JPH07304622A - 新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
- Publication number
- JPH07304622A JPH07304622A JP6119703A JP11970394A JPH07304622A JP H07304622 A JPH07304622 A JP H07304622A JP 6119703 A JP6119703 A JP 6119703A JP 11970394 A JP11970394 A JP 11970394A JP H07304622 A JPH07304622 A JP H07304622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- insecticide
- active substance
- insecticidally active
- bacterium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ミクロモノスポーラ属に属する菌株の培養によ
り新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を提供する。 【構成】ミクロモノスポーラ・エスピー・ＳＦ２７７５
株を通常の微生物が利用し得る栄養物を含有する培地で
培養し、得られた培養物中からカラムクロマト法等を用
いて目的物である新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を
単離した。ＳＦ２７７５物質は殺虫活性を有するため、
農園芸用殺虫剤として有用である。 【化１】
り新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を提供する。 【構成】ミクロモノスポーラ・エスピー・ＳＦ２７７５
株を通常の微生物が利用し得る栄養物を含有する培地で
培養し、得られた培養物中からカラムクロマト法等を用
いて目的物である新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を
単離した。ＳＦ２７７５物質は殺虫活性を有するため、
農園芸用殺虫剤として有用である。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規殺虫活性物質ＳＦ２
７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺
虫剤に関するものである。
７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺
虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明による殺虫活性物質ＳＦ２７７５
物質と類似する化合物としては、Ｎ−アセチルグルコサ
ミン、Ｎ−アセチルガラクトサミン等が知られている
が、ＳＦ２７７５物質はこれらの既知物質とは化学構造
が異なり明確に区別される。また、これらの単糖類が殺
虫活性を示すことはいまだ報告されていない。
物質と類似する化合物としては、Ｎ−アセチルグルコサ
ミン、Ｎ−アセチルガラクトサミン等が知られている
が、ＳＦ２７７５物質はこれらの既知物質とは化学構造
が異なり明確に区別される。また、これらの単糖類が殺
虫活性を示すことはいまだ報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、微生物が生産す
る種々の生理活性物質が知られているが、殺虫活性を有
する物質はそれほど多くは見出されていないため、新規
な殺虫活性物質の発見が常に要望されている。本発明は
このような点に注目し、新規な殺虫活性物質を提供して
これを解決することを目的としている。
る種々の生理活性物質が知られているが、殺虫活性を有
する物質はそれほど多くは見出されていないため、新規
な殺虫活性物質の発見が常に要望されている。本発明は
このような点に注目し、新規な殺虫活性物質を提供して
これを解決することを目的としている。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、ミクロ
モノスポーラ属に属する菌株の培養物中から殺虫活性を
有するＳＦ２７７５物質を単離し、その理化学的性状お
よび生物学的性質を明らかにすることにより本発明を完
成させた。従って、第１の本発明の要旨とするところ
は、下記の理化学的性状を有する新規殺虫活性物質ＳＦ
２７７５物質にある。 （１）色および形状：無色結晶 （２）融点 ：１８２〜１８４℃ （３）分子式 ：Ｃ9Ｈ17ＮＯ6 （４）マススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ２３６
（Ｍ＋Ｈ）+ （５）比旋光度 ：［α］D 25＝＋３２．１゜（ｃ
１．０，Ｈ2Ｏ） （６）紫外部吸収スペクトル：特徴的な吸収なし （７）赤外部吸収スペクトル：（ＫＢｒ ｃｍ-1）
：図１に示す （８）1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）
：図２に示す （９）13Ｃ ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，Ｄ
2Ｏ） ：図３に示す （１０）溶解性 ：水，メタノールに可溶で，クロロ
ホルム，アセトン，酢酸エチルに不溶である。 （１１）塩基性，酸性，中性の区別：中性 上記の理化学的性状および各種スペクトルデータからＳ
Ｆ２７７５物質の化学構造式は次式で示される。
モノスポーラ属に属する菌株の培養物中から殺虫活性を
有するＳＦ２７７５物質を単離し、その理化学的性状お
よび生物学的性質を明らかにすることにより本発明を完
成させた。従って、第１の本発明の要旨とするところ
は、下記の理化学的性状を有する新規殺虫活性物質ＳＦ
２７７５物質にある。 （１）色および形状：無色結晶 （２）融点 ：１８２〜１８４℃ （３）分子式 ：Ｃ9Ｈ17ＮＯ6 （４）マススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）：ｍ／ｚ２３６
（Ｍ＋Ｈ）+ （５）比旋光度 ：［α］D 25＝＋３２．１゜（ｃ
１．０，Ｈ2Ｏ） （６）紫外部吸収スペクトル：特徴的な吸収なし （７）赤外部吸収スペクトル：（ＫＢｒ ｃｍ-1）
：図１に示す （８）1Ｈ ＮＭＲスペクトル（４００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）
：図２に示す （９）13Ｃ ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ，Ｄ
2Ｏ） ：図３に示す （１０）溶解性 ：水，メタノールに可溶で，クロロ
ホルム，アセトン，酢酸エチルに不溶である。 （１１）塩基性，酸性，中性の区別：中性 上記の理化学的性状および各種スペクトルデータからＳ
Ｆ２７７５物質の化学構造式は次式で示される。
【０００５】
【化２】
【０００６】第２の本発明の要旨とするところは、放線
菌に属する殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産菌を培
養し、その培養物から殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を
採取することを特徴とする殺虫性物質ＳＦ２７７５物質
の製造法にある。本発明に使用される殺虫活性物質ＳＦ
２７７５物質生産菌の一例としては、東京都小笠原南島
の土壌から分離されたＳＦ２７７５株がある。
菌に属する殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産菌を培
養し、その培養物から殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を
採取することを特徴とする殺虫性物質ＳＦ２７７５物質
の製造法にある。本発明に使用される殺虫活性物質ＳＦ
２７７５物質生産菌の一例としては、東京都小笠原南島
の土壌から分離されたＳＦ２７７５株がある。
【０００７】ＳＦ２７７５株の菌学的性状 Ｉ．形態 基生菌糸は長く伸長し、よく分岐し、その直径は0.3μ
ｍである。気菌糸は通常放線菌の培養に用いられている
各種の寒天培地上で形成されない。胞子は基生菌糸に直
接または短い胞子柄を介して単独着生する。スターチ寒
天、オートミール寒天、イースト・麦芽寒天等で生育も
良く胞子形成も良好である。電子顕微鏡による観察で
は、胞子は楕円型〜球型で、0.6 〜0.8μｍの大きさを
有し、表面は小突起を有する。胞子のう、運動性胞子、
菌核などは観察されない。
ｍである。気菌糸は通常放線菌の培養に用いられている
各種の寒天培地上で形成されない。胞子は基生菌糸に直
接または短い胞子柄を介して単独着生する。スターチ寒
天、オートミール寒天、イースト・麦芽寒天等で生育も
良く胞子形成も良好である。電子顕微鏡による観察で
は、胞子は楕円型〜球型で、0.6 〜0.8μｍの大きさを
有し、表面は小突起を有する。胞子のう、運動性胞子、
菌核などは観察されない。
【０００８】II．各種培地上の生育状態 ＳＦ２７７５株の各種培地上の生育状態は表１に示す通
りである。観察は２８℃で１４〜２１日培養後に行っ
た。
りである。観察は２８℃で１４〜２１日培養後に行っ
た。
【０００９】
【表１】 培 地 発育(色は裏面) 気菌糸 可溶性色素 シュクロース・硝酸塩寒天 良好、オレンジ なし なし グルコース・アスパラギン寒天 普通、黒色 なし なし グリセロール・アスパラギン寒天 微弱、なし なし なし スターチ寒天 良好、オレンジ なし なし オートミール寒天 良好、オレンジ なし なし イースト・麦芽寒天 良好、黒色 なし なし チロシン寒天 微弱、なし なし なし 栄養寒天 普通、オレンジ なし なし リンゴ酸・カルシウム寒天 微弱、なし なし なし ベネット寒天 良好、オレンジ〜黒色 なし なし
【００１０】III．生理的性質 （１）生育温度範囲：イースト・スターチ寒天において
１８〜３７℃の温度範囲で生育し、２５〜３０℃付近で
良好に生育する。 （２）ゼラチンの液化：陽性 （３）スターチの加水分解：陽性 （４）硝酸塩の還元：陽性 （５）脱脂乳のペプトン化：陽性 脱脂乳の凝固：陰性 （６）耐塩性：３％ＮａＣｌ含有培地では生育するが、
４％では生育しない。 （７）メラニン様色素の生成：陰性
１８〜３７℃の温度範囲で生育し、２５〜３０℃付近で
良好に生育する。 （２）ゼラチンの液化：陽性 （３）スターチの加水分解：陽性 （４）硝酸塩の還元：陽性 （５）脱脂乳のペプトン化：陽性 脱脂乳の凝固：陰性 （６）耐塩性：３％ＮａＣｌ含有培地では生育するが、
４％では生育しない。 （７）メラニン様色素の生成：陰性
【００１１】IV．炭素源の利用性（ＩＳＰ−９培地使
用） （１）利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクトース、
Ｄ−キシロース、ラフィノース、シュクロース （２）利用しない：マンニトール、myo−イノシトー
ル、グリセロール、Ｌ−アラビノース、Ｌ−ラムノース
用） （１）利用する：Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクトース、
Ｄ−キシロース、ラフィノース、シュクロース （２）利用しない：マンニトール、myo−イノシトー
ル、グリセロール、Ｌ−アラビノース、Ｌ−ラムノース
【００１２】Ｖ．菌体分析 ベッカー（Becker）らの方法（Appl. Microbiol., 13:
236,1965）により分析した結果、全菌体加水分解物中の
ジアミノピメリン酸はメソ型であつた。また細胞壁組成は
II型で糖パターンはＤ型である。
236,1965）により分析した結果、全菌体加水分解物中の
ジアミノピメリン酸はメソ型であつた。また細胞壁組成は
II型で糖パターンはＤ型である。
【００１３】以上の性状より、Lechevalierら(Int.J.Sy
s.Bact.,20:435-443,1970)の分類によると、ＳＦ２７７
５株の細胞壁組成がII型、糖パターンがＤ型の放線菌で
あり、中温菌で気菌糸を形成せず、基中菌糸に胞子を一
個ずつ形成することから、ミクロモノスポーラ属に属す
ると思われる。本発明者らは本菌をミクロモノスポーラ
・エスピー・ＳＦ２７７５（Micromonospora sp. SF277
5)と命名した。なお、本菌株は工業技術院生命工学工業
技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−１４２７７として寄託さ
れている。ＳＦ２７７５株は他の放線菌に見られるよう
に、その性状が変化しやすい。例えば、ＳＦ２７７５
株、またはこの株に由来する突然変異株（自然発生また
は誘発性）、形質接合体あるいは遺伝子組換え体であっ
ても、殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を生産するものは
全て本発明に使用出来る。
s.Bact.,20:435-443,1970)の分類によると、ＳＦ２７７
５株の細胞壁組成がII型、糖パターンがＤ型の放線菌で
あり、中温菌で気菌糸を形成せず、基中菌糸に胞子を一
個ずつ形成することから、ミクロモノスポーラ属に属す
ると思われる。本発明者らは本菌をミクロモノスポーラ
・エスピー・ＳＦ２７７５（Micromonospora sp. SF277
5)と命名した。なお、本菌株は工業技術院生命工学工業
技術研究所に、ＦＥＲＭ Ｐ−１４２７７として寄託さ
れている。ＳＦ２７７５株は他の放線菌に見られるよう
に、その性状が変化しやすい。例えば、ＳＦ２７７５
株、またはこの株に由来する突然変異株（自然発生また
は誘発性）、形質接合体あるいは遺伝子組換え体であっ
ても、殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質を生産するものは
全て本発明に使用出来る。
【００１４】ＳＦ２７７５物質生産菌の培養法 本発明の方法では、ＳＦ２７７５物質生産菌を通常の微
生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄
養源としては、従来放線菌の培養に利用されている公知
のものが使用できる。例えば炭素源として、グルコー
ス、水あめ、デキストリン、澱粉、糖みつ、動・植物油
等を使用しうる。また窒素源として、大豆粕、小麦胚
芽、コーンスティープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプ
トン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿
素等を使用しうる。その他、必要に応じ、ナトリウム、
カリウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩
素、燐酸、硫酸、およびその他のイオンを生成すること
ができる無機塩類を添加することは有効である。また菌
の発育を助け、殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産を
促進するような有機および無機物を適宜添加することが
できる。
生物が利用しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄
養源としては、従来放線菌の培養に利用されている公知
のものが使用できる。例えば炭素源として、グルコー
ス、水あめ、デキストリン、澱粉、糖みつ、動・植物油
等を使用しうる。また窒素源として、大豆粕、小麦胚
芽、コーンスティープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプ
トン、酵母エキス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿
素等を使用しうる。その他、必要に応じ、ナトリウム、
カリウム、カルシウム、マグネシウム、コバルト、塩
素、燐酸、硫酸、およびその他のイオンを生成すること
ができる無機塩類を添加することは有効である。また菌
の発育を助け、殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産を
促進するような有機および無機物を適宜添加することが
できる。
【００１５】培養法としては、好気的条件での培養法、
特に深部培養法が最も適している。培養に適当な温度は
２５〜３０℃であるが、多くの場合２８℃付近で培養す
る。新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産は培地や
培養条件により異なるが、振とう培養、タンク培養のい
ずれにおいても通常２〜７日の間でその蓄積が最高に達
する。培養中のＳＦ２７７５物質の蓄積量が最高になっ
た時に培養を停止し、培養液から目的物質を単離、精製
する。
特に深部培養法が最も適している。培養に適当な温度は
２５〜３０℃であるが、多くの場合２８℃付近で培養す
る。新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質の生産は培地や
培養条件により異なるが、振とう培養、タンク培養のい
ずれにおいても通常２〜７日の間でその蓄積が最高に達
する。培養中のＳＦ２７７５物質の蓄積量が最高になっ
た時に培養を停止し、培養液から目的物質を単離、精製
する。
【００１６】ＳＦ２７７５物質の精製法 本発明によって得られるＳＦ２７７５物質の培養液から
の採取にあたっては、その性状を利用した通常の分離手
段、例えば溶媒抽出法、イオン交換樹脂法、吸着または
分配カラムクロマト法、ゲルろ過法、透析法、沈澱法等
を単独または適宜組み合わせて抽出精製することができ
る。例えば培養液中に蓄積されたＳＦ２７７５物質は、
活性炭（和光純薬工業社製等）に吸着され、適当な溶媒
例えばアセトン−水、メタノール−水等で溶離される。
また、ＳＦ２７７５物質は中性物質であるために、イオ
ン交換樹脂には一般的な条件では吸着されないので、ア
ンバーライトＩＲＣ−５０（東京有機化学工業株式会社
製）等を充填したカラムを通過させることにより、不純
物が吸着され、純度を上げることができる。ＳＦ２７７
５物質をさらに精製するには、活性炭（和光純薬工業株
式会社製等）、シリカゲル（ワコーゲルＣ−１００、和
光純薬工業株式会社製）等の吸着剤やトヨパールＨＷ−
４０（株式会社東ソー製）、セファデックスＬＨ−２０
（ファルマシア社製）等を用いるクロマトグラフィーを
行うと良い。
の採取にあたっては、その性状を利用した通常の分離手
段、例えば溶媒抽出法、イオン交換樹脂法、吸着または
分配カラムクロマト法、ゲルろ過法、透析法、沈澱法等
を単独または適宜組み合わせて抽出精製することができ
る。例えば培養液中に蓄積されたＳＦ２７７５物質は、
活性炭（和光純薬工業社製等）に吸着され、適当な溶媒
例えばアセトン−水、メタノール−水等で溶離される。
また、ＳＦ２７７５物質は中性物質であるために、イオ
ン交換樹脂には一般的な条件では吸着されないので、ア
ンバーライトＩＲＣ−５０（東京有機化学工業株式会社
製）等を充填したカラムを通過させることにより、不純
物が吸着され、純度を上げることができる。ＳＦ２７７
５物質をさらに精製するには、活性炭（和光純薬工業株
式会社製等）、シリカゲル（ワコーゲルＣ−１００、和
光純薬工業株式会社製）等の吸着剤やトヨパールＨＷ−
４０（株式会社東ソー製）、セファデックスＬＨ−２０
（ファルマシア社製）等を用いるクロマトグラフィーを
行うと良い。
【００１７】第３の本発明の要旨とするところは、ＳＦ
２７７５物質を有効成分とする殺虫剤にある。本発明の
ＳＦ２７７５物質を殺虫剤として使用する場合、そのま
ま用いることもできるが、各種の液体担体または固体担
体と混合し、界面活性剤などの補助剤を適当量加えて水
溶剤、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、ベイト剤等に
製剤化して用いることができる。これらの製剤の使用に
際しては直接そのまま使用するか、または水で適当な濃
度に希釈して使用することができる。また、これらの製
剤中の有効成分としてのＳＦ２７７５物質の濃度は０．
２〜８０％が適当である。これらの製剤は単独で用いる
ことができるが、他の農園芸用殺菌剤、除草剤、植物成
長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して使用することもできる。
２７７５物質を有効成分とする殺虫剤にある。本発明の
ＳＦ２７７５物質を殺虫剤として使用する場合、そのま
ま用いることもできるが、各種の液体担体または固体担
体と混合し、界面活性剤などの補助剤を適当量加えて水
溶剤、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒剤、ベイト剤等に
製剤化して用いることができる。これらの製剤の使用に
際しては直接そのまま使用するか、または水で適当な濃
度に希釈して使用することができる。また、これらの製
剤中の有効成分としてのＳＦ２７７５物質の濃度は０．
２〜８０％が適当である。これらの製剤は単独で用いる
ことができるが、他の農園芸用殺菌剤、除草剤、植物成
長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤等と混合して使用することもできる。
【００１８】本発明のＳＦ２７７５物質が有効な害虫と
しては、アブラムシ類、ウンカ類、カメムシ類等の半翅
目、コナガ、ハスモンヨトウ、モンシロチョウ等の鱗翅
目、ネッタイシマカ、イエバエ等の双翅目、コガネムシ
類、ハムシ類等の鞘翅目、ナミハダニ、ミカンハダニ等
のハダニ類等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
しては、アブラムシ類、ウンカ類、カメムシ類等の半翅
目、コナガ、ハスモンヨトウ、モンシロチョウ等の鱗翅
目、ネッタイシマカ、イエバエ等の双翅目、コガネムシ
類、ハムシ類等の鞘翅目、ナミハダニ、ミカンハダニ等
のハダニ類等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００１９】以下に本発明の実施例を示すが、ＳＦ２７
７５物質の理化学的性状が本発明によって明らかにされ
たので、それらの理化学的性状に基づきＳＦ２７７５物
質の製造法を種々考案することができる。従って本発明
はこれらの実施例に限定されるものではなく、実施例の
修飾手段は勿論、本発明によって明らかにされたＳＦ２
７７５物質の理化学的性状に基づいて公知の手段を施し
てＳＦ２７７５物質を生産、濃縮、抽出、精製する方法
をすべて包含する。
７５物質の理化学的性状が本発明によって明らかにされ
たので、それらの理化学的性状に基づきＳＦ２７７５物
質の製造法を種々考案することができる。従って本発明
はこれらの実施例に限定されるものではなく、実施例の
修飾手段は勿論、本発明によって明らかにされたＳＦ２
７７５物質の理化学的性状に基づいて公知の手段を施し
てＳＦ２７７５物質を生産、濃縮、抽出、精製する方法
をすべて包含する。
【００２０】
【実施例】実施例１ 種培地としてスターチ２．０％、グルコース１．０％、
ポリペプトン０．５％、小麦胚芽０．６％、酵母エキス
０．３％、大豆粕０．２％および炭酸カルシウム０．２
％の組成からなる培地（殺菌前ｐＨ７．０）を用いた。
また、生産培地として水飴２．０％、大豆油０．１５
％、大豆粕１．０％、サングレイン０．２５％、ファー
マメディア０．５％、硫酸第一鉄０．０００５％、塩化
ニッケル０．０００１％、塩化コバルト０．０００１
％、炭酸カルシウム０．１％およびフェニルアラニン
０．１％の組成からなる培地（殺菌前ｐＨ７．０）を用
いた。
ポリペプトン０．５％、小麦胚芽０．６％、酵母エキス
０．３％、大豆粕０．２％および炭酸カルシウム０．２
％の組成からなる培地（殺菌前ｐＨ７．０）を用いた。
また、生産培地として水飴２．０％、大豆油０．１５
％、大豆粕１．０％、サングレイン０．２５％、ファー
マメディア０．５％、硫酸第一鉄０．０００５％、塩化
ニッケル０．０００１％、塩化コバルト０．０００１
％、炭酸カルシウム０．１％およびフェニルアラニン
０．１％の組成からなる培地（殺菌前ｐＨ７．０）を用
いた。
【００２１】前記の種培地２０ｍｌを分注した１００ｍ
ｌ容三角フラスコを１２０℃で２０分間殺菌し、これに
ミクロモノスポーラ・エスピー・ＳＦ２７７５株（ＦＥ
ＲＭＰ-１４２７７）の斜面寒天培地の１白金耳を接種
後、２８℃で２日間振とう培養し、第１種培養液とし
た。次いで、種培地８０ｍｌ宛を分注した５００ｍｌ容
三角フラスコ２本を１２０℃で２０分間殺菌し、これに
第１種培養液４ｍｌを接種し、２８℃で１日間振とう培
養して第２種培養液とした。次いで、あらかじめ１２０
℃で３０分間殺菌した４Ｌの生産培地を含む５Ｌ容ジャ
ーファーメンター４基に第２種培養液を各８０ｍｌ宛接
種し、２８℃で５日間、通気（２Ｌ／分）、撹拌（３０
０ｒｐｍ）培養した。
ｌ容三角フラスコを１２０℃で２０分間殺菌し、これに
ミクロモノスポーラ・エスピー・ＳＦ２７７５株（ＦＥ
ＲＭＰ-１４２７７）の斜面寒天培地の１白金耳を接種
後、２８℃で２日間振とう培養し、第１種培養液とし
た。次いで、種培地８０ｍｌ宛を分注した５００ｍｌ容
三角フラスコ２本を１２０℃で２０分間殺菌し、これに
第１種培養液４ｍｌを接種し、２８℃で１日間振とう培
養して第２種培養液とした。次いで、あらかじめ１２０
℃で３０分間殺菌した４Ｌの生産培地を含む５Ｌ容ジャ
ーファーメンター４基に第２種培養液を各８０ｍｌ宛接
種し、２８℃で５日間、通気（２Ｌ／分）、撹拌（３０
０ｒｐｍ）培養した。
【００２２】こうして得られた培養液を濾過して濾液１
２Ｌを得た。この濾液の内５ＬをアンバーライトＩＲＣ
−５０（Ｈ+型）カラム（５００ｍｌ）を通過させた
後、ダイヤイオンＨＰ−２０カラム（２００ｍｌ）を通
過させて不純物を除き、通過液４．５Ｌを得た。この通
過液を活性炭カラム（７００ｍｌ）に加え、２Ｌの水で
洗浄した後、５０％アセトン４Ｌで溶出させ溶出液を分
取した。活性分画を減圧下濃縮すると黄色シロップ１
９．６ｇが得られた。このシロップの４分の１量をトヨ
パールＨＷ−４０スーパーファインカラム（１４ｍｍ×
２５００ｍｍ）に加え、水を展開溶媒とするクロマトグ
ラフィーを行なった。この操作を４回繰り返した後活性
分画を凍結乾燥したところ、淡黄色粉末５．０ｇが得ら
れた。このうち４．０ｇを活性炭カラム（４０ｍｍ×１
０００ｍｍ）の上部に載せ、水を展開溶媒とするクロマ
トグラフィーを行い、溶出液を２０ｇずつ分取した。Ｓ
Ｆ２７７５物質を含む分画（フラクション番号２５１〜
４７０）を減圧濃縮するとＳＦ２７７５物質（１．１
ｇ）が無色結晶として得られた。
２Ｌを得た。この濾液の内５ＬをアンバーライトＩＲＣ
−５０（Ｈ+型）カラム（５００ｍｌ）を通過させた
後、ダイヤイオンＨＰ−２０カラム（２００ｍｌ）を通
過させて不純物を除き、通過液４．５Ｌを得た。この通
過液を活性炭カラム（７００ｍｌ）に加え、２Ｌの水で
洗浄した後、５０％アセトン４Ｌで溶出させ溶出液を分
取した。活性分画を減圧下濃縮すると黄色シロップ１
９．６ｇが得られた。このシロップの４分の１量をトヨ
パールＨＷ−４０スーパーファインカラム（１４ｍｍ×
２５００ｍｍ）に加え、水を展開溶媒とするクロマトグ
ラフィーを行なった。この操作を４回繰り返した後活性
分画を凍結乾燥したところ、淡黄色粉末５．０ｇが得ら
れた。このうち４．０ｇを活性炭カラム（４０ｍｍ×１
０００ｍｍ）の上部に載せ、水を展開溶媒とするクロマ
トグラフィーを行い、溶出液を２０ｇずつ分取した。Ｓ
Ｆ２７７５物質を含む分画（フラクション番号２５１〜
４７０）を減圧濃縮するとＳＦ２７７５物質（１．１
ｇ）が無色結晶として得られた。
【００２３】製剤例１ 水和剤 ＳＦ２７７５物質 ５０重量部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム１０重量部、タルク０．５重量部、ラジオライ
ト３９．５重量部を均一に混合し、粉砕して水和剤を得
た。
ルシウム１０重量部、タルク０．５重量部、ラジオライ
ト３９．５重量部を均一に混合し、粉砕して水和剤を得
た。
【００２４】製剤例２ 水溶剤 ＳＦ２７７５物質 ５０重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム１０重量部、ポリビニルアルコール１重量部、
硫酸ナトリウム３９重量部を均一に粉砕混合し、水を加
えてよく練合した後、造粒乾燥して水溶剤を得た。
トリウム１０重量部、ポリビニルアルコール１重量部、
硫酸ナトリウム３９重量部を均一に粉砕混合し、水を加
えてよく練合した後、造粒乾燥して水溶剤を得た。
【００２５】製剤例３ 液剤 ＳＦ２７７５物質 ５０重量部、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル５重量部に水を加えて溶解し、１
００容量部として液剤を得た。
ニルフェニルエーテル５重量部に水を加えて溶解し、１
００容量部として液剤を得た。
【００２６】試験例 コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
Ｌ．）幼虫に対する効力試験 ＳＦ２７７５物質をポリオキシエチレン（２０）ソルビ
タンモノラウレート（和光純薬工業株式会社製）０．０
５％を含む水で溶解、希釈して所定濃度の水溶液を調製
した。該水溶液１ｍｌを、直径９ｃｍのプラスチックカ
ップに入れたキャベツリーフディスク（直径５ｃｍ）に
噴霧塔で散布した。風乾後、コナガ３令幼虫１０頭を放
虫し、２５℃の恒温室内で飼育した。７日後に生死虫数
を調査し、死虫率を下式により求めた。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ 試験は２反復で行った。その結果を表２に示す。
Ｌ．）幼虫に対する効力試験 ＳＦ２７７５物質をポリオキシエチレン（２０）ソルビ
タンモノラウレート（和光純薬工業株式会社製）０．０
５％を含む水で溶解、希釈して所定濃度の水溶液を調製
した。該水溶液１ｍｌを、直径９ｃｍのプラスチックカ
ップに入れたキャベツリーフディスク（直径５ｃｍ）に
噴霧塔で散布した。風乾後、コナガ３令幼虫１０頭を放
虫し、２５℃の恒温室内で飼育した。７日後に生死虫数
を調査し、死虫率を下式により求めた。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ 試験は２反復で行った。その結果を表２に示す。
【００２７】
【表２】 濃度（ｐｐｍ） 死虫率（％） ４００ ９０ ５６０ １００
【００２８】
【発明の効果】本発明のＳＦ２７７５物質は、表２に示
したように、有効な殺虫活性を有している。この性質に
基づき、本発明のＳＦ２７７５物質を殺虫剤、あるいは
その変換素材として用いることができる。
したように、有効な殺虫活性を有している。この性質に
基づき、本発明のＳＦ２７７５物質を殺虫剤、あるいは
その変換素材として用いることができる。
【００２９】
【図１】ＳＦ２７７５の臭化カリウム錠での赤外部吸収
スペクトル
スペクトル
【図２】ＳＦ２７７５の重水溶液中での４００ＭＨｚ1
Ｈ ＮＭＲスペクトル
Ｈ ＮＭＲスペクトル
【図３】ＳＦ２７７５の重水溶液中での１００ＭＨｚ13
Ｃ ＮＭＲスペクトル
Ｃ ＮＭＲスペクトル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 天野 昭一 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品総合研究所内 (72)発明者 岩田 道顕 神奈川県横浜市港北区師岡町760番地 明 治製菓株式会社薬品総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式 【化１】 で表される新規殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質。
- 【請求項２】ミクロモノスポーラ属（Micromonospora
属）に属する、殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質生産菌を
培養し、その培養物から殺虫活性物質ＳＦ２７７５物質
を採取することを特徴とする、殺虫活性物質ＳＦ２７７
５物質の製造法。 - 【請求項３】ＳＦ２７７５物質を有効成分とすることを
特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6119703A JPH07304622A (ja) | 1994-05-10 | 1994-05-10 | 新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6119703A JPH07304622A (ja) | 1994-05-10 | 1994-05-10 | 新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304622A true JPH07304622A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14767999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6119703A Pending JPH07304622A (ja) | 1994-05-10 | 1994-05-10 | 新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304622A (ja) |
-
1994
- 1994-05-10 JP JP6119703A patent/JPH07304622A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20010023494A (ko) | 벼 도열병 방제제 및 밀 적청병 방제제 | |
| EP0371509B1 (en) | Antibiotics and process for producing them | |
| JP2802097B2 (ja) | 新規な制癌抗生物質ｍｉ４３―３７ｆ１１及びその製造法 | |
| JP2787446B2 (ja) | Ａｂ−００６抗生物質及びその製造方法 | |
| JP2746372B2 (ja) | Ｆ−０３６８物質 | |
| SU1442063A3 (ru) | Способ получени гербицида N 51262 | |
| EP0545490B1 (en) | Antibiotic AB-041 and the process for its production | |
| JPH07304622A (ja) | 新規殺虫活性物質ｓｆ２７７５物質、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPH02275898A (ja) | 新規抗生物質ｋｔ―６２９１ａ及びｋｔ―６２９１ｂ、それらを生産する微生物及び製法並びに植物病害防除剤 | |
| EP0472186B1 (en) | Antibiotics AB-023 and process for preparing them | |
| JPH0398593A (ja) | 抗生物質５’―ｏ―スルファモイルツベルサイジンの製造法およびその用途 | |
| CN102482695B (zh) | A-87774化合物或其盐、它们的制法及含有它们作为有效成分的农药 | |
| JPH05286955A (ja) | 生理活性物質ｎｋ−０４０００ｐ、ｎｋ−０４０００ｑ、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JP3605432B2 (ja) | 新規抗生物質ａｂ５３６６、その製造法およびその用途 | |
| JPH03201993A (ja) | マクロライド抗生物質 | |
| US4730039A (en) | Leucanicidin | |
| JPH1112280A (ja) | 新規抗生物質ａｂ５５２９、その製造法および殺虫剤 | |
| JPS6015318B2 (ja) | 新抗生物質ｓｆ−１９４２物質，その製造法およびそれを含有する抗ガン剤 | |
| JP2858939B2 (ja) | 抗生物質ａｂ３２１７ａ、ａｂ３２１７ｂ及びａｂ３２１７ｃとそれらの製造法 | |
| US5275938A (en) | Process for producing leucanicidin | |
| JPH09194499A (ja) | 新規抗生物質レゾルマイシンとその製造法および用途 | |
| JPH06277084A (ja) | 新規抗生物質ａｂ４０６３−ａおよび−ｂ、ならびにその製造法およびその用途 | |
| JPH0748348A (ja) | 新規抗生物質ａｂ４０１５−ｂおよびａｂ４０１５−ｌ、ならびにその製造法および用途 | |
| JPH0559078A (ja) | 抗生物質ｎｂａ−２００６ | |
| JPH05168485A (ja) | 新規物質ｋｓｂ−８２００ｗ及びその製造法 |