JPH07278110A - スルホンアミドカルボニルピリジン−２−カルボキシエステルアミド類およびそれらのピリジン−ｎ−オキシド、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用 - Google Patents

スルホンアミドカルボニルピリジン−２−カルボキシエステルアミド類およびそれらのピリジン−ｎ−オキシド、それらの製造方法および医薬としてのそれらの使用

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JPH07278110A
JPH07278110A JP7065926A JP6592695A JPH07278110A JP H07278110 A JPH07278110 A JP H07278110A JP 7065926 A JP7065926 A JP 7065926A JP 6592695 A JP6592695 A JP 6592695A JP H07278110 A JPH07278110 A JP H07278110A
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alkoxy
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alkylamino
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Klaus Dr Weidmann
クラウス・ヴアイトマン
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
Volkmar Dr Guenzler-Pukall
フオルクマル・ギユンツラー−プカル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 スルホンアミドカルボニルピリジン−２−カ
ルボキシエステルアミド類、その製造方法並びに医薬と
しての使用を提供。 【構成】 下記式Ｉ 〔式中、Ｒ1はＯＨまたはアルコキシ、Ｒ2およびＲ3は
Ｈ、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨまた
はアミノ、Ｒ6はＨ、アルキルまたはＮ−保護基、生理
学的に使用しうる陽イオンまたは塩基性アミノ酸誘導体
の陽イオン、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基、Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−、Ｃは結
合であるかまたはアルカンジイル等、Ｕは結合またはＨ
またはヘテロ原子基、ｒは１−４の整数、Ｄは結合また
はＨまたはアルカンジイル基等、Ｗは結合またはＨまた
は環状脂肪族アルキル等、Ｒ4はＨ、アルキル、フェニ
ルまたはフェニルアルキル、Ｒ5はアルキル基である〕
で表される化合物。 【効果】 上記化合物は繊維形成抑制剤およびプロリン
ヒドロキシラーゼ阻害剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はスルホンアミドカルボニルピリジ
ン−２−カルボキシエステルアミドおよびそれらのピリ
ジン−Ｎ−オキシド並びに繊維形成疾患に対する医薬と
しての使用に関する。
【０００２】酵素プロリンヒドロキシラーゼおよびリジ
ンヒドロキシラーゼを阻害する化合物は、コラーゲン特
異性ヒドロキシル化反応に影響を及ぼすことによりコラ
ーゲン生合成を極めて選択的に阻害する。該反応の過程
において、タンパク質結合のプロリンまたはリジンは酵
素プロリンヒドロキシラーゼまたはリジンヒドロキシラ
ーゼによりヒドロキシル化される。該反応が阻害剤によ
り抑制される場合にはヒドロキシル化が不十分な非機能
的コラーゲン分子が生成し、それは細胞によって細胞外
空隙中に僅かに放出され得るだけである。さらに、ヒド
ロキシル化が不十分なコラーゲンはコラーゲンマトリッ
クス中に混入され得ず、しかもタンパク質分解酵素によ
って極めて容易に分解される。これらの作用結果とし
て、細胞外に沈積するコラーゲンの量が全体に減少す
る。したがって、プロリンヒドロキシラーゼ阻害剤はコ
ラーゲンの沈積が実質的に臨床像に寄与する疾患の治療
において適当な物質である。これらにはとりわけ肺、肝
臓および皮膚（鞏皮症）の繊維症がある。
【０００３】酵素プロリンヒドロキシラーゼがピリジン
−２,４−および２,５−ジカルボン酸により有効に阻害
されることは知られている（K. Majamaa et al., Eur.
J.Biochem. 138 (1984) 239-245)。しかし、細胞培養
でこれらの化合物は阻害剤としては単に極めて高い濃度
で有効であるだけである(Tschank, et al., Biochem.J.
238(1987) 625-633)。ＤＥ−Ａ ３４３２０９４号には
プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラー
ゼを阻害する医薬として、エステルのアルキル部分に１
〜６個の炭素原子を有するピリジン−２,４−および−
２,５−ジカルボン酸ジエステルが記載されている。
【０００４】しかし、これらの低級アルキル化ジエステ
ルは体中であまりにも迅速に分解されて酸になり、十分
に高い濃度で細胞中の作用部位に達しないので、医薬と
して投与するには全く適当ではない。ＤＥ−Ａ ３７０
３９５９号、ＤＥ−Ａ ３７０３９６２号およびＤＥ−
Ａ ３７０３９６３号には一般的形態で、ピリジン−２,
４−および−２,５−ジカルボン酸の混合エステル／ア
ミド、かなり高級なアルキル化ジエステルおよびジアミ
ドが記載されており、それらは動物モデルにおけるコラ
ーゲン生合成を有効に阻害する。ＥＰ−Ａ−０５６２５
１２号にはプロリンヒドロキシラーゼ阻害のために抗繊
維形成作用を有する化合物が記載されている。式Ｉの化
合物はエステルプロドラッグであり、生体内（インビ
ボ）および細胞培養（インビトロ）で対応する遊離カル
ボン酸に分解される。同時に出願したドイツ特許出願Ｐ
４４１０４２３.５号には式Ｉのプロドラッグの対応す
るカルボン酸が記載されている。
【０００５】本発明の目的は、従来知られている化合物
よりもさらに強くプロリンヒドロキシラーゼを阻害しそ
してそれ故にコラーゲン生合成をより強く阻害しうる化
合物を探索することにある。
【０００６】本発明の目的は式Ｉ
【化６】 で表されるスルホンアミドカルボニルピリジン−２−カ
ルボキシエステルアミドおよびそれらのピリジン−Ｎ−
オキシドの提供により達成される。
【０００７】上記式中、Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1
−Ｃ6）−アルコキシであり、Ｒ2およびＲ3は同一また
は相異なっていて、水素、非置換または置換（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲ
ン特にフッ素、塩素または臭素、ニトリル、ヒドロキシ
ルまたはアミノであり、Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルまたはＮ−保護基｛例えば（Ｃ1−Ｃ8）−アルカ
ノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1
−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル
オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル｝、１−、２−、３−または４−価の生理学的に使用
しうる陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ
3+またはアンモニウムイオン｛ここで該イオンは（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、フェニル、ベンジルまたは、ヒドロキシルもしくは
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシにより１〜３回置換され得る
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルによって場合により１〜３回置
換されている｝、または塩基性アミノ酸誘導体の陽イオ
ンであり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−で
あり、Ｃは結合であるかまたは分枝状または非分枝状の
脂肪族（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイルもしくは環状脂
肪族（Ｃ3−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状ま
たは非分枝状の（Ｃ2−Ｃ16）−アルケンジイルもしく
はシクロアルケンジイル基、または（Ｃ2−Ｃ16）−ア
ルキンジイル基もしくは（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニンジ
イル基（ここで各場合において１個以上のＣ−Ｃ多重結
合を有することができる）であり、Ｕは結合または水素
または以下のヘテロ原子基−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、
−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）
−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ｛ここでＲ
は（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイ
ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アロイルまたは水素である｝の群から選択される基であ
り、ｒは１、２、３または４であり、Ｄは結合または水
素または分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ10）
−アルカンジイル基または分枝状または非分枝状の（Ｃ
1−Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2−Ｃ10）−アルキ
ンジイル基または（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニンジイル基
（ここで各基は各場合において１個以上のＣ−Ｃ多重結
合を有することができる）であり、Ｗは結合または水素
または（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族アルキル、アルケニ
ル、アルキニルもしくはアルケニニル基または（Ｃ6−
Ｃ16）−アリール基または５−または６−員のヘテロア
リール基であり、ここで前記の変化する基ＣまたはＤま
たはＷのうちの少なくとも１つは結合ではなく、ＵはＣ
が結合でない場合またはＤおよび／またはＷが結合でな
い場合には単にヘテロ原子基のみであり、そしてＣおよ
び／またはＷはこれらが結合または水素でない場合には
それらとしては置換されているのが好ましく、Ｒ4は水
素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、フェニルまたはフェニル
−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、Ｒ5は分枝状または
非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル基｛これは
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アル
ケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ2−Ｃ12）−アルキ
ニルオキシカルボニルにより１回置換されておりそして
１個以上の置換基を担持することができる｝である。
【０００８】式Ｉの好ましい化合物は式中Ｒ6は水素、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基｛例えば（Ｃ
1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカル
バモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アシルオキシ
−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）
−アルカノイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベン
ゾイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル｝、１−、２−、３−または４−価の
生理学的に使用しうる陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍ
ｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオン｛ここ
で該イオンは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−
ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまたは、ヒド
ロキシルもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシにより１〜
３回置換され得る（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルによって場合
により１〜３回置換されている｝、または塩基性アミノ
酸誘導体の陽イオンであり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式
II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−で
あり、Ｃは結合であるかまたは分枝状または非分枝状の
脂肪族（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイルもしくは環状脂
肪族（Ｃ3−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状ま
たは非分枝状の（Ｃ2−Ｃ16）−アルケンジイルもしく
はシクロアルケンジイル基、または（Ｃ2−Ｃ16）−ア
ルキンジイル基もしくは（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニンジ
イル基（ここで各基は各場合において１個以上のＣ−Ｃ
多重結合を有することができる）であり、Ｕは結合また
は水素または以下のヘテロ原子基−ＣＯ−、−Ｏ（Ｃ
Ｏ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ
（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＲ
｛ここでＲは（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ア
ルカノイル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アロイルまたは水素である｝の群から選択され
る基であり、ｒは１、２、３または４であり、Ｄは結合
または水素または分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1
−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状または非分枝
状の（Ｃ1−Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2−Ｃ10）
−アルキンジイル基または（Ｃ2−Ｃ10）−アルケニン
ジイル基（ここで各基は各場合において１個以上のＣ−
Ｃ多重結合を有することができる）であり、Ｗは結合ま
たは水素または（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族アルキル、ア
ルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル基または
（Ｃ6−Ｃ16）−アリール基または５−または６−員の
ヘテロアリール基であり、ここで前記の変化する基Ｃま
たはＤまたはＷのうちの少なくとも１つは結合ではな
く、ＵはＣが結合でない場合またはＤおよび／またはＷ
が結合でない場合には単にヘテロ原子基のみであり、そ
してＣおよび／またはＷはこれらが結合または水素でな
い場合にはそれらとしては下記の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−
Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
−Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（(Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（(Ｃ6−Ｃ16)−アリールオキシ−(Ｃ1−Ｃ10)アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、アミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ10）−アラル
キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミ
ノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカ
ノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−ア
ルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプ
ト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリール
メルカプト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフィニル、
（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−
アラルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルス
ルフィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルホニル、
スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフ
ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスル
ファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルファモ
イル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルファモイル、
Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、Ｎ−（(Ｃ1−
Ｃ10)−アルキル）−(Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホン
アミド、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
ラルキルスルホンアミド、〔ここでアリール基を含有す
る上記の基は、それらとしてはアリール基が以下の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−
Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ 10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカル
バモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（(Ｃ6−Ｃ16)−アリールオキシ−(Ｃ1−Ｃ10）アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−
アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、アミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミ
ノ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アラルカノイ
ル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16） −アロイルアミノ
−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）− アルキル
アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ，Ｎ
−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメ
ルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−
アリールメルカプト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフ
ィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
ルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスル
ホニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キルスルファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルス
ルファモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルファ
モイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイ
ル、Ｎ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル−Ｎ−(Ｃ6−Ｃ16）−
アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、Ｎ−（(Ｃ
1−Ｃ10)−アルキル）−(Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホ
ンアミド、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルホンアミ
ド、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルスルホンアミド、からなる群より選択され
る１、２、３、４または５個の同一または相異なる置換
基により置換されることができる〕からなる群より選択
される５個までの同一または相異なる置換基の組み合わ
せにより好ましくは置換されており、Ｒ4は水素、（Ｃ1
−Ｃ6）−アルキル、フェニルまたはフェニル−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキルであり、Ｒ5は分枝状または非分枝状の
脂肪族（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル基｛これは（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニルまたは（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキ
シカルボニルを１個担持しており、そして１回以上好ま
しくは１回または２回、ヒドロキシル、ハロゲン、シア
ノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ1 2）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ール、（Ｃ7−Ｃ12）−アラルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
12）−アラルキルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2F+1- g)Ｆgからなる群より選択されるさらに別の基に
よって置換されている｝であり、そしてｎは０または１
であり、ｆは１〜８、好ましくは１〜５でありｇは０、
１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは０〜８、好ましくは
０〜１である化合物である。アリール、アリールオキ
シ、へテロアリールおよびヘテロアリールオキシ化合物
は特にフェニル、ビフェニルまたはナフチル環または
１、２または３個の窒素および／または酸素および／ま
たは硫黄原子を有する非置換の５−および６−員のヘテ
ロ芳香族環例えばピリジル、ピリダジル、ピリミジル、
ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チエニル、
オキサゾリルおよびチアゾリル誘導体並びにそれらのベ
ンゾ縮合誘導体を意味するものと理解される。
【０００９】これらの中で一般式Ｉの好ましい化合物は
式中、Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
キシであり、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ6は水素、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基｛例えば（Ｃ
1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカル
バモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アシルオキシ
−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1−Ｃ10）
−アルカノイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベン
ゾイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキ
シカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル｝、１−、２−、３−または４−価の
生理学的に使用しうる陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍ
ｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウムイオン｛ここ
で該イオンは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−
ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまたは、ヒド
ロキシルもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシにより１〜
３回置換され得る（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルによって場合
により１〜３回置換されている｝、または塩基性アミノ
酸誘導体の陽イオンであり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式
II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合
であるかまたは分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−
Ｃ16）−アルカンジイル基であり、Ｕは結合または水素
または−Ｏ−であり、ｒは１であり、Ｄは結合または水
素または分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ4）−
アルカンジイル基であり、Ｗは結合または水素または
（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族アルキル、アルケニル、アル
キニルもしくはアルケニニル基または（Ｃ6−Ｃ16）−
アリール基または５−または６−員のヘテロアリール基
であり、ここで前記の変化する基ＣまたはＤまたはＷの
うちの少なくとも１つは結合ではなく、ＵはＣが結合で
ない場合またはＤおよび／またはＷが結合でない場合に
は単にヘテロ原子基のみであり、そしてＣおよび／また
はＷはこれらが結合または水素でない場合にはそれらと
しては下記の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アル
コキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−
Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キル−（Ｃ7−Ｃ10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミ
ノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
ミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）
−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルキルスルホニル、〔ここでアリール基を
含有する上記の基は、それらの部分でアリール基が以下
の基ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
8）−ヒドロキシアルキ ル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
(2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオ
キシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキ
シ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、
（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アル
コキシ−(Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル）カルバモイル、アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）
−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−
Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）−アルキ
ル−（Ｃ7−Ｃ 10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミ
ノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルカノイルアミノ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロ
イル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ
11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルキルスルホニル、からなる群より選択さ
れる１、２、３、４または５個の同一または相異なる置
換基により置換されることができる〕からなる群より選
択される５個までの同一または相異なる置換基の組み合
わせにより好ましくは置換されており、Ｒ4は水素であ
り、Ｒ5は分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ2）
−アルキル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
ボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケ
ニルオキシカルボニルまたは（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニ
ルオキシカルボニルにより１回置換されており、そして
１回または２回、ヒドロキシル、フッ素、塩素、（Ｃ1
−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、
フェニルおよびベンジルからなる群より選択されるさら
に別の基によってさらに置換されている｝であり、そし
てｎは０であり、ｆは１〜５でありｇは０、１〜（２ｆ
＋１）でありそしてｘは０または１である化合物であ
る。
【００１０】式Ｉの特に好ましい化合物は式中、Ｒ1は
ヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシであり、
Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ6は水素または１−また
は２−価の生理学的に使用しうる陽イオン特にＮａ+、
Ｋ+、Ｍｇ2+またはＣａ2+またはアンモニウムイオンで
あり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合
であるかまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイル基であ
り、Ｕは結合であり、ｒは１であり、Ｄは結合または水
素であり、Ｗは水素またはフェニル基であり、ここで前
記の変化する基ＣまたはＤまたはＷのうちの少なくとも
１つは結合ではなく、そしてＣ、Ｄおよび／またはＷは
下記の基フッ素、塩素、トリフルオロメチル、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ アルキル、
ベンジル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェ
ノキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2F+1-g)Ｆg、カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェ
ニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−フェニルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェニ
ルアルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコ
キシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）カルバモイル、Ｎ−フ
ェノキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ、フェニルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルア
ルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノ、
ベンジル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ7
−Ｃ11）−フェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノイ
ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−
フェニルアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル、〔ここでアリール基を含有する上記の基は、それら
としてはアリール基が以下の基 ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ニ
トロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ベン
ジルオキシ、フェノキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
ル、フェノキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニル
アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、ベンゾイルオキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニ
ルアルキルカルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ 1
−Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイ
ル、ヒドロキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイ
ル、アシルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイ
ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
カルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキルカルバモイル、からなる群より選択される１、
２、３、４または５個の同一または相異なる置換基によ
り置換されることができる〕により置換されることがで
き、Ｒ4は水素であり、Ｒ5はメチル基｛これは（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェノキ
シカルボニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカ
ルボニルまたは（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボ
ニルにより１回置換されており、そして（Ｃ1−Ｃ5）−
アルキル、フェニル、ベンジル、ヒドロキシアルキル、
ヒドロキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、フェノキシ
またはベンジルオキシからなる群より選択されるさらに
別置換基を担持している｝であり、そしてｎは０または
１であり、ｆは１〜５でありｇは０、１〜（２ｆ＋１）
でありそしてｘは０または１である化合物である。
【００１１】式Ｉの極めて特に好ましい化合物は式中、
Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシで
あり、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ6は水素または１
−または２−価の生理学的に使用しうる陽イオン特にＮ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+またはＣａ2+またはアンモニウムイオ
ン特にＨ3Ｎ+Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3であり、Ｒ7は−ＳＯ2Ｈ
を除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合
であるかまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイル基であ
り、Ｕは結合であり、ｒは１であり、Ｄは結合または水
素であり、Ｗはフェニル基であって、ここでＷはフッ
素、塩素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）
−アルコキシによって１または２回置換されることがで
き、そしてＷはさらに フェニル、フェノキシ、−Ｏ−
〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2F+1-g)Ｆg、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジー
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−フェノキシ
−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、（Ｃ1−Ｃ
10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ2）−アルキル、ベンゾイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ2）−
アルキルまたは（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルアミ
ノ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、〔ここでアリール基を含
有する上記の基は、それらとしてはアリール基が以下の
基 ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩素、トリ
フルオロメチル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ 1−Ｃ6）−アル
キルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7−Ｃ1 1）−フェナルキルカルバモイル、からなる
群より選択される１、２、３、４または５個の同一また
は相異なる置換基により置換されることができる〕によ
り１回置換されており、Ｒ4は水素であり、Ｒ5はメチル
基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまたはベン
ジルオキシカルボニルにより置換されている｝であり、
そしてｎは０であり、ｆは１〜５でありｇは０、１〜
（２ｆ＋１）でありそしてｘは０または１である化合物
である。
【００１２】さらに、式Ｉの最も好ましい化合物は式
中、Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
シであり、Ｒ2およびＲ3は水素であり、Ｒ6は水素また
は１−または２−価の生理学的に使用しうる陽イオン特
にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+またはＣａ2+またはアンモニウム
イオン特にＨ3Ｎ+Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3であり、Ｒ7は−Ｓ
Ｏ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、Ｙは−ＳＯ2−であり、Ｃは結合
であるかまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイル基であ
り、Ｕは結合であり、ｒは１であり、Ｄは結合または水
素であり、Ｗはフェニル基であって、ここでＷはＮ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルににより１
または２回置換されており、Ｒ4は水素であり、Ｒ5は
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルにより置換され
ているメチル基であり、ｎは０であり、ｆは１〜５であ
りｇは０、１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは０または
１である化合物である。
【００１３】さらに、本発明はコラーゲン生合成阻害用
医薬を製造するための式Ｉの化合物および生理学的に許
容しうる塩の使用に関する。最後に、本発明は式Ｉの化
合物の医薬としての使用に関する。本発明は特にインビ
ボおよびインビトロでのプロリンヒドロキシラーゼ阻害
用の式Ｉの化合物の使用に関する。本発明は同様に繊維
形成抑制剤としての式Ｉの化合物に関する。
【００１４】本発明はさらに式Ｉの化合物の製造方法に
関する。Ｙ＝ＳＯ2である式Ｉの化合物は、 i） 式１１のピリジン−２−カルボン酸誘導体または
対応するエステルを式５のアミンと反応させるか、また
は ii） 式１２のピリジン−５−カルボン酸誘導体を式９
のスルホンアミド誘導体と反応させるか、または iii） 式１３のピリジン−５−カルボキサミド誘導体
を式２のスルホン酸誘導体と反応させることにより製造
された（スキーム２参照）。 ここで式１２および１３の化合物は知られた方法により
式７の化合物から製造された。
【００１５】スキーム１は式ＩａまたはＩｂ（ここでＹ
＝ＳＯ2）の化合物の製造を説明している。
【化７】
【００１６】ＣＡ：Ｖｏｌ．６８，１９６８，６８８４
０ｈによれば、式８のピリジン−２−カルボン酸エステ
ル−５−カルボン酸はエステル化条件の下で式７の置換
ピリジン−２,５−ジカルボン酸から製造することがで
きる。適当な条件は例えば、硫酸の存在下におけるメタ
ノールでのエステル化であり、その反応時間は、ジエス
テル生成物を得るための完全なエステル化が僅かに起こ
るだけであるか、またはジエステル生成物が副生成物と
して完全に分離され得るように選択される。式１１の化
合物は式８の化合物および式９（Ｙ＝ＳＯ2）のスルホ
ンアミド誘導体から製造され、その際両反応成分を補助
試薬で活性化することが好都合である（Houben-Weyl:Me
thoden der Organischen Chemie,(Methods of Organic
Chemistry),Volume IX, Chapter19, pages 636-637)。
【００１７】カルボン酸活性化に使用する試薬は当業者
に知られた物質例えばチオニルクロリド、 オキサリルク
ロリド、 ピバロイルクロリドまたはクロロギ酸エステル
誘導体であることができる。式８の化合物のこれら活性
化誘導体を単離することは必ずしも必要ではない。通
常、それらを反応系中のまたは製造後粗生成物としての
式９のスルホンアミド誘導体と反応させるのが好都合で
ある。好都合には、式９の化合物を無機または有機塩基
例えばナトリウム、カリウムの水酸化物、炭酸塩、アル
コキシド、水素化物またはアミド、アンモニア、トリエ
チルアミン、トリブチルアミンまたはピリジンと−２０
℃〜１５０℃好ましくは０℃〜８０℃でまず反応させ、
この反応混合物を式８の化合物またはその活性化形態と
反応させる。この反応は不活性溶媒例えばメチレンクロ
リド、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、ニトロメタン、ジメチルスルホキシドまた
はこれら溶媒の混合物中において実施される。あるいは
また、式１１のエステルは慣用の縮合試薬（例えばＮ，
Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド／４−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン）を用いて製造することができ
る。
【００１８】ピリジン−２−カルボン酸エステル１１と
アミンＨＮＲ4Ｒ5との反応で、本発明の式Ｉａの化合物
が得られる。別法として、式Ｉａの化合物を製造するに
は化合物１１（Ｒ＝低級アルキル）を加水分解してピリ
ジン−２−カルボン酸誘導体１１（Ｒ＝Ｈ）を得、次い
でこれらをペプチド化学の慣用方法でアミンＨＮＲ4Ｒ5
と結合させて本発明の式Ｉａの化合物を得ることができ
る。式Ｉｂのピリジン−Ｎ−オキシドを得るためのさら
に次の反応は式Ｉａの化合物の酸化により実施される。
この酸化法の一般的説明はまた例えば“E. Klinsberg,
Pyridine and its Derivatives, Interscience Publish
ers, New York, 1961, Part 2, 93" に記載されてい
る。過酸化水素での酸化は例えば“E. Ochiai, J. Org.
Chem. 18, 543 (1953)"に記載されている。その製造条
件はドイツ特許出願Ｐ３８２６４７１.４号，３８２８
１４０.６号、３９２４０９３.２号または４００１００
２.３号およびＤＥ−Ａ−３７０３９５９号、３７０３
９６２号および３７０３９６３号から詳細に推論され得
る。ＮＲ4Ｒ5がアルコキシカルボニルメチルまたはベン
ジルオキシカルボニルメチル基（ＮＲ4Ｒ5＝ＮＨＣＨ2
ＣＯ2Ｒ）である式Ｉの化合物を製造するには、式１１
（Ｒ＝低級アルキル）を加水分解して式１１（Ｒ＝Ｈ）
のピリジン−２−カルボン酸誘導体にし、これらを適当
なグリシンエステル誘導体と縮合した。
【００１９】スキーム１により式Ｉ（Ｉａ，Ｉｂ）の化
合物を製造するには、Ｒ6が水素である化合物を用い
る。Ｒ6が生理学的に使用しうる陽イオンである化合物
による塩形成を引き続き行うのが好ましい。可能な塩形
成剤はＮ−アルキルアミン、（ヒドロキシアルキル）ア
ミンおよび（アルコキシアルキル）アミン例えば２−エ
タノールアミン、３−プロパノールアミン、２−メトキ
シエチルアミン、２−エトキシエチルアミンおよびα,
α,α−トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン（＝
トリス バッファー、トロメタン）または塩基性アミノ
酸例えばヒスチジン、アルギニンおよびリジンであるの
が好ましい。
【００２０】置換基Ｒ1の導入はスキーム２に説明され
ている。
【化８】
【００２１】式６ａおよび６ｂの３−置換 ５−カルボ
キシピリジン−２−カルボン酸エステルは式２のピリジ
ン−２，５−ジカルボン酸ジエステルから製造される。
式２のピリジン−２，５−ジカルボキシレートの酸化は
J. Chem. Soc. PerkinTrans. 2, 1978, 34-38 およびJ.
Org. Chem. 25 (1960) 565-568(M.L.Peterson)に記載
されている。式３のピリジン−Ｎ−オキシドのハロゲン
化（塩素化）および３−クロロピリジン−２，５−ジカ
ルボン酸ジエステル（式４）とアルコレート ＭＲ1（Ｍ
＝金属；例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属）との
反応は特許No.ＣＨ ６５８６５１（ＬＯＮＺＡ）に記載
の方法と類似の方法で実施されうる。式６ａおよび６ｂ
のピリジン−２−カルボン酸エステル−５−カルボキシ
レートは置換ピリジン−２，５−ジカルボン酸からエス
テル化条件の下で製造することができる（CA:Vol. 68,
1968, 68840h 参照)。適当な条件は例えば、硫酸の存在
下におけるメタノールでのエステル化であり、その反応
時間は、ジエステル生成物を得るための完全なエステル
化が僅かに起こるだけであるか、またはジエステル生成
物が副生成物として完全に分離され得るように選択され
る。
【００２２】
【薬理作用】本発明による式Ｉの化合物は有用な薬理学
的性質を有し、特に抗繊維形成活性を示す。抗繊維形成
作用は四塩化炭素で惹起された肝繊維症モデルで測定す
ることができる。このためにラットを週２回、オリーブ
油中に溶解したＣＣｌ4（１ml／Kg）で処理する。供試
物質を適当な許容しうる溶剤中に溶解して、毎日、所望
により１日に２回経口的にまたは腹腔内に投与する。肝
繊維症の程度は組織学的に測定され、肝臓中のコラーゲ
ンの量をKivirikko et al. (Anal. Biochem. 19, 249f.
(1967))に記載のようにヒドロキシプロリン測定により
分析する。 フィブリノゲネシスの活性は血清中のコラー
ゲン断片およびプロコラーゲンペプチドの放射線免疫学
的測定により測定されうる。 本発明の化合物は該モデル
において１〜１００mg／Kgの濃度で活性である。
【００２３】フィブリノゲネシスの活性は血清中のコラ
ーゲンIII型のＮ−末端プロペプチドまたはコラーゲンI
V型（７ｓ−コラーゲンまたはIV型コラーゲンＮＣ1）の
Ｎ−またはＣ−末端架橋ドメインの放射線免疫学的測定
により測定されうる。このために、 ａ） 未処置ラット（対照） ｂ） 四塩化炭素を投与したラット（ＣＣｌ4対照） ｃ） 最初にＣＣｌ4次に本発明化合物を投与したラッ
ト の肝臓中におけるヒドロキシプロリン、プロコラーゲン
IIIペプチド、７ｓ−コラーゲンおよびIV型コラーゲン
ＮＣの各濃度を測定した（この試験法はRouiller, C.,e
xperimental toxic injury of the liver; in The Live
r, C. Rouiller,Vol.2, 5. 335-476, New York, Academ
ic Press, 1964に記載されている)。
【００２４】式Ｉの化合物は、該化合物を所望により製
薬的に許容しうるビヒクルとともに含有する製剤の形態
で医薬として使用することができる。該化合物は例えば
これらの化合物を経口、皮下または非経口投与用に適当
な製薬上の有機または無機ビヒクル例えば水、アラビア
ゴム、ゼラチン、ラクトース、デンプン、ステアリン酸
マグネシウム、タルク、植物油、ポリアルキレングリコ
ール類、ワセリン等との混合物として含有する製剤の形
態で医薬として使用することができる。このために、そ
れらは経口的には０.１〜５mg／Kg／日、好ましくは１
〜５mg／Kg／日の用量で、または非経口的には０.０１
〜５mg／Kg／日、好ましくは０.０１〜２.５mg／Kg／
日、特に好ましくは０.５〜１.０mg／Kg／日の用量で投
与されうる。投与量はまた、重症の場合には増加させる
ことができる。しかしまた、多くの場合にはより少ない
投与量で十分である。これらの投与量は約７５Kg体重の
成人に関する。
【００２５】さらに、本発明は前記代謝疾患の治療およ
び予防に用いる製剤の調製における本発明化合物の使用
からなる。本発明はさらに１種以上の式Ｉの本発明化合
物および／またはそれらの生理学的に許容しうる塩を含
有する医薬に関する。該医薬は当業者にそれ自体知られ
ておりそしてありふれた方法によって調製される。医薬
として、本発明による薬理学的に活性な化合物（＝活性
物質）はそのままで用いられるかまたは好ましくは錠
剤、コーティング錠剤、カプセル剤、坐剤、乳液、懸濁
液または溶液の形態における適当な製薬上の補助剤また
は賦形剤との組み合わせで用いられ、その際活性物質の
含量は約９５％まで、有利には１０〜７５％である。溶
剤、ゲル形成剤、坐薬基剤、錠剤補助剤およびその他の
活性物質ビヒクルの外に、望ましい製剤用の補助剤また
は賦形剤には例えば抗酸化剤、分散剤、乳化剤、消泡
剤、フレーバー矯正剤、保存剤、溶解剤または着色剤も
ある。
【００２６】
【実施例】以下に，本発明を実施例により説明する。 実施例１ Ｎ−（（エトキシカルボニル）メチル）−３−メトキシ
−５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボキサミド ａ） ５−メトキシカルボニルピリジン−２−カルボン
酸−１−オキシド（J. Org. Chem. 25 (1960) 565参
照） ジメチルピリジン−２，５−ジカルボキシレート１２ｇ
（６０mmol）を氷酢酸３０ml中に懸濁し、撹拌しながら
２０℃において過酸化水素（３５％）１３mlで処理し
た。次いで混合物を撹拌しながら１００℃（内部温度）
に加熱し、透明な溶液が５０℃で生成された。混合物を
１００℃で９０分間撹拌した後に、それをそのままで２
０℃に冷却させ、結晶性沈殿を吸引濾去し、水洗し次い
で乾燥して生成物７.５ｇを得た。ｍｐ １６０℃（分
解）。
【００２７】ｂ） ジメチル ３−クロロピリジン−
２，５−ジカルボキシレート チオニルクロリド１７ml、無水クロロホルム３５mlおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１.５mlを撹拌しなが
ら６０℃に加熱し、この温度で前記生成物７.５ｇを少
しずつ加えた。次にこの混合物を６０℃でさらに６０分
間撹拌し、冷却後に溶媒および過剰の試薬を真空中で留
去し、残留物をジクロロメタンで処理し、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドｘＨＣｌ錯体を吸引濾去し次いでジク
ロロメタンで洗浄した。その母液にトリメチルアミン約
１５mlおよびメタノール１０mlを冷却しながら加え、そ
の混合物を３０分間撹拌した。真空中で蒸発後に残留物
を水５０ml中に溶解し、ジクロロメタンで３回抽出し、
有機相を乾燥し、濃縮し、そして残留物をｎ−ヘプタン
およびｎ−ヘプタン：酢酸エチル（３：１）を使用する
シリカゲルでのクロマトグラフィー処理に付した。適当
なフラクションから石油エーテルで生成物５.３ｇが結
晶化した。ｍｐ ３６〜３８℃。
【００２８】ｃ） ３−メトキシピリジン−２,５−ジ
カルボン酸 前記ジエステル５３ｇ（０.２３１mol）をメタノール５
００ml中に溶解し、撹拌しながら２０℃においてナトリ
ウムメトキシド溶液（メタノール中３０％）１５０ml
（０.８１mol）で処理し、温度は３０℃に上昇した。混
合物を還流下で４.５時間加熱し、２０℃において水３
００mlで処理し、３５℃で３０分間撹拌した。過剰のメ
タノールを真空中で留去し、水性相を冷却しながら半濃
縮塩酸水溶液でpH２にし、無色の結晶性生成物を吸引濾
去し次いで乾燥した。４９ｇが得られた。ｍｐ １８５
℃（ガスの発生）；２５５℃（分解）。
【００２９】ｄ） メチル ５−カルボキシ−３−メト
キシピリジン−２−カルボキシレート 前記ピリジンジカルボン酸１０ｇ（５０.７mmol）を無
水メタノール１５０ml中に懸濁し、濃硫酸２mlで処理し
次いで３時間還流下で加熱した。次にメタノールの半分
を真空中で留去し、残留物を氷−水４００ml中に導入
し、結晶性残留物を吸引濾去し、水洗し、その残留物を
飽和炭酸水素Ｎａ水溶液１５０ml中に溶解し、その溶液
をそれぞれ８０mlずつのジクロロメタンを用いて２回抽
出し、その炭酸水素塩相を冷却しながら半濃縮塩酸水溶
液でpH１にし、沈殿した生成物を吸引濾去し次いで乾燥
した。無色の結晶性物質５ｇが得られた。ｍｐ １９６
〜１９７℃。ジメチルエステル１.７ｇがジクロロメタ
ン相から得られた。ｍｐ ５３〜５５℃（石油エーテル
から）。
【００３０】ｅ） メチル ３−メトキシ−５−
〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリ
ジン−２−カルボキシレート ベンゼンスルホンアミド２.４ｇ（１５mmol）を無水テ
トラヒドロフラン８０ml中に懸濁し、撹拌しながら２０
℃においてカリウム tert−ブトキシド１.８５ｇ（１
６.５mmol）で処理し、混合物を５０〜６０℃で３０分
間撹拌した（溶液Ａ）。第２フラスコ中で前記ピリジン
カルボン酸３.２ｇ（１５mmol）を無水テトラヒドロフ
ラン８０ｍｌ中に溶解し、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミ
ダゾール２.７ｇ（１６.５mmol）を撹拌しながら２０℃
で加え、その混合物を６０℃で３０分間撹拌し、次いで
冷却したその溶液を溶液Ａに滴加した。混合物を６０℃
で１時間撹拌し、冷却後に真空中で濃縮し、残留物を飽
和炭酸水素Ｎａ水溶液２００mlで処理し、ジクロロメタ
ンで抽出した。その炭酸水素塩相を半濃縮塩酸水溶液で
ｐＨ３にし、ジクロロメタンで４回抽出した。乾燥後
に、ジクロロメタンを留去し、残留物をジエチルエーテ
ル／酢酸エチルを用いて結晶化した。生成物４.０ｇが
得られた。ｍｐ １６０〜１６３℃（１５０℃から焼
結）。
【００３１】ｆ） ３−メトキシ−５−〔（（フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕ピリジン−２−カル
ボン酸塩酸塩 前記エステル４.０ｇ（１１.４mmol）を２０℃で撹拌し
ながら１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液１５０m
l中に導入した。透明な溶液が得られてから短時間後
に、Ｎａ塩が沈殿した。水２０mlを加え、その混合物を
３０分間撹拌し、真空中で濃縮し、残留物を水１００ml
中に溶解し、その溶液をジクロロメタンで抽出し、水性
相を濃塩酸水溶液でｐＨ１にし、生成物３.７ｇを結晶
性沈殿として吸引濾去した。ｍｐ １７６−１７８℃。
【００３２】ｇ） 標記化合物は、前記カルボン酸３.
７ｇ（１０mmol）をジクロロメタン３００ml中に懸濁
し、撹拌下で順次グリシンエチルエステル塩酸塩１.４
ｇ（１０mmol）、Ｎ−エチルモルホリン３.９ml（３０m
mol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１.
５ｇ（１１mmol）およびＮ−シクロヘキシル−Ｎ′−
（２−モルホリノエチル）カルボジイミド メチル−ｐ
−トルエンスルホネート４.２ｇ（１０mmol）で処理
し、２０℃で２日間撹拌することにより得られた。次い
で不溶性物質を吸引濾去し、濾液を水次に１Ｎ塩酸水溶
液で抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し、残留物をジエチ
ルエーテルで結晶化した。生成物１.５ｇが得られた。
ｍｐ １００℃から(発泡を伴う）。塩酸で酸性化してｐ
Ｈ３にし、ジクロロメタンで抽出し、乾燥し次いで濃縮
した後に、水性層からさらに生成物１.６ｇが単離され
た。
【００３３】実施例２ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例３ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例４ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ）
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド
【００３４】実施例５ ５−〔（（４−（（（シクロヘキシルアミノ）カルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エトキシ
カルボニル）メチル）アミド ａ） ５−〔（（４−（（（シクロヘキシルアミノ）カ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボキシレート（実施例１ｄ参照）４.２ｇ（２０mmo
l）を実施例１ｅ）と類似の方法で４−（（(シクロヘキ
シルアミノ）カルボニル）ベンゼンスルホンアミド５．
６ｇ（２０mmol）と反応させ、生成物を加水分解した。
生成物７ｇが得られた。ｍｐ ２３５℃から（２０５℃
で焼結、塩酸水溶液から）。 ｂ） 標記化合物が実施例１ｇ）と類似の方法で前記化
合物１.８５ｇ(４mmol）から得られた。生成物１.３ｇ
が得られた。ｍｐ ２２５℃（発泡を伴う、１８５℃で
焼結、ジイソプロピルエーテルから）。
【００３５】実施例６ ５−〔（（４−（（（シクロヘキシルアミノ）カルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−
（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸 Ｎ−（（エトキシカルボニル）メチル）アミ
ド ａ） ３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジ
ン−２，５−ジカルボン酸 実施例１ｃ）と類似の方法で、ナトリウム３.５ｇ(１４
６mmol）を２−メチル−１−プロパノール（イソブチル
アルコール）３５０ml中に溶解し、ジメチル３−クロロ
ピリジン−２,５−ジカルボキシレート(実施例１ｂ）の
ように製造された）１３.７ｇ（５５mmol）を２０℃で
撹拌しながら加えた。次いで混合物を８０℃で９０分間
撹拌し、冷却し、真空中で濃縮し、残留物を１Ｎメタノ
ール性ＮａＯＨ ２００ml中に取り入れ、その混合物を
２０℃で撹拌した。１５分後に溶液は濁るようになっ
た。透明溶液が得られるまで水を加え、その水溶液を１
時間撹拌し、真空中で濃縮し、塩酸水溶液で酸性化し、
結晶性生成物を吸引濾去し、洗浄し、乾燥してジカルボ
ン酸１０.６ｇが得られた。ｍｐ １９２℃（分解）。 ｂ） メチル ５−カルボキシ−３−（２−メチル−１
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート
が、前記ジカルボン酸から実施例１ｄ）と類似の方法で
メタノール／硫酸中でエステル化することにより得られ
た。ｍｐ １５８℃〜１６０℃（塩酸水溶液から）。
【００３６】ｃ） メチル−５−〔（（４−シクロヘキ
シルアミノ）カルボニル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−３−（２−メチル−１−プロピルオ
キシ）ピリジン−２−カルボキシレートが、前記生成物
１.５ｇ（６mmol）からＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダ
ゾールおよび４−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニ
ル）ベンゼンスルホンアミド（ｍｐ ２６８〜２６９
℃、エタノール／水(１：１）から）およびカリウム t
ert−ブトキシドを用いて得られた。ｍｐ ２７０℃（ジ
イソプロピルエーテルから）。 ｄ） ５−〔（（４−シクロヘキシルアミノ）カルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−
（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸が、前記エステルの加水分解により得られた。
ｍｐ＞１５０℃（発泡を伴う、塩酸水溶液から）。 ｅ） 標記化合物が実施例１ｇ）と類似の方法で得られ
た。生成物１.４６ｇが前記カルボン酸１.５５ｇ（３.
１mmol）およびグリシンエチルエステル塩酸塩０.４３
ｇ（３.１mmol）から得られた。ｍｐ＞２８０℃（ガス
発生を伴う、１３５℃で焼結、ジエチルエーテルか
ら）。
【００３７】実施例７ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−ヒドロキシピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例８ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例９ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−（２−メチル−
１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボキサミド
【００３８】実施例１０ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−ヒドロキシピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１１ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１２ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−(４,４
−ジブチルアミノカルボニル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジン−２−カル
ボキサミド
【００３９】実施例１３ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３
−メトキシピリジン−２−カルボキサミド 実施例１４ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３
−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２ー
カルボキサミド 実施例１５ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−（２−
（（２−クロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３
−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド
【００４０】実施例１６ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−ｎ−ブ
チルオキシフェニルル）スルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボキサミド 実施例１７ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボキサミド 実施例１８ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（４−フルオ
ロフェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−
メトキシピリジン−２−カルボキサミド
【００４１】実施例１９ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−３−メトキシ−５−
〔（（４−プロピルフェニル）スルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２０ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−３−ヒドロキシ−５−
〔（（４−プロピルフェニル）スルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕ピリジン−２−カルボキサミド 実施例２１ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（ｎ−ブチル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−（３−メチル
−１−ブチルオキシ）ピリジン−２−カルボキサミド
【００４２】実施例２２ Ｎ−エトキシカルボニルメチル−５−〔（（ベンジルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボキサミド 実施例２３ Ｎ−（３−ペンチル）オキシカルボニルメチル−５−
〔（（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピ
リジン−２−カルボキサミド 実施例２４ Ｎ−ベンジルオキシカルボニルメチル−５−〔（（４−
（（シクロヘキシルアミノ）カルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジン
−２−カルボキサミド
【００４３】実施例２５ ５−〔（（１−デシルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（エトキシカルボニル）メチル）アミド ａ） ５−〔（（１−デシルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボキサミド メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボキシレート（実施例１ｄ)参照）２.１ｇ（１０mm
ol）を実施例１ｅ）に記載のと類似の方法でＮ，Ｎ′−
カルボニルジイミダゾールおよび１−デシルスルホンア
ミド／カリウムtert−ブトキシドと反応させ、こうして
得られたメチル ピリジン−２−カルボキシレートを１
Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液で加水分解した。水
溶液を冷却しながら酸性化した後に生成物１.４ｇが得
られた。ｍｐ １４５℃(分解）。 ｂ） 前記ピリジン−２−カルボン酸１ｇ(２.５mmol）
を実施例１ｇ）に記載のと類似の方法でグリシンエチル
エステル塩酸塩と縮合する。後処理後に残留物をジイソ
プロピルエーテルで結晶化した。標記化合物１.１ｇが
得られた。ｍｐ ７０℃。
【００４４】実施例２６ ５−〔（（１−ヘキサデシルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（（エトキシカルボニル）メチル）アミド ａ） メチル ５−〔（（１−ヘキサデシルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジン−２
−カルボキシレートが、メチル ５−カルボキシ−３−
メトキシピリジン−２−カルボキシレート（１ｄ）参
照）３.２ｇ(１５mmol）／Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミ
ダゾールおよび１−ヘキサデシルスルホンアミド（ｍｐ
９８〜１００℃、塩酸水溶液から）４.８ｇ（１５mmo
l）／カリウムtert−ブトキシドから実施例１ｅ）と類
似の方法で得られた。生成物６.１ｇが得られた。ｍｐ
７５〜７８℃（塩酸水溶液から）。 ｂ） ５−〔（（１−ヘキサデシルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸が、前記エステルの加水分解により得られた。ｍｐ
１５２℃（分解を伴う、酢酸エチルから）。 ｃ） 標記化合物が実施例１ｇ）と類似の方法で得られ
た。ｍｐ １２７〜１３０℃（発泡を伴う、ジイソプロ
ピルエーテルから）。
【００４５】実施例２７ ５−〔（（１−デシルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 標記化合物が、５−〔（（１−デシルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（実施例２５ａ）参照）０.５ｇ（１.２５mmol）お
よびグリシン１−ブチルエステルトシレート（水分離器
中でトルエンを用いてグリシン、１−ブタノール、ｐ−
ｔｏｓ・ＯＨから製造される)０.４６ｇ（１.５mmol）
から製造された。生成物０.３１ｇが得られた。ｍｐ ８
２〜８５℃（ジイソプロピルエーテル／酢酸エチル
（２：１）から）。
【００４６】実施例２８ ５−〔（（４−（（シクロヘキシルアミノ）カルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（（１−オ
クチルオキシ）カルボニル）メチル）アミド 標記化合物が、５−〔（（４−（（シクロヘキシルアミ
ノ）カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（実施
例５ａ参照）およびグリシン１−オクチルエステルトシ
レート（水分離器中でトルエンを用いてグリシン、１−
オクタノール、ｐ−ｔｏｓ・ＯＨから製造される）から
実施例５ｂ）と類似の方法で製造された。ｍｐ ２２０
℃から（発泡を伴う、１６０℃から焼結、ジエチルエー
テルから）。
【００４７】実施例２９ ３−メトキシ−５−〔（（フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（（１−ヘキサデシルオキシ）カルボニル）メチル）
アミド 標記化合物が、実施例１ｇ）と類似の方法で３−メトキ
シ−５−〔（（フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕ピリジン−２−カルボン酸（実施例１ｆ）参照）
１.３５ｇ(４mmol）をグリシン １−ヘキサデシル エ
ステル トシレート１.９ｇ（４mmol）と反応させるこ
とにより得られた。無色の結晶性生成物１.９ｇがジイ
ソプロピル エーテルから得られた。ｍｐ １３３〜１３
５℃。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、 Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシで
    あり、 Ｒ2およびＲ3は同一または相異なっていて、水素、非置
    換または置換（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、塩素または臭素、ニ
    トリル、ヒドロキシルまたはアミノであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    ｛例えば（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アシルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくは
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル｝、１−、２−、３−ま
    たは４−価の生理学的に使用しうる陽イオン特にＮ
    ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウム
    イオン｛ここで該イオンは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジ
    ルまたは、ヒドロキシルもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシにより１〜３回置換され得る（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ルによって場合により１〜３回置換されている｝、また
    は塩基性アミノ酸誘導体の陽イオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、 Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝状または非分枝状の脂肪族
    （Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイルもしくは環状脂肪族
    （Ｃ3−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状または
    非分枝状の（Ｃ2−Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシ
    クロアルケンジイル基、または（Ｃ2−Ｃ16）−アルキ
    ンジイル基もしくは（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニンジイル
    基（ここで各場合において１個以上のＣ−Ｃ多重結合を
    有することができる）であり、 Ｕは結合または水素または以下のヘテロ原子基 −ＣＯ−、−Ｏ(ＣＯ)−、−(ＣＯ)−Ｏ−、−(ＣＯ)Ｎ
    Ｒ−、−ＮＲ(ＣＯ)−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
    2−、−ＮＲ｛ここでＲは（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、（Ｃ1
    −Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルまたは水素である｝の群
    から選択される基であり、 ｒは１、２、３または４であり、 Ｄは結合または水素または分枝状または非分枝状の脂肪
    族（Ｃ1−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状また
    は非分枝状の（Ｃ1−Ｃ1O）−アルケンジイル基、（Ｃ2
    −Ｃ10）−アルキンジイル基または（Ｃ2−Ｃ10）−ア
    ルケニンジイル基（ここで各基は各場合において１個以
    上のＣ−Ｃ多重結合を有することができる）であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族ア
    ルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル
    基または（Ｃ6−Ｃ16）−アリール基または５−または
    ６−員のヘテロアリール基であり、 ここで前記の変化する基ＣまたはＤまたはＷのうちの少
    なくとも１つは結合ではなく、ＵはＣが結合でない場合
    またはＤおよび／またはＷが結合でない場合には単にヘ
    テロ原子基のみであり、そしてＣおよび／またはＷはこ
    れらが結合または水素でない場合にはそれらとしては置
    換されているのが好ましく、 Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、フェニルまたは
    フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ5は分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ8）−ア
    ルキル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
    2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ2−
    Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルにより１回置換さ
    れておりそして１個以上の置換基を担持することができ
    る｝である〕で表されるスルホンアミドカルボニルピリ
    ジン−２−カルボキシエステルアミド類またはそのピリ
    ジン−Ｎ−オキシド。
  2. 【請求項２】 式Ｉ 【化２】 〔式中、 Ｒ1はヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシで
    あり、 Ｒ2およびＲ3は同一または相異なっていて、水素、非置
    換または置換（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、塩素または臭素、ニ
    トリル、ヒドロキシルまたはアミノであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    ｛例えば（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アシルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくは
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル｝、１−、２−、３−ま
    たは４−価の生理学的に使用しうる陽イオン特にＮ
    ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウム
    イオン｛ここで該イオンは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジ
    ルまたは、ヒドロキシルもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシにより１〜３回置換され得る（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ルによって場合により１〜３回置換されている｝、また
    は塩基性アミノ酸誘導体の陽イオンであり、Ｒ7は−Ｓ
    Ｏ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、 Ｙは−ＳＯ2−または−ＣＯ−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝状または非分枝状の脂肪族
    （Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイルもしくは環状脂肪族
    （Ｃ3−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状または
    非分枝状の（Ｃ2−Ｃ16）−アルケンジイルもしくはシ
    クロアルケンジイル基、または（Ｃ2−Ｃ16）−アルキ
    ンジイル基もしくは（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニンジイル
    基（ここで各基は各場合において１個以上のＣ−Ｃ多重
    結合を有することができる）であり、 Ｕは結合または水素または以下のヘテロ原子基 −ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（Ｃ
    Ｏ）ＮＲ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−
    ＳＯ2−、−ＮＲ｛ここでＲは（Ｃ1−Ｃ3）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    カノイル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルまたは水素であ
    る｝の群から選択される基であり、 ｒは１、２、３または４であり、 Ｄは結合または水素または分枝状または非分枝状の脂肪
    族（Ｃ1−Ｃ10）−アルカンジイル基または分枝状また
    は非分枝状の（Ｃ1−Ｃ1O）−アルケンジイル基、（Ｃ2
    −Ｃ10）−アルキンジイル基または（Ｃ2−Ｃ10）−ア
    ルケニンジイル基（ここで各基は各場合において１個以
    上のＣ−Ｃ多重結合を有することができる）であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族ア
    ルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル
    基または（Ｃ6−Ｃ16）−アリール基または５−または
    ６−員のヘテロアリール基であり、 ここで前記の変化する基ＣまたはＤまたはＷのうちの少
    なくとも１つは結合ではなく、ＵはＣが結合でない場合
    またはＤおよび／またはＷが結合でない場合には単にヘ
    テロ原子基のみであり、そしてＣおよび／またはＷはこ
    れらが結合または水素でない場合にはそれらとしては下
    記の基ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロ
    メチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、
    （Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ
    2−〕xＣfＨ(2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−
    ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎー（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ル）カルバモイル、 Ｎ−(（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ 10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
    −アラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10）アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    アルキル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
    オキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ10）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
    アミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−ア
    ロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ
    −（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ
    −（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスル
    ファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルファモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルファモイル、 Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 Ｎ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル−Ｎ−(Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ルスルホンアミド、 （Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、 Ｎ−((Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）−(Ｃ7−Ｃ16)−アラル
    キルスルホンアミド、〔ここでアリール基を含有する上
    記の基は、それらとしてはアリール基が以下の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
    8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、(Ｃ3−Ｃ12)−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎー（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ル）カルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ6−Ｃ16)−アリールオキシ−(Ｃ1−Ｃ10)アル
    キル)カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ 10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
    −アラルキルカルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    アルキル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルカノイルアミノ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7
    −Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アロイルア
    ミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
    Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスル
    ファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルファモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルファモイル、 Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−ア
    リールスルファモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ラルキルスルファモイル、 （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−スルホンアミド、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ルスルホンアミド、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルホ
    ンアミド、 Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ラルキルスルホンアミド、 からなる群より選択される１、２、３、４または５個の
    同一または相異なる置換基により置換されることができ
    る〕からなる群より選択される５個までの同一または相
    異なる置換基の組み合わせにより好ましくは置換されて
    おり、 Ｒ4は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、フェニルまたは
    フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ5は分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ8）−ア
    ルキル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカ
    ルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
    2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ2−
    Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルを１個担持してお
    り、そして１回以上好ましくは１回または２回、ヒドロ
    キシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ
    1−Ｃ1 2）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ12）−アラル
    キル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールオキシ、（Ｃ7−Ｃ12）−アラルキルオキシ、−
    Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2F+1- g)Ｆgからなる群より選択
    されるさらに別の基によって置換されている｝であり、
    そしてｎは０または１であり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５でありｇは０、１〜（２
    ｆ＋１）でありそしてｘは０〜８、好ましくは０〜１で
    ある〕で表される請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式ＩにおいてＲ1はヒドロキシルまたは
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシであり、 Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたはＮ−保護基
    ｛例えば（Ｃ1−Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アシルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、好ましくは
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル｝、１−、２−、３−ま
    たは４−価の生理学的に使用しうる陽イオン特にＮ
    ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+またはアンモニウム
    イオン｛ここで該イオンは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジ
    ルまたは、ヒドロキシルもしくは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシにより１〜３回置換され得る（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ルによって場合により１〜３回置換されている｝、また
    は塩基性アミノ酸誘導体の陽イオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合であるかまたは分枝状または非分枝状の脂肪族
    （Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイル基であり、 Ｕは結合または水素または−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合または水素または分枝状または非分枝状の脂肪
    族（Ｃ1−Ｃ4）−アルカンジイル基であり、 Ｗは結合または水素または（Ｃ3−Ｃ10）環状脂肪族ア
    ルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニニル
    基または（Ｃ6−Ｃ16）−アリール基または５−または
    ６−員のヘテロアリール基であり、 ここで前記の変化する基ＣまたはＤまたはＷのうちの少
    なくとも１つは結合ではなく、ＵはＣが結合でない場合
    またはＤおよび／またはＷが結合でない場合には単にヘ
    テロ原子基のみであり、そしてＣおよび／またはＷはこ
    れらが結合または水素でない場合にはそれらとしては下
    記の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
    8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)
    −アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキル）カルバモイ
    ル、 Ｎ−（(Ｃ6−Ｃ16)−アリールオキシ−(Ｃ1−Ｃ10)アル
    キル)カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、 アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ10）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
    アミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−ア
    ロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキルアミノ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ
    −（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ
    −（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 〔ここでアリール基を含有する上記の基は、それらの部
    分でアリール基が以下の基 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
    8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2F+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ル）カルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ6−Ｃ16)−アリールオキシ−(Ｃ1−Ｃ10)アル
    キル)カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ 1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、 アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−
    Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アラルキルアミノ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ 10）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルカノイルアミノ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7
    −Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アロイルア
    ミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラ
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
    Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミ
    ノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7−Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 からなる群より選択される１、２、３、４または５個の
    同一または相異なる置換基により置換されることができ
    る〕からなる群より選択される５個までの同一または相
    異なる置換基の組み合わせにより好ましくは置換されて
    おり、 Ｒ4は水素であり、 Ｒ5は分枝状または非分枝状の脂肪族（Ｃ1−Ｃ2）−ア
    ルキル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、フェノキシカルボニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アラルキルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケ
    ニルオキシカルボニルまたは（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニ
    ルオキシカルボニルにより１回置換されており、そして
    １回または２回、ヒドロキシル、フッ素、塩素、（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、
    フェニルおよびベンジルからなる群より選択されるさら
    に別の基によってさらに置換されている｝であり、そし
    てｎは０であり、 ｆは１〜５でありｇは０、１〜（２ｆ＋１）でありそし
    てｘは０または１である〕で表される請求項１または２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式ＩにおいてＲ1はヒドロキシルまたは
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシであり、 Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｒ6は水素または１−または２−価の生理学的に使用し
    うる陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+またはＣａ2+また
    はアンモニウムイオンであり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合であるかまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイ
    ル基であり、 Ｕは結合であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合または水素であり、 Ｗは水素またはフェニル基であり、 ここで前記の変化する基ＣまたはＤまたはＷのうちの少
    なくとも１つは結合ではなく、そしてＣ、Ｄおよび／ま
    たはＷは下記の基フッ素、塩素、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、ベンジル、フェニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
    フェノキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ
    (2F+1-g)Ｆg、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1− Ｃ8）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−フェニルカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、 Ｎ−（(Ｃ1−Ｃ10)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ10)−アルキ
    ル）カルバモイル、 Ｎ−フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、 Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1
    −Ｃ8）−アルキルカルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−
    アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、 Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモ
    イル、 （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、フェニルアミノ、（Ｃ7−
    Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルアミノ、ベンジル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ4）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノイルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−フェニルアルカノイ
    ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、 〔ここでアリール基を含有する上記の基は、それらとし
    てはアリール基が以下の基 ヒドロキシル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、ニ
    トロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、ベン
    ジルオキシ、フェノキシ、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）
    −シクロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニ
    ル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルコキシカルボニル、 （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルカルボニルオ
    キシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ 1−Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェ ニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−フ
    ェニルアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、 からなる群より選択される１、２、３、４または５個の
    同一または相異なる置換基により置換されることができ
    る〕により置換されることができ、 Ｒ4は水素であり、 Ｒ5はメチル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニル
    −（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ5−
    Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルにより１回置換さ
    れており、そして（Ｃ1−Ｃ5）−アルキル、フェニル、
    ベンジル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシル、（Ｃ1
    −Ｃ4）−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキ
    シからなる群より選択されるさらに別置換基を担持して
    いる｝であり、そしてｎは０または１であり、 ｆは１〜５でありｇは０、１〜（２ｆ＋１）でありそし
    てｘは０または１である〕で表される請求項１〜３のい
    ずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式ＩにおいてＲ1はヒドロキシルまたは
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシであり、 Ｒ2およびＲ3は水素であり、 Ｒ6は水素または１−または２−価の生理学的に使用し
    うる陽イオン特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+またはＣａ2+また
    はアンモニウムイオン特にＨ3Ｎ＋Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3で
    あり、 Ｒ7は−ＳＯ2Ｈを除いた式II −Ｙ−〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ （II） で表される基であり、 Ｙは−ＳＯ2−であり、 Ｃは結合であるかまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルカンジイ
    ル基であり、 Ｕは結合であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合または水素であり、 Ｗはフェニル基であって、ここでＷはフッ素、塩素、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シによって１または２回置換されることができ、そして
    Ｗはさらにフェニル、フェノキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕x
    ＣfＨ(2F+1-g)Ｆg、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキルカルバ モイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ル）−カルバモイル、Ｎ−フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−
    アルキル）カルバモイル、 （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ2）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、ベンゾイルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ2）−アルキルまたは（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキ
    ルアミノ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、 〔ここでアリール基を含有する上記の基は、それらとし
    てはアリール基が以下の基 ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
    シ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩素、トリ
    フルオロメチル、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ 1−Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ1 1）−
    フェナルキルカルバモイル、 からなる群より選択される１、２、３、４または５個の
    同一または相異なる置換基により置換されることができ
    る〕により１回置換されており、 Ｒ4は水素であり、 Ｒ5はメチル基｛これは（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルま
    たはベンジルオキシカルボニルにより置換されている｝
    であり、そしてｎは０であり、 ｆは１〜５でありｇは０、１〜（２ｆ＋１）でありそし
    てｘは０または１である〕で表される請求項１〜４のい
    ずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】 式７ 【化３】 のピリジン−２−カルボン酸エステルカルボキシレート
    を式８ Ｒ6ＨＮ−Ｒ7 ８ のスルホンアミド誘導体と反応させ、得られた化合物を
    式５ ＨＮＲ4Ｒ5 ５ のアミンと反応させて式Ｉａ′ 【化４】 の化合物を得、ついで場合により酸化して式Ｉｂ′ 【化５】 のピリジン−Ｎ−オキシドを得ることからなる式Ｉ（こ
    こでＲ1〜Ｒ7は請求項１〜５に記載の意味を有する）の
    化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 繊維形成疾患に対して使用するための請
    求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 繊維抑制剤として使用するための請求項
    １〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 プロリンヒドロキシラーゼ抑制剤として
    使用するための請求項１〜５のいずれか１項に記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１種の請求項１記載の化合
    物および場合により医薬的に許容し得るビヒクルを含有
    する医薬。
  11. 【請求項１１】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質の
    代謝疾患を治療するための請求項１記載の化合物の使
    用。
  12. 【請求項１２】 繊維形成疾患治療用の請求項１記載の
    化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 医薬が請求項１記載の化合物を含有す
    る繊維形成疾患治療用医薬の製造方法。
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