JPH07292287A - 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 - Google Patents
帯電防止性紫外線硬化型コーティング材Info
- Publication number
- JPH07292287A JPH07292287A JP6106254A JP10625494A JPH07292287A JP H07292287 A JPH07292287 A JP H07292287A JP 6106254 A JP6106254 A JP 6106254A JP 10625494 A JP10625494 A JP 10625494A JP H07292287 A JPH07292287 A JP H07292287A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- coating material
- antistatic
- hydroxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
着性を備えた硬化被膜を高分子材料成形品上に形成で
き、かつ、貯蔵安定性に優れた紫外線硬化型コーティン
グ材を得ること。 【構成】 (メタ)アクリレート化合物とパーフルオロ
アルキル基を有する界面活性剤とよりなる帯電防止性紫
外線硬化型コーティング材。
Description
安定性を備え、光硬化により透明性、耐擦傷性、帯電防
止性、耐久性を備えた硬化被膜を、とくに、合成高分子
成形材の表面に形成できる帯電防止性コーティング材、
とくに紫外線硬化型の帯電防止性コーティング材に関す
る。
きく、その結果として帯電しやすいという特性を有して
いる。かかる合成高分子成形材の特性は、この製品への
塵埃の吸引、電撃、引火など、これらの材料を用いた製
品使用上の障害となっている。
ぐため、カーボンや導電性金属粉末等の導電剤、あるい
は界面活性剤等を高分子材料へ練り込み、または、その
成形品表面へ塗布し、当該成形品の帯電による種々のト
ラブルを防ぐ試みがなされている。例えば、特開昭63
−307947号公報には、電荷移動錯体をフィルム上
に塗布する方法が開示されている。しかし、電荷移動錯
体のような導電剤のプラスチック成形品表面への塗布に
より、所望の帯電特性を得ようとすると、その使用量を
多くする必要があり、成形品の他の特性が損なわれるよ
うになるという難点がある。また、電荷移動錯体は高分
子材料との親和性に問題があり、その添加方法が難しい
こと、透明な成形品が得難いこと、さらにこの導電剤が
高価であること等から、実際には使用できる範囲がかな
り限定されてしまう。
止剤は多くの種類の中から適用する高分子材料の特性を
考慮して適宜選定され、使用されるため、その選択幅も
広いものとなっている。これらの界面活性剤のうち、高
分子材料へ練り込んで使用する内部添加型のものについ
ては、特開昭63−314261号公報にも示されるご
とく、多くの提案があるが、これらの化合物をコーティ
ング材料用の帯電防止剤として使用することは、一般的
に難しい。一方、高分子材料成形品の表面へ付着する塗
布型の帯電防止剤は、界面活性剤単独で、あるいは、こ
れら界面活性剤とポリマーやその他の物質と組合せて用
いられるが、この種の従来より用いられてきた帯電防止
剤は、例えば、低湿時の帯電防止効果が十分に得られな
かったり、この帯電防止性塗料を成形品に塗布後の乾燥
工程や、塗布成形品の延伸や熱セットや、さらなる該成
形品の加熱成形等の加工工程での加熱、摩擦、洗浄等で
その効果が消失したりする傾向があり、その耐久性が不
十分なものが多く、耐久性のある帯電防止効果を有する
塗料の開発が望まれていた。
3−6064号公報には、リン酸エステルの添加によ
り、帯電防止剤と塗料との相溶性のバランスを図り、帯
電防止剤の表面配向を促す発明が提案されているが、こ
の発明で得た成形品を耐湿試験や、長期耐久試験を行う
と帯電防止塗膜の機械的強度が低下するか、帯電防止性
能が低下し、塗膜の耐久性と帯電防止性能の持続性のバ
ランスの良い塗膜を形成することは困難であった。
材の適用範囲が広く、塗膜の乾燥処理時間が短いだけで
なく、得られる塗膜の耐薬品性、耐擦傷性、耐摩耗性等
の各種塗膜性能に優れているが、摩擦等によって静電気
を発生し、塵埃が付着しやすいという問題があった。
開平4−80267号、特開平4−180970号とし
て、チオシアン酸塩を用いた帯電防止機能を持つ紫外線
硬化型コーティング材の発明を提案したが、当該コーテ
ィング材より形成した塗膜は、塗膜形成当初はその目標
とする帯電防止能を達成することはできたが、意外なこ
とにコーティング材を長期間保存することが難しいこと
が判明し、さらに、貯蔵安定性の改良された紫外線硬化
型の帯電防止能を有するコーティング材の開発が待たれ
ている。
帯電防止コーティング材にパーフルオロアルキル基をも
つ界面活性剤を含有することにより、従来の紫外線硬化
型コーティング材から形成した塗膜の有する透明性、耐
擦傷性、耐溶剤性に優れた、かつ、帯電防止性有してお
り、該塗膜表面に長期にわたり表面の界面活性剤のブリ
ードアウトのない塗膜とすることができ、さらに貯蔵安
定性に優れたコーティング材を提供することにある。
成するために検討した結果なされたものであり、その要
旨とするところは、下記一般式で表されるパーフルオロ
アルキル基を有する界面活性剤 0.1〜5重量%、(メ
タ)アクリル酸エステル類から選ばれた少なくとも1種
の化合物、および光重合開始剤とを混合した帯電防止性
紫外線硬化型コーティング材にある。
ング材に含まれるパーフルオロアルキル基を有する界面
活性剤は、このコーティング材より形成した塗膜の帯電
防止効果と、耐湿試験での表面への該界面活性剤のブリ
ードアウトがほとんどないという特徴を持つ。
剤の具体例としては、N-ヒドロキシエチル−パーフルオ
ロヘキシルスルホンアミドのエチレングリコール10モル
付加物、N-ヒドロキシエチル−パーフルオロヘブチルス
ルホンアミドのエチレングリコール15モル付加物、N-メ
チル−N-ヒドロキシエチル−パーフルオロペンチルスル
ホンアミドのエチレングリコール5モル付加物、N-メチ
ル−N-ヒドロキシエチル−パーフルオロヘキシルスルホ
ンアミドのエチレングリコール20モル付加物、N-メチル
−N-ヒドロキシエチル−パーフルオロオクチルスルホン
アミドのエチレングリコール20モル付加物、N-エチル−
N-ヒドロキシエチル−パーフルオロブチルスルホンアミ
ドのエチレングリコール10モル付加物、N-エチル−N-ヒ
ドロキシエチル−パーフルオロノニルスルホンアミドの
エチレングリコール25モル付加物、N-エチル−N-ヒドロ
キシエチル−パーフルオロデシルスルホンアミドのエチ
レングリコール25モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキ
シエチル−パーフルオロブチルスルホンアミドのエチレ
ングリコール10モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロヘキシルスルホンアミドのエチレ
ングリコール20モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロオクチルスルホンアミドのエチレ
ングリコール5モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロオクチルスルホンアミドのエチレ
ングリコール10モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロオクチルスルホンアミドのエチレ
ングリコール15モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロオクチルスルホンアミドのエチレ
ングリコール20モル付加物、N-プロピル−N-ヒドロキシ
エチル−パーフルオロデシルスルホンアミドのエチレン
グリコール25モル付加物、N-ブチル−N-ヒドロキシエチ
ル−パーフルオロヘキシルスルホンアミドのエチレング
リコール5モル付加物、N-ブチル−N-ヒドロキシエチル
−パーフルオロヘプチルスルホンアミドのエチレングリ
コール5モル付加物、N-ブチル−N-ヒドロキシエチル−
パーフルオロデシルスルホンアミドのエチレングリコー
ル15モル付加物、N-ペンチル−N-ヒドロキシエチル−パ
ーフルオロブチルスルホンアミドのエチレングリコール
10モル付加物、N-ペンチル−N-ヒドロキシエチル−パー
フルオロペンチルスルホンアミドのエチレングリコール
20モル付加物、N-ペンチル−N-ヒドロキシエチル−パー
フルオロペンチルスルホンアミドのエチレングリコール
20モル付加物、N-ベンジル−N-ヒドロキシエチル−パー
フルオロオクチルスルホンアミドのエチレングリコール
10モル付加物、またはこれらの化合物の末端アクリロイ
ル変性物、および末端メタクロイル変性物等が挙げられ
る。
基のnの値が3未満である界面活性剤は、コーティング
材より形成した塗膜への帯電防止の効果が不十分であ
り、nが9を越える界面活性剤はコーティング材との相
溶性が悪く、この界面活性剤を加えたコーティング材自
体が白濁する。
が6以上である化合物は、界面活性効果が弱く、帯電防
止性が不十分である。
の値が3未満の化合物は、その帯電防止性が不十分であ
り、30を越える界面活性剤を加えたコーティング材より
形成した硬化塗膜は、その耐久性が悪くなる。
キル基を有する界面活性剤のコーティング材中への混合
量は、該界面活性剤がコーティング材系中に均一に分散
する特性を備えているため、この点よりすればとくに制
限はないが、好ましくは、(メタ)アクリル酸エステル
類 100重量部に対して 0.1〜5重量部の範囲である。こ
の界面活性剤の添加量が5重量部を越えたコーティング
材は、その硬化性が悪くなり、得られる塗膜の表面硬度
が落ちる傾向がある。得られる塗膜の帯電防止能を良好
とするには、その添加量は 0.1重量部以上とするのがよ
い。
ル類は、本発明の組成物に架橋性を与え、得られる塗膜
に耐擦傷性を与え、基材の表面保護に効果のある成分で
あり、その例としては、以下に記述するような各種の
(メタ)アクリレート化合物があり、これらの中からそ
の2種以上を選択使用する。
子中に(メタ)アクリロイル基を3個以上有する化合物
の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)
アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げ
られ、また、1分子中に(メタ)アクリロイル基を2個
含む化合物の具体例としては、1,3-ブタンジオールジ
(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)
アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリレート化合物の例としては、フタル酸、
アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ブタンジオール等の多価アルコールと
(メタ)アクリル酸との反応で得られるポリエステルポ
リ(メタ)アクリレート、エポキシ化合物と(メタ)ア
クリル酸でエステル化したエポキシ(メタ)アクリレー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートに水酸基をもつ
(メタ)アクリレート、例えば2-ヒドロキシエチルアク
リレートを反応させたウレタンポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリオールとポリイソシアネートと2-ヒドロキシエ
チルアクリレートのような水酸基含有モノマーとの反応
で得られるウレタンポリ(メタ)アクリレート、ポリシ
ロキサンと(メタ)アクリル酸化合物との反応によって
得られる、ポリシロキサンポリ(メタ)アクリレート、
ポリアミドと(メタ)アクリル酸化合物との反応によっ
て得られるポリアミドポリ(メタ)アクリレート等が挙
げられる。
適な組合せ量は、(メタ)アクリル酸エステル類 100重
量部のうち、1分子中に(メタ)アクリロイル基を3個
以上有する化合物を30〜60重量%、1分子中に(メタ)
アクリロイル基を2個有する化合物0〜50重量%の範囲
とするのが好ましい。3官能以上のモノマーの使用量が
30重量%未満であるコーティング材より形成した塗膜
は、その耐擦傷性等の表面保護性能が悪くなる傾向にあ
り、また、その含有量が60重量%を越えたコーティング
材より形成した塗膜は、十分な帯電防止性能を発揮でき
なくなる傾向にある。
分子中に(メタ)アクリロイル基を1個有する化合物と
しては、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エト
キシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル(メタ)アクリレート、N-ヒドロキシメチル(メ
タ)アクリルアミド、N-メトキシメチル(メタ)アクリ
ルアミド、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロ
キシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシペンチル(メタ)
アクリレート、4-ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレ
ート等の水酸基含有の(メタ)アクリル酸エステルや、
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、または2-ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレートへのエチレンオ
キサイド、あるいはプロピレンオキサイドの付加物、2-
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、または2-ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレートの二量体または三
量体が挙げられる。
明のコーティング材中への使用量は、(メタ)アクリル
酸エステル類 100重量部のうち、10〜40重量%が好適で
ある。その使用量が10重量%より少ないコーティング材
は、得られる硬化塗膜の基材との付着性が低下するので
好ましくない。一方、単官能(メタ)アクリレートの使
用量が40重量%を越えるコーティング材は、その硬化性
能が低下する傾向にある。
これら(メタ)アクリレート化合物の中でも、分子内に
アクリロイル基を有するものを主体としたコーティング
材は、メタクリロイル基を有するものを主体としたコー
ティング材に比し、硬化性により良好な結果が得られる
ため、本発明においてとくに好ましく用いられる。
の紫外領域に吸収をもつ、ベンゾイン、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプ
ロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイ
ン、ベンジル、ベンゾフェノン、p-メトキシベンゾフェ
ノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ
−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオ
キシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4'−
ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2-ヒドロキシ
−2-メチル−1-フェニルプロパン-1−オン等のカルボニ
ル化合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テト
ラメチルチウラムジスルフィド等のイオウ化合物、アゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4-ジメチルバレ
ロニトリル等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジターシャリーブチルパーオキサイド等の過酸化物
が挙げられる。
種類以上、混合して用いても差し支えなく、その使用量
はパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤と(メ
タ)アクリル酸エステルとの合計 100重量部に対して一
般に 0.2〜10重量部程度とすればよい。
ング材は、その品質性能をさらに改良するため、従来公
知の下記成分、すなわち、表面調整剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の添加剤を適宜含ませるようにしてもよ
い。
ング材の塗装方法、硬化方法はとくに限定されるもので
はない。
プ、メタルハライドランプ等を使用することができ、本
発明のコーティング材よりの塗膜に、これら光源よりの
光を照射して得た硬化塗膜は、従来の紫外線硬化型コー
ティング材にて作った硬化塗膜の有する耐擦傷性および
耐溶剤性を備えており、さらに、良好な帯電防止性を備
えた塗膜とすることができる。
説明する。ただし、これらは単なる例示であり、本発明
の適用例は、これらのみに限定されるものではない。
エリスリトールヘキサアクリレート(以下、DPHAとい
う)22g、テトラエチレングリコールジアクリレート6
g、単官能アクリレートとして、2-ヒドロキシエチルア
クリレート(以下、HEA という)5g、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート(以下、THFAという)7g、表1
に示したパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤を
表1に示す割合にて均一配合し、光重合開始剤として、
チバガイギー株式会社製の「イルガキュア184 」を1g
加えた。このコーティング材を、乾燥膜厚が10μmにな
るようにバーコーターでポリカーボネート成形板上に塗
布し、紫外線照射を行い、硬化塗膜を形成し、その塗膜
について帯電防止性能、表面状態、基材に対する密着
性、ならびにコーティング材の貯蔵安定性を試験した。
その結果を表3に示した。
合物8g、テトラエチレングリコールジアクリレート1
g、単官能アクリレートとして、HEA 1.4g、THFA2g、
N-プロピル−N-ヒドロキシエチル−パーフルオロオクチ
ルスルホンアミドのエチレングリコール10モル付加物
0.6gを均一に配合し、光重合開始剤としてチバガイギ
ー社製の「イルガキュア184 」を 0.4g加えた。このコ
ーティング材を用い、実施例1と同様にして硬化塗膜を
形成し、その性能とコーティング材の貯蔵安定性につい
て検討した結果を表3に示した。
トラエチレングリコールジアクリレート6g、単官能ア
クリレートとして、HEA 5g、THFA7gに、光重合開始
剤としてチバガイギー社製の「イルガキュア184 」を1
g加えた。このコーティング材を用い、実施例1と同様
にして硬化塗膜を形成し、その塗膜特性とコーティング
材の貯蔵安定性について検討した結果を表4に示した。
g、テトラエチレングリコールジアクリレート6g、単
官能アクリレートとして、HEA 5g、THFA7g、表1に
示したパーフルオロアルキル基を有する界面活性剤を表
1に示した割合で均一配合し、光重合開始剤としてチバ
ガイギー社製の「イルガキュア184 」を1g加えた。こ
のコーティング材を用い、実施例1と同様にして硬化塗
膜を形成し、その塗膜特性ならびにコーティング材の貯
蔵安定性について検討した結果を表4に示した。
トラエチレングリコールジアクリレート5g、単官能ア
クリレートとして、HEA 5g、THFA3g、3-(2-パーフ
ルオロヘキシル)エトキシ−2-ヒドロキシ−1-アクリロ
イルオキシプロパン 0.9g中に、Ba(SCN)2と、C11H23Ph
O(CH2CH2O)6SO3Naを、10:1の割合で配合した混合物1
gを均一に配合し、光重合開始剤としてチバガイギー社
製の「イルガキュア184 」 0.7g加えた。このコーティ
ング材を用い、実施例1と同様にして硬化塗膜を形成
し、その塗膜性能ならびにコーティング材の貯蔵安定性
について検討した結果を表4に示した。
止コーティング材を適用して形成した硬化塗膜は、従来
より用いられてきた紫外線硬化型コーティング材にて形
成した硬化塗膜の有する優れた透明性、耐擦傷性、およ
び耐溶剤性を備えており、かつ、良好な帯電防止性を発
揮するとともに、長期にわたり塗装表面の帯電防止剤の
ブリードアウトのない塗膜を形成することができ、さら
に貯蔵安定性に優れた紫外線硬化型コーティング材と成
し得た点に大きな特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項1】 1分子中に(メタ)アクリロイル基を3
個以上有する化合物30〜60重量%、1分子中に(メタ)
アクリロイル基を2個有する化合物0〜50重量%、1分
子中に(メタ)アクリロイル基を1個有する化合物10〜
40重量%を少なくとも2種以上組合せてなる(メタ)ア
クリル酸エステル類 100重量部に対し、下記一般式
[1]で表されるパーフルオロアルキル基を有する界面
活性剤 0.1〜5重量部、および光重合開始剤を混合して
なる帯電防止性紫外線硬化型コーティング材。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10625494A JP3373292B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10625494A JP3373292B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07292287A true JPH07292287A (ja) | 1995-11-07 |
JP3373292B2 JP3373292B2 (ja) | 2003-02-04 |
Family
ID=14428972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10625494A Expired - Lifetime JP3373292B2 (ja) | 1994-04-22 | 1994-04-22 | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3373292B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004044062A1 (ja) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Asahi Glass Company, Limited | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
CN100368486C (zh) * | 2002-11-13 | 2008-02-13 | 旭硝子株式会社 | 活化能量射线固化型覆盖用组合物以及有该组合物的固化物涂膜厚的成形品 |
-
1994
- 1994-04-22 JP JP10625494A patent/JP3373292B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004044062A1 (ja) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Asahi Glass Company, Limited | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
CN100368486C (zh) * | 2002-11-13 | 2008-02-13 | 旭硝子株式会社 | 活化能量射线固化型覆盖用组合物以及有该组合物的固化物涂膜厚的成形品 |
US7439279B2 (en) | 2002-11-13 | 2008-10-21 | Asahi Glass Company, Limited | Active energy ray curable coating composition and molded product having coating film made of cured product of said composition |
JP4923572B2 (ja) * | 2002-11-13 | 2012-04-25 | 旭硝子株式会社 | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
JP2012082431A (ja) * | 2002-11-13 | 2012-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3373292B2 (ja) | 2003-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI477522B (zh) | 硬質塗層用組成物及形成有硬質塗層之成形品 | |
US5373033A (en) | Casting composition | |
EP0453149B1 (en) | Casting composition | |
KR101804304B1 (ko) | 방오성 부여제 | |
JPH0759614B2 (ja) | 架橋性高分子キヤスト用組成物 | |
KR20150092202A (ko) | 하드코트용 조성물 및 하드코트층이 형성된 성형품 | |
US5260361A (en) | Coating composition | |
JPH06180859A (ja) | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク | |
JP2009287017A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及び物品 | |
KR100199406B1 (ko) | 대전방지성 광경화용 하드코팅제 조성물 및 이의 코팅방법 | |
JPH06136355A (ja) | 帯電防止材料 | |
JP3373292B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
JP3360940B2 (ja) | 光ディスク用コーティング材および光ディスク | |
JPH0686581B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JPH06128502A (ja) | 被覆材組成物 | |
JPH0480266A (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
JP3660410B2 (ja) | エマルション被覆材組成物 | |
JP3299349B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
JP3819058B2 (ja) | エマルション被覆材組成物 | |
JP3068214B2 (ja) | 帯電防止性ハードコート剤ならびにそれを用いた合成樹脂成形品 | |
KR100525253B1 (ko) | 퍼풀루오로알킬(메타)아크릴레이트 공중합체와 이를포함하는 코팅 조성물 | |
JP3186115B2 (ja) | コーティング材及び光ディスク | |
JP3756551B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材及びそれを用いた光ディスク | |
JP2765023B2 (ja) | 光ファイバ被覆用樹脂組成物 | |
JPH06128503A (ja) | 被覆材組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081122 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081122 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091122 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091122 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101122 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111122 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111122 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111122 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121122 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121122 Year of fee payment: 10 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121122 Year of fee payment: 10 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121122 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131122 Year of fee payment: 11 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |