JPH07324161A - ポリウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂の製造方法Info
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- JPH07324161A JPH07324161A JP6119153A JP11915394A JPH07324161A JP H07324161 A JPH07324161 A JP H07324161A JP 6119153 A JP6119153 A JP 6119153A JP 11915394 A JP11915394 A JP 11915394A JP H07324161 A JPH07324161 A JP H07324161A
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】防振性能に優れたポリウレタン樹脂を提供す
る。 【構成】活性水素を２個以上有するポリオール成分とポ
リイソシアネート成分を触媒の存在下反応させて得られ
るポリウレタン樹脂の製造方法において、分子量約１０
０００のポリオキシプロピレン−オキシエチレンモノオ
ールを全組成物中５０重量％使用することを特徴とす
る。
る。 【構成】活性水素を２個以上有するポリオール成分とポ
リイソシアネート成分を触媒の存在下反応させて得られ
るポリウレタン樹脂の製造方法において、分子量約１０
０００のポリオキシプロピレン−オキシエチレンモノオ
ールを全組成物中５０重量％使用することを特徴とす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は防振材に適したポリウレ
タン樹脂に関する。
タン樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】防振材としては従来Ｔｇ点を利用して室
温付近にｔａｎδのピークのあるゴム材料が多く用いら
れている。例えば、ポリウレタンゴム、天然ゴム、ノル
ボルネンゴム、ブチルゴムなどが挙げられる。
温付近にｔａｎδのピークのあるゴム材料が多く用いら
れている。例えば、ポリウレタンゴム、天然ゴム、ノル
ボルネンゴム、ブチルゴムなどが挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来用いられている防
振ゴム材料では、制振特性に温度依存性があり、特に室
温以上での防振特性は大きく劣化してしまうため、耐熱
性のある防振ゴム材料が強く求められている。また、こ
のようなゴム材料は圧縮永久歪みの悪い物が多く、いわ
ゆるヘタリの大きいゴムであるため防振材としての性能
維持が困難で、信頼性の点で大きな問題となっている。
振ゴム材料では、制振特性に温度依存性があり、特に室
温以上での防振特性は大きく劣化してしまうため、耐熱
性のある防振ゴム材料が強く求められている。また、こ
のようなゴム材料は圧縮永久歪みの悪い物が多く、いわ
ゆるヘタリの大きいゴムであるため防振材としての性能
維持が困難で、信頼性の点で大きな問題となっている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべくなされた下記の発明である。ポリオール成分
とポリイソシアネート成分を下記可塑剤と触媒の存在下
に反応させて非フォーム状ポリウレタン樹脂を製造する
方法において、イソシアネート基と反応し得る官能基を
含有しないか１個含む分子量５００〜１０００００の可
塑剤成分を、ポリオール成分、ポリイソシアネート成分
及び可塑剤成分の合計に対して１０〜９０重量％使用す
ることを特徴とする、ポリウレタン樹脂の製造方法。
解決すべくなされた下記の発明である。ポリオール成分
とポリイソシアネート成分を下記可塑剤と触媒の存在下
に反応させて非フォーム状ポリウレタン樹脂を製造する
方法において、イソシアネート基と反応し得る官能基を
含有しないか１個含む分子量５００〜１０００００の可
塑剤成分を、ポリオール成分、ポリイソシアネート成分
及び可塑剤成分の合計に対して１０〜９０重量％使用す
ることを特徴とする、ポリウレタン樹脂の製造方法。
【０００５】１級水酸基が６０％以上のポリオール成分
とポリイソシアネート成分を下記可塑剤と触媒の存在下
に反応させて非フォーム状ポリウレタン樹脂を製造する
方法において、２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が
２０％以下の分子量５００〜１０００００のポリオキシ
アルキレンポリオールである可塑剤成分を、ポリオール
成分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に
対して１０〜９０重量％使用することを特徴とする、ポ
リウレタン樹脂の製造方法。
とポリイソシアネート成分を下記可塑剤と触媒の存在下
に反応させて非フォーム状ポリウレタン樹脂を製造する
方法において、２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が
２０％以下の分子量５００〜１０００００のポリオキシ
アルキレンポリオールである可塑剤成分を、ポリオール
成分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に
対して１０〜９０重量％使用することを特徴とする、ポ
リウレタン樹脂の製造方法。
【０００６】本発明における可塑剤成分はイソシアネー
ト基と反応し得る官能基を含有しない、イソシアネート
基を反応し得る官能基を１個有する、もしくは、イソシ
アネート基との反応性が低い化合物であることが必須で
ある。可塑剤の分子量は５００〜１０００００であり、
特に分子量５０００〜３００００であることが好まし
い。
ト基と反応し得る官能基を含有しない、イソシアネート
基を反応し得る官能基を１個有する、もしくは、イソシ
アネート基との反応性が低い化合物であることが必須で
ある。可塑剤の分子量は５００〜１０００００であり、
特に分子量５０００〜３００００であることが好まし
い。
【０００７】このような可塑剤としてはポリオキシアル
キレン化合物であることが特に好ましい。ポリオキシア
ルキレン化合物とは、少なくとも１個の活性水素を有す
る化合物にアルカリ金属、ジエチル亜鉛、塩化鉄、金属
ポルフィリン、複金属シアン化物錯体等を触媒に用い
て、アルキレンオキシドを反応させることによって得ら
れるものが好ましい。
キレン化合物であることが特に好ましい。ポリオキシア
ルキレン化合物とは、少なくとも１個の活性水素を有す
る化合物にアルカリ金属、ジエチル亜鉛、塩化鉄、金属
ポルフィリン、複金属シアン化物錯体等を触媒に用い
て、アルキレンオキシドを反応させることによって得ら
れるものが好ましい。
【０００８】より具体的には、ポリオキシアルキレンモ
ノオール、ポリオキシアルキレンポリオールの末端アシ
ル化物、または２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が
２０％以下のポリオキシアルキレンポリオールなどが挙
げられる。ポリオキシアルキレンモノオールの末端水酸
基は１級水酸基または２級水酸基であることが特に好ま
しい。また２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が２０
％以下のポリオキシアルキレンポリオールの末端の水酸
基の７０％以上は２級水酸基であることが好ましい。
ノオール、ポリオキシアルキレンポリオールの末端アシ
ル化物、または２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が
２０％以下のポリオキシアルキレンポリオールなどが挙
げられる。ポリオキシアルキレンモノオールの末端水酸
基は１級水酸基または２級水酸基であることが特に好ま
しい。また２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が２０
％以下のポリオキシアルキレンポリオールの末端の水酸
基の７０％以上は２級水酸基であることが好ましい。
【０００９】本発明における可塑剤以外のポリオール成
分としては、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル
系ポリオール、ポリカーボネート系ポリオールなどが挙
げられる。特にポリエーテル系ポリオールが好ましい。
ポリオールの官能基数は２〜４が好ましい。ポリオール
の水酸基価は１０〜５０が好ましく、特に１５〜３０が
好ましい。また、該低水酸基価（即ち、高分子量）のポ
リオールのみを（ただし水を除く）イソシアネート化合
物と反応させることができるが、更にイソシアネート基
と反応し得る低分子量ジアミン、低分子量ジオールを高
分子量ポリオールとともに使用することができる。
分としては、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル
系ポリオール、ポリカーボネート系ポリオールなどが挙
げられる。特にポリエーテル系ポリオールが好ましい。
ポリオールの官能基数は２〜４が好ましい。ポリオール
の水酸基価は１０〜５０が好ましく、特に１５〜３０が
好ましい。また、該低水酸基価（即ち、高分子量）のポ
リオールのみを（ただし水を除く）イソシアネート化合
物と反応させることができるが、更にイソシアネート基
と反応し得る低分子量ジアミン、低分子量ジオールを高
分子量ポリオールとともに使用することができる。
【００１０】ポリエーテル系ポリオールは、低分子量活
性水素化合物を開始剤として触媒の存在下、環状エーテ
ルを反応させて得られる化合物が好ましい。触媒として
は、アルカリ触媒、ジエチル亜鉛、塩化鉄、金属ポルフ
ィリン、複金属シアン化物錯体等が挙げられる。環状エ
ーテルとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドが挙げ
られる。
性水素化合物を開始剤として触媒の存在下、環状エーテ
ルを反応させて得られる化合物が好ましい。触媒として
は、アルカリ触媒、ジエチル亜鉛、塩化鉄、金属ポルフ
ィリン、複金属シアン化物錯体等が挙げられる。環状エ
ーテルとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドが挙げ
られる。
【００１１】本発明において可塑剤として２以上の水酸
基を有しかつ１級水酸基が２０％以下のポリオキシアル
キレンポリオールを使用する場合は、可塑剤以外のポリ
オール成分の末端の６０％以上が１級水酸基であること
が必須である。特に７０％以上が１級水酸基であること
が好ましい。可塑剤として２以上の水酸基を有しかつ１
級水酸基が２０％以下のポリオキシアルキレンポリオー
ルは、１級水酸基の割合が高いポリオール成分に比べて
イソシアネート基に対する反応性が低いため、１級水酸
基の割合が高いポリオールとともに使用することにより
可塑剤としての役割を果たす。また、可塑剤として、イ
ソシアネート基と反応し得る官能基を含有しないか１個
含む可塑剤成分を使用する場合においてもポリオール成
分は１級水酸基の割合の高いポリオール成分であること
が好ましい。
基を有しかつ１級水酸基が２０％以下のポリオキシアル
キレンポリオールを使用する場合は、可塑剤以外のポリ
オール成分の末端の６０％以上が１級水酸基であること
が必須である。特に７０％以上が１級水酸基であること
が好ましい。可塑剤として２以上の水酸基を有しかつ１
級水酸基が２０％以下のポリオキシアルキレンポリオー
ルは、１級水酸基の割合が高いポリオール成分に比べて
イソシアネート基に対する反応性が低いため、１級水酸
基の割合が高いポリオールとともに使用することにより
可塑剤としての役割を果たす。また、可塑剤として、イ
ソシアネート基と反応し得る官能基を含有しないか１個
含む可塑剤成分を使用する場合においてもポリオール成
分は１級水酸基の割合の高いポリオール成分であること
が好ましい。
【００１２】このような末端の１級水酸基の割合の高い
ポリオール成分としては、末端にオキシエチレン基のブ
ロック鎖を有するポリエーテル系ポリオールが好まし
い。末端オキシエチレン基の含有割合は、ポリオールの
重量に対して２〜５０重量％、特に５〜４０重量％が好
ましい。
ポリオール成分としては、末端にオキシエチレン基のブ
ロック鎖を有するポリエーテル系ポリオールが好まし
い。末端オキシエチレン基の含有割合は、ポリオールの
重量に対して２〜５０重量％、特に５〜４０重量％が好
ましい。
【００１３】本発明において使用できるイソシアネート
化合物としては、イソシアネート基を２個有する芳香族
系、脂環族系、あるいは脂肪族系のポリイソシアネー
ト、それら２種類以上の混合物、及びそれらを変性して
得られる変性ポリイソシアネートがある。具体的には、
例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、キシリレンジイシシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ヘキサメンチレンジイソシア
ネートなどのポリイソシアネートやそれらのプレポリマ
ー型変性体、などがある。
化合物としては、イソシアネート基を２個有する芳香族
系、脂環族系、あるいは脂肪族系のポリイソシアネー
ト、それら２種類以上の混合物、及びそれらを変性して
得られる変性ポリイソシアネートがある。具体的には、
例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、キシリレンジイシシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ヘキサメンチレンジイソシア
ネートなどのポリイソシアネートやそれらのプレポリマ
ー型変性体、などがある。
【００１４】本発明における可塑剤の使用量は、ポリオ
ール成分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合
計に対して１０〜９０重量％である。特にポリオール成
分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に対
して４０〜８０重量％であることが好ましい。
ール成分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合
計に対して１０〜９０重量％である。特にポリオール成
分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に対
して４０〜８０重量％であることが好ましい。
【００１５】本発明においてポリウレタン樹脂は場合に
よってはウレタン化触媒を用いて硬化させることができ
る。ウレタン化触媒は、金属系触媒、アミン系触媒、カ
ルボン酸アミン塩系触媒などが好ましく、その中でも特
に、カルボン酸アミン塩系触媒が好ましい。カルボン酸
アミン塩系触媒を使用すると、１級水酸基の選択性が高
くなるので、可塑剤として２以上の水酸基を有しかつ１
級水酸基が２０％以下のポリオキシアルキレンポリオー
ルを使用する場合は、特に好ましい。
よってはウレタン化触媒を用いて硬化させることができ
る。ウレタン化触媒は、金属系触媒、アミン系触媒、カ
ルボン酸アミン塩系触媒などが好ましく、その中でも特
に、カルボン酸アミン塩系触媒が好ましい。カルボン酸
アミン塩系触媒を使用すると、１級水酸基の選択性が高
くなるので、可塑剤として２以上の水酸基を有しかつ１
級水酸基が２０％以下のポリオキシアルキレンポリオー
ルを使用する場合は、特に好ましい。
【００１６】カルボン酸アミン塩系触媒としては、カル
ボン酸の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）塩、カルボン酸の３級アミン塩が好
ましい。具体的にはオクチル酸ＤＢＵ塩、ギ酸ＤＢＵ塩
などのＤＢＵ塩、東ソー社製のＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ
Ｆ、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＴＦ、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＴＨＮ、
などの３級アミン塩が挙げられる。
ボン酸の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
セン−７（ＤＢＵ）塩、カルボン酸の３級アミン塩が好
ましい。具体的にはオクチル酸ＤＢＵ塩、ギ酸ＤＢＵ塩
などのＤＢＵ塩、東ソー社製のＴＯＹＯＣＡＴ−ＥＴ
Ｆ、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＴＦ、ＴＯＹＯＣＡＴ−ＴＨＮ、
などの３級アミン塩が挙げられる。
【００１７】触媒の使用量はポリオール成分と可塑剤成
分の合計に対して０．０５〜５重量部が好ましい。
分の合計に対して０．０５〜５重量部が好ましい。
【００１８】その他、助剤として消泡剤、分散剤などを
使用することもできる。
使用することもできる。
【００１９】
【実施例】下記の可塑剤を用いて本発明における物性評
価を行った。 可塑剤Ａ：ｔｅｒｔ−ブタノールにプロピレンオキシド
を反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて得られ
るエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める、水酸
基価６（分子量９３５０）のモノオール化合物。
価を行った。 可塑剤Ａ：ｔｅｒｔ−ブタノールにプロピレンオキシド
を反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて得られ
るエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める、水酸
基価６（分子量９３５０）のモノオール化合物。
【００２０】可塑剤Ｂ：グリセリンにプロピレンオキシ
ドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて得ら
れるエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める水酸
基価２４（分子量７０００）のポリエーテルポリオール
の全末端をアセチル化して得られるポリオキシアルキレ
ン化合物。
ドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて得ら
れるエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める水酸
基価２４（分子量７０００）のポリエーテルポリオール
の全末端をアセチル化して得られるポリオキシアルキレ
ン化合物。
【００２１】可塑剤Ｃ：グリセリンにプロピレンオキシ
ドを反応させ、水酸基価を８（分子量２１０００）とし
た末端の９０％以上が２級水酸基であるポリオキシアル
キレン化合物。 可塑剤Ｄ：フタル酸ジオクチルエステル。
ドを反応させ、水酸基価を８（分子量２１０００）とし
た末端の９０％以上が２級水酸基であるポリオキシアル
キレン化合物。 可塑剤Ｄ：フタル酸ジオクチルエステル。
【００２２】下記のポリオールを用いて本発明における
物性評価を行った。 ポリオールＥ：グリセリンにプロピレンオキシドを反応
させ、更にエチレンオキシドを反応させて得られるエチ
レンオキシドが全体の１０重量％を占める水酸基価２４
（分子量７０００）、末端の８０％以上が１級水酸基で
あるポリエーテルポリオール。
物性評価を行った。 ポリオールＥ：グリセリンにプロピレンオキシドを反応
させ、更にエチレンオキシドを反応させて得られるエチ
レンオキシドが全体の１０重量％を占める水酸基価２４
（分子量７０００）、末端の８０％以上が１級水酸基で
あるポリエーテルポリオール。
【００２３】ポリオールＦ：グリセリンにプロピレンオ
キシドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて
得られるエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める
水酸基価１７（分子量９９００）、末端の８０％以上が
１級水酸基であるポリエーテルポリオール。
キシドを反応させ、更にエチレンオキシドを反応させて
得られるエチレンオキシドが全体の１０重量％を占める
水酸基価１７（分子量９９００）、末端の８０％以上が
１級水酸基であるポリエーテルポリオール。
【００２４】ポリイソシアネート成分として、クルード
ＭＤＩ（イソシアネート基含有率３０．０重量％）を使
用した。表１に示す重量部の原料を用い、ポリオール成
分とポリイソシアネート成分を混合し、触媒（実施例４
のみオクチル酸ＤＢＵ塩、それ以外はＤＢＴＤＬ）を表
に示す量混合して、１００℃で５時間キュアを行った。
室温にて１週間熟成を行い反発弾性の測定を行った結果
を表１に示す。
ＭＤＩ（イソシアネート基含有率３０．０重量％）を使
用した。表１に示す重量部の原料を用い、ポリオール成
分とポリイソシアネート成分を混合し、触媒（実施例４
のみオクチル酸ＤＢＵ塩、それ以外はＤＢＴＤＬ）を表
に示す量混合して、１００℃で５時間キュアを行った。
室温にて１週間熟成を行い反発弾性の測定を行った結果
を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明におけるポリウレタン樹脂は広い
温度範囲で反発弾性が低いという特徴を有し、耐熱性の
ある防振材として使用することができる。
温度範囲で反発弾性が低いという特徴を有し、耐熱性の
ある防振材として使用することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】ポリオール成分とポリイソシアネート成分
を下記可塑剤と触媒の存在下に反応させて非フォーム状
ポリウレタン樹脂を製造する方法において、イソシアネ
ート基と反応し得る官能基を含有しないか１個含む分子
量５００〜１０００００の可塑剤成分を、ポリオール成
分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に対
して１０〜９０重量％使用することを特徴とする、ポリ
ウレタン樹脂の製造方法。 - 【請求項２】可塑剤が、ポリオキシアルキレンモノオー
ル、及び、ポリオキシアルキレンポリオールの末端アシ
ル化物から選ばれるポリオキシアルキレン化合物であ
る、請求項１の製造方法。 - 【請求項３】１級水酸基が６０％以上のポリオール成分
とポリイソシアネート成分を下記可塑剤と触媒の存在下
に反応させて非フォーム状ポリウレタン樹脂を製造する
方法において、２以上の水酸基を有しかつ１級水酸基が
２０％以下の分子量５００〜１０００００のポリオキシ
アルキレンポリオールである可塑剤成分を、ポリオール
成分、ポリイソシアネート成分及び可塑剤成分の合計に
対して１０〜９０重量％使用することを特徴とする、ポ
リウレタン樹脂の製造方法。 - 【請求項４】触媒として、カルボン酸アミン塩触媒を使
用することを特徴とする、請求項１〜３から選ばれる１
項に記載の製造方法。 - 【請求項５】可塑剤の分子量が５０００〜３００００で
ある、請求項１〜４から選ばれる１項に記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11915394A JP3500700B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 非フォーム状ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11915394A JP3500700B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 非フォーム状ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324161A true JPH07324161A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3500700B2 JP3500700B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=14754238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11915394A Expired - Fee Related JP3500700B2 (ja) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 非フォーム状ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3500700B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057104A3 (en) * | 2000-01-31 | 2002-01-10 | Bayer Antwerpen Nv | Viscoelastic polyurethane foams |
| WO2002088211A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Huntsman International Llc | Process for making visco-elastic foam |
| WO2002094902A1 (en) | 2001-05-21 | 2002-11-28 | Huntsman International Llc | Very soft polyurethane elastomer |
| US6908979B2 (en) | 2002-11-18 | 2005-06-21 | Huntsman International Llc | Polyurethane elastomer gels |
| US8143364B2 (en) | 2006-03-14 | 2012-03-27 | Huntsman International Llc | Composition made from a diisocyanate and a monoamine and process for preparing it |
| JP2021533221A (ja) * | 2018-08-08 | 2021-12-02 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | ポリマー可塑剤及び低含有量のジイソシアネートモノマーを有するポリウレタン組成物 |
-
1994
- 1994-05-31 JP JP11915394A patent/JP3500700B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001057104A3 (en) * | 2000-01-31 | 2002-01-10 | Bayer Antwerpen Nv | Viscoelastic polyurethane foams |
| US6391935B1 (en) | 2000-01-31 | 2002-05-21 | Bayer Antwerp, N.V. | Viscoelastic polyurethane foams |
| WO2002088211A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Huntsman International Llc | Process for making visco-elastic foam |
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