、緑、
青などの画素を形成したものが用いられている。染色法
によるカラーフィルターは、ゼラチンやポリビニルアル
コールなどに感光剤として重クロム酸塩を混合した感光
性樹脂により画像を形成した後、染色して製造される。
この方法では、多色を同一基板に形成するためには防染
工程が必須であり、工程が複雑になる問題点がある。ま
た、染料を使用しているため耐光性に劣る。感光剤とし
て用いる重クロム酸は公害防止の観点からも問題であ
る。
【０００３】印刷法によるカラーフィルターは、スクリ
ーン印刷またはフレキソ印刷などの方法で熱硬化または
光硬化インキをガラス基板に転写して製造される。この
方法は、画像形成、染色が不要であり工程が簡略である
反面、高精細な画像が得られずインキの平滑性にも問題
がある。
ーン印刷またはフレキソ印刷などの方法で熱硬化または
光硬化インキをガラス基板に転写して製造される。この
方法は、画像形成、染色が不要であり工程が簡略である
反面、高精細な画像が得られずインキの平滑性にも問題
がある。
【０００４】電着法によるカラーフィルターは、顔料ま
たは染料を含んだ浴に、電極を設けたガラス基板を浸
し、電気泳動により色相を付着させたものである。平滑
性に優れているが、あらかじめガラス基板に電極を設け
ておかねばならず、複雑なパターンを形成させるのが困
難である。
たは染料を含んだ浴に、電極を設けたガラス基板を浸
し、電気泳動により色相を付着させたものである。平滑
性に優れているが、あらかじめガラス基板に電極を設け
ておかねばならず、複雑なパターンを形成させるのが困
難である。
【０００５】顔料分散法は、ガラス基板に光硬化樹脂に
顔料を分散させた着色レジストをガラス基板に塗布、乾
燥しガラス基板上に色相となる感光性樹脂層を設け、こ
の樹脂層に露光ついで現像を行って画像を形成するもの
である。高耐熱性ならびに染料が不要などの利点があ
り、カラーフィルター製造法の主流となっている。
顔料を分散させた着色レジストをガラス基板に塗布、乾
燥しガラス基板上に色相となる感光性樹脂層を設け、こ
の樹脂層に露光ついで現像を行って画像を形成するもの
である。高耐熱性ならびに染料が不要などの利点があ
り、カラーフィルター製造法の主流となっている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
着色レジストでは、酸素による硬化阻害が起こるため、
感度が低く、この感光性樹脂層の上に更に酸素遮断膜を
設けるのが一般的であり、工程を複雑にする要因となっ
ていた。本発明は、従来の着色レジストの問題点を解決
し、高感度で、耐薬品性に優れた着色感光性樹脂組成物
を提供することにある。
着色レジストでは、酸素による硬化阻害が起こるため、
感度が低く、この感光性樹脂層の上に更に酸素遮断膜を
設けるのが一般的であり、工程を複雑にする要因となっ
ていた。本発明は、従来の着色レジストの問題点を解決
し、高感度で、耐薬品性に優れた着色感光性樹脂組成物
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ａ）構成モノ
マーとして少なくともスチレン及び（メタ）アクリル酸
を含み側鎖に重合基を有する高分子重合体、ｂ）光重合
開始剤として２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニ
ルアルカン化合物、ハロメチル化トリアジン化合物また
はハロメチル化オキサジアゾール化合物、ｃ）着色顔料
及びｄ）溶剤を含むカラーフィルター用重合組成物に関
する。
マーとして少なくともスチレン及び（メタ）アクリル酸
を含み側鎖に重合基を有する高分子重合体、ｂ）光重合
開始剤として２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニ
ルアルカン化合物、ハロメチル化トリアジン化合物また
はハロメチル化オキサジアゾール化合物、ｃ）着色顔料
及びｄ）溶剤を含むカラーフィルター用重合組成物に関
する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
用いるａ）の高分子重合体の構成モノマーとしては、ス
チレン及び（メタ）アクリル酸のみでも差し支えない
が、これら以外に（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）ビニルフェノ
ール、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル
酸、酢酸ビニル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）
アクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、ア
リルグリシジルエーテル、エチルアクリル酸グリシジ
ル、クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシ
ジル、（メタ）アクリル酸クロライド、ベンジル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）アク
リロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリルアミドなどを共重合成分として含んで
いてもよい。
用いるａ）の高分子重合体の構成モノマーとしては、ス
チレン及び（メタ）アクリル酸のみでも差し支えない
が、これら以外に（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）
アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メ
タ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチ
ル、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）ビニルフェノ
ール、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル
酸、酢酸ビニル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）
アクリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、ア
リルグリシジルエーテル、エチルアクリル酸グリシジ
ル、クロトニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシ
ジル、（メタ）アクリル酸クロライド、ベンジル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（メタ）アク
リロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリルアミドなどを共重合成分として含んで
いてもよい。
【０００９】側鎖に重合基を有する高分子重合体は、上
記のスチレン及び（メタ）アクリル酸を含む共重合体
に、重合基を有する化合物を反応させることによって得
られる。重合基としては、例えば、（メタ）アクリロイ
ル基、シンナモイル基、シンナミリデン基、カルコン
基、アリル基、クロトニル基、クロトン酸基、ビニル基
などが挙げられる。具体的には、共重合体上のカルボキ
シル基や水酸基に、グリシジル基を有するエチレン性不
飽和化合物またはエチレン性不飽和カルボン酸のハロゲ
ン化物を付加あるいは縮合反応させるのが一般的であ
る。このグリシジル基を有するエチレン性不飽和化合物
としては、（メタ）アクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、エチルアクリル酸グリシジル、クロト
ニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジル、イソ
クロトン酸グリシジル、３，４−エポキシーシクロヘキ
シルメチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（３，５−ジメ
チル−４−グリシジル）ベンジルアクリルアミドなどが
好適であり、エチレン性不飽和カルボン酸のハロゲン化
物としては、（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）
アリルクロライドなどが好適である。
記のスチレン及び（メタ）アクリル酸を含む共重合体
に、重合基を有する化合物を反応させることによって得
られる。重合基としては、例えば、（メタ）アクリロイ
ル基、シンナモイル基、シンナミリデン基、カルコン
基、アリル基、クロトニル基、クロトン酸基、ビニル基
などが挙げられる。具体的には、共重合体上のカルボキ
シル基や水酸基に、グリシジル基を有するエチレン性不
飽和化合物またはエチレン性不飽和カルボン酸のハロゲ
ン化物を付加あるいは縮合反応させるのが一般的であ
る。このグリシジル基を有するエチレン性不飽和化合物
としては、（メタ）アクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、エチルアクリル酸グリシジル、クロト
ニルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジル、イソ
クロトン酸グリシジル、３，４−エポキシーシクロヘキ
シルメチル（メタ）アクリレート、Ｎ−（３，５−ジメ
チル−４−グリシジル）ベンジルアクリルアミドなどが
好適であり、エチレン性不飽和カルボン酸のハロゲン化
物としては、（メタ）アクリル酸クロライド、（メタ）
アリルクロライドなどが好適である。
【００１０】このようにして得られる側鎖に重合基を有
する高分子重合体の分子量としては、ＧＰＣで測定した
重量平均分子量で表示して、１０００〜５００００の範
囲が好ましい。重量平均分子量が、１０００より少ない
と均一な塗膜を得るのが難しく、また５００００を超え
ると不安定になりゲル化する傾向がある。また、カルボ
キシル基の含有量としては、酸価で表示して、５〜２０
０の範囲が好ましい。酸価が、５より少ないとアルカリ
現像液に不溶となり、また２００を超えると感度が低下
することがある。
する高分子重合体の分子量としては、ＧＰＣで測定した
重量平均分子量で表示して、１０００〜５００００の範
囲が好ましい。重量平均分子量が、１０００より少ない
と均一な塗膜を得るのが難しく、また５００００を超え
ると不安定になりゲル化する傾向がある。また、カルボ
キシル基の含有量としては、酸価で表示して、５〜２０
０の範囲が好ましい。酸価が、５より少ないとアルカリ
現像液に不溶となり、また２００を超えると感度が低下
することがある。
【００１１】本発明で用いるｂ）の光重合開始剤であ
る、２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニルアルカ
ン化合物は、化１の一般式で示される。
る、２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニルアルカ
ン化合物は、化１の一般式で示される。
【００１２】
【化１】
【００１３】式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立し
て水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘ
は、モルホリノ基またはＳＲ4 基である。Ｒ4 は、炭素
数１〜６のアルキル基またはフェニル基である。
て水素原子または炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘ
は、モルホリノ基またはＳＲ4 基である。Ｒ4 は、炭素
数１〜６のアルキル基またはフェニル基である。
【００１４】２−アミノ−２−ベンゾイル−１−フェニ
ルアルカン化合物の具体例としては、以下の化２〜９の
式で示される化合物がある。
ルアルカン化合物の具体例としては、以下の化２〜９の
式で示される化合物がある。
【００１５】
【化２】
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】化１の一般式で示される２−アミノ−２−
ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物の中でも好ま
しいのは、同式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が、それぞれ独立
して炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘがモルホリノ
基である化合物である。さらに好ましいのは、Ｒ1 が、
炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ2 、Ｒ3 が、それ
ぞれ独立して炭素数１〜２のアルキル基である化合物で
ある。
ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物の中でも好ま
しいのは、同式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が、それぞれ独立
して炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｘがモルホリノ
基である化合物である。さらに好ましいのは、Ｒ1 が、
炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ2 、Ｒ3 が、それ
ぞれ独立して炭素数１〜２のアルキル基である化合物で
ある。
【００２４】本発明で用いるｂ）の光重合開始剤であ
る、ハロメチル化トリアジン化合物は、化１０の一般式
で示される。
る、ハロメチル化トリアジン化合物は、化１０の一般式
で示される。
【００２５】
【化１０】
【００２６】式中Ｒ5 及びＲ6 は、ハロメチル基であ
り、Ｙは炭素数５以上の有機基である。ハロメチル基と
しては、例えばトリクロロメチル基、トリブロモメチル
基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基などがあり、
炭素数５以上の有機基としては、例えば置換基を有して
いてもよい、フェニル基、ナフチル基、スチリル基、ス
チリルフェニル基、フリルビニル基、四級化アミノエチ
ルアミノ基などがある。
り、Ｙは炭素数５以上の有機基である。ハロメチル基と
しては、例えばトリクロロメチル基、トリブロモメチル
基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基などがあり、
炭素数５以上の有機基としては、例えば置換基を有して
いてもよい、フェニル基、ナフチル基、スチリル基、ス
チリルフェニル基、フリルビニル基、四級化アミノエチ
ルアミノ基などがある。
【００２７】ハロメチル化トリアジン化合物の具体例と
しては、以下の化１１〜３２の式で示される化合物があ
る。
しては、以下の化１１〜３２の式で示される化合物があ
る。
【００２８】
【化１１】
【００２９】
【化１２】
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
【化２３】
【００４１】
【化２４】
【００４２】
【化２５】
【００４３】
【化２６】
【００４４】
【化２７】
【００４５】
【化２８】
【００４６】
【化２９】
【００４７】
【化３０】
【００４８】
【化３１】
【００４９】
【化３２】
【００５０】化１０の一般式で示されるハロメチル化ト
リアジン化合物の中でも好ましいものは、以下の化３３
〜３５の一般式で示される化合物である。
リアジン化合物の中でも好ましいものは、以下の化３３
〜３５の一般式で示される化合物である。
【００５１】
【化３３】
【００５２】式中Ｒ5 及びＲ6 は、ハロメチル基であ
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜３の
整数である。
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜３の
整数である。
【００５３】
【化３４】
【００５４】式中Ｒ5 及びＲ6 は、ハロメチル基であ
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜３の
整数である。
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜３の
整数である。
【００５５】
【化３５】
【００５６】式中Ｒ5 及びＲ6 は、ハロメチル基であ
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基で
あり、n は０〜１の整数である。
り、Ｒはそれぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基で
あり、n は０〜１の整数である。
【００５７】化３３〜３５の一般式で示される化合物の
中でも好ましいのは、Ｒ5 及びＲ6がトリクロロメチル
基であり、Ｒの炭素数が１〜２であり、化３３及び３４
ではn が０〜２の整数であり、化３５では０〜１の整数
である化合物である。
中でも好ましいのは、Ｒ5 及びＲ6がトリクロロメチル
基であり、Ｒの炭素数が１〜２であり、化３３及び３４
ではn が０〜２の整数であり、化３５では０〜１の整数
である化合物である。
【００５８】本発明で用いるｂ）の光重合開始剤であ
る、ハロメチル化オキサジアゾール化合物は、化３６の
一般式で示される。
る、ハロメチル化オキサジアゾール化合物は、化３６の
一般式で示される。
【００５９】
【化３６】
【００６０】式中Ｒ7 は、ハロメチル基であり、Ｚは置
換基を有していてもよいベンゾフリル基またはベンゾフ
リルビニル基である。
換基を有していてもよいベンゾフリル基またはベンゾフ
リルビニル基である。
【００６１】ハロメチル化オキサジアゾール化合物の具
体例としては、以下の化３７〜５４の式で示される化合
物がある。
体例としては、以下の化３７〜５４の式で示される化合
物がある。
【００６２】
【化３７】
【００６３】
【化３８】
【００６４】
【化３９】
【００６５】
【化４０】
【００６６】
【化４１】
【００６７】
【化４２】
【００６８】
【化４３】
【００６９】
【化４４】
【００７０】
【化４５】
【００７１】
【化４６】
【００７２】
【化４７】
【００７３】
【化４８】
【００７４】
【化４９】
【００７５】
【化５０】
【００７６】
【化５１】
【００７７】
【化５２】
【００７８】
【化５３】
【００７９】
【化５４】
【００８０】化３６の一般式で示されるハロメチル化オ
キサジアゾール化合物の中でも好ましいのは、以下の化
５５の一般式で示される化合物である。
キサジアゾール化合物の中でも好ましいのは、以下の化
５５の一般式で示される化合物である。
【００８１】
【化５５】
【００８２】式中、Ｒ7 はハロメチル基であり、Ｒはそ
れぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜２の整数であ
る。さらに好ましいのは、Ｒ7 がトリクロロメチル基で
あり、Ｒがそれぞれ独立して炭素数１〜２のアルキル基
またはアルコキシ基であり、n が０〜１の整数である化
合物である。
れぞれ独立して炭素数１〜４のアルキル基または炭素数
１〜４のアルコキシ基であり、n は０〜２の整数であ
る。さらに好ましいのは、Ｒ7 がトリクロロメチル基で
あり、Ｒがそれぞれ独立して炭素数１〜２のアルキル基
またはアルコキシ基であり、n が０〜１の整数である化
合物である。
【００８３】本発明に使用するｃ）の着色顔料として
は、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベン
ガラ、酸化クロム、カーボンブラックなどの無機顔料、
及び、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジスア
ゾ顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、ジ
オキサジン顔料、キナクリドン顔料、ペリノン系顔料、
トリフェニルメタン系顔料、チオインジゴ顔料などの有
機顔料が挙げられる。これらの顔料は、単独または混合
して用いることができる。顔料の具体例を、カラーイン
デックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと次の通りであ
る。 Ｃ．Ｉ．赤： ９、９７、１２２、１２３、１４９、１
６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２１
７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２
８、２４０； Ｃ．Ｉ．青： １５、１５；６、２２、６０、６４； Ｃ．Ｉ．緑： ７、３６； Ｃ．Ｉ．黒： ７； Ｃ．Ｉ．黄色： ２０、２４、８６、９３、１０９、１
１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１４７、１４
８、１５３、１５４、１６６、１６８； Ｃ．Ｉ．オレンジ： ３６、４３、５１、５５、５９、
６１； Ｃ．Ｉ．バイオレット： １９、２３、２９、３０、３
７、４０、５０；及び Ｃ．Ｉ．茶： ２３、２５、２６
は、硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベン
ガラ、酸化クロム、カーボンブラックなどの無機顔料、
及び、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジスア
ゾ顔料、フタロシアニン顔料、イソインドリン顔料、ジ
オキサジン顔料、キナクリドン顔料、ペリノン系顔料、
トリフェニルメタン系顔料、チオインジゴ顔料などの有
機顔料が挙げられる。これらの顔料は、単独または混合
して用いることができる。顔料の具体例を、カラーイン
デックス（Ｃ．Ｉ．）ナンバーで示すと次の通りであ
る。 Ｃ．Ｉ．赤： ９、９７、１２２、１２３、１４９、１
６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２１
７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２
８、２４０； Ｃ．Ｉ．青： １５、１５；６、２２、６０、６４； Ｃ．Ｉ．緑： ７、３６； Ｃ．Ｉ．黒： ７； Ｃ．Ｉ．黄色： ２０、２４、８６、９３、１０９、１
１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１４７、１４
８、１５３、１５４、１６６、１６８； Ｃ．Ｉ．オレンジ： ３６、４３、５１、５５、５９、
６１； Ｃ．Ｉ．バイオレット： １９、２３、２９、３０、３
７、４０、５０；及び Ｃ．Ｉ．茶： ２３、２５、２６
【００８４】本発明で用いるｄ）の溶剤としては、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、２−ヘプタノン、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサ
ノン、カルビトールアセテート、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ソルベントナフサ、Ｎ−
メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、キシレン、ト
ルエン、メタノール、エタノール、３−メトキシプロピ
オン酸、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキ
シプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロ
ピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、アセトン、ジ
グライム、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸メチル、グリセリン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、炭酸プロピレン、アセトニトリルなどの有機
溶剤が挙げられる。有機溶剤は、各成分を均一に分散溶
解するととも、塗布時適当な乾燥速度を有し、蒸発して
均一且つ平滑な塗膜を形成するものが望ましいので、こ
れらのうち、特に沸点が１００℃〜２００℃の範囲にあ
るものが好ましく、より好ましくは１２０℃〜１７０℃
の沸点を有するものである。また、これらの溶剤は単独
でも２種以上混合して用いることもできる。
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、２−ヘプタノン、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、カルビトール、シクロヘキサ
ノン、カルビトールアセテート、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ソルベントナフサ、Ｎ−
メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、キシレン、ト
ルエン、メタノール、エタノール、３−メトキシプロピ
オン酸、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキ
シプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸プロ
ピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、アセトン、ジ
グライム、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸メチル、グリセリン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、炭酸プロピレン、アセトニトリルなどの有機
溶剤が挙げられる。有機溶剤は、各成分を均一に分散溶
解するととも、塗布時適当な乾燥速度を有し、蒸発して
均一且つ平滑な塗膜を形成するものが望ましいので、こ
れらのうち、特に沸点が１００℃〜２００℃の範囲にあ
るものが好ましく、より好ましくは１２０℃〜１７０℃
の沸点を有するものである。また、これらの溶剤は単独
でも２種以上混合して用いることもできる。
【００８５】本発明における各成分の使用割合は、使用
する化合物の種類により変わるが、通常ａ）高分子重合
体１００重量部に対し、ｂ）光重合開始剤は０．０５〜
３０重量部、ｃ）着色顔料は１〜２００重量部またｄ）
溶剤は５０〜１０００重量部の範囲から選ばれる。光重
合開始剤の割合が、０．０５重量部より少ないと十分な
感度が得られず、また、３０重量部を超えると内部硬化
性が悪くなり、時には開始剤の再結晶が起こり析出する
ことがある。一方、溶剤の割合が、５０重量部より少な
いと感光液が高粘度となり、得られる塗膜の均一性が悪
くなり作業性にも劣る。また、１０００重量部を超える
と十分な膜厚を得るのが困難となる。
する化合物の種類により変わるが、通常ａ）高分子重合
体１００重量部に対し、ｂ）光重合開始剤は０．０５〜
３０重量部、ｃ）着色顔料は１〜２００重量部またｄ）
溶剤は５０〜１０００重量部の範囲から選ばれる。光重
合開始剤の割合が、０．０５重量部より少ないと十分な
感度が得られず、また、３０重量部を超えると内部硬化
性が悪くなり、時には開始剤の再結晶が起こり析出する
ことがある。一方、溶剤の割合が、５０重量部より少な
いと感光液が高粘度となり、得られる塗膜の均一性が悪
くなり作業性にも劣る。また、１０００重量部を超える
と十分な膜厚を得るのが困難となる。
【００８６】本発明のカラーフィルター用重合組成物に
おいては、上記の成分の他、必要に応じモノマー、増感
剤、顔料分散助剤、塗布性改良剤、架橋剤、現像改良
剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤、露光可視画剤などを
適宜配合することができる。特に、モノマーの添加は、
表面硬度、密着性の改良に有効である。
おいては、上記の成分の他、必要に応じモノマー、増感
剤、顔料分散助剤、塗布性改良剤、架橋剤、現像改良
剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤、露光可視画剤などを
適宜配合することができる。特に、モノマーの添加は、
表面硬度、密着性の改良に有効である。
【００８７】添加モノマーの具体例としては、イソブチ
ル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
プロピル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフリル（メタ）アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、モノ−２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、モノ−
２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、
モノ−２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラ
ヒドロフタレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレ
ート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフル
オロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオ
ロドデシル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシ
エチル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリンメタクリレートアクリレート、ビスフェ
ノールＡ，ＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパンＥＯ付加物トリ（メタ）アクリレート、グリセ
リンＥＯ付加物トリ（メタ）アクリレート、トリス（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ノボラ
ックエポキシの（メタ）アクリル酸変性物、ノボラック
エポキシの（メタ）アクリル酸及び酸無水物の変性物、
Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、
（メタ）アクリル化イソシアヌレート、ジペンタエリス
リトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、
ウレタン（メタ）アクリレート、不飽和ポリエステル
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのモノ
マーは、複数種併用することも可能である。好適な添加
量は、高分子重合体１００重量部に対して、１〜１００
重量部である。
ル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シク
ロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２
−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシ
プロピル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフリル（メタ）アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、モノ−２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、モノ−
２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタレート、
モノ−２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラ
ヒドロフタレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレ
ート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、テト
ラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフル
オロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオ
ロドデシル（メタ）アクリレート、トリメチルシロキシ
エチル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリンメタクリレートアクリレート、ビスフェ
ノールＡ，ＥＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパンＥＯ付加物トリ（メタ）アクリレート、グリセ
リンＥＯ付加物トリ（メタ）アクリレート、トリス（メ
タ）アクリロイルオキシエチルフォスフェート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ノボラ
ックエポキシの（メタ）アクリル酸変性物、ノボラック
エポキシの（メタ）アクリル酸及び酸無水物の変性物、
Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、
（メタ）アクリル化イソシアヌレート、ジペンタエリス
リトールモノヒドロキシペンタ（メタ）アクリレート、
ウレタン（メタ）アクリレート、不飽和ポリエステル
（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのモノ
マーは、複数種併用することも可能である。好適な添加
量は、高分子重合体１００重量部に対して、１〜１００
重量部である。
【００８８】本発明の組成物を用いたカラーフィルター
の製造は、組成物を基板上に塗布、露光、現像すること
により行なわれる。塗布は、スピンコーター、ロールコ
ーター、カーテンコーター、スクリーン印刷などの公知
の方法により、ガラス基板に塗布膜を形成する。その
際、塗布膜厚は０．５μｍ〜１０μｍが好ましく、また
塗布膜はコンベクションオーブンまたはホットプレート
で乾燥し、乾燥温度は５０℃〜１５０℃、乾燥時間は３
０秒〜６０分が好適に適用される。
の製造は、組成物を基板上に塗布、露光、現像すること
により行なわれる。塗布は、スピンコーター、ロールコ
ーター、カーテンコーター、スクリーン印刷などの公知
の方法により、ガラス基板に塗布膜を形成する。その
際、塗布膜厚は０．５μｍ〜１０μｍが好ましく、また
塗布膜はコンベクションオーブンまたはホットプレート
で乾燥し、乾燥温度は５０℃〜１５０℃、乾燥時間は３
０秒〜６０分が好適に適用される。
【００８９】次いで、マスクを通じて露光することによ
り、レジスト膜に潜像を形成するが、露光は一般的に高
圧又は超高圧水銀灯が使用される。
り、レジスト膜に潜像を形成するが、露光は一般的に高
圧又は超高圧水銀灯が使用される。
【００９０】未露光部分を溶解させる溶剤で現像するこ
とにより画像が形成される。現像液は、アセトン、トル
エン、メチルエチルケトンなどの有機溶剤も使用可能で
あるが、環境問題からアルカリ現像液の方が好ましい。
一例を挙げると、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリ
ウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶
液、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド水溶液などが用いられる。現像方法として
は、特に制限はなく、パドル法、ディッピング法、スプ
レー法など公知の方法で行うことができる。また、プリ
ウェットを採用してもよい。画像形成後現像液の乾燥、
レジスト膜の硬化を高める目的で、ポストベーク、後光
硬化などを採用してもよい。
とにより画像が形成される。現像液は、アセトン、トル
エン、メチルエチルケトンなどの有機溶剤も使用可能で
あるが、環境問題からアルカリ現像液の方が好ましい。
一例を挙げると、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリ
ウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶
液、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド水溶液などが用いられる。現像方法として
は、特に制限はなく、パドル法、ディッピング法、スプ
レー法など公知の方法で行うことができる。また、プリ
ウェットを採用してもよい。画像形成後現像液の乾燥、
レジスト膜の硬化を高める目的で、ポストベーク、後光
硬化などを採用してもよい。
【００９１】
【実施例】次に、本発明を実施例１〜６及び比較例１〜
９によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の実施例のみに限定されるものでは
ない。
９によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の実施例のみに限定されるものでは
ない。
【００９２】高分子重合体の調製 酸価２００、分子量５０００のスチレン・アクリル酸樹
脂２０ｇ、ｐ−メトキシフェノール０．２ｇ、ドデシル
トリメチルアンモニウムクロリド０．２ｇ、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート４０ｇをフラ
スコに仕込み、３，４−エポキシーシクロヘキシルメチ
ルアクリレート７．６ｇを滴下し、１００℃の温度で８
時間反応させて樹脂ワニスを得た。水酸化カリウムによ
る中和滴定を行ったところ、樹脂の酸価は８０であっ
た。
脂２０ｇ、ｐ−メトキシフェノール０．２ｇ、ドデシル
トリメチルアンモニウムクロリド０．２ｇ、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート４０ｇをフラ
スコに仕込み、３，４−エポキシーシクロヘキシルメチ
ルアクリレート７．６ｇを滴下し、１００℃の温度で８
時間反応させて樹脂ワニスを得た。水酸化カリウムによ
る中和滴定を行ったところ、樹脂の酸価は８０であっ
た。
【００９３】カラーレジストの調製 以下に示す配合割合で各成分を混合し、カラーレジスト
を調製した。 樹脂ワニス ５０重量部 光重合開始剤 ０．５重量部 顔料（フタロシアニングリーン） １０重量部 溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ５０重量部 モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート） １０重量部 なお、比較例１〜３においては、樹脂ワニスに代えて酸
価２００、分子量５０００のスチレン・アクリル酸樹脂
の４０重量％プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート溶液５０重量部を用いた。
を調製した。 樹脂ワニス ５０重量部 光重合開始剤 ０．５重量部 顔料（フタロシアニングリーン） １０重量部 溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート） ５０重量部 モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート） １０重量部 なお、比較例１〜３においては、樹脂ワニスに代えて酸
価２００、分子量５０００のスチレン・アクリル酸樹脂
の４０重量％プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート溶液５０重量部を用いた。
【００９４】評価試験 １）画像特性 カラーレジスト組成物を、スピンコートによりガラス基
板上に２μｍの厚さに塗布し、ホットプレートで１００
℃、６０秒間乾燥させた。コダック社のステップタブレ
ットを通して、高圧水銀灯からの１０００ｍＪ／ｃｍ2
の強度の紫外線を照射して露光した後、１％の炭酸ナト
リウム水溶液で６０秒間現像し、画像特性、感度を評価
した。
板上に２μｍの厚さに塗布し、ホットプレートで１００
℃、６０秒間乾燥させた。コダック社のステップタブレ
ットを通して、高圧水銀灯からの１０００ｍＪ／ｃｍ2
の強度の紫外線を照射して露光した後、１％の炭酸ナト
リウム水溶液で６０秒間現像し、画像特性、感度を評価
した。
【００９５】２）耐薬品性 上記１）で画像形成されたレジストパターンを、さらに
１５０℃、５分間ホットプレートでポストベークした
後、トルエンに１時間浸漬し、レジスト膜に生じた変化
から、耐薬品性を目視により評価した。
１５０℃、５分間ホットプレートでポストベークした
後、トルエンに１時間浸漬し、レジスト膜に生じた変化
から、耐薬品性を目視により評価した。
【００９６】実施例及び比較例について、上記の評価試
験の結果を、表１に示す。表中の光重合開始剤の記号
は、次の意味を有する。 ＩＲＧ１８４：チバガイギー社製開始剤イルガキュアー
１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン） ＩＲＧ２６１：チバガイギー社製開始剤イルガキュアー
２６１（化５６の式で示される）
験の結果を、表１に示す。表中の光重合開始剤の記号
は、次の意味を有する。 ＩＲＧ１８４：チバガイギー社製開始剤イルガキュアー
１８４（１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン） ＩＲＧ２６１：チバガイギー社製開始剤イルガキュアー
２６１（化５６の式で示される）
【００９７】
【化５６】
【００９８】ＩＲＧ６５１：チバガイギー社製開始剤イ
ルガキュアー６５１（化５７の式で示される）
ルガキュアー６５１（化５７の式で示される）
【００９９】
【化５７】
【０１００】ＩＲＧ９０７：チバガイギー社製開始剤イ
ルガキュアー９０７（化５８の式で示される）
ルガキュアー９０７（化５８の式で示される）
【０１０１】
【化５８】
【０１０２】 ＤＭＢＩ：日本化薬社製カヤキュアーＤＭＢＩ（４−ジ
メチルアミノ安息香酸３−メチルブチルエステル） ＥＰＡ：日本化薬社製カヤキュアーＥＰＡ（４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチルエステル）
メチルアミノ安息香酸３−メチルブチルエステル） ＥＰＡ：日本化薬社製カヤキュアーＥＰＡ（４−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチルエステル）
【０１０３】
【表１】
【０１０４】上記表１の実施例１〜６に示すように、側
鎖に重合基を有する高分子重合体と、特定の光重合開始
剤化合物を組み合わせることによって、画像形成能及び
耐薬品性に優れたカラーレジスト組成物が得られた。ま
た、比較例１〜３に示すように、側鎖に重合基を有しな
い高分子重合体を組み合わせた場合は耐薬品性に劣り、
比較例４〜９に示すように、特定の開始剤以外の開始剤
を組み合わせた場合は重合能力に劣り、画像形成が不能
であった。
鎖に重合基を有する高分子重合体と、特定の光重合開始
剤化合物を組み合わせることによって、画像形成能及び
耐薬品性に優れたカラーレジスト組成物が得られた。ま
た、比較例１〜３に示すように、側鎖に重合基を有しな
い高分子重合体を組み合わせた場合は耐薬品性に劣り、
比較例４〜９に示すように、特定の開始剤以外の開始剤
を組み合わせた場合は重合能力に劣り、画像形成が不能
であった。
【０１０５】
【発明の効果】本発明によれば、高感度、耐薬品性に優
れたカラーレジスト用組成物が得られ、酸素遮断膜など
の保護膜をつけずに、カラーフィルターの製造が容易に
できる。
れたカラーレジスト用組成物が得られ、酸素遮断膜など
の保護膜をつけずに、カラーフィルターの製造が容易に
できる。
Claims (6)
- 【請求項１】 ａ）構成モノマーとして少なくともスチ
レン及び（メタ）アクリル酸を含み側鎖に重合基を有す
る高分子重合体、ｂ）光重合開始剤として２−アミノ−
２−ベンゾイル−１−フェニルアルカン化合物を含むこ
とを特徴とするカラーフィルター用重合組成物 - 【請求項２】 ａ）構成モノマーとして少なくともスチ
レン及び（メタ）アクリル酸を含み側鎖に重合基を有す
る高分子重合体、ｂ）光重合開始剤としてハロメチル化
トリアジン化合物を含むことを特徴とするカラーフィル
ター用重合組成物 - 【請求項３】 ａ）構成モノマーとして少なくともスチ
レン及び（メタ）アクリル酸を含み側鎖に重合基を有す
る高分子重合体、ｂ）光重合開始剤としてハロメチル化
オキサジアゾール化合物を含むことを特徴とするカラー
フィルター用重合組成物 - 【請求項４】 ｃ）着色顔料及びｄ）溶剤を含む請求項
１〜３記載のカラーフィルター用重合組成物 - 【請求項５】 各成分の使用割合が、ａ）高分子重合体
１００重量部に対し、ｂ）光重合開始剤は０．０５〜３
０重量部、ｃ）着色顔料は１〜２００重量部またｄ）溶
剤は５０〜１０００重量部の範囲から選ばれることを特
徴とする請求項１〜４記載のカラーフィルター用重合組
成物。 - 【請求項６】 添加モノマー１〜１００重量部を含む請
求項５記載のカラーフィルター用重合組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13782994A JP3471425B2 (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | カラーフィルター用重合組成物 |
| TW084112840A TW362107B (en) | 1994-05-30 | 1995-12-01 | Polymerizable composition for a color filter, a color filter and method of manufacturing of a color filter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13782994A JP3471425B2 (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | カラーフィルター用重合組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07325400A true JPH07325400A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3471425B2 JP3471425B2 (ja) | 2003-12-02 |
Family
ID=15207821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13782994A Expired - Fee Related JP3471425B2 (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | カラーフィルター用重合組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3471425B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5958610A (en) * | 1996-02-22 | 1999-09-28 | Denso Corporation | El element having a color filter formed on an upper electrode |
| JP2005326507A (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-24 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、スペーサー、およびその形成方法、並びに液晶表示素子 |
| US7041416B2 (en) | 2001-10-22 | 2006-05-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, transfer material, image forming method, color filter and producing method thereof and photomask and producing method thereof |
| KR100535902B1 (ko) * | 1997-07-24 | 2006-09-13 | 후지 샤신 필름 가부시기가이샤 | 감방사선성착색조성물 |
| JP2008046268A (ja) * | 2006-08-11 | 2008-02-28 | Fujifilm Corp | 光硬化性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| EP2112182A1 (en) * | 2008-04-25 | 2009-10-28 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition, light-shielding color filter, black curable composition, light-shielding color filter for solid-state image pickup device and method of producing the same, and solid-state image pickup device |
| TWI447485B (zh) * | 2010-09-06 | 2014-08-01 | Chi Mei Corp | 彩色液晶顯示裝置 |
| JP2019501402A (ja) * | 2015-11-04 | 2019-01-17 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 着色感光性樹脂組成物及びそれから調製される遮光スペーサ |
-
1994
- 1994-05-30 JP JP13782994A patent/JP3471425B2/ja not_active Expired - Fee Related
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