JPH0687831A - ４−又は５−（スルフ）イミド−及び−（スルホン）アミドピリジン並びにそれらのピリジンｎ−オキシド - Google Patents

４−又は５−（スルフ）イミド−及び−（スルホン）アミドピリジン並びにそれらのピリジンｎ−オキシド

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JPH0687831A
JPH0687831A JP5128332A JP12833293A JPH0687831A JP H0687831 A JPH0687831 A JP H0687831A JP 5128332 A JP5128332 A JP 5128332A JP 12833293 A JP12833293 A JP 12833293A JP H0687831 A JPH0687831 A JP H0687831A
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クラウス・ヴアイトマン
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
Volkmar Guenzler-Pukall
フオルクマル・ギユンツラー−プカル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式Ｉで示される４−または５−（スルフ）イ
ミド−および−（スルフォン）アミドピリジンおよびそ
れらの相当するピリジンＮ−オキサイド、それらの製造
方法並びにそれらの抗繊維性疾病剤としての用途。 〔式中、Ａ，Ｂの何れか一方は基−（ＣＯ）ｍ−ＮＲ６
Ｒ７で他方はＲ３であり；Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は水素、Ｃ
１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＮ，ＯＨ，ＮＨ２であり；Ｒ４は生理的に肝臓で
カルボキシル基（その塩を含む）に変換され得る基（エ
ステル、アミドは除外）であり；基−ＮＲ６Ｒ７は（置
換）アリールスルホニルアミノで代表され；ｍ，ｎは０
または１である〕 【効果】 式Ｉの化合物は、特に肺臓、肝臓及び皮膚の
繊維症及び動脈硬化症の治療に適切である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は４−又は５−（スルフ）イミド−
及び−（スルホン）アミドピリジン並びにそれらのピリ
ジンＮ−オキシド、及びそれらの繊維疾患に対する薬物
としての使用に関する。
【０００２】酵素プロリンヒドロキシラーゼ及びリジン
ヒドロキシラーゼを阻害する化合物はコラーゲン特異的
ヒドロキシル化反応に影響を与えることによりコラーゲ
ン生合成の極めて選択的な阻害を行う。それらの過程に
おいてタンパク質結合プロリン又はリジンはそれぞれ酵
素プロリンヒドロキシラーゼ又はリジンヒドロキシラー
ゼによりヒドロキシル化される。この反応が阻害剤によ
り抑制されると低ヒドロキシル化コラーゲン分子が形成
され、この物は機能を果たすことができず、そして細胞
により細胞外部分に少量のみ放出される。その上ヒドロ
キシル化されたコラーゲンはコラーゲンマトリックスに
組み込まれることができず、そして極めて容易にタンパ
ク分解されて崩壊する。これらの影響の結果として細胞
外部分に沈着するコラーゲンの全量が減少する。
【０００３】従ってプロリンヒドロキシラーゼの阻害剤
はコラーゲン沈着が症候群に決定的に寄与する病気の治
療に適当な物質である。これらはとりわけ肺臓、肝臓及
び皮膚（強皮症）の繊維症及び動脈硬化症を含む。
【０００４】酵素プロリンヒドロキシラーゼはピリジン
−２,４−及び−２,５−ジカルボン酸により有効に阻害
されることが知られている（K. Majamaa et al., Eur.
J. Biochem. 138（1984）239-245）。しかしながら細胞
培養において、これらの化合物は極めて高濃度の場合の
み阻害剤として活性である（Tschank, G. et al., Bioc
hem. J. 238（1987）625-633）。ピリジン−２,５−ジ
カルボン酸の５−スルホニルイミドがJ. Med. Chem. 19
92, 35, pp 800-804に記述されている。
【０００５】エステルアルキル部分に１〜６個の炭素原
子を持つピリジン−２,４−及び−２,５−ジカルボン酸
ジエステルはＤＥ−Ａ ３４ ３２ ０９４にプロリンヒ
ドロキシラーゼ及びリジンヒドロキシラーゼの阻害のた
めの薬物として記述されている。
【０００６】しかしながら、これらの低級アルキル化ジ
エステルはそれらが生物体内であまりにも早く酸に分解
されるため十分に高い濃度で細胞中のそれらの作用部位
に到達せず、そのため薬物としての有効な投与のために
あまり適していない。
【０００７】ＤＥ−Ａ ３７ ０３ ９５９、ＤＥ−Ａ ３
７ ０３ ９６２及びＤＥ−Ａ ３７０３ ９６３は動物モ
デルにおいて活発にコラーゲン生合成を阻害する一般的
な形態で混合エステル／アミドであるピリジン−２,４
−及び−２,５−ジカルボン酸のより高度にアルキル化
されたジエステル及びジアミドを記述している。
【０００８】従って現在知られている化合物より強力な
抗繊維形成作用を持つ化合物を探索することが求められ
ていた。
【０００９】この目的は一般式Ｉ
【化１５】
【００１０】（式中、ＡはＲ3でありそしてＢは−ＸＮ
Ｒ6Ｒ7であるか又はＢはＲ3でありそしてＡは−ＸＮＲ6
Ｒ7であり、そしてＸは単結合又は−ＣＯ−であり、そ
してＲ1、Ｒ2及びＲ3は同じか又は異なり、そして水
素、置換されていないか又は置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン特にフ
ッ素、塩素又は臭素、ニトリル、ヒドロキシル又はアミ
ノであり、Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル又はＮ
保護基、例えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
ルキノイル、（Ｃ7〜Ｃ20）−アラルカノイル、（Ｃ6〜
Ｃ18）−アロイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベンジルオ
キシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカ
ノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボ
ニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、生理学的に適当なカチオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ
2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+又はアンモニウムイオンであり、所
望により（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒ
ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ16）−アルキル、フェニル、ベンジル、又はヒドロ
キシル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、又は塩基性アミ
ノ酸誘導体のカチオンでモノ置換ないしトリ置換される
こともある（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルでモノ置換ないし
トリ置換されており、ここで存在する任意のアリール部
分は置換されることがあり、
【００１１】Ｒ7は基ＹＲ8であり、式中Ｙは−ＳＯ
2−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ9又は−ＳＯ2ＮＲ9であり、
そしてＲ8及びＲ9は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗであり、式中
Ｃは結合又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルカンジイル又は脂環式（Ｃ3〜Ｃ10）−ア
ルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ2〜
Ｃ16）−アルケンジイル又はシクロアルケンジイル基又
は（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ16）
−アルケニンジイル基であり、その各々は１つ又はそれ
より多いＣ−Ｃ多価結合を含むことがあり、Ｕは結合又
は水素又は次のヘテロ原子基：−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）
−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（Ｃ
Ｏ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲから
なる系列から選ばれる基であり、式中Ｒは（Ｃ1〜Ｃ3）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル又は
水素であり、ｒは１、２、３又は４であり、Ｄは結合又
は水素又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−アルキン
ジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイル基であ
り、前記基の各々は１つ又はそれより多いＣ−Ｃ多価結
合を含むことがあり、
【００１２】Ｗは結合又は水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）脂環
式アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルケニニル
基又は（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基又は５員又は６員の
ヘテロアリール基であり、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なく
とも１つは結合ではなく、そしてＵはＣが結合でない場
合のみヘテロ原子基であり、そしてＣ、Ｄ及び／又はＷ
はそれらが結合又は水素でない場合、好ましくは順番に
置換されており、又はＲ8及びＲ9はさらに３〜６個の炭
素原子を介して、ヘテロ原子のＮと一緒に複素環式環を
形成する−ＮＲ8Ｒ9であり、又はＲ9はＲ6でありそして
〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ4
は生理学的に特に肝臓においてカルボキシレート基又は
その塩に変換されることができる基であり、エステル及
びアミドは除かれ、そしてｎは０又は１であり、ｆは１
〜８、好ましくは１〜５であり、ｇは０又は１〜（２ｆ
＋１）であり、そしてｘは０〜８、好ましくは０又は１
である）の４−又は５−（スルフ）イミド−及び（スル
ホン）アミドピリジン及び関連する化合物及びそれらの
ピリジンＮ−オキシドの提供により達成される。
【００１３】式Ｉの好ましい化合物はＸは単結合又は−
ＣＯ−であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同じか又は異なり、
そして水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、塩素又は臭素、ニト
リル、ヒドロキシル、アミノであり、置換されていない
か又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニ
ルオキシでモノ又はジ置換されており、Ｒ6は水素、
（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル又はＮ保護基、例えばアシ
ル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
ルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキノイル、（Ｃ7〜Ｃ
20）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ18）−アロイル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
カルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、生理学的
に適当なカチオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、
Ａｌ3+又はアンモニウムイオン、置換されていないか又
は（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルキル、フェニル、ベンジル、又はヒドロキ
シル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、又は塩基性アミノ
酸誘導体のカチオンでモノ置換ないしトリ置換されるこ
ともある（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルでモノ置換ないしト
リ置換されており、ここで存在する任意のアリール部分
は置換されることがあり、そして
【００１４】Ｒ7は基ＹＲ8であり、式中Ｙは−ＳＯ
2−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ9又は−ＳＯ2ＮＲ9であり、
そしてＲ8及びＲ9は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗであり、式中
Ｃは結合又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ1〜
Ｃ16）−アルカンジイル又は脂環式（Ｃ3〜Ｃ10）−ア
ルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ2〜
Ｃ16）−アルケンジイル又はシクロアルケンジイル基又
は（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ16）
−アルケニンジイル基であり、その各々は１つ又はそれ
より多いＣ−Ｃ多価結合を含むことがあり、Ｕは結合又
は水素又は次のヘテロ原子基：−ＣＯ−、−Ｏ（ＣＯ）
−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ（Ｃ
Ｏ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は−ＮＲから
なる系列から選ばれる基であり、式中Ｒは（Ｃ1〜Ｃ3）
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル又は
水素であり、ｒは１、２、３又は４であり、Ｄは結合又
は水素又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−アルキン
ジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイル基であ
り、その各々は１つ又はそれより多いＣ−Ｃ多価結合を
含むことがあり、
【００１５】Ｗは水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）脂環式アルキ
ル、アルケニル、アルキニル又はアルケニニル基又は
（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基又は５員又は６員のヘテロ
アリール基であり、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なくとも１
つは結合ではなく、そしてＵはＣが結合でない場合のみ
ヘテロ原子基であり、そしてＣ、Ｄ及び／又はＷはそれ
らが結合又は水素でない場合、好ましくは順番にヒドロ
キシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニト
ロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキ
シアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−Ｏ
ＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ
3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
ルキニルカルボニル、
【００１６】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
カルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカ
ルボニルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、
【００１７】Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイ
ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）アリールカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモ
イルオキシ、
【００１８】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−（Ｃ7〜Ｃ
10）アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−
Ｎ（Ｃ6〜Ｃ12）アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
コキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）アル
キル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）
−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミノ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、
【００１９】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフ
ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、スル
ファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルスルファモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモイ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイル、Ｎ
−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフ
ァモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルスルホンアミド、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル）−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホン
アミドからなる系列から選ばれる５個までの同じか又は
異なる置換基の組合せにより置換され、
【００２０】ここでアルール基を含む基は順番にアリー
ルにおいてヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦ
Ｃｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニ
ル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、
【００２１】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキ
ニルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイル
オキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
ルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、
【００２２】Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイ
ル、カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）アリールカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ
−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキ
シ、
【００２３】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラル
キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイ
ル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、
【００２４】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフ
ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、スル
ファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモ
イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファモ
イル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイル、
Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールス
ルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルスルホンアミド、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
ルスルホンアミドからなる系列から選ばれる１、２、
３、４又は５個の同じか又は異なる置換基で置換される
ことがあるか、又は
【００２５】Ｒ8及びＲ9はさらに３〜６個の炭素原子を
介してヘテロ原子であるＮと一緒に複素環式環−ＮＲ8
Ｒ9であるか、又はＲ9はＲ6でありそして〔Ｃ−Ｕ〕r−
Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ4はヒドロキシル
又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシで置換されることがある
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基であるか、又はアルデヒ
ド、イミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルイミノ、アセ
タール、チオアセタール又は環状アセタール基、環状チ
オアセタール基又はアルデヒド基に相当する他の基又は
−ＣＨ2ＯＲ5であり、式中Ｒ5は水素又は好ましくは生
理学的条件下で肝臓で除かれることができる生理学的に
許容されるアルコール保護基の基であり、そしてｎは０
又は１であり、ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、
ｇは０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０〜
８、好ましくは０又は１である。
【００２６】アリール、アリールオキシ、ヘテロアリー
ル及びヘテロアリールオキシ化合物は特にフェニル、ビ
フェニル又はナフチル環又は１、２、又は３個の窒素及
び／又は酸素及び／又は硫黄原子を持つ置換されていな
い５員又は６員のヘトロ芳香族環、例えばピリジル、ピ
リダジル、ピリミジル、ピラジル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、チエニル、オキサゾリル及びチアゾリル誘導
体、及びそのベンゾ縮合誘導体を意味するものと解され
る。
【００２７】可能なアルコール保護基は特に置換されて
いるか又は置換されていないメチルエーテル、エチルエ
ーテル、ベンジルエーテル、シリルエーテル、エステ
ル、カルボン酸又はスルホン酸化合物である。
【００２８】これらは次の化合物を含む。
【００２９】置換されたメチルエーテルはメトキシメチ
ル、メチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、（フェ
ニルジメチルシリル）メトキシメチル、ベンジルオキシ
メチル、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル、（４−メ
トキシフェノキシ）メチル、グアイアコールメチル、ｔ
−ブトキシメチル、４−ペンテニルオキシメチル、シロ
キシメチル、２−メトキシエトキシメチル、２,２,２−
トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキ
シ）メチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチ
ル、テトラヒドロピラニル、３−ブロモテトラヒドロピ
ラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−メトキシシク
ロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニル、４−
メトキシテトラヒドロチオピラニル、４−メトキシテト
ラヒドロチオピラニル−Ｓ,Ｓ−ジオキソ、１−〔２−
クロロ−４−メチル）フェニル〕−４−メトキシピペリ
ド−４−イル、１,４−ジオキサン−２−イル、テトラ
ヒドロフラニル、及びテトラヒドロチオフラニルであ
る。
【００３０】置換されたエチルエーテルは１−エトキシ
エチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチ
ル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオ
キシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フ
ルオロエチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−トリ
メチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチ
ル、ｔ−ブチル、アリル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メ
トキシフェニル、２,４−ジニトロフェニル及びベンジ
ルである。
【００３１】置換されたベンジルエーテルはｐ−メトキ
シベンジル、３,４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロ
ベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロゲノベンジ
ル、２,６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、
ｐ−フェニルベンジル、２−及び４−ピコリル、３−メ
チル−２−ピコリル−Ｎ−オキシド、ジフェニルメチ
ル、ｐ,ｐ′−ジニトロベンズヒドリル、トリフェニル
メチル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ,ｐ′−ジ
ニトロベンズヒドリル、トリフェニルメチル、α−ナフ
チルジフェニルメチル、ｐ−メトキシフェニルジフェニ
ルメチル、ジ−（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチ
ル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル、４−（４′
−ブロモフェナシルオキシ）−フェニルジフェニルメチ
ル、４,４′,４″−トリス（４,５−ジクロロフタルイ
ミドフェニル）メチル、４,４′,４″−トリス（レブリ
ノオキシフェニル）メチル、４,４′,４″−トリス（ベ
ンゾイルオキシフェニル）メチル、３−（イミダゾル−
１,４′−メチル）ビス（４′,４″−ジメトキシフェニ
ル）−メチル、１,１−ビス（４−メトキシフェニル）
−１′−ピレニルメチル、９−アントリル、９−（９−
フェニル）キサンテニル及び９−（９−フェニル−１０
−オキソ）アントリルである。
【００３２】シリルエーテルはトリメチルシリル、トリ
エチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソ
プロピルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、ジメチ
ルヘキシルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブ
チルジフェニルシリル、トリベンジルシリル、トリ−ｐ
−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメ
チルシリル、及びｔ−ブチルメトキシフェニルシリルで
ある。
【００３３】エステルはギ酸、ベンゾイルギ酸、酢酸、
プロピオン酸、酪酸、バレリアン酸、カプロン酸、ヘプ
タン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、ト
リクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、メトキシ酢酸、トリ
フェニルメトキシ酢酸、フェノキシ酢酸、ｐ−クロロフ
ェノキシ酢酸、ｐ−クロロフェニル酢酸、３−フェニル
プロピオン酸、４−オキソペンタン酸（レブリン酸）、
４,４−（エチレンジチオ）ペンタン酸、ピバル酸、ア
ダマント酸、クロトン酸、４−メトキシクロトン酸、安
息香酸、ｐ−フェニル安息香酸、２,４,６−トリメチル
安息香酸（メシト酸）、２−メチル安息香酸、２−メチ
ルプロピオン酸、３−メチル酪酸、４−メチルバレリア
ン酸、２−エチル酪酸の各エステル、さらに一価又は多
価不飽和脂肪酸例えばオレイン酸、ソルビン酸、リノー
ル酸及びリノレン酸のエステル、トロロックス（trolo
x）、没食子酸例えばコール酸、リトコール酸、ケノデ
ソキシコール酸及びウルソデソキシコール酸のエステル
である。
【００３４】カルボン酸成分はさらに別のカルボキシル
基を含むこともできる。この場合１つ又はそれより多い
カルボキシル基はＲ4がＣＨ2ＯＨである式Ｉの基により
エステル化される。これらのジ及びポリカルボン酸の例
はシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル
酸、クエン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
及びアジピン酸である。
【００３５】カルボン酸化合物はメチル、９−フルオレ
ニルメチル、エチル、２,２,２−トリクロロエチル、２
−（トリメチルシリル）エチル、２−（フェニルスルホ
ニル）エチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エチ
ル、イソブチル、ビニル、アリル、ｐ−ニトロフェニ
ル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３,４−ジメト
キシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジ
ル、Ｓ−ベンジルチオカルボン酸化合物、４−エトキシ
−１−ナフチル及びメチルジチオカルボン酸化合物であ
る。
【００３６】他のエステルは２,６−ジクロロ−４−メ
チルフェノキシ酢酸、２,６−ジクロロ−４−（１,１,
３,３−テトラメチルブチル）フェノキシ酢酸、２,４−
ビス（１,１−ジメチルプロピル）フェノキシ酢酸、ク
ロロジフェニル酢酸、イソ酪酸、モノコハク酸、（Ｅ）
２−メチル−２−ブテン酸（チグロ酸）、Ｏ−（メトキ
シカルボニル）安息香酸、ｐ−安息香酸、α−ナフト
酸、硝酸、アルキルＮ,Ｎ,Ｎ,Ｎ′−テトラメチルホス
ホロジアミド酸、Ｎ−フェニルカルバミン酸、ホウ酸、
ジメチルホスフィノチオイル及び２,４−ジニトロフェ
ニルスルフェン酸の各エステルである。
【００３７】スルホン酸化合物はスルホン酸、メタンス
ルホン酸（メシル酸）、ベンジルスルホン酸及びトシル
酸の各化合物である。
【００３８】次の保護基：（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイ
ル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−ア
ルキノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキルカルバモイル、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ18）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
ルボニル、特にベンジルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキル、置換されて
いないか又は置換された（Ｃ7〜Ｃ18）−アラルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、カルバモイル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルエステル、
（Ｃ1〜Ｃ18）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル及び（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキ
シカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（これら
の基はさらに別の置換基を持つことができる）、テトラ
ヒドロピラニル、アミノ酸エステル又はポリペプチド／
ポリペプチド誘導体好ましくはジ及びトリペプチドのエ
ステル、特にそれらの末端カルボキシル基を介してエス
テル化されているそれが特に好ましい。
【００３９】アミノ酸を含む成分の内では天然α−アミ
ノ酸が特に好ましく、それらのアミノ基はアミノ保護基
で誘導体化されることも可能である。
【００４０】アミノ保護基は特にR. Geiger and W. Koe
nig 「ペプチド」、Volume 3, 「ペプチド合成における
官能基の保護」、E.G. Gross, J. Meienhofer Edit, Ac
ademic Press, New York（1981）の特に７〜４６ページ
に記載されているような基を意味するものと解される。
【００４１】そのような基は同様にA. Hubbuch, Schutz
gruppen in der Peptidsynthese（ペプチド合成におけ
る保護基）、Kontakte ３／７９、１４〜２３ページに
記述されている。
【００４２】次のアミノ保護基、アセトアミドメチル、
１−アダマンチルオキシカルボニル、１−（１−アダマ
ンチル）−１−メチル−エトキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、１
−（４−ビフェニリル）−１−メチル−エトキシカルボ
ニル、α,α−ジメチル−３,５−ジメトキシベンジルオ
キシカルボニル、４−ジヒドロオキシボリルベンジルオ
キシカルボニル、９−フルオレニルメチルオキシカルボ
ニル、イソボルニルオキシカルボニル、１−メチル−シ
クロブチルオキシカルボニル、４−メトキシベンジルオ
キシカルボニル、メチルスルホニルエチルオキシカルボ
ニル、４−ピリジルメチルオキシカルボニル、２,２,２
−トリクロロ−tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジ
ルオキシカルボニル、ハロゲン置換ベンジルオキシカル
ボニル、４−ニトロ−ベンジルオキシカルボニル、２−
ホスホノエチルオキシカルボニル、フェニルスルホニル
エトキシカルボニル、トルエンスルホニルエトキシカル
ボニル及び２,３,５−トリメチル−４−メトキシ−フェ
ニルスルホニルが特に好ましい。
【００４３】一般式Ｉの好ましい化合物は式中、Ｘが結
合でありＹが−ＳＯ2もしくは−ＣＯ−であるか又はＸ
が−ＣＯ−でありＹが−ＳＯ2−、−ＣＯ−もしくは−
ＣＯＮＲ9、ここで式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一又は
異なっており、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロゲン、特にフッ素及び塩
素、ヒドロキシル、アミノもしくはヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルであり、Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ20）
−アルキル又はＮ保護基例えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ20）
−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルケノイル、（Ｃ1
〜Ｃ20）−アルキノイル、（Ｃ7〜Ｃ20）−アラルカノ
イル、（Ｃ6〜Ｃ18）−アロイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルバモ
イル、ベンジルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
シルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好ましくは、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、ベンゾイルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキルもしくは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、薬理学的に適切なカ
チオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ａｌ3+又は
アンモニウムイオンであり、これらは未置換であるか又
はモノ置換からトリ置換されており、これら置換基は
（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ16）
−アルキル、フェニル、ベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ16）−
アルキルであって、これらはヒドロキシルもしくは（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルコキシ又は塩基性アミノ酸誘導体でモノ
置換からトリ置換されていてもよく、存在する任意のア
リール部分を置換することができる、
【００４４】Ｒ7はＹＲ8基であって、式中、Ｙは前記の
意味を有し、そしてＲ8及びＲ9は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗ
であって、式中、Ｃは結合又は枝分かれもしくは直鎖の
脂肪族（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカンジイル基又は、１個も
しくはそれより多いＣ−Ｃ多重結合を含みうる、枝分か
れもしくは直鎖の（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケンジイル基、
（Ｃ2〜Ｃ12）−アルキンジイル基もしくは（Ｃ2〜
Ｃ12）−アルケニンジイル基である、Ｕは、結合又は水
素又は下記のヘテロ原子基；−（ＣＯ）ＮＲ−、−ＮＲ
（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、もしくは−ＳＯ2−
〔式中、Ｒは（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−
アルカノイル、（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルカノイル、（Ｃ6
〜Ｃ12）−アロイルもしくは水素である〕からなる群よ
り選ばれる基である、ｒは、１又は２である、Ｄは、結
合又は水素又は枝分かれもしくは直鎖の脂肪族（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルカンジイル基又は枝分かれもしくは直鎖の
（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケンジイル基もしくは（Ｃ2〜Ｃ8）
−アルキンジイル基であり、そして
【００４５】Ｗは水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）−脂環式アル
キル、アルケニル、アルキニルもしくはアルケニンイル
基又は（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール基又は５員もしくは６
員のヘテロアリール基であって、Ｃ又はＤ又はＷの変数
の少なくとも１つは単結合ではなくそしてＣが単結合で
ない時のみＵはヘテロ原子基であり、そしてＣ、Ｄ及び
／又はＷが結合又は水素でない場合は、下記の置換基か
らなる群より選ばれる５個までの同一又は異なった置換
基の組み合わせによって順に置換されているのが好まし
い；ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、
【００４６】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、
【００４７】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）−カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−カルバモイル、Ｎ
−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキル）−カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、
【００４８】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）
−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル
アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6
〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラ
ルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−Ｎ−（Ｃ
7〜Ｃ10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノイ
ル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）
アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、
【００４９】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフ
ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、
【００５０】アルール基を含む基はアリール上で下記の
置換基からなる群より選ばれる１、２、３、４又は５個
の同一又は異なる置換基で順に置換されることができ
る；水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜
Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ12）アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
ールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1
〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣf
Ｈ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボ
ニル、シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカル
ボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、
【００５１】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキ
ニルオキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
ボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
ルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シ
ンナモイルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニルオ
キシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7
〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）
−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
ルキル）カルバモイル、
【００５２】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−アルキル−（Ｃ
7〜Ｃ10）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）−ア
ルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
シ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
ノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ル、アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−
ジ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ
10）アルキル、
【００５３】（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフ
ィニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホニル、又は
Ｒ8及びＲ9はさらに３〜６個の炭素原子を経て結合され
ており、ヘテロ原子としてＮを有する複素環式環を形成
する−ＮＲ8Ｒ9である。
【００５４】又はＲ9はＲ6でありそして〔Ｃ−Ｕ〕r−
Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ4はメチル基又は
−ＣＨ2ＯＲ5であり、ここでＲ5は水素又は好ましくは
生理学的条件下で肝臓において除去される生理学的に許
容されるアルコール保護基の基であり、そしてｎは０又
は１であり、ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、ｇ
は０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０〜８、
特に０又は１である。のものである。
【００５５】特に好ましい保護基は下記のものである：
（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルケ
ノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）
−アルキルカルバモイル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
11）−アラルコキシカルボニル、特にベンジルオキシカ
ルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7
〜Ｃ11）−アラルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ18）−ア
ルキル、未置換もしくは置換されたベンジル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、カルバ
モイル−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルエステル、（Ｃ1〜Ｃ
18）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好まし
くは（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ 1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルコキシカルボニ
ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、これらの基はさら
に下記の置換基を担持することができる；テトラヒドロ
ピラニル、ポリペプチド／ポリペプチド誘導体、好まし
くは特に末端カルボキシル基がエステル化されているジ
−及びトリペプチドの、アミノ酸エステルもしくはエス
テル。
【００５６】一般式Ｉの特に好ましい化合物は式中、Ａ
はＲ3でありそしてＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、Ｘは結合
でありそしてＹは−ＳＯ2もしくはＣＯ又はＸはＣＯで
ありそしてＹは−ＳＯ2もしくは−ＣＯＮＲ9でありそし
てＲ1、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なっておりそして水
素、又は（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
コキシ、ヒドロキシル、フッ素もしくは塩素であり、Ｒ
6は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル又はＮ保護基例えば
アシル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）
−アルケノイル、未置換もしくは置換されたベンゾイ
ル、１価、２価、３価もしくは４価の生理学的に適切な
カチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｃａ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+も
しくはアンモニウムイオンであり、これらは未置換であ
るかモノ置換からトリ置換されており、これら置換基は
（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、フェニル、ベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ12）−
アルキルであって、これらはヒドロキシルもしくは（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルコキシによってモノ置換からトリ置換さ
れていてもよく、又は塩基性アミノ酸の誘導体のカチオ
ンアリール基は置換されていることができる。
【００５７】Ｒ7はＹＲ8基であり、式中、Ｙは上記の意
味を有し、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗであり、式
中、Ｃは結合又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルカンジイル基であ
り、Ｕは結合又は水素又は−Ｏ−であり、ｒは１であ
り、Ｄは結合又は水素又は直鎖脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
ルカンジイル基であり、そしてＷは水素、（Ｃ6〜
Ｃ16）−アリール基又は５員もしくは６員の複素芳香族
基であり、変数Ｃ又はＤ又はＷのうち少なくとも一つは
結合ではなく、Ｃが結合ではない場合のみＵはヘテロ原
子基であり、そしてＷが水素でないなら好ましくは下記
の置換基からなる群より選ばれる３個までの同一もしく
は異なる置換基で順に置換されている；ヒドロキシル、
ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カル
ボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ
3〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
ルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−
Ｏ−〔ＣＨ2−〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
【００５８】（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ
14）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニルオキシ、シンナ
モイルオキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
リールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、
【００５９】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミ
ノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ3）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルア
ミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
イルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイ
ルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−ア
ロイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル、
【００６０】（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキ
ルメルカプト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルホニル、アルール
基を含む基はアリール上で下記の置換基からなる群より
選ばれる１、２、３、４もしくは５個の同一又は異なる
置換基で順に置換されることができる；水素、ヒドロキ
シル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニト
ロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、
（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
コキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜
Ｃ16）−アラルキルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルカルボニルオキシ、
【００６１】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
バモイル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
ールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ7〜Ｃ6）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ6）−アリールオキシ−（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6
〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル）カルバモイル、
【００６２】アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールア
ミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキル
アミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）
−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシアミノ、
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルア
ミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
ミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノ
イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、Ｒ9は水素、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニル、未置換もしくは
モノ置換されており、又はＲ8及びＲ9は（−ＣＨ2−)i
を経て結合されており、式中−ＮＲ8Ｒ9は環式構造を形
成していてもよく、ｉは３、４、５又は６であり、そし
て〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ
4はメチル又は−ＣＨ2ＯＲ5、式中、Ｒ5は水素又は生理
学的条件下で肝臓において除去されるのが好ましい生理
学的に許容されるアルコール保護基の基であり、そして
ｎは０又は１であり、ｆは１〜８であり、好ましくは１
〜５であり、ｇは０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そし
てｘは０〜８、好ましくは０又は１である、のものであ
る。
【００６３】特に好ましい保護基は下記のものである：
（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケ
ノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルキルカルバモイル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−
アルコキシカルバモイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオ
キシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルオキシカ
ルボニル、特にベンジルオキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ
12）−アリールカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキ
ルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、カルバ
モイル−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルエステル、（Ｃ1〜Ｃ
18）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、好まし
くは（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル、ベンジルオキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ
6）−アルコキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキル。
【００６４】これらの基はさらなる置換基を担持するこ
とができる、又はアミノ酸エステルもしくはテトラヒド
ロピラニル。
【００６５】一般式Ｉの非常に特別に好ましい化合物
は、式中、ＡはＲ3でありそしてＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であ
り、Ｘは単結合でありＹは−ＳＯ2−であるか又はＸは
−ＣＯ−でありＹは−ＳＯ2−もしくは−ＣＯＮＲ9であ
り、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素であり、Ｒ6は水素、（Ｃ1
〜Ｃ12）−アルキル又はアシル基、例えば（Ｃ1〜
Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイ
ル、未置換もしくは置換されたベンゾイル又は１価、２
価もしくは３価の生理学的に適切なカチオン、特にＮａ
+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、又はアンモニウムイオンであ
り、これらは未置換であるかモノ置換からトリ置換され
ており、これら置換基は（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ12）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベン
ジル又は（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルであって、これらは
ヒドロキシル又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、例えばＮ
Ｈ3 +Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3又は塩基性アミノ酸誘導体のカチ
オンでモノ置換からトリ置換されていてもよく、
【００６６】Ｒ7はＹＲ8基、但し−ＳＯ2Ｈは除く、式
中、Ｙは上記の意味を有し、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r−
Ｄ−Ｗであり、式中、Ｃは結合又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
カンジイル、Ｕは結合、水素又は−Ｏ−であり、ｒは１
であり、Ｄは結合、水素又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジ
イルであり、Ｗは水素又はフェニル基であり、変数Ｃ又
はＤ又はＷの少なくとも一つは結合ではなく、Ｃが結合
でない時のみＵは−Ｏ−でありそしてＷは下記の置換基
で置換されている；水素、フッ素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜
Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3
〜Ｃ12）−アルケニル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
コキシ、フェノキシ又は−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、
【００６７】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキル
オキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキ
シ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェノキ
シアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモ
イル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フ
ェニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイル
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
10）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイル
−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
−フェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル
アミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ
1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル。
【００６８】アルール基を含む基はアリール上で下記の
置換基からなる群より選ばれる１、２、３、４又は５個
の同一もしくは異なる置換基で順に置換されることがで
きる；ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩
素、トリフルオロメチル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1〜Ｃ9）−アルコキシカルボニル、
フェノキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアル
コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、
ベンジルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェンアルキルカル
ボニルオキシ、
【００６９】（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェノキシカルボニルオキシ、
（Ｃ7〜Ｃ11）−フェンアルキルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−
フェニルアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルカルバモイル、カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｒ9
は水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル又はフェニルであり、
Ｒ4は−ＣＨ2ＯＲ5、式中、Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）
−アルキル、未置換もしくは置換されたベンジル、（Ｃ
1〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイ
ル又は未置換もしくは置換されたベンゾイルであり、そ
してｎは０であり、ｆは１〜５であり、ｇは０又は１〜
（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０又は１である。もの
である。
【００７０】一般式Ｉの化合物のうち最も重要なものは
式中、ＡはＲ3でありＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、Ｘは−
ＣＯ−であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素であり、Ｒ6は水
素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカ
ノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイル、ベンゾイル又
は１価もしくは２価の生理学的に適切なカチオン、特に
Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+もしくはＣａ2+又はアンモニウムイ
オンであり、これは未置換であるか又はモノ置換からト
リ置換されており、これら置換基は（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェニ
ル、ベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルであって、ヒ
ドロキシル又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシでモノ置換か
らトリ置換されることができ、
【００７１】Ｒ7はＹＲ8基であり、−ＳＯ2Ｈは除く、
式中、Ｙは−ＳＯ2−であり、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r
−Ｄ−Ｗであり、式中、Ｃは結合又は直線状（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルカンジイルであり、Ｕは結合、水素又は−
Ｏ−であり、ｒは１であり、Ｄは結合、水素又は直線状
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイル、Ｗは水素又はフェニル
基で、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なくとも一つは結合では
なく、Ｃが結合でない時のみＵは−Ｏ−でありそしてＷ
は下記の置換基で置換されている；水素、フッ素、塩
素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキル、フェニ
ル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ又は−Ｏ−
〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、
【００７２】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜
Ｃ11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
Ｃ3）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコ
キシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−フェ
ノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェ
ニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバ
モイル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜
Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フ
ェニルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイル
アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイ
ル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜
Ｃ11）−フェニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−
（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）アルキル、ベンゾイルアミ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニ
ルアルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル。
【００７３】アルール基を含む基はアリール上で下記の
置換基からなる群より選ばれる１、２、３、４又は５個
の同一もしくは異なる置換基で順に置換されることがで
きる；ヒドロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩
素、トリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ9）−アルコキシカ
ルボニル、フェノキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フ
ェニルアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボ
ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル
オキシ、ベンゾイルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェンア
ルキルカルボニルオキシ、
【００７４】カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカル
バモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
11）−フェニルアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、アシルオキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルバモイル、カルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｒ4は−ＣＨ2ＯＲ5であり、式中、Ｒ5は水素、（Ｃ
1〜Ｃ12）−アルキル、未置換又は置換されたベンジ
ル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−ア
ルケノイル又は未置換もしくは置換されたベンゾイルで
あり、そしてｎは０であり、ｆは１〜５であり、ｇは０
又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０又は１であ
る。ものである。
【００７５】本発明は更に、線維増多性疾患に対する医
薬の製造のための式Ｉの化合物及び生理的に耐容される
それらの塩の使用に関する。最後に、本発明は、医薬と
して使用のための式Ｉの化合物に関する。本発明は特
に、線維増多抑制剤として使用のための式Ｉの化合物に
関する。本発明は更に、式Ｉの化合物の製法に関する。
【００７６】Ｘが一重結合であり、そしてＲ4がＣＨ2Ｏ
Ｒ5である式Ｉｂの化合物は次の方法によって製造され
た。
【００７７】ｉ） 式Ｉａ′の２−メチルピリジンＮ−
オキサイドを酸性媒体中無水物と反応させるか、又は ii） 式３の２−ハロメチルピリジンを試薬ＭＯＲ5と
反応させるか、又は iii) 式５のピリジン−２−カルボン酸誘導体を還元す
るか、又は iv） 式４の２−ヒドロキシメチルピリジンを式２のス
ルフォン酸誘導体と反応させる（スキーム１参照）。
【００７８】式Ｉは、Ｘが一重結合である式Ｉａ、Ｉ
ａ′、Ｉｂ及びＩｂ′の製造を例示する：
【化１６】
【００７９】式Ｉの化合物を式２（式中Ｚは、求核的に
はなすことができ、そして特にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ又は
トシレートである離脱基である）のスルフォン酸誘導体
又はカルボン酸誘導体と反応させてＲ4がメチルである
式Ｉａの化合物を得る。この反応は、双極性非プロトン
有機溶媒又は溶媒混合物中実施される。特に次の溶媒が
挙げられる：塩化メチレン、四塩化炭素、酢酸ブチル、
酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、１,４−ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルフォキサイド、ニトロメタン及び
（又は）ピリジン（適当な場合には酸結合剤、例えばア
ンモニア、トリエチルアミン又はトリブチルアミンを添
加し、０°〜１８０℃、好ましくは０°〜８０℃の反応
温度において）。
【００８０】適当な場合には、次に式Ｉａ′のピリジン
Ｎ−オキサイドを得る酸化も続く。
【００８１】この酸化法についての一般指針は、例えば
“E. Klinsberg, Pyridine and itsDerivatives, Inter
science Publishers, ニューヨーク，１９６１，第２
部，９３”にも記載されている。過酸化水素を用いる酸
化は、例えば“E. Ochiai, J. Org. Chem. １８，５３
４（１９５３）”に記載されている。この方法の条件
は、ドイツ特許出願Ｐ ３８ ２６ ４７１.４、３８ ２
８ １４０.６、３９ ２４０９３.２及び４０ ０１ ００
２.３並びにＤＥ−Ａ−３７ ０３ ９５９、３７０３ ９
６２及び３７ ０３ ９６３に詳細に見出すことができ
る。
【００８２】Ｒ4が−ＣＨ2ＯＲ5である式Ｉの化合物
（この場合化合物Ｉｂ又はＩｂ′）が製造される場合に
は、式Ｉａの化合物（２−ピコリン）をＮ−ハロゲノア
ミド、例えばＮ−ブロモサクシンイミド又はＮ−クロロ
フタルイミドを用いるか、又はトリクロロイソシアヌー
ル酸を用いてハロゲン化する（Chem. Ber. １２０, ６
４９〜６５１（１９８７））。
【００８３】式３の２−ピコリルハロゲン化物の式ＭＯ
Ｒ5の塩基との反応は、専門家に周知の方法によって実
施され、式Ｉｂの化合物に到る。製法はＰ４１ ３６ ３
４６.９に更に記載されている。これに続いて酸化を行
ない、式Ｉｂ′の対応するピリジンＮ−オキサイドを得
ることができる（式Ｉａ′の化合物を得る酸化参照）。
【００８４】適当な場合には、式Ｉａ′のピリジンＮ−
オキサイドの変換（方法ｉ）式Ｉ）によって式Ｉｂの化
合物を製造することもできる。この変換は、無水トリフ
ルオロ酢酸を用いて０℃において、又は無水酢酸を用
い、適当な場合には酸、例えば氷酢酸の存在下に、８０
〜１２０℃において実施してアセテート（式Ｉｂ、ただ
しＲ5＝Ａｃ）を得る。この変換も“Chemistry of the
Heterocyclic Oxides",Academic Press, ニューヨーク,
１９７２，IV．２，３５２〜３６５頁にKatritzky, A.
R. Legowski, J.M. によって説明されている。式Ｉｂ
（ただしＲ5＝Ｈ）の化合物を得る後の加水分解は、既
知の方法によっ実施される。特にメタノール、エタノー
ル、水等中アルカリ金属水酸化物又はカーボネートがこ
の目的に使用される。
【００８５】５位にＮＲ6ＹＲ8基を有する式Ｉａ、Ｉ
ａ′、Ｉｂ及びＩｂ′の化合物の製造の場合の上述した
式Ｉによる反応シークエンスは、４位にこの基を有する
化合物の製造の場合にも使用することができる。その時
このシークエンスは一般式１′：
【化１７】 の化合物から出発する。
【００８６】式２はＸが−ＣＯ−である式Ｉｃ又はＩ
ｃ′の化合物の製造を例示する：
【化１８】 Ｒ4がメチル又は−ＣＨ2−ＣＲ5である式４の化合物
は、T. Sugiyamaら、 Chem. Lett. １９８２，９１７〜
９２０及びJ.K. Seydelら、 J. Med. Chem. １９７６，
１９，４８３〜４９３から知られている。
【００８７】式４の化合物の式５のアミドとの反応は、
Houben-Weyl：Methoden der organischen Chemie（有機
化学の方法）、IX巻, １９章，６３６〜６３７頁からの
情報に従って実施される。補助試薬で両反応剤を活性化
することは有利であることがある。
【００８８】カルボン酸活性化のための補助試薬として
専門家に知られている物質、例えば塩化チオニル、塩化
オキザリル、塩化ピヴァロリル、Ｎ,Ｎ−カルボニルジ
イミダゾール又はクロロギ酸エステル誘導体を使用する
ことができる。式４の化合物のこれらの活性化誘導体を
単離することは常には必要ではない。系内で製造した
後、又は粗生成物としてそれらを式５のアミドと反応さ
せることは通常有利である。
【００８９】式５の化合物は、有利にはまず無機又は有
機塩基、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、
カリウム三級ブチレート、カーボネート、アルコキサイ
ド、ハイドライド又はアミド、カリウムハイドロキサイ
ド、カーボネート、アルコキサイド、ハイドライド又は
アミド、アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン又はピリジンと−２０°〜＋１５０℃、好ましくは
０°〜８０℃において反応させることが有利であり、そ
してこの反応混合物を式４の化合物又はその活性化形態
と反応させる。この反応は、不活性溶媒、例えば塩化メ
チレン、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、
Ｎ,Ｎ−ジメチルフォルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ニトロメタン、ジメチルスルフォキサイド又
はこれらの溶媒の混合物中で実施される。
【００９０】本発明による式Ｉｃの化合物の製造のため
に使用することができる他の方法は、ピリジン−２,５
−ジカルボン酸２−メチルエステルの５−スルフォニル
イミドの製造の場合にJ. Med. Chem. １９９２，３５，
８００〜８０４中記載されているとおり、Ｎ,Ｎ′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド及び４−Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジンを用いる、式４の化合物の式５のスル
フォンアミド又はカルボン酸アミド誘導体との縮合であ
る。
【００９１】ペプチド化学から知られている他の縮合法
及び縮合試薬も同様に使用することができる。Ｒ4が−
ＣＨ2ＯＲ5であり、Ｘが−ＣＯ−であり、そしてＹがＳ
Ｏ2である式Ｉの化合物は、 ｉ） 式１２の６−ハロメチルピリジン誘導体を試薬Ｍ
ＯＲ5と反応させるか、又は ii） 式１３の６−ヒドロキシメチルピリジン誘導体を
式９のスルフォンアミド誘導体と反応させるか、又は iii) 式１５の６−ヒドロキシメチルピリジン−３−カ
ルボキシアミド誘導体を式２のスルフォン酸誘導体と反
応させるか、又は iv） 式１４のピリジン−２−カルボン酸又はピリジン
−２−カルボキシレートを還元する（スキーム３参照） 方法によって製造され、一方式１３及び１５の化合物
は、既知の方法によって式６の化合物から製造される。
【００９２】スキーム３は、Ｘが−ＣＯ−であり、そし
てＹがＳＯ2である式Ｉｄ又はＩｄ′の化合物の製造を
例示する：
【化１９】
【００９３】更に式Ｉａ′のピリジンＮ−オキサイドを
得る反応は、式Ｉに関連して既に説明されている。
【００９４】５位に−ＣＯ−ＮＲ6−ＹＲ8を有する式Ｉ
ｃ及びＩｃ′の化合物の製造の場合の上述した式２によ
る反応シークエンスは、４位にこの基を有する化合物の
製造の場合にも使用することができる。その時このシー
クエンスは一般式４′：
【化２０】
【００９５】式１及び２により本発明に従って式Ｉ（Ｉ
ａ、Ｉａ′、Ｉｂ、Ｉｂ′、Ｉｃ、Ｉｃ′）の化合物を
製造するためには、Ｒ6が水素である化合物が用いられ
る。塩の生成（この後Ｒ6は生理的に使用可能なカチオ
ンである）は、好ましくはその後に実施される。好まし
い塩形成剤は、Ｎ−アルキルアミン、（ヒドロキシアル
キル）アミン及び（アルコキシアルキル）アミン、例え
ば２−エタノールアミン、３−プロパノールアミン、２
−メトキシエチルアミン、２−エトキシエチルアミン及
びα,α,α−トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン
（トリスバッファー、トロメサミン）又は塩基性アミノ
酸、例えばヒスチジン、アルギニン及びリジンである。
【００９６】スキーム４は、ＸがＣＯであり、そしてＹ
がＣＯＮＲ9である式Ｉｄの化合物の製造を例示する。
【００９７】
【化２１】
【００９８】それらの合成は、 ｉ） 式１５のアミドを式１６の対応するイソシアネー
トと反応させることによるか、又は ii） 式１７のカルボニルイソシアネートをアミンＨ2
ＮＲ9と反応させ、そして必要な場合には後に酸化して
Ｎ−オキサイド（Ｉｄ′）とすることによって行なわれ
る。
【００９９】本発明による式Ｉの化合物は有用な薬理学
的性質を有し、特に肝において、抗線維増多活性を示
す。抗線維増多活性は、肝の四塩化炭素誘起線維増多の
モデルにおいて求めることができる。このためには、ラ
ットをオリーブ油に溶解したＣＣｌ4（１ml／kg）で週
２回処置する。試験物質は、毎日（適当な場合には１日
２回でも）、適当な耐容溶媒に溶解して経口又は腹腔内
に投与する。肝線維増多の程度は、組織学的に求めら
れ、Kivirikkoら(Anal. Biochem. １９，２４９以下
（１９６７）)によって記述されているとおり、肝中コ
ラーゲンの含量はヒドロキシプロリン定量によって分析
される。線維形成活性は、血清中コラーゲンフラグメン
ト及びプロコラーゲンペプチドの放射線免疫検定によっ
て求めることができる。このモデルにおいて、本発明に
よる化合物は１〜１００mg／kgの濃度において活性であ
る。
【０１００】線維形成活性は、血清中コラーゲンIII型
のＮ末端プロペプタイド又はIV型コラーゲンのＮ−もし
くはＣ−末端橋かけ領域（７ｓ−コラーゲン又はIV型コ
ラーゲンＮＣ1）の放射線免疫検定によって求めること
ができる。
【０１０１】この目的では、 ａ） 未処置ラット（対照） ｂ） 四塩化炭素が投与されたラット（ＣＣｌ4対照） ｃ） まずＣＣｌ4、次に本発明による化合物が投与さ
れたラット の肝中ヒドロキシプロリン、プロコラーゲンIIIペプチ
ド、７ｓ−コラーゲン及びIV型コラーゲンＮＣ濃度が測
定された（この試験法は、The Liver, C. Rouiller, ２
巻，５，３３５〜４７６，ニューヨーク，Academic Pre
ss, １９６４中Rouiller, C., 肝の実験毒性障害によっ
て記述されている）。
【０１０２】式Ｉの化合物は、適当な場合には耐容され
る医薬用賦形剤と共に、それらを含む医薬製剤の形態の
医薬として使用することができる。これらの化合物は、
腸、皮下又は非経口投与に適した医薬用有機又は無機賦
形剤、例えば水、アラビアゴム、ゼラチン、乳糖、デン
プン、ステアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポ
リエチレングリコール、石油ジェリー等との混合物とし
てこれらの化合物を含む医薬（例えば医薬製剤の形態
で）として使用することができる。
【０１０３】この目的には、それらは０.１〜２５mg／k
g／日、好ましくは１〜５mg／kg／日の用量で経口、又
は０.０１〜５mg／kg／日、好ましくは０.０１〜２.５m
g／kg／日、特に０.５〜１.０mg／kg／日の用量で非経
口投与することができる。重篤な場合には、投薬量を多
くすることもできる。しかし、多くの場合、比較的低い
用量でも十分である。これらデータは、成人の体重約７
５kgと関連させてある。
【０１０４】本発明は更に、上記の代謝障害の治療及び
予防のために用いられる医薬の製造の際の本発明による
化合物の使用に関する。
【０１０５】本発明は更に、１種又はそれ以上の本発明
による式Ｉの化合物及び（又は）生理的に耐容されるそ
れらの塩よりなる医薬に関する。
【０１０６】これらの医薬は、それ自体既知であり、そ
して専門家に周知の方法によって製造される。医薬とし
ては、本発明による薬理活性化合物（＝活性化合物）
は、そのままか、又は好ましくは適当な医薬用補助剤又
は賦形剤と組み合わせて、錠剤、被膜型錠剤、カプセ
ル、坐剤、エマルジョン、サスペンジョン又は溶液の形
態で用いられ、活性化合物の含量は約９５％まで、有利
には１０〜７５％である。
【０１０７】所望の医薬処方のため適当な補助剤又は賦
形剤は、例えば溶剤、ゲル形成剤、坐薬基剤、打錠用補
助剤その他の活性化合物賦形剤の外に、抗酸化剤、分散
剤、乳化剤、発泡抑制剤、矯味剤、保存剤、可溶化剤又
は色素もある。
【０１０８】
【実施例】次の実施例は本発明を例示するものである。 実施例１ ５−〔（４−フルオロフェニルスルフォニル）アミノ〕
−２−ヒドロキシメチルピリジン ａ） ５−〔（４−フルオロフェニルスルフォニル）ア
ミノ〕−ピリジン−２−カルボン酸メチル ５−アミノ−ピリジン−２−カルボン酸メチル３.８ｇ
（２５ミリモル）を無水ピリジン７５mlに溶解し、塩化
４−フルオロベンゼンスルフォニル５.８ｇ（３０ミリ
モル）を少量ずつ添加し、反応溶液の温度は３５℃に上
がる。１時間後、この混合物を真空濃縮し、残留物を水
でつぶし、吸引濾別し、水洗し、乾燥する。このことに
より生成物７.３ｇ、融点１８３〜１８５℃が得られ
る。
【０１０９】ｂ） 上の化合物２.６ｇ（８.４ミリモ
ル）を無水ジオキサン１００mlに溶解し、水素化リチウ
ムアルミニウムのテトラフラン中１Ｍの溶液２０mlを撹
拌下に１５〜２０℃において添加する。反応混合物に酢
酸エチルをゆっくり添加し、次に飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液
を添加し、この溶液をpH３にする。有機層を傾瀉して除
き、残留物を酢酸エチルで数回洗浄し、有機層を合して
乾燥、濃縮し、そして酢酸エチル／メタノール（１９：
１）を使用して油状粗生成物をシリカゲル（７０〜２０
０μ）上クロマトグラフィー処理する。相当する画分に
より無色の結晶の形態の標題の化合物、融点８８〜９０
℃が得られる。
【０１１０】実施例２ ４−〔((フェニルスルフォニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ベンジルオキシピリジン ａ） ６−クロロメチルピリジン−４−カルボン酸メチ
ル塩酸塩 塩化メチレン７０mlに溶解した塩化チオニル３０mlを、
氷冷及び撹拌下に塩化メチレン５００ml中２−ヒドロキ
シメチルピリジン−４−カルボン酸メチル１６.７ｇ
（０.０１モル）の溶液に添加する。混合物を室温まで
加温して後、１時間撹拌し、真空濃縮し、残留物をジエ
チルエーテルで処理し、生成物２３ｇを無色の結晶、融
点１１６〜１１８℃の形態で得る。
【０１１１】ｂ） ６−ベンジルオキシメチル−４−カ
ルボン酸 ８０％力価の水素化ナトリウム１４.４ｇ（約０.５モ
ル）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド５００ml中ベンジ
ルアルコール６０ml（０.６モル）に少量ずつ添加す
る。この混合物を６０℃において３０分間撹拌し、そし
て２０℃まで冷却し、実施例２ａからの化合物２３ｇ
（０.１モル）を少量ずつ添加し、この混合物を７５℃
において２時間撹拌する。次に水３００mlを添加し、暗
色の溶液を真空濃縮し、透明な溶液が得られるまで２Ｎ
ＮａＯＨを添加し、溶液を濾過し、２Ｎ ＨＣｌで濾液
をpH４とし、そして沈殿を吸引濾別し、水でリンスしそ
して乾燥して生成物、融点１７３〜１７５℃、１０.８
ｇを得る。
【０１１２】ｃ） 上の化合物２.４ｇ（１０ミリモ
ル）を無水テトラヒドロフラン５０mlに懸濁し、そして
０℃においてトリエチルアミン１.５ml（１.１ｇ、１１
ミリモル）を添加する。３０分後、塩化ピヴァロイル
１.３５ml（１.３２ｇ、１１ミリモル）を０℃において
１滴ずつ添加し、この混合物を０℃において２時間撹拌
する。
【０１１３】第２の反応容器中、無水テトラヒドロフラ
ン５０ml中ベンゼンスルフォンアミド１.７ｇ（１１ミ
リモル）に三級酪酸カリウム１.４ｇ（１１ミリモル）
を添加する。この混合物を５０℃に加熱し、この温度に
おいて３０分間撹拌し、２０℃まで冷却する。上の反応
溶液にこのサスペンジョンを滴下ロートによって添加
し、この混合物を２０℃において１時間、５０℃におい
て２時間、そして７０℃において２時間撹拌する。溶媒
を真空留去し、残留物に飽和ＮａＨＣＯ3水溶液を添加
し、この混合物を塩化メチレンで抽出し、酸性にして後
水相から遊離体０.４ｇを回収する。有機相を濃縮し、
酢酸エチル／メタノールを使用して残留物をシリカゲル
上クロマトグラフィー処理する。相当する画分の残留物
をジエチルエーテルで結晶化して結晶性物質、融点約８
０℃として標題の化合物１.７ｇを得る。
【０１１４】実施例３ ５−〔４−（クロロフェニルスルフォニル）アミノ〕−
２−メチルピリジン ピリジン１５mlに溶解した塩化４−クロロベンゼンスル
フォニル１１.４ｇ（５４ミリモル）を撹拌下、無水ピ
リジン４０ml中５−アミノ−２−メチルピリジン４.５
ｇ（４１.７ミリモル）に１滴ずつ添加し、温度は３５
〜４０℃に上がる。３０分後、混合物を真空濃縮し、残
留物を水で処理し、結晶性生成物を吸引濾去し、エタノ
ール／水（２：１）から再結晶する。このことにより標
題の化合物１０.２ｇが得られる。融点１５８〜１６０
℃。
【０１１５】実施例４ ５−〔（４−クロロフェニルスルフォニル）アミノ〕−
２−ヒドロキシメチルピリジン 塩化メチレン４００ml中実施例３からの化合物９.９ｇ
（３５ミリモル）に撹拌下、３−クロロ過安息香酸９.
４ｇ（３９ミリモル）を添加する。２０℃において３０
分後、アンモニアガスを導入し、５−〔（４−クロロフ
ェニルスルフォニル）アミノ〕−２−メチルピリジンＮ
−オキサイドが結晶の形態で、３−クロロ安息香酸アン
モニウムとの混合物の形態で得られ、吸引濾去し、乾燥
する。
【０１１６】この残留物を氷酢酸６０mlに溶解し、撹拌
下８０℃において７０mlを１滴ずつ添加し、混合物を１
００〜１０５℃において１時間撹拌し、８０℃まで冷却
し、メタノール１００mlを１滴ずつ添加し、この混合物
を真空濃縮し、残留物を少量のメタノールに溶解し、こ
の溶液を１.５Ｎメタノール性水酸化ナトリウム溶液中
に注ぐ。次にこの混合物を真空濃縮し、水２００mlを添
加し、水性ＨＣｌでこの化合物を酸性にしてpH６とし、
樹脂状の副生物を除去し、混合物を塩化メチレンで抽出
する。有機相の残留物（約４ｇ）を、酢酸エチル／メタ
ノール（１０：１）を使用してシリカゲル上クロマトグ
ラフィー処理する。このことにより生成物２.２ｇ、融
点１５６〜１５７℃が得られる。
【０１１７】実施例５ ５−〔Ｎ−（４−クロロフェニルスルフォニル）−Ｎ−
（２−メチルベンゾイル）アミノ〕−２−（２−メチル
ベンゾイルオキシメチル）ピリジン 塩化メチレン１００ml中実施例４からの標題の化合物
０.４５ｇに２０℃において撹拌下トリエチルアミン０.
２２ml（１.６５ミリモル）及び４−Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ミノピリジンを添加する。１５分後、塩化２−メチルベ
ンゾイル０.４ml（４６５mg；３.０ミリモル）を１滴ず
つ添加し、この混合物を３０分間撹拌し、そして濃縮
し、残留物を水で処理し、混合物を酢酸エチルに取り、
乾燥し、そして濃縮し、酢酸エチルを使用して残留物を
シリカゲル上クロマトグラフィー処理し、相当する画分
の残留物をジイソプロピルエーテル／石油エーテルで結
晶化させる。このことにより標題の化合物６００mg、融
点１１３〜１１５℃が得られる。
【０１１８】実施例６ ５−〔（４−フルオロフェニルスルフォニル）アミノ〕
−２−メチルピリジン 実施例３と同様にして得られ、融点１７６〜１８０℃
（水から）。 実施例７ ５−〔（４−フルオロフェニルスルフォニル）アミノ〕
−２−メチルピリジンＮ−オキサイド 実施例６の化合物及びｍ−クロロ過安息香酸から得ら
れ、融点１２３〜１２４℃（ジエチルエーテルから）。 実施例８ ５−〔（４−メトキシフェニルスルフォニル）アミノ〕
−２−メチルピリジン 実施例３と同様にして得られ、融点１１２〜１１４℃
（水から）。 実施例９ ５−〔（４−メトキシフェニルスルフォニル）アミノ〕
−２−ヒドロキシメチルピリジン 実施例８記載の化合物から実施例４と同様にして得ら
れ、融点１１９〜１２１℃。
【０１１９】実施例１０〜１５は、５−アミノ−２−メ
チルピリジン及び対応する塩化スルフォニルから実施例
３と同様にして得られる。生成物は、各々水から単離さ
れる。 実施例１０ ５−〔（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）
アミノ〕−２−メチル−ピリジン 融点１３１〜１３３℃ 実施例１１ ５−〔（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ〕−２−メチル−ピリジン 融点６８〜７０℃ 実施例１２ ５−〔（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）
フェニル−スルホニル）アミノ〕−２−メチルピリジン 融点１１６〜１１８℃ 実施例１３ ５−〔（３−フルオロフェニルスルホニル）アミノ〕−
２−メチルピリジン 融点１４６〜１４８℃
【０１２０】実施例１４ ５−〔（３,５−ビス〔トリフルオロメチル〕フェニル
スルホニル）アミノ〕−２−メチルピリジン 融点１９４〜１９７℃ 実施例１５ ５−〔（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）
アミノ〕−２−メチル−ピリジン 融点９５〜９７℃ 実施例１６〜２０の化合物は、実施例１０〜１２、１４
および１５の化合物から実施例４と同様にして得られ
た。 実施例１６ ５−〔（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）
アミノ〕−２−ヒドロキシ−メチルピリジン 融点１５６〜１５８℃；ジエチルエーテルから
【０１２１】実施例１７ ５−〔（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニ
ル）アミノ〕−２−ヒドロキシ−メチルピリジン 融点１１５〜１１７℃；ジエチルエーテルから 実施例１８ ５−〔（４−（２,２,２−トリフルオロエチルオキシ）
フェニルスルホニル）アミノ〕−２−ヒドロキシメチル
ピリジン 融点１２２〜１２３℃；ジエチルエーテルから 実施例１９ ５−〔（３,５−ビス〔トリフルオロメチル〕フェニル
スルホニル）アミノ〕−２−ヒドロキシメチルピリジン 融点１７３〜１７４℃；ジエチルエーテルから 実施例２０ ５−〔（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）
アミノ〕−２−ヒドロキシ−メチルピリジン 融点１１５〜１１６℃；ジエチルエーテルからＸが−Ｃ
Ｏ−である式Ｉの下記ｋ化合物は、上記した実施例と同
様にして反応式２および３に従って調製された。
【０１２２】実施例２１ ５−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ベンジルオキシメチルピリジン ａ） ６−ベンジルオキシメチルピリジン−３−カルボ
ン酸 窒素雰囲気下にナトリウム０.９３ｇ（４０.５ミリモ
ル）をベンジルアルコール６０ml中に５０℃で溶解し
た。この溶液を冷却して０℃とし、ベンジルアルコール
２０mlに溶解したメチル６−クロロメチル−ピリジン−
３−カルボキシレート３.０ｇ（１６.２ミリモル）（メ
チル６−メチル−ピリジン−３−カルボキシレートをト
リクロロイソシアヌル酸で塩素化して得られる）を加
え、ナトリウムヨージド０.２４３ｇ（１.６２ミリモ
ル）を加え、そしてこの混合物を８時間８０〜９０℃に
加熱した。
【０１２３】冷却後、混合物を水に注ぎ８時間５０℃で
撹拌した。酢酸エチル２００mlを加え、有機相を２度希
ＮａＯＨで抽出した。合体した水性相を０℃で濃ＨＣｌ
で酸性化し、生成物を吸引して濾別し、水洗し、減圧下
に６０℃で乾燥した。化合物１４ｇ（融点１２１〜１２
２℃）が得られた。
【０１２４】ｂ） ベンゼンスルホンアミド０.７９ｇ
（５ミリモル）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１.０３ｇ（５ミリモル）および４−Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン０.６１ｇ（５ミリモル）を無水の
メチレンクロライド１００ml中の上記した化合物１.２
２ｇ（５ミリモル）に添加し、混合物を２０℃で２０時
間撹拌した。次いで固形物を除き、濾液をＮａＨＣＯ3
水溶液で処理し、水性相をジエチルエーテルで２度洗浄
し、濃水性ＨＣｌでpH２〜３にした。吸引によって濾過
したのち、水で洗浄し、乾燥して標題の化合物０.９ｇ
を得た。融点１７８〜１７９℃。
【０１２５】実施例２２ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２３ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−（２−メチルプロピオニル）オキシメチル−ピリジ
ン 実施例２４ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−シクロヘキサノイルオキシメチル−ピリジン 実施例２５ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ベンゾイルオキシメチル−ピリジン
【０１２６】実施例２６ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例２７ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチル−ピリジン 実施例２８ ３−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例２９ ３−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−メトキシメチル−ピリジン 実施例３０ ３−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−エチルオキシメチル−ピリジン
【０１２７】実施例３１ ３−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ベンゾイルオキシメチル−ピリジン 実施例３２ ３−〔((メチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−（２−メチルベンゾイル）オキシメチル−ピリジン 実施例３３ ３−〔((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチル−ピリジ
ン 実施例３４ ３−〔((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−アセトキシメチル−ピリジン
【０１２８】実施例３５ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン 実施例３６ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−メト
キシメチル−ピリジン 実施例３７ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチ
ルオキシメチル−ピリジン 実施例３８ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベン
ジルオキシメチル−ピリジン 実施例３９ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−イソ
プロピルオキシメチル−ピリジン
【０１２９】実施例４０ ３−〔((４−〔２,２,２−トリフルオロエチルオキシ〕
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセ
トキシメチル−ピリジン 実施例４１ ３−〔((４−〔２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
ブチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例４２ ３−〔((４−〔２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
ブチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例４３ ３−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン
【０１３０】実施例４４ ３−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル−ピリジン 実施例４５ ３−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例４６ ３−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ベンゾイルオキシメチル−ピリジン 実施例４７ ３−〔((４−〔２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
ブチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチル−ピ
リジン 実施例４８ ３−〔((４−〔２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
ブチルオキシ〕フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−イソプロピルオキシメチル−ピリジン
【０１３１】実施例４９ ３−〔((４−フェノキシ−フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン ａ） ６−クロロメチル−ピリジン−３−カルボン酸 固型の水酸化ナトリウム錠剤１.２８ｇ（３２ミリモ
ル）をメタノール２５０ml中に０℃で溶解しメチル６−
クロロメチル−ピリジン−３−カルボキシレート５.９
２ｇ（３２ミリモル）（メチル６−メチル−ピリジン−
３−カルボキシレートをトリクロロイソシアヌル酸で塩
素化して得られる）を加えた。混合物を１８時間撹拌し
たのち、濃縮し、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液
に取り上げ、混合物を酢酸エチルで抽出し、水性相を濃
塩酸で酸性化し、吸引によって濾別して第１の生成物分
画として生成物２.４３ｇを得た。融点１５７〜１５９
℃。
【０１３２】水性相を酢酸エチルで３度抽出し、有機相
を乾固濃縮し、更に生成物０.９ｇを単離した。融点１
５９〜１６１℃。収量３.３３ｇ
【０１３３】ｂ） 標題の化合物は実施例９２と同様に
して得られた。上記の化合物１.５ｇ（８.８ミリモル）
をメチレンクロライド３００ml中で４−フェノキシベン
ゼンスルホンアミド２.１９ｇ（８.８ミリモル）、Ｎ,
Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド１.８１ｇ（８.
８ミリモル）および４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン１.０７ｇ（８.８ミリモル）と共に窒素雰囲気下で２
０℃において２４時間撹拌した。固型物を濾過して除
き、濾液を２Ｎの水性ＨＣｌで洗浄し、有機相を濃縮
し、残留物を１,４−ジオキサン２００mlと１ＮのＮａ
ＯＨ水溶液２００mlとの混合物中で撹拌しながら８０℃
に５時間加熱した（反応は薄層クロマトグラフィーで制
御した）。
【０１３４】混合物は次いで濃縮し、残留物は水に取り
上げ、この混合物をジエチルエーテルで洗浄し、濃水性
ＨＣｌで酸性化した。得られた粗生成物は酢酸エチル／
ｎ−ヘプタン／ＭｅＯＨ＝５：３：２を用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー処理し、対応する分画から標
題化合物０.８ｇを無色の結晶として得た。融点２５３
〜２５４℃。
【０１３５】実施例５０ ３−〔((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例５１ ３−〔((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例５２ ３−〔((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ベンジルオキシメチル−ピリジン Ｘが単結合である下記の化合物は、反応式１に従って調
製された。
【０１３６】実施例５３ ５−((フェニルスルホニル）アミノ）−２−アセトキシ
メチル−ピリジン 実施例５４ ５−((フェニルスルホニル）アミノ）−２−（２−メチ
ルプロピオニル）オキシメチル−ピリジン 実施例５５ ５−((フェニルスルホニル）アミノ）−２−シクロヘキ
サノイルオキシメチル−ピリジン 実施例５６ ５−((フェニルスルホニル）アミノ）−２−ベンゾイル
オキシメチル−ピリジン 実施例５７ ５−((フェニルスルホニル）アミノ)−２−ベンジルオ
キシメチル−ピリジン 実施例５８ ５−((フェニルスルホニル）アミノ）−２−（２−メチ
ルベンゾイル）オキシメチル−ピリジン
【０１３７】実施例５９ ５−((メチルスルホニル）アミノ）−２−ヒドロキシメ
チル−ピリジン 実施例６０ ５−((メチルスルホニル）アミノ）−２−メトキシメチ
ル−ピリジン 実施例６１ ５−((メチルスルホニル）アミノ）−２−エチルオキシ
メチル−ピリジン 実施例６２ ５−((メチルスルホニル）アミノ)−２−ベンゾイルオ
キシメチル−ピリジン 実施例６３ ５−((メチルスルホニル）アミノ）−２−（２−メチル
ベンゾイル）オキシメチル−ピリジン 実施例６４ ５−((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）−２−（２−メ
チルベンゾイル）オキシメチル−ピリジン 実施例６５ ５−((ｎ−ブチルスルホニル）アミノ）−２−アセトキ
シメチル−ピリジン Ｘが−ＣＯ−でありＹが−ＣＯＮＲ9−である化合物は
下記のようにまとめられる。これらの化合物は、対応す
る６−ヒドロキシメチル−ピリジン−４（５）−カルボ
キサミド誘導体からのベンゾイル−３−フェニル尿素の
製造のためのJ.Agr. Food. Chem. ２１巻、 第３号、３
４８頁（１９７３年）及びこの中に引用された文献に記
載された方法と同様にして製造される。
【０１３８】実施例６６ ３−〔(((Ｎ−フェニルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリジン ａ） メチル６−メトキシメチルピリジン−３−カルボ
キシレート メタノール５００ml中のメチル６−クロロメチル−ピリ
ジン−３−カルボキシレート５２ｇ（０.２８モル）に
３０％濃度のナトリウムメチラート溶液５４ml（約０.
３モル）及びナトリウムヨージド４.５ｇを加え、反応
混合物を還流下に３時間加熱した。それを減圧下に濃縮
し残留物を温かいジイソプロピルエーテルで抽出し、ｎ
−ヘプタン−／酢酸エチル（２：１）を用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフ処理し、生成物４２.８ｇを得
た。融点３４〜３６℃（石油エーテルから）
【０１３９】ｂ） ６−メトキシメチル−ピリジン−３
−カルボキサミド 上記のエステル１３.６ｇ（７５ミリモル）を濃アンモ
ニア水溶液１００ml中で２５℃の温度で１時間撹拌し
た。混合物を次いで氷で冷やしながら濃塩酸水溶液で中
和し、結晶化が始まるまで濃縮した。生成物６.７ｇを
得た。融点１５０〜１５２℃（水から）
【０１４０】ｃ） ６−メトキシメチル−ピリジン−３
−カルボキサミド２.５ｇ（１５ミリモル）を無水キシ
レン５０ml中に懸濁させフェニルイソシアネート２.０
ｇ（１.８５ml；１７ミリモル）を加え、そして反応混
合物を撹拌しながら１３０℃で１８時間加熱した。それ
から反応混合物を冷却し、暗色の樹脂状物を傾瀉して除
き、メタノール１０mlを加え、混合物を濃縮し残留物を
酢酸エチルで結晶化した。このようにして得られた粗生
成物を、メチレンクロライドとクロマトグラフィーの過
程で１０％までの含量で加えられるメタノールとを用い
るシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって処理し
た。標題化合物を対応する分画からメチレンクロライド
で結晶化し生成物２.３ｇを得た。融点１９４〜１９６
℃。
【０１４１】実施例６７ ３−〔(((Ｎ−フェニルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例６８ ３−〔(((Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリジン ６−メトキシメチルピリジン−３−カルボキサミド３.
３ｇ（２０ミリモル）（製法については実施例６６ｂ参
照）を無水キシレン１００ml中で、実施例６６ｃと同様
にｎ−ブチルイソシアネート２.５ｇ（２.８ml、２５ミ
リモル）と１３０℃で８時間加熱した。薄層クロマトグ
ラフィーで制御のあと、ｎ−ブチルイソシアネート１ml
を更に加え、混合物を更に２時間加熱した。不溶解物質
を熱濾過して除き、濾液を濃縮し、残留物をジイソプロ
ピルエーテルで結晶化した。この粗生成物を酢酸エチル
を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理をし
た。対応する分画を濃縮しジイソプロピルエーテルで結
晶化した。こうして標題の化合物２.３ｇを得た。融点
１１６〜１１８℃。
【０１４２】実施例６９ ３−〔(((Ｎ−プロピルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル−ピリジン 実施例７０ ３−〔(((Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリ
ジン 実施例７１ ３−〔(((Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例７２ ３−〔(((Ｎ−シクロヘキシルアミノ）カルボニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジ
ン 実施例７３ ３−〔(((Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルアミノ）カ
ルボニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメ
チル−ピリジン
【０１４３】実施例７４ ３−〔(((Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例７５ ３−〔(((Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例７６ ３−〔(((Ｎ−エチルアミノ）カルボニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例７７ ３−〔(((Ｎ−エチルアミノ）カルボニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例７８ ３−〔(((Ｎ−〔４−フルオロフェニル〕アミノ）カル
ボニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル
−ピリジン
【０１４４】実施例７９ ３−〔(((Ｎ−〔４−フルオロフェニル〕アミノ）カル
ボニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチ
ル−ピリジン 実施例８０ ３−〔(((Ｎ−〔４−フルオロフェニル〕−Ｎ−メチル
アミノ）カルボニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン 実施例８１ ３−〔(((Ｎ−〔４−メトキシフェニル〕アミノ）カル
ボニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチ
ル−ピリジン 実施例８２ ３−〔(((Ｎ−〔４−フルオロフェニル〕アミノ）カル
ボニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメ
チル−ピリジン 実施例８３ ３−〔(((Ｎ−エチルアミノ）カルボニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル−ピリジン
【０１４５】実施例８４ ３−〔(((Ｎ−フェニルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例８５ ３−〔(((Ｎ−フェニルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例８６ ３−〔(((Ｎ−フェニルアミノ）カルボニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−メチル−ベンゾイル）メチル
−ピリジン 実施例８７ ３−〔(((Ｎ−シクロヘキシルアミノ）カルボニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例８８ ３−〔(((Ｎ−シクロヘキシルアミノ）カルボニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１４６】実施例８９ ３−〔(((Ｎ−４−フルオロフェニルアミノ）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリ
ジン ６−メトキシメチルピリジン−３−カルボキサミド１.
７ｇ（１０ミリモル）と４−フルオロフェニルイソシア
ネート１.８ｇ（１３ミリモル）とを実施例６６及び６
８と同様に１２０℃で８時間反応させた。冷却によって
析出した黄色の結晶を吸引して濾別し、メタノール５０
mlと加熱し、２０℃で吸引して濾別し、洗浄し乾燥し
た。こうして生成物２.６ｇを得た。融点２２２〜２２
４℃（メタノールから）
【０１４７】実施例９０ ３−〔((フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−エチルオキシメチル−ピリジン ａ） ６−エチルオキシメチル−ピリジン−３−カルボ
ン酸 この化合物は実施例２１ａ）と同様にして、ナトリウ
ム、エタノール、メチル６−クロロメチル−ピリジン−
３−カルボキシレート５ｇ（２７ミリモル）及びナトリ
ウムヨージド０.４ｇ（２.７ミリモル）から得られた。
こうして生成物４.８を得た。融点１１６〜１１８℃
【０１４８】ｂ） 実施例４９と同様にして無水メチレ
ンクロライド１００中で６−エトキシメチル−ピリジン
−３−カルボン酸と、ベンゼンスルフォンアミド０.９
４ｇ（６ミリモル）とＮ,Ｎ′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド１.２ｇ（６ミリモル）と４−Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン０.７３ｇ（６ミリモル）とを２０℃
で２０時間の間撹拌した。生成したＮ,Ｎ−ジシクロヘ
キシル尿素を濾過して除き、混合物を濃縮し、残留物を
水性重炭酸ナトリウム溶液に取り上げ、不溶解性物を濾
過で除き、そして残留物を濃塩酸で酸性化した。吸引し
て濾過の後、水で洗浄し乾燥して、標題化合物１.１５
ｇを得た。融点１８０〜１８２℃
【０１４９】実施例９１ ３−〔((４−ｎ−ブチルオキシフェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリジン メチレンクロライド２００ml中の６−クロロメチル−ピ
リジン−３−カルボン酸０.９ｇ（５.２６ミリモル）
（製法については実施例４９ａ参照）に窒素雰囲気下に
おいて、４−ｎ−ブチルオキシベンゼンスルホンアミド
１.２ｇ（５.２６ミリモル）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド１.０９ｇ（５.２６ミリモル）およ
び４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン０.６４ｇ（５.
２６ミリモル）を加え、混合物を２０℃で２０時間の間
撹拌した。Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素を濾過して
除き、濾液を減圧下に濃縮し、残留物を熱メタノールで
１５分間処理し、混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル
／メタノール（９：１）を用いるシリカゲル上でのクロ
マトグラフィー処理をして、対応する分画より結晶とし
て標題化合物０.８８ｇを得た。融点２１８〜２２０℃
【０１５０】実施例９２ ３−〔((４−ｎ−ブチルオキシフェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン ６−クロロメチル−ピリジン−３−カルボン酸（製法に
ついては実施例４９ａ）参照）０.９ｇ（５.２６ミリモ
ル）を窒素雰囲気下にメチレンクロライド２００ml中に
懸濁させ、４−ｎ−ブチルオキシベンゼンスルホンアミ
ド１.２ｇ（５.２６ミリモル）、Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド１.０９ｇ（５.２６ミリモル）お
よび４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン０.６４ｇ
（５.２６ミリモル）を加えた。１０分後澄明な溶液が
形成され、１時間後にこれは濁るようになった。この反
応混合物を２０℃で更に１９時間撹拌した。析出した
Ｎ,Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素を濾過して除き、濾液
を濃縮し、残留物を１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液中で
５０℃で４時間、そして８０℃で２時間撹拌した。混合
物を減圧下に濃縮し、水を加え、混合物をジエチルエー
テルで２度抽出した。水性相を次いで濃ＨＣｌ水溶液で
酸性化し、濃縮し、トルエンを加え、混合物を減圧下に
濃縮し、そして残留物を酢酸エチル／メタノール（１：
１の割合、１リットル当り０.７５mlの酢酸を添加）を
用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理した。対
応する分画から酢酸エチルで結晶化して標題化合物０.
８６ｇが得られた。融点１７８〜１７９℃
【０１５１】次の実施例の化合物は実施例４９および９
２と同様にして製造された。 実施例９３ ３−〔((４−メトキシフェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例９４ ３−〔((４−エチルオキシフェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例９５ ３−〔((４−ｉ−プロピルオキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例９６ ３−〔((４−ｎ−ペンチルオキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例９７ ３−〔((４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン
【０１５２】実施例９８ ３−〔((４−ｎ−オクチルオキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例９９ ３−〔((４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例１００ ３−〔((４−（ｎ−ヘキシルメチルオキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１０１ ３−〔((４−メチルフェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１５３】実施例１０２ ３−〔((４−エチルフェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１０３ ３−〔((４−ｎ−プロピルフェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１０４ ３−〔((４−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１０５ ３−〔((２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１０６ ３−〔((４−（４−フルオロフェノキシ）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル
−ピリジン
【０１５４】実施例１０７ ３−〔（（４−（３−フルオロフェノキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１０８ ３−〔（（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル
−ピリジン 実施例１０９ ３−〔（（４−（３,５−ジクロロフェノキシ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシ
メチル−ピリジン 実施例１１０ ３−〔（（４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン 実施例１１１ ３−〔（（４−（４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１５５】実施例１１２ ３−〔（（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１１３ ３−〔（（３−（３−フルオロフェノキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１１４ ３−〔（（３−（４−クロロフェノキシ）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル
−ピリジン 実施例１１５ ３〔（（３−（３,５−ジクロロフェノキシ）フェニル
スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメ
チル−ピリジン 実施例１１６ ３−〔（（４−（２−フェニルオキシ）エチルオキシ）
フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン
【０１５６】実施例１１７ ３−〔（（４−（２−（ｎ−ブチルオキシ）エチルオキ
シ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１１８ ３−〔（（４−（（４−フェニル−ｎ−ブチル）アミノ
カルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１１９ ３−〔（（４−（エチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１２０ ３−〔（（４−（ｎ−プロピルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１２１ ３−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン
【０１５７】実施例１２２ ３−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１２３ ３−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１２４ ３−〔（（４−ベンジルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１２５ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）−フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジンのアンモニウム塩
【０１５８】ジクロロメタン２００ml中の６−クロロ−
メチルピリジン−３−カルボン酸３.４２ｇ（２０ミリ
モル）に、窒素雰囲気下に４−（（２−フェニルエチ
ル）アミノカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド６.
１ｇ（２０ミリモル）、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン２.４５ｇ（２０ミリモル）およびＮ,Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド４.１２ｇ（２０ミリモ
ル）を加え、撹拌を２０℃で２０時間行なった。その後
でＮ,Ｎ′−ジシクロヘキシル尿素を濾過して除きジク
ロロメタンで洗浄し、濾液を蒸発させ、１Ｎ ＨＣｌ ２
００mlを加え、析出した生成物を吸引下に濾過によって
除き、水で洗浄した。このようにして得られた中間体
（１３ｇ）を２００mlの１,４−ジオキサンおよび１Ｎ
ＮａＯＨ ３００ml中で８０℃で５時間撹拌した。混合
物は次いで蒸発濃縮させ、残留物を水に取り上げた。こ
の溶液をジエチルエーテルで抽出し、水性相を濃ＨＣｌ
水で酸性化した。
【０１５９】析出した生成物を吸引下に濾過で取り出
し、次いでメタノールに溶解し、メタノール性アンモニ
ア溶液を加えた。
【０１６０】ジエチルエーテル添加の後吸引下に結晶性
生成物を濾過して取り出し、エーテルで洗浄し、標題化
合物３５０mlを得た。融点１８８〜１９０℃。クロマト
グラフィーの後に母液から更に生成物（７ｇ）を単離す
ることができた。
【０１６１】実施例１２６ ３−〔（（４−（（３−フェニルプロピル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１２７ ３−〔（（４−（（２−メトキシエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１２８ ３−〔（（４−（（２−エトキシエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１２９ ３−〔（（４−（（３−エトキシプロピル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１３０ ３−〔（（３−（４−フェニル−ｎ−ブチル）アミノカ
ルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１６２】実施例１３１ ３−〔（（３−（エチルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１３２ ３−〔（（３−（ｎ−プロピルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１３３ ３−〔（（３−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１３４ ３−〔（（３−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１３５ ３−〔（（３−（クロロヘキシルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン
【０１６３】実施例１３６ ３−〔（（３−ベンジルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１３７ ３−〔（（（３−（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１３８ ３−〔（（（３−（３−フェニルプロピル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１３９ ３−〔（（（３−（２−メトキシエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１４０ ３−〔（（（３−（２−エトキシエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１６４】実施例１４１ ３−〔（（（３−（３−エトキシプロピル）アミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１４２ ３−〔（（４−（４−フェニル−ｎ−ブタノイルアミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１４３ ３−〔（（４−アセチルアミノ）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例１４４ ３−〔（（４−（ｎ−プロピオニルアミノ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１４５ ３−〔（（４−（ｎ−ヘキサノイルアミノ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン
【０１６５】実施例１４６ ３−〔（（４−ベンゾイルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１４７ ３−〔（（４−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１４８ ３−〔（（４−（２−フェニルアセチルアミノ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシ
メチル−ピリジン 実施例１４９ ３−〔（（４−（２−アセチルアミノ）エチル）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシ
メチル−ピリジン 実施例１５０ ３−〔（（４−（２−ブタノイルアミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン
【０１６６】実施例１５１ ３−〔（（４−（２−ベンゾイルアミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１５２ ３−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイル）−アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−クロロ−メチルピリジンのナ
トリウム塩
【０１６７】ａ） ３−〔（（４−（２−（（２−クロ
ロ−５−メトキシ−ベンゾイル）アミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−クロロメ
チルピリジンのナトリウム塩 テトラヒドロフラン３００ml中の４−（２−（（２−ク
ロロ−５−メトキシベンゾイル）アミノ）エチル）ベン
ゼンスルホンアミド５.５ｇ（１５ミリモル）に、カリ
ウムｔ−ブチレート１.８５ｇ（１６.５ミリモル）を撹
拌しながら２０℃で加え、撹拌を３０分間５０℃で継続
した。同様にあらかじめ３０分間５０℃で撹拌した無水
テトラヒドロフラン７０ml中の６−クロロメチルピリジ
ン−３−カルボン酸２.５７ｇとＮ,Ｎ′−カルボニルジ
イミダゾール２.７ｇ（１６.５ミリモル）の溶液をさき
の溶液に冷却ののち滴下して加えた。反応混合物は２時
間４０〜５０℃で撹拌し、冷却し、次いで減圧下に蒸発
濃縮し、固体の残留物を水で処理し、飽和重炭酸ナトリ
ウム水溶液２００mlで処理し、そしてジクロロメタン２
００mlで処理した。生成物７.３ｇが得られた。融点１
９２〜１９３℃
【０１６８】ｂ） 上記の化合物２.７ｇ（５ミリモ
ル）を１Ｎ ＮａＯＨ ６０ml中で懸濁させ、１,４−ジ
オキサン３０mlを８０°で撹拌しながら添加し、澄明な
溶液が形成された。８０℃で１時間の後（ＴＬＣでチェ
ック）、混合物を冷却し減圧下に蒸発濃縮し、水３０ml
を加え、ジクロロメタン１００mlで１度抽出を行ない、
この水性相を濃ＨＣｌ水でpH１に調節した。かくして得
られた半結晶性の生成物をメタノールに溶解し、重炭酸
ナトリウム水溶液を添加し、混合物を蒸発濃縮し、残留
物を酢酸エチル／メタノール（５：１）を用いるシリカ
ゲル上でのクロマトグラフィー処理にかけた。対応する
分画から酢酸エチルでの処理の後、無色の結晶性の標題
化合物０.４４ｇ（融点１２０℃から発泡）が得られ
た。
【０１６９】実施例１５３ ３−〔（（３−（４−フェニル−ｎ−ブタノイルアミ
ノ）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１５４ ３−〔（（３−アセチルアミノ）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例１５５ ３−〔（（３−プロピオニルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１５６ ３−〔（（３−（ｎ−ヘキサノイルアミノ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例１５７ ３−〔（（３−ベンゾイルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン
【０１７０】実施例１５８ ３−〔（（３−（３−フェニルプロピオニルアミノ）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１５９ ３−〔（（２−（２−フェニルアセチルアミノ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシ
メチル−ピリジン 実施例１６０ ３−〔（（（３−（２−アセチルアミノ）エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１６１ ３−〔（（（３−（２−ブタノイルアミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１６２ ３−〔（（（３−（２−ベンゾイルアミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン
【０１７１】実施例１６３ ３−〔（（３−（２−（（２−クロロ−５−メトキシ−
ベンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１６４ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１６５ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１６６ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オ
キシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１６７ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン
【０１７２】実施例１６８ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒ
ドロキシメチル−ピリジン 実施例１６９ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１７０ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１７１ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−２−
オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１７２ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒ
ドロキシメチル−ピリジン
【０１７３】実施例１７３ ３−〔（（（２−メトキシエチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１７４ ３−〔（（（２−エチルオキシエチル）スルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１７５ ３−〔（（（２−イソプロピルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１７６ ３−〔（（（２−ｎ−ブチルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１７７ ３−〔（（（２−ベンジルオキシエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン
【０１７４】実施例１７８ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキ
シメチル−ピリジン 実施例１７９ ３−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１８０ ３−〔（（（４−メトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１８１ ３−〔（（（５−エトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１８２ ３−〔（（２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１７５】実施例１８３ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ビフェニル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例１８４ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−３−オキシプ
ロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン 実施例１８５ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−３−オキシプ
ロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒド
ロキシメチル−ピリジン 実施例１８６ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−３−オ
キシプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１８７ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−３−オキシプロ
ピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン
【０１７６】実施例１８８ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−３−オキ
シプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１８９ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル）−３
−オキシプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９０ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−オキシプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９１ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−２−オキシプロ
ピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチル−ピリジン 実施例１９２ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−４−オキシ−
ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１７７】実施例１９３ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−４−オキシ−
ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９４ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−４−オ
キシ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕
−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９５ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−４−オキシ−ｎ
−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒ
ドロキシメチル−ピリジン 実施例１９６ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−４−オキ
シ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９７ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル）−４
−オキシ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１７８】実施例１９８ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−４
−オキシ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例１９９ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−４−
オキシ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例２００ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−４−オキ
シ−ｎ−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチル−ピリジン 実施例２０１ ３−〔（（（４−メトキシ−ｎ−ブチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジ
ン 実施例２０２ ３−〔（（（４−エチルオキシ−ｎ−ブチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン
【０１７９】実施例２０３ ３−〔（（（４−イソプロピルオキシ−ｎ−ブチル）ス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン 実施例２０４ ３−〔（（（４−ｎ−ブチルオキシ−ｎ−ブチル）スル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル
−ピリジン 実施例２０５ ３−〔（（（４−ベンジルオキシ−ｎ−ブチル）スルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−
ピリジン 実施例２０６ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−４−オキシ−ｎ
−ブチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒ
ドロキシメチル−ピリジン 実施例２０７ ３−〔（（２−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチル−ピリジン
【０１８０】実施例２０８ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチル−ピ
リジン 実施例２０９ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチル−ピリジン 実施例２１０ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチル−ピリジン 実施例２１１ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オ
キシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２１３ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオ
キシメチル−ピリジン
【０１８１】実施例２１４ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エ
チルオキシメチル−ピリジン 実施例２１５ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２１６ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２１７ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−２−
オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２１８ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エ
チルオキシメチル−ピリジン
【０１８２】実施例２１９ ３−〔（（（２−メトキシエチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２２０ ３−〔（（（２−エチルオキシエチル）スルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジ
ン 実施例２２１ ３−〔（（（２−イソプロピルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２２２ ３−〔（（（２−ｎ−ブチルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２２３ ３−〔（（（２−ベンジルオキシエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリ
ジン
【０１８３】実施例２２４ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオ
キシメチル−ピリジン 実施例２２５ ３−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２２６ ３−〔（（（４−メトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２２７ ３−〔（（（５−エトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２２８ ３−〔（（２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−エチルオキシメチル−ピリジン
【０１８４】実施例２２９ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ビフェニル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２３０ ３−〔（（４−（４−フルオロフェノキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメ
チル−ピリジン 実施例２３１ ３−〔（（４−（３−フルオロフェノキシ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメ
チル−ピリジン 実施例２３２ ３−〔（（４−（４−クロロフェノキシ）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチ
ル−ピリジン 実施例２３３ ３−〔（（４−（３,５−ジクロロフェノキシ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキ
シメチル−ピリジン
【０１８５】実施例２３４ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセト
キシメチル−ピリジン 実施例２３５ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセト
キシメチル−ピリジン 実施例２３６ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オ
キシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン 実施例２３７ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキ
シメチル−ピリジン 実施例２３８ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ア
セトキシメチル−ピリジン
【０１８６】実施例２３９ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２４０ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２４１ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−２−
オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２４２ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ア
セトキシメチル−ピリジン 実施例２４３ ３−〔（（（２−メトキシエチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン
【０１８７】実施例２４４ ３−〔（（（２−エチルオキシエチル）スルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２４５ ３−〔（（（２−イソプロピルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン 実施例２４６ ３−〔（（（２−ｎ−ブチルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン 実施例２４７ ３−〔（（（２−ベンジルオキシエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジ
ン 実施例２４８ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキ
シメチル−ピリジン
【０１８８】実施例２４９ ３−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５０ ３−〔（（（４−メトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン 実施例２５１ ３−〔（（（５−エトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン 実施例２５２ ３−〔（（２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５３ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ビフェニル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン
【０１８９】実施例２５４ ３−〔（（４−（４−フェニル−ｎ−ブチルアミノカル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５５ ３−〔（（４−（２−フェニルエチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５６ ３−〔（（４−（３−フェニルプロピルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５７ ３−〔（（４−（２−メトキシエチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン 実施例２５８ ３−〔（（４−（２−エトキシエチルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン
【０１９０】実施例２５９ ３−〔（（４−（３−エトキシプロピルアミノカルボニ
ル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
アセトキシメチル−ピリジン 実施例２６０ ３−〔（（４−エチルアミノカルボニル）フェニルスル
ホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメ
チル−ピリジン 実施例２６１ ３−〔（（４−（ｎ−プロピルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジル
オキシメチル−ピリジン 実施例２６２ ３−〔（（４−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ｎ−ブタ
ノイルオキシメチル−ピリジン 実施例２６３ ３−〔（（４−（Ｎ,Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ベンゾイルオキシメチル−ピリジン
【０１９１】実施例２６４ ３−〔（（４−（シクロヘキシルアミノカルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセト
キシメチル−ピリジン 実施例２６５ ３−〔（（４−ベンジルアミノカルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチ
ル−ピリジン 実施例２６６ ３−〔（（４−（４−フェニルブタノイルアミノ）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキ
シメチル−ピリジン 実施例２６７ ３−〔（（（４−〔２−アセチルアミノ〕エチル）フェ
ニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンゾイ
ルオキシメチル−ピリジン 実施例２６８ ３−〔（（（４−〔２−ブタノイルアミノ〕エチル）フ
ェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−（２
−メチルプロピオニル）オキシメチル−ピリジン
【０１９２】実施例２６９ ３−〔（（（４−〔２−ベンゾイルアミノ〕エチル）フ
ェニル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベン
ゾイルオキシメチル−ピリジン 実施例２７０ ３−〔（（（４−〔２−（２−クロロ−５−メトキシ−
ベンゾイル）アミノ〕エチル）フェニルスルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ｎ−ブタノイルオキシメチル
−ピリジン 実施例２７１ ３−〔（（（４−アセチルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２７２ ３−〔（（（４−プロピオニルアミノ）フェニルスルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル
−ピリジン 実施例２７３ ３−〔（（（４−ｎ−ヘキサノイルアミノ）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメ
チル−ピリジン
【０１９３】実施例２７４ ３−〔（（（４−ベンゾイルアミノ）フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル−
ピリジン 実施例２７５ ３−〔（（４−〔３−フェニルプロピオニルアミノ）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチル−ピリジン 実施例２７６ ３−〔（（４−（２−フェニルアセチルアミノ）フェニ
ルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオ
キシメチル−ピリジン 実施例２７７ ３−〔（（（（４−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンゾ
イルオキシメチル−ピリジン 実施例２７８ ３−〔（（（（３−フルオロフェニル）−２−オキシエ
チル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−（２−
メチルベンゾイル）オキシメチル−ピリジン
【０１９４】実施例２７９ ３−〔（（（（２,４−ジフルオロフェニル）−２−オ
キシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
（２−メチルプロピオニル）オキシメチル−ピリジン 実施例２８０ ３−〔（（（（４−クロロフェニル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジル
オキシメチル−ピリジン 実施例２８１ ３−〔（（（（３,５−ジクロロフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベ
ンジルオキシメチル−ピリジン
【０１９５】実施例２８２ ３−〔（（（（３−トリフルオロメチルフェニル−２−
オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ベンジルオキシメチル−ピリジン 実施例２８３ ３−〔（（（（４−トリフルオロメチルフェニル）−２
−オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ベンジルオキシメチル−ピリジン
【０１９６】実施例２８４ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−２−
オキシエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−（２−メチルプロピオニル）オキシメチル−ピリジン 実施例２８５ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−２−オキ
シエチル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−プ
ロピオニルオキシメチル−ピリジン 実施例２８６ ３−〔（（（２−メトキシエチル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル−ピリジ
ン 実施例２８７ ３−〔（（（２−エチルオキシエチル）スルホニル）ア
ミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル−ピリ
ジン 実施例２８８ ３−〔（（（２−イソプロピルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル
−ピリジン 実施例２８９ ３−〔（（（２−ｎ−ブチルオキシエチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−（２−メチルプロピオ
ニル）オキシメチル−ピリジン 実施例２９０ ３−〔（（（２−ベンジルオキシエチル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ｎ−ブタノイルオキシメチ
ル−ピリジン 実施例２９１ ３−〔（（（（２−フェニルエチル）−２−オキシエチ
ル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジル
オキシメチル−ピリジン 実施例２９２ ３−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−（２−メチルプロピオニル）オキシメチル−
ピリジン 実施例２９３ ３−〔（（（４−メトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンゾイルオキシメチ
ル−ピリジン
【０１９７】実施例２９４ ３−〔（（（５−エトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−（２−メチルプロピオ
ニル）オキシメチル−ピリジン 実施例２９５ ３−〔（（２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−メトキシメチル−ピリジン 実施例２９６ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ビフェニル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリ
ジン 実施例２９７ ３−〔（（（（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−３−
オキシプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−エチルオキシメチル−ピリジン 実施例２９８ ３−〔（（（（２−エチルオキシフェニル）−３−オキ
シプロピル）スルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−
エチルオキシメチル−ピリジン
【０１９８】実施例２９９ ３−〔（（（３−メトキシプロピル）スルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジン 実施例３００ ３−〔（（（３−エチルオキシプロピル）スルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピリジ
ン 実施例３０１ ３−〔（（（３−イソプロピルオキシプロピル）スルホ
ニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチルオキシメチル
−ピリジン 実施例３０２ ３−〔（（（３−ｎ−ブチルオキシプロピル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−（２−メチルプロピオ
ニル）オキシメチル−ピリジン 実施例３０３ ３−〔（（（３−ベンジルオキシプロピル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチル−ピ
リジン
【０１９９】実施例３０４ ３−〔（（１−ナフチルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−メトキシメチル−ピリジン 実施例３０５ ３−〔（（（４−メトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリ
ジン 実施例３０６ ３−〔（（（５−エトキシ−１−ナフチル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−メトキシメチル−ピリ
ジン 実施例３０７ ３−〔（（２−ビフェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−（２−メチルプロピオニル）オキシメチル
−ピリジン 実施例３０８ ３−〔（（（４−メトキシ−２−ビフェニル）スルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジルオキシメチル
−ピリジン
【０２００】次の実施例３０９〜３１８の化合物は、６
−ベンジルオキシメチルピリジン−３−カルボン酸（実
施例２１ａ参照）または６−エトキシメチルピリジン−
３−カルボン酸（実施例９０ａ)参照）と、対応するス
ルホンアミド誘導体から、実施例２１ｂ)および実施例
９０ｂ)に記載の方法で製造された。 実施例３０９ ３−〔（（４−（（ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ベンジ
ルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１８９〜１９１℃（メタノールから） 実施例３１０ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニルアミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ベンジルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１５６〜１５８℃（シリカゲル上で酢酸エチル／
ｎ−ヘプタン／メタノール＝５：３：２を用いるクロマ
トグラフィー処理した後） 実施例３１１ ３−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノイル）ア
ミノ）エチル）フェニル−スルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−ベンジルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１０９〜１１１℃（シリカゲル上で酢酸エチル／
ｎ−ヘプタン／メタノール＝５：３：２を用いてテクロ
マトグラフィー処理した後） 実施例３１２ ３−〔（（４−（２−（（２−フェニルエチル）アミ
ノ）カルボニル）フェニルスルホニル）−アミノ）カル
ボニル〕−６−ベンジルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１７５〜１７６℃（メタノールから） 実施例３１３ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノ）カル
ボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−エトキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１９０〜１９１℃（メタノールから）
【０２０１】実施例３１４ ３−〔（（４−（２−シクロヘキシルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−エチルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.２０１〜２０２℃（メタノール／ジイソプロピル
エーテルから） 実施例３１５ ３−〔（（４−（２−ヘキサノイルアミノ）エチル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１７５〜１７７℃（塩酸水溶液から） 実施例３１６ ３−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノイル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−エチルオキシメチルピリジン ｍ.ｐ.１５６〜１５８℃（塩酸水溶液から） 実施例３１７ ３−〔（（４−（（ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチルピリジン ｍ.ｐ.２０６〜２０８℃（塩酸水溶液から） 実施例３１８ ３−〔（（３−（（ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）フ
ェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−エチル
オキシメチルピリジン ｍ.ｐ.２１４〜２１６℃（シリカゲル上で酢酸エチル／
ｎ−ヘプタン／メタノール＝５：３：２を用いてクロマ
トグラフィー処理した後）
【０２０２】実施例３１９ ３−〔（（２−クロロ−５−（（（２−（４−フルオロ
フェニル）−エチル）アミノ）カルボニル）フェニルス
ルホニル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチ
ルピリジンのアンモニウム塩 ジクロロメタン／メタノール／アンモニウム水（１０；
４：０.２５）を用いてクロマトグラフィー処理した
後、うす褐色の無定形物質として得た。
【０２０３】実施例１２５と同様にして調製した。 実施例３２０ ３−〔((４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２１ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）−フェニルスルホニ
ル）アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリ
ジン 実施例３２２ ３−〔((４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２３ ３−〔((４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン
【０２０４】実施例３２４ ３−〔((４−（（２−（４−クロロフェニル）エチル）
アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）カル
ボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２５ ３−〔（（４−（２−（（５−クロロ−２−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２６ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシフェニル
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２７ ３−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３２８ ３−〔（（４−（２−フェノキシアセチル）アミノ）エ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチルピリジン
【０２０５】実施例３２９ ３−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３０ ３−〔（（４−（２−（（４−メチルペンタノイル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３１ ３−〔（（４−（２−（（クロロヘキサノイル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３２ ３−〔（（４−（２−（（クロロヘキシルアセチル）ア
ミノ）−エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジンのアンモニウム
塩 実施例１２５と同様にして、６−クロロメチルピリジン
−３−カルボン酸２.４６ｇ（１４.４mmol）から標記化
合物１.７３ｇを得た。 ｍ.ｐ.１４０〜１４２℃；シリカゲル上でジクロロメタ
ン／メタノール／アンモニア水溶液（１０：４：０.
２）でクロマトグラフィー処理した後。
【０２０６】実施例３３３ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）ア
ミノ）−エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジンのアンモニウム
塩 実施例１２５と同様にして６−クロロメチルピリジン−
３−カルボン酸２.４６ｇ（１４.４mmol）から標記化合
物２.４８ｇを得た。
【０２０７】ｍ.ｐ.１７８〜１８０℃；実施例３３２と
同様にクロマトグラフィー処理した後。 実施例３３４ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３５ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジエトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３６ ３−〔((４−（２−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン
【０２０８】実施例３３７ ３−〔（（４−（（５−クロロ−２−メトキシベンゾイ
ル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３８ ３−〔（（４−（（３,４−ジメトキシフェニルプロピ
オニル）アミノ）メチル）−フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３３９ ３−〔（（４−（（２−フェニルアセチル）アミノ）メ
チル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４０ ３−〔（（４−（（フェノキシアセチル）アミノ）メチ
ル）フェニルスルホニル）−カルボニル〕−６−ヒドロ
キシメチルピリジン 実施例３４１ ３−〔（（４−（（４−フルオロベンゾイル）アミノ）
メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチルピリジン
【０２０９】実施例３４２ ３−〔（（４−（（４−メチルペンタノイル）アミノ）
メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４３ ３−〔（（４−（（シクロヘキサノイル）アミノ）メチ
ル）フェニルスルホニル）−アミノ）カルボニル〕−６
−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４４ ３−〔（（４−（（シクロヘキシルアセチル）アミノ）
メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４５ ３−〔（（４−（（２−メチルプロピオニル）アミノ）
メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−
６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４６ ３−〔（（４−（（３,４−ジメトキシベンゾイル）ア
ミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン
【０２１０】実施例３４７ ３−〔（（４−（（３,４−ジエトキシベンゾイル）ア
ミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４８ ３−〔（（４−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾイル）
アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボ
ニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例３４９ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−カプロイルオキシメチルピリジン 実施例３５０ ３−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピリジン 実施例３５１ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピ
リジン
【０２１１】実施例３５２ ３−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピリジン 実施例３５３ ３−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピリジン 実施例３５４ ３−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピリジン 実施例３５５ ３−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３５６ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニル
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピ
リジン
【０２１２】実施例３５７ ３−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３５８ ３−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３５９ ３−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３６０ ３−〔（（４−（（２−シクロヘキシルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３６１ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン
【０２１３】実施例３６２ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３６３ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジエトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３６４ ３−〔（（４−（２−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ラウロイルオキシメチルピリジン 実施例３６５ ３−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３６６ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチル
ピリジン
【０２１４】実施例３６７ ３−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３６８ ３−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３６９ ３−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３７０ ３−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カルボニ
ル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３７１ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カルボニ
ル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン
【０２１５】実施例３７２ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３７３ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジエトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３７４ ３−〔（（４−（２−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−パルミトイルオキシメチルピリジン 実施例３７５ ３−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３７６ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチル
ピリジン
【０２１６】実施例３７７ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３７８ ３−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３７９ ３−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３８０ ３−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カルボニ
ル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３８１ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル)アミノ）カルボニ
ル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン
【０２１７】実施例３８２ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３８３ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジエトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３８４ ３−〔（（４−（２−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−ステアロイルオキシメチルピリジン 実施例３８５ ３−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）メチル）フェニルスルホニル）アミ
ノ）カルボニル〕−６−リノイルオキシメチルピリジン 実施例３８６ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシフェニル
プロピオニル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−リノイルオキシメチルピリ
ジン
【０２１８】実施例３８７ ３−〔（（４−（２−（（２−フェニルアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−リノイルオキシメチルピリジン 実施例３８８ ３−〔（（４−（２−（（フェノキシアセチル）アミ
ノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−リノイルオキシメチルピリジン 実施例３８９ ３−〔（（４−（２−（（４−フルオロベンゾイル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−リノイルオキシメチルピリジン 実施例３９０ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニル〕−６
−（２−エチルブチリル）オキシメチルピリジン 実施例３９１ ３−〔（（４−（（２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−エチルブチリル）オキシメチ
ルピリジン
【０２１９】実施例３９２ ３−〔（（４−（（２−（３,４−ジメトキシフェニ
ル）エチル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）
アミノ）カルボニル〕−６−（２−エチルブチリル）オ
キシメチルピリジン 実施例３９３ ３−〔（（４−（（２−（２−メトキシフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−エチルブチリル）オキシメチ
ルピリジン 実施例３９４ ３−〔（（４−（（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−エチルブチリル）オキシメチ
ルピリジン 実施例３９５ ３−〔（（４−（（２−（４−クロロフェニル）エチ
ル）アミノカルボニル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−エチルブチリル）オキシメチ
ルピリジン 実施例３９６ ３−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチルピリ
ジン
【０２２０】実施例３９７ ３−〔（（４−（２−（（２−メチルプロピオニル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カルボニ
ル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチルピリ
ジン 実施例３９８ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチ
ルピリジン 実施例３９９ ３−〔（（４−（２−（（３,４−ジエトキシベンゾイ
ル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）カ
ルボニル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメチ
ルピリジン 実施例４００ ３−〔（（４−（２−（（４−ｎ−ブチルオキシベンゾ
イル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）アミノ）
カルボニル〕−６−（２−メチルベンゾイル）オキシメ
チルピリジン 実施例４０１ ３−〔（（４−（（ｎ−ブチルアミノ）カルボニル）フ
ェニルスルホニル）−Ｎ−アセチルアミノ）カルボニ
ル〕−６−エチルオキシピリジン、これは実施例３１７
の化合物と水素化ナトリウムをテトラヒドロフランおよ
びアセチルクロリド中で反応させて製造した。
【０２２１】実施例４０２ ３−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）−Ｎ
−アセチルアミノ）カルボニル〕−６−アセトキシメチ
ルピリジン ｍ.ｐ.２３５℃（分解）ジエチルエーテルから 実施例４０３ ３−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）−ｎ−ラウロイル
アミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例４０４ ３−〔（（４−（２−（（シクロヘキシルアセチル）ア
ミノ）エチル）フェニルスルホニル）−Ｎ−カプロイル
アミノ）カルボニル〕−６−カプロイルオキシメチルピ
リジン 実施例４０５ ３−〔（（４−（２−（（２−クロロ−５−メトキシベ
ンゾイル）アミノ）エチル）フェニルスルホニル）−Ｎ
−ステアロイルアミノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシ
メチルピリジン 実施例４０６ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル)−Ｎ−ラウロイルアミノ）
カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン
【０２２２】実施例４０７ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）−Ｎ−パルミトイルアミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン 実施例４０８ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル)−Ｎ−ラウロイルアミノ）
カルボニル〕−６−アセトキシメチルピリジン 実施例４０９ ３−〔（（４−（（２−フェニルエチル）アミノカルボ
ニル）フェニルスルホニル）−Ｎ−ステアロイルアミ
ノ）カルボニル〕−６−ヒドロキシメチルピリジン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/81 213/82 213/84 Ｚ 213/89

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、 ＡはＲ3でありそしてＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であるか又はＢ
    はＲ5でありそしてＡは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、そしてＸ
    は単結合又は−ＣＯ−であり、そしてＲ1、Ｒ2及びＲ3
    は同じか又は異なり、そして水素、置換されていないか
    又は置換された（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、ハロゲン特にフッ素、塩素又は臭素、ニ
    トリル、ヒドロキシル又はアミノであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル又はＮ保護基、例
    えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ
    20）−アルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキノイル、
    （Ｃ7〜Ｃ20）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ18）−アロ
    イル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、生
    理学的に適当なカチオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃ
    ａ2+、Ａｌ3+又はアンモニウムイオンであり、所望によ
    り（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒドロキ
    シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ16）−アルキル、フェニル、ベンジル、又はヒドロキ
    シル又は（Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、又は塩基性アミノ酸
    誘導体のカチオンでモノ置換ないしトリ置換されること
    もある（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルでモノ置換ないしトリ
    置換されており、ここで存在する任意のアリール部分は
    置換されることがあり、 Ｒ7は基ＹＲ8であり、式中Ｙは−ＳＯ2−、−ＣＯ−、
    −ＣＯＮＲ9又は−ＳＯ2ＮＲ9であり、そしてＲ8及びＲ
    9は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗであり、式中Ｃは結合又は枝分
    かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカンジイ
    ル又は脂環式（Ｃ3〜Ｃ10）−アルカンジイル基又は枝
    分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケンジイル又
    はシクロアルケンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキ
    ンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ16）−アルケニンジイル基で
    あり、その各々は１つ又はそれより多いＣ−Ｃ多価結合
    を含むことがあり、 Ｕは結合又は水素又は次のヘテロ原子基；−ＣＯ−、−
    Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、
    −ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は
    −ＮＲからなる系列から選ばれる基であり、式中Ｒは
    （Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アロイル又は水素であり、 ｒは１、２、３又は４であり、 Ｄは結合又は水素又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖
    の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−
    アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイ
    ル基であり、前記基の各々は１つ又はそれより多いＣ−
    Ｃ多価結合を含むことがあり、 Ｗは結合又は水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）脂環式アルキル、
    アルケニル、アルキニル又はアルケニニル基又は（Ｃ6
    〜Ｃ16）−アリール基又は５員又は６員のヘテロアリー
    ル基であり、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なくとも１つは結
    合ではなく、そしてＵはＣが結合でない場合のみヘテロ
    原子基であり、そしてＣ、Ｄ及び／又はＷはそれらが結
    合又は水素でない場合、好ましくは順番に置換されてお
    り、又はＲ8及びＲ9はさらにら３〜６個の炭素原子を介
    して、ヘテロ原子のＮと一緒に複素環式環を形成する−
    ＮＲ8Ｒ9であり、又はＲ9はＲ6でありそして〔Ｃ−Ｕ〕
    r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ4は生理学的
    に特に肝臓においてカルボキシレート基又はその塩に変
    換されることができる基であり、エステル及びアミドは
    除かれ、そしてｎは０又は１であり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、 ｇは０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０〜
    ８、好ましくは０又は１である）の４−又は５−（スル
    フ）イミド−及び（スルホン）アミドピリジン及び関連
    する化合物及びそれらのピリジンＮ−オキシド。
  2. 【請求項２】 Ｘは単結合又は−ＣＯ−であり、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は同じか又は異なり、そして水素、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    ハロゲン特にフッ素、塩素又は臭素、ニトリル、ヒドロ
    キシル、アミノであり、置換されていないか又は（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシでモ
    ノ又はジ置換されており、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル又はＮ保護基、例
    えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ
    20）−アルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキノイル、
    （Ｃ7〜Ｃ20）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ18）−アロ
    イル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、生
    理学的に適当なカチオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃ
    ａ2+、Ａｌ3+又はアンモニウムイオン、置換されていな
    か、又は（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ16）−アルキル、フェニル、ベンジル又はヒドロキ
    シル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、又は塩基性アミノ
    酸誘導体のカチオンでモノ置換ないしトリ置換されるこ
    ともある（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルでモノ置換ないしト
    リ置換されており、ここで存在する任意のアリール部分
    は置換されることがあり、そしてＲ7は基ＹＲ8であり、
    式中Ｙは−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ9又は−ＳＯ
    2ＮＲ9であり、そしてＲ8及びＲ9は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−
    Ｗであり、式中Ｃは結合又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪
    族（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカンジイル又は脂環式（Ｃ3〜Ｃ
    10）−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の（Ｃ
    2〜Ｃ16）−アルケンジイル又はシクロアルケンジイル
    基又は（Ｃ2〜Ｃ16）−アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ
    16）−アルケニンジイル基であり、その各々は１つ又は
    それより多いＣ−Ｃ多価結合を含むことがあり、 Ｕは結合又は水素又は次のヘテロ原子基：−ＣＯ−、−
    Ｏ（ＣＯ）−、−（ＣＯ）−Ｏ−、−（ＣＯ）ＮＲ−、
    −ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−又は
    −ＮＲからなる系列から選ばれる基であり、式中Ｒは
    （Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アロイル又は水素であり、 ｒは１、２、３又は４であり、 Ｄは結合又は水素又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖
    の（Ｃ1〜Ｃ10）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−
    アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ10）−アルケニンジイ
    ル基であり、その各々は１つ又はそれより多いＣ−Ｃ多
    価結合を含むことがあり、 Ｗは水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）脂環式アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル又はアルケニニル基又は（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリール基又は５員又は６員のヘテロアリール基であ
    り、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なくとも１つは結合ではな
    く、そしてＵはＣが結合でない場合のみヘテロ原子基で
    あり、そしてＣ、Ｄ及び／又はＷはそれらが結合又は水
    素でない場合、好ましくは順番にヒドロキシル、ハロゲ
    ン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ12）−
    アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシ
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣ
    Ｆ2Ｃｌ、ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アル
    キル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）アラルキルア
    ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル−Ｎ（Ｃ6〜Ｃ12）ア
    リールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルスルファ
    モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルファ
    モイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルスルホン
    アミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミド、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルスルホンアミドからなる系列から選ばれる５個まで
    の同じか又は異なる置換基の組合せにより置換され、 ここでアリール基を含む基は順番にアリールにおいてヒ
    ドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキニルカルボ
    ニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニ
    ルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ 1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    10）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ13）アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）−
    カルバモイルオキシ、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイルオ
    キシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ
    16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）カルバモイルオ
    キシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ
    16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カ
    ルバモイルオキシ、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    アミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニル、 スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルフ
    ァモイル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールスルファモイル、Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリー
    ルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ7〜Ｃ16）−アルキルスルファモイル、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホ
    ンアミド、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルホンアミ
    ド、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキルスルホンアミドからなる系列から選ばれる
    １、２、３、４又は５個の同じか又は異なる置換基で置
    換されることがあるか、又はＲ8及びＲ9はさらに３〜６
    個の炭素原子を介してヘテロ原子であるＮと一緒に複素
    環式環−ＮＲ8Ｒ9であるか、又はＲ9はＲ6でありそして
    〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そしてＲ4
    はヒドロキシル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシで置換さ
    れることがある（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル基であるか、
    又はアルデヒド、イミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル
    イミノ、アセタール、チオアセタール又は環状アセター
    ル基、環状チオアセタール基又はアルデヒド基に相当す
    る他の基又は−ＣＨ2ＯＲ5であり、式中Ｒ5は水素又は
    好ましくは生理学的条件下で肝臓で除かれることができ
    る生理学的に許容されるアルコール保護基の基であり、
    そしてｎは０又は１であり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、 ｇは０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０〜
    ８、好ましくは０又は１である請求項１記載の式Ｉの化
    合物。
  3. 【請求項３】 Ｘは単結合でありそしてＹは−ＳＯ2−
    又は−ＣＯ−であるか又はＸは−ＣＯ−でありそしてＹ
    は−ＳＯ2−、−ＣＯ−又は−ＣＯＮＲ9であり、式中Ｒ
    1、Ｒ2及びＲ3は同じか又は異なり、そして水素、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ
    ゲン特にフッ素、塩素又は臭素、ヒドロキシル、アミノ
    又はヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキル又はＮ保護基、例
    えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ
    20）−アルケノイル、（Ｃ1〜Ｃ20）−アルキノイル、
    （Ｃ7〜Ｃ20）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ18）−アロ
    イル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、好ましくは（Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンゾイルオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、ベンジルオキシカルボニルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又は（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシカルボニルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、生
    理学的に適当なカチオン例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃ
    ａ2+、Ａｌ3+又はアンモニウムイオン、置換されていな
    か、又は（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ16）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ16）−アルキル、フェニル、ベンジル又はヒドロキ
    シル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、又は塩基性アミノ
    酸誘導体のカチオンでモノ置換ないしトリ置換されるこ
    ともある（Ｃ1〜Ｃ16）−アルキルでモノ置換ないしト
    リ置換されており、存在する任意のアリール部分は置換
    されることがあり、そしてＲ7は基ＹＲ8であり、式中Ｙ
    は上述の意味を持ち、そしてＲ8及びＲ9は〔Ｃ−Ｕ〕r
    −Ｄ−Ｗであり、式中Ｃは結合又は枝分かれ鎖又は直鎖
    の脂肪族（Ｃ1〜Ｃ12）−アルカンジイル基又は枝分か
    れ鎖又は直鎖の（Ｃ2〜Ｃ12）−アルケンジイル基又は
    （Ｃ2〜Ｃ12）−アルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ12）−
    アルケニンジイル基であり、前記基は１つ又はそれより
    多いＣ−Ｃ多価結合を含むことがあり、 Ｕは結合又は水素又は次のヘテロ原子基：−（ＣＯ）Ｎ
    Ｒ−、−ＮＲ（ＣＯ）−、−Ｏ−、−ＳＯ−、又は−Ｓ
    Ｏ2−からなる系列から選ばれる基であり、式中Ｒは
    （Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイ
    ル、（Ｃ7〜Ｃ10）−アラルカノイル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アロイル又は水素であり、 ｒは１又は２であり、 Ｄは結合又は水素又は枝分かれ鎖又は直鎖の脂肪族（Ｃ
    1〜Ｃ8）−アルカンジイル基又は枝分かれ鎖又は直鎖の
    （Ｃ2〜Ｃ8）−アルケンジイル基、（Ｃ2〜Ｃ10）−ア
    ルキンジイル基又は（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニルジイル基
    であり、そして、 Ｗは水素又は（Ｃ3〜Ｃ10）脂環式アルキル、アルケニ
    ル、アルキニル又はアルケニニル基又は（Ｃ6〜Ｃ16）
    −アリール基又は５員又は６員のヘテロアリール基であ
    り、変数Ｃ又はＤ又はＷの少なくとも１つは結合ではな
    く、そしてＵはＣが結合でない場合のみヘテロ原子基で
    あり、そしてＣ、Ｄ及び／又はＷはそれらが結合又は水
    素でない場合、好ましくは順番にヒドロキシル、ハロゲ
    ン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシ
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−Ｏ
    ＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルオキ
    シカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル−（Ｃ7〜Ｃ10）アラルキルア
    ミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ5）アルキル−Ｎ（Ｃ6〜Ｃ12）ア
    リールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    カノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル
    アミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキ
    ル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニルからなる系列から選ばれ
    る５個までの同じか又は異なる置換基の組合せにより置
    換され、 ここでアリール基を含む基は順番にアリールにおいて水
    素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ
    12）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    オキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、（Ｃ1〜Ｃ
    8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
    ｌ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    カルボニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルカルボニル、
    シンナモイル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニルカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ12）アルキニルオキシ
    カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ12）
    −アルキニルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    10）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ12）アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    アミノ、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ
    12）アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    アミノ、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ16）−アラル
    キルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    10）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、(Ｃ3〜Ｃ8)−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）シクロアカノイルアミノ−（Ｃ
    1〜Ｃ8）アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノ
    イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキルアミ
    ノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ10）
    アルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）シクロアルキルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルスル
    ホニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ16）−アラルキルスルホニルからなる系列から選ばれ
    る１、２、３、４又は５個の同じか又は異なる置換基で
    置換されることが可能であるか、又はＲ8及びＲ9はさら
    に３〜６個の炭素原子を介してヘテロ原子であるＮと一
    緒に複素環式環−ＮＲ8Ｒ9であるか、又はＲ9はＲ6であ
    りそして〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そ
    してＲ4はメチル又は−ＣＨ2ＯＲ5であり、式中Ｒ5は水
    素又は好ましくは生理学的条件下で肝臓で除かれること
    ができる生理学的に許容されるアルコール保護基の基で
    あり、そしてｎは０又は１であり、 ｆは１〜８、好ましくは１〜５であり、 ｇは０又は１〜（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０〜
    ８、好ましくは０又は１である請求項１又は２記載の式
    Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】 式Ｉにおいて、式中、 ＡはＲ3でありそしてＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、 Ｘは単結合でありそしてＹは−ＳＯ2−もしくはＣＯ、
    又はＸはＣＯでありそしてＹは−ＳＯ2もしくは−ＣＯ
    ＮＲ9でありそしてＲ1、Ｒ2及びＲ3は同一又は異ってお
    りそして水素又は（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル、（Ｃ1〜
    Ｃ3）−アルコキシ、ヒドロキシル、フッ素、又は塩素
    であり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル又はＮ保護基、例
    えばアシル、（Ｃ1〜Ｃ16）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ
    16）−アルケノイル、未置換もしくは置換されたベンゾ
    イル、１価、２価、３価もしくは４価の生理学的に適切
    なカチオン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｃａ2+、Ｍｇ2+、Ａｌ3+
    もしくはアンモニウムイオンであり、これらは未置換で
    あるかモノ置換からトリ置換されており、これら置換基
    は（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ヒドロキ
    シアルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル、フェニル、ベンジル、又は（Ｃ1〜
    Ｃ12）−アルキルであってこれらはモノ置換からトリ置
    換されていてもよく、ヒドロキシルもしくは（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルコキシによりアリール基は置換されている
    ことができ、又は塩基性アミノ酸誘導体のカチオンであ
    り、 Ｒ7は基ＹＲ8基であり、 式中、 Ｙは上記の意味を有し、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−
    Ｗであり、式中、 Ｃは結合又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカンジイル基であり、 Ｕは結合又は水素又は−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合又は水素又は直鎖脂肪族（Ｃ1〜Ｃ8）−アルカ
    ンジイル基であり、そしてＷは水素、（Ｃ6〜Ｃ12）−
    アリール基又は５−員もしくは６−員の複素芳香族基で
    あり、変数Ｃ又はＤ又はＷのうち少なくとも一つは結合
    ではなく、Ｃが結合ではない場合のみＵはヘテロ原子基
    であり、そしてＷが水素でないなら好ましくは、下記の
    置換基からなる群より選ばれる３個までの同一もしくは
    異なる置換基で順に置換されている；ヒドロキシル、ハ
    ロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボ
    キシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール、（Ｃ7〜Ｃ16）
    −アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1
    〜Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6
    〜Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7〜Ｃ6）−アラルキル
    オキシ、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−
    〔ＣＨ2-〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6〜Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラル
    コキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカ
    ルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ
    16）アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）
    アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ10）アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルキル）カルバモイル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−
    （Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ3）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル
    アミノ、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1
    〜Ｃ10）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキ
    ルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロ
    イル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ
    11）−アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    アミノ、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ16）−アロイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラ
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1〜Ｃ8）−ア
    ルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルスルフィ
    ニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6〜Ｃ
    12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリー
    ルスルホニル、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルメルカプ
    ト、（Ｃ7〜Ｃ14）−アラルキルスルフィニル、（Ｃ7〜
    Ｃ14）−アラルキルスルホニル、 アリール基を含む基はアリール上で下記の置換基からな
    る群より選ばれる１、２、３、４もしくは５個の同一又
    は異なる置換基で順に置換されることができる；水素、
    ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルケニル、（Ｃ3〜Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールオキシ、
    （Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3〜Ｃ8）
    −シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    〜Ｃ16）−アラルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−アリールカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ6）−
    アラルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ6〜Ｃ8）−アリールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキ
    ルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ16）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
    アラルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル）カルバモ
    イル、 アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルアミノ、Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリールアミノ、 Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ
    3）−アルキル−（Ｃ7〜Ｃ11）−アラルキルアミノ、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ3）−アルキル−（Ｃ6〜Ｃ12）−アリール
    アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラルカノイルアミノ、（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイル−
    Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−
    アラルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アロイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ12）−アラ
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、 Ｒ9は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はフェニル、未
    置換もしくはモノ置換されており又はＲ8及びＲ9は（−
    ＣＨ2−)iを経て結合されており、式中−ＮＲ8Ｒ9は環
    式構造を形成していてもよく、ｉは３、４、５又は６で
    あり、 そして〔Ｃ−Ｕ〕r−Ｄ−Ｗは−ＳＯ2Ｈではなく、そし
    てＲ4はメチル又は−ＣＨ2ＯＲ5、式中、 Ｒ5は水素又は生理学的条件下で肝臓において除去され
    るのが好ましい生理学的に許容されるアルコール保護基
    の基の基であり、そしてｎは０又は１でありｆは１から
    ８であり、好ましくは１から５であり、 ｇは０又は１から（２ｆ＋１）でありそしてｘは０から
    ８、好ましくは０又は１である、請求項１〜３項のうち
    いずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】 式Ｉにおいて、式中、 ＡはＲ3であり、そしてＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、 Ｘは単結合でありＹは−ＳＯ2−であるか又はＸは−Ｃ
    Ｏ−でありＹは−ＳＯ2−もしくは−ＣＯＮＲ9であり、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素であり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキル又はアシル基、例
    えば、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−
    アルケノイル、未置換もしくは置換されたベンゾイル又
    は１価、２価もしくは３価の生理学的に適切なカチオ
    ン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、又はアンモニウ
    ムイオンであり、これらは未置換であるかモノ置換から
    トリ置換されており、これら置換基は（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ1〜Ｃ12）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、フェ
    ニル、ベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルであっ
    て、これらはヒドロキシル又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シ、例えばＮＨ3 +Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）3又は塩基性アミノ酸
    誘導体のカチオンでモノ置換からトリ置換されていても
    よく、 Ｒ7はＹＲ8基、但し−ＳＯ2Ｈは除く、 式中Ｙは上記の意味を有し、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r−
    Ｄ−Ｗ、式中Ｃは結合又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイ
    ル、 Ｕは結合、水素又は−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合、水素又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルであ
    り、 Ｗは水素又はフェニル基であり変数Ｃ又はＤ又はＷの少
    なくとも一つは結合ではなく、Ｃが結合でない時のみＵ
    は−Ｏ−であり、そしてＷは下記の置換基で置換されて
    いる；水素、フッ素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ6〜Ｃ12）−アリ
    ール、（Ｃ7〜Ｃ16）−アラルキル、（Ｃ3〜Ｃ12）−ア
    ルキニル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、フェ
    ノキシ又は−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、 Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フ
    ェニルアルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜
    Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバ
    モイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−
    フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
    フェニルアルキルオキシ（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カル
    バモイル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェニルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−ア
    ルキルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミ
    ノ、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ8）アルキル、フェニルアミノ−（Ｃ 1〜Ｃ8）
    −アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、 アリール基を含む基はアリール上で下記の置換基からな
    る群より選ばれる、１、２、３、４又は５個の同一もし
    くは異なる置換基で順に置換されることができる；ヒド
    ロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、
    フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩素、トリフル
    オロメチル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、フェノキシカル
    ボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンジルオキ
    シ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェンアルキルカルボニルオキ
    シ、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6〜
    Ｃ12）−フェノキシカルボニルオキシ、（Ｃ7〜Ｃ11）
    −フェンアルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3〜
    Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキシ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルカルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル Ｒ9は水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル又はフェニルであ
    り、 Ｒ4は−ＣＨ2ＯＲ5、式中Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、未置換もしくは置換されたベンジル、（Ｃ1
    〜Ｃ18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイ
    ル又は未置換もしくは置換されたベンゾイルであり、そ
    してｎは０であり、 ｆは１から５であり、 ｇは０又は１から（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０又
    は１である、請求項１〜４項のうちいずれか一項記載の
    式Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】 式Ｉにおいて、式中、 ＡはＲ3でありＢは−ＸＮＲ6Ｒ7であり、 Ｘは−ＣＯ−であり、 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は水素であり、 Ｒ6は水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ18）−
    アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイル、ベンゾ
    イル又は１価もしくは２価の生理学的に適切なカチオ
    ン、特にＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+もしくはＣａ2+、又はアン
    モニウムイオンであり、これは未置換であるか又はモノ
    置換からトリ置換されており、これら置換基は（Ｃ1〜
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ8）−ヒドロキシアルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキ
    ル、フェニル、ベンジル又は（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルで
    あって、ヒドロキシル又は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシで
    モノ置換からトリ置換されることができ、 Ｒ7はＹＲ8基であり、−ＳＯ2Ｈは除く、 式中Ｙは−ＳＯ2−であり、そしてＲ8は〔Ｃ−Ｕ〕r−
    Ｄ−Ｗであり、式中、 Ｃは結合又は直線状（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイルであ
    り、 Ｕは結合、水素又は−Ｏ−であり、 ｒは１であり、 Ｄは結合、水素又は直線状（Ｃ1〜Ｃ4）−アルカンジイ
    ルであり、 Ｗは水素又はフェニル基で変数Ｃ又はＤ又はＷの少なく
    とも一つは結合ではなく、Ｃが結合でない時のみＵは−
    Ｏ−であり、そしてＷは下記の置換基で置換されてい
    る；水素、フッ素、塩素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ7〜Ｃ16）−フェ
    ニルアルキル、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    フェノキシ又は−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルバモ
    イル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ6〜Ｃ16）−フェニルカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ニルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ3）−アル
    コキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル）カルバモ
    イル、 Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ1〜Ｃ3）−アルコキシ−（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6〜Ｃ12）−
    フェノキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル）カルバモイル、 Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7〜Ｃ16）−
    フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル）カル
    バモイル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルカノイルアミノ、（Ｃ6〜Ｃ12）−フェニルア
    ミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルカノイルアミノ、
    （Ｃ1〜Ｃ8）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルアミノ、（Ｃ3〜Ｃ5）−シクロアルカノイル−Ｎ−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ベンゾイル−Ｎ−（Ｃ
    1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニル
    アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、 （Ｃ1〜Ｃ10）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−
    アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−
    （Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、ベンゾイルアミノ−（Ｃ1〜
    Ｃ2）−アルキル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニル−アルカノ
    イルアミノ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、 アリール基を含む基はアリール上で下記の置換基からな
    る群より選ばれる、１、２、３、４又は５個の同一もし
    くは異なる置換基で順に置換されることができる；ヒド
    ロキシル、カルボキシル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、
    フェノキシ、ベンジルオキシ、フッ素、塩素、トリフル
    オロメチル、 （Ｃ1〜Ｃ8）−アルコキシカルボニル、フェノキシカル
    ボニル、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェニルアルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ
    8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオ
    キシ、（Ｃ7〜Ｃ11）−フェンアルキルカルボニルオキ
    シ、 カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、
    Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7〜Ｃ11）−フェ
    ンアルキルカルバモイル、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルカルバモイル、アシルオキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    カルバモイル、 カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ルカルバモイル、 Ｒ4は−ＣＨ2ＯＲ5、式中Ｒ5は水素、（Ｃ1〜Ｃ12）−
    アルキル、未置換又は置換されたベンジル、（Ｃ1〜Ｃ
    18）−アルカノイル、（Ｃ1〜Ｃ18）−アルケノイル又
    は未置換もしくは置換されたベンゾイルであり、そして
    ｎは０であり、 ｆは１から５であり、 ｇは０又は１から（２ｆ＋１）であり、そしてｘは０又
    は１である、請求項１〜５項のうちいずれか一項に記載
    の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ6を介して形成される生理学的に適当
    な塩からなる請求項１〜６のいずれかの項に記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】 抗繊維性疾病剤である請求項１〜７のい
    ずれかの項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 繊維抑制剤としての使用のための請求項
    １〜７のいずれかの項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれかの項に記載の
    式Ｉの少なくとも１つの化合物と、適当である場合に
    は、許容し得る製薬的賦形剤とからなる医薬。
  11. 【請求項１１】 コラーゲンおよびコラーゲン様物質の
    代謝障害の治療のための、請求項１〜７のいずれかの項
    に記載の式Ｉの化合物の使用。
  12. 【請求項１２】 繊維性疾病の治療のための、請求項１
    〜７のいずれかの項に記載の式Ｉの化合物の使用。
  13. 【請求項１３】 肝臓の繊維症の治療のための、請求項
    １〜７のいずれかの項に記載の式Ｉの化合物の使用。
  14. 【請求項１４】 医薬が請求項１〜７のいずれかの項に
    記載の式Ｉの化合物からなる繊維性疾病の治療のための
    医薬の製造方法。
  15. 【請求項１５】 式Ｉ 【化２】 （式中、Ａ′はＲ3でありそしてＢ′はＮＨＲ6である
    か、またはＡ′はＮＨＲ6でありそしてＢ′はＲ3であ
    る）を有する化合物を式２ Ｚ−Ｒ7 （式中Ｚは脱離基である）のスルホン酸誘導体と反応さ
    せて式Ｉａ 【化３】 （式中、ＡはＲ3でありそしてＢは−ＮＨＲ6Ｒ7である
    か、またはＡは−ＮＨＲ6Ｒ7でありそしてＢはＲ3であ
    る）を有する化合物を得、もし必要ならば、この化合物
    を酸化して式Ｉａ′ 【化４】 とするか、または式Ｉａの化合物のメチル基をモノハロ
    ゲン化し次いでＨＯＲ5と反応させて式Ｉｂ 【化５】 を得、もし必要なら、次いで酸化して式Ｉｂ′ 【化６】 のピリジンＮ−オキサイドとするか、あるいは式Ｉａ′
    の化合物を酸性pH領域で無水物と反応させて式Ｉｂの化
    合物を得ることを特徴とする請求項１〜７のいずれかの
    項に記載の式Ｉ（式中、Ｘは単結合であり、Ｒ1〜Ｒ9は
    請求項１〜６のいずれかの項に記載の意義を有する）の
    化合物の製造方法。
  16. 【請求項１６】 式４ 【化７】 （式中、Ａ″はＲ3でありそしてＢ″は−ＣＯ2Ｈである
    か、またはＡ″は−ＣＯ2ＨでありそしてＢ″はＲ3であ
    る）を有する化合物を式５ ＮＨＲ6Ｒ7 ５ の化合物と反応させて式Ｉｃ 【化８】 （式中、ＡはＲ3でありそしてＢは−ＣＯ−ＮＲ6Ｒ7で
    あるか、またはＡは−ＣＯ−ＮＨＲ6Ｒ7でありそしてＢ
    はＲ3である）を有する化合物を得、もし必要ならば、
    この化合物を酸化して式Ｉｃ′ 【化９】 のピリジンＮ−オキサイドを得ることを特徴とする請求
    項１〜７のいずれかの項に記載の式Ｉ（式中、Ｘは−Ｃ
    Ｏ−であり、Ｒ1〜Ｒ7は請求項１〜３のいずれかの項に
    記載の意義を有する）の化合物の製造方法。
  17. 【請求項１７】 式６ 【化１０】 〔式中、Ａ″はＲ3でありそしてＢ″は−ＣＯ2Ｒである
    か、またはＡ″は−ＣＯ2ＲでありそしてＢ″はＲ3であ
    り、Ｒは水素または（Ｃ1〜Ｃ5）アルキルである〕を有
    する化合物をハロゲン化剤と反応させてそのメチル基を
    ハロゲン化し、得られるハロゲン化化合物を式Ｈ2ＮＲ6
    のアミンと反応させ、次いで式２ Ｚ−Ｒ7 ２ （式中Ｚは脱離基である）のスルホン酸誘導体と反応さ
    せ、次いでＭＯＲ5と反応させて式Ｉｄ 【化１１】 （式中、Ａ′′′はＲ3でありそしてＢ′′′は−ＣＯ
    ＮＨＲ6Ｒ7であるか、あるいはＡ′′′は−ＣＯＮＨＲ
    6Ｒ7でありそしてＢ′′′はＲ3である）の化合物を
    得、もし必要なら、この化合物を酸化して式Ｉｄ′ 【化１２】 の化合物を得るか、あるいはハロゲン化後式６の化合物
    を最初にＭＯＲ5と反応させ、次いで式Ｒ6ＮＨ2または
    ＨＮＲ6Ｒ7のアミンと反応させ、そして次に式２の化合
    物と反応させて式Ｉｄ 【化１３】 の化合物を得、もし必要なら、後者を酸化して式Ｉｂ′ 【化１４】 のピリジンＮ−オキサイドとすることを特徴とする請求
    項１〜７のいずれかの項に記載の式Ｉ（式中、Ｘは−Ｃ
    Ｏであり、ＹはＳＯ2でありそしてＲ1〜Ｒ9は請求項１
    〜６のいずれかの項に記載の意義を有する）の化合物の
    製造方法。
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